SU626098A1 - Method of producing olgomethylendiphenyloxides - Google Patents
Method of producing olgomethylendiphenyloxidesInfo
- Publication number
- SU626098A1 SU626098A1 SU762306894A SU2306894A SU626098A1 SU 626098 A1 SU626098 A1 SU 626098A1 SU 762306894 A SU762306894 A SU 762306894A SU 2306894 A SU2306894 A SU 2306894A SU 626098 A1 SU626098 A1 SU 626098A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- weight
- olgomethylendiphenyloxides
- producing
- oligomers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к области нолучепи термореактивных нолимеров, в частности к получению стабильных олигометилепдифенилоксидов , вл ющихс основой дл электроизол ционных лаков.The invention relates to the field of thermosetting polymers, in particular, to the preparation of stable oligomethyl deciphenyloxides, which are the basis for electrical insulating varnishes.
Известен способ получени о,1иг()метнлондифепилоксидов взаимодействием днфенилового уфира с формальдегидом в прнсутствип кислотных катализаторов 1. Полимеры , полученр1ые па их основе, нестабильны (выпадает осадок), что затрудн ет их дальнейшее использование в качестве электроизол ционных материалогз.A known method for producing o (1) () metlone diphepyloxy by reacting dphenyl ufir with formaldehyde in the presence of acid catalysts 1. The polymers obtained on their basis are unstable (precipitates), which makes it difficult to use them as electrical insulation materials.
Известио также получение термореактивных смол на оенове олигомеров, нолучениых 2 конденсацией дифепилового эфира с формал1)Дегидом в присутствии ароматических кислот или аминов обидей формулыIt is also known that thermosetting resins on oenovo oligomers obtained by condensation of 2diphenyl ether with formal1) dehydrate in the presence of aromatic acids or amine offenses of the formula
XX
YY
где X -ЫНг; ОН;where X is NG; HE;
Y -NHa; СООП; Н.Y —NHa; SOOP; N.
Но продукт, получаемый по этому способу , из-за наличи карбоксильных, амипо- п оксигрунн способен отверждатьс при температуре 200С в течение 9-12 мпн.But the product obtained by this method, due to the presence of carboxyl, amipoproxrunn, is capable of curing at a temperature of 200 ° C for 9-12 mpn.
Ианболее блпзкнм к предлагаемому техническому решению вл етс снособ получепн олигометилендифеиилоксидов и термореактпвных полимеров па их основе,In addition to the proposed technical solution is the method of obtaining oligomethylenphenyl oxide and thermoreactive polymers on their basis,
взаимодс ствнем дифенплового эфира и формальдегида в ирисутствии cepHoii кислоты при температуре 80-90 С с носледующей конденсациеГ иолучениого олигомера в ирисутствии катализатора Фридел Крафтса в полимер 3.the interaction of difenplating ester and formaldehyde in the presence of cepHoii acid at a temperature of 80-90 ° C with the next condensation of the H and a preparation oligomer in the presence of the Friedel Crafts catalyst in polymer 3.
Однако получаемые жидкие ол1 гомеры нестабильны, i нроцессе храпен 1 образуетс осадок, количество которого уве.чичпваетс с течеипем времени. В лаках, нолученных па нх основе, также наблюдаетс образование осадка.However, the resulting liquid ol1 homer is unstable, and a precipitate forms during the process of snoring 1, the amount of which increases during the course of time. Sediment formation is also observed in lacquers that are not pa-based.
Дл увеличени стабильности олигометилендифенилоксидов в предложенном способе получение ведхт в прис тствии диарплметаиа- . дитоли.ч- или дикумплметаиа, вз тых в количестве 0,1 - 1 моль иа 1 моль дпфенилового эфира.In order to increase the stability of oligomethylenediphenyloxides in the proposed method, obtaining vedhts in the presence of diarplmethaaa. ditholi.h- or dicumplmetaia, taken in an amount of 0.1 - 1 mol and 1 mol of dphenyl ether.
Иолучен 1ые олигомеры обладают стабильностью . Данные химического анализаThe first oligomers are stable. Chemical analysis data
иоказывают, что нрп храненнн нх в течение 180 еуток нри температуре от +5 до +30°С содержание этокс11льных групп, гидроксильньтх групп и активного кислорода остаетс пепзменпым; в течепие этого же периода не наблюдаетс выпадени осадка,And it is proved that the NPP is stored for 180 ° C at a temperature of from +5 to + 30 ° C, the content of ethoxyl groups, hydroxyl groups and active oxygen remains pepmenmen; no precipitation is observed during the same period,
олигомеры сохран ютс в виде однородной в зкой жидкости.The oligomers are stored as a uniform viscous liquid.
В табдинс нривсдсио сравнение своГкТ) олигомерОБ, полученных но известному сиособу 3 -иример 2, т. е. без диарилметана , и полученных ио предложенному способу - с днарилметаном.In Tabdins nrivdsio, a comparison of svOKT) oligomers OB obtained from but known sioosu 3 -rimer 2, i.e., without diarylmethane, and obtained by the proposed method, with dnarylmethane.
Полимеры, иолучснные иа основе этих олигомеров, обладают следующими свойствами .The polymers, which are based on these oligomers, have the following properties.
Удельное объемное соиротивление, ом-см: ИР и 250°С6,8ЮзSpecific volumetric concentration, ohm-cm: IR and 250 ° C6.8Uz
после пребывани в атмосфере с относительной влажностью 95zfc2% в течение 24 ч ирн 20±:2 С5,0-iOsafter being in an atmosphere with a relative humidity of 95zfc2% for 24 h, irn 20 ±: 2 С5.0-iOs
Электрическа прочность, кВ/мл1: ири Electric strength, kV / ml1: iri
после пребывани вafter staying in
атмосфере с отиосительпо влажностью 95±2% в течение 24 ч ири 20±2°С100atmosphere with an humidity of 95 ± 2% for 24 hours and a temperature of 20 ± 2 ° С100
Цемепт11р кжи1 способность. И:Tsempt11r kzhi1 ability. AND:
в исходном состо нии297in the initial state 297
нри температуре 180С207at a temperature of 180С207
Маслостойкость, МБолее 140Oil resistance, MB more than 140
Указанные иолимеры обладают хорошими адгсзпоииыми евоистоа.ми.These iolimers have good adhesion.
Приведенные иримеры иллюстрируют осуществ .теиие нредложениого способа.The above irimers illustrate the implementation of the proposed method.
Пример 1. В реактор, еиабжеиный мешалкой , обратным холодильником н термометром , иомеш,ают 306 вес. ч. (1,8 моль) дифеииочового эфира, 39,2 вес. ч. (0,2 моль) дитолилметаиа н 150 вес. ч. (5 моль) иараформа. В иолучениую смесь ввод т предварительно ириготовлеииый раствор 224 вес. ч. (2,3 моль) концентрнрованной сериой кислоты в 344 вес. ч. (7,5 моль) этилового спирта. Реакциоииую смесь нагревают до 80-90°С и ири 3Toii температуре выдерживают в течение 8-10 ч, затем в реактор нриливают 1000 все. ч. толуола и 250 вес. ч. бутилового спирта.Example 1. In the reactor, eabzheiny mixer, reflux condenser n thermometer, iomesh, ayut 306 weight. including (1.8 mol) difeiochova ether, 39.2 weight. including (0.2 mol) ditolylmethian n 150 weight. including (5 mol) and aaraform. Into the mixture, a preliminarily prepared solution was introduced. 224 wt. hours (2.3 mol) of concentrated seric acid in 344 weight. h (7.5 mol) of ethyl alcohol. The reaction mixture is heated to 80-90 ° C and the temperature is maintained for 3-10 hours for 8-10 hours, then 1000 everything is introduced into the reactor. including toluene and 250 wt. including butyl alcohol.
Полученный раствор иромывают водой до нейтральной реакции и отгон ют толуолThe resulting solution is washed with water until neutral and the toluene is distilled off.
и бутиловый снирт ири остаточном давлении 50-100 мм рт. ст. При этом иолу чают 500 вес. ч. (91,1% от теоретического выхода ) олнгометилендифенилокеида. Содержаиие функциональных груии в олигомере:and butyl diri residual pressure 50-100 mm Hg. Art. At the same time, 500 wt. including (91.1% of theoretical yield) of olgomethylene diphenyloxide. Functional weight in oligomer:
этоксильных групп 11,77%; гидроксильных груии 0,25%, активного кислорода 1,13%, молекул рный вес 340.ethoxyl groups 11.77%; hydroxyl groups 0.25%, active oxygen 1.13%, molecular weight 340.
Пример 2. В реактор, онисаниый вExample 2. In the reactor, in the reactor
нрнмере 1, иомеш ают 238 вес. ч. (1,4 моль) дифеиилового эфира, 117 вес. ч. (0,6 моль) дикумилметаиа п 150 вес. ч. (5 моль) иараформа . В иолученную смесь ввод т предварительно нриготовлеииый растворnrnmere 1, iomesh ayut 238 weight. including (1.4 mol) dipheyl ether, 117 weight. including (0.6 mol) dicumilmetaia n 150 weight. including (5 mol) and aaraform. A preliminary solution is introduced into the mixture obtained.
224 вес. ч. (2,3 моль) коицептрированной сериой кис.чоты в 344 вес. ч. (7,5 моль) эти .тового спирта.224 weight. h (2.3 mol) koiseptrirovannuyu series of kit.choty in 344 weight. h (7.5 mol) of this. alcohol.
Реакцию ировод т в услови х, аналогичиых описанным в нримере 1. При этом получают 450 вес. ч. (,93% от теоретического выхода) олнгометилднфеиилоксида. Содержание функциоиальиых груии в олигомере: этокен.чьиых грунн 10,70%, гидроксильиых jpynn 0,22%, актнвиого киелорода 1,10%,The reaction is carried out under conditions analogous to those described in Example 1. This gives 450 weight. including (, 93% of theoretical yield) olgomethylnphenyl oxide. The content of functional groups in the oligomer: ethogenic primers 10.70%, hydroxyl jpynn 0.22%, actinocyloric acid 1.10%,
молеку.ч рный вес 395.molecular weight 395.
Пример 3. В реактор, опнсаниый в нримере 1, помеш.ают 170 вес. ч. (1 моль) дифеннлового эфнра, 196 все. ч. (1 моль) дитолилметана и 150 вес. ч. (5 моль) иараформа . В нолучениую смесь ввод т раствор 224 вес. ч. (2,3 моль) концентрированной серной кислоты в 344 все. ч. (7,5 моль) этилового еипрта. Реакцию провод т в услови х , аналогичных описанным в примере 1. Получают 370 вее. ч. (65% от теоретичеекого выхода) олигометплендифеиилокспда с функциональным составом: этоксильных групи 11,3%, гндроксильных груии 0,24%, активного кислорода 1,50%, молекул рный вес 340.Example 3. In the reactor, opnsanyy in nrimer 1, is prevented by 170 weight. including (1 mol) difennlovogo efnra, 196 all. including (1 mol) of ditolylmethane and 150 weight. including (5 mol) and aaraform. A solution of 224 wt. Is injected into the mixture. h (2.3 mol) of concentrated sulfuric acid in 344 all. h (7.5 mol) of ethyl eiprt. The reaction is carried out under conditions similar to those described in Example 1. 370% is obtained. h. (65% of the theoretical yield) of oligomethylenedifeiiokspd with a functional composition: ethoxy groups of 11.3%, hydroxyl groups of 0.24%, active oxygen of 1.50%, molecular weight 340.
Олигомеры, полученные по примерам 1 - 3, представл ют собой в зкие жидкости коричневого цвета, хорошо смешивающиес с ароматическими углеводородами и ацетоном .The oligomers prepared in Examples 1 to 3 are brown viscous liquids that are well miscible with aromatic hydrocarbons and acetone.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762306894A SU626098A1 (en) | 1976-01-04 | 1976-01-04 | Method of producing olgomethylendiphenyloxides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762306894A SU626098A1 (en) | 1976-01-04 | 1976-01-04 | Method of producing olgomethylendiphenyloxides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU626098A1 true SU626098A1 (en) | 1978-09-30 |
Family
ID=20643124
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762306894A SU626098A1 (en) | 1976-01-04 | 1976-01-04 | Method of producing olgomethylendiphenyloxides |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU626098A1 (en) |
-
1976
- 1976-01-04 SU SU762306894A patent/SU626098A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3447247A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING AMINOALKYLSILOXANE POLYMERS | |
Schacht et al. | Cationic polymerization of cyclic imines. I. 1, 3, 3‐trimethylazetidine | |
US4510333A (en) | Method for preparing poly(tetramethylene ether) glycol having narrow molecular weight distribution | |
SU626098A1 (en) | Method of producing olgomethylendiphenyloxides | |
US4150215A (en) | Process for preparing catalyst-free polyester | |
JPS58189216A (en) | Manufacture of polyacetal and polyketal by emulsion polymerization | |
JPH02169527A (en) | Novel stilbene compound, production thereof and use as | |
CN1269862C (en) | Method for preparing line-type bisphenol Aphenolic resin by using aqueous solution process | |
JP4319841B2 (en) | Process for producing 5-alkyl-γ-butyrolactone | |
JPH07309862A (en) | Production of lactide | |
US3271421A (en) | Process for the polycondensation of furfuryl alcohol | |
JP2551626B2 (en) | Method for producing trihydric phenol epoxy resin | |
Liou et al. | Novel adhesives based on poly (isocyanates) | |
Yu et al. | Polycondensation kinetics of poly (ethylene terephthalate) and poly (butylene terephthalate) | |
Ogata et al. | Effect of solvent on the reactivity of functional groups in polycondensation reactions | |
JPS6136853B2 (en) | ||
KR950032374A (en) | Method for producing polytetramethylene ether glycol | |
Zaripov et al. | Kinetic parameters of the crosslinking of oligoisobutylene dicarboxylic acid by epoxides | |
JPH10147750A (en) | Preparation of partial condensate of alkyl silicate | |
JPH07503992A (en) | Method for recycling polymers with repeating ether bonds | |
SU1103798A3 (en) | Process for preparing polysulfides | |
SU482996A1 (en) | Method of obtaining thermosetting oligomers | |
Podkoscielny et al. | Linear polythioesters. VIII. Products of interfacial polycondensation of 1, 4‐di (mercaptomethyl)‐tetramethylbenzene with isomeric phthaloyl chlorides | |
RU2333228C2 (en) | Film-forming composition and method for obtaining same | |
JP3149609B2 (en) | Method for producing naphthol-modified phenolic resin |