SU690010A1 - Method of preparing disodium salt of 1-carboxy-8-heptadecen-11-ylsulfuric acid - Google Patents

Description

1one

Изобретени.е .относитс  к усовершенствованному способу получени  динатриевой соли 1-карбокси-о-гептадецен-11 -илсерной кислоты, котора  находит применение в качестве поверхностно-активного вещества.The invention relates to an improved process for the preparation of the disodium salt of 1-carboxy-o-heptadecene-11 -yl sulfuric acid, which is used as a surfactant.

Известны различные способы получени  динатриевой соли 1-карбокси-8-гептадецен-11-илсерной кислоты, например путем сульфатировани  рицинолевой кислоты или ее триглицерйда серным ангидридом 1, олеумом 2 или комплексом серного ангидрида с пиридином t3.Various methods are known for the preparation of the disodium salt of 1-carboxy-8-heptadecen-11-yl-sulfuric acid, for example, by sulfating ricinoleic acid or its triglyceride with sulfuric anhydride 1, oleum 2, or a complex of sulfuric anhydride with pyridine t3.

К предлагаемому способу наиболее близок способ получени  динатриевой соли 1-карбокси-8-гептадецен-11-илсерной кислоты, заключающийс  в том, что рицинолевую кислоту или ее триглицерид подвергают взаимодействию с концентрированной серной кислотой в присутствии уксусного ангидрида в качестве водоотнимающего средства при температуре от О до 5°С с последующей нейтрализацией щелочью 4.The method of obtaining the disodium salt of 1-carboxy-8-heptadecene-11-yl-sulfuric acid is the closest to the proposed method, in which ricinoleic acid or its triglyceride is reacted with concentrated sulfuric acid in the presence of acetic anhydride as a water removing agent at a temperature from 0 to 5 ° C, followed by neutralization with alkali 4.

Недостатком этого способа  вл етс  относительно невысокое качество целевого продукта; обусловленное присутствием в нем продуктов осмолени  и ацетата натри .The disadvantage of this method is the relatively low quality of the target product; due to the presence of the products of tar and sodium acetate.

Цель изобретени  - повышение степени чистоты целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the purity of the target product.

Цель достигаетс  описываемым способом получени  динатриевой соли 1-к .арбокси-8-гептадецен-11 -илсерной кислоты, заключающимс  в том, что рицинолевую кислоту или ее триглицерид .подвергают взаимодействию с концентрированной серной кислотой в присутствии хлористого тионила в качестве водоотнимающего средства при температуре от О до 5°С с последующей нейтрализацией щелочью.The goal is achieved by the described method for preparing 1-k disodium salt of arboxy-8-heptadecene-11-sulfuric acid, which means that ricinoleic acid or its triglyceride is reacted with concentrated sulfuric acid in the presence of thionyl chloride as a draining agent at a temperature from About to 5 ° C, followed by neutralization with alkali.

Отличительным признаком способа  вл етс  использование в качестве водоотнимающего средства хлористого тионила.A distinctive feature of the method is the use of thionyl chloride as a dewatering agent.

Процесс предпочтительно провод т при эквимол рном соотношении серной кислоты и хлористого тионила и соотношении объемных скоростей сернойкислоты и хлористого тионила 1:1,5.The process is preferably carried out at an equimolar ratio of sulfuric acid and thionyl chloride and a ratio of volume rates of sulfuric acid and thionyl chloride to 1: 1.5.

Claims (4)

Благодар  применению в качестве дегидратирующего агента тионилхлорида в процессе сульфатировани  исключаетс  возможность местных перегревов , привод щих к осмолению реакционной смеси. Это объ сн етс  эндотермическим характером реакции между вы целившейс  при сульфатировании водой и тионилхлоридом (ДН 2,431 ккал/моль Кроме того, использование тионил х 1Орида приводит к исчерпывающег1у сульфатированию, та к как примен ема  в качестве сульфатирующего агента серна  кислота не разбавл етс  выделившейс  при сульфатировании водой и полностью расходуетс  в экзотермичес кой реакции, а; побочные продукты реакции сульфатировани  - SOg; НСб легко удал ютс . П ер 1, К 465 г охлажденного до касторового масла при интенсивном перемешивании прибавл ют nd капл м 180 г тионилхлорида и одновременно 147 г 100%-ной серной кис лоты так, чтобы скорость прикапыва-НИИтионйлхлорида превышала скорость прибавлени  серной кислоты в 1,5 ра и температура смеси не превьниала 5° С Смесь перемешивают еще 2 ч, поддержива  температуру смеси 10°С, проду ва  воздухом дл  более полного удале ни  образовавшихс  газообразных S02 и НСЕ, промывают насыщенным раствором поваренной соли, затем водой и нейтрализуют 15%-ным раствором едко го натра при 70°С. Полученный раст в ор фильтруют и упаривают досуха на вод ной бане, остаток размельчают и обрабатывают 1 л этилового спирта Спиртовый раствор фильтруют, упаривают досуха и получают 500 г белого вещества, т.пл. 200с (разл) , содер жание основного вещества 94%, йодно число 56., Найдено,% С 49,93; Н 7, 91 ; S 7,22. C gHggNa O S Вычислено,%: С «1,17; Н 7,63; S 7,59.. Пример 2. При взаимодействии 300 г рицинолевой кислоты со 120г тионилхлорида и 100 г 100%-ной серной кислоты получают 400 г белого вещества, т.пл. 200°С (разл) содержание основного вещества 96%, йодное число 58. Найдено,%: С 50,24; Н 7,67; S 7,35. . Вычислено,%: С 51,17; Н 7,63; S 7,59. Формула изобретени  1. Способ получени  динатриевой соли 1-карбокси-8-гептадецен-11-илсерной , кислоты взаимодействием рицинолевой кислоты или ее триглицерида с концентрированной серной кислотой в присутствии водоотнимающего средства при температуре от О до 5с с последующей нейтрализацией щелочью, отличающийс   тем, что, с целью повышени  степени Чистоты целевого продукта, в качестве водоотнимающего средства использ .уют хлористый тионил. . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.F.J. Cremers..Sulfonation of Castor Oil with Siilfur Trioxide. J. Am. Oil ChemistsSee. , 1971, 48, 314-317. Due to the use of thionyl chloride as a dehydrating agent in the sulphation process, the possibility of local overheating, which results in the tarring of the reaction mixture, is excluded. This is due to the endothermic nature of the reaction between water treated with sulfation and thionyl chloride (DN 2.331 kcal / mol. In addition, the use of thionyl x 1 oxide leads to an exhaustive sulfation, as the sulfuric acid used as the sulfating agent is not diluted with the sulfation water and completely consumed in the exothermic reaction, and; the by-products of the sulfation reaction — SOg; NSB are easily removed. Per 1, K 465 g cooled to castor oil with vigorous stirring In this case, nd drops of 180 g of thionyl chloride are added at the same time, while 147 g of 100% sulfuric acid are added at the same time so that the drip rate of the institute chloride exceeds the rate of addition of sulfuric acid by 1.5 ra and the temperature of the mixture does not exceed 5 ° C. while maintaining the temperature of the mixture at 10 ° C, blowing air to more completely remove the gaseous S02 and HCE, are washed with a saturated solution of common salt, then with water and neutralized with a 15% sodium hydroxide solution at 70 ° C. The resulting plant is filtered and evaporated to dryness in a water bath, the residue is crushed and treated with 1 liter of ethyl alcohol. The alcoholic solution is filtered, evaporated to dryness and 500 g of white matter are obtained, mp. 200c (dec), the content of the main substance 94%, iodine number 56., Found,% C 49.93; H 7, 91; S 7.22. C gHggNa O S Calculated,%: C "1.17; H 7.63; S 7.59. Example 2. In the interaction of 300 g of ricinolic acid with 120 g of thionyl chloride and 100 g of 100% sulfuric acid, 400 g of a white substance are obtained, mp. 200 ° С (decomp), the content of the main substance is 96%, iodine number 58. Found:% 50.24; H 7.67; S 7.35. . Calculated,%: C 51.17; H 7.63; S 7.59. Claims 1. Method for producing 1-carboxy-8-heptadecen-11-yl-sulphate disodium salt, reacting ricinoleic acid or its triglyceride with concentrated sulfuric acid in the presence of a dehydrating agent at a temperature from 0 to 5s, followed by neutralization with alkali, characterized in In order to increase the purity of the target product, thionyl chloride is used as a dehydrating agent. . Sources of information taken into account in the examination 1.F.J. Cremers..Sulfonation of Castor Oil with Siilfur Trioxide. J. Am. Oil ChemistsSee. 1971, 48, 314-317. 2.J.P. Sisley-, P.J. Wood Encyclopedia of -Surface Acfive Agenfs, Chemical Publishing Co, New-York, 1952. 2.J.P. Sisley-, P.J. Wood Encyclopedia of Surf Acfive Agenfs, Chemical Publishing Co., New-York, 1952. 3.Патент США № 2891963, кл. 260-307, опублик. 1953. 3. US patent number 2891963, cl. 260-307, published. 1953. 4.Патент США № 1801189, кл. 260-30., опублик. 1931.4. US patent number 1801189, cl. 260-30., Published. 1931.