SU524805A1 - Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов - Google Patents
Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатовInfo
- Publication number
- SU524805A1 SU524805A1 SU2032533A SU2032533A SU524805A1 SU 524805 A1 SU524805 A1 SU 524805A1 SU 2032533 A SU2032533 A SU 2032533A SU 2032533 A SU2032533 A SU 2032533A SU 524805 A1 SU524805 A1 SU 524805A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- hydroxy
- trichloroethylphosphonates
- mol
- Prior art date
Links
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АЛКИЛ-О-АРИЛ-1-ОКСИ-2 ,2,2-ТРИХЛОРЗТИЛФОСФОНАТОВ
1
Изобретение относитс к области фосфорорганической химии с Р-С св зью, а именно к новому способу получени 0-адкил-0-аркл-1 -окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов общей формулы:
Аг О,
р-снссе,
()
ч I
О он
где К - С -С - алкил нормального или изостроени ; Дг- фенил, моно-, ди- или трихлорфенил, ф торфенил или крезил.
Указанные соединени про вл ют интектицидную и акарицидную активность и могут найти применение в сельском хоз йстве .
Известен способ получени О,О-диалкил-1-окси-2 ,2,2-трихлорэтилфосфонатов, а также 0,0-диарил-1 -окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов взаимодействием соответствующих диалкил- или диарилфосфитов с хлоралем или хлоральгидратэм р. , 2 .
Известен также способ получени 0-алкил-О-арил-1-окси-2 ,2,2-трихлорэтилфосфонатов формулы (1) взаимодействием алкиларилфосфитов с хлоралем при нагревании до 70 С З.
К недостаткам известного способа относитс труднодоступность исходных алкиларилфосфитов , которые могут быть получены из хлорфосфитов.
Дл упрощени процесса и получени 0-алкил О-арил-1-окси-2 ,2,2-трихлорэтилфосфонатов из доступных исходных реагентов предлагаетс арилдихлорфосфит подвергать взаимодействию с трет-бутанолом, соответствующим алифатическим спиртом и хлоралем в среде инертного органического растворител при температуре минус 40- плюс 8О С. Вместо хлорал можно использовать хлоральгидрат, и в этом случае пропесс завершаетс кип чением реакционной смеси с азеотропной отгонкой воды. Целевые фосфонаты выдел ют известными приемами .
Пример 1. Получение 0-изобутил- -О-фенил-1 -окси-2,2,2-трихпорэтилфосфоната .
К 0,04 г моль фенилдихлорфосфита в 10 мл хлороформа при перемешивании и температуре (-10)-(-5) С прибавл ют 0,О4 г моль трет-бутанола в 5 мл хлороформа . Смесь перемешивают 15-2 О мин и при той же температуре прибавл ют 0,О4 г« моль изобутилового спирта, температуру реакционной массы довод т до комнатной и прибавл ют 0,04 г моль хло рал с такой скоростью, чтобы температура массы не превышала 30-35 С. Затем смесь постепенно довод т до кипени и ки п т т в течение 4-5 ч. После вакуумиров ни реакционной массы при 60-70°С (10 20 мм) в остатке получают искомое вещество . Выход 97%; 1,524О; густое масло, при сто нии кристаллизуетс ; т.пл. 108-109 С {из хлороформа ). Найдено, %: С 39,78; Н 4,25; СЕ28,9 Р 8,27. С. Вычислено, %: С 39,9О; Н 4,47; С1 29,45; Р 8,58. ИК-спектр вещества идентичен ИК-спек ру образца, полученного направленным син тезом из О,О4 г . моль изобутилфенилфос- фита и О,О4 г-моль хлорал при нагревании в 15 мл хлороформа в течение 5 ч 1,5240). (густое масло; fl
Пример 2. Получение 0-бутил-О-фенил-1-окси-2 ,2,2 -трихлорэти лфосфоната. Вещество получают, как описано в при- мере 1, из О,О5 г. моль фенилдихлорфосфита; 0,05 г-моль трет-бутанола; О,О5 гмоль бутилового спирта и О,055 г-моль хлорал . Выход 10О%; 1,5220; d д 1,3667;
Вьгаислено, %: С 36,01; Н 3,63; С1 31,89; Р 9,29.
В услови х примера 2 с выходом 100% при сто нии кристаллизуетс ; т. гш. 9798°С (из хлороформа). Найдено, %: С 39,87; Н 4,53; ,18; Р8,з7 .. Вычислено, %: С 39,9О; Н 4,47; С1 29,45; Р 8,58. Образец, полученный направленным синтезом из 0,04 г.моль бутилфенилфосфита и О,О44 хлорал , имеет подобные 1,5220; ef 1,3670 константы: Пример 3. Получение 0-этил-О Ф® -- 2 2 2-трихлорэтилфосфоната . К смеси 0,03 г . моль фенилдихлорфосфита в 15 мл бензола при перемешивании и температуре (-15)-(-10)°С прибавл ют сначала 0,ОЗ г моль трет-бутанола, а затем через 15-20 мин 0,03 г.моль этилового спирта. Смесь постепенно довод т до комнатной температуры, прибавл ют 0,033 г-мо ль хлоральгидрата и кип т т в прибор е Дина-Старка (азеотропна отгонка воды) течение 3-5 ч. После вакуумировани реакционной массы при 7О-8О С (10-20 мм) в осZ .O татю получают продукт; выход 1ОО%; Г) 1,519О. Найдено, %: С 36,18; Н 3,48; ,36; Р 9,13. C,( . gg получают другие О-алкил-О-арил-1-оксц-2 ,2,2-трихлорэтилфосфонаты, некоторые константы и данные анализа которых приведены в таблице.
Claims (3)
1. Патент ФРГ № 1110641, кл. 120, 26/01 от 24,02.66 г.
2.D.Am. Chem. Soc,81, 3023, 1959.
3. РЖХ, 1974 г., 18, Н 598П (про10 тотип ).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2032533A SU524805A1 (ru) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2032533A SU524805A1 (ru) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU524805A1 true SU524805A1 (ru) | 1976-08-15 |
Family
ID=20587273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2032533A SU524805A1 (ru) | 1974-06-13 | 1974-06-13 | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU524805A1 (ru) |
-
1974
- 1974-06-13 SU SU2032533A patent/SU524805A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU710518A3 (ru) | Способ получени третичных фосфинов | |
SU524805A1 (ru) | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
SU700519A1 (ru) | Способ получени замещенных оксаазафосфоленов | |
Aksnes et al. | Investigation of the reaction between dialkylphosphine oxides and carbontetrachloride | |
SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот | |
SU370212A1 (ru) | Способ получения третичных арилэтинилфосфинов | |
SU406839A1 (ru) | Способ получения органотиолфосфонатов | |
RU2374258C1 (ru) | Способ получения n, n-диалкил, n'-ацил-(ацилдиалкоксифосфорил)этанамидинов | |
SU527437A1 (ru) | Способ получени хлорангидридов -этоксивинилалкилфосфиновых кислот | |
SU496283A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров арилалкилфосфинистых кислот | |
SU478012A1 (ru) | Способ получени смешанных диалкилфосфитов | |
SU386953A1 (ru) | Способ получения ацеталей, содержащих трехкоординированный атом фосфора | |
SU721447A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 1алкокси-3-хлор-1-пропен-2-фосфоновой /-тиофосфоновой/кислот | |
SU585173A1 (ru) | Способ получени трис/2-хлоралкил/ тионфосфатов | |
SU445672A1 (ru) | Способ получени бромангидридов производных фосфористой кислоты | |
SU1549958A1 (ru) | Способ получени диалкиловых эфиров @ -фенил- @ -(1,2-диметилциклопропенил)-этилиденоксивинилфосфоновой кислоты | |
SU1456437A1 (ru) | Способ получени 1-фосфор( @ )замещенных 1-ацилалкилдиэтилфосфитов | |
SU539038A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-галоген2-алкокси-2-оксо-1,2-оксафосфол-3енов | |
SU394375A1 (ru) | Способ получения 2-арил-2-тионо-1, 3, 2- -диоксафосфоринанов | |
SU614111A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров 3-индолилфосфонистой кислоты | |
SU550396A1 (ru) | Способ получени триалкилфосфонатов с разноименными радикалами | |
SU1174436A1 (ru) | Способ получени смешанных эфиров фосфористой кислоты | |
SU305164A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЦИКЛОАЛКИЛФОСФОНИСТЫХ КИСЛОТ | |
SU1685909A1 (ru) | Способ получени 3,7-диметилнонан-1-ола | |
SU433154A1 (ru) | Шособ получения фосфорсодержмшх титанорганических соединении |