SU577967A3 - Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей - Google Patents

Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей

Info

Publication number: SU577967A3
Authority: SU; USSR - Soviet Union
Prior art keywords: acid; biphenylilbutyric; amides; esters; salts
Prior art date: 1972-08-17

Application number

SU7402069575A

Other languages

English (en)

Inventor

Энгель Вольфхард

Тойфель Хельмут

Зеегер Эрнст

Никкль Иозеф

Энгельгардт Гюнтер

Original Assignee

Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)

Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)

1972-08-17

Filing date

1974-10-21

Publication date

1977-10-25

1974-10-21 Application filed by Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Д-Р Карл Томэ Гмбх (Фирма)

1977-10-25 Application granted granted Critical

1977-10-25 Publication of SU577967A3 publication Critical patent/SU577967A3/ru

Links

239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 2
150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 2
PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
239000000843 powder Substances 0.000 description 2
239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
MDUKCCXRZLWAEA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoro-4-phenylphenyl)butanoic acid Chemical compound FC1=CC(C(C(O)=O)CC)=CC=C1C1=CC=CC=C1 MDUKCCXRZLWAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
235000001258 Cinchona calisaya Nutrition 0.000 description 1
101100031397 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) psl1 gene Proteins 0.000 description 1
BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
-1 biphenylyl Chemical group 0.000 description 1
238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
239000000155 melt Substances 0.000 description 1
125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
239000000047 product Substances 0.000 description 1
RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
238000000746 purification Methods 0.000 description 1
229960000948 quinine Drugs 0.000 description 1
238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
239000004332 silver Substances 0.000 description 1
229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
238000010792 warming Methods 0.000 description 1

Classifications

- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/12—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom
- C07C245/14—Diazo compounds, i.e. compounds having the free valencies of >N2 groups attached to the same carbon atom having diazo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/16—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydroxyl groups
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/208—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being MX
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/52—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
- C07C57/58—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings
- C07C57/60—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/64—Acyl halides
- C07C57/76—Acyl halides containing halogen outside the carbonyl halide groups
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/42—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
- C07C59/56—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups containing halogen
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/48—Compounds containing oxirane rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. ester or nitrile radicals
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/252—Naphthacene radicals, e.g. daunomycins, adriamycins

Landscapes

Chemical & Material Sciences (AREA)
Organic Chemistry (AREA)
Health & Medical Sciences (AREA)
Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
General Health & Medical Sciences (AREA)
Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
Medicinal Chemistry (AREA)
Pharmacology & Pharmacy (AREA)
Molecular Biology (AREA)
Engineering & Computer Science (AREA)
Veterinary Medicine (AREA)
Public Health (AREA)
Animal Behavior & Ethology (AREA)
General Chemical & Material Sciences (AREA)
Biochemistry (AREA)
Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
Biotechnology (AREA)
Genetics & Genomics (AREA)
Rheumatology (AREA)
Pain & Pain Management (AREA)
Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
Diabetes (AREA)
Hematology (AREA)
Obesity (AREA)
Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

цу, то ее затем можно перевести в ее эфиры ю ма(дн вэвествым способсм Кислоты оЯшцей формулы 1, где В озвачвет оксшрупиу, мс ут быть переведены в оолш, шример в ооли с не рпшическимн о жжани ми. В катесгве ортшшчежнх особетю удоС«о примен ть эп о лма , морфошш, цнклогексш лют и пнперашн. Двазокетовы 2 вол-учают в га огеи дав карСкмкж кислоты общей форму ыЗ СН-€-На где R шмет утазаиво значение; Hal озшчаёт атом juiopa, брома шш йот в из диазомвта а вредгнтшельно при шзквх мкшературах и в н|«сутств растворителей, таких как азтв овьА з, а также в п тотствви трпичибго алнфатифосого или ароъгатвчесжого . Галогениды карбожпой кис оты общей формулы 3 волучают из известных из jraieparypb ооотвествешю эамеще шх 2 (4-бифенилил) Ьрош|ановых кислот, подверга их взаимодействию, ащжмер с тиоиилгалдаешюом, пшот ющдом фосфо ра: (кшдом фосфсфа И1) или хлоридом фосфора (У О ЯШ в окча1шдхлор1|дом. . П р и м е р }. 3 - 2 - Фтер 4 - бнфенилнл) масп на киспота. А. 2 ( 2 - Фгсф 4 - бифен11лил) 11ров1и ш Х1юрвд. На 25,1 г ( 0,103 моль) 2 ( 2 фтор -4 Ьифениавил ) цропнсмкпюй кислоты наливают 110 мл ( 1,53 ив№ь) rKauaasaofiv кип т п с обратным холодаю шсм без fifKnyat влаги доТех пор, пока т6 окои тс о(аэова ве газа. Затем отгшс ют избыток тжмкшиюрйда на вод ной |5ане, дабавluun в octaioK два рвал еукаЛ бензол ( по 10мл) и сгуошет о басуумему- Па учают 244 г (91% от ieopeTinieac x сырого , который мозйв быть прнмюга без д ю ваеаыюб очистки. Б. азометп 1 ( 2 - фтор - 4 &|феншш ) jinoBcetoB. В высушешшй над едким калн pvetaof нз 0,26 мо дназометаи (из N - метил N - MifoM И толуол(пвьф жамндв)в 490 м щ к выBUOT рйсгвор из 31,1 г ( 0,118 Аювь) 2 - ( 2 - фтсф 4 - ()врстжншвхло{ 1да в 100 мл боолютнсио бтзола;, jqiewMi -к лаературу смеси вишего охлаждошв « к лвшк ба 1 т сухого Д метааола урцр аамт нр минус 22 мшус 2(f С., Затем мкеу размеоитают еще 30 к вр roi т« а1ературе, удал ют Bairay с охлаждающей смесио в вагреваю до комнатной температуры f течение юш. Кстворителн отгон ют под вакуумом , во учаемьй в количестве 31,6 г (99% от теоретитеского) остаток{сырой 1 - диазо - 3 - (2 фтор 4- бвфенилнл) - i бутано перерабатывают без дополшп-елыюй очистки. В. Метиловый зфир -3- ( 2 - фтор - 4 &1феншшл ) мас нс кислоты. 31,0 г ( 0,115 моль) 1 диазо - 3 ( 2 - фтор - 4- ввфеншгал) 2 - бутанона раствор ют в гор чем метаноле, и, переме1шта , 1юдают небольшие аорщга (всего 5,0 гУг только что П 1готовлен{1ой oKHoi серебра (1) в те%н е П 1б и;штельно 3 час, причем устннавливаетса температура SO-5 5 С. Смесь выдер аэают еще 3 шс п{ж этой же тевипературе , ф т,тру«№ д|д1а{пдаают фильтрат. Остаток поглощаю в эфире, ф щьтруют н вьшаривают досуха. Продукт дасгшишру« sajfyyttie (т. кип. 125-127 С/0,05 мм рт.ст.) И затем, растира с йеболыпнм количеством петролейного эфира, выкристаллизовывают , Т.Ш1. 49-50° С (« . гексан), выход 4,6 г ( 5% от теоретического). Г. 3 ( 2 - Фтор - 4 - бифенилил) масл на кислота. 4,5 г ( 0, моль) адбишового ира 3 - ( 2 фтор - 4 - бифенилил) масл ной кислоты раствор ют в 150 мл метанола н после до вленш 30 мл вaтpcffloгo Jн eлoкa нагревают в течение 30 мин на вод ной баие. Большую часть метанола отгон ют в вакууме, остаток разбавл ют 200 мл воды (шачвла концентрированной, а затем 5%-ной сол ной tfseapтой раствор довод т до рЙ 3. Выдейнвнгуюс карб(Ш)вую Йф8сш« 1 Эф8ре врей ьшают pacTitop (ой, сушат над сульфатом натрш в вьвгаривают. Остаток плав тс после двойной 1юрек{шсталлиза{а1и нз цию)югекс на при 98-99° С, выход составл ет 4,05 г (95% от теоретического). Аналогично из 2 - ( 4 - фтор - 4 пропионилхлорид|а, 2 - ( 2 хлор - 4 -; й|фешсшш)1 прсшионилхлорида шш 2 - ( 3 - хлор - 4 | еншгал ) прсл1Ш}Нвлхлорида получают сле о ющне соединенн : 3 - (4 - фтор - 4 - бифеншгал) масл ную кйСзюту 1.нЯ. 141-143° С (этанол); 3 - ( 2 - хж)р - 4 - &1фенилил) масл ную Ш« оту, Т.1И. 128-1 С; 3 - (3 - 4 - бифешшил) масл ную кислоту, тл . 106-10 С. П р и м е р 2. зделение раце1 га%скоЙ 3 - ( 2 фуор 4 бифенилил) маспшюй кислоты на (Я1Тиче)жишст Ш1а11есоставш 1е части. 77Д г (0,3 мол,) 3 о ( 2 - фтор -4 - бнфеншшл)- мзс аной к с оты рашвор ют в 1,5л зтанола и оиешивают с раствором 97,2 г (0,3моль) хинина в 1,5 л эт иола. Получают бесцветньв) осадок Л icofot отсаалают , и фальтрат Б. f беадок А оерекрисгаллизовывают из зтацшга (JBioero 30 л), причем получают правовраща1гацую 3- ( 2- фтор - 4 - бифеншгал) масл ную , , + 34,5C, т.пл. 87-8 С (из циклогексат), выход5,5}.

SU7402069575A 1972-08-17 1974-10-21 Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей SU577967A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number	Priority Date	Filing Date	Title
DE2240441A DE2240441A1 (de)	1972-08-17	1972-08-17	Neue biphenylderivate und verfahren zur herstellung

Publications (1)

Publication Number	Publication Date
SU577967A3 true SU577967A3 (ru)	1977-10-25

Family

ID=5853790

Family Applications (11)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU1958291A SU482039A3 (ru)	1972-08-17	1973-08-15	Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958288A SU484679A3 (ru)	1972-08-17	1973-08-15	Способ получени производных бифенила
SU1958290A SU511846A3 (ru)	1972-08-17	1973-08-15	Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU2069771A SU520030A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU2069774A SU552021A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени производных бифенила или их солей
SU2069114A SU538658A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069577A SU520907A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069576A SU561505A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей
SU7402069575A SU577967A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU2069110A SU554810A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Family Applications Before (9)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU1958291A SU482039A3 (ru)	1972-08-17	1973-08-15	Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных
SU1958288A SU484679A3 (ru)	1972-08-17	1973-08-15	Способ получени производных бифенила
SU1958290A SU511846A3 (ru)	1972-08-17	1973-08-15	Способ получени -бифенилмасл ных кислот или их солей
SU2069771A SU520030A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфира или ее соли
SU2069774A SU552021A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени производных бифенила или их солей
SU2069114A SU538658A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени бифенилмасл ных кислот или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов
SU2069577A SU520907A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее соли
SU2069578A SU511847A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени замещенной бифенилмасл ной кислоты или ее эфиров или солей
SU2069576A SU561505A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени 3-(4-бифенилил) -масл ной кислоты или ее солей

Family Applications After (1)

Application Number	Title	Priority Date	Filing Date
SU2069110A SU554810A3 (ru)	1972-08-17	1974-10-21	Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов

Country Status (19)

Country	Link
JP (2)	JPS49124052A (ru)
AT (3)	AT323144B (ru)
AU (2)	AU476340B2 (ru)
BE (3)	BE803733A (ru)
BG (3)	BG21844A3 (ru)
CH (1)	CH588435A5 (ru)
CS (3)	CS165385B2 (ru)
DD (2)	DD107901A5 (ru)
DE (1)	DE2240441A1 (ru)
ES (4)	ES417884A1 (ru)
FR (2)	FR2196168B1 (ru)
GB (2)	GB1410852A (ru)
HU (2)	HU166516B (ru)
IL (2)	IL43003A0 (ru)
NL (2)	NL7311300A (ru)
PL (2)	PL90397B1 (ru)
RO (2)	RO62917A (ru)
SU (11)	SU482039A3 (ru)
ZA (3)	ZA735629B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
RU2686489C1 (ru) *	2018-12-27	2019-04-29	Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)"	Способ получения α-диазокарбонильных соединений в водной среде

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
FR2457275A1 (fr) *	1979-05-21	1980-12-19	Fabre Sa Pierre	Acides p-biphenyl-4 methyl-2 buten-3 oiques utiles dans le traitement des rhumatismes

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
GB1382267A (en) *	1970-05-05	1975-01-29	Rorer Inc William H	Phenylalkanoic acid derivatives
BE776316R (fr) *	1971-03-10	1972-06-06	Rorer Inc William H	Nouveaux derives d'acides phenyl-acetiques substitues et procede pour leur

1972
- 1972-08-17 DE DE2240441A patent/DE2240441A1/de active Pending
1973
- 1973-08-14 ES ES417884A patent/ES417884A1/es not_active Expired
- 1973-08-14 CH CH1170773A patent/CH588435A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 ES ES417883A patent/ES417883A1/es not_active Expired
- 1973-08-14 AT AT710873A patent/AT323144B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 AT AT711273A patent/AT328427B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-14 AT AT710773A patent/AT323143B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-08-15 SU SU1958291A patent/SU482039A3/ru active
- 1973-08-15 BG BG27671A patent/BG21844A3/xx unknown
- 1973-08-15 HU HUTO925A patent/HU166516B/hu unknown
- 1973-08-15 HU HUTO926A patent/HU166517B/hu unknown
- 1973-08-15 SU SU1958288A patent/SU484679A3/ru active
- 1973-08-15 SU SU1958290A patent/SU511846A3/ru active
- 1973-08-15 DD DD172907A patent/DD107901A5/xx unknown
- 1973-08-15 DD DD172906A patent/DD108071A5/xx unknown
- 1973-08-15 BG BG24328A patent/BG22069A3/xx not_active Expired
- 1973-08-15 BG BG24327A patent/BG21197A3/xx unknown
- 1973-08-16 IL IL43003A patent/IL43003A0/xx unknown
- 1973-08-16 NL NL7311300A patent/NL7311300A/xx unknown
- 1973-08-16 ZA ZA00735629A patent/ZA735629B/xx unknown
- 1973-08-16 CS CS5793A patent/CS165385B2/cs unknown
- 1973-08-16 ZA ZA00735628A patent/ZA735628B/xx unknown
- 1973-08-16 CS CS4903A patent/CS165386B2/cs unknown
- 1973-08-16 GB GB3884473A patent/GB1410852A/en not_active Expired
- 1973-08-16 GB GB3884373A patent/GB1411495A/en not_active Expired
- 1973-08-16 JP JP48092053A patent/JPS49124052A/ja active Pending
- 1973-08-16 CS CS4904A patent/CS165387B2/cs unknown
- 1973-08-16 PL PL1973164708A patent/PL90397B1/pl unknown
- 1973-08-16 ZA ZA00735616A patent/ZA735616B/xx unknown
- 1973-08-16 PL PL1973186474A patent/PL94510B1/pl unknown
- 1973-08-16 NL NL7311301A patent/NL7311301A/xx unknown
- 1973-08-16 AU AU59309/73A patent/AU476340B2/en not_active Expired
- 1973-08-16 IL IL43004A patent/IL43004A0/xx unknown
- 1973-08-16 JP JP48092052A patent/JPS49124051A/ja active Pending
- 1973-08-16 AU AU59308/73A patent/AU5930873A/en not_active Expired
- 1973-08-17 BE BE134690A patent/BE803733A/xx unknown
- 1973-08-17 BE BE134689A patent/BE803732A/xx unknown
- 1973-08-17 RO RO7300075821A patent/RO62917A/ro unknown
- 1973-08-17 RO RO7300075822A patent/RO62918A/ro unknown
- 1973-08-17 FR FR7330076A patent/FR2196168B1/fr not_active Expired
- 1973-08-17 BE BE134691A patent/BE803734A/xx unknown
- 1973-08-17 FR FR7330075A patent/FR2196167B1/fr not_active Expired
1974
- 1974-10-21 SU SU2069771A patent/SU520030A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069774A patent/SU552021A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069114A patent/SU538658A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069577A patent/SU520907A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069578A patent/SU511847A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069576A patent/SU561505A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU7402069575A patent/SU577967A3/ru active
- 1974-10-21 SU SU2069110A patent/SU554810A3/ru active
- 1974-11-30 ES ES432465A patent/ES432465A1/es not_active Expired
- 1974-11-30 ES ES432464A patent/ES432464A1/es not_active Expired

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number	Priority date	Publication date	Assignee	Title
RU2686489C1 (ru) *	2018-12-27	2019-04-29	Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный университет (СПбГУ)"	Способ получения α-диазокарбонильных соединений в водной среде

Also Published As

Publication number	Publication date
RO62917A (fr)	1978-02-15
FR2196168A1 (ru)	1974-03-15
AU476340B2 (en)	1976-09-16
SU552021A3 (ru)	1977-03-25
DD108071A5 (ru)	1974-09-05
ZA735629B (en)	1976-01-28
IL43004A0 (en)	1973-11-28
HU166516B (ru)	1975-03-28
AT323144B (de)	1975-06-25
NL7311301A (ru)	1974-02-19
PL90397B1 (ru)	1977-01-31
CH588435A5 (ru)	1977-05-31
BE803732A (fr)	1974-02-18
ZA735628B (en)	1975-04-30
NL7311300A (ru)	1974-02-19
DE2240441A1 (de)	1974-02-28
ES417884A1 (es)	1976-03-16
ZA735616B (en)	1976-01-28
SU520030A3 (ru)	1976-06-30
GB1411495A (en)	1975-10-29
GB1410852A (en)	1975-10-22
ES432464A1 (es)	1977-02-16
JPS49124051A (ru)	1974-11-27
HU166517B (ru)	1975-03-28
BE803733A (fr)	1974-02-18
CS165385B2 (ru)	1975-12-22
FR2196168B1 (ru)	1977-02-25
AU5930873A (en)	1975-02-20
BG22069A3 (ru)	1976-11-25
ES432465A1 (es)	1976-11-16
CS165386B2 (ru)	1975-12-22
IL43003A0 (en)	1973-11-28
SU538658A3 (ru)	1976-12-05
SU520907A3 (ru)	1976-07-05
PL94510B1 (pl)	1977-08-31
CS165387B2 (ru)	1975-12-22
SU511846A3 (ru)	1976-04-25
SU482039A3 (ru)	1975-08-25
SU561505A3 (ru)	1977-06-05
DD107901A5 (ru)	1974-08-20
SU484679A3 (ru)	1975-09-15
FR2196167B1 (ru)	1977-04-15
ES417883A1 (es)	1976-11-16
ATA711273A (de)	1975-06-15
AU5930973A (en)	1975-02-20
BG21844A3 (ru)	1976-09-20
AT323143B (de)	1975-06-25
BG21197A3 (ru)	1976-03-20
JPS49124052A (ru)	1974-11-27
RO62918A (fr)	1978-04-15
AT328427B (de)	1976-03-25
SU511847A3 (ru)	1976-04-25
FR2196167A1 (ru)	1974-03-15
SU554810A3 (ru)	1977-04-15
BE803734A (fr)	1974-02-18

Publication	Publication Date	Title
SU764610A3 (ru)	1980-09-15	Способ получени производных 2-ароил-3-фенилбензотиофенов или их солей
CA1076134A (en)	1980-04-22	Process for preparing phenylacetic acid ester derivatives
SU509214A3 (ru)	1976-03-30	Способ получени замещенныхбензоил-3-фенилмасл ной кислотыили ее солей или сложных эфиров
SU577967A3 (ru)	1977-10-25	Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей
SU1053743A3 (ru)	1983-11-07	Способ получени производных фенилуксусной кислоты или их солей
HU186539B (en)	1985-08-28	Process for producing 1-bracket-1-cyclohexenyl-methyl-bracket closed-2-bracket-2-chloroethyl-bracket closed-pyrrolidine
US3222374A (en)	1965-12-07	Process for preparing 5-cyano-4-lower alkyl oxazole
DE2610718A1 (de)	1976-10-14	Neue 16-phenoxy-prostaglandin-verbindungen
US4317920A (en)	1982-03-02	Arylacetic acid derivatives
DE2558356A1 (de)	1976-07-08	Dehydrobiotinverbindungen
Wallingford et al.	1945	Alkyl Carbonates in Synthetic Chemistry. VI. Condensation with α-Hydroxy Amides. A New Method for Preparing 2, 4-Oxazolidinediones1
GB2055363A (en)	1981-03-04	Alkanoic acid derivatives
DE2606051A1 (de)	1976-09-02	2,2-difluor-prostaglandin-e, -f tief alpha, -f tief beta, -a und -b-analoga und verfahren zu deren herstellung
ES446695A1 (es)	1977-07-01	Procedimiento para la preparacion de nuevos acidos 3-(4-bi- fenilil)-butiricos, sus esteres y amidas.
US2732379A (en)	1956-01-24
SU643503A1 (ru)	1979-01-25	Карбаматы 4- -гидрокси -2,9диоксатрицикло-(4,3,1,0 )деканов,про вл ющие седативно-гиппотическую активность
US3652586A (en)	1972-03-28	Process for the production of substituted phenylacetic acids and their esters
Lauer et al.	1937	The Alkylation of Beta-Aminocrotonic Esters
AT343648B (de)	1978-06-12	Verfahren zur herstellung neuer substituierter, gegebenenfalls veresterter oder amidierter benzocycloalkenylcarbonsauren
SU736579A1 (ru)	1982-09-15	Этиловые эфиры 2-(W-бромалкил-)циклопентанон-3-карбоновой кислоты в качестве исходных в синтезе биологически активных простагландинов или их аналогов и способ их получени
VanDyke et al.	1926	SYNTHESIS OF CHAULMOOGRYLACETIC ACID. V
SU468405A3 (ru)	1975-04-25	Способ получени тиоловых эфиров гуанидинорганических кислот
US4385004A (en)	1983-05-24	Esters of ortho-allylphenol useful for the preparation of arylacetic acid derivatives
US4465855A (en)	1984-08-14	Process for the preparation of arylacetic acid derivatives
US2576970A (en)	1951-12-04	3-(methylpyrrolidyl-1)propyl para(delta 2)-cyclohexenyloxybenzoates and salts thereof

SU577967A3 - Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее эфиров или ее амидов или ее солей - Google Patents

Info

Links

Classifications

Landscapes

Description

Applications Claiming Priority (1)

Publications (1)

Family

ID=5853790

Family Applications (11)

Family Applications Before (9)

Family Applications After (1)

Country Status (19)

Cited By (1)

Families Citing this family (1)

Family Cites Families (2)

Cited By (1)

Also Published As

Similar Documents