SU520013A3 - Способ борьбы с насекомыми и клещами - Google Patents

Способ борьбы с насекомыми и клещами

Info

Publication number
SU520013A3
SU520013A3 SU2075502A SU2075502A SU520013A3 SU 520013 A3 SU520013 A3 SU 520013A3 SU 2075502 A SU2075502 A SU 2075502A SU 2075502 A SU2075502 A SU 2075502A SU 520013 A3 SU520013 A3 SU 520013A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
weight
mites
insects
way
Prior art date
Application number
SU2075502A
Other languages
English (en)
Inventor
Зигле Петер
Кюле Энгельберт
Гамманн Ингеборг
Беренц Вольфганг
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU520013A3 publication Critical patent/SU520013A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02Five-membered rings
    • C07D339/06Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/24Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Description

(54) СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ И КЛЕЩАМИ
CHj Bj-OCOK B-COOH
20
где Р - низщий алкил;
фенил, нафтил или инданил, кото-в ковдентрации от 0,0001 до 10%, предпочрые ие замещены или замещены тригалогенметн-тительно от 0,01 до 1%.
лом, галогеном, нитроцианом, диоксанилом, неза- 25Сульфенилированные соединени , общей форв котором - водород или низший алмулы (I) получают из замешенных фторидов кар оамииовой кислг ы общей фo(VIyлы (И) FCO-S-S-COOR где В, имеет вышеуказанное значение; которые, в слу1гае необходимости в присутствии разбавител  и св зывающего кислоту средства, подвергают реакции обменного разложени  с соединени ми общей формулы (IJI) , где RI имеет вышеприведенное значение. Кроме тото, соединени  общей формулы можно получить из сульфепхлоридов общей формулы (1У) CL-S-COOR, где R имеет вышеуказанные значени ; которые, в случае необходимости в нрисутствии разбавител  и св зывающего кислоту средства, подвергают реакции обменного разложеим  с карбаматами общей формулы (V) Rj-odoiH , в которон Д имеет вышеприведенное зна чение. Предлагаемые соединени  имеют более.вы сокую инсектип.идную и акарицидную активность чем уже известные, наход щиес  в продаже карбаматы аналогичного действи . Предложенные М -замещенные карбаматы значительно менее токсичны дл  теплокровных , чем соответствующие незамещенные карбаматы . Кроме того, эти. соединени  лучше перено СИМЫ кожей, чем известные тригалогеиметилсуль фенилированные эфиры карбами}ювой кислоты. , Наиболее эффективными из предложенны соединений можно назвать: N -метил- N -меток сикарбонилсульфе1гил-феиилкарбамат; N -метил- N -метоксикарбонилсульфеНИЛ-2-изопропилфенилка рбамат; N -метил- 1 метоксикарбонилсульфе1ШЛ- 3-изопропилфепилкарбамат; N -метил-.{ -метоксикарбонилсульфеНИЛ-2-изоиропоксифенилкарбамат; N метил- N -метоксикарбонилсульфенил-2-хлорфенил- , 3-хлорфенил-, 4-хлорфенил карбал ат; , N -метил- N -метоксикарбонилсульфе|1ил-3 ,5-диметил-4-метил-меркаптофенилкарбамат; N -метил- N -метоксикароонилсульфе1шл-3-метил-4-диметиламинофеннлкарбамат; fJ -метил- N -метоксикарбонилсульфе1шл-2--циклопентилфенилкарбамат; N -метил- N-метоксикарбошшсульфе1гал-2-диоксоланилфенилкарбамат; J4 -метил- N -метоксикарбонилсульфенил -2-;у1оксанилфенилкарб1мат; N -метил- N -метоксикарбонилсульфенил-4-метилфенилкарбамат; N -метш,- N -метоксикарбокилсульфенил-2-метокси-4-метилфенилкарбамат; N -метил- N -метоксикарбонилсульфенил - 4- трифторметилфенилкар бамат; N -метил- N -метоксйкарбонилсульфенил-4-нитрофенилкарбамат; N - метил- N -метоксикарбонилсульфе11ил-2-аллилоксифенилкарбамат; N -метил- N -меток сикарбонилсульфенил-2-пропаргилоксифенилкарбамат; N -метил- N -метоксикарбо1шлсульфенил-2-металлилфенилкарбамат; N -метил- N -метоксикарбонилсульфеНИЛ-1-нафтилкарбамат; i -метил- N -метоксикарбонилсульфенил-4-метилмеркаптофенилкарбамат; - N -метил- N -метоксикарбонилсульфенил-4-цианфе1шлкарбамат; N-метил- ЛЯ -метоксикарбонилсульфенил-2-изопропилмеркаптофенилкарбамат; N -метил- 1 -меток сйкарбонилсульфенил-3-диметиламинофенилкарбамат; N-метил- N -метоксикарбонилсупьфенил-4- (i. 1 -диметилинданил) -карбамат; N-метил- N -метоксикарбонилсульфенил-1 ,3-дитиолан-2-оксимокарбамат; Ы - метил - N - меток сикарбонилсульфенил-4-метил- 1,3-дитиолан-2-оксимокарбамат; N-метил- N -метоксикарбонилсульфен л-сИ-дианобензальдоксимокарбамат; N -метил- N -метоксикарбонилсульфенил-dL-цианопрониональдоксимокарбамат; N-метил- 1Я -метоксикарбонилсульфенил- с1-ииано- ji -метилпрониональдоксимокарбамат; N -метил- N -мстоксикарбоиилсульфенил- сС-циано- , |5 -диметклпропиональдоксимокарбамат; N-метил- N -метоксикарбонилсульфенил-Л метилацетальдоксимокарбамат; N -метил- Л -метоксикарбонилсульфенил- -метил- -мётилтиопропиопальдоксимокарбамат ., Как уже указ1,1валось,нрвые .N-сульфе- нилировапные эфиры N -метилкарбаминовой кислоты отличаютс  превосходной инсектицишгой и акарицидпой эффективностью против сосущих и кусающих насекомых, против клещей, а также против вредителей в области гигиены и запаса. Действующие начала согласно изобретению обладают частично фунгицидным, нематопидным (против насекомых в почве), а также микробицидным действием. При применении против вредителей в области гигиены и запасов, особенно против мух и комаров, предлагаемые соединени  отличаютс , кроме того, превосходаым остаточным действием на дерево . и глину, а также хоррщей устойчивостью к щелочи на известковых подкладках.
Предлагаемые соединени  можно использовать в обычных формах - в виде рштворов, эмульсий, суспензий, порошков, паст и гранул JOB , Их приготовл ют известными методами, надI римйр, путем смешени  действующих начал с I шшолнитёл ми, т.е. жидкими раствррител ми, на ход щимис  под давлением сниженными газами и/или твердыми носител ми с применением, в слу чае необходимости, поверхностно-активных ве|ществ , т.е. эмульгаторов и/или диспергаторов, {и/или пенообразователей.
{В случае применени  воды в качестве на .полнител  из вспомогательных растворителей использовать, например, органические.
I , Жидкими растворител ми могут служить, в основном, ароматические, такие как ксилол, толуол , бензол, или алкилнафталины; хлорированные ароматические или алифатические углеводо-, роды, например, хлорбензолы, хлорзтилеуы или хлористый метилен; алифатические углеводоро- i J3j3i - циклогексан или парафин, например, нефт ные фракции; спирты, такие как бутанол или, гликоль, а также их простые и сложнь1е эфиры, кетоны, например, ацетон, метилзтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон; сильно пол р-, -ные растворители; димётилформами а1 и диметилсульфоксид , а также вода.
:Под «жиженными газообразньпми разбавй- i
тел ми или носител ми следует понимать жидкости , газообразные при нормальных температурах и : при нормальном давлении, например, аэрозольные рабочие газы, такие как галойдированные углеводороды , например фреон. Под твердыми носител ми - измельченную естественную каменную муку,каолины, различные виды глинозема, тальк, мел кварц, Зттапульгит, монтмориллонит н диатомовую землю; измельченные синтетические минералы , иапример, высокодисперсна  кремниева  кислота, окись алюмини  и силикаты.
Под эмульгаторами и/или пенообразовател ми - неионогенные и анионные эмульгаторы, например, сложные эфиры полиоксиэтиленовой жирной кислоты, простые эфиры полиоксиэтилеиового жириого спирта, иапример, простой алкил; арилполигликолевый эфир, алкилсульфоиаты, алкилсульфаты , арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты.
Под диспергаторами, | например лигнин и от:работанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоу|Действуюшиеиачала согласно изобретению в препаратах могут быть смешаны с другими | известными биоактивными веществами. Препараты ;В общем содержат между 0,1 и 95 вес.% действующего начала, предпочтительно между 0,5 и 90 вес.%,
Действующие начала, могут примен тьс  как таковые в виде растворов, пен, змульсий, (Суспензий, порошков, паст, растворимых порошков,; пылевидных препаратов и гранул тов. Примен ют ;их обычным образом, например, путем разбрызгивани , распылени , опыливани , дустировани , рассеиваии , окуривани , фумигации, поливани , протравливани  или иикрустировани . ;Концентраци  действующих начал в гото:вых к применению препаратах может варьировать- с  в широких пределах - от 0,0001 до 10%,-предпочтительно 0,01 и 1%. .
iДействующие начала. согласно 15зобретению
; эффективны и дл  проведени  способа LILV, причем можно использовать препараты, содержа:щие до 95 или даже 100% действующего начала. Пример. Опыт с личинками хрено;вого листоеда Phctedon cochLettrioLe. iРастворитель - 3 вес.ч. диметилформами|Да , эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолево|го эфира.
Дл  получени  целесообразного препарата действующего начала 1 вес , его смешивают с ука|3анными количествами растворител  и эмульгатора И разиавл ют; водой до желаемой концентрации. .
Препаратом обрызгивают листь  капусты Brassica oLePacea до образовани  капель и сажают на иих личиики хренового листоеда .Через 3 суток определ ют степень умерщвлени  личинок в процентах, при этом 100% означают , что все личинки умерщвлены, 0% - ни , одна личинка не умерщвлена. Результаты опыта ; приведены f табл. .
Таблица 1
520013
8 Продолжение таб;шцы I.
Пример 2. Опыт с табачной тлей MVtiUS persicae(контактное дейстРастворитель I - 3 вес.ч, диметилформамиг да, эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликоле вого эфира.. Дл  получени  целесообразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его смеишвают с указанными количествами растворител  и эмуль
Таблица 2 гатора и разбавл ют водой до желаемой концентpaiwijT . Препаратом действующего начала обрызгивают капустные растени  Вга SS ica о1е)асеа, сильно пораженные табачной тлей M-Yt-US регstcae до образовани  капель. По истечении 1 дн  определ ют степень З мерщвлени  тли в процентах, при этом 100% означают , что вс  тл  умерщвлена, 0% - ни одна тл  не умерщвлена. Результаты опыта приведены в табл. 2.
Пример 3. Опыт с бобовым паутин ным клещом Tetranychus ui ticae.
Растворитель - 3 вес.ч. диметипформамида , эмульгатор - 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира.
Дл  получени  целесообразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его перемешива- ют с указанными количествами растворител  и эмульгатора и разбавл ют водой до коицентрации 0,1%.
Расгаором этого препарата обрызгивают, до образовани  капель, бобовые растени  Pha520013
. IP Продолжение таблицы 2.
seofus mtgaris высотой 10-30 см, сильно пораженные паутинным клещом Tetranychus urticae во всех стади х развити .
28По истечении 2 дней определ ют эффективность препарата, подсчитыва  умерщвленных клещей. Полученную таким образом степень . умерщвлени  выражают в процентах, причем 100 означает, что все клещи умерщвлены, 0% - ни
30 один клещ не умерщвлен. Результаты опыта приведены в табл. 3.
Таблица 3
(известно)
f Vo-CO-KH-CH|
(известно)
SСНз
)-H-0-CO- t-S-CO-OCH5
S- .
CUi
сн,
cHjS -fVo-co-i-s-co85
100
OCH; Пример 4. Опыт на остаточное действие. Подопытные. н секомь1е - комары Aedes aegypti.| Основное вещество смачиваемого порош-/ ка содержит, %: ДиизобутилиафталинЦ- - сульфокислый натрий3 Отработанный сульфитный щелок, частично конденсированный с анилином .6 Высокодисперсна  кремниева  кислота , содержаща  СаО 40 Коллоид-каотшн 51 Дл  получени  целесообразного препарата действующего начала 1 вес.ч. его тщательно смеш вают с 9 вео.ч. основного вещества смачиваемого порошка. Полу 1енный таким образом порошок суспендируют с 90 вес.ч. воды. Суспензию действующего начала набр; пгивают на подкладки из р(зличных материалов, норма расхода - I г действующего начала на 1 м. Набрызганные осадки по истечении определенных отрезков времени испытывают на их биологическое действие. С этой целью иа обработанные подкладки помещают подопытных насекомых и накрывают их плоским цилиндром, верхний конец которого закрыт проволочной решеткой дл  предотвращени  вьшета насекомых. Через 8 час пребывани  насекомых на подкладке определ ют степень их умерщвлений в процентах. Результаты опыта дл  подкладки из побеленной известью глины приведены в табл. 4 Таблица4
SU2075502A 1973-11-20 1974-11-15 Способ борьбы с насекомыми и клещами SU520013A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2357930A DE2357930A1 (de) 1973-11-20 1973-11-20 N-sulfenylierte n-methyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre insektizide und akarizide verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520013A3 true SU520013A3 (ru) 1976-06-30

Family

ID=5898621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2075502A SU520013A3 (ru) 1973-11-20 1974-11-15 Способ борьбы с насекомыми и клещами

Country Status (27)

Country Link
US (1) US3968232A (ru)
JP (2) JPS5726511B2 (ru)
AT (1) AT338045B (ru)
BE (1) BE822277A (ru)
BG (1) BG21830A3 (ru)
BR (1) BR7409633A (ru)
CH (1) CH607885A5 (ru)
DD (1) DD116000A5 (ru)
DE (1) DE2357930A1 (ru)
DK (1) DK135804C (ru)
EG (1) EG11732A (ru)
ES (1) ES432074A1 (ru)
FR (1) FR2251554B1 (ru)
GB (1) GB1436519A (ru)
IE (1) IE41829B1 (ru)
IL (1) IL46076A (ru)
IT (1) IT1044248B (ru)
KE (1) KE2672A (ru)
LU (1) LU71304A1 (ru)
MY (1) MY7700054A (ru)
NL (1) NL7415061A (ru)
OA (1) OA04801A (ru)
PH (1) PH11681A (ru)
PL (1) PL91811B1 (ru)
SU (1) SU520013A3 (ru)
TR (1) TR18217A (ru)
ZA (1) ZA747396B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4281011A (en) * 1972-11-07 1981-07-28 Bayer Aktiengesellschaft Insecticidal N-methyl-N-(benzene sulfonic acid methylamide-N'-sulfenyl)-carbamic acid oxime esters
US4179514A (en) 1976-05-20 1979-12-18 Union Carbide Corporation Ketoalkanesulfenyl and ketoalkanethiosulfenyl carbamates
US4234580A (en) * 1977-03-28 1980-11-18 Union Carbide Corporation Carbamate thiosulfenylcarbamoyl fluoride compounds
US4131683A (en) * 1978-05-12 1978-12-26 Richardson-Merrell Inc. ω-(1,3-Dithiolan-2-imino) substituted acetic acids

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2113454A1 (de) * 1971-03-19 1972-09-21 Bayer Ag Neue N-sulfenylierte Carbamate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide,Akarizide und Fungizide
BE794366A (fr) * 1972-01-22 1973-07-23 Bayer Ag Nouveaux carbamates d'oximes n-sulfenyles, leur procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides et fongicides

Also Published As

Publication number Publication date
PL91811B1 (ru) 1977-03-31
ES432074A1 (es) 1977-04-01
OA04801A (fr) 1980-08-31
NL7415061A (nl) 1975-05-22
MY7700054A (en) 1977-12-31
DD116000A5 (ru) 1975-11-05
JPS5761005B2 (ru) 1982-12-22
FR2251554A1 (ru) 1975-06-13
EG11732A (en) 1977-11-30
BR7409633A (pt) 1976-05-25
GB1436519A (en) 1976-05-19
IL46076A (en) 1978-01-31
FR2251554B1 (ru) 1978-06-16
JPS5077536A (ru) 1975-06-24
DE2357930A1 (de) 1975-05-28
CH607885A5 (ru) 1978-12-15
AU7546374A (en) 1976-05-20
DK135804B (da) 1977-06-27
DK601474A (ru) 1975-07-21
JPS5083329A (ru) 1975-07-05
LU71304A1 (ru) 1975-08-20
JPS5726511B2 (ru) 1982-06-04
AT338045B (de) 1977-07-25
IL46076A0 (en) 1975-02-10
US3968232A (en) 1976-07-06
KE2672A (en) 1976-11-19
BG21830A3 (ru) 1976-09-20
PH11681A (en) 1978-05-19
DK135804C (da) 1977-11-28
IE41829B1 (en) 1980-04-09
TR18217A (tr) 1976-11-25
BE822277A (fr) 1975-05-20
IT1044248B (it) 1980-03-20
ATA922374A (de) 1976-11-15
IE41829L (en) 1975-05-20
ZA747396B (en) 1975-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1695269A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyrimidinyl-6-carbamaten
SU520013A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
FI69626B (fi) Acylureor vilka aer anvaendbara som insekticider samt ett foerfarande foer framstaellning av dem
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n&#39;-алкоксикарбамоил)-сулфиди
US4096269A (en) N-haloalkane-sulfenylcarbamoyl oxime pesticides
EP0072475B1 (de) Carbaminsäureester, Verfahren zu deren Herstellung, Schädlingsbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen
CH620426A5 (en) Process for the preparation of new asymmetric N-substituted biscarbamoyl sulphides and their use as insecticides and acaricides
IE920061A1 (en) Acaricidal compositions
DE1493646A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Cumarany-N-methylcarbaminsaeureestern
US4243680A (en) Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees
JPH02286605A (ja) 有害生物防除方法
EP0203954B1 (en) Benzofuran derivatives, their preparation and their use as pesticides
EP0098800A1 (de) Carbaminsäureester
US3522292A (en) Propargylaminophenyl carbamates and related compounds
IL30294A (en) 3-isopropyl-4-methyl-6-chlorophenyl-n-methylcarbamate,its preparation and use as insecticide
SU518109A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
EP0010580B1 (de) 2-(1-Methyl-propin-2-yl-thio)-phenyl-N-methylcarbamat, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
KR820000325B1 (ko) 진드기류 살충제로서 유효한 시클로프로판 티올카르복실산 에스테르류의 제법
US3453316A (en) 4-(n-methyl-n-allyl-amino)-phenyl-n&#39;-methyl carbamates
FR2499562A1 (fr) Phenylcarbamoylbenzimidates, leur preparation et leur utilisation
SU628818A3 (ru) Инсектицидное средство
DE3641184A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
EP0164308A1 (de) N-Formyl-dithiophosphonsäureamide
DE19725447A1 (de) Biozide Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE1211434B (de) Selektives Nachauflaufherbizid