SU588917A3 - Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5 - Google Patents
Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5Info
- Publication number
- SU588917A3 SU588917A3 SU762331907A SU2331907A SU588917A3 SU 588917 A3 SU588917 A3 SU 588917A3 SU 762331907 A SU762331907 A SU 762331907A SU 2331907 A SU2331907 A SU 2331907A SU 588917 A3 SU588917 A3 SU 588917A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- naphthyloxy
- methylpyrazolone
- beta
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-.2( -НАФТИ-ЛОКСИ)-ЭТИЛ|-3-МЕТИЛЩРАЗОЛОНА-5 .
амид .гексамети гфссфсрной кислоты, такие , сульфоксиды, как диметилсульфоксил и такие сульфсны, как сульфолан {двуокись тетрагидротиофена-,1),
В качестве оснований можно испсльГ )овать неорганические и органические основани , например предпочтительно . гидроокиси и карбонаты щелочных металлов , например гидроокись и карбонат .натри или гидроокись кали , алкогол ты , например этилат натри , гидриды и амиды щелочных металлов, например гидрид или амид натри .
Реакцию провод т предпочтительно
между 20 и 120 С. Работают при нормальном давлении, однако можно также работать в закрытых сосудах при повы .шенном давлении.
При проведении предлагаемого способа в подход щем растворителе соль 3-метилпиразслинона-(5) привод т во взаимодействие с соединением Я,
: Целевое соединение предпочтительно выдел ют отгонкой растворител в вакууме , растворением остатка в воде и слабым подкислением водной смеси. Получаемое этим способом предлагаемое соединениесчищают перекристаллизацией . -. ,
( Jb -Нафтилоксн)-этил -3 мет-илпиразолон-5- формулы Т содержит один асимметрический атом углерода . Рацемат в случае необходимости может, быть расщеплен на антиподы.Целевое соединение,обладает таутомерией поэтому может находитьс не только в форме, представленной формулой I , но и также в одно .из следующих таутомерных форм Г а и Хб- :
,
(16)
г
где В. - 2-кафтилоксиэтилрадикал, или представл ть смесь таких таутомерных форм,
Прим в р 1. к cycneHSHJf 10,0 г гидрида натри в 200 wi абсолютного даметилформамида порци ми добавл ют 19,6 г З-метилпиразолона-5. По окончании шаделени Н к реакционному раствору по капл м добавл ют 41,2 г 2-( JS -нафтилокси)-этилхлорида. Затем церёмешивают в течение 2 час при 60 С BiCTBQpnT&nb отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в воде к подкисл ют разбавленной уксусной кислотой. Полученный сырой продукт перекристаллизовывают из Смеси этанола и диметилформамида . Выход ц;елевого соединени i ,- 2- ( |) - нафтилокси) -этил - З-метилпиразолона-5 28% теории, -т.пл. 162164С .
П :Р и м е р, 2. 9,8 г 3-метилпира . зоэтойа-Г: 1 25,1 г 2-( -нафтилокси)-этилбромида тщательно растирают и в реакционном сосуде медленно нагревают до 110°С, Полученный расплав в течение дальнейших 4 час нагревают примерно до . Получаемую при охлаждении кристаллическую массу раствор ют в гор чей смеси, состо щей из ди-, метилформамида и этанола. Получаемые после кристаллизации кристаллы перекристаллизовывают еще раз дл очистки. Выхсд целев,ого соединени 38%, т,пл. 162 164С.
При м е р 3, Пример 1 повтор ют с той разницей, что вместо 2-( -нафтилокси )-этилхлорида используют 2-( -нафтилокси)-этилметиловый эфир сульфоновой кислоты и реакцию провод т при . Выход целевого соединени 32% от теории,
П Р и м е р 4, Пример -1 повтор ют с той разницей, что реакцию провод т в присутствии диметилсульфоксида при 189 С. Выход целевого, соединени 35% от теории, ,
П р и м е р 5, Пример 1 повтор ют с той разницей, что в качестве растворител ,используют этанол и реакцию провод т при охлаждении при . Выход целевого соединени 25% от теории .
П р и м е р б. Пример 5 повтор ют с той разницей, что реакцию провод т при 15°С в присутствии этилата натрид. Выход целевого соединени 33% от теории .
Пример, К раствору 15 г амида натри в 250 мл абсолютного диметилформамида добавл ют порци ми 19,6г З-метилпиразолона-5, После окончани . выделени газа к реакционной смеси добавл ют капл ми 41,2 г 2-(pi -нафтилокси )-этилбромида. Затем в течение 6 час перемешивают при 60° С, растворитель отгон ют в вакууме и сырой продукт перерабатывают аналогично приме- . ру 1. Выход целевого соединени 37% теории.
Примерз. Повтор ют пример 7 с той разницей, что реакцию провод т в присутствии 200 мл диметилсульфоксида и 30 г гидроокиси натри . Выход целевого соединени 29% теории.
Пример 9. Повтор ют пример 7 с той разницей, что реа1кцию провод т в присутствии 60 г карбоната кали . Выход целевого соединени 34% теории.
Claims (3)
1. Способ получени ( f -нафтилокси )-этил -З-Метилпиразолона-5 формулы I
UHi
jrJ
-tHa H4-l/J
65
отличающийс тем, что З-гметилпиразолон-5 подвергают взаимодействию с производным 2-( ft -нафтилокси )-этила формулы j{
etHiUHt- Y
где Y - галоген или диалкилсульфониевый радикал,.
при 10-200 с.
2.Способ поп.1, отличающий с тем, что процесс провод т в присутствии .инертного растворител и основани .
3.Способ по ПП.1 и 2, о т л и .4 а ю щ и и с тем, что процесс провод т при 20-120 С.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе:
1 .6.,H.Su8e:hi v, „APzneimHtee , .Ва.1, 1972, а.148.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2427272A DE2427272C3 (de) | 1974-06-06 | 1974-06-06 | 1-(2-(β-Naphthyloxy)-äthyl)-3-methyl -pyrazolon-(5), Verfahren sowie Verwendung als Antithrombotikum |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU588917A3 true SU588917A3 (ru) | 1978-01-15 |
Family
ID=5917444
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2138693A SU544373A3 (ru) | 1974-06-06 | 1975-05-28 | Способ получени 1-/2( -нафтилокси)-этил/-3-метилпиразолона -5 или его солей |
SU762331907A SU588917A3 (ru) | 1974-06-06 | 1976-03-12 | Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5 |
SU762331906A SU586839A3 (ru) | 1974-06-06 | 1976-03-12 | Способ получени 1-/2-( -нафтилекси) -этил/-3-метилпиразолена-5 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2138693A SU544373A3 (ru) | 1974-06-06 | 1975-05-28 | Способ получени 1-/2( -нафтилокси)-этил/-3-метилпиразолона -5 или его солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762331906A SU586839A3 (ru) | 1974-06-06 | 1976-03-12 | Способ получени 1-/2-( -нафтилекси) -этил/-3-метилпиразолена-5 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4053621A (ru) |
JP (1) | JPS5840544B2 (ru) |
AR (3) | AR207177A1 (ru) |
AT (1) | AT342584B (ru) |
BE (1) | BE829850A (ru) |
BG (3) | BG24410A3 (ru) |
CA (1) | CA1051001A (ru) |
CH (3) | CH612672A5 (ru) |
CS (1) | CS193513B2 (ru) |
DD (1) | DD123886A5 (ru) |
DE (1) | DE2427272C3 (ru) |
DK (1) | DK134753C (ru) |
EG (1) | EG11950A (ru) |
ES (2) | ES454281A1 (ru) |
FI (1) | FI57586C (ru) |
FR (1) | FR2273535A1 (ru) |
GB (1) | GB1454733A (ru) |
HK (1) | HK26877A (ru) |
HU (1) | HU169651B (ru) |
IE (1) | IE41256B1 (ru) |
IL (1) | IL47411A (ru) |
KE (1) | KE2991A (ru) |
LU (1) | LU72645A1 (ru) |
NL (1) | NL181803C (ru) |
NO (1) | NO141757C (ru) |
PH (2) | PH12446A (ru) |
PL (3) | PL93913B1 (ru) |
RO (3) | RO73053A (ru) |
SE (1) | SE414766B (ru) |
SU (3) | SU544373A3 (ru) |
YU (3) | YU141575A (ru) |
ZA (1) | ZA753644B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8201321A (nl) * | 1981-04-07 | 1982-11-01 | Bayer Ag | Werkwijze voor de behandeling van metastase en de groei van tumorcellen. |
DE3272536D1 (en) * | 1981-05-06 | 1986-09-18 | Alcusal Inc Pty Ltd | Heterocyclic copper complexes |
US4540707A (en) * | 1983-01-28 | 1985-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Nafazatrom as a lipoxygenase inhibitor |
DK143684A (da) * | 1983-03-12 | 1984-09-13 | Bayer Ag | Anvendelse af pyrazolonderivater som lipoxygenasehaemmer ved terapi af isaer ischaemi og hjerterytmeforstyrrelser |
USRE35801E (en) * | 1985-05-20 | 1998-05-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Prophylactic and therapeutic composition for circulatory disorders and method of treatment |
DK169672B1 (da) * | 1985-05-20 | 1995-01-09 | Mitsubishi Chem Ind | Farmaceutiske præparater indeholdende pyrazolonderivater som aktiv bestanddel og anvendelsen af pyrazolonderivater til fremstilling af farmaceutiske præparater |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3147276A (en) * | 1964-09-01 | Pyrazolones | ||
US2476986A (en) * | 1949-07-26 | Elmobe louis martin | ||
US2376380A (en) * | 1945-05-22 | Preparation of amino pyrazolones | ||
US2476987A (en) * | 1949-07-26 | S-acyloxy pyrazqles and method foe | ||
GB599919A (en) | 1944-12-11 | 1948-03-24 | Kodak Ltd | Improvements in the manufacture of aminopyrazolones and their use as colour couplers |
GB636988A (en) * | 1947-12-24 | 1950-05-10 | Gevaert Photo Producten Naamlo | Improvements in and relating to the production of colour photographic images |
US2511231A (en) * | 1949-03-26 | 1950-06-13 | Eastman Kodak Co | 1-cyanophenyl-3-acylamino-5-pyrazolone couplers for color photography |
US2600788A (en) * | 1949-06-07 | 1952-06-17 | Eastman Kodak Co | Halogen-substituted pyrazolone couplers for color photography |
ZA10401B (ru) * | 1949-08-22 | |||
US2672417A (en) * | 1949-12-31 | 1954-03-16 | Gevaert Photo Prod Nv | Production of color photographic images |
GB779703A (en) | 1953-07-06 | 1957-07-24 | Hoechst Ag | Pyrazolone compounds and a process for making them |
US2848446A (en) * | 1954-02-23 | 1958-08-19 | Saul & Co | Azo dyestuffs |
US3014916A (en) * | 1959-01-22 | 1961-12-26 | May & Baker Ltd | Pyrazole derivatives |
GB935538A (en) * | 1959-04-06 | 1963-08-28 | Stop Motion Devices Corp | Stop-motion head for use on knitting machines |
GB961037A (en) | 1960-08-23 | 1964-06-17 | Smith & Nephew | Pyrazolones and processes for their preparation |
NL279140A (ru) * | 1961-05-31 | |||
US3190888A (en) * | 1963-08-22 | 1965-06-22 | American Home Prod | Aryloxyalkylpyrazole |
DE1670529C3 (de) * | 1966-07-13 | 1974-01-10 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Substituierte s-Triazine |
GB1190914A (en) | 1966-09-26 | 1970-05-06 | Agfa Gevaert Nv | 2-Pyrazolin-5-Ones and the use thereof as Colour Couplers |
FR1558513A (ru) * | 1968-01-04 | 1969-02-28 | ||
GB1247688A (en) | 1968-02-26 | 1971-09-29 | Agfa Gevaert | Monomeric and polymeric 2-pyrazoline-5-one colour couplers |
JPS4818858B1 (ru) * | 1969-04-07 | 1973-06-08 | ||
FR2068413A1 (en) | 1969-10-22 | 1971-08-27 | Synthelabo | 1-alkyl-3-alkylamino-5-aryl-pyrazolines hypo-and hypertensives |
US3615506A (en) * | 1970-02-09 | 1971-10-26 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsions containing 3-cyclicamino-5-pyrazolone color couplers |
US3694456A (en) * | 1970-05-08 | 1972-09-26 | Takeda Chemical Industries Ltd | 1-disubstituted aminopyrazoles |
FR2101060B1 (ru) * | 1970-08-14 | 1974-02-01 | Roussel Uclaf | |
JPS548689B1 (ru) * | 1970-12-04 | 1979-04-18 | ||
JPS5417772B1 (ru) * | 1970-12-04 | 1979-07-03 | ||
DE2319281A1 (de) * | 1973-04-17 | 1974-11-07 | Bayer Ag | Diuretisches und antihypertensives mittel |
DE2319278C2 (de) | 1973-04-17 | 1986-02-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pharmazeutisches Mittel |
AR207445A1 (es) * | 1973-04-17 | 1976-10-08 | Bayer Ag | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de pirazolonas-(5)-1-substituidas |
-
1974
- 1974-06-06 DE DE2427272A patent/DE2427272C3/de not_active Expired
-
1975
- 1975-01-01 AR AR261807A patent/AR207177A1/es active
- 1975-01-01 AR AR261806A patent/AR207176A1/es active
- 1975-01-01 AR AR259115A patent/AR207044A1/es active
- 1975-04-05 RO RO7591324A patent/RO73053A/ro unknown
- 1975-05-06 GB GB1897075A patent/GB1454733A/en not_active Expired
- 1975-05-23 NO NO751846A patent/NO141757C/no unknown
- 1975-05-24 EG EG75308A patent/EG11950A/xx active
- 1975-05-26 BG BG7500030936A patent/BG24410A3/xx unknown
- 1975-05-26 BG BG30937A patent/BG23005A3/xx unknown
- 1975-05-28 SU SU2138693A patent/SU544373A3/ru active
- 1975-06-02 BG BG7500030159A patent/BG23899A3/xx unknown
- 1975-06-02 US US05/582,773 patent/US4053621A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-02 YU YU01415/75A patent/YU141575A/xx unknown
- 1975-06-03 IL IL7547411A patent/IL47411A/xx unknown
- 1975-06-03 PH PH17223A patent/PH12446A/en unknown
- 1975-06-04 DD DD186449A patent/DD123886A5/xx unknown
- 1975-06-04 CH CH136979A patent/CH612672A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 CH CH720675A patent/CH611889A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 CH CH137079A patent/CH612673A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 BE BE157016A patent/BE829850A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 AT AT424875A patent/AT342584B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 PL PL1975180895A patent/PL93913B1/pl unknown
- 1975-06-04 PL PL1975193710A patent/PL96608B1/pl unknown
- 1975-06-04 FI FI751654A patent/FI57586C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-06-04 LU LU72645A patent/LU72645A1/xx unknown
- 1975-06-04 PL PL1975193711A patent/PL96609B1/pl unknown
- 1975-06-04 JP JP50066633A patent/JPS5840544B2/ja not_active Expired
- 1975-06-04 DK DK253475A patent/DK134753C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-06-05 IE IE1269/75A patent/IE41256B1/xx unknown
- 1975-06-05 RO RO7582444A patent/RO79056A/ro unknown
- 1975-06-05 ZA ZA00753644A patent/ZA753644B/xx unknown
- 1975-06-05 CS CS753956A patent/CS193513B2/cs unknown
- 1975-06-05 RO RO7591325A patent/RO73054A/ro unknown
- 1975-06-05 SE SE7506435A patent/SE414766B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-06 NL NLAANVRAGE7506765,A patent/NL181803C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-06 FR FR7517765A patent/FR2273535A1/fr active Granted
- 1975-06-06 HU HUBA3276A patent/HU169651B/hu unknown
- 1975-06-06 CA CA228,726A patent/CA1051001A/en not_active Expired
- 1975-12-16 ES ES454281A patent/ES454281A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-03-12 SU SU762331907A patent/SU588917A3/ru active
- 1976-03-12 SU SU762331906A patent/SU586839A3/ru active
- 1976-10-19 PH PH19016A patent/PH14053A/en unknown
- 1976-12-16 ES ES454280A patent/ES454280A1/es not_active Expired
-
1977
- 1977-06-02 HK HK268/77A patent/HK26877A/xx unknown
-
1979
- 1979-09-11 KE KE2991A patent/KE2991A/xx unknown
-
1981
- 1981-07-08 YU YU01691/81A patent/YU169181A/xx unknown
- 1981-07-08 YU YU01692/81A patent/YU169281A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU657744A3 (ru) | Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола | |
JP3850838B2 (ja) | トランス−4−アミノ−1−シクロヘキサンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
SU588917A3 (ru) | Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5 | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
US4317920A (en) | Arylacetic acid derivatives | |
US2852531A (en) | Tris-(2-tetrahydropyranyl) esters of 6, 8-bis (hydrocarbonmercapto)-4, 4-dicarboxy-5-ocaprylic acid and preparation thereof | |
US3470203A (en) | Intermediates for preparing 1-aroylindole-3-alkanoic acids | |
US5498799A (en) | Process for producing optically active 2-norbornanone | |
EP0126942B1 (en) | Preparation process of acemetacin | |
US3012030A (en) | Lower alkyl esters of 1-cinnamyl-3-methyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid | |
US4198509A (en) | Mercaptoacylpiperazine carboxylic acid compounds | |
US4264500A (en) | Process of making 6-chloro-α-methyl-carbazole-2-acetic acid | |
EP0101004B1 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
US4385004A (en) | Esters of ortho-allylphenol useful for the preparation of arylacetic acid derivatives | |
US4465855A (en) | Process for the preparation of arylacetic acid derivatives | |
SU417938A3 (ru) | Способ получения 1- | |
KR100413172B1 (ko) | 퀴놀리논 유도체의 제조방법 | |
JPH02202871A (ja) | 3―フェニルピロール誘導体の製造方法 | |
SU767105A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4/5н/-кетотиофенов | |
SU526285A3 (ru) | Способ получени производных 3-и/или 2-бутеновой кислоты | |
SU1252326A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-окситетрагидро-1,3-тиазин-2-тионов | |
SU1143745A1 (ru) | Способ получени производных 3-(3-бензоксазолонил)пропановой кислоты | |
KR910006126B1 (ko) | N-[3-[3-(1-피페리디닐메틸)페녹시]프로필]아세톡시아세트아미드의 제조방법 | |
US2701798A (en) | Ch-cha |