Изобретение относитс к способу получени новы.х соединений (неописанных в литературе ) гетероциклической системы дибензимидазо (1,2,2, 1-&,/) (1,3,6) тиадиазеппна, которые могут найти применение, например, в медицине в качестве физиологически активных веществ. Предлагаемый способ основан на известных в органической химии реакци х, например замыканпп цикла с помощью тиомочевины. Применение их позвол ет получить новую гетероциклическую систему тиадиазепина. Описываетс способ получени дибензимидазо (1,2,2,-&,) (1,3,6) тиадиазепина или его производных общей формулы I тг Т ,Av где R - атом водорода, низший алкил, путем взаимодействи 2-галогенбеизимидазола общей формулы II fV где R - атом водорода, низщий алкил, R - атом галогена, с 1,2-дИгалогеналканом, папрИмер с 1,2-дИбромэтаном, в среде органического растворител , например этанола, в присутствии щелочного агента, например этИлата натри , с последующей циклизацией полученного при этом 1,2-ди-(2-галогенбензимидазолил-1 )-этана под действием тиолирующего средства, например тиомочевины, при нагревании в среде органического растворител , например в диметилформамиде или его смеси с этанолом. Промежуточные и конечные продукты выдел ют известными способами. Пример 1. 1,2-Ди-(2-хлорбензимидазолил-1 )-этан. К раствору этилата натри , приготовленному из 2,76 г (0,12 г-от) металлического натри и 100 мл этанола, прибавл ют 18,3 г (0,12 моль) 2-хлорбензимидазола и 18,8 г (0,1 моль) 1,2-дибромэтана. Смесь нагреваю1 8 час при 60-65°С, охлал дают, выливают в 400 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают 18,4 г (93%) технического вещества, т. пл. 185-187°С. Бесцветные призмы т. пл. 227- 228°С (из смеси этанол : вода 2:1), растворимые в большинстве органических растворителей, нерастворимые в воде. Найдено, %: С 57,9; Н 3,4; С1 21,2; N 16,6 CifiH,2Cl2N4. Вычислено, %: С 58,0; Н 3,6; С1 21,4; N 16,9. Пример 2. 1,2-Ди-(5,6-диметил-2-хлорбензимидазолил-1 )-этана. К раствору этилата натри , приготовленному из 0,46 г (0,02 г-аг) металлического натри и 50 мл этанола, прибавл ют 3,6 г (0,02 моль} 5,6-диметил-2-хлорбензимидазола и 1,9 г (0,01 моль) 1,2-дибромэтана . Смесь кип т т 8 час, после чего обрабатывают, как описано в примере 1, получают 3,2 г (83%) технического вещества с т. пл. 285-287°С. Бесцветные призмы с т. пл. 285-287°С. Бесцветные призмы с т. пл. 315- 316°С (из диметилформамида), труднорастворимы в большинстве органических растворителей . Найдено, %: С 62,0; Н 5,2; С1 18,4; N 14,4. C2oH2oCl2N,,. Вычислено, %: С 62,0; Н 5,2; С1 18,3; N 14,5. Пример 3. Дибензимидазо-(1,2,2,,1-6,/) (1,3,6) тиадиазепин. К раствору 4 г (0,012 моль} 1,2-ди-(2хлорбензимидазолил-1 )-этана в смеси 70 мл этанола и 40 мл диметилформамида прибавл ют 1,8 г (0,024 моль} тиомочевины. Смесь кип т т 2 час, охлаждают, выливают в воду, нейтрализуют содой, осадок отфильтровывают , промывают водой. Получают 3,5 г (99%) технического вещества с т. пл. 330-333°С. Бесцветные призмы с т. ил. 348-350°С (из диметилформамида) трудно растворимые в больщинстве органических растворителей. Найдено, %: С 65,7; Н 4,1; N 19,4; S 10.8. Ci6H,2N,S. Вычислено, %: С 65,7; Н 4,1; N 19,2; S 10,9. Пример 4. 4,5,12,13-Тетраметилбензимидазо (1,2,2,I-feJ) (1,3,6)-тиадиазепин. К 1,95 г (0,005 моль} 1,2-ди-(51,6-диметил2-хлорбензимидазолил-1 )-этана в 50 мл диметилформамида прибавл ют 0,76 г (0,01 моль} тиомочевины, смесь кип т т 1 час и обрабатывают, как описано в примере 2. Получают 1,2 г (69%) технического вещества . Бесцветные иглы из диметилформамида, не плав щиес при 360°С, трудно раствориThe invention relates to a method for the preparation of new compounds (not described in the literature) of the heterocyclic system of dibenzimidazo (1,2,2, 1- & /) (1,3,6) thiadiazeppna, which can be used, for example, in medicine in as physiologically active substances. The proposed method is based on reactions known in organic chemistry, for example, closing a cycle using thiourea. Their use allows obtaining a new thiadiazepine heterocyclic system. Describes a method for producing dibenzimidazo (1,2,2, - &) (1,3,6) thiadiazepine or its derivatives of general formula I tg T, Av where R is a hydrogen atom, lower alkyl, by reacting 2-halogenobisimidazole of the general formula II fV where R is a hydrogen atom, a lower alkyl, R is a halogen atom, with 1,2-di-halogenoalkane, paprImer with 1,2-dIbromoethane, in the medium of an organic solvent, for example ethanol, in the presence of an alkaline agent, for example, ethylate sodium, followed by cyclization of 1,2-di- (2-halobenzimidazolyl-1) -ethane obtained in this way under the action of thiolating media for example, thiourea, when heated in an organic solvent, for example in dimethylformamide or its mixture with ethanol. Intermediate and final products are isolated by known methods. Example 1. 1,2-Di- (2-chlorobenzimidazolyl-1) -ethane. To a solution of sodium ethylate, prepared from 2.76 g (0.12 g) of metallic sodium and 100 ml of ethanol, was added 18.3 g (0.12 mol) of 2-chlorobenzimidazole and 18.8 g (0.1%). mole) 1,2-dibromoethane. The mixture is heated 1 to 8 hours at 60-65 ° C, the cooled is given, poured into 400 ml of water, the precipitate is filtered off, washed with water. Obtain 18.4 g (93%) of the technical substance, so pl. 185-187 ° C. Colorless prisms t. Pl. 227- 228 ° С (from a mixture of ethanol: water 2: 1), soluble in most organic solvents, insoluble in water. Found,%: C 57.9; H 3.4; C1 21.2; N 16.6 CifiH, 2Cl2N4. Calculated,%: C 58.0; H 3.6; C1 21.4; N 16.9. Example 2. 1,2-Di- (5,6-dimethyl-2-chlorobenzimidazolyl-1) -ethane. To a solution of sodium ethylate prepared from 0.46 g (0.02 g-ag) of metallic sodium and 50 ml of ethanol was added 3.6 g (0.02 mol} of 5,6-dimethyl-2-chlorobenzimidazole and 1, 9 g (0.01 mol) of 1,2-dibromoethane. The mixture is boiled for 8 hours and then treated as described in Example 1 to obtain 3.2 g (83%) of a technical substance with mp 285-287. ° C. Colorless prisms with mp 285-287 ° C. Colorless prisms with mp 315-316 ° C (from dimethylformamide), hardly soluble in most organic solvents. Found: C 62.0; H 5 , 2; C1 18.4; N 14.4. C2oH2oCl2N ,,. Calculated: C 62.0; H 5.2; C1 18.3; N 14.5. Example 3. Dibenzimidaz - (1,2,2,, 1-6, /) (1,3,6) thiadiazepine. To a solution of 4 g (0.012 mol} 1,2-di- (2 chlorobenzimidazolyl-1) -ethane in a mixture of 70 ml of ethanol and 40 ml of dimethylformamide add 1.8 g (0.024 mol} thiourea. The mixture is boiled for 2 hours, cooled, poured into water, neutralized with soda, the precipitate is filtered off, washed with water. Obtain 3.5 g (99%) of technical substance with mp 330-333 ° C. Colorless prisms with m. Il. 348-350 ° С (from dimethylformamide) hardly soluble in the majority of organic solvents. Found,%: C 65.7; H 4.1; N 19.4; S 10.8. Ci6H, 2N, S. Calculated,%: C 65.7; H 4.1; N 19.2; S 10.9. Example 4. 4,5,12,13-Tetramethylbenzimidazo (1,2,2, I-feJ) (1,3,6) -thiadiazepine. To 1.95 g (0.005 mol} 1,2-di- (51,6-dimethyl2-chlorobenzimidazolyl-1) -ethane in 50 ml of dimethylformamide was added 0.76 g (0.01 mol) thiourea, the mixture is boiled 1 hour and treated as described in Example 2. 1.2 g (69%) of the technical substance are obtained. Colorless needles from dimethylformamide, which do not melt at 360 ° C, are difficult to dissolve
3859-70 . ---i в большинстве органических растворитСНайдено , %: С 69,2; Н 6,0; N 15,7; S 9,1. C2oH20 N.iS. Вычислено, %: С 68,9; Н 5,8; N 16,1; S 9,2. Предмет изобретени производных дибензимиСпособ получени дазо (1,2,2 ,3,6) тиадиазепина общей формулы I где R - атом водорода, низщий алкил, отли чающийс тем, что 2-галогенбензимидазол общей формулы II где R - атом водорода, низщий алкил, R - атом галогена, подвергают взаимодействию с 1,2-дигалогеналканом в среде органического растворител в присутствии Н1елочпого агента с последующей циклизацией полученного при этом 1,2-ди-(2-галогенбензимидазолил1 )-этана общей формулы 111 Шг- СНг-ЪГ:f V-R j к4ч|о1ъ где R, R имеют указаииые выше значени , при действии тиолируюи1,его средства и выделением целевого продукта известными приемами .3859-70. --- i in most organic solvents. Found,%: C 69.2; H 6.0; N 15.7; S 9.1. C2OH20 N.iS. Calculated,%: C 68.9; H 5.8; N 16.1; S 9,2. The subject invention of dibenzim derivatives is a method for producing dazo (1,2,2, 3,6) thiadiazepine of the general formula I </ BR> where R is a hydrogen atom, lower alkyl, characterized in that 2-halobenzimidazole of the general formula II where R is a hydrogen atom, lower alkyl, R is a halogen atom, is reacted with a 1,2-dihalogenoalkane in the medium of an organic solvent in the presence of a methyl agent, followed by cyclization of the 1,2-di- (2-halobenzimidazolyl) -ethane obtained with the general formula 111 Shg-CHg-SG: f VR j k4h | o1 where R, R have the above values, under the action of thiol ruyui1, its equipment and the desired product by known isolation techniques.