SU507239A3 - Способ получени 2-гидразинобензотиазолов - Google Patents
Способ получени 2-гидразинобензотиазоловInfo
- Publication number
- SU507239A3 SU507239A3 SU1963871A SU1963871A SU507239A3 SU 507239 A3 SU507239 A3 SU 507239A3 SU 1963871 A SU1963871 A SU 1963871A SU 1963871 A SU1963871 A SU 1963871A SU 507239 A3 SU507239 A3 SU 507239A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- hydrazine
- methyl
- acid
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
I
Изобретение относитс к улучшенного способу получени 2 - тидраа нобензотиазолов, которые вл ютс ИСХОДНЫМИ проду ктами дл синтеза биологически актавных соединений.
Известен способ получени 2 - ги/фазинобензогаазолов нагреванием 2 - амииобензотиазолов с водным раствором гидразингидрата при 12Q° С, Однако не со всеми заместител ми удаетс получить 2- гидразшюбензотназолы. Кроме того, незамещенный 2 - а1Ю1Нобензотиазол дает крогле 2 - гищкшинобензотаазола знашлельные количества о аминотиофенолз , получаемого за счет раскрь1ти кольцд и выдел емого в виде дасульфида. Только карбоксизамгщенные акшнобензотиазолы дают хороши выход .
С целью повышени Звыхода целевого продукта и селективности процесса в предлагаемом способе процесс провод т в присутствии кислоты.
Желательно процесс проводить в среде растворител , предпочтительно зтиленгликол или пропиленгликол .
Можно прнглен ть минеральные кислоты, например сол ную кислоту, бромистсйводородную или серную, органические кислоты, например уксусную, бензойную, муравьиную, малоновую, щавелевую, итолуолсульфокислоту , фенилуксуснун) и лимонную кислоты. Кислоту можно вводить в свободном виде или в виде соли 2 - аминобензотиазольного соединени или гидразина.
Количество добавл емой кислоты не играет роли; каталитическое количество улучшает выход продукта, однако, и большие количества не мешают проведению процесса. Как правило, реакци замещени идет при применении кислоты в количестве р,1-1,.ч. кислотына 1мол.ч.гидразина, предпочтительно 0,33-0,5 мол.ч. кислоты на 1 мол.ч. гидразина.
Лучше процесс проводить в инертном растворителе . Растворитель должен смешиватьс с гадразином и в смеси среагентами должен перегон тьс с обратным холодильником при температуре не менее 100°С, лучше при более высокой температуре, например 120-150° С, В качестве растворител можно использовать алкиленднолы С.д , например этиленгликоль, прошшенгликоль, 1, 4- вутандиол и 2, 3- бутандиол; ди- и три- (этилен- и пропилен гликоли , включа диэтиленгликотп., триэтш1е} гликоль , дапропиленгликоль и трипропиленгликоль; моно- (алкил- €1-4) - зфиры этилен- и пропиленгликолей , например монометиловый эфир этиленгликол , моноэтиловый эфир этилеигликол , моно « бутиловый эфир эталетлйкол , монометиловь Й эфир пропиленгликол : моно- (Ci-4 алкильный ) - эфмры да- и три- (этилен и проггален) пшколей, например монометиловый эфир диэти- g ленгликол , моноэтиловый эфир диэталенгликсл ,
«
моно- к бутиловый эфир даэтилеш школ , триэтаноламин , сулъфолан и длметилсульфоксид. Хот вода не вл етс растворителем, небольшие количества ее не мешают реакюти. Поэтому можно ю прилжн ть гидразины продажного сорта, в которых содержитс вода.
Не об зательно примен ть 2 - аминобенэотиазолы и гидразин в каких-то особых отношени х друг к другу. В случае некоторых 2 - аминобензо- 15 таазольных соедине1ШЙ болыш концентраци гидразина шособствует образованию-побочных продуктов реаки5 й. Кроме того, поскольку реакци протекает с эквимол рными количествами реагентов , применение избытка гадразина ,целесообраз- 20 но. Xopoitme |5езультаты были получены при использовашш 1-10мол.ч. гидразина на 1 мол.ч, 2 аминобензотиазола . Луч1иие результаты достчгаютс при применении 3-5 мол.ч. гидразина на 1 мол.ч. 2 аминобензотиазола.23
Температура проведени реакции не ограничиваетс . правило, реакци идет при температуре от 100° С и выше. Хорошие результаты достагаютс lifW 100-150, ;еще лучше если эта teNmepaTypa составл ет 126-150° С, .30
Обычно целевой продукт вьщел етс из реакционной смеси в виде кристаллов и отфильтровываетс . можж примен ть и другие способы выделени продукта. Обычно продукт получают высокой чистоты, в некоторых случа х до 98% 35 чмсготы. В случае необходимости выделе1шый продукт можно очистить обычными способами.
Пример.2- гидразинобензотиазол.
К суспензии 30 г (0,2 мол ) 2 - аминобензО тиазола в 150 мл этиленгликол добавл ют 23,7 г 40 (0,4 мол ) 85%-ного гидрата гидразина и 13,7 г (0,2 мол ) монохлоргидрага гидразина. Смесь перемешивают в атмосфере и нагревают при 14О°С в течение 2ч. После охлаждени смеси продукт вьЕКристаллизовывзетс . После добавлени 45 50 мл воды м перемеошвани вещество фильтруют, оромьшают 100 мл воды трем порци ми и сушат в вакууме при 60° С. Получают 29,9 г (90,6% от теории) 2- гндразинобензотиазола с т,пл.194-198°С, нашзпо титрованию-97,0%.50
После перекристаллизации из этанола пол).чают 20г. с Т.Ш1. 198-199° С. Кроме того, из второй порции получают еше 4 г с т.лл. 196,5-198,5° С .
Пример 2. 5, 6- Диметил - 2 - гидразино- о бензотиазол55
По методике примера 1 провод т реакцию 5,0 г (0,028 мол ) 5, 6 - диметил - 2 - aNfHno6eH3OTHa3oла , 3,49 г (0,56 мол ) 85%-ного гидрата шдразина и 1,99 г (0,028 мол ) монохлоргидрага гидразина. Получают 82% 5, 6 - диметалгидразикбензотиазол с 60
т.пл. 223-228° С, по анализу титрованием 97,2%. 11ерекристал;газаци из этанола дает вещество с Т.ПЛ. 235-237°С, (разложение). .
Вычислено,%: С 55,98; Н 5,74; N21,74; S 16,49.
CeHnNjS,
Найдено,%: С 55,96; Н 5,78; Ki 21,55; S 16,72
Пример 3. 4- Хлор - 2 - гидразинобензотназол .
По методике npHivtepa 1 провод т реакцию 1,09 г (0,0543 мол ) 4 - хлор - 2 - аминобензотиазола , 6,45 г (0,109 мол ) 85%-пого гидрата гидразина и 3,72 г (0,109 мол ) монохлоргищ)ата гидразина . Получают 9,77 г (90% от теории) 4 - хлор 2 - гидразинобензотиазола с т.пл. 226-229° С; анализ титрованием дает 96,2% чисгьты. После перекристаллизации из изопропанола получают 7,2 г с т.пл. 239-241° С, ,
Вычислено,%: С 42,11; НЗ.ОЗ; N21,05; S 16,06; СЫТ,76,
С, Не N3 СБ.
Найдено,%: С42,07; Н 2,94;. N 20,82; 516,11; cei7,81.
Пример 4. 4- метокси - 2 - гидразинбензотиазол .
По методике примера 1 провод т реакцию 5,0 г (0,028 мол ) 4 - метокси - 2 - аминобензотиазола, 3,3 г (0,057 мол ) гидфата гидразина и 1,9 г (0,028 мол ) монохлоргидрата ги 0фазина. Получают 4,85 г 4 - метокси - 2 - гидразинобензотиазола с Т.ПЛ. 215-220°С; анализ титрованиел9 дает чистоту 97,1%. Т.ПЛ. аналитического образца 224-226° С (из метанола), ,
Вычислено,%: С 49,21; Н4,65; N21,52; S 16,42.
Се N9 N3 OS.
Найдено,%: С 49,25; Н 4,54; N 21,7; S 16,40.
Пример 5. 4- Метил - 2 - гидразинобензотиазол
Смесь 11,05 г (0,049 мол ) 4 - метид - 2 аминобензотиазола бромгищзата и 8,60 г (0,15 мол ) 85%-ного гидрата гидразина в 40 мл эттиленглнкол нагревают в атмосфере азота при 140° С в течение 2 ч. Смесь охлаждают до комнатной TeNmeратуры и добавл ют 40 мл воды. Вьшавший при охлаждении продукт отфильтровьшают, промьгеают водой и сушат в вакууме при 60 Со Получают 8,30 г (3% от теории) 4 - метил - 2 гидразинобензотиазола с т.пл. 165-168°С. Тонкослойна хроматографи сырого продукта показьтает, что он почти чистый и не содержит исходных веществ. Аналитическа проба имеет тлл. (из этанола).
Вьршслено,%: С 53,61; И 5,06; N23,44; 517,89.
C8H,N35.
Найдено,%: С 53,84; Н4,98; N23,44; 517,68.
Примерь. 6- Метокси - 2 - гидразинобензотиазол .
По методике примера 1 провод т реакцию 2,70 г (0,015 мол ) 6 - метокси - 2 - амннобснзотиазола , 1,77 г (0,03 мол ) 85%-ного тдрата гидразика и 1,03 г (0,015 мол ) монохлоргидрата гидразина . Получают 2,63 г (90% от теории) 6 - метгокси - 2 - , гидразинобензотиазола с т.пл. 172- 175°С. Анализ титрованием показывает чистоту 97,08%. . .
Пример 7. 6- Метилтио - 2 - гидразинобензотиазол .
По методике примера 1 провод т реакцию 10,0 г (0,05 мол ) 6 - метилтио - 2 аминобензотиазола , 6,05 г (0,10 мол ) 85%-ного гидрата гидразина и 3,5 г (0,05 мол ) монохлоргидрата гидразина . Получают 9,95 г (92,5% от теории) 6 метилтио- 2 - гидраэинобензотиазола с т.пл. 173 176°С. Анализ титрованием показывает чистоту 98,0%. Аналитическа проба имеет т.пл. 178-180С (из этаиола).
Вьгчислепо,%: С 45,57; Н4,29; N19,89; S 30,30.
CgHsNaSj. Найдено ,%: С 45,69; Н 4,30; N19,67; 830,63.
П р и м е р ы 8-14. Согласно изобретению провод т различные реакции бромгидрата 4 - метил- 2 - аминобензотиазола с гидратом гидразина с использованием различных растворителей.
Примен емые растворители, длительность реакции , температура и результаты реакций приведены в таблице.
Прим бензотиазол
10,95 г (0,04 мол ) 4 - метил - 2 - диметил:аминобензотиазола гидробромида, 8,01 г (0,12 мол ) 85%-иого гидрата гидразина и 33 мл згаленгликол смешивают при комнатной температуре и смесь нагревают до 140° С в атмосфере азота. Реакционную смесь выдерживают при этой температуре в течение 10-15 ч. Через 39 ч реакции реакционную смесь охлаждают, разбавл ют 33 мл воды и фильтруют дл отделени 4 - метил - 2 - гидразинобензотиазольного соединени . Его промьтают водой и сушат 2ч при 65° С в вакууме. Получают 5,43 г (79%). Продукт анализируют по ЯМР спектру, анализ показывает, что в нем содержитс 5-10% исходного вещества, т.пл. 161-166° С, .
Пример 6. 4- Метил - 2 - гидразинобензотиазол .
Смешивают 8,21 г (0,05 мол ) 4 - метил. 2 -аминобензотиазола , 1,14 г (0,017 мол ) монохлоргидрата гидразина, 1,96 г (0,033 мол ) 85%-ного . гидрата гидразина и 41 мл этиленгзшкол . Смесь Нагревают в атмосфере азота до 140 С. Такие услови реакции держат в течение 15ч. Реакционной смеси дают медленно охладитьс до комнатной температуры и да удобства хран т в течение Ю- I 5 ч в aTMocd-ere азота.- Затем к смесн добавл Далее реакционную смесь фильтруют дл отделени 4 - метил - 2 - гидразинбензотиазольного соеди . нени . Его сушат в вакууме в течение 10-15 ч при .60° С. Выход составл ет 8,0 г (89%); т.пл. 143-151° С. Неводное титрование показьтает, что чистота продукта составл ет 85,8%, .
П р и м е р 17. 4 - Хлор - 2 - гидразинобензотиазол ,i
В 10 мл монометилового эфира дизтилешчш1«ол раствор ют 2,0 г (0,0108 мол ) 4 - хлор - 2 ал-шнобензотиазола и добавл ют 0,9 мл концентри- рованной сол ной кислоты при перемешивании. Затем к реакционной смеси добавл ют 1,92 г 85%-ното гидрата гидразина и реакционную смесь нагревают при 110° С в атмосфере азота на масл ной бане. Реакци идет 22 ч, причем конечна температура реакции 120° С. Продукт 4 - хлор - 2 - гидразинобензотиазол выдел ют добавлением воды и фильтрова1шем . Получают 1,69г (78%),т.пл. 232--235 С,
Пример 8. 4- Метил - 2 - гидразинобензотиазол1К суспензии 5,0 г (0,03 мол ) 4 - метил -. 2 - амниоI бсизотиазола и 20 мл этилсигликол добавл ют 5, (0,09 мол ) 85%--кого гидрата гадразина и 2,75 г
(0,046 мол ) уксусной кислоты. Смесь нагревают
при 126 С в атмосфере ачота в течение 3ч. После
охллждЁи и разбавлени приблизительно половинным воды продукт выкристашшзовьшаетс . Получают 4,73 г (87% от теории) 4 -метил - 2 - гидразинобеиэотиазола. IIpoflyKt идентифивдруют тонкослойной хроматографией, установлено , что он почти чистый.
Пример 1.9, 4 - Метил - 2 - гадразинобензотиазол .
К 1,7 л этиленгликол при перемешиваниидобавл ют 443 г (1,71 мол ) гидробромида 4 - метил - 2 - метиламинобензотиазола. Затем несколькими порци ми добавл ют 400 г (6,75 мол ) гидрата гидразина. Реакционную, смесь нагревают при 130-135° С в атмосфере азота, вьщерживают при этой температуре около 4 ч, а затем охлаждают при перемешивании. Продукт выдел ют добавлением воды, затем его отфильтровывают. Продукт сушат в течение 10-15ч в вакуумной печи, получают 275,5 г (90%) 4 - метил - 2 - гйдразинобензотиазола . ЯМР спектр согласовьшаетс с этанолом, он указьшает на отсутствие исходных веществ или других примесей. Неводное титрование показьтает, то чистота Продукта составл ет 97,5%.
Claims (2)
1. Способ получени 2 - пцдаазинобензотиазолов общей формулы
4.
,
K;rf I NH-SH,
где R - водород, галоид, низший алкил С) -Сз, алкокси-или алкилтиогруппа, содержаща 1-3 атома углерода: п-О, или 2,
взаимодействием соответствующих 2 - аминобензотиазольных соединений формулы
-шА
где R - водород или метил, с гидразином, о т личающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и селективности процесса, последний провод т в присутствии кислоты.
2. Способ поп. J, отличающийс тем, что процесс провод т в среде растворител , предпочтитель.но эгиленгликол или пpoпилeнглиkoл .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29638172A | 1972-10-10 | 1972-10-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU507239A3 true SU507239A3 (ru) | 1976-03-15 |
Family
ID=23141770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1963871A SU507239A3 (ru) | 1972-10-10 | 1973-10-09 | Способ получени 2-гидразинобензотиазолов |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5756475B2 (ru) |
KR (1) | KR780000070B1 (ru) |
AR (1) | AR231286A1 (ru) |
AT (1) | AT326119B (ru) |
AU (1) | AU471441B2 (ru) |
BE (1) | BE805853A (ru) |
BG (1) | BG25795A3 (ru) |
BR (1) | BR7307856D0 (ru) |
CA (1) | CA1007645A (ru) |
CH (1) | CH591462A5 (ru) |
CS (1) | CS168048B2 (ru) |
DD (1) | DD111209A5 (ru) |
DE (1) | DE2350875C3 (ru) |
DK (1) | DK142457B (ru) |
ES (1) | ES419450A1 (ru) |
FR (1) | FR2208906B1 (ru) |
GB (1) | GB1437208A (ru) |
HU (1) | HU167275B (ru) |
IE (1) | IE38266B1 (ru) |
IT (1) | IT995604B (ru) |
NL (1) | NL178254C (ru) |
PL (1) | PL89455B1 (ru) |
RO (1) | RO63006A (ru) |
SE (1) | SE411120B (ru) |
SU (1) | SU507239A3 (ru) |
YU (1) | YU261373A (ru) |
ZA (1) | ZA737483B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5350330A (en) * | 1976-10-19 | 1978-05-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Controlling agents against bacterial leaf blight on rice plants |
EP0028406A1 (en) * | 1979-10-31 | 1981-05-13 | Gaf Corporation | Copolymerizable, ultraviolet light absorber N-benzothiazoloazines |
DE2947489A1 (de) * | 1979-11-24 | 1981-06-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2,2'-imino-bis-benzthiazol-verbindungen |
EG17986A (en) * | 1985-08-09 | 1991-08-30 | Lilly Co Eli | Synthesis of tricyclazole |
CN103833674B (zh) * | 2014-03-13 | 2016-01-27 | 杭州师范大学 | 一种合成4-甲基-2-肼基苯并噻唑的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2659730A (en) * | 1951-04-12 | 1953-11-17 | Schenley Ind Inc | 2'-(4'-lower alkanoylaminobenzal)-6-acetylamino-hydrazinobenzothiazole-2 |
-
1973
- 1973-09-20 IE IE1687/73A patent/IE38266B1/xx unknown
- 1973-09-21 ZA ZA737483*A patent/ZA737483B/xx unknown
- 1973-09-26 CH CH1377973A patent/CH591462A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-28 CA CA182,176A patent/CA1007645A/en not_active Expired
- 1973-09-29 KR KR7301620A patent/KR780000070B1/ko active
- 1973-10-02 AT AT841473A patent/AT326119B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-10-04 IT IT29760/73A patent/IT995604B/it active
- 1973-10-05 YU YU02613/73A patent/YU261373A/xx unknown
- 1973-10-05 AU AU61083/73A patent/AU471441B2/en not_active Expired
- 1973-10-08 RO RO7300076273A patent/RO63006A/ro unknown
- 1973-10-08 NL NLAANVRAGE7313767,A patent/NL178254C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-08 ES ES419450A patent/ES419450A1/es not_active Expired
- 1973-10-09 HU HUEI499A patent/HU167275B/hu unknown
- 1973-10-09 BG BG7300024693A patent/BG25795A3/xx unknown
- 1973-10-09 DD DD173945A patent/DD111209A5/xx unknown
- 1973-10-09 JP JP48113735A patent/JPS5756475B2/ja not_active Expired
- 1973-10-09 DK DK547573AA patent/DK142457B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 SU SU1963871A patent/SU507239A3/ru active
- 1973-10-09 AR AR250439A patent/AR231286A1/es active
- 1973-10-09 SE SE7313729A patent/SE411120B/sv unknown
- 1973-10-09 BR BR7856/73A patent/BR7307856D0/pt unknown
- 1973-10-09 BE BE1005416A patent/BE805853A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-09 GB GB4706173A patent/GB1437208A/en not_active Expired
- 1973-10-10 PL PL1973165751A patent/PL89455B1/pl unknown
- 1973-10-10 DE DE2350875A patent/DE2350875C3/de not_active Expired
- 1973-10-10 FR FR7336205A patent/FR2208906B1/fr not_active Expired
- 1973-10-10 CS CS6968A patent/CS168048B2/cs unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101158132B1 (ko) | 비타민 비6의 제조 방법 | |
JPS6391333A (ja) | アセチレン及びアセチレン化合物の三量化方法及びその触媒系 | |
CN113072436A (zh) | 一种苄基芳基醚的制备方法 | |
SU507239A3 (ru) | Способ получени 2-гидразинобензотиазолов | |
KR20150114471A (ko) | 살선충성 설폰아미드의 제조 방법 | |
US4897488A (en) | Process for the preparation of 2-chloro-5-methylpyridine | |
US4788298A (en) | Process for the preparation of coumarin compounds | |
KR101005969B1 (ko) | 4-페닐-4-옥소-2-부텐산 에스테르 유도체의 제조방법 | |
US20070027324A1 (en) | Process for producing 5-substituted oxazole compounds and 5-substituted imidazole compounds | |
KR20010005943A (ko) | 0-(3-아미노-2-히드록시-프로필)-히드록심산할라이드의 제조방법 | |
US4443621A (en) | p-Nitrophenyl 3-bromo-2,2-diethoxy-propionate and synthetic utility therefor | |
USH53H (en) | Processes for producing herbicide intermediates | |
KR100277262B1 (ko) | 2-아미노-5-메틸-피리딘의 제조방법 | |
US6207841B1 (en) | Bisphenol derivative and its manufacturing method | |
US5861085A (en) | Method of purifying 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1,3,3-tetraorganodisiloxane | |
EP0123719B1 (en) | Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives | |
HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
JPH0142253B2 (ru) | ||
KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
US6762303B2 (en) | Method for producing pyridine compounds | |
JP2024509535A (ja) | 4-オキソテトラヒドロフラン-2-カルボン酸アルキルの調製方法 | |
HU188136B (en) | Process for preparing pyrogallol derivatives | |
CA1049040A (en) | 7.7-dichlorobicyclo-(3.2.0)-hept-2-en-6-one | |
JPH01249739A (ja) | オルトー脂肪族オキシフェノール誘導体の製造方法 | |
US20230312533A1 (en) | Method for preparing biliverdin or derivative thereof |