SU521838A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензиламина или их солейInfo
- Publication number
- SU521838A3 SU521838A3 SU2101063A SU2101063A SU521838A3 SU 521838 A3 SU521838 A3 SU 521838A3 SU 2101063 A SU2101063 A SU 2101063A SU 2101063 A SU2101063 A SU 2101063A SU 521838 A3 SU521838 A3 SU 521838A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- bromo
- hydrochloride
- decomp
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/22—Bridged ring systems
- C07D221/24—Camphidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИЛАМИНА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных а литературе производных бензиламина или их солей, которые обладают биологической активностью и могут найти применение в медицине.
В литературе описаны различные прои.з- водные бензиламина, обладающие биологической активностью.
В частности, известен способ получени аминогалогенбензиламинов общей формулы
,-N
где один из X или У - хлор иди бромз а другой - незамещенна аминогруппа;
R и R - пр мой ИЛИ разветвленный S ненасыщенный ИЛИ насыщенный ациклический алифатический углеводородный радикал с .1-6 атомами углерода или циклоалкил, аралкил, ИЛИ ари , ИЛИ вместе с атомом азота образуют 5- ИЛИ 6-членное гет&роцикшгческое КОЛЬЦО, которое может быть замещено алкилом с 1-6 атомами углерода.
ИЛИ их солей, заключающийс в том, что галогеннитробензиламин общей формулы
CH,-N
«-1 ,
где R и R - имеют выщеуказанные значени , один из ИЛИ А-нитрогруппа, а другой - хлор ИЛИ бром, подвергают восстановлению с последующим выделением целевого продукта известными методами.
Однако в литературе отсутствуют сведени о способе получени производных бензиламина общей формулы 1 :
гп
где R,j - водород или алифатический или
незамещенный или замещенный ароматический ацильный радикал,
Claims (3)
- Rj - водород, хлор ИЛИ бром, Rj - фтор, неразветвленный или разветвпенный алкил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, циано-, карбамоил-, карбокСИ- , карбалкокси-, алкокси-, ацетил-, 1-ок сиэтилгруппа или аминометилгруппа форму лы 1 а: -CHo-N j6 ,7 где Rg и R - одинаковые или различные а кил, циклоалкил, или оксициклоалкил, или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое , пиперидиновое или морфолиновое кольцо, R и RJ - одинаковые или различные в дород, неразветвленный или разветвленный незамещенный или замещенный одной или двум оксигруппами алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерод а незамещенный или замещенный одной или цвум оксигруппами циклоалкил с 5-7 атомам углерода, бензил- или морфолинокарбонилмет группа, или вместе с атомом азота образу ют пирролидиновое, пиперидиновое, гексаме тиленаминовое, морфолиновое, N - метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо, ил их солей, обладающих высокой биологическ активностью. Согласно изобретению описываетс способ получени производных бензиламина об щей формулы I или их солей, заключающий с в том, что соединение общей формулы. II , Ч NOg, R - имеют вышеуказанные значени , подвергают востановлению известными методами с последующим вьщелением це левого продукта в свободном виде или в виде соли. Восстановление провод т преим.ущественно в растворителе, таком, как вода, метанол , этанол, вода/метанол или уксусный эфир, предпочтительно водородом в момент выделени , например, цинком/лед ной уксусной кислотой или железом/сол ной кислотой, водородом в присутствии катализатора , такого, как никель Рене , платина или палладий на угле, комплексным гидридом металла, таким, как алюмогидриа лити , или дихлоридом олова/сол ной кислотой , преимущественно при температурах между О и 100°С. Дл получени соединени общейформулы I, гдеК означает ацетильную группу и/или Т}д ,и/или алкенильные радикалы, в,заимодействие провод т предпочтительно дихлоридом олова/сол ной кислотой, ЕСЛИ восстановление провод т каталитически возбужденным водородом в присутствии соответствующего ангидрида карбоновой кислоты, то получают соединени общей формулы 1, где R означает ацильную груцпу. Если получают соединение общей форму- лы 1, где Т 5 означает цианогруппу, то это соединение путем частичного гидролиза, например с помощью водно-спиртового раствора едкого натра, можно переводить в соответствующее карбамоильное соединение общей формулы I, и /или если получают соединение общей формулы I, где R означает атом водорода и К j, Т , и Rj- - за исключением содержащего реакционноспособ- ный атом водорода радикала, имеют вышеуказанные значени , то его в случае необходимости можно дополнительно адилировать. Это Взаимодействие провод т преимущественно с реакционноспособным производным кислоты , таким, как галогенид кислоты, ангидрид кислоты или смешанный ангидрид кислоты ,, или в присутствии обезвоживающего средства , такого как N ,N - дициклогексил- карбодиимид. Полученные соединени общей формулы 1 неорганическими или органическими кислотами можно переводить в их соли с одним или двум или трем эквивалентами соответствующей кислоты., В качестве кислот используют такие, как, например, сол5ша , бромистоводородна , серна , фосфорна , молочна , лимонна , винна , малеинова или фума- рова кислоты. Примененные в качестве исходных веществ соединени общей формулы II получают обычными способами, например, взаимодействием соответствующего бензилгалогенида с соответствующим амином. Пример 1. 2-Амино-3-бром-5-карбэтокси- N , N -диэтилбензиламин. 2 г З-бром-5-карбэтокси- N , N -диэтил-2-нитробензиламина раствор ют в 20мл этанола и после добавлени 0,2 г никел Рене гидрируют при комнатной тем.пературе и при давлении водорода в 5 ати. Отфильтровывают от катализатора, в вакууме сгущают досуха и остаток хроматографически очищают хлорформом /уксусным эфиром (6:1) на силикагеле и основание перевод т в гидрохлорид с точкой плавлени 165 - 168°С. Пример 2. 2-Ацетамино-З-бром-5-карбэтокси- N,N - диэтилбензиламин. 2 г З-бром-5-карбэтокси- N,N -диэтил - 2 -нитробензиламина раствор ют в 25 мл лед ной уксусной кислоты и 10мл адетангидрида и гидрируют в присутствии 0,2 г никел Рене при комнатной темпеатуре и незначительном давлении водороа . Отфильтровывают от катализатора, cry- щают в вакууме досуха, остаток раздел ют на холодный разбавленный аммиак и хлоро форм, хлороформный раствор упаривают, пр дукт очищают хроматографией на силикаге- ле (растворитель: уксусный эфир), остаток от упаривани элюата раствор ют в изопро паноле и добавлением сол ной кислоты в изопропаноле и простого эфира гидрохлорид 2 -ацетамино-3-бром -5-карбэтокси- N N -диэтилбензиламина довод т до кристал лизацин. Т, пл. 190-194 °С, Аналогично примерам 1 и 2 получают следующие соединени : Н-( 2-амино-5-метоксибензил)-пиперидин масло, гидрохлорид 5-ацетил-2-амин1 -3-бром- N-Циклогексил- N-метилбензиламина т. пл. 229-231°С; 2-амино-3-бром- M,N -диметил-5-( 1-оксиэтил ) -бензиламин, т. пл. 69-72°С; дигидрохлорид 2-амино-5-бром-3-диметил аминс летил-Ы,М-диметилбензиламина, т, пл, 284-287 С (разл,); гидрохлорид 2-амино-5-бром-1Ц-циклогекси - N ,3-диметш1бензиламина, т. пл. 206,5-207, (разл.); 2-амино-5-бром-М,3-диметил-Н-(транс-4-оксициклогексил )-бензиламин, т. пл. 122-123,5°С; дигидрохлорид N -(2-амино-5-бром-3-метилбензил )-пиперидина, т. пл. 176-179 С (разл.); дигидрохлорид 4-амино-5-бром-3-трет.- -бутил-М,Ы -диэтилбензиламина, т. пл. 2О1-204°С (разл); гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-трет. -бутил -К- циклогексил-ц- метилбензиламина, т. пл. 214-215°С (разл); гидрохлорид 2-амино-5-бром-4-треЕ- бутил -Н- циклогексил-М-нметилбензиламина, т. пл. 202-202,5°С (разл,); дигицрохлориц N -(2-амино-5-бром-4-трет, -бутиобензил)-морфолина, т.пл. 194-198°С (разл.); 2-амино-5-бром- ( -(транс-4-оксипиклоге сил)-ь| ч 1етил-3- Ь| -метил-(транс-4-окс циклогексиламино) -мeтилJ- KJ -бензиламин, т.пл. 179-180°С; 2-амино-3-бром- N , N -диметил-5-метокс бензиламин, 2-амино- N,N -диметил-5-метоксибензил- амнн, гидрохлорид N -(5-адетил-2-аминобензил) - ексаметиламина, т.пл. 2О5-2О7°С (разл. 5-ацетил -2 -амино-3 -бром - N ,N -димет бензила ин, т. пл. 92-95°С; гидрохлорид 5-ацетил-2-амино-N,N диметил бензиламина т. пл. 209-215°С (разл.); N -этил-2-амино-З-бром- Ы -циклогексил5- ( 1-оксиэтил) -бенаиламин, .пл, 117-121 С; идрохлорид N -этил-2-амино-З-бром-М -цик- огексил-5-фторбензиламина, . пл. 176-178°С; идрохлорид М-этил-2-амино-5-бром-М -цикогексил-3-фторбензиламина , . пл, 193-195°С; идрохлорид 2-амино-5-бром- N -циклогексил3-фтор- N -метилбензиламина, . пл, 226-228 С (разл,); идрохлорид 2-амино-5-бром-3-фтор-1) (транс-4-оксициклогексил) -бензиламина, . пл, 231-233 С (оазл): идрохлоридМ -(2-амино-3-бром-5-фторбенил )-морфолина, . пл. 320-232°С; идрохлорид 2-амино-3-бром-/ I N-ДИметил-5 -фт ор бензиламина, г. пл. 241-243°С; идрохлорид 2-амино-5-бром-К,М-аиметил3 -фторбензиламина, т. пл, 263-265°С (разл.) ; гидрохлОрид 2-амино-5-бром- N, (vi -диэтил-3-метилбензиламина , т. пл. 177-179°С (разл); дигидрохлорид Н -этил-2-амино-5-бром-Ы-циклогексил-3-метилбензиламина , т.пл, 183-187°С(разл.) ; дигидрохлорид Ы-(2-амино-5-бром-3-метил)-гексаметиленамина , т.пл. 159-164°С (разл.); гидрохлорид 1 -этил-2-амино-3-бром-5-карбокси- N- циклогексилбензиламина. т. пл. 227-229 С (разл.) ; 2-амино-5-карбокси- N-циклогексил- N-метилбензиламин , т. пл. 2ОО-2О5°С; дигидрохлорид Н-( 2-амино-5-карбоксибензил )-гексаметиленамина т. пл. от 121 С (разл.) ; гидрохлорид 2-амино-5-карбокси-Ы , N-диэтилбензиламина , т. пл. 194-198 С; гидрохлорид N-(2-aминo-3-бpoм-5-кapбэтoкcибeнзи л )-пирролидина, т.пл. 2О4-205°С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-карбэтокси- N -(транс-4-оксициклогексил)-бензиламина , т.пл. 137°С (разл.) ; гидрохлорид N -(2-амино-3-бром-5-карбэтоксибензил ) -гексаметиленамина, т.пл. 219-221°С; гидрохлорид N -этил-2-амино- N -диклогексил-5-метилбензиламина , т.пл. 189-191°С (разл.) ; гидрохлорид 2-амино-3-бром-5-циан- N -диклогексил- N -метилбензиламина, т.пл. 236-240°Q гидрохлорид 2-амино-3 бром-5-карбзток - N -циклогексил- К -метилбензиламина, т.пл. 212-215°С; гидрохлорид (Si -(2-амино-5-бром-4-тре -бутилбензил)-пирролидина, т.пл. от 190 С (раал.) ; гидрохлорид 2-амино-5-бром- N ,N -циэт -3-трифторметилбензиламина, т.пл. 198-200°С; гидрохлорид 2-амино-3-бром-Н , tsS -диэ -5-фторбензиламина, т.пл. 182-184°С; гидрохпорид (J -этил-2-амино-З-карбокси - -циклогексилбензкламиыа, т.пл. 193-197°С; гидрохлорид N -этил-2-ам.ино-5-5ром-.3 -карбокси- N -циклогексилбензиламина, т. пл. 13О 140°С. Формула изобретени 1. Способ получени производных бенз ламина обшей формулы 1 R-3-h где R - водород или алифатический, или незамещенный, или замещенный ароматич кий ацкльный радикал; водород, хлор или бром; 5 - фтор, неразветвленный или разв апенный алкил с 1-4 атомами углерода, фторметил, цаино-, карбамЬил, карбоксикарбапкокси- , ешкокси-, ацетил-, 1-оксиэ групла или аминогруппа формулы I а : -CH.-N где и -одинаковые или различные кил, циклоалкил или оксициклоалклл, или вместе с атом.ом азота образуют пирролидиновое , пиперидиновое или морфолиновое кольцо , дИ Rj - одинаковые или различные водород , неразветвленныл или разветвленный, незамещенный или замещенны.й одной или двум оксигруппами алкил с 1-5 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода , незамещенный или замещенный одной или двум оксигруппами циклоалкил с 5-7 атомами углерода, бензил- или морфолинокарбонилм .етилгруппа, или вместе с атомом азота образуют пирролидиновое, пииеридиновое , гексаметиленаминовое,морфолиновое, |ч-метилпиперазиновое или камфидиновое кольцо , или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы II - имеют вышеуказанные значе ш , подвергают восстановлению водородом в момент выделени , водородом, в присутствии катализатора, комплексным гидридом металла или дихлориаом олова/сол ной кислотой и в случае получени соединений об(тдей формулы, 1, где R имеет выщеуказанные значени , за исключензюм водорода , восстановление ведут водородом в присутствии катализатора и соответствующего ангидрида карбоновой кислоты, с последую щим выделением, целевого продукта в свободнокг виде или в виде соли.
- 2.Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс тем,, что процесс провод т в раствори™ теле, таком, как вода, метанол, этанол, вода/метанол или уксусный эфир.
- 3.Способ по пп. 1-2, отличающ и и с тем, что процесс провод т при температуре С,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742405322 DE2405322A1 (de) | 1974-02-05 | 1974-02-05 | Neue verfahren zur herstellung von benzylaminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU521838A3 true SU521838A3 (ru) | 1976-07-15 |
Family
ID=5906596
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752101062A SU640657A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101058A SU523634A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101060A SU527134A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101064A SU528866A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101049A SU520035A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензаламина или их солей |
SU2101063A SU521838A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU7502101047A SU575021A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752101062A SU640657A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101058A SU523634A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101060A SU527134A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101064A SU528866A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
SU2101049A SU520035A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензаламина или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7502101047A SU575021A3 (ru) | 1974-02-05 | 1975-01-30 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
CH (7) | CH609036A5 (ru) |
DE (1) | DE2405322A1 (ru) |
ES (1) | ES433900A1 (ru) |
PL (7) | PL94232B1 (ru) |
SU (7) | SU640657A3 (ru) |
-
1974
- 1974-02-05 DE DE19742405322 patent/DE2405322A1/de active Pending
- 1974-04-09 CH CH528977A patent/CH609036A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH528877A patent/CH609035A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529177A patent/CH609038A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529477A patent/CH592609A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529277A patent/CH609329A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-09 CH CH529077A patent/CH609037A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-12 PL PL18143674A patent/PL94232B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143174A patent/PL96532B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143774A patent/PL94234B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143274A patent/PL94279B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143374A patent/PL96785B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143574A patent/PL94231B1/pl unknown
- 1974-04-12 PL PL18143474A patent/PL95668B1/pl unknown
-
1975
- 1975-01-17 ES ES433900A patent/ES433900A1/es not_active Expired
- 1975-01-30 SU SU752101062A patent/SU640657A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101058A patent/SU523634A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101060A patent/SU527134A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101064A patent/SU528866A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101049A patent/SU520035A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU2101063A patent/SU521838A3/ru active
- 1975-01-30 SU SU7502101047A patent/SU575021A3/ru active
-
1977
- 1977-04-28 CH CH529377A patent/CH617662A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH609036A5 (en) | 1979-02-15 |
ES433900A1 (es) | 1976-12-01 |
CH617662A5 (en) | 1980-06-13 |
PL94234B1 (ru) | 1977-07-30 |
SU523634A3 (ru) | 1976-07-30 |
PL96785B1 (pl) | 1978-01-31 |
PL96532B1 (pl) | 1977-12-31 |
PL94232B1 (ru) | 1977-07-30 |
CH609329A5 (en) | 1979-02-28 |
SU528866A3 (ru) | 1976-09-15 |
SU520035A3 (ru) | 1976-06-30 |
PL94279B1 (ru) | 1977-07-30 |
CH609037A5 (en) | 1979-02-15 |
CH609038A5 (en) | 1979-02-15 |
SU527134A3 (ru) | 1976-08-30 |
PL95668B1 (pl) | 1977-11-30 |
DE2405322A1 (de) | 1975-09-04 |
SU575021A3 (ru) | 1977-09-30 |
SU640657A3 (ru) | 1978-12-30 |
CH609035A5 (en) | 1979-02-15 |
PL94231B1 (ru) | 1977-07-30 |
CH592609A5 (ru) | 1977-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE449360B (sv) | Alkylendiaminderivat, forfarande for dess framstellning samt farmaceutisk komposition innehallande denna | |
SU645553A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
US2957872A (en) | Phthalimidines and process for manufacturing same | |
US3502647A (en) | Perimidine derivatives | |
GB2058782A (en) | Polyprenylcarboxylic acid amides | |
SU521838A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
US3491097A (en) | 3-(piperazinoalkyl)-pyrazoles | |
US3502667A (en) | Indole derivatives | |
US3030378A (en) | Five-membered nu-heterocyclic guanidines | |
US3509141A (en) | 2-amino-quinazolines | |
SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
Cusic et al. | Autonomic blocking agents. II. Alkamine esters and their quaternaries | |
US4029787A (en) | Basically substituted 3-sulfamoylbenzoic acid derivatives and process for their preparation | |
US2793212A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
US3130227A (en) | N-camphoryl-amino acetamides | |
SU506290A3 (ru) | Способ получени диаминобензофенонов | |
SU522790A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
US2694706A (en) | Alkenylamevoalkanoylphenotfflazine | |
US3818023A (en) | 2-phenyl benzothiazolyl acetic acid derivatives | |
US2841582A (en) | Aminoalkyl esters of | |
US3274232A (en) | Arylhydrazides | |
US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
US3753996A (en) | Derivatives of 4-(aminoethanesul-fonylamino)-phenetidine | |
US3320283A (en) | Phenylcyclohexylmethylamine compounds |