SU425900A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ о)-ХЛОРАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  сложных эфиров ю-хлоралкилкарбоновых кислот,  вл ющихс  полупродуктами дл  синтеза многих лекарственных и биологически активных веществ.

Известен способ получени  сложных эфиров хлорзамещенных алкилкарбоновых кислот, в частности 7-хлормасл ной кислоты, заключающийс  в том, что кип щую смесь соответствующего лактона и спирта обрабатывают сухим хлористым водородом в присутствии азеотропообразующих агентов. Выход продукта 20- 60%.

С целью повышени  выхода продукта, упрощени  процесса и сокращени  расхода реагентов предложено вести процесс в присутствии тионилхлорида.

Выход продукта повышаетс  до 80-90%.

Пример 1. К смеси 88 г бутиролактона и 136 г хлористого тионила прибавл ют 220 г абсолютного этилового спирта в течение 30 мин. Реакционную массу кип т т до прекращени  выделени  газов 1-1,5 час. Избыточное количество спирта отгон ют при нормальном давлении, а остаток перегон ют в вакууме, собира  фракцию при 70-75°С/ /10 мм.

Получают 127 г этилового эфира 4-хлормасл ной кислоты.

Выход 82,5%; ng 1,432.

Пример 2. К смеси 8,6 г бутиролактона и 13,5 г хлористого тионила прибавл ют по капл м 27 г амилового спирта в течение 30 мин при 0°С. Реакционную массу перемешивают 30 мин при 0°С, 1 час при комнатной температуре и кип т т в течение 2 час, затем перегон ют в вакууме, собира  фракцию, кип щую при 105-109°С/5 мм.

Получают 16,9 г амилового эфира 4-хлормасл ной кислоты.

Выход 87%: ng 1,438.

Пример 3. К смеси 4,3 г валеролактона и 4,8 г хлористого тиоиила прибавл ют по капл м 8,8 г абсолютного этилового спирта лри 0°С. Реакционную массу перемеш ивают 1 час при 0°С, 1 час при 20°С и 2,5 час при кип чении. Спирт отгон ют, а остаток перегон ют .

Получают 4,9 г этилового эфира 5-хлорвалериановой кислоты; т. кип. 75-76°С/10 мм.

Выход 77%; ng 1,430.

Предмет изобретени 

Способ получени  сложных эфиров ш-хлоралкилкарбоновых кислот путе.м взаимодействи  соответствующих лактонов со спиртами в присутствии галоидирующего агента при нагревании с последующим выделением продукта известными приемами, отличающий3 с   тем, что, с целью повышени  выхода продукта и упрощени  процесса, в качестве га4 лоидирующего агента используют тионилхлорид .