SU362016A1 - Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено- - Google Patents
Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено-Info
- Publication number
- SU362016A1 SU362016A1 SU1613113A SU1613113A SU362016A1 SU 362016 A1 SU362016 A1 SU 362016A1 SU 1613113 A SU1613113 A SU 1613113A SU 1613113 A SU1613113 A SU 1613113A SU 362016 A1 SU362016 A1 SU 362016A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiazole
- amino
- acylaminothiene
- aralkyl
- aryl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени Новых производных тиено-(2,3-д)-тиазола, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ, сенсибилизаторов , фотографических эмульсий и красителей дл синтетического волокна.
В литературе имеютс лишь сведени о получении 2-мeтилтиeнo-(2,3-d)-тиaзoлa окислением 2-тиоацетиламинотиофена железосинеродистым калием в присутствии гидроокиси натри с выходом около 1CX)/D.
Цель изобретени - получение новых производных тиенотиазола с хорошими выходами.
Предлагаем-ый способ получени 2-аминоили 2-ациламинотиено-(2,3-ё)-тиазола общей формулы
NHR.
где RI, R2 - водород, алкил, арил, аралкил, трех-семичленный гетерил, или Ri и Ra вместе образуют группу -(СНз)-, в которой п 3,
Rs--группа -СО-алкил, -СО-арил, -СО-аралкил, -СО--трехсемичленный гетерил , водород.
заключаетс в том, что 2-ациламино-З-роданотиофен подвергают нагреванию, предпочтительно в органическом растворителе, например этилбензоате.
Продукты выдел ют известным опособо.м. Дл Получени 2-аминотиено - (2,3-d)-тиазола , полученное 2-ациламиносоединение подвергают кислому гидролизу, например, сол ной кислотой в воднодиоксановом растворе.
Выход продуктов составл ет 64-77%.
П р и .м е р 1. 2-Ацетиламино-5,6,7,8-тетрагидротионафтено- (2,3-d) -тиазол.
Смесь 8,1 г 2-апетиламино-3-родан-4,5,6,7тетрагидротионафтена и 7,5 мл этилбензоата
кип т т в течение 10 мин. Реакционную смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом. Выход 2-ацетиламино-5,6,7,8тетрагидротионафтено- (2,3-d) - тиазола 6,8 г (84%), т. пл. 259,5-261°С (из ацетона).
Найдено, о/о С 52,45; Н 4,84; N 11,23; S 25,70.
C,iH,2N2OS2.
Вычислено, %; С 52,35; Н 4,79; N 11,10; S 25,41.
При м ер 2. 2-Ацетиламино-5,6-диметилтиено- (2,3-d)-тиазол
Дл опыта берут 3,2 г (0,014 моль) 2-ацетиламино-3-родан - 4,5-диметилтиофена, 5 мл этилбензоата. Реакцию и выделение вещества
провод т в услов х примера 1. Выход 2-ацетиламино-5 ,б-диметилтие 10 - (2,3-d) - тиазола 2,15 г (67,3%), т. пл. 281,5-282,5° (из диоксана ).
Найдено, с 48,07; Н 4,35; N 12,09; S 27,90.
CgHioNsSsO.
Вычислено, %
С 47,76; Ы 4,40; N 12,38; S 28,33.
Пример 3. 2-Бензоиламино-5,6-диметилтиено- (2,3-d) -тиазол
Дл опыта берут 1,8 г (0,0065 моль} 2-бе зоиламино-3-родан-4 ,5-диметилтиофена, 2 мл этилбензоата. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход 2-бензоиламино-5 ,6-диметилтиено - (2,3-d) - тиазола 1,2 г (66,4%), т. 1ПЛ. 239,5-248°С (из смеси диоксана и метанола 3:1).
Найдено, о/„: С 58,22; Н 4,20; N 9,71; S 22,20.
CuHiaNsOSa.
Вычислено, %:
С 58,30; Н 4,19; N 9,71; S 22,24.
Пример 4. 2-Амино-5,6,7,8-тетрагидротионафтено- (2,3-d) -тиазол.
iK кип щему .раствору 4,7 г (0,0185 моль} 2-ацетиламино-5,6,7,8 - тетратидротионафтено (2,3-d)-тиазола в 70 мл диоксана добавл ют 50 мл концентрированной сол н-ой кислоты. Реакционную смесь кип т т 1,5 час, охлаждают , осадок отфильтровывают, промывают водой. Полученный осадок суспендируют в 40 мл воды, добавл ют 1,5 г бикарбоната натри и кип т т 10 мин. Реакционную смесь охлаждают , осадок отфильтровывают, сущат. Выход 2-амипо-5,6,7,8-тетрагидротионафтено (2,3-d)-тиазола 3 г (77%), т. пл. 169-170° (из метанола).
Найдено, С 51,13; Н 4,68; N 13,34; S 30,24.
C9HioN2S2.
Вычислено, %: С 51,39; Н 4,79; N 13,32; S 30,58.
Пример 5. 2-Амино - 5,6 - диметилтиено (2,3-d) -тиазол
Дл опыта берут 1,9 г (0,0084 моль) 2-ацетилам-ино-5 ,6-диметилтиено - (2,3-d) - тиазола, 60 мл диоксана, 40 мл концентрированной сол ной кислоты, 25 мл ВОДЫ, 0,8 бикарбоната натри . Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 4. Выход 2-амино5 ,6-диметилтиено-(2,3-d)-тиазола 1 г (64,5%), т. пл. 187-188° (из 75V()-Horo водного метанола ).
Найдено, %; С 45,70; Н 4,37; N 15,20; S 34,73.
CyHgNsSs.
Вычислено, %: С 45,62; Н 4,37; N 15,20; S 34,79.
Предмет изобретени
Claims (2)
- I. Способ получени производных 2-аминоили 2-ациламинотиено-(2,3-d)-тиазола общей формулыгде RI, Ra - водород, алкил, арил, аралкил, трех--семичленный гетерил, или Ri и Ra -вместе образуют группу -(СН2)п-, в которой ,Ra - группа -СО-алкил, -СО-арил, -СО-аралкил, -СО-трех-сем ичленный гетерил, водород,отличающийс тем, что 2-ациламино-З-родапотиофен подвергают циклизации при нагревании , полученные при этом продукты выдел ют или подвергают Кислому гидролизу известными приемами.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде органического растворител .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1613113A SU362016A1 (ru) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено- |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1613113A SU362016A1 (ru) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено- |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362016A1 true SU362016A1 (ru) | 1972-12-13 |
Family
ID=20464011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1613113A SU362016A1 (ru) | 1971-01-20 | 1971-01-20 | Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено- |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362016A1 (ru) |
-
1971
- 1971-01-20 SU SU1613113A patent/SU362016A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2423709A (en) | X-aryl thiazole | |
SU362016A1 (ru) | Способ получения производных 2-амино- или 2-ациламинотиено- | |
SU366705A1 (ru) | Способ получения производных 1,1'-динафтил-4,4', 5,5', 8,8' - гексакарбоновой кислоты12 | |
SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
SU385970A1 (ru) | Способ получения производных дибензимидазо- | |
SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
US2894003A (en) | Benzonaphthofuranols | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
US1934657A (en) | Carbocyanine dyes and method of preparing them | |
SU406447A1 (ru) | Способ получени производных антантрена | |
SU455103A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
SU382663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ПИРИДИНИЙХИНОКАРБОЦИАНИНО- | |
SU390093A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 | |
SU112669A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-антрол-4-сульфокислоты и 2-нитро-1-антрол-4-сульфокислоты | |
SU436819A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных 2-аминоантрахинона | |
SU380654A1 (ru) | Ан ссср | |
SU115961A2 (ru) | Способ получени родацианиновых красителей | |
SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
Ardashev et al. | Analogs of atophan containing a furan nucleus | |
SU405893A1 (ru) | Способ получения замещенных 1-аминоантрапиридонов | |
SU455095A1 (ru) | Способ получени медных комплексов орто-нитрозофенолов | |
SU151339A1 (ru) | Способ получени тиоацилметиленовых производных N-замещенных частично гидрированных гетероциклических оснований | |
SU436052A1 (ru) | Способ получения триметиламмонийэтилтио-сульфата | |
SU427009A1 (ru) | Способ получения тетра- или декагидро- xиhoлил-n-metил-2-tиoбehзtиaзoлa | |
SU462817A1 (ru) | Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида |