SU425894A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОАКРОЛЕИНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОАКРОЛЕИНАInfo
- Publication number
- SU425894A1 SU425894A1 SU1724842A SU1724842A SU425894A1 SU 425894 A1 SU425894 A1 SU 425894A1 SU 1724842 A SU1724842 A SU 1724842A SU 1724842 A SU1724842 A SU 1724842A SU 425894 A1 SU425894 A1 SU 425894A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- aminoacrolein
- ammonia
- temperature
- aminoakrolein
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение, относитс к способу получени р-аминоакролеина - полупродукта в синтезе разнообразных алифатических и гетероциклических соединений.
Известен способ получени р-аминоакролеина взаимодействием р-алкоксиакролеина с жидким аммиаком.
Недостаток известного способа состоит в использовании малодоступного сырь р-алкоксиакролеинов . Кроме того, дл получени раминоакролеина из р-алкоксиакролеина и жидкого аммиака процесс необходимо осуществл ть при охлаждении, что создает технологические трудности и требует повышенных энергетических затрат.
С целью упрощени способа и расширени сырьевой базы пропаргиловый альдегид подвергают взаимодействию с аммиаком в присутствии органического растворител и каталитических количеств третичных аминов, предпочтительно при температуре 20-60°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Согласно изобретению, в качестве растворител могут быть использованы первичные алифатические спирты с числом атомов углерода , равным 1-4, непол рные растворители (бензол, толуол, хлороформ и др.) или смеси этих веществ. Оптимальные результаты (низкий выход побочных продуктов и смол)
были достигнуты в смес х спиртов с непол рными растворител ми.
После отгонки растворител р-аминоакролеин выдел ют из реакционной массы вакуумвозгонкой или кристаллизацией. р-Аминоакролеин получают с выходами 40-80%, счита
на пропаргиловый альдегид.
Пример 1. К раствору 0,3 г N-метилпирролидина в 180 мл н-пропанола постепенно прибавл ют при перемешивании и температуре 50°С раствор 5,4 г пропаргилового альдегида в 180 мл н-пропанола, после чего пропускают через реакционную смесь аммиак до насыщени раствора. Затем растворитель отгон ют , остаток высушивают и сублимируют в вакууме 1-2 мм рт. ст. при температуре не выше 90°С. Получают 3,6 г (51%) р-аминоакролеина , имеющего после кристаллизации из метанола т. пл. 103-104°С. Полученный продукт не дает депрессии температуры плавлени в смеси с эталонным образцом и имеет с ним одинаковые ИК- и ПМР-спектры.
Найдено, %: С 50,37; 50,45; Н 7,01; 6,91; N 19,67; 19,50. CsHsNO.
Вычислено, %: С 50,69; Н 7,09; N 19,71.
Пример 2. К раствору 0,6 г N-метилпиперидина в 35 мл абсолютного этилового спирта
прибавл ют при перемешивании и температуре 20-25°С раствор 10,8 г пропаргилового
альдегида в 120 мл бензола. Через полученный раствор пропускают газообразный аммиак до насыщени раствора, после чего растворители отгон ют в вакууме. Остаток закристаллизовываетс , полученные кристаллы промывают эфиром и получают 11,9 г (83%) р-аминоакролеина с т. пл. 99-103°С. После перекристаллизации из небольшого объема метанола получают продукт с т. пл. 104- 105°С.
Пример 3. К раствору 0,3 г триэтиламина в 20 мл абсолютного этилового спирта прибавл ют при перемегиивапии и 30°С раствор 5,4 г пропаргилоБОГО альдегида в 120 мл хлороформа , после чего пропускают через раствор аммиак до прекращени поглощени газа . Остаток после отгонки смеси растворителей возгон ют в вакууме при температуре не выще 90°С. Получают 4,91 г (69%) р-аминоакролеина ст. пл. 103-104°С.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени р-аминоакролеина, отличающийс тем, что, с целью упрощени способа и расширени сырьевой базы, пропаргиловый альдегид подвергают взаимодействию с аммиаком в присутствии органического растворител и каталитических количеств третичных аминов с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 20-60°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1724842A SU425894A1 (ru) | 1971-12-13 | 1971-12-13 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОАКРОЛЕИНА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1724842A SU425894A1 (ru) | 1971-12-13 | 1971-12-13 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОАКРОЛЕИНА |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU425894A1 true SU425894A1 (ru) | 1974-04-30 |
Family
ID=20496195
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1724842A SU425894A1 (ru) | 1971-12-13 | 1971-12-13 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОАКРОЛЕИНА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU425894A1 (ru) |
-
1971
- 1971-12-13 SU SU1724842A patent/SU425894A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Cotter et al. | The synthesis of N-substituted isomaleimides | |
KR20020033617A (ko) | 2,2-디메틸-1,3-디옥산 중간체의 염 및 그것의 제조방법 | |
McManus et al. | Tetrazole analogs of plant auxins1 | |
SU425894A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНОАКРОЛЕИНА | |
CA1136157A (en) | Preparation of methylene-bis-(4-phenylcarbamic acid esters) | |
Latif et al. | Carbonyl and Thiocarbonyl Compounds. VII. 1a A New Method for the Direct Synthesis of Ethylene Sulfides | |
Samanta et al. | A new tandem synthesis of bis (β, β′-dialkoxy carbonyl) compounds by oxidative cleavage of aziridines under metal-free conditions | |
JPS6155902B2 (ru) | ||
EP2937331B1 (en) | A process for preparing an intermediate of vitamin b1 | |
SU507239A3 (ru) | Способ получени 2-гидразинобензотиазолов | |
US2570713A (en) | Preparation of dialkylacetals of aceto-acetaldehyde | |
US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
Bernáth et al. | Stereochemical studies—XIII: Cyclic aminoalcohols and related compounds—VI synthesis of the four 2-amino-4-t-butylcyclopentanol isomers | |
RU2823235C1 (ru) | Способ получения 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она | |
CN110305023B (zh) | 一种[60]富勒烯环戊烷衍生物及其制备方法与应用 | |
US3210414A (en) | Process for preparing 2-methoxy-3, 5, 6-trichlorobenzoic acid | |
CN109575015B (zh) | 磺酰化吲哚并[1,2-a]喹啉类化合物及其制备方法 | |
JPS62126164A (ja) | 4−アルコキシ−2−オキソ−ピロリジン−1−酢酸アルキルエステルおよびその製法 | |
US3856861A (en) | Steroidal intermediates | |
SU975709A1 (ru) | Способ получени N-хлорметилфталимида | |
SU407884A1 (ru) | Способ получения хлорметилнитраминов | |
SU396333A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(p-OKCИЭTИЛ)-ДИAЗИPИДИHOB | |
SU433145A1 (ru) | . способ получения тршттамшое | |
JPS63211264A (ja) | インドリン類の製造法 | |
SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов |