SU474990A3 - Способ получени производных оксазоло(4,5- ) азепина - Google Patents
Способ получени производных оксазоло(4,5- ) азепинаInfo
- Publication number
- SU474990A3 SU474990A3 SU1878315A SU1878315A SU474990A3 SU 474990 A3 SU474990 A3 SU 474990A3 SU 1878315 A SU1878315 A SU 1878315A SU 1878315 A SU1878315 A SU 1878315A SU 474990 A3 SU474990 A3 SU 474990A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carried out
- oxazolo
- azepine
- reaction
- mol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Measurement Of Radiation (AREA)
Description
пинона-4 с эквивалентом хлора, брома или йода. Полученные соединени обычными методами можно нереводить в их кислотноаддитивные соли с неорганической или органической кислотой. В качестве кислоты пригодны, нанример, сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , винна , нтарна , лимонна , адииинова , метилен-б«с-(2-оксинафтойна ), фумарова или мелинова кислота.
.Примен емые в качестве исходных веществ соединени обш.ей формулы II получают галогеиированием соответствующих гексагидроазепинонов-4 эквивалентным количеством хлора, брома или йода в лед ной уксусной кислоте или хлороформе. Полученные таким образом соединени общей формулЕл II не требуют очистки.
Пример 1. 2-Амино-4,5,7,8-тетрагидробН-оксазоло 4,5-d азепиндигидрохлорид.
22,8 г (100 ммолей} 5-бромгексагидроазенинон- (4)-гидрохлорида, полученного бромированием 14,9 г (100 лишлеы) гексагидроазепиноп (4) гндрохлорида с 1.6 г (100 мхолен брома в 300 мл лед ной уксусной кислоты, с 30 г (500 ммолеи) мочевины смещивают и нагревают приблизительно до 65° С. Охлажденный раствор раствор ют в воде, с помощью едкого натра, подщелачивают и экстрагируют хлороформом. Полученное после сушки и отгонки хлороформа сырое основание очищают на колонне с силикагелем (диаметр 3 см., высота 40 см, растворитель - метанол ), с по.мощью изопропанольной сол ной кислоты перевод т в дигидрохлорид, который перекристаллизовывают из метанола. Выход продукта 11 г (48,7% от теории); т. пл. 248° С (разложение).
Найдено, % С 37,40; Н 5,88; N 18,45
CyniiNaO 2НС1 (мол. в. 226,11)
Вычислено, %: С 37,18; Н 5,80; N 18,58.
Реакцию МОЖНО проводить также в таких растворител х, как диметилформамид, лед на уксусна кислота, грег-бутаиол или изопропа нол .
Пример 2. 2-Амино-6-ацетил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-оксазоло 4, азепингидрохлорид .
14,3 г (61 лшоль) 1-ацетил-5-бромгексагидроазепинона- (4), полученного бромированием 1-ацетилгексагидроазепина-(4) бромом в хлороформе, тщательно смешивают с 18,5 г (308 ммолей мочевины и в течение 6 час нагревают до 60-70° С. Охлажденный расплав раствор ют в воде, с помощью карбоната кали подщелачивают и экстрагируют .хлороформом . После сушки и отгонки экстрагирующего агента сырое основание раствор ют в ацетоне, перевод т в гидрохлорид и перекристаллизовывают из изопропанола с добавлением активированного угл . Выход продукта 8 г (67,2% от теории); т. пл. 178° С
Найдено, %: С 55,40; Н 6,71; N 21,40
СдНрМзОг (мол. в 195,22).
Вычислено, %: С 55,38; Н 6,71; N 21,53
Т. пл. гидрохлорида 222° С (разложение). Пример 3. 2-Амино-6-ацетил-4,5,7,8-тетрагидро-бН-оксазоло 4,5-cf азепин.
14,3 г (61 лшоль) 1-ацетил-5-бромгексагидроазепинона- (4) и 18,5 г (308 ммолеи мочевины в 60 мл изопропанола в течение 2- 3 час нагревают до кипени . После отгонки растворител полученный остаток раствор ют в воде, с помощью едкого натра устанавливают значение рН 10 и экстрагируют хлороформом . Полученное сырое основание перекристаллизовывают из изопропанола.
Выход продукта 4 г (33% от теории)т . пл. 178° С.
Гидрохлорид получают прибавлением к спиртовому раствору основани изопропапольной сол ной кислоты, т. пл. 222° С (разложение ).
Пример 4. 2-Амино-6-бутирил-4,5,7,8-тетрагидро-6Н - оксазоло 4,5-а азепингидрохлорид .
Получают из 1-бутирил-5-бромгексагидроазепинона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Выход продукта 41% от теории; т. пл. 132-138° С. Т. пл. гидрохлорида 182-184° С. Найдено, %: С 59,20; Н 7,66; N 18,92. CiiHirNsO (мол. в. 223,28) HCI (мол. ъ. 259,74).
Вычислен.0, %: С 59,17; Н 7,67; N 18,92 При м е р 5. 2-Амино-6-изобутирил-4,5,7,8тетрагидро-бН-оксазоло 4,5-uf азепин.
Получают из 1-изобутирил-5-бромгексагидроазепипона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. основани 18,0° С. Найдено, %; С 59,40; Н 7,68; N 18.62 СнН.т.МзОг (мол. в. 223,28). Вычислено, %: С 59,17; Н 7,67; N 18,82 Пример 6. 2-Амино-6-кротоноил-4,5,7,8тетрагидро-бН-оксазоло 4,5-с/ азепин. .Получают из 1-кротоноил-5-бромгексагидроазепииоиа- (4) и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. основани 168° С.
Найдено, %: С 60,00; Н 6,68; N 19.00 CiiHisNsOs (мол. вес. 221,25). Вычислено, %: С 59,71; Н 6,83; N 18,99.
П р и м е р 7. 2-Амино-6-фснклацетил-4,5,7,8тетрагидро-бН-оксазоло 4,5-t/ азепин.
.Получают из 1-фенилацетил-5-бромгексагидроазенинона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. основани 214° С.
Найдено, %: 65,90; Н 6,30; N 15,40 Ci5H,7N3O2 (мол. в. 271,32) Вычислено, %; С 66,40; Н 6,31; N 15,40. Пример 8. 2-Амино-6-бензоил-4,5,7,8тетрагидро-6Н-оксазоло 4,5-d азепингидрохлорид .
Получают из 1-бензоил-5-бромгексагидроазепинона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. гидрохлорида 210° С. Найдено, %: С 57.20; Н 5,61; N 14,06 Ci4H,5N302- НС1 (мол. в. 293,75). Вычислено, %: С 57,20; Н 5,50; 14,32. Пример 9. 2-Амино-6-(4-хлорбензоил)4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-оксазоло 4,5-rf азепингидрохорид .
Получают из 1-(4-хлорбензоил)-5-бромгексагидроазепинона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Выход продукта 14% от теории, т. пл. основани 232, 233° С; т. пл. гидрохлорида 233-240° С.
Найдено, %: С 57,60; Н 4,79; N 14,38
Ci4Hi4ClN3O2 (мол. в. 291,74)
|Вычислено, %: С 57,64; Н 4,84; N 14,40.
Пример 10. 2-Амино-6-(2-метокси-5-хлорбензоил ) - 4,5,7,8 - тетрагидро - 6Н - оксазоло 4,5-rf азепин.
Получают из 1-(2-метокси-5-хлорбензил)5-бромгексагидроазепинона- (4) и мочевины согласно иримеру 2.
Выход продукта 31% от теории; т. пл. основани 235° С.
Найдено, %: С 55,80; Н 5,27; N 12,88.
CisHieClNsOg (мол. в. 321,73).
Вычислено, % С 55,99; Н 5,02; 13,65.
Пример 11. 2-Амино-6-никотиноил-4,5,7, 8-тетрагидро-6Н-оксазоло 4,5-rf азепиндигидрохлорид .
Получают из 1-никотиноил-5-бромгексагидроазепинона- (4)-гидробромида и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. дигидрохлорида 234-235° С.
Найдено, %: С 47,20; Н 4,99; N 16,98
CisHiAuOa 2HCI (мол. в. 331,20).
Вычислено, %: С 47,14; Н 4,87; N 16,91
Пример 12. 2(Амино-6-изоникотиноил-4, 5,7,8-тетрагидро - 6Н-оксазоло 4,5-d азепиноксалат .
Получают из 1-изоникотиноил-5-бромгексагидроазепинона- (4)-гидробромида и мочевины согласно примеру 2. Т. нл. оксалата 238° С.
Найдено, %: 51,55; Н 4,62; N 16,16
С,зН,4.|О2 (мол. в. 348,3) НООС-СООН.
Вычислено, %: С 51,72; Н 4,63; 16,08.
Пример 13. 2-Амино-6-формил-4,5,7,8тетрагидро-бН-оксазоло 4,5-с азепин.
Получают из 1-формнл-5-бромгексагидроазеиинона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. основани 178° С.
Найдено, %: С 52,70; Н 6,13.
CsHiiNsOg (мол. в. 181,20)
Вычислено, %: С 53,03; Н 6,12.
Пример 14. 2-Амино-6-гексаноил-4,5,7,8тетрагидро-бН-оксазоло 4,5-rf азепин.
Получают из 1-гексаноил-4-бромгексагидроазепинона- (4) и мочевины согласно примеру 2. Т. пл. основани 142° С.
Найдено, %: С 61,50; Н 8,17; N 16,98
CisHziNsOa (мол. в. 251,33)
Вычислено, %; С 62,13; Н 8,41; N 16,73.
Пример 15. 2-Амино-6-{2-оксиэтил)-4,5, 7,8-тетрагидро-6Н-оксазоло 4,5-rf азепиндигидрохлорид .
5,3 г (21 лоюугь) 1-(2-окснэтил)-5-бромгексагидроазепинон- (4)-гндрохлорнда и 6,2 г мочевины нагревают в 30 мл диметилформамида в течение 6 час до 70-80° С. Затем растворитель отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в воде, с помощью едкого натра устанавливают значение рН И -12 и тщательио экстрагируют хлороформом. Полученное после сушки и отгонки экстрагирующего агента сырое основание метанолом очищают на колонне с силикагелем (величина зерен 0,05-0,2 лиг) и в ацетоне с помощью изопропанельной сол ной кислоты и перевод т в дигидрохлорид . Выход продукта 1,2 г (21% от теории); т. пл. 196° С.
Найдено, %: С 39,80; Н 6,49; 15,45
С9Н,5Ыз02 2НС1 (мол. в. 270,17). 10 Вычислено, %: С 39,80; Н 6,49; N 15,45.
П р и .л е р 16. 2-Амино-6-(2-оксипропил)4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-оксазоло 4,5-й азепиндигидрохлорид .
14,3 г (50 мм.олеи) 1-(2-оксипропил)-55 бромгексагидроазепинон - (4) - гидрохлорида, полученного бромированием 1-(2-оксипропил ) - гексагидроазепинон-(4) -гидрохлорида (т. нл. 118° С) в лед ной уксусной кислоте, смешивают с 15 г мочевины и в течение 5- 6 час нагревают до 60-70° С. Охлажденный расплав раствор ют в воде, с помощью едкого натра подщелачивают. Сырое основание экстрагируют хлорофором и хроматографируют на колонне с силикагелем с применением метанола в качестве растворител . Очищенное основание с помощью нзопропанольной сол ной кислоты перевод т в дигидрохлорид и перекристаллизовывают из смеси спирт/ацетон.
0 Выход продукта 16% от теории; т. пл. 210°С (разложение).
Найдено, %: С 42,00; Н 6,77; N 14,84.
С,оН,7МзО2-2НС1 (мол. в. 284,17).
Вычислено, %: С 42,26; Н 6,74; N 14,79. 5 Пример 17. 2-Амино-6- 3-оксибутил-(2)4 ,5,7,8-тетрагидро-6Н-оксазоло 4,5-flt азепиндигидрохлорид .
Получают из 1- 3-оксибутнл - (2)-5-бромгексагидроазепинон (4) -гидрохлорида и мочевины аналогично примеру 16. Выход продукта 20% от теории; т. пл. 211° С.
Найдено, %: С 44,40; Н 7,12; N 13,88
CiiHicjNsOs 2НС1 (мол. в. 298,20)
Вычислено, %: С 44,31; Н 7,10; 14,09 Предмет изобретени
1. Способ получени производных оксазоло 4,5-cf азенина формулы
R-/
-N
Claims (5)
- I.где R - атом водорода, замещенный окси-, карбокси- или карбалкокснгрунной алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный оксигруппой насыщенный или ненасыщенный алифатический ацильный радикал с 1-6 атомами углеродп, незамещенный или залтещенпыи метильнымн или метоксигруппами или атомами галогена бензоильный радикал, пиридннкарбоннльный или фенилацильный радикал,или их кислотиолддитивных солей, огличающийс тем, что производное 5-галогеназепииона-4 формулыII-/V (,пгде R имеет указанное значение; Hal - атом хлора, брома или йода, или его киелотиоаддитивную соль нодвергают взаимодействию с мочевиной с последующим выделением целевого продукта в виде свободного основани или его соли обычными способами.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс , тем, что взаимодействие провод т в присутствии каталитического количества кислоты.
- 3.Способ но п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в расплаве.
- 4.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в среде растворител .
- 5.Способ по ни. 1 и 4, отличающийс тем, что взаимодействие провод т при температуре до точки кипени растворител .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2206385A DE2206385C2 (de) | 1972-02-10 | 1972-02-10 | 2-Amino-4,5,7,8-tetrahydro-6H-oxazolo-[4,5-d]azepinderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU474990A3 true SU474990A3 (ru) | 1975-06-25 |
Family
ID=5835665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1878315A SU474990A3 (ru) | 1972-02-10 | 1973-01-31 | Способ получени производных оксазоло(4,5- ) азепина |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5825678B2 (ru) |
| KR (1) | KR780000196B1 (ru) |
| AT (1) | AT321296B (ru) |
| BE (1) | BE795257A (ru) |
| BG (1) | BG22826A3 (ru) |
| CA (1) | CA997342A (ru) |
| CH (1) | CH576476A5 (ru) |
| CS (1) | CS181231B2 (ru) |
| DD (1) | DD104083A5 (ru) |
| DE (1) | DE2206385C2 (ru) |
| DK (1) | DK137011C (ru) |
| FI (1) | FI54126C (ru) |
| FR (1) | FR2181718B1 (ru) |
| GB (1) | GB1412377A (ru) |
| HU (1) | HU165459B (ru) |
| IE (1) | IE37347B1 (ru) |
| IL (1) | IL41512A (ru) |
| NL (1) | NL173525C (ru) |
| NO (1) | NO131599C (ru) |
| PL (1) | PL84740B1 (ru) |
| RO (1) | RO61191A (ru) |
| SE (1) | SE380805B (ru) |
| SU (1) | SU474990A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA73924B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2776106C2 (ru) * | 2018-01-26 | 2022-07-13 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Конденсированные кольцевые соединения, обладающие антагонистическим действием в отношении d3-рецептора дофамина |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3820775A1 (de) * | 1988-06-20 | 1989-12-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue 4,5,7,8-tetrahydro-6h-thiazolo(5,4,-d)azepine, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
| DE4345224C2 (de) * | 1993-12-18 | 1999-07-01 | Asta Medica Ag | Verfahren zur Herstellung von Säureadditionssalzen des Azelastins und Flezelastins |
| CL2004000553A1 (es) | 2003-03-20 | 2005-02-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Uso de compuestos derivados de guanidina como antagonistas del receptor de neuropeptido ff; compuestos derivados de guanidina; procedimientos de preparacion; y composicion farmaceutica que los comprende. |
| ATE388943T1 (de) | 2003-09-05 | 2008-03-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Guanidinderivate |
| EP2327704A4 (en) * | 2008-08-29 | 2012-05-09 | Shionogi & Co | RING-CONDENSED AZOL DERIVATIVE WITH PI3K-INHIBITING EFFECT |
| KR20180067708A (ko) | 2013-11-11 | 2018-06-20 | 가부시키가이샤 고베 세이코쇼 | 티타늄제 연료 전지 세퍼레이터재 및 티타늄제 연료 전지 세퍼레이터재의 제조 방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2040510C3 (de) * | 1970-08-14 | 1980-03-06 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach | Oxazole- und Thiazole eckige Klammer auf 5,4-d] azepin- Derivate |
| BG17786A3 (ru) * | 1970-08-14 | 1973-12-25 | ||
| ZA756062B (en) * | 1975-09-23 | 1977-04-27 | M Schoeman | Supplying fuel to internal combustion engines |
-
0
- BE BE795257D patent/BE795257A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-10 DE DE2206385A patent/DE2206385C2/de not_active Expired
-
1973
- 1973-01-18 NL NLAANVRAGE7300744,A patent/NL173525C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-01-29 AT AT73473A patent/AT321296B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-01-29 DD DD168504A patent/DD104083A5/xx unknown
- 1973-01-31 SU SU1878315A patent/SU474990A3/ru active
- 1973-02-07 KR KR7300224A patent/KR780000196B1/ko active
- 1973-02-08 CH CH187273A patent/CH576476A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-08 HU HUTO898A patent/HU165459B/hu unknown
- 1973-02-08 SE SE7301773A patent/SE380805B/xx unknown
- 1973-02-08 BG BG22667A patent/BG22826A3/xx unknown
- 1973-02-09 DK DK74573A patent/DK137011C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-09 JP JP48016407A patent/JPS5825678B2/ja not_active Expired
- 1973-02-09 CA CA163,409A patent/CA997342A/en not_active Expired
- 1973-02-09 IL IL41512A patent/IL41512A/xx unknown
- 1973-02-09 GB GB647673A patent/GB1412377A/en not_active Expired
- 1973-02-09 PL PL1973160658A patent/PL84740B1/pl unknown
- 1973-02-09 ZA ZA730924A patent/ZA73924B/xx unknown
- 1973-02-09 NO NO533/73A patent/NO131599C/no unknown
- 1973-02-09 FR FR7304643A patent/FR2181718B1/fr not_active Expired
- 1973-02-09 FI FI394/73A patent/FI54126C/fi active
- 1973-02-09 CS CS7300000974A patent/CS181231B2/cs unknown
- 1973-02-09 IE IE211/73A patent/IE37347B1/xx unknown
- 1973-02-10 RO RO73806A patent/RO61191A/ro unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2776106C2 (ru) * | 2018-01-26 | 2022-07-13 | Сионоги Энд Ко., Лтд. | Конденсированные кольцевые соединения, обладающие антагонистическим действием в отношении d3-рецептора дофамина |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO131599C (ru) | 1975-06-25 |
| FI54126C (fi) | 1978-10-10 |
| DD104083A5 (ru) | 1974-02-20 |
| HU165459B (ru) | 1974-08-28 |
| NL173525C (nl) | 1984-02-01 |
| JPS4886885A (ru) | 1973-11-15 |
| IE37347L (en) | 1973-08-10 |
| CH576476A5 (ru) | 1976-06-15 |
| KR780000196B1 (en) | 1978-05-26 |
| IE37347B1 (en) | 1977-07-06 |
| ZA73924B (en) | 1974-11-27 |
| BG22826A3 (ru) | 1977-04-20 |
| SE380805B (sv) | 1975-11-17 |
| DK137011C (da) | 1978-06-05 |
| NO131599B (ru) | 1975-03-17 |
| PL84740B1 (ru) | 1976-04-30 |
| FR2181718A1 (ru) | 1973-12-07 |
| AU5203573A (en) | 1974-08-15 |
| DE2206385C2 (de) | 1983-04-21 |
| JPS5825678B2 (ja) | 1983-05-28 |
| IL41512A0 (en) | 1973-04-30 |
| IL41512A (en) | 1976-01-30 |
| AT321296B (de) | 1975-03-25 |
| CS181231B2 (en) | 1978-03-31 |
| GB1412377A (en) | 1975-11-05 |
| NL173525B (nl) | 1983-09-01 |
| DE2206385A1 (de) | 1973-08-16 |
| FI54126B (fi) | 1978-06-30 |
| NL7300744A (ru) | 1973-08-14 |
| FR2181718B1 (ru) | 1976-12-31 |
| BE795257A (fr) | 1973-08-09 |
| RO61191A (ru) | 1976-10-15 |
| DK137011B (da) | 1978-01-02 |
| CA997342A (en) | 1976-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0342990B1 (en) | Process for preparing erythromycin A oxime or a salt therof | |
| KR870001944B1 (ko) | 퀴놀린 카르복실산 유도체의 제조방법 | |
| SU474990A3 (ru) | Способ получени производных оксазоло(4,5- ) азепина | |
| US4535161A (en) | Benzoquinolizine derivatives | |
| EP0249620B1 (en) | Process for the preparation of quinoline carboxylic acids | |
| US3947405A (en) | Process for making neohesperidine dihydrochalcone | |
| SU645557A3 (ru) | Способ получени производных бензамида или их солей | |
| EP1259509B1 (en) | Process for the preparation of 6-methyl-2-(4-methyl-phenyl)-imidazo 1,2-a]pyridine-3-(n,n-dimethyl-acetamide) and intermediates | |
| KR100770478B1 (ko) | 치환된 이미다조피리딘 화합물의 제조 방법 | |
| US6576764B2 (en) | Synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| US4314939A (en) | Process for the preparation of 15-hydroxyimino-E-homoeburnane and intermediates therefor | |
| AU705093B2 (en) | Method for producing 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione | |
| SU999967A3 (ru) | Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей | |
| US3382245A (en) | Diazaindole compounds and process for their production | |
| US5952494A (en) | Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives | |
| KR820002153B1 (ko) | 질소 함유 복소환 화합물의 제조방법 | |
| FI61878C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-etyl-2-(2'-metoxi-5'-sulfonamidobensoyl)-aminometylpyrrolidin och dess salter | |
| SU522187A1 (ru) | Способ получени 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов | |
| JPH0510354B2 (ru) | ||
| US3658794A (en) | Alkyl mitomycins | |
| SU478007A1 (ru) | Способ получени 2-ариламино-производных 9-алкилимидазо (1,2-а)бензимидазола | |
| US3092633A (en) | 2-acylated 2, 3-dihydro-1h-pyrrolo-[3, 4-c] pyridines | |
| CS224981B1 (cs) | Způsob výroby tetracyklických laktam-esterů | |
| US3176018A (en) | Novel derivatives of ring e keto yohimbe alkaloids and method of preparing same |