JPS5940817B2 - ジカルボン酸エステル及びその製造方法 - Google Patents
ジカルボン酸エステル及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS5940817B2 JPS5940817B2 JP4852076A JP4852076A JPS5940817B2 JP S5940817 B2 JPS5940817 B2 JP S5940817B2 JP 4852076 A JP4852076 A JP 4852076A JP 4852076 A JP4852076 A JP 4852076A JP S5940817 B2 JPS5940817 B2 JP S5940817B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- dicarboxylic acid
- acid ester
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- general formula
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジカルボン酸エステル及びその製造方法に関す
る。
る。
メタクリル酸メチルエステルの製造に際して蒸留の釜残
として得られるH3COOCCCH2CH2CHCOO
CH3すなわちαメチレン−δ−メチルアジピン酸ジメ
チルエステル(以下MMAダイマーと略記する)は例え
ばJ.A.C.S.VOl78.472頁(1956年
)に記載され既知の化合物であるが、この化合物の利用
については未だ提案されたことはなかつた。
として得られるH3COOCCCH2CH2CHCOO
CH3すなわちαメチレン−δ−メチルアジピン酸ジメ
チルエステル(以下MMAダイマーと略記する)は例え
ばJ.A.C.S.VOl78.472頁(1956年
)に記載され既知の化合物であるが、この化合物の利用
については未だ提案されたことはなかつた。
本発明者等はMMAダイマーを利用することに着目し、
多角的に検討したところ本発明を想到するに致つたもの
である。すなわち本発明の目的は有用なジカルボン酸エ
ステル及びその製造方法を提供することである。
多角的に検討したところ本発明を想到するに致つたもの
である。すなわち本発明の目的は有用なジカルボン酸エ
ステル及びその製造方法を提供することである。
本発明について概説すると、本発明は一般式(式中Rは
同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基を示す。)
で表されるジカルボン酸エステルに関する。又本発明は
構造式 で表されるα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ジメチ
ルエステルと1種以上の一般式(式中Rは炭素数4〜1
5のアルキル基を示す。
同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基を示す。)
で表されるジカルボン酸エステルに関する。又本発明は
構造式 で表されるα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ジメチ
ルエステルと1種以上の一般式(式中Rは炭素数4〜1
5のアルキル基を示す。
)で表されるアルコールとを反応させることを特徴とす
る一般式 (式中Rは同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基
を示す。
る一般式 (式中Rは同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基
を示す。
)で表されるジカルボン酸エステルの製造方法に関する
。本発明の前記一般式(1)で表されるジカルボン酸エ
ステルすなわちα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ア
ルキルエステルは合成樹脂並びに合成ゴムの可塑剤とし
て、又重合体合成の原料として使用され、更にこれを水
素添加した飽和ジカルボン酸エステルは合成潤滑油、グ
リース、熱媒体として使用される。
。本発明の前記一般式(1)で表されるジカルボン酸エ
ステルすなわちα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ア
ルキルエステルは合成樹脂並びに合成ゴムの可塑剤とし
て、又重合体合成の原料として使用され、更にこれを水
素添加した飽和ジカルボン酸エステルは合成潤滑油、グ
リース、熱媒体として使用される。
本発明の前記一般式(1)で表される化合物において、
Rは同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基であり
、アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基でよく、その
炭素数は前記の使用目的に対応して適宜採用できる。
Rは同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基であり
、アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基でよく、その
炭素数は前記の使用目的に対応して適宜採用できる。
又Rは同一でもよいが、異種のアルキル基を組合せるこ
とによりその物性を調整することができる。本発明の一
般式(1)で表される化合物はMMAダイマーとアルコ
ールとを反応させることにより得られるが、アルコール
としては前述のアルキル基Rに関する説明から明らかな
ようにブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール
、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルア
ルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール
、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール及
び炭素数15迄のそれらの分岐鎖アルコールが単独又は
混合して使用される。
とによりその物性を調整することができる。本発明の一
般式(1)で表される化合物はMMAダイマーとアルコ
ールとを反応させることにより得られるが、アルコール
としては前述のアルキル基Rに関する説明から明らかな
ようにブチルアルコール、アミルアルコール、ヘキシル
アルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール
、ノニルアルコール、デシルアルコール、ウンデシルア
ルコール、ドデシルアルコール、トリデシルアルコール
、テトラデシルアルコール、ペンタデシルアルコール及
び炭素数15迄のそれらの分岐鎖アルコールが単独又は
混合して使用される。
MMAダイマーとしては純品又は純度約81%のメタク
リル酸メチルの工業的副産物であるMMAダイマーを使
用することができる。
リル酸メチルの工業的副産物であるMMAダイマーを使
用することができる。
エステル化反応はMMAダイマーに対して化学量論的に
当量以上望ましくは2〜3倍量の1種以上のアルコール
を使用し窒素を通しながら又は減圧下にメタノール及び
アルコールの一部を留去しながらエステル交換触媒の存
在下に120〜180℃で加熱して行なわれる。
当量以上望ましくは2〜3倍量の1種以上のアルコール
を使用し窒素を通しながら又は減圧下にメタノール及び
アルコールの一部を留去しながらエステル交換触媒の存
在下に120〜180℃で加熱して行なわれる。
エステル交換触媒としてはブ般的なエステル交換触媒が
使用されるが、チタン酸エステルたとえばテトラエトキ
シチタンが望ましい。
使用されるが、チタン酸エステルたとえばテトラエトキ
シチタンが望ましい。
エステル反応後反応生成物を蒸留して過剰のアルコール
、未反応MMAダイマー及び不純物を留去して目的物を
得る。次に本発明を実施例について説明するが、本発明
はこれによりなんら限定されるものではない。
、未反応MMAダイマー及び不純物を留去して目的物を
得る。次に本発明を実施例について説明するが、本発明
はこれによりなんら限定されるものではない。
実施例 1
MMAダイマー1007(0.4モル)及びnブチルア
ルコール1197(1.6モル)を500m1丸底フラ
スコに入れ、これに触媒としてTi(0C2H5)4を
100ppmの量で加えた。
ルコール1197(1.6モル)を500m1丸底フラ
スコに入れ、これに触媒としてTi(0C2H5)4を
100ppmの量で加えた。
反応は窒素を通しながら110〜120℃で1時間メタ
ノール及びn−ブチルアルコール(55m1)を留去し
ながら行なわれた。反応後減圧蒸留(3mmHg)して
過剰のn−ブチルアルコール407、未反応ダイマー及
び不純物(沸点100〜130℃)177を留去した。
後目的物(沸点155〜160℃)101.57を得た
。収率89%o実施例 2 MMAダイマー1007(0.4モル)及び2エチルヘ
キシルアルコール208.57(1.6モル)を500
m1丸底フラスコにいれ、これに触媒としてTi(0C
2H5)4120ppmを加えた。
ノール及びn−ブチルアルコール(55m1)を留去し
ながら行なわれた。反応後減圧蒸留(3mmHg)して
過剰のn−ブチルアルコール407、未反応ダイマー及
び不純物(沸点100〜130℃)177を留去した。
後目的物(沸点155〜160℃)101.57を得た
。収率89%o実施例 2 MMAダイマー1007(0.4モル)及び2エチルヘ
キシルアルコール208.57(1.6モル)を500
m1丸底フラスコにいれ、これに触媒としてTi(0C
2H5)4120ppmを加えた。
反応は窒素を通しながら165〜170℃で1時間メタ
ノール及び2−エチルヘキシルアルコール(48m0を
留去しながら行なわれた。反応後減圧蒸留(2mmHg
)して、過剰の2エチルヘキシルアルコール81f11
未反応MMAダイマー及び不純物(沸点100〜140
゜c)21yを留去した後、目的物(沸点195〜20
5℃)147.57を得た。
ノール及び2−エチルヘキシルアルコール(48m0を
留去しながら行なわれた。反応後減圧蒸留(2mmHg
)して、過剰の2エチルヘキシルアルコール81f11
未反応MMAダイマー及び不純物(沸点100〜140
゜c)21yを留去した後、目的物(沸点195〜20
5℃)147.57を得た。
収率93%。実施例 3
アルコールとして3・5・5−トリメチルヘキシルアル
コール1017(1.6モル)を使用し、反応温度を1
70〜180℃とした以外は実施例2と同様に行なつた
。
コール1017(1.6モル)を使用し、反応温度を1
70〜180℃とした以外は実施例2と同様に行なつた
。
目的物(沸点205〜212℃、2m77!Hg)15
9yを得た。収率94%o実施例 4 アルコールとしてn−Cl2,S,l3アルコール90
y(0.4モル)及び3・5・5−トリメチルヘキシル
アルコール1737(1.2モル)を使用し、反応温度
を170〜180℃とした以外は実施例2と同様に行な
つた。
9yを得た。収率94%o実施例 4 アルコールとしてn−Cl2,S,l3アルコール90
y(0.4モル)及び3・5・5−トリメチルヘキシル
アルコール1737(1.2モル)を使用し、反応温度
を170〜180℃とした以外は実施例2と同様に行な
つた。
目的物(沸点210〜242℃、2m1LHg)240
7を得た。前記実施例1〜4と同様にして各種のアルコ
ールを使用して得た一般式(1)で表されるエステルの
性状を第1表に表示する。第1表の物性から一般式(1
)で示される化合物が合成樹脂、合成ゴムの可塑剤とし
て使用されることは明らかであり、又振子摩擦係数はこ
れら化合物が合成潤滑油の特性を有することを示すもの
である。
7を得た。前記実施例1〜4と同様にして各種のアルコ
ールを使用して得た一般式(1)で表されるエステルの
性状を第1表に表示する。第1表の物性から一般式(1
)で示される化合物が合成樹脂、合成ゴムの可塑剤とし
て使用されることは明らかであり、又振子摩擦係数はこ
れら化合物が合成潤滑油の特性を有することを示すもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基
を示す。 )で表されるジカルボン酸エステル2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ においてRが2−エチルヘキシル基である特許請求の範
囲第1項記載のジカルボン酸エステル。 3 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ においてRがn−C_1_2_〜_1_3アルキル基及
び3・5・5−トリメチルヘキシル基の混合基である特
許請求の範囲第1項記載のジカルボン酸エステル。 4 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるα−メチレン−δ−メチルアジピン酸ジメチ
ルエステルと1種以上の一般式ROH (式中Rは炭素数4〜15のアルキル基を示す。 )で表されるアルコールとを反応させることを特徴とす
る一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは同一又は異なる炭素数4〜15のアルキル基
を示す。 )で表されるジカルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4852076A JPS5940817B2 (ja) | 1976-04-30 | 1976-04-30 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4852076A JPS5940817B2 (ja) | 1976-04-30 | 1976-04-30 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52133916A JPS52133916A (en) | 1977-11-09 |
JPS5940817B2 true JPS5940817B2 (ja) | 1984-10-03 |
Family
ID=12805624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4852076A Expired JPS5940817B2 (ja) | 1976-04-30 | 1976-04-30 | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5940817B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050130850A1 (en) * | 2001-10-10 | 2005-06-16 | Yukitoshi Fukuda | Dibasic acid diesters |
JPWO2006059687A1 (ja) * | 2004-12-01 | 2008-06-05 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 軸受用潤滑油 |
JP2008297501A (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | New Japan Chem Co Ltd | 軸受用潤滑油 |
JP6602144B2 (ja) * | 2015-10-13 | 2019-11-06 | サカタインクス株式会社 | ゴムローラ再生剤 |
WO2019110355A1 (en) * | 2017-12-04 | 2019-06-13 | Basf Se | Branched adipic acid based esters as novel base stocks and lubricants |
-
1976
- 1976-04-30 JP JP4852076A patent/JPS5940817B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52133916A (en) | 1977-11-09 |
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