SU371226A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНАInfo
- Publication number
- SU371226A1 SU371226A1 SU1666464A SU1666464A SU371226A1 SU 371226 A1 SU371226 A1 SU 371226A1 SU 1666464 A SU1666464 A SU 1666464A SU 1666464 A SU1666464 A SU 1666464A SU 371226 A1 SU371226 A1 SU 371226A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- pyridine
- bis
- product
- carboxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к улучшенному способу получени 4-фенил-2,6-бис-{/г-карбоксифенил )-пиридина, который может найти применение в синтезе полимеров.
Известен способ получени 4-фенил-2,6-бис (л-карбоксифенил)-пиридина окислением 4-фенил-2 ,6-дн-п-толилпиридина воздухом в уксуснон кислоте при температуре 204°С и давлении 28 кг/см в присутствии катализатора, состо щего из уксуснокислого кобальта н марганца и бромистого аммони . Выход около 72%. Температура плавлени полученного таким способом 4-фенил-2,6-бис- (п-карбоксифенил) -пиридина 318°С.
Недостатком известного способа вл етс нспользование каталитического окислени кислородом поздуха, из-за чего невозможно получать достаточно чистый продукт дл мономера . Кроме того, провод т процесс в жестких услови х: высокой температуре (204°С), новышейном давлении (28 кг/см) н агрессивной среде, что требует нримененн специальной аппаратуры.
С целью получени 4-фенил-2,6-бис-(/г-карбоксифенил ) -пиридина высокой степени чистоты , увеличени выхода и упрощени процесса предложено проводить окисление 4-фенил-2,6ди-и-толилниридина перманганатом кали в щелочной, например воднопиридиновой, среде. Процесс обычно провод т при температуре
85--ЮО С и атмосферном давленнн. Целевой продукт выдел ют известным способом. Выход 94%; т. нл., 322-324°С. После кристаллизации получают Бысокочистый продукт с выходом 75% и т. пл. 327-329°С.
Поинженпа температура плавлепн продукта в известном способе свидетельствует о наличии недоокисленных продуктов, присутствие которых нрн синтезе полимеров преп тствует получению высокомолекул рных соедипений .
Пример 1.
А. Необходимый дл получени 4-феиил-2,6-ди-/7 .-толилпирндин синтезируют из п-метилацетофепона и бепзальдегнда по методнке, описанной дл получени трифенилнириднна из солей пирили . Температура плат лепп полученного продукта 158-159°С (из этилового спирта).
Б. Окисление 4-феннл-2,6-ди-п,-толнлпиридипа осуществл етс в четырехгорлой колбе емкостью 2,5 л, снабженной скоростной мешалкой , термометром и обратным холодильником . В колбу загружают 26,0 г 4-фенил-2,6дн-п-толнлпиридина , 800 мл пиридина, о г КОП и 200 мл воды. Смесь нагревают при перемешивании до 85-90°С н к раствору в течении 4 час порци ми добавл ют 100 г перманганата калн , нричем каждую последующую порцию добавл ют после раскислени преды ,дущей. По раскислению последией порц и перманганата кали смесь отфильтровывают от двуокиси марганца. Двуокись марганца на .фильтре промывают гор чим пиридином и гор чим 5%-ным раствором едкого кали. Фильтрат и промывные воды объедин ют и загружают в колбу дл отгонки пиридина. Раствор упаривают до полного освобождени от пиридина , несколько раз добавл ют воду в процессе отгонки, восстанавлива первоначальный объем раствора. После отгонки пиридина продолжают окисление, дл чего при температуре 95-100°С добавл ют порци ми 25 г перманганата кали . По окончаиии окислени гор чий раствор фильтруют от двуокиси марганца и промывают осадок на фильтре гор чим 5%-HbiiM раствором едкого кали. Фи.льтрат и промывные воды объедин ют и при температуре 95-100°С и интенсивном перемешивании добавл ют к раствору 5%-ную сол ную кислоту до кислой реакции (рН 3). Выпадает бе„лый мелкокристаллический .осадок 4-фенил-2,6-бис- (л-карбоксифенил)-пиридина. Дл полного выделени продукта раствор выдерживаетс при комнатной температуре 5 час. Осадок
отфильтровывают, промывают водой и сушат
,в вакуумном .шкафу при 110°С. Выход неочищенного продукта 30 г 94% от теоретического. Температура плавлени продукта 322--324°С, кислотное число 279-281 мг КОН на I г продукта (теоретическое кислотное число 284).
Более чистый продукт получают перекристаллизацией из смеси пиридин-этанол (1:20 по объему). Выход продукта после перекристаллизации составл ет 24 г, т. е. 75% теоретического , счита на неокислеиный продукт. Кислотное число очищенного продукта 284- 286 мг КОН на 1 г вещества, т. пл. 327-329°С.
Предмет изобретени
Claims (3)
1.Способ получени 4-феиил-2,б-бис-(л-карбоксифенил )-пиридина окислением 4-фенил2 ,6-дн-/г-толилпиридина, с последующим выделением целевого продукта известным способом , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, увеличени выхода и качества продукта, окисление провод т перманганатом кали Б щелочной среде.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве щелочной среды используют воднопиридиновую среду.
3. Способ по п. 1, отличающийс , тем, что процесс провод т при температуре 85-100°С и атмосферном давлении.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1666464A SU371226A1 (ru) | 1971-05-31 | 1971-05-31 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1666464A SU371226A1 (ru) | 1971-05-31 | 1971-05-31 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНА |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU371226A1 true SU371226A1 (ru) | 1973-02-22 |
Family
ID=20478208
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1666464A SU371226A1 (ru) | 1971-05-31 | 1971-05-31 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU371226A1 (ru) |
-
1971
- 1971-05-31 SU SU1666464A patent/SU371226A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU371226A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНА | |
CN111423373B (zh) | 硫酸羟氯喹的制备方法 | |
JPS6222740A (ja) | p−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
US4168280A (en) | Method for synthesis of 2-hydroxy-3-methyl cyclopent-2-ene-1-one | |
US4218380A (en) | Process for the preparation of arylglyoxylic acids | |
KR100587187B1 (ko) | 포르밀이미다졸의제조방법 | |
US3607884A (en) | Preparation of 5-carboxyphthalide in liquid sodium trioxide | |
SU366182A1 (ru) | Способ получения адипиновой кислоты | |
US3956340A (en) | Process for the production of polyhalogenated nicotinic acids | |
SU390093A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 | |
JPS6031824B2 (ja) | ヒドロキシフェニルピペリジニルメタノ−ル誘導体の製法 | |
US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
US3998857A (en) | Process for preparing anthraquinone | |
SU495840A3 (ru) | Способ получени сульфоксида пенициллина | |
EP0082344B1 (en) | Process for preparing beta-hydroxy-beta-methylglutaric acid | |
SU382629A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,-TETPAГИДPOПИPAHИЛ- ИЛИ Ni-ТЕТРАГИДРОФУРАНИЛ-З-ОКСИПИРИДАЗОНОВ-б | |
US3320281A (en) | Method of preparing 3-indolylacetic acid | |
US5525722A (en) | Process for producing biocozamycin benzoate | |
SU408946A1 (ru) | Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты | |
SU280469A1 (ru) | Способ получения ацепафтенхинона | |
SU480699A1 (ru) | Способ получени замещенных карбонильных соединений | |
SU435228A1 (ru) | Способ получения диангидрида 2,3,7,8- тетракарбоксифеноксатиин-10,10-диоксида | |
SU567402A3 (ru) | Способ получени производных хинолина или их солей | |
SU690004A1 (ru) | Способ получени ароматических кислот | |
SU609756A1 (ru) | Способ получени 2,6-диарил- пиронов |