SU255240A1 - METHOD OF OBTAINING 2,2-DI (/ g-ALCOXYPHENYL) -3-BUTANONS - Google Patents
METHOD OF OBTAINING 2,2-DI (/ g-ALCOXYPHENYL) -3-BUTANONSInfo
- Publication number
- SU255240A1 SU255240A1 SU1255938A SU1255938A SU255240A1 SU 255240 A1 SU255240 A1 SU 255240A1 SU 1255938 A SU1255938 A SU 1255938A SU 1255938 A SU1255938 A SU 1255938A SU 255240 A1 SU255240 A1 SU 255240A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- butanons
- alcoxyphenyl
- obtaining
- diketones
- Prior art date
Links
- -1 alkylphenyl ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-butanone Chemical class CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKVRENXFSRMAD-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(4-methoxyphenyl)butan-2-one Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C)(C(C)=O)C1=CC=C(OC)C=C1 FPKVRENXFSRMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenyl ether Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к полученню 2,2-дй (1-ал:коксифенил)-3-бутанонов, которые могут найти нрименение в качестве полупродуктов при синтезе экстрагенных гармонов.The invention relates to the resulting 2,2-d (1-al: coxiphenyl) -3-butanones, which can be used as intermediates in the synthesis of extragenic harmonics.
Известен способ получени 2,2-дианизил-Збутайона путем пина,колиновой перегруппировки 2,3-дианизил-2,3-бута1нд,иола в .присутствии серной кислоты. Однако метод вл етс сложным ПО своему аппаратурному оформлению .A known method for producing 2,2-dianisyl-Zbutiona by ping, colin rearrangement of 2,3-dianisyl-2,3-butand, iola in the presence of sulfuric acid. However, the method is complex in its hardware design.
Предлагаемый способ вл етс новым и позвол ет получить 2,2-ди(/г-алкоксифенил)3-бутаноны , которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе медицинских препаратов. Способ осуществл ют в одну стадию, он позвол ет получить целевые продукты с большим выходом, не требует сложных методов выделени . В качестве исходных .веществ используют простые и легкодоступные алкилфениловые эфира и а-дикетоны .The proposed method is new and allows the preparation of 2,2-di (/ g-alkoxyphenyl) 3-butanones, which can be used as intermediates in the synthesis of medical preparations. The method is carried out in one stage, it allows to obtain the desired products with a high yield, does not require complex methods of separation. Simple and readily available alkylphenyl ethers and α-diketones are used as starting materials.
Способ заключаетс в том, что алкилфениловые эфиры, нанриме р анизол, фенетол, подзергают взаимодействию с а-дикетонами, например диацетилом, IB при сутствии катализатора ВзНзРО4 предпочтительно в мол рном соотнощении 8:1: 0,5.The method consists in the fact that alkylphenyl ethers, nanorimer anisole, phenetol, are reacted with a-diketones, for example, diacetyl, IB, in the presence of the HBVSO4 catalyst, preferably in a molar ratio of 8: 1: 0.5.
4,5 г (0,025 моль} .комплекса ВзН:)Р04 при 40°С в течение 1 час прибавл ют смесь 21,6 г (0,2 моль анизола п 4,3 г (0,05 моль) днацстила . Затем смесь допол.нительно пе|ремешпвают в течение 10 час.4.5 g (0.025 mol} of the GCH complex:) P04 at 40 ° C for 1 hour, a mixture of 21.6 g (0.2 mol anisole and 4.3 g (0.05 mol) of dnstile) was added. Then the mixture additionally stir gently for 10 hours.
Получают 10,3 г (72% теоретического выхода ) 2,2-ди(п-.метоксифенил) - 3 - бутанона, т. пл. 71 °С (из метанола).Obtain 10.3 g (72% of theoretical yield) 2,2-di (p-methoxyphenyl) -3-butanone, so pl. 71 ° C (from methanol).
Найдено, %: С 76,52; Н 7,26.Found,%: C 76.52; H 7.26.
СхзНгоОз.ShzNgoOz.
Вычислено, %: С 76,2; Н 7,05.Calculated,%: C 76.2; H 7.05.
Пример 2. Получение 2,2-ди(«-этоксифенил )-3-бутанона.Example 2. Getting 2,2-di ("- ethoxyphenyl) -3-butanone.
К смеси 22,4 г (0,2 моль) фенотола и 4,5 г (0,025 моль) комплекса ВзНзРО4 при 40°С прибавл ют при энергичном перемешивании в течение 1 час смесь 22,4 г (0,2 моль) фенотола и 4,3 г (0,05 моль) днацетил.а. После дополнительного перемешивани в течение 10 час и соответствующей обработки получают 11,3 г (72% теоретического выхода) 2,2-ди(/г - этоксифенйл)-3 - бутанона; т. пл. 84°С.To a mixture of 22.4 g (0.2 mol) of phenotol and 4.5 g (0.025 mol) of the VZNZRO4 complex at 40 ° C, a mixture of 22.4 g (0.2 mol) of phenotol and 4.3 g (0.05 mol) of one-acetyl. After additional stirring for 10 hours and appropriate treatment, 11.3 g (72% of theoretical yield) of 2.2-di (/ g - ethoxyfenyl) -3 - butanone are obtained; m.p. 84 ° C.
Найдено, %: С 76,34; Н 7,05.Found,%: C 76.34; H 7.05.
С2оН:.40з.C2H: .40s.
Вычислено, %: С 76,92; Н 7,79.Calculated,%: C 76.92; H 7.79.
Дл реакции можно примен ть также другие алкилфеннловые эфиры и дикетоны и получать соответствующие ди(алкоксифенил)алканоны с высокими выходамп. 3 -) :- Предмет изобретени 1. Способ получени 2,2-ди(п-алк1Оксифенил )-3-бутанонов, .например 2,2-ди(п-метомсифенил )-3-бутанона, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, адкилфениловые эфиры, например авизол, нОДБе|ргают 4 взаимодействию € а-дикетонами, «аиример диацетилом, .в присутствии катализатора BFsHsPOi. 2. Способ По п. 1, отличающийс тем, что 5 алкилфениловые эфиры, диацетил и катализатор ВРзНзР04 берут в следующих соотнощени х 8:1: 0,5.Other alkylphenyl ethers and diketones can also be used for the reaction and the corresponding di (alkoxyphenyl) alkanones can be obtained in high yields. 3-): - Subject of the invention 1. A method for producing 2,2-di (p-alk1Oxyphenyl) -3-butanones, for example 2,2-di (p-methomsiphenyl) -3-butanone, characterized in that simplifying the process, adkylphenyl ethers, for example, avizol, NODBe | rgayut 4 interactions with a-diketones, airimeter with diacetyl, in the presence of a catalyst BFsHsPOi. 2. A method according to claim 1, characterized in that the 5 alkylphenyl ethers, diacetyl and the catalyst BP3H3P04 are taken in the following ratios 8: 1: 0.5.
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874305636A Addition SU1493954A2 (en) | 1987-07-13 | 1987-07-13 | Device for measuring speed of moving object |
SU884489770A Addition SU1594430A2 (en) | 1988-10-03 | 1988-10-03 | Apparatus for measuring speed of mobile object |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU255240A1 true SU255240A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH11349536A (en) | Synthesis of monoester or diester of 9,10-endoethano-9,10-dihydroanthracene-11,11-dicarboxylic acid and new monoester or diester obtained by the method | |
WO1981002573A1 (en) | Process for the production of 6-hydroxy-2-naphthoic acid | |
SU255240A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,2-DI (/ g-ALCOXYPHENYL) -3-BUTANONS | |
JP2609480B2 (en) | Method for producing α-fluoroacryloyl derivative | |
Wilkening et al. | A Cyclopentane, Cyclopentene and Cyclopentanone Annulation Methodology | |
CN113956157B (en) | Method for synthesizing ethyl 2-formyl-1-cyclopropanecarboxylate | |
JPS6024781B2 (en) | Method for producing cis-2-hydroxy-2-phenyl-r-1-cyclohexanecarboxylic acid | |
JPS5925779B2 (en) | Isomerization method for stereoisomeric alicyclic diamines | |
JPH0610158B2 (en) | Method for producing 3-fluorobenzoic acids | |
JPS629098B2 (en) | ||
SU728714A3 (en) | Method of preparing n,n-diethylamide of 2-(alphanaphthoxy)-propionic acid | |
JPH0311046A (en) | Alpha-(omega-cyanoalkanoyl)-gamma-butyrolactone and preparation thereof | |
JPH04230241A (en) | Process for synthesizing alpha-hydroxyester | |
SU407882A1 (en) | ENI1 | |
JPS6124380B2 (en) | ||
JPH01139559A (en) | Production of 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile | |
CN117865876A (en) | Method for preparing ramipril intermediate | |
SU152235A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MONO-FLUORIC ACID | |
JP2622747B2 (en) | Method for producing cis-7-decene-4-olide | |
SU910605A1 (en) | Process for producing alpha-amino-1-adamantylacetic acid | |
SU915423A1 (en) | Process for producing 1-aminotetrazole | |
JPS649306B2 (en) | ||
CN118420456A (en) | Method for preparing 2, 2-dimethyl difluoromalonate by flow chemistry | |
JP3287682B2 (en) | Method for producing N-cyanoethane imidate | |
SU608799A1 (en) | Method of obtaining hydrochloride of iminodipropionic acid dimethyl ester |