SU503863A1 - The method of obtaining 1,3-disubstituted 5-amino-4 cyanopyrazoles - Google Patents

The method of obtaining 1,3-disubstituted 5-amino-4 cyanopyrazoles

Info

Publication number
SU503863A1
SU503863A1 SU1874178A SU1874178A SU503863A1 SU 503863 A1 SU503863 A1 SU 503863A1 SU 1874178 A SU1874178 A SU 1874178A SU 1874178 A SU1874178 A SU 1874178A SU 503863 A1 SU503863 A1 SU 503863A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
water
mixture
propylaminophenyl
dicyanoethylene
Prior art date
Application number
SU1874178A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Виллитцер Хорст
Шульце Вернер
Тонев Марион
Тонев Эмиль
Хериг Хельмут
Original Assignee
Академи Дер Виссеншафтен Дер Ддр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Академи Дер Виссеншафтен Дер Ддр (Инопредприятие) filed Critical Академи Дер Виссеншафтен Дер Ддр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU503863A1 publication Critical patent/SU503863A1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,Э-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 5-АМИНО-4- ЦИАНПИРАЗОЛОВ(54) METHOD OF OBTAINING 1, E-DIZED 5-AMINO-4-CYANPYRAZOLES

Xv в растворителе, например в смеси диметилформамйда и этанола, образующеес  соединение формулы . -О;- ,где R, , R и имеют указанные ;. 1 о значени , Г подвергают циклизации под действием кислоты, например концентрированной сол ной кислоты. . Реакцию взаимодействи  соединени  формулы 2 с соединением формулы 3 можно проводить в присутствии основани , например этилата натри . Соединени  формулы 1 выдел ют из реакционной смеси путем добавлени  раствора аммиака. Пример 1. Получение 1-( й-метил - -фенилгидразино)-1( И. -этиламинофенил )-2,2-дицианэтилена. 2,27 г (0,01 моль) N -этил- (1.-трици анвиниланилина раствор ют в 1О мл диметилформамида , добавл ют 4,8 г (0,04моль . оС -метилфенилгидразина и 1 каплю водно го раствора гидрата окиси кали  и оставл  ют сто ть на ночь при комнатной температуре , затем осаждают темное масло водой. Выделенное масло растирают с небольшим количеством этанола и выдержиают в холодильнике , получают 0,9 г желтоватых крис таллов 1-( р -метил- fl -фенилгидразино 5 -1-(п.-.этиламинофенил)2,2-Дицианэтилена с выходом 28% от теоретического ПЪсле перекристаллизации из смеси этанола с водой .получают; бесцветные кристаллы с т.пл. . Пример 2. Получение 5-амино1-фенил-3-{ Н -этиламинофенил)-4-цианпиразола . 3,17 г (0,01 моль) 1-( jb -метил-йфенилгидразино )( И, -этиламинофенил)2 ,2-дицианэтилена нагревают на паровой бане в течение 1О мин с 15 мл концентрированной сол ной кислоты, затем добавл ют 100 мл воды и концентрированный раствор а л1иака. до начала кристаллизации Получают 2,8 г бесцветных кристаллов 5амино-1-фенил-3- ( Н -этиламинофенил)-4цианпиразола с выходим 93% от теоретического . После перекристаллизации из смеси спи та с водой получают целевой продукт с т.пл. 154-155 С.Xv in a solvent, for example in a mixture of dimethylformamide and ethanol, forming the compound of the formula. -O; -, where R,, R and have the indicated; 1 of importance, G is cyclized by the action of an acid, for example, concentrated hydrochloric acid. . The reaction of reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 can be carried out in the presence of a base, for example sodium ethylate. The compounds of formula 1 are isolated from the reaction mixture by the addition of an ammonia solution. Example 1. Obtaining 1- (i-methyl - -phenylhydrazino) -1 (I.-ethylaminophenyl) -2,2-dicyanoethylene. 2.27 g (0.01 mol) of N-ethyl- (1.-trisium anvinilaniline is dissolved in 1 O ml of dimethylformamide; 4.8 g (0.04 mol. OC-methylphenylhydrazine and 1 drop of a water of potassium hydroxide solution) are added. and leave to stand overnight at room temperature, then dark oil is precipitated with water.The recovered oil is triturated with a small amount of ethanol and kept in the refrigerator, to obtain 0.9 g of yellowish 1- crystals (p-methyl-fl-phenylhydrazino 5 -1 - (p .-. ethylaminophenyl) 2,2-dicyanoethylene with a yield of 28% of theoretical Ps after recrystallization from a mixture of ethanol and water. floor colorless crystals with a melting point of Example 2. Preparation of 5-amino1-phenyl-3- {H-ethylaminophenyl) -4-cyanopyrazole 3.17 g (0.01 mol) of 1- (jb-methyl-yphenylhydrazino ) (And, ethylaminophenyl) 2, 2-dicyanoethylene was heated on the steam bath for 1O minutes with 15 ml of concentrated hydrochloric acid, then 100 ml of water and a concentrated solution of aluminum were added until crystallization began. 2.8 g of colorless crystals were obtained 5-amino-1-phenyl-3- (H-ethylaminophenyl) -4 cyanopyrazole with 93% of the theoretical yield. After recrystallization from a mixture of water and water, the expected product is obtained with mp. 154-155 C.

..

: Л: L

Claims (2)

5O3863 Пример 3. Получение 1-( fttP иэтилгидразино )-1-( К - Н -пропиламиофенил )-2,2-дицианэтилена. 4,72 г (0,02 моль) N -пропил- рипианвиниланилина раствор ют в 30 мл иметилформамида и добавл ют избыток N, N -диэтилгидразина, смесь оставл т сто ть несколько часов при комнатной емпературе, затем осаждают темное мае- по водой, которое затем кристаллизуетс . Получают 3,0 г 1-( J3 JJ -диэтилгидразино )-1-( Н -н-пропиламинофенил)-2,2дицианэтилена с выходом 5О% от теоретического . После перекристаллизации из смеси спирта с водой получают бесцветные кристаллы с т.пл. 17О-172°С. Пример 4, Получение 5-амино1-этил-3- ( И, - И -пропиламинофенил)4-Цианпиразола .. 2,97 г (0,01 моль) 1-( fi.ffi -диэтилгидразино )-1-( и. - Н -пропиламинофенил)2 ,2-дицианэтилена в течение 1О мин нагревают на паровой бане с 15 мл концент- рированной сол ной кислоты, затем добавл ют 10О мл воды и концентрированный раствор аммиака до начала кристаллизации. Получают 2,6 г бесцветных кристаллов 5- амино-1-этил-3-( И - Я -пропиламино- фенил)-4нцианпиразола с выходом 88% от теоретического. После перекристаллизации из смеси водой спирта с водой получают целевой продукт 146°С. с т.пл. Формула изобретени  1. Способ получени  1,3-дизамещенных 5-амино-4-цианпиразолов формулы 1 Ri-NH-/ VсC-CN N С - NHj - алкил или аралкил; - алкил, арил, гуанил или замешенный тиокарбамоил, аралкил отличающийс  тем, что замешенньтй трицианвинил формулы 2 - CN5O3863 Example 3. Preparation of 1- (fttP and ethyl hydrazino) -1- (K-H-propylamyophenyl) -2,2-dicyanoethylene. 4.72 g (0.02 mol) of N-propyl-ripianvinylaniline is dissolved in 30 ml of methylformamide and an excess of N, N-diethylhydrazine is added, the mixture is left to stand for several hours at room temperature, then dark water is precipitated, which then crystallizes. Obtain 3.0 g of 1- (J3 JJ-diethylhydrazino) -1- (H-n-propylaminophenyl) -2,2 Dicyanoethylene with a yield of 5O% of theoretical. After recrystallization from a mixture of alcohol and water, colorless crystals are obtained. 17 ° -172 ° C. Example 4, Preparation of 5-amino1-ethyl-3- (I, -I-propylaminophenyl) 4-Cyanopyrazole .. 2.97 g (0.01 mol) 1- (fi.ffi-diethyl hydrazino) -1- (and. - H-propylaminophenyl) 2, 2-dicyanoethylene for 1 O min. Is heated on a steam bath with 15 ml of concentrated hydrochloric acid, then 10 o ml of water and concentrated ammonia solution are added until crystallization begins. 2.6 g of colorless crystals of 5-amino-1-ethyl-3- (I-I-propylaminophenyl) -4ncyanopyrazole are obtained with a yield of 88% of the theoretical. After recrystallization from a mixture of water and alcohol with water, the expected product is obtained at 146 ° C. from m.p. Claims 1. Method for preparing 1,3-disubstituted 5-amino-4-cyanopyrazoles of the formula 1 Ri-NH- / VcC-CN N C-NHj is alkyl or aralkyl; - alkyl, aryl, guanyl or substituted thiocarbamoyl, aralkyl characterized in that the mixed tricyanovinyl of formula 2 is CN где I имеет указанные эначени у подвергают взаимодействию с N, -дизамещенным гидразином формулы 3where I has the indicated values of y are reacted with N, -disubstituted hydrazine of formula 3 гg H,H, R,R, где R имеет указанные значени ;where R has the indicated meanings; R «. алкил,R ". alkyl, в растворителе, например в смеси ди- метилформамида и этанола, образующеес  соединение формулы 4in a solvent, for example in a mixture of dimethylformamide and ethanol, which forms the compound of formula 4 .-/Л; .- / L; УHave иand // R, R,R, R, 10где ft - Ц „ R о. имеют указанные зна-D J о чени ,10 where ft - C „R about. have the indicated d-d values, подвергают циклизации под действием , кислоты, например концентрированной сол ной кислоты., io I subjected to cyclization under the action of an acid, such as concentrated hydrochloric acid., io I 2. Способ по п, 1, о т л и ч.а юши.   тем, что взаимодействие соединени  .формулы 2 с соединением формулы 3 провод т в присутствии основани , например этилата натри .2. The method according to claim 1, about tl and h.a yushi. in that the reaction of the compound of Formula 2 with the compound of the formula 3 is carried out in the presence of a base, for example sodium ethylate.
SU1874178A 1972-06-21 1973-01-22 The method of obtaining 1,3-disubstituted 5-amino-4 cyanopyrazoles SU503863A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DD16388772A DD101673A1 (en) 1972-06-21 1972-06-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU503863A1 true SU503863A1 (en) 1976-02-25

Family

ID=5487141

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1874178A SU503863A1 (en) 1972-06-21 1973-01-22 The method of obtaining 1,3-disubstituted 5-amino-4 cyanopyrazoles

Country Status (2)

Country Link
DD (1) DD101673A1 (en)
SU (1) SU503863A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115108990A (en) * 2022-07-14 2022-09-27 南京理工大学 Synthesis method of 3-nitro-amino-4-nitro-2H-pyrazole energetic compound

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115108990A (en) * 2022-07-14 2022-09-27 南京理工大学 Synthesis method of 3-nitro-amino-4-nitro-2H-pyrazole energetic compound
CN115108990B (en) * 2022-07-14 2023-09-01 南京理工大学 Synthesis method of 3-nitramino-4-nitro-2H-pyrazole energetic compound

Also Published As

Publication number Publication date
DD101673A1 (en) 1973-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4152326A (en) Cyclic sulphonyloxyimides
Weiner Reaction of phenyl isocyanate with N, N-dimethylformamide
SU888815A3 (en) Method of preparing nitrocompound
US2705715A (en) Purine compounds and methods of preparing the same
KR960008664B1 (en) Process for the preparation of 2,b-dichlorodiphenylamino acetic acid derivatives
SU503863A1 (en) The method of obtaining 1,3-disubstituted 5-amino-4 cyanopyrazoles
US3847934A (en) 7-(imidazolinyl-(2)-amino)-indazoles
US3184460A (en) 1-(alkoxyphenylalkyl)-2-imidazolinones, -2-imidazolidinones and -2-pyrimidinones
SU493974A3 (en) The method of obtaining the derivatives of thiazolo (5,4-d) pyrimidine
US3833608A (en) Indole-3-methanesulfonamides
DE2038919C2 (en) Process for the preparation of 3-amino- δ? 2? -Pyrazoline derivatives
Noyce et al. Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid
SU426366A3 (en) METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES 1-ARYL-2,3,4,5 TETRAGYDRO-1 H-1,5-BENZODIAZEPIN-2-IT
US3320272A (en) Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives
US3180866A (en) Substituted sulfapyrimidine derivatives
SU591150A3 (en) Method of preparing nitroimidazolyltriazolopyridazine derivatives or salts thereof
US3305560A (en) 3-phthalidyl-2-indolinones
US4454337A (en) Semicarbazide intermediates for preparing 4-substituted indoles
US4188489A (en) Process for the production of 3-substituted amino-5-pyrazolones
US4394514A (en) Processes for preparing 4-substituted indoles
RU2435774C1 (en) Ethyl-2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and method for producing them
SU650504A3 (en) Method of obtaining methyl-(2-quinoxalinylmethylene)-carbazate-n',n4-dioxide
SU1313856A1 (en) Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6
US3244725A (en) 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
US3105076A (en) Pyrrolylpteridine derivatives