SU362016A1 - METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENEInfo
- Publication number
- SU362016A1 SU362016A1 SU1613113A SU1613113A SU362016A1 SU 362016 A1 SU362016 A1 SU 362016A1 SU 1613113 A SU1613113 A SU 1613113A SU 1613113 A SU1613113 A SU 1613113A SU 362016 A1 SU362016 A1 SU 362016A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiazole
- amino
- acylaminothiene
- aralkyl
- aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к области получени Новых производных тиено-(2,3-д)-тиазола, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ, сенсибилизаторов , фотографических эмульсий и красителей дл синтетического волокна.The invention relates to the field of production of New thieno- (2,3-d) -thiazole derivatives, which can be used in the synthesis of biologically active substances, sensitizers, photographic emulsions and dyes for synthetic fibers.
В литературе имеютс лишь сведени о получении 2-мeтилтиeнo-(2,3-d)-тиaзoлa окислением 2-тиоацетиламинотиофена железосинеродистым калием в присутствии гидроокиси натри с выходом около 1CX)/D.In the literature, there is only information about the production of 2-methylthieno- (2,3-d) -thiazol by the oxidation of 2-thioacetyl-aminothiophene with potassium-sintered potassium in the presence of sodium hydroxide with a yield of about 1CX / D.
Цель изобретени - получение новых производных тиенотиазола с хорошими выходами.The purpose of the invention is to obtain new thienothiazole derivatives with good yields.
Предлагаем-ый способ получени 2-аминоили 2-ациламинотиено-(2,3-ё)-тиазола общей формулыThe proposed method for the preparation of 2-amino or 2-acylaminothieno- (2,3-y) -thiazole of the general formula
NHR.NHR.
где RI, R2 - водород, алкил, арил, аралкил, трех-семичленный гетерил, или Ri и Ra вместе образуют группу -(СНз)-, в которой п 3,where RI, R2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, three-seven-membered heteryl, or Ri and Ra together form the group - (CH3) -, in which n 3,
Rs--группа -СО-алкил, -СО-арил, -СО-аралкил, -СО--трехсемичленный гетерил , водород.Rs is —CO-alkyl, —CO-aryl, —CO-aralkyl, —CO — three-membered heteryl, hydrogen.
заключаетс в том, что 2-ациламино-З-роданотиофен подвергают нагреванию, предпочтительно в органическом растворителе, например этилбензоате.is that 2-acylamino-3-rhodanothiophene is heated, preferably in an organic solvent, for example ethyl benzoate.
Продукты выдел ют известным опособо.м. Дл Получени 2-аминотиено - (2,3-d)-тиазола , полученное 2-ациламиносоединение подвергают кислому гидролизу, например, сол ной кислотой в воднодиоксановом растворе.Products are isolated by known res. M. To obtain 2-aminothieno- (2,3-d) -thiazole, the resulting 2-acylamino compound is subjected to acidic hydrolysis, for example, with hydrochloric acid in an aqueous dioxane solution.
Выход продуктов составл ет 64-77%.The yield of products is 64-77%.
П р и .м е р 1. 2-Ацетиламино-5,6,7,8-тетрагидротионафтено- (2,3-d) -тиазол.Example 1. 2-Acetylamino-5,6,7,8-tetrahydrothionaphthene- (2,3-d) -thiazole.
Смесь 8,1 г 2-апетиламино-3-родан-4,5,6,7тетрагидротионафтена и 7,5 мл этилбензоатаA mixture of 8.1 g of 2-apethylamino-3-rodan-4,5,6,7 tetrahydrothionaphthene and 7.5 ml of ethyl benzoate
кип т т в течение 10 мин. Реакционную смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Выход 2-ацетиламино-5,6,7,8тетрагидротионафтено- (2,3-d) - тиазола 6,8 г (84%), т. пл. 259,5-261°С (из ацетона).boil for 10 min. The reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered off, washed with methanol. The output of 2-acetylamino-5,6,7,8 tetrahydrothionaphthene- (2,3-d) -thiazole 6.8 g (84%), so pl. 259.5-261 ° С (from acetone).
Найдено, о/о С 52,45; Н 4,84; N 11,23; S 25,70.Found, o / o C 52.45; H 4.84; N 11.23; S 25.70.
C,iH,2N2OS2.C, iH, 2N2OS2.
Вычислено, %; С 52,35; Н 4,79; N 11,10; S 25,41.Calculated,%; C 52.35; H 4.79; N 11.10; S 25.41.
При м ер 2. 2-Ацетиламино-5,6-диметилтиено- (2,3-d)-тиазолAt capacity 2. 2.-Acetylamino-5,6-dimethylthieno- (2,3-d) -thiazole
Дл опыта берут 3,2 г (0,014 моль) 2-ацетиламино-3-родан - 4,5-диметилтиофена, 5 мл этилбензоата. Реакцию и выделение веществаFor the test, 3.2 g (0.014 mol) of 2-acetylamino-3-rhodane-4,5-dimethylthiophene, 5 ml of ethyl benzoate are taken. Reaction and Excretion
провод т в услов х примера 1. Выход 2-ацетиламино-5 ,б-диметилтие 10 - (2,3-d) - тиазола 2,15 г (67,3%), т. пл. 281,5-282,5° (из диоксана ).carried out under the conditions of example 1. The yield of 2-acetylamino-5, b-dimethyl 10 - (2,3-d) - thiazole, 2.15 g (67.3%), so pl. 281.5-282.5 ° (from dioxane).
Найдено, с 48,07; Н 4,35; N 12,09; S 27,90.Found, with 48.07; H 4.35; N 12.09; S 27.90.
CgHioNsSsO.CgHioNsSsO.
Вычислено, % Calculated%
С 47,76; Ы 4,40; N 12,38; S 28,33.C, 47.76; Ы 4.40; N 12.38; S 28.33.
Пример 3. 2-Бензоиламино-5,6-диметилтиено- (2,3-d) -тиазолExample 3. 2-Benzoylamino-5,6-dimethylthieno (2,3-d) -thiazole
Дл опыта берут 1,8 г (0,0065 моль} 2-бе зоиламино-3-родан-4 ,5-диметилтиофена, 2 мл этилбензоата. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход 2-бензоиламино-5 ,6-диметилтиено - (2,3-d) - тиазола 1,2 г (66,4%), т. 1ПЛ. 239,5-248°С (из смеси диоксана и метанола 3:1).1.8 g (0.0065 mol} of 2-benzoylamino-3-rodan-4, 5-dimethylthiophene, 2 ml of ethyl benzoate are taken for the experiment. The reaction and the release of the substance are carried out under the conditions of example 1. The yield is 2-benzoylamino-5 , 6-dimethylthieno - (2,3-d) - thiazole 1.2 g (66.4%), t. 1PL. 239.5-248 ° С (from a mixture of dioxane and methanol 3: 1).
Найдено, о/„: С 58,22; Н 4,20; N 9,71; S 22,20.Found, o / „: C 58,22; H 4.20; N 9.71; S 22.20.
CuHiaNsOSa.CuHiaNsOSa.
Вычислено, %: Calculated,%:
С 58,30; Н 4,19; N 9,71; S 22,24.C 58.30; H 4.19; N 9.71; S 22.24.
Пример 4. 2-Амино-5,6,7,8-тетрагидротионафтено- (2,3-d) -тиазол.Example 4. 2-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothionaphthene- (2,3-d) -thiazole.
iK кип щему .раствору 4,7 г (0,0185 моль} 2-ацетиламино-5,6,7,8 - тетратидротионафтено (2,3-d)-тиазола в 70 мл диоксана добавл ют 50 мл концентрированной сол н-ой кислоты. Реакционную смесь кип т т 1,5 час, охлаждают , осадок отфильтровывают, промывают водой. Полученный осадок суспендируют в 40 мл воды, добавл ют 1,5 г бикарбоната натри и кип т т 10 мин. Реакционную смесь охлаждают , осадок отфильтровывают, сущат. Выход 2-амипо-5,6,7,8-тетрагидротионафтено (2,3-d)-тиазола 3 г (77%), т. пл. 169-170° (из метанола).iK boiling solution of 4.7 g (0.0185 mol) of 2-acetylamino-5,6,7,8 - tetratidrothionapheno (2,3-d) -thiazole in 70 ml of dioxane was added 50 ml of concentrated hydrochloric acid acid. The reaction mixture is boiled for 1.5 hours, cooled, the precipitate is filtered off, washed with water. The precipitate is suspended in 40 ml of water, 1.5 g of sodium bicarbonate is added and boiled for 10 minutes. The reaction mixture is cooled, the precipitate is filtered, The yield of 2-amipo-5,6,7,8-tetrahydrothionaphteno (2,3-d) -thiazole 3 g (77%), mp 169-170 ° (from methanol).
Найдено, С 51,13; Н 4,68; N 13,34; S 30,24.Found C, 51.13; H 4.68; N 13.34; S 30.24.
C9HioN2S2.C9HioN2S2.
Вычислено, %: С 51,39; Н 4,79; N 13,32; S 30,58.Calculated,%: C, 51.39; H 4.79; N 13.32; S 30,58.
Пример 5. 2-Амино - 5,6 - диметилтиено (2,3-d) -тиазолExample 5. 2-Amino-5,6-dimethylthieno (2,3-d) -thiazole
Дл опыта берут 1,9 г (0,0084 моль) 2-ацетилам-ино-5 ,6-диметилтиено - (2,3-d) - тиазола, 60 мл диоксана, 40 мл концентрированной сол ной кислоты, 25 мл ВОДЫ, 0,8 бикарбоната натри . Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 4. Выход 2-амино5 ,6-диметилтиено-(2,3-d)-тиазола 1 г (64,5%), т. пл. 187-188° (из 75V()-Horo водного метанола ).For the experiment, 1.9 g (0.0084 mol) of 2-acetyl-yno-5, 6-dimethylthieno - (2,3-d) -thiazole, 60 ml of dioxane, 40 ml of concentrated hydrochloric acid, 25 ml of WATER, 0.8 sodium bicarbonate. The reaction and the isolation of the substance were carried out under the conditions of Example 4. The yield of 2-amino5, 6-dimethylthieno- (2,3-d) -thiazole 1 g (64.5%), m.p. 187-188 ° (from 75V () - Horo aqueous methanol).
Найдено, %; С 45,70; Н 4,37; N 15,20; S 34,73.Found,%; C 45.70; H 4.37; N 15.20; S 34.73.
CyHgNsSs.CyHgNsSs.
Вычислено, %: С 45,62; Н 4,37; N 15,20; S 34,79.Calculated,%: C 45.62; H 4.37; N 15.20; S 34.79.
Предмет изобретени Subject invention
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1613113A SU362016A1 (en) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1613113A SU362016A1 (en) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362016A1 true SU362016A1 (en) | 1972-12-13 |
Family
ID=20464011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1613113A SU362016A1 (en) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362016A1 (en) |
-
1971
- 1971-01-20 SU SU1613113A patent/SU362016A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
SU362016A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE | |
SU366705A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF 1,1'-DINAFT-4,4 ', 5.5', 8.8 '- HEXACARBONIC ACID | |
SU479292A3 (en) | Method for preparing imino-isoindolinone derivatives | |
SU385970A1 (en) | The method of producing derivatives of dibenzimidazo- | |
SU499806A3 (en) | The method of producing piperazine derivatives | |
US2894003A (en) | Benzonaphthofuranols | |
SU458556A1 (en) | Method for preparing substituted 2-oxo or 2-thioxohexahydro-1,3,5-triazines | |
US1934657A (en) | Carbocyanine dyes and method of preparing them | |
SU406447A1 (en) | Process for preparing derivatives of anthanthrene | |
SU455103A1 (en) | Method for preparing imidazole derivatives | |
SU469702A1 (en) | Method for preparing 4-nitro-5-aryl-1,2,3-triazole derivatives | |
SU382663A1 (en) | METHOD OF OBTAINING a-PYRIDINIYHINO-CARBOCYANINO- | |
SU390093A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING UNSYMMETRIC-SUBSTITUTED IN-Aryl * SYMM-TETRASINILTIONS '13 | |
SU112669A1 (en) | Method for preparing 2-nitroso-1-antrol-4-sulfonic acid and 2-nitro-1-antrol-4-sulfonic acid | |
SU436819A1 (en) | Method for producing chloro derivatives of 2-aminoanthraquinone | |
SU380654A1 (en) | USSR Academy of Sciences | |
SU115961A2 (en) | Method for producing rhodacanine dyes | |
SU497773A3 (en) | Method for preparing indazole derivatives | |
SU407903A1 (en) | METHOD OF OBTAINING IMIDAZO DERIVATIVES | |
Ardashev et al. | Analogs of atophan containing a furan nucleus | |
SU455095A1 (en) | The method of obtaining copper complexes ortho-nitrosophenol | |
SU151339A1 (en) | Method for preparing thioacylmethylene derivatives of N-substituted partially hydrogenated heterocyclic bases | |
SU436052A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING TRIMETHYLAMMONIUM ETHYLTIO-SULFATE | |
SU427009A1 (en) | METHOD OF PREPARING TETRA- OR DECAHYDRO-CHIOLYL-N-METYL-2-TIOBEHNTHIIAZOLA |