SU679143A3 - Способ получени производных ариламинопиримидинов - Google Patents
Способ получени производных ариламинопиримидиновInfo
- Publication number
- SU679143A3 SU679143A3 SU772499407A SU2499407A SU679143A3 SU 679143 A3 SU679143 A3 SU 679143A3 SU 772499407 A SU772499407 A SU 772499407A SU 2499407 A SU2499407 A SU 2499407A SU 679143 A3 SU679143 A3 SU 679143A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- formula
- methyl
- derivatives
- case
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых ттроизводиых пнримидина, которые могут найти применение в медицине.
Известна реакци алкилировани анилина производными 4-хлор-5-метилпиримидина с образованием соответствующих производньтх пиримидина 1 .
Цель изобретени - синтез новых производнь1х пиримидина, обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Поставленна цель достигаетс осуществлением способа получени производных ариламкнопиримидинов общей формулы
л . Af - (Н,
в которой R представл ет собой
либо метильную группу (в том случае R
группа формулы
-d -I О
д
е
и Аг - фенил)
- в некоторых случа х замещенный атомом галоида или трем апкоксигруппами, содержащими 1-3 атома углерода и наход щимис в положении 3, 4 и 5;
либо атом водорода (в этом случае R - группа формулы
-СиН-(
Ht О
20
Ar - фешт).
Способ заключаетс в том, что провод т конденсацию в уксусной кислоте в присутствии сол нрй кислоты 2-арил-4-хлор-6-меТилпиримидин общей формулы в которой Аг и R имеют указанные выше значе ни , с производным анилина формулы где R представл ет собой группу формулы -C-lf О н v о или этоксикарбонильную группу, с последующим выделением целевого продукта , и в случае, когда представл ет собой эток сикарбонильную группу, полученное соединение подвергают взаимодействию с 2-морфолиноэтиламином в присутствии этплата натри . Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение . Пример 1.4- (2-п-морфолиноэтШ1аминокарбонил )-анилино-6-метил-2-фенилпиримидин. 1- стади : 4-п-карбэтоксианилино-6-метил-2- фенилпиримидин. Нагревают при 90° С в течение 1 ч раствор 20,4 г (0,1 моль) 2-фенил-4-хлор-6-метилпирим дина, 16,5 г (0,1 моль) этилового эфира 4-ами нобензойной кислоты и 0,2 мл концентрированной сол ной кислоты в 200 мл уксусной кисло ты. Затем разбавл ют 2,5 л воды, подщелачива ют концентрированным водным аммиаком, фил труют и перекристаллизовывают из воды. Т. пл. 156 С, выход 60%. Элементарный анализ. Вычислено. С 72,05; Н 5,74; N 2,61. C2oH,9N,05 Найдено,-: С 71,76; Н 5,94; N 12,92. 2- стади : 4-(2-п-морфолиноэтиламинбкарбонил ) - анилино-6- метил- 2- фенилпиримидин. Раствор ют 1,6 г натри в 150 мл этанола. К. полученному таким образом раствору прибавл ют 18,2 (0,14 моль) 2-морфолиноэтиламина и 23 г (0,069 моль) 4-п-карбэтоксианилино-6-метил-2-фенилпиримидина , полученного на предшествующей стадии. Кип т т с обратным холодильником 7 ч, выпаривают, кристаллизуют полученное масло из эфира, очищают хроматографией на колонке с силикагелем (элюент: от 100%ного хлороформа к смеси 50/50 хлороформа с метанолом) и кристаллизуют из этанола. Т. пл. 165°С. Выход 17%. Элементарный анализ Вычислено,%: С 69,04; Н 6,52; N 16,78 C24H2,N505 Найдено,%: С 68,74; Н 6,45; N 16,75 Пример 2. 2-п-хлорфенил-4-п-морфолинокарбониланилино- 5,6- диметилпиримидин. Нагревают при 90° С в течение 1 ч раствор 12,5 г (0,05 моль) 2-п-хлорфенил-4-хлор-5,6-диметилпиримидина , 10,3 г (0,05 моль) п-морфолинокарбониланилина и 0,1 мл концентрированной сол ной кислоты в 150 мл уксусной кислоты . Потом разбавл ют 1,2 л воды, подщелачивают концентрированным водным аммиаком, фильтруют и перекристаллизовывают из бутанола. Таким образом получают 11 г целевого продукта, Т. пл. 260°С, выход 51%. Мол. вес. 422,90. Элементарный анализ. Вычислено,%: С 65,32; Н 5,48; N 13,25. Cj3H23CfN40t Найдено,%: С 65,10; Н 5,47; N 13,38. Приведенные в таблице производные получены при использовании методики работы 1-ой стадии примера 1 или примера 2.
I
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных ариламинопиримидинов формулыIfHТв которой R представл ет собойлибо метильную группу (в этом случае R группа формулыл-л-с-х о //II Ч-/ои Аг - фенил), в некоторых случа х замешенный атомом галоида или трем алкоксигруппами , содержащими 1-3 атома углерода и наход щимис в положении 3, 4 и 5;либо атом водорода, в этом случае R группа формулы-СКИ- ((H9l-N О/// II 2)2 ,уО. Аг - фенил,отличающийс тем, что провод т конденсацию в уксусной кислоте в присутствии сол ной кислоты, 2-арил-4-хлор-6-метилпиримидина общей формулыС1. Аг СН,в которой Аг и R имеют указанные выше значени , с производным анилина формулыгде R представл ет собой группу формулы - С - J(Q«или этоксикарбонильнуго группу, с последующим выделением целевого продукта, и в случае, когда R - представл ет собой этоксикарбонильную группу, полученное соединение подвергают взаимодействию с 2-морфолиноэтиламином в присутствии зтилата натри .Приоритет по признакам: 07.06.76 при R -- водород или метил,R - группа . . .0 II -J Оили -(HNH-l(H,) О II X/Аг - фенильное дро, в некоторых случа х замешенное атомом галоида. 16.06.77R - метильна грртпа,f Я-группаflАг - 3, 4, 5 - триметоксифенил.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизеI. За вка № 2062977/23-04, 1974, но которой есть решение о выдаче патента.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7620775A FR2357252A2 (fr) | 1976-07-07 | 1976-07-07 | Nouveaux derives arylaminopyrimidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
FR7718471A FR2394543A2 (fr) | 1977-06-16 | 1977-06-16 | Nouveaux derives arylaminopyrimidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU679143A3 true SU679143A3 (ru) | 1979-08-05 |
Family
ID=26219529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772499407A SU679143A3 (ru) | 1976-07-07 | 1977-07-06 | Способ получени производных ариламинопиримидинов |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5312877A (ru) |
AU (1) | AU2680877A (ru) |
CH (1) | CH611283A5 (ru) |
DE (1) | DE2729360A1 (ru) |
ES (1) | ES460411A2 (ru) |
GB (1) | GB1548858A (ru) |
IT (1) | IT1114810B (ru) |
LU (1) | LU77660A1 (ru) |
NL (1) | NL7707531A (ru) |
SE (1) | SE7707880L (ru) |
SU (1) | SU679143A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8455489B2 (en) | 2003-11-10 | 2013-06-04 | Exelixis, Inc. | Substituted pyrimidine compositions and methods of use |
-
1977
- 1977-06-21 GB GB25894/77A patent/GB1548858A/en not_active Expired
- 1977-06-22 CH CH765677A patent/CH611283A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-24 IT IT25031/77A patent/IT1114810B/it active
- 1977-06-29 DE DE19772729360 patent/DE2729360A1/de not_active Ceased
- 1977-06-30 LU LU77660A patent/LU77660A1/xx unknown
- 1977-07-05 ES ES460411A patent/ES460411A2/es not_active Expired
- 1977-07-06 NL NL7707531A patent/NL7707531A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-06 SU SU772499407A patent/SU679143A3/ru active
- 1977-07-06 JP JP8090477A patent/JPS5312877A/ja active Pending
- 1977-07-06 AU AU26808/77A patent/AU2680877A/en active Pending
- 1977-07-06 SE SE7707880A patent/SE7707880L/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5312877A (en) | 1978-02-04 |
NL7707531A (nl) | 1978-01-10 |
IT1114810B (it) | 1986-01-27 |
ES460411A2 (es) | 1978-10-01 |
LU77660A1 (ru) | 1978-01-27 |
SE7707880L (sv) | 1978-01-08 |
CH611283A5 (en) | 1979-05-31 |
AU2680877A (en) | 1979-01-11 |
DE2729360A1 (de) | 1978-01-12 |
GB1548858A (en) | 1979-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2147584C1 (ru) | Способ получения дигалоидазолопиримидинов и способ получения дигидроксиазолопиримидинов | |
KR940001774B1 (ko) | 치환 및 이치환 피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법과 치환된 니코티네이트의 제조방법 | |
CA1108138A (en) | Triazine derivatives | |
EP0120558A1 (en) | Antihypertensive N-piperazinylalkanoylanilides | |
SU679143A3 (ru) | Способ получени производных ариламинопиримидинов | |
JPH0458468B2 (ru) | ||
GB1599518A (en) | 1,3,5-triazine-2,6-diones and pharmaceutical compositions thereof | |
JPS6272662A (ja) | 4−アルコキシ−3−ピロリン−2−オン−1−イル−酢酸アルキルエステルおよびその製造方法 | |
US3957785A (en) | Bβ-Pyrimidino-aminomethyl-10α-ergoline and 10α-methoxyergoline derivatives | |
US3461131A (en) | Process for preparing 2-substituted cycloheptimidazole derivatives | |
US4485248A (en) | Process for producing 2,4-diamino-(3,5-dimethoxy-4-methoxyethoxy-benzyl)-pyrimidine | |
USRE29467E (en) | Benzylcyano-amides | |
US4789743A (en) | Process for the preparation of 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines | |
JPWO2007023822A1 (ja) | 1−置換−5−アシルイミダゾール化合物の製法 | |
US4202975A (en) | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines | |
US4709026A (en) | Ketosultams | |
US2774760A (en) | Process for production of pyrimidines | |
US4129654A (en) | Isoxazolo[3,4-d]pyrimidines useful as antiinflammatory-analgesic agents | |
JP3716435B2 (ja) | 2−置換−5−クロロイミダゾール−4−カルバルデヒドの製造方法 | |
CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
SU1110146A1 (ru) | Способ получени 3-арил-7-арилимино-4-тионо-6-цианотиопирано (2,3- @ )-пиримидина | |
CA1174679A (en) | Process for the preparation of 2,4-diamino-5-(3',4', 5'-trimethoxy-benzyl)-pyrimidine | |
JPS63141968A (ja) | 6−ヒドロキシ−3−ピリジンカルボン酸エステルの製造方法 | |
JP2810747B2 (ja) | ピリジン誘導体の製造方法 | |
JPS6011707B2 (ja) | 1−カルボキシアルキルカルバモイル−5−フルオロウラシル誘導体およびその製造法 |