SU645564A3 - Method of obtaining cyclopentane derivatives - Google Patents

Method of obtaining cyclopentane derivatives

Info

Publication number
SU645564A3
SU645564A3 SU752171155A SU2171155A SU645564A3 SU 645564 A3 SU645564 A3 SU 645564A3 SU 752171155 A SU752171155 A SU 752171155A SU 2171155 A SU2171155 A SU 2171155A SU 645564 A3 SU645564 A3 SU 645564A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroxy
acetic acid
lactone
phenyl
hydrogen
Prior art date
Application number
SU752171155A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Росс Джонсон Майкл (Сша)
Кен Шааф Томас (Сша)
Эрнст Гесс Ганс-Юрген (Фрг)
Сингх Биндра Джасит (Индия)
Original Assignee
Пфайзер Инк (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Инк (Фирма) filed Critical Пфайзер Инк (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU645564A3 publication Critical patent/SU645564A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C405/00—Compounds containing a five-membered ring having two side-chains in ortho position to each other, and having oxygen atoms directly attached to the ring in ortho position to one of the side-chains, one side-chain containing, not directly attached to the ring, a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, and the other side-chain having oxygen atoms attached in gamma-position to the ring, e.g. prostaglandins ; Analogues or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
    • C07F9/4059—Compounds containing the structure (RY)2P(=X)-(CH2)n-C(=O)-(CH2)m-Ar, (X, Y = O, S, Se; n>=1, m>=0)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B63—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; RELATED EQUIPMENT
    • B63B—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; EQUIPMENT FOR SHIPPING 
    • B63B2211/00—Applications
    • B63B2211/02—Oceanography

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Description

5 мин добавл ют еще 400 мл безводного эфира, а затем 3,85 г (11 ммоль) у-лактона 2-(За-«-фенилбензоилокси-5-а-окси-2р - формилциклопентил-1 а)-уксусной .кислоты в одну норцию и 50 мл безводного эфира. Через 35 мин реакционную смесь быстро охлаждают 5 мл лед ной уксусной кислоты, промывают 100 мл насыщенного раствора бикарбоната натри  (4 раза), 100 мл воды (дважды), 100 мл насыщенного рассола (1 раз), высущивают сульфатом магни  и упаривают.Another 400 ml of anhydrous ether is added in 5 minutes, and then 3.85 g (11 mmol) of 2- (3a-5-phenyl-benzoyloxy-5-a-hydroxy-2p-formylcyclopentyl-1 a) acetic acid y-lactone is added. one normal and 50 ml of anhydrous ether. After 35 minutes, the reaction mixture was rapidly cooled with 5 ml of glacial acetic acid, washed with 100 ml of saturated sodium bicarbonate solution (4 times), 100 ml of water (twice), 100 ml of saturated brine (1 time), dried with magnesium sulfate and evaporated.

Пол)чают 2,908 г (57%) -лактона 2- За/г-фенилбензоилокси-5а-окси-2р - (3 - оксо-4фенил-гранс - бутен - 1-ил-1а)-циклопептил1а -уксусной кислоты в виде пены после хроматографировани  на колонке (силикагель , Бэйкер, 60-200 меш); т. пл. 117- 108° С (эфир).2.908 g (57%) of 2-lactone per-g / phenylbenzoyloxy-5a-hydroxy-2p - (3-oxo-4phenyl-grace-butene-1-yl-1a) -cyclopeptyl-a-acetic acid in the form of foam after column chromatography (silica gel, baker, 60-200 mesh); m.p. 117- 108 ° C (ether).

Б. 2,9 г (12 ммоль) диметил-2-оксо-Зфенилпропилфосфоната в 20 мл безводного диметоксиэтана обрабатывают 4,7 мл (Ы ммоль), 2,34 М раствора к-бутиллити  в н-гексане в атмосфере сухого азота при комнатной температуре. Через 40 мин при перемешивании добавл ют 3,5 г (10 ммоль) у-лактона 2-(За - п - фенилбензоилокси - 5аакси-2р - формилциклопентил-1а)- уксусной кислоты в одну порцию, а затем добавл ют 15 мл безводного 1,2-диметоксиэтана. Через 30 мин реакциолную смесь резко охлаждают , добавл ют 1 мл лед ной уксусной кислоты, фильтруют, промывают 20 мл насыщенного раствора бикарбоната натри  (дважды), 20 мл насыщенного рассола (1 раз) высущиеают сульфатом магни  и упаривают.B. 2.9 g (12 mmol) of dimethyl-2-oxo-phenylpropyl phosphonate in 20 ml of anhydrous dimethoxyethane is treated with 4.7 ml (N mmol), of a 2.34 M solution of n-butyl lithium in n-hexane under dry nitrogen at room temperature temperature After 40 minutes, 3.5 g (10 mmol) of y-lactone of 2- (3a-n-phenylbenoyloxy-5aaxi-2p-formylcyclopentyl-1a) -acetic acid are added with stirring in one portion, and then 15 ml of anhydrous , 2-dimethoxyethane. After 30 minutes, the reactionary mixture was cooled rapidly, 1 ml of glacial acetic acid was added, filtered, washed with 20 ml of saturated sodium bicarbonate solution (twice), 20 ml of saturated brine (1 time) were dried with magnesium sulfate and evaporated.

Получают 2 г (43%) -лактона 2-; За-лфенилбензоилокси-5а-окси-2р- (3-оксо - 4-фенил-гранс-бутен-1-ил )-циклопентил-1а - уксусной кислоты в виде пены после хроматографировани  на колонке (силикагель, Бэй кер, 60-200жеш).Get 2 g (43%) -lactone 2-; Zalphenylbenzoyloxy-5a-hydroxy-2p- (3-oxo-4-phenyl-grans-buten-1-yl) -cyclopentyl-1a - acetic acid as a foam after chromatography on a column (silica gel, Bayer, 60–200f) ).

ИК-спектр (СНС1з, слг-): 1775, 1715, 1675, 1630, 973.IR spectrum (CHCl3, slg-): 1775, 1715, 1675, 1630, 973.

ПМР-спектр (СОС1з,б): 7,23-8,13 (м., 9Н), 6,75 (д., 1Н, Гц), 6,27 (д., 1Н, Гц), 7,20 (с., 5Н), 3,84 (с., 2Н), 4,90- 5,50 (м., 2Н) и 2,21-3,07 (м., 6Н).PMR spectrum (COCl3, b): 7.23-8.13 (m, 9H), 6.75 (d, 1H, Hz), 6.27 (d, 1H, Hz), 7.20 (s, 5H), 3.84 (s., 2H), 4.90-5.50 (m, 2H) and 2.21-3.07 (m, 6H).

Пример 2. Y-лактон 2- За-п-фенилбензоилокси-5а - окси - 2р- (За - окси - 4-фенил7ранс-бутен-1-ил-1 )-Ц|ИКлопентил-1а - уксусной кислоты и 7-лактон-2- За-п-фенилбензоилокси-5а-окси-2р- (3р - окси-4-фенил-трансбутен-1-ил ) - цикл01пентил-1а -уксусной кислоты .Example 2. Y-lactone 2- Za-p-phenylbenzoyloxy-5a-hydroxy-2p- (Za-hydroxy-4-phenyl-7-trans-buten-1-yl-1) -C | IClopentyl-1a-acetic acid and 7-lactone -2- Za-p-phenylbenzoyloxy-5a-hydroxy-2p- (3p-hydroxy-4-phenyl-transbutene-1-yl) -cycl-pentyl-1a-acetic acid.

К раствору 2908 мг (6,2 ммоль) у-лактона 2- За-га-фенилбензоилок1Си-5а-окси-2р- (3оксо-4-фенил - транс-бутен - 1 - ил-1)-циклопентил-1а -уксусной кислоты в сухом 1,2-дим«токсиэтане в атмосфере сухого азота добавл ют по капл м 2 мл 1 М. раствора борогидрида цинка в 1,2-диметоксиэта,не. После перемешивани  при 0°С в течение 2 ч добавл ют по капл м насыщенный раствор To a solution of 2908 mg (6.2 mmol) of y-lactone 2-Za-ha-phenylbenzoyl-1Ci-5a-oxy-2p- (3oxo-4-phenyl-trans-butene - 1-yl-1) -cyclopentyl-1a-acetic Acids in dry 1,2-dime "toxethane in a dry nitrogen atmosphere are added dropwise 2 ml of 1 M solution of zinc borohydride in 1,2-dimethoxy ether, not. After stirring at 0 ° C for 2 h, a saturated solution is added dropwise.

битартрата натри  до прекращени  выделени  водорода. Реакционную смесь перемешивают в течение 5 мин, при этом добавл ют 250 мл сухого дихлорметана. После высуши;ваН|ИЯ сульфатом магни  и концентрировани , полученный полутвердый продукт подвергают очистке хроматографией на колонке (реагент Бэйкер «Энэлайэд, 60-200 меш.) с применением эфира в качестве элюента.sodium bitartrate until the evolution of hydrogen ceases. The reaction mixture is stirred for 5 minutes, at the same time 250 ml of dry dichloromethane are added. After drying; wNH | OI with magnesium sulphate and concentration, the obtained semi-solid product is purified by column chromatography (Baker Energy, 60–200 mesh reagent) using ether as eluant.

После элюировани  получают фракцию, содержащую 658 мг у-лактона 2- 3|а-л-фенилбензоилокси - 5-а-окси-2р-(За - окси-4фенил - транс - бутен-1-ил-1)-циклопентил1а -уксусной кислоты, фракцию, содержащую 480 мг смеси а- и р-взомеров, и фракцию (671 мг) 7-лажтона 2- За-га-фенилбензоилокси - 5а - окси-2р-(3-р-окси-4-фенилтранс-бутен-1-ил )-циклопентил-1а - уксусной кислоты.After elution, a fraction containing 658 mg of y-lactone 2- 3 | a-l-phenyl-benzoyloxy-5-a-hydroxy-2p- (3-hydroxy-4-phenyl-trans-butene-1-yl-1) cyclopentyl 1-acetic is obtained. acid, a fraction containing 480 mg of a mixture of a- and p-vomer, and a fraction (671 mg) of 7-lazhton 2-Za-ha-phenylbenzoyloxy-5a-hydroxy-2p- (3-p-hydroxy-4-phenyltrans-butene -1-yl) -cyclopentyl-1a - acetic acid.

ИК-спектр (СНС1з) а- и р-изомеров содержит сильное поглощение при 1770 и 1715 см (карбонильна  группа) и поглощение при 970 см (двойна  св зь транс-конфигурации ).The IR spectrum (CHCI3) of a- and p-isomers contains a strong absorption at 1770 and 1715 cm (carbonyl group) and an absorption at 970 cm (double bond of the trans configuration).

Пример 3. 7Лактон , 5а-диокси2р- (За-окси-4-фенил - транс - бутен-1-ил)циклопентил-1 а -уксусной кислоты.Example 3. 7Lactone, 5a-dioxy2p- (Za-hydroxy-4-phenyl-trans-buten-1-yl) cyclopentyl-1 a-acetic acid.

Гетерогенную смесь 658 мг (1,35 ммоль) у-лактона 2- За-«-фенилбензоилокси - 5а окси-2р- (За-окси-4-фенил - транс - бутен-1нл-1 )-циклопентил-1а - уксусной кислоты, 7,1 мл абсолютного метанола и 188 жг тонкоизмельченного безводного карбоната кали  перемещивают при комнатной температуре в течение часа, а затем охлаждают до 0° С. К охлажденному раствору добавл ют 2,8 мл (2,8 ммоль) 1 н. раствора сол ной кислоты. После перемешивани  при 0° С в течение 10 мин добавл ют 5 мл воды, при этом образуетс  метил-/г-фенилбензоат, который отдел ют фильтрованием. Фильтрат насыщают холристым натрием, экстрагируют этилацетатом (4X10 мл) соединенные органические экстракты промывают насыщенным раствором бикарбоната натри  (10 мл), высушивают сульфатом магни  н концентрируют, получают 381 мг в зкого масл нистого 7-ла1Ктона , 5а-диокси-2р- (За-окси-4-фенил - транс - бутен-1-ил-1)циклопентил-1а -уксусной кислоты.Heterogeneous mixture of 658 mg (1.35 mmol) of y-lactone 2-Za - «- phenylbenzoyloxy - 5a hydroxy-2p- (Za-oxy-4-phenyl - trans-butene-1nl-1) -cyclopentyl-1a - acetic acid , 7.1 ml of absolute methanol and 188 g of finely ground anhydrous potassium carbonate are transferred at room temperature for one hour and then cooled to 0 ° C. To the cooled solution is added 2.8 ml (2.8 mmol) of 1N. hydrochloric acid solution. After stirring at 0 ° C for 10 minutes, 5 ml of water are added, to form methyl / g-phenyl benzoate, which is separated by filtration. The filtrate is saturated with sodium sulphide, the combined organic extracts are extracted with ethyl acetate (4X10 ml), washed with saturated sodium bicarbonate solution (10 ml), dried over magnesium sulfate and concentrated, to obtain 381 mg of a viscous oily 7-la1Cton, 5a-dioxy-2p- ( hydroxy-4-phenyl-trans-buten-1-yl-1) cyclopentyl-1a-acetic acid.

ИК-снектр (СНС1з) содержит сильную полосу поглощени  при 1770 см (лактонна  карбонильна  группа) и полосу поглощени  при 965 (двойна  св  зь трансконфигурации ).The IR spectrum (CHCI3) contains a strong absorption band at 1770 cm (lacton carbonyl group) and an absorption band at 965 (transconfiguration double bond).

Пример 4. Y-лактон , 5а-диокси2р- (Зр-окси-4-фенил - транс - бутен-1-ил-1)циклопентил- 1а -у1ксусной кислоты.Example 4. Y-lactone, 5a-dioxy2p- (3p-hydroxy-4-phenyl-trans-buten-1-yl-1) cyclopentyl-1a-11-acetic acid.

Гетерогенную смесь 761 мг (1,57 ммоль) Y-лактона 2 - За-/г-бенз.илбензилокси - 5аокси - 2р-(Зр-оксо-4-фенил-гра«с-бутен - 1ил-1 )-циклоиентил-1|а - уксусной кислоты, 7,1 мл абсолютного метанола и 216 мг тонкаизмельченного безводного карбоната ка„ т . .r i-3FSS , г. Гпенному сол но Яг1.ре««Га -к;,р b7:5r;ijv fЛи-« -г.з iii2fii . ьтрам « ™„„адататомД„р„. Г™Ге орга««« J2 . Та.)- T/sS-ii r bs -;:::: . ° ит;а/- ЧН - юую „бон л) ч тронс-ко s 5S - ,, „-,... :;,;. S;S.; фигурации).За-гг-фенил пример 5. rj-ts WMMcV - - . „. rr.g i) - - T «e./- SsS25f Гз1: 2гГ7.1 § eS°oc- , rr- --Sb-™p-- -- охлаждении .ш окЯ-4-( ,ер.к 2 - rs:-:iHsiis, :s cssr::4E .S5-S-Sr,S Л;.;; . -it--:-.. ..-- SriSSISlS o i/7ir -s rVaP irA-«l4i - - Ssr-i ашл -гР«-бУ« -„ ; в„дё твер г; Т«л«ьу „Гл е x;o«a«xA Jo i T; rs ( -« SrvKcycHoe °™ фС a ™ („.метилфеш.Д,Р„в „графив  а ™-™-Ё2 : ГвГр °е дого веществаБэйкер, ьи ,.Sii .,л ПРОДУКТ, -«,Т rir, „ о. (За-м-Ф .. . gSSrSi м да -r iSr . SiFsSHsS: Гтечение 5 «, и ; ;„„„з 20 :S .-lbrсиль«ую иол- . -, И полосу . s- --i::::: ...о. ь- о(Чг 5а-диоксигурадии ). -лактон-2{3а, &« А ; 45 тен-1-ил 4U-, 7 (35 ) .ероге н,.о ,, - ГвТза о1си 4-(tметилфенилР.. окси-2р- 3аок „,,л la, . бутен - .i.: абсолютного лешийс..-- . ч тем охллл / 1 « еченйе са а зате. . чениечаса азате. g. К охлажденному ра ора со зрбонаТа sa-g-s-s-n : SТс наП-зГ ° rs- T;--J2pSs d°5f V- -sr;s-,„ .v - -(3 °- - ™« y 4; i-«-i; - . 0,4 г тлт ,.х . ffSSr №-r;4t - ™ .П-е n«г- - &fe-- 4-t - ---«ri MVsf A heterogeneous mixture of 761 mg (1.57 mmol) of Y-lactone 2 - Za- / g-benz.ilbenzyloxy-5aoxy-2p- (Zr-oxo-4-phenyl-gra "c-butene - 1il-1) -cycloienthyl 1 | a - acetic acid, 7.1 ml of absolute methanol and 216 mg of finely ground anhydrous carbonate ka.t. .r i-3FSS, g. Gnennom Sol Yag1.re "Ha-k;, p b7: 5r; ijv fLi-gz iii2fii. tm “™„ „adatatD„ p „. G ™ Ge org «« «J2. Ta.) - T / sS-ii r bs -; ::::. ° it; a / - CHN - new “bon l) h tron s-s 5S - ,,„ -, ...:;,;;. S; S .; figuration). For-yy-phenyl example 5. rj-ts WMMcV - -. “. rr.gi) - - T "e./- SsS25f Gz1: 2yr7.1 § eS ° oc-, rr- --Sb- ™ p-- - cooling .nrrr-4- (, erkk 2 - rs: -: iHsiis,: s cssr :: 4E .S5-S-Sr, S.. ;;. -it -: - .. ..-- SriSSISlS oi / 7ir -s rVaP irA- “l4i - - Ssr-i Ashl-gP “-by” - “; in“ de r-hr; T “l“ by “Gl e x; o“ a “xA Jo i T; rs (-“ SrvKcycHoe ° ™ fS a ™ ( „.Metilfesh.D, P„ in „„ graven а ™ - ™ -Е2: ГвГр ° е ого substanceBaker, yi, .Sii., L PRODUCT, - “, Т rir,„ о. (Za-F .. gSSrSi m yes -r iSr. SiFsSHsS: The current is 5 ", and;;" "„ C 20: S. -lbrsil "iol-, - And the band. s- --i ::::: ... O.-O. (Chg 5a-dioxyguradia). -lacton-2 {3a, &"A; 45 ten-1-yl 4U-, 7 (35). horn, .o, - GvTza o1si 4- (tmethylphenylR .. hydroxy-2p-3aok ",, l la,. butene - .i .: absolute lesh ys ..--. h, however, chill / 1 "e chen sa sa gag. h. hour per hour. g. To a chilled rara from the zrbonTa sa-gssn: STs onP-zG ° rs-T; - J2pSs d ° 5f V- -sr; s-, „.v - - (3 ° - - ™" y 4; i - "- i; -. 0.4 g tlt ,.h. ffSSr No. -r; 4t - ™. П-е n "g- - & fe-- 4-t - ---" ri MVsf

ен « апиосфере cvvn лити  R J ) ператуое п ° ззота now L - ексане в f-; Srrfrv- .- - За- -фе ОЗ г (8,8л.л.о1) S, - Л . зкциолну; ct, ° 2-диметокс„/ «ог PeS.UHOHH r S Р лед ной месь ofiL №-,  о:у°: Л 5Г ««cS -/За-/г-фени  (69°/ Г Ф -«ьоксо-3-qbSl , Т-лактона Г. ИК-сгт . пл. 145 ipSir - --«  ;; м - -нва™ Р SKS йгг--Гг ,б7 Дм « « ера,, ени Ф,ил - ) Т-лаС Г  ..4. 2. ;s.-S3-,. .г €---йо -s сГфа 8.2 г (вУ , и «Ысущи-60 -бутен г f - Mem Уксус„ -бутен .:й7п зоилокси r-лакгона Iff° «лу. «сусной «иедо тг -™ iT- ро а . - (3 оЬ -о -Фенил-, Ую . .0 весо 1« --o 7S 4t-s- ФЙг gg етоксифенигГ «Окси - S-fiW t «-«- --« r;t;sisS j%« .: адт;ил- а1 л, -бутен т - - пГ оад;;кТГ ° KH,S;/,- b4«KJo . . SS HH-IS -. )г/,. -уксусной ;г„. -ил-11-,,„.; ( -метокси бензо лоХ Г-лак он7 Г -Ь/ 35 /е оксифеннл) - 3 «-/г-фе ™-«/- .5,e 1-tr- -A itf f:-r 2 J . ««.,,., i-ssrstT - -сухого 1 2 nr/ У сусной - -Ил-П-vi - -vlrX -c; -с Ati пт опл -«««. В ТРГГ,... - смесь .ггй„„ИК-спектр (СНСЬ) соединений а- и ризомеров имеют сильные полосы ноглощени  при 1775 и 1720 см (карбонил) и, полосу поглощени  при 965 см (двойна  св зь гранс-конф.игурации). Пример 11. Y-лактон 2-{ За, 5а-диокси2р-{За-окси- (4 - л-метоксифенил)-гранс - бутен-1 - ил-1 -циклопентил-1а 1-уксусной кислоты . Гетерогенную смесь 1091 мг (2,2 ммоль) -у-лактона 2- { За-«-фенилбензоилокси-5а-окси-2р- ,За-окси-4-(л - метоксифенил) - трансбутен-1-ил-1 -ц«-клопентил-1а| уксусной кислоты , 30 мл абсолютного метанола и 306 мг тонкоизмельченного безводного карбоната кали  перемешивают при комнатной температуре в течение часа, затем охлаждают при 0°С. К охлажденному раствору добавл ют 4,4 ммоль 1н. раствора сол ной кислоты . После перемешивани  при 0°С в течение en “apiosphere cvvn lithium R J) peratoe n ° zzot now L - eksane in f-; Srrfrv- .- - Za- -fe OZ g (8,8l.l.o1) S, - L. to excite; ct, ° 2-dimethox „/“ og PeS.UHOHH r S P ice monolith of-L No.-, о: у °: Л 5Г «« cS - / Za- / g-feni (69 ° / Г Ф - «коксо -3-qbSl, T-lactone G. IK-Sgt pl. 145 ipSir - - “;; m - -nva ™ P SKS yyyy - Gg, b7 Dm« «erra ,, eni F, il -) T -laSG ..4. 2.; s.-S3- ,. .g € --- yo-s sGfa 8.2 g (VU, and “Exodus-60-buten g f - Mem Vinegar„ -buten.: 7yo zoyloxy r-lacgon Iff ° “lu.“ Susan “iedo tg - ™ iT - ro a. - (3 oh -o-phenyl-, yu. .0 weight 1 "--o 7S 4t-s-FGg gg etoxyphenig" Oxy - S-fiW t "-" - - - "r; t; sisS j% ".: adt; il-a1 l, -buten t - - PG oad ;; kTG ° KH, S; /, - b4" KJo. SS HH-IS -.) g /,. -acetic. g „. -il-11- ,,„ .; (-methoxy benzolOH G-lac on7 G-L / 35 / e oxyfennl) - 3 "- / g-gf ™ -" / - .5, e 1- tr- -A itf f: -r 2 J.. «...., i-ssrstT - - dry 1 2 nr / In susn - - -IL-П-vi - -vlrX -c; -c Ati pt opl - ““ “. In TRGG, ... - a mixture of гг„ „„, the IR spectrum (SNS) of compounds a- and rhizomers have strong absorption bands at 1775 and 17 20 cm (carbonyl) and, absorption band at 965 cm (double bond of graf-configuration). Example 11. Y-lactone 2- {Za, 5a-dioxy2p- {Za-oxy- (4-l-methoxyphenyl) -gran-buten-1-yl-1-cyclopentyl-1a 1-acetic acid -oxy-4- (l-methoxyphenyl) -transbutene-1-yl-1-c “-clopentyl-1a | acetic acid, 30 ml of absolute methanol and 306 mg of finely ground anhydrous potassium carbonate are stirred at room temperature for one hour, then cooled at 0 ° C. 4.4 mmoles of 1N was added to the cooled solution. hydrochloric acid solution. After stirring at 0 ° C for

Примечание: а - мол рность при тонкослойной хроматографии; МП- менее пол рна , БП - более пол рна  фракци ; б - система растворителей дл  разделени  изомеров хроматографией на колонке: А - смесь (9:1) диэтилового эфира с циклогексаном;Note: a - molar with thin layer chromatography; MP - less polar, BP - more polar fraction; b - solvent system for the separation of isomers by column chromatography: A - a mixture (9: 1) of diethyl ether with cyclohexane;

Б - диэтиловый эфир,B - diethyl ether,

В - стчесь (1:1) диэтилового эфира с этилацетатом.B - comb (1: 1) diethyl ether with ethyl acetate.

В услови х примера 4 получают соединени , которые приведены в табл. 2. 10 мин добавл ют 5 мл воды, прп этом образуетс  метил-л-фенилбензоат, который отдел ют фильтрованием. Фильтрат насыш;ают хлористым натрием, экстрагируют этилацетатом (ЗХЮО мл), соединенные органические экстракты промывают насыщенным раствором бикарбоната натри  (25мл), высушивают сульфатом магни  и концентрируют, получают 700 мг (100%) в зкого масл нистого -лактона 2{ За, 5а-диокси-2;р- Зр-окси-4- (п-метоксифенил ) -гранс-бутен-1 -ил -цнклопентил-1 а | -уксусной кислоты. Ик-спектр (СНСЬ) продукта содержит сильную полосу поглощени  при 1770 c. (карбонил) и среднюю полосу поглощени  при 970 (двойна  св зь гране-конфигурации ). Соединени , полученные по примеру 3, представлены в табл. 1. Таблица 1Under the conditions of Example 4, the compounds are prepared as listed in Table. 2. 10 ml of water is added in 10 minutes, methyl l-phenyl benzoate is formed, which is separated by filtration. The filtrate is dried, sodium chloride, extracted with ethyl acetate (MCHOO ml), the combined organic extracts are washed with a saturated solution of sodium bicarbonate (25 ml), dried with magnesium sulfate and concentrated, to obtain 700 mg (100%) of viscous oily lactone 2 {Za 5a -dioxy-2; p-Zr-hydroxy-4- (p-methoxyphenyl) -gran-butene-1 -yl -cnclopentyl-1 a | - acetic acid. The IR of the product contains a strong absorption band at 1770 c. (carbonyl) and average absorption band at 970 (double bond to face-configuration). The compounds prepared in Example 3 are shown in Table. 1. Table 1

Таблица 2table 2

хЧxh

..

-Ох-Oh

КTO

Пример 12. 7-лактон 2-{ За, 5а-диокси2р- 30-окси-2- (2-тиенил)-гра«с-бутен-1 - ил1 -циклопентил-1а} -уксусной кислоты.Example 12. 7-lactone 2- {Za, 5a-dioxy2p-30-hydroxy-2- (2-thienyl) -gra "c-butene-1 - yl1-cyclopentyl-1a} acetic acid.

Гетерогенную смесь 1,35 г (2,85 ммоль) у-лактона 2-а- { За-п-фенилбензоилокси - 5аокси-2|3- За-окси-4- (2-тиенил) - транс-бутен1-ил-1 -циклопентил-1а1 -уксусной кислоты, 13 мл абсолютного метанола и 394 мг тонкоизмельченного порошкообразного карбоната кали  перемешивают прл комнатной температуре в течение часа, а затем охлаждают до 0°С. К охлажденному раствору доба;вл ют 5,6 мл 1и. раствора сол ной кислоты . После перемешивани  при 0°С 10 мин добавл ют воду, что приводит к образованию метил-п-фенилбензоата, который отдел ют фильтрованием. Фильтрат насыщают хлористым натрием, экстрагируют этилацетатом (4X20 мл), соединенные органические экстракты промывают насыш,енным раствором бикарбоната натри  (10 мл) высушивают сульфатом магни  и концентрируют , получают 738 мг в зкого масл нистого у-лактона 2-{За, 5а-диокси-2р-13а-окси-4-(2тиенил )-гранс-бутен - 1-ил - 1 -циклопентил1 а) -уксусной кИСлоты.A heterogeneous mixture of 1.35 g (2.85 mmol) of y-lactone 2-a- {Za-p-phenylbenzoyloxy - 5aoxy-2 | 3- Za-hydroxy-4- (2-thienyl) -trans-butene1-yl- 1 -cyclopentyl-1a1 -acetic acid, 13 ml of absolute methanol and 394 mg of finely powdered potassium carbonate powder are stirred at room temperature for one hour and then cooled to 0 ° C. To the cooled solution, the addition is 5.6 ml of 1i. hydrochloric acid solution. After stirring at 0 ° C, water is added for 10 minutes, which results in the formation of methyl p-phenyl benzoate, which is separated by filtration. The filtrate is saturated with sodium chloride, extracted with ethyl acetate (4X20 ml), the combined organic extracts are washed with saturated sodium bicarbonate solution (10 ml), dried with magnesium sulfate and concentrated, to obtain 738 mg of a viscous oily l-lactone 2- {Za, 5a-dioxy -2p-13a-hydroxy-4- (2thienyl) trans-butene - 1-yl - 1 -cyclopentyl1 a) -acetic acid.

ИК-спектр (СНС1з) продукта содержит сильную полосу поглошени  при 1755 . (лактонпый карбонил) и среднюю полосу поглощени  при 965 (двойна  св зь тра с-конфигурации).The IR spectrum (СНС1з) of the product contains a strong band of absorbing at 1755. (lactone carbonyl) and an average absorption band at 965 (a double bond of the tract with a c-configuration).

Claims (1)

1. Способ получени  производных циклопентана обшей формулы1. A method for preparing cyclopentane derivatives of the general formula (сн,)„у,(sn,) „y, воin где Аг - фенильный радикал, незамещенный или замещенный низшим алкильным, аЛКоксильным или фенильным радикалом, нафтильный радикал;where Ar is a phenyl radical, unsubstituted or substituted by a lower alkyl, alkoxy or phenyl radical, a naphthyl radical; п - целое число от О до 2;n is an integer from O to 2; R - водород;R is hydrogen; Q - водород или л-бифенилилкарбонил,Q is hydrogen or l-biphenylylcarbonyl, отличаюшийс  тем, что соединение общей формулыcharacterized in that the compound of the general formula (СНг1л -г(SNg1l -g еоeo где Аг и п имеют указанные значени ;Where Ar and n have the indicated meanings; Q-л-бифенилилкарбонил,Q-l-biphenylylcarbonyl, восстанавливают боргидридом цинка и при желании раздел ют 15а- и 15р-изомеры .или обрабатывают карбонатом кали  дл  получени  соединени  общей формулы I, где Q - водород, и раздел ют 15а- и 15ризомеры с последующим их выделением.zinc borohydride is reduced and, if desired, the 15- and 15p isomers are separated. Or treated with potassium carbonate to obtain a compound of the general formula I, where Q is hydrogen, and 15- and 15-meters are separated, followed by their release. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:Sources of information taken into account in the examination: 1. Вейгапд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии, М., «Хими , с. 65-66.1. Wygapd-Hilgetag, Methods of experiment in organic chemistry, M., “Chemistry, p. 65-66.
SU752171155A 1972-07-13 1975-09-11 Method of obtaining cyclopentane derivatives SU645564A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US27122072A 1972-07-13 1972-07-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU645564A3 true SU645564A3 (en) 1979-01-30

Family

ID=23034697

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731948945A SU644384A3 (en) 1972-07-13 1973-07-12 Method of obtaining 15-substituted prostane derivatives or salts thereof
SU752169008A SU645563A3 (en) 1972-07-13 1975-09-05 Method of obtaining intermediate compounds for obtaining prostaglandins
SU7502170659A SU584791A3 (en) 1972-07-13 1975-09-09 Method of preparing dialkylphosphonates
SU752171155A SU645564A3 (en) 1972-07-13 1975-09-11 Method of obtaining cyclopentane derivatives

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU731948945A SU644384A3 (en) 1972-07-13 1973-07-12 Method of obtaining 15-substituted prostane derivatives or salts thereof
SU752169008A SU645563A3 (en) 1972-07-13 1975-09-05 Method of obtaining intermediate compounds for obtaining prostaglandins
SU7502170659A SU584791A3 (en) 1972-07-13 1975-09-09 Method of preparing dialkylphosphonates

Country Status (25)

Country Link
JP (4) JPS5241257B2 (en)
AR (2) AR209064A1 (en)
AT (1) AT367033B (en)
BE (1) BE802231A (en)
CA (1) CA1041495A (en)
CH (1) CH593254A5 (en)
CS (1) CS201027B2 (en)
DD (2) DD109210A5 (en)
DE (1) DE2334945A1 (en)
ES (4) ES416865A1 (en)
FI (1) FI57583C (en)
FR (1) FR2192834B1 (en)
GB (1) GB1446341A (en)
HU (4) HU172058B (en)
IE (1) IE37909B1 (en)
IL (2) IL42691A (en)
IN (1) IN138789B (en)
LU (1) LU68015A1 (en)
NL (1) NL7309792A (en)
NO (2) NO143741C (en)
PH (1) PH11461A (en)
SE (3) SE7705946L (en)
SU (4) SU644384A3 (en)
YU (1) YU187773A (en)
ZA (1) ZA734769B (en)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1386146A (en) * 1972-05-03 1975-03-05 Ici Ltd Cyclopentane derivatives
DE2416193C2 (en) 1974-04-03 1985-08-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Prostaglandin analogs, processes for their preparation and their use as cytoprotective agents
DE2463432C2 (en) * 1974-04-03 1987-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt, De
ZA747723B (en) * 1974-12-11 1976-11-24 Pfizer 11-desoxy-15-substituted-omega-pentanor prostaglandins
US4149006A (en) * 1977-01-24 1979-04-10 G. D. Searle & Co. Prostaglandin derivatives having alkynyl, hydroxy and aryloxy junctions in the 2β side chain
GB8329559D0 (en) * 1983-11-04 1983-12-07 Erba Farmitalia Furyl derivatives of 16-substituted prostaglandins preparations
SE9002596D0 (en) * 1990-08-08 1990-08-08 Pharmacia Ab A METHOD OF SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES
US5972991A (en) * 1992-09-21 1999-10-26 Allergan Cyclopentane heptan(ene) oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
US6602900B2 (en) 1992-09-21 2003-08-05 Allergan, Inc. Cyclopentane heptan(ENE)oic acid, 2-heteroarylalkenyl derivatives as therapeutic agents
KR100578616B1 (en) * 2004-07-23 2006-05-10 한미약품 주식회사 Method for the preparation of d-erythro-2,2-difluoro-2-deoxy-1-oxoribose
UA121108C2 (en) * 2013-12-13 2020-04-10 Аллерган, Інк. Solid forms of an alpha, omega di-substituted dihydroxy cyclopentyl compound and methods for the preparation and use thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1324737A (en) * 1970-11-02 1973-07-25 Upjohn Co Prostaglandins and the preparation thereof
GB1386146A (en) * 1972-05-03 1975-03-05 Ici Ltd Cyclopentane derivatives
IL42373A (en) * 1972-06-02 1977-08-31 Pfizer Oxaprostagliandins and their preparation

Also Published As

Publication number Publication date
IL50308A0 (en) 1976-10-31
GB1446341A (en) 1976-08-18
FI57583C (en) 1980-09-10
JPS5293753A (en) 1977-08-06
SE7705946L (en) 1977-05-20
ZA734769B (en) 1974-06-26
YU187773A (en) 1982-02-25
IL42691A (en) 1979-07-25
SU584791A3 (en) 1977-12-15
JPS52122349A (en) 1977-10-14
SU645563A3 (en) 1979-01-30
AT367033B (en) 1982-05-25
ES437037A1 (en) 1977-01-01
ES437039A1 (en) 1977-01-01
SE7705947L (en) 1977-05-20
AU5778473A (en) 1975-01-09
CA1041495A (en) 1978-10-31
FI57583B (en) 1980-05-30
HU171156B (en) 1977-11-28
DE2334945A1 (en) 1974-03-07
IE37909L (en) 1974-01-13
NO143741B (en) 1980-12-29
FR2192834B1 (en) 1979-04-06
AR209064A1 (en) 1977-03-31
HU171158B (en) 1977-11-28
HU171946B (en) 1978-04-28
JPS5241257B2 (en) 1977-10-17
LU68015A1 (en) 1974-01-21
CH593254A5 (en) 1977-11-30
NO143741C (en) 1981-04-08
NL7309792A (en) 1974-01-15
IE37909B1 (en) 1977-11-09
ATA620773A (en) 1981-10-15
FR2192834A1 (en) 1974-02-15
DD116459A5 (en) 1975-11-20
JPS5297958A (en) 1977-08-17
SU644384A3 (en) 1979-01-25
ES416865A1 (en) 1976-03-01
HU172058B (en) 1978-05-28
IL42691A0 (en) 1973-10-25
SE7705945L (en) 1977-05-20
AR214383A1 (en) 1979-06-15
NO144830C (en) 1981-11-18
JPS4992053A (en) 1974-09-03
CS201027B2 (en) 1980-10-31
NO144830B (en) 1981-08-10
ES437038A1 (en) 1977-01-01
IN138789B (en) 1976-04-03
PH11461A (en) 1978-02-01
NO743492L (en) 1974-01-15
BE802231A (en) 1974-01-14
DD109210A5 (en) 1974-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU645564A3 (en) Method of obtaining cyclopentane derivatives
ES2636756T3 (en) New procedures for the preparation of prostaglandin amides
EP1860103B1 (en) Anticancer compound, intermediate therefor, and processes for producing these
JPH08502255A (en) Synthesis of D-chiro-3-inosose and ▲ (+) ▼ -D-chiro-inositol
US3120551A (en) 5-(4-biphenylyl)-3-methylvaleric acid and functional derivatives thereof
US3725548A (en) Substituted indenyl acetic acids in the treatment of pain, fever or inflammation
JP2868158B2 (en) Method for producing sodium or potassium L-ascorbate
US4057641A (en) Method of treating inflammation with 2-(2,3-dihydro-2-isopropyl-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)propionic acid
US5424465A (en) Preparation of 13-(Z)-retinoic acid
US4992561A (en) Simple conversion of artemisinic acid into artemisinin
US4151179A (en) 2-(4H-1-Benzopyran-6-yl)propionic acids
US10221122B2 (en) Enantiospecific process for the preparation of (R) and (S) enantiomers of sex pheromonoes of the long tailed mealy bug
SU1072801A3 (en) Process of preparing derivatives of prostacycline or their epimers
SU580826A3 (en) Method of preparing (+) or (-) alletrolone
CA1327048C (en) Process for the synthesis of the .alpha.-(1-methylethyl)-3,4-dimethoxybenzene-acetonitrile
CN107722049B (en) Preparation and application of novel ionic binuclear Schiff base titanium complex
CN111072625A (en) Preparation method of 3, 4-methylenedioxyacetophenone
SU843736A3 (en) Method of preraring optically active prostaglandines or their optical antipodes or their pacemates
Rague et al. Halogenated enolates. Synthesis of 2-deoxypentose derivatives from D-glyceraldehyde
SU451239A3 (en) The method of obtaining 3-ketosteroids
ES2971666T3 (en) Procedure for the preparation and/or isolation of isoidide, which comprises the selective esterification of a mixture of isomers of dianhydrohexitol
Balogh et al. Topologically spherical molecules. Transannular and other rearrangement reactions of dihomodioxatrisecododecahedranes
US3019233A (en) 5-hydroxy-2-oxyphenylcyclopentane-alkanols and intermediates
EP0298695B1 (en) Tartaric acid amide derivative and method of producing the same
US3963732A (en) Process for preparing dihydroxydiphenylmethane derivatives