SU509235A3 - The method of obtaining derivatives of nitrofuran or nitrothiophene - Google Patents
The method of obtaining derivatives of nitrofuran or nitrothiopheneInfo
- Publication number
- SU509235A3 SU509235A3 SU2018983A SU2018983A SU509235A3 SU 509235 A3 SU509235 A3 SU 509235A3 SU 2018983 A SU2018983 A SU 2018983A SU 2018983 A SU2018983 A SU 2018983A SU 509235 A3 SU509235 A3 SU 509235A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triazolo
- pyridazine
- formula
- nitro
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НИТРОФУРАНА ИЛИ НИТРОТИОФЕНА(54) METHOD FOR PRODUCING NITROFURANE OR NITROTHIOPHENE DERIVATIVES
где X и Het имеют вы1неуказа)гные значе1ш , подвергают взаимодействию с соединением формулы 1Пwhere X and Het have the upper index, are indicated by interaction with the compound of formula 1P
2 СН -Я где R имеет вышеуказанные значени ;2 CH is I where R is as defined above;
Z - атом кислорода или серь., или его реакпионноспособным производным, и выдел ют целевой продукт или перевод т его в соль обычными приемами,Z is an oxygen atom or ser., Or a reactive derivative thereof, and the desired product is isolated or converted into salt using conventional methods,
Конденсацию соединений формулы 11 с соединени ми формулы R, в случае, если Z обозначает атом кислорода, провод т в присутствии водоопцепл юШего средства, предпочтительно хлорокиси фосфора и)ш хлористого тионила. В случае, если Z обозначает атом серы, конденсацию провод т при Нагревании в craipxoBOM растворе.Condensation of compounds of formula 11 with compounds of formula R, in case Z represents an oxygen atom, is carried out in the presence of water chains, preferably phosphorus oxychloride and thionyl chloride. In case Z denotes a sulfur atom, condensation is carried out upon heating in a craipxoBOM solution.
В качестве реакционноспособных произвортых соед1шени формулы III используют ацета н или кетали.Aceta n or ketals are used as reactive compounds of formula III.
В этом случае ковденсацию удаетс провести уже при нагревании колшонентов в инертном растворителе , например в дйметилформамиде.In this case, covdensation can be carried out already by heating the kolshonent in an inert solvent, for example in dimethylformamide.
Дл получе1ш солей соединений формулы 1 используют такие кислоты, как сол на , серна , фосфорна , бром 1стоводор6дна , уксусна , молочна , лимош{а , щавелева , блочна , салицилова , малонова , малеинова , нтарна или алкилсульфокислоты .To obtain the salts of the compounds of the formula 1, acids such as hydrochloric, sulfuric, phosphoric, bromine or hydrogen sulfide, acetic acid, lactic acid, limos {a, oxaloic, block, salicylic, malonic, maleic, succinic or alkyl sulfonic acids are used.
Пример 1. 3- (5-нитро-2-тиеши1)-6-(морфол нометиленамино) -S- триазоло- (4,3-в)-пиридазин.Example 1. 3- (5-nitro-2-thieshi1) -6- (morpholnomethylenamino) -S-triazolo- (4,3-b) -pyridazine.
2,4 г N формиломорфолина раствоо ют 9 мл диоксана, к приготовлешюму раство прибавл ют по капл м 1,9 мл хлорокйси фосфора и полученный раствор перемешивают 1 час при 25° С. Затем к реакционной смеси прибавл ют 2,6 г 3-(5-нитро-2-тиенил) -6-амино- S-триазоло (4,3-в) пиридазина, который смывают 6 мл диоксана. Тонкую жидкую суспензию перемеилшают дополнительно в течение 1,5 час при 35-40° С и выдерживают в течение нош при комнатной температуре. Офазовавшийс ;продукт отфильтровьшают, промьшают диоксаном и кристалль перенос т в лед ную воду. После нзйтрализации разбавленным водным раствором аммиака вновь фильтруют, отфильтровашгый продукт промывают водой и метиловым спиртом. Получают 1,7 г 48% 3- (5-нитро-2-тиенил ). -6- (морфолинометиленамино)- S -триазоло (4,3-в) пиридазина. Продукт перекристаллизовьшают из диметилформамида при добавлении yiл . Окрашенные в желтый цвет кристаллы имеют Т.ПЛ. 228-23ГС.2.4 g of N formoromorpholine are dissolved with 9 ml of dioxane, 1.9 ml of chloroxyphosphorus is added dropwise to the prepared solution and the resulting solution is stirred for 1 hour at 25 ° C. Then 2.6 g of 3- ( 5-nitro-2-thienyl) -6-amino-S-triazolo (4,3-b) pyridazine, which is washed off with 6 ml of dioxane. A thin liquid suspension is stirred for an additional 1.5 hours at 35-40 ° C and kept for a while at room temperature. Oftased, the product is filtered off, washed with dioxane and the crystal is transferred to ice water. After neutralization with a dilute aqueous solution of ammonia, it is filtered again, the filtered product is washed with water and methyl alcohol. 1.7 g of 48% of 3- (5-nitro-2-thienyl) are obtained. -6- (morpholinomethyleneamino) -S-triazolo (4,3-in) pyridazine. The product is recrystallized from dimethylformamide with the addition of yil. Yellow colored crystals have T.PL. 228-23GS.
Данные элементарного анализа и спектроскопии подгаерждают структуру.The data of elementary analysis and spectroscopy support the structure.
Исходное соединение по следующей ме годике:The original compound according to the following method:
5-нитротиофен-2-альдегид перевод т в спирте реакцией с З-гидразино-6- хлорпиридазнном в гидразон; т. пл. 283° С (разл.). Полу11ениый продува подвергают окислительной цикли-зацин в лед ной 5-nitrothiophene-2-aldehyde is converted in alcohol by reaction with 3-hydrazino-6-chloropyridazone into hydrazone; m.p. 283 ° C (decomp.). Semi-purge is subjected to oxidative cycly-zacin in an ice-cold
уксусной кислоте тетраацетатом свинца. Полученный указанным способом 3-(5-нитро-2-тиенил}-6-хлор- S -триазоло (4,3-в) пиридазин (т. нл. 215--217°С) обычным способом Заминируют фтали мидом ; кали с последующим расщеплением кислоты . Тлл. иеочищенного продукта 240° С.acetic acid lead tetraacetate. 3- (5-nitro-2-thienyl} -6-chloro-S-triazolo (4,3-b) pyridazine (so nl. 215-217 ° C) obtained by the above method is mined by phthal mid; subsequent splitting of the acid, T. and a purified product of 240 ° C.
П р и м е р 2. 3-(5-нитро-2-тиенил) -6- (диметиламинометиленамино- S -триазоло (4,3-в)-пиридазин .PRI mme R 2. 3- (5-nitro-2-thienyl) -6- (dimethylaminomethylamino-S-triazolo (4,3-b) -pyridazine.
0,8 г 3-(5-нитро-2-тиенил) -6-амино- S -триазоло (4,3-в) пиридазина суспензируют в смеси, сос .то щей из 3 мл N, N-диметилформамида и 1 мл N, N- диметилформамид -диэтилацетал , и приготовленную суспензию нагревают при перемешивании в течение 2 час на вод ной бане. После этог охла щают, фильтруют и осад(Ж промывают N, М-дим тилфорМамидом. Получают 0,4 г 41% 3-(5-1штро-2-тиенил) -6- (диметиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазина с т. пл. 247-249°С. 0.8 g of 3- (5-nitro-2-thienyl) -6-amino-S-triazolo (4,3-b) pyridazine is suspended in a mixture consisting of 3 ml of N, N-dimethylformamide and 1 ml N, N-dimethylformamide is diethyl acetal, and the prepared suspension is heated with stirring for 2 hours in a water bath. After this, it is cooled, filtered and the precipitate is washed (W washed with N, M-dimylformalamide. 0.4 g is obtained by 41% of 3- (5-1 bp-2-thienyl) -6- (dimethylaminomethyleneamino) -S-triazolo (4.3 -c) pyridazine with mp 247-249 ° C.
После перекристаллизации из N, N-диметилформамида с добавлением угл окрашенные в желтый цвет кристаллы имеют т.пл. 249-252 С. Данные элементарного анализа и спектроскопии подтверждают предполагаемую структуру.After recrystallization from N, N-dimethylformamide with the addition of charcoal yellow-colored crystals have so pl. 249-252 C. The data of elementary analysis and spectroscopy confirm the proposed structure.
Аналогичным образом получают:Similarly, receive:
3-(5-нитро-2-фурил) -$- (карбэтоксиметиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин, т.пл. 205-208°С .);.3- (5-nitro-2-furyl) - $ - (carbethoxymethylaminomethylamino) -S-triazolo (4,3-c) pyridazine, m.p. 205-208 ° C.) ;.
3-(5-нитро-2-фурил) -5- (карбэтоксиметиламинометиленамино ) ,2,4-тиадиазол,т.пл, 194-196°С3- (5-nitro-2-furyl) -5- (carbethoxymethylaminomethylamino), 2,4-thiadiazole, mp, 194-196 ° С
3-(5-нитро-2-фурш1) -6- (ацетамидометиленамино ) -S- ; триазоло (4,3-в) пиридазин, т. пл. 258-260°С (разл.);3- (5-nitro-2-four1) -6- (acetamidomethyleneamino) -S-; triazolo (4,3-c) pyridazine, m. pl. 258-260 ° C (decomp.);
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (метилкарбамоиламидометиленамино ) -S- триазоло (4,3-в) пиридазин, т.пл. 234-236°С (разл.);3- (5-nitro-2-furyl) -6- (methylcarbamoylamidomethyleneamino) -S-triazolo (4,3-c) pyridazine, m.p. 234-236 ° C (decomp.);
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (4-метил) -1- пиперазиаилметиленамино )- S -триазоло (4,3-в) пиридазин , т. пл. 247-248° С;3- (5-nitro-2-furyl) -6- (4-methyl) -1-piperaziaylmethylenamino) -S-triazolo (4,3-b) pyridazine, t. Pl. 247-248 ° C;
3- (5-вдтро-2-тиешш) -6- (циклогексиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин т.пл, 212-215°С; 3- (5-vdtro-2-thieshsh) -6- (cyclohexylaminomethylamino) -S-triazolo (4,3-c) pyridazine m.p. 212-215 ° C;
3- (5-нитро-2-фурил) -6- (циклогексиламинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин, . т,пл, 201°С;3- (5-nitro-2-furyl) -6- (cyclohexylaminomethyleneamino) -S-triazolo (4,3-b) pyridazine,. t, pl, 201 ° C;
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (4- оксипиперидинометиленамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин, т.пл, 230-236°С;3- (5-nitro-2-furyl) -6- (4-hydroxypiperidinomethyleneamino) -S-triazolo (4,3-b) pyridazine, m.p., 230-236 ° C;
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (4- О-оксиэтил) пипериданометиленамино ) -S- триазоло (4,3-в) пиридазин , т. пл. 208-213° С;3- (5-nitro-2-furyl) -6- (4-O-hydroxyethyl) piperidanomethyleneamino) -S-triazolo (4,3-b) pyridazine, t. Pl. 208-213 ° C;
3-(5-нитро-2-фурил) -6- (2-ацетаминоэтил)-аминометилеиамино ) -S-триазоло (4,3-в) пиридазин , т. пл. 176-181°С.3- (5-nitro-2-furyl) -6- (2-acetaminoethyl) -aminomethylamino) -S-triazolo (4,3-b) pyridazine, t. Pl. 176-181 ° C.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2153902A DE2153902A1 (en) | 1971-10-29 | 1971-10-29 | ANTIMICROBIALLY EFFECTIVE NITROFURA DERIVATIVES AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU509235A3 true SU509235A3 (en) | 1976-03-30 |
Family
ID=5823698
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2018983A SU509235A3 (en) | 1971-10-29 | 1974-04-19 | The method of obtaining derivatives of nitrofuran or nitrothiophene |
| SU2018982A SU511006A3 (en) | 1971-10-29 | 1974-04-19 | The method of obtaining derivatives of nitrofuran or nitrothiophene |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2018982A SU511006A3 (en) | 1971-10-29 | 1974-04-19 | The method of obtaining derivatives of nitrofuran or nitrothiophene |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4852769A (en) |
| AR (3) | AR197008A1 (en) |
| AT (5) | AT327883B (en) |
| AU (1) | AU467712B2 (en) |
| DD (1) | DD102387A5 (en) |
| DE (1) | DE2153902A1 (en) |
| ES (1) | ES407933A2 (en) |
| FR (1) | FR2158313B2 (en) |
| GB (1) | GB1348088A (en) |
| HU (1) | HU164715B (en) |
| IL (1) | IL40639A0 (en) |
| NL (1) | NL7214621A (en) |
| PL (1) | PL82632B1 (en) |
| SU (2) | SU509235A3 (en) |
| ZA (1) | ZA727504B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2222834A1 (en) * | 1972-05-10 | 1973-11-29 | Boehringer Mannheim Gmbh | NITROFURYL AMIDINE DERIVATIVES AND METHOD FOR PREPARING THE SAME |
| ATE473980T1 (en) * | 2002-12-18 | 2010-07-15 | Vertex Pharma | TRIAZOLOPYRIDAZINE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1527537A (en) * | 1966-06-18 | 1968-05-31 | Boehringer & Soehne Gmbh | Process for the preparation of new derivatives of 5-nitrofuran and 5-nitrothiophene |
-
1971
- 1971-10-29 DE DE2153902A patent/DE2153902A1/en active Pending
-
1972
- 1972-10-22 IL IL40639A patent/IL40639A0/en unknown
- 1972-10-23 DD DD166425A patent/DD102387A5/xx unknown
- 1972-10-23 ZA ZA727504A patent/ZA727504B/en unknown
- 1972-10-24 GB GB4893772A patent/GB1348088A/en not_active Expired
- 1972-10-24 ES ES407933A patent/ES407933A2/en not_active Expired
- 1972-10-25 AR AR244808A patent/AR197008A1/en active
- 1972-10-27 HU HUBO1401A patent/HU164715B/hu unknown
- 1972-10-27 AT AT61874*7A patent/AT327883B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 AT AT61774*7A patent/AT327882B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 AU AU48277/72A patent/AU467712B2/en not_active Expired
- 1972-10-27 NL NL7214621A patent/NL7214621A/xx unknown
- 1972-10-27 AT AT61774*A patent/ATA61774A/en not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 FR FR7238198A patent/FR2158313B2/fr not_active Expired
- 1972-10-27 AT AT61874*A patent/ATA61874A/en not_active IP Right Cessation
- 1972-10-27 AT AT917072A patent/AT320628B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-10-28 PL PL1972158524A patent/PL82632B1/pl unknown
- 1972-10-30 JP JP47108772A patent/JPS4852769A/ja active Pending
-
1973
- 1973-07-30 AR AR249346A patent/AR197055A1/en active
- 1973-07-30 AR AR249345A patent/AR197054A1/en active
-
1974
- 1974-04-19 SU SU2018983A patent/SU509235A3/en active
- 1974-04-19 SU SU2018982A patent/SU511006A3/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1348088A (en) | 1974-03-13 |
| DE2153902A1 (en) | 1973-05-03 |
| DD102387A5 (en) | 1973-12-12 |
| AT320628B (en) | 1975-02-25 |
| AR197008A1 (en) | 1974-03-08 |
| AT327883B (en) | 1976-02-25 |
| ZA727504B (en) | 1973-08-29 |
| FR2158313A2 (en) | 1973-06-15 |
| AU467712B2 (en) | 1975-12-11 |
| JPS4852769A (en) | 1973-07-24 |
| AR197054A1 (en) | 1974-03-08 |
| AR197055A1 (en) | 1974-03-08 |
| ATA61874A (en) | 1975-05-15 |
| HU164715B (en) | 1974-04-11 |
| IL40639A0 (en) | 1972-12-29 |
| AT327882B (en) | 1976-02-25 |
| FR2158313B2 (en) | 1976-04-23 |
| AU4827772A (en) | 1974-05-16 |
| ATA61774A (en) | 1975-05-15 |
| PL82632B1 (en) | 1975-10-31 |
| SU511006A3 (en) | 1976-04-15 |
| ES407933A2 (en) | 1975-11-01 |
| NL7214621A (en) | 1973-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4130564A (en) | Process for the manufacture of maleimides | |
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| US3354173A (en) | Imidazole carboxylates | |
| SU1091858A3 (en) | Process for preparing derivatives of azepine or their salts | |
| SU893134A3 (en) | Method of preparing imidazo /2,1-b/ thiazoline-or thiazine derivatives in form of mixture or individual isomers or their acid-additive salts | |
| Shimizu et al. | Intramolecular 1, 3-dipolar cycloadditions and intramolecular ene reactions of 2-(alkenyloxy) benzaldehyde arylhydrazones. | |
| SU509235A3 (en) | The method of obtaining derivatives of nitrofuran or nitrothiophene | |
| US4434288A (en) | Preparation of substituted 1-thiazinyl or 1-thiazolyl-2-aminobenzimidazoles | |
| CN113185503A (en) | Natural product Pimpirinine derivative and preparation method and application thereof | |
| Mosselhi et al. | Synthesis and Tautomeric Structure of 7-Arylhydrazono-7H-[1, 2, 4] Triazolo [3, 4-b][1, 3, 4] Thiadiazines | |
| Raslan et al. | Reactivity of 3‐(benzothiazol‐2‐yl)‐3‐oxopropanenitrile: A facile synthesis of novel polysubstituted thiophenes | |
| SU1595340A3 (en) | Method of producing dehydrated crystalline cephadroxyl | |
| SU474142A3 (en) | Method for producing 2- (5-nitro-2-furyl) -thieno / 2,3-pyrimidine derivatives | |
| US4072680A (en) | Derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine | |
| SU1147251A3 (en) | Method of obtaining derivatives of benzoylpiperidine | |
| JPS5811878B2 (en) | Furo (3 2-B) India-Ruruino Seihou | |
| Ohta et al. | Structure of Busch’s Endo-thiatriazolines | |
| Moffett | Azacoumarins | |
| RU2709018C1 (en) | 1-benzoyl-substituted-6-(methylthio)-4-chloro-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and a method for production thereof | |
| US3303191A (en) | Novel 4-ketodihydro-2, 1-benzothiazine-2, 2-dioxides | |
| US5059693A (en) | Process for making 3-aroyl-2-oxindole-1-carboxamides | |
| SU1355131A3 (en) | Method of producing substituted derivatives of carboxythiazole - (3.2-a)pyrimidine or pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| RU2708892C1 (en) | 2-aryl-6-(methylthio)-4-chloro-2h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and a method for production thereof | |
| SU478006A1 (en) | Method for preparing 1,4-dihydroimidazo (2,1-c) ac-triazine derivatives | |
| SU728718A3 (en) | Method of preparing triazolothieno-diazepin-1-ones |