SU396344A1 - Вп тб - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к области фосфорорганической химии, а именно, К снособу получени  новых диал кокси-а-гидрокси-а-.ка|рбоэто-ксидиазОМетилэтилфосфонатов общей формулы ( RO),P - С - С - СООС.Н, II I II О СНз N, где R - метил или этил. Известна реакци  взаимодействи  этилового эфира диазоуксусной кислоты с некоторыми кетонами. Однако диаЛКиловые эфиры ацетофосфоновых кислот в реакцию с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты ранее не вовлекались. Полученные в результате этой реакции соединени  формулы (I) В литературе не оШ1саны . Они могут найти применение в качестве иолуиродуктов элементоорганического синтеза физиологически-активных веществ. Предлагаемый способ нолучени  соединений формулы (I) заключаетс  в том, что диалк«ловые эфиры ацетофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиловым эфиром диазоуксусной кислоты. Целевые продукты, представл ющие собой кристаллические илп маслообразные вещества , растворимые в большинстве органически.х ра-створителей, выдел ют известными приемами . Выход 76-85%. Пример 1. К 15,2 г (0,1 г-моль) диметилового эфира ацетофосфоновой кислоты при кo нaтнoй температуре и энергичном перемешивании добавл ют 11,4 г (0,1 г-моль) этилдиазоацетата . В этих услови х реакционную смесь выдерживают 15 дней, затем к ней добавл Еот 100 ли смеси диэтилового эфира и гексана (соотношение 1:1) и охлаждают до - 10°С. При этой те.мпературе выдерживают 2 час. Получают 22,6 г (85%) димето.кси-агидрокси-сс - карбоэтоксидиазометилэтилфосфоната с т. пл. 68-69°С. Найдено, %: С 36,52; П 5,62; N 10,42; Р 11,42. CsH.sOeNsP. Вычислено, С 36,09; Н 5,64; N 10,53; Р 11,65. Пример 2. К 18,0 г (0,1 г-моль диэтплового эфира ацетофосфоновой кислоты при комнатной температуре и энергичном перемещиванин добавл ют 11,4 г (0,1 г-моль) этилдиазоацетата . В этих услови х реакционную смесь выдерживают 15 дней, затем к ней добавл ют 100 мл воды. ВыдеЛИБШ 1Йс  желтый маслообразный слой отдел ют, к нему добавл ют 70 мл диэтилового эфира, сушат сульфатом натри , растворитель удал ют в ваку3 уме (при Q мм рт. ст.) до посто нного веса. Получают 22,3 г (76%) диэтокси-а-гидроксиа - карбоэтокси иазометилэтилфосфоната с Пд 1,4670. Пайдено, %: С 40,42; Н 6,60; N 9,68; Р 10,32. CioHjgOeNaP. Вычислено, %: С 40,82; Н 6,46; N 9,52; Р 10,54. 4 Предмет изобретений Способ получени  диалкокси-а-гидрокси-акарбоэтоксидиазометилэтилфосфонатов , отличающийс  тем, что диалкиловые эфиры ацетофосфоновой кислоты подвергают взаимодействию с этиловым эфиром диазоуксусной к-ислоты с последующим выделением целевого продукта известными приемами.