SU1681732A3 - Способ получени дипептидов или их приемлемых дл пищевых продуктов солей - Google Patents
Способ получени дипептидов или их приемлемых дл пищевых продуктов солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1681732A3 SU1681732A3 SU874203326A SU4203326A SU1681732A3 SU 1681732 A3 SU1681732 A3 SU 1681732A3 SU 874203326 A SU874203326 A SU 874203326A SU 4203326 A SU4203326 A SU 4203326A SU 1681732 A3 SU1681732 A3 SU 1681732A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dipeptides
- salts
- ppm
- ester
- food
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс пептидов, в частности получени дипептидов общей ф-лы НО-С(ОЬСН2-СН(МН2)-С(0)-МН-С (АХСНз) - С(0}-ОД+)фенхил, где А Н или СНз с условием , что, если С вл етс асимметричным или хиральным центром, то этот углерод будет иметь D-конфигурацию, или их приемлемых дл пищевых продуктов солей, что может быть использовано дл обеспечени подслащивающего эффекта. Цель изобретени - повышение сладости и снижение токсичности нового соединени указанного класса. Синтез ведут реакцией производного карбоновой кислоты ф-лы Z-NH-CH(C/0/OB)-CH2-C(0)-OH. где Z Н, аминна защита, с амином ф-лы СНз- C(AXNH)2-C(0}-0 Д+)фенхил, в аминообразу- ющих услови х с последующим удалением, в случае необходимости, защитных групп и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде их солей. Новые вещества имеют высокую стабильность в буферных растворах при рН 3 или 5, или 7, практически не токсичны и превосход т по сладости аспартам 5-23 раза и сахарозу в 900-5900 раз. 2 табл. fe
Description
Изобретение относитс к способу получени дипептидов или их приемлемых дл пищевых продуктов солей - новых биологически активных соединений, которые могут найти применение в пищевой промышленности . .
Цель изобретени - получение новых производных дипептидов - малотоксичных и обладающих более высоким подслащивающим эффектом.
Пример 1. Д+)Фенхиловый сложный эфир, а -1 -аспартил-2-метилаланина.
Аминоизомасл ную кислоту, защищенную группой Ы-СВ2,фаствор ют в 1,2-ди- хлорэтане (50 мл) в атмосфере аргона при 0°С. В 1,2-дихлорэтан (10 мл) добавл ют раствор N.N-диметиламинопиридина (0,5 эквивалента) и/3(+)фенхилового спирта эквивалент). Затем добавл ют дицикло- гексилкарбодиимид (1,1 эквивалента) в твердом виде. После п ти дней перемешивани при комнатной температуре из раствора удал ют мочевину фильтрованием, а полученный фильтрат разбавл ют петро- лейным эфиром (50 мл). Этот раствор затем снова осветл ют фильтрованием, а полученный фильтрат выпаривают до образовани пасты в высоком вакууме в роторном испарителе . Колоночной хроматографией на си- ликагеле с использованием петролейного эфира и этилацетата при соотношении 15;1 получают чистый продукт с выходом в 75-79% в виде белого кристаллического вещества .
ЯМР (CDCIa). $ 0,90 (с. ЗН): 1,05 (с, ЗН); 1,10 (с, ЗН); 1,20-1,80 (м, 7Н); 1,60 (с. 6Н); 1,20 (с, 1Н); 5,10 (с, 2Н); 5,55 (с. 1Н);7,40 (с, 5Н).
af5D -11,65°(MeOH).
Т. пл. 83-85°С.
Защитную группу удал ют гидрогенизацией в присутствии паллади на угле (10%) в метаноле с количественным выходом свободного аминоэфира.
Амин тут же раствор ют в N.N-диме- тилформамиде и св зывают с предшественником аспаргиновой кислоты с использованием хлорида меди (II) с получением 90%-ного выхода сложного бензиловоео эфира - а 2-метилаланин Д+)фенхилового эфира N-CBZ or-L-аспарги- новой кислоты.
ЯМР (CDCIs): 5 0,90 (С, ЗН); 1,05 (с. ЗН); 1.10 (с. ЗН); 1,20-1,80 (м, 7Н); 1,6 (д, 6Н); 2,70-3,15(м,2Н); 4,1-4,2 (м, 1Н);4,20(с, 1Н); 4,60 (с, 1Н); 5,10 (с, 4Н); 5,60 (д, 1Н); 5,80 (д, 1Н);5,90(д, 1Н);7,40(с, ЮН).
Защитную группу продукта удал ют гидрогенизацией с последующей очисткой колоночной хроматографией, Rp Сш, с использованием элюанта метанол - вода при соотношении 85:15.
-3,30°(МеОН).Т. пл. 121-123°С.
Определение сладости этих соединений дало следующие результаты (табл. 1).
Пример 2. а-Ь-Аспартил-О-аланин Д+)фенхиловый сложный эфир.
А. Экзо-Д- (+) - фенхол.
В кип щую суспензию, состо щую из 72,65 г изопропилата алюмини в 300 мл только что перегнанного изопропилового спирта, добавл ют по капл м 27,1 г R-(-)- фенхона в 50 мл изопропанола. Реакцию прекращают через шесть дней, когда с помощью газовой хроматографии (Карбовакс 20 М) определ ют, что содержание кетона уменьшилось более чем на 50%. С помощью капилл рной хроматографии (Су- пелковакс 10) также определ ют, что отношение экзо/эндоизомеров дл фенхо- ла равно 3/1. После охлаждени эту смесь фильтруют и тщательно промывают дихлор- метаном. Полученный осадок раствор ют в 5%-ной HCI (100 мл) и экстрагируют дих- лорметаном. Затем объединенные растворы дихлорметана промывают 50%Гной НС (50 мл), насыщенным раствором NaHCOa (50 мл) и водой (50 мл) и высушивают над MgSCXi. Фильтрованием и удалением рас- творител получают 23,44 г масла, которое на 40% состоит из непрореагировавшего фенхона и на 60% из изомеров а- и/ -фен- хола.
0
5
0
5 0 5
5
0
5
0
В течение 24 ч кип т т смесь из 12 г (0,78 моль) /3 - и а -фенхола, 11,9 мл (1,1 эквивалента ) триэтиламина и 15,9 г пара-нит- робензоилхлорида (1,1 г) в 500 мл сухого дихлорметана. Затем раздел ют смесь /8 la сложных эфиров с помощью вытеснитель- ной хроматографии на силикагеле с использованием гексан/этилацетат при их соотношении 40/1. Выдел ют 6,0 г экзо- фенхил-пара-нитробензата, ,1 ° (в бензоле). После гидролиза в щелочной среде нитробензатного эфира (кип чение в избытке NaOH в метаноле) получают 3 г фенхола (9/1:/ /а). ft - (+ фенхол; ар5о +23,4° (чистый).
ЯМР: д 0,95-1,8 (16Н, м, СН2, СНз); 3,0 ч на млн. (1Н, с, СН-0).
B.N-Cbz-D-Аланин, (З-(+)-фенхиловый сложный эфир.
В тщательно перемешанный раствор 1,3 (+}-фенхола в 20 мл сухого дихлорметана добавл ют 1, 9 г (0,0084 моль) N- Cbz-D-аланина и полученный раствор охлаждают до 0°С. Затем добавл ют сюда 0,113 г пара-диметиламинопиридина и 1,91 г дициклогексилкарбодиимида. После 24 ч реакцию прекращают и раствор фильтруют . Растворитель испар ют, а масл ный остаток раствор ют в диэтиловом эфире, затем тщательно промывают5%-ной HCI (25 мл), насыщенным ЫаНСОз (25 мл), водой (25 мл) и высушивают над МдЗОд. После фильтрации и испарени растворител полученный продукт очищают хроматографией на силикагеле с конечным выходом 1,86 г N-Cbz-D-аланин З -(+)-фен- хилового эфира.
af5D +3,86°ЯМР: (5 0,8-1,8 ч. на млн. (19Н, м, СНа, СНз); 4,2 ч. на млн. (1Н, с, СН-0); 4,4 ч. на млн. (1Н, м, СН-С); 5,1 ч. на млн. (2Н, с, CH2-Ph); 5,4 ч. н/млн. (1Н, д, NH); 7.4 ч. на млн. (5Н, с, Ph).
C.0-Аланин, / -фенхиловый сложный эфир.
N-Cbz-D-аланин, ft -(+)-фенхиловый сложный эфир раствор ют в 50 мл метанола и гидрируют 2 ч над 0,1 г 5% Pd/C в тр сучке Паара. Затем раствор фильтруют через целит , промывают метанолом, концентрируют и кристаллизованный остаток раствор ют в дихлорметане.
D.М-СЬг-}8-Бензил-1--аспартил-0-ала- нин,(+) фенхиловый сложный эфир.
В дихлорметановый раствор, содержащий сложный эфир D-аланина (0.00355 моль), добавл ют эквимол рное количество/3 -бензил N-Cbz-L-аспаргиновой кислоты (1,27 г) и 0,526 г Си (II) CI2. После растворени CuCIa
добавл ют ДЦК (0,81 г). После 24 ч реакцию заканчивают, отфильтровывают мочевину и испар ют растворитель. Желтое масло раствор ют в диэтиловом эфире (25 мл) и промывают 5%-ной HCI (25 мл), затем насыщенным раствором ЫаНСОз(25 мл) и НаО (25 мл). Слой простого эфира высушивают над МдЗСм и испар ют с получением 0,95 г конечного продукта.
ЯМР: д 0,85-1,80 (19Н, м, СН2, СНз); 4,2 ч. на млн. (1Н, с, СН-0); 4,5-4,7 ч. на млн. (2Н, м, М-СН-р); 5,1 ч. на млн. (4Н, с, ОСН2- Ph); 5,95 ч. на млн. (1 Н, д. NH); 7,05 ч. на млн. (1 Н. д, NH); 7,4 ч. на млн. (ЮН, с, Ph).
Е. a-L-Аспартил-О-аланин, $ -(+)-фенхи- ловый сложный эфир.
0,95 г защищенного дипептида раствор ют в 50 мл метанола, в который добавл ют 0,1 г 10% Pd/C. Полученный раствор гидрогенизируют в течение 24 ч в тр сучке Паара. Полученный таким образом раствор фильтруют и испар ют досуха с получением 0,194 г твердого вещества: а о - -0,867°С,
Полученный продукт очищают на ВЭМХ с обращением фаз (85% метанол/вода) с получением 75 мл 1--аспартил-О-аланина,/3 - (+) фенхилового сложного эфира.
ЯМР: 0.8-1,8 (19Н, м,0СН2. СНз); 2,3 - 2,4 ч. на млн. (2Н, м, СНа-С) ; 4,2 ч. на млн. (1Н, с, ОСН); 4,5 ч. на млн. (2Н, м, N-CH); 8.8 ч. на млн. (1Н, с. Н-С).
Определение сладости этого соединени дало следующие результаты (табл. 2).
Полученные дипептиды получают или в виде свободной кислоты, или в виде в пищевом отношении приемлемых солей, например в виде соответствующих амино-. солей, т.е. в виде следующих соединений гидрохлорида, сульфата, гидросульфата, нитрата, гидробромида, гидройодида, фосфата или гидрофосфата; или в виде солей щелочного металла, например натри , кали , лити , или же в виде таких солей щелочноземельных металлов, как кальций или магний, а также солей алюмини , цинка и других подобных солей.
Превращение производных свободного пептида в их физиологически приемлемые соли осуществл етс обычными хорошо известными способами, например непосредственным контактированием соединений формулы I с минеральной кислотой, гидроокисью щелочного металла, окисью щелочного металла или карбонатом, либо гидроокисью щелочноземельного металла,
его окисью, карбонатом, либо его прочими более сложными соединени ми.
Перечисленные выше и физиологически приемлемые соли можно также использо- вать в качестве подслащивающих агентов, которые обычно имеют повышенную растворимость и стабильность по сравнению со своими свободными формами.
Пример 3. Изучена стабильность оН -аспартил-2-метилаланин Г/(+)фенхило- вого сложного эфира (пример 1), a ,L-ac- партил-0-аланин-|Д+)фенхилового сложно- го эфира (пример 2) и аспартам (С-аспар- тил-1 -фенилаланинметилового эфира) в буферных растворах при рН 3,5 и 7 при 50, 75 и 100°С, были получены следующие результаты:
Период вращени , при
100°СрНЗ рН5 рН7
Пример 1 8,4 33 67
Пример 2 3,9 14 10
Аспартам 5,3 5,3 « 1
Период полупревращени , дни, при
75°СрН 3 рН5
Пример 1 3,0 15,0
Пример 2 1.3 5,1
Аспартам 0,9 1,1
Период полупревращени , дни, при
50°СрНЗ рН5
Пример 1 64 150
Пример 2 22 131
Подслащивающие вещества по примерам 1 и 2 имеют исключительно высокую стабильность в буферных растворах при рН 3, 5 и 7. Соединени примеров 1 и 2 обладают лучшей стабильностью в буферных растворах по сравнению с аспартамом, за исключением случа с рН 3 при температуре 100°С, когда аспартам имел промежуточную стабильность между соединени ми примеров 1 и 2. Соединение примера 1 более стабильно, чем соединение примера 2 Период полупревращени соединени примера 1 был в два- и три раза продолжительнее в буферных растворах при 75 и 100°С и рН 3 и 5, чем период полупревращени соединени примера 2. Период полупревращени соединени примера 1 в буферном растворе при 50°С и рН 5 был в 1,1-2,9 раза продолжительнее, чем у соединени примера 2.
Проведенные испытани показали, что производные дипептидов, полученные а услови х предлагаемого способа. - соедине- ни практически нетоксичные и слаще сахарозы в 900-5900 раз и превосход т по сладости аспартам в 5-23 раза.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени дипептидов общей формулыН2Я-СН-СОШсн ,СООН -С(А) СН3XXС00р(+)фенхил, где А - водород, метил с условием, что, если помеченный звездочками углерод вл етс асимметричным или хиральным центром, тогда этот углерод будет иметь D-конфигурацию, или их приемлемых дл пищевых продуктов солей, отличающийс тем, что производное карбоновой кислоты формулы02-Ш1-СН-СООНIСН2СООВгде Z - Н или аминозащищающа группа;В - Н или карбоксилзащищающа группа ,ввод т во взаимодействие с амином формулыН2КС(А)СН3 С00р(+)фекхш7.в аминообразующих услови х с последую- щим удалением в случае необходимости защитных групп и выделением целевого продукта в свободном виде или в виде их солей.Таблица 1Таблица 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/898,063 US4766246A (en) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | L-aminodicarboxylic acid esters |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1681732A3 true SU1681732A3 (ru) | 1991-09-30 |
Family
ID=25408883
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874203326A SU1681732A3 (ru) | 1986-08-19 | 1987-08-10 | Способ получени дипептидов или их приемлемых дл пищевых продуктов солей |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4766246A (ru) |
EP (1) | EP0256475A3 (ru) |
CN (1) | CN1012820B (ru) |
AR (1) | AR242586A1 (ru) |
AU (1) | AU607706B2 (ru) |
BG (1) | BG49274A3 (ru) |
CA (1) | CA1309806C (ru) |
CS (1) | CS273330B2 (ru) |
DD (1) | DD282696A5 (ru) |
DK (1) | DK414687A (ru) |
FI (1) | FI88399C (ru) |
HU (1) | HU204418B (ru) |
IN (1) | IN168116B (ru) |
NO (1) | NO873331L (ru) |
NZ (1) | NZ221408A (ru) |
PH (1) | PH24190A (ru) |
PL (1) | PL150332B1 (ru) |
RU (1) | RU1834647C (ru) |
SU (1) | SU1681732A3 (ru) |
YU (1) | YU154487A (ru) |
ZA (1) | ZA875894B (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL141525A0 (en) | 1998-09-18 | 2002-03-10 | Ajinomoto Kk | N-alkylaspartyl dipeptide ester derivative and sweetening agent |
US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1276395C (en) * | 1984-07-13 | 1990-11-13 | John M. Janusz | Oxa-fenchyl esters and amides of alpha-l-aspartyl-d- phenylglycine |
CA1276394C (en) * | 1984-07-13 | 1990-11-13 | John M. Janusz | Alpha-l-aspartyl-d-phenylglycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
JPS61200999A (ja) * | 1985-03-04 | 1986-09-05 | Takasago Corp | アスパルチルアラニンの2−ピナニルまたはフエンチルエステル |
EP0199257A3 (en) * | 1985-04-15 | 1988-08-10 | General Foods Corporation | L-aminodicarboxylic acid esters and an edible composition containing same as sweeteners |
JPS61291596A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Takasago Corp | L−アスパルチル−D−アラニン−(+),β−フエンチルエステル |
JPS61291597A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Takasago Corp | L−アスパルチル−D−アラニン−(−),α−フエンチルエステル |
-
1986
- 1986-08-19 US US06/898,063 patent/US4766246A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-03-06 CA CA000531429A patent/CA1309806C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-10 SU SU874203326A patent/SU1681732A3/ru active
- 1987-08-10 CN CN87106307A patent/CN1012820B/zh not_active Expired
- 1987-08-10 ZA ZA875894A patent/ZA875894B/xx unknown
- 1987-08-10 FI FI873463A patent/FI88399C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-08-10 PL PL1987267289A patent/PL150332B1/pl unknown
- 1987-08-10 DK DK414687A patent/DK414687A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-08-10 EP EP87111547A patent/EP0256475A3/en not_active Withdrawn
- 1987-08-10 NO NO873331A patent/NO873331L/no unknown
- 1987-08-10 PH PH35648A patent/PH24190A/en unknown
- 1987-08-10 DD DD87305873A patent/DD282696A5/de not_active IP Right Cessation
- 1987-08-10 CS CS592687A patent/CS273330B2/cs unknown
- 1987-08-11 IN IN622/CAL/87A patent/IN168116B/en unknown
- 1987-08-11 AU AU76829/87A patent/AU607706B2/en not_active Ceased
- 1987-08-11 NZ NZ221408A patent/NZ221408A/en unknown
- 1987-08-18 AR AR87308457A patent/AR242586A1/es active
- 1987-08-18 HU HU873702A patent/HU204418B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-08-19 BG BG80969A patent/BG49274A3/xx unknown
- 1987-08-19 YU YU01544/87A patent/YU154487A/xx unknown
-
1988
- 1988-01-12 RU SU884355009A patent/RU1834647C/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Шредер Э., Любке К. Пептиды, М.: Мир, 1967, ч. I, с. 116. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK414687A (da) | 1988-02-20 |
NZ221408A (en) | 1990-04-26 |
IN168116B (ru) | 1991-02-09 |
FI873463A (fi) | 1988-02-20 |
FI88399B (fi) | 1993-01-29 |
DK414687D0 (da) | 1987-08-10 |
EP0256475A3 (en) | 1989-07-26 |
AU607706B2 (en) | 1991-03-14 |
FI873463A0 (fi) | 1987-08-10 |
RU1834647C (ru) | 1993-08-15 |
CS592687A2 (en) | 1990-07-12 |
PL150332B1 (en) | 1990-05-31 |
FI88399C (fi) | 1993-05-10 |
BG49274A3 (en) | 1991-09-16 |
CN87106307A (zh) | 1988-03-30 |
PL267289A1 (en) | 1988-07-07 |
PH24190A (en) | 1990-03-22 |
CA1309806C (en) | 1992-11-03 |
US4766246A (en) | 1988-08-23 |
CN1012820B (zh) | 1991-06-12 |
DD282696A5 (de) | 1990-09-19 |
EP0256475A2 (en) | 1988-02-24 |
AR242586A1 (es) | 1993-04-30 |
NO873331D0 (no) | 1987-08-10 |
NO873331L (no) | 1988-02-22 |
CS273330B2 (en) | 1991-03-12 |
ZA875894B (en) | 1988-04-27 |
YU154487A (en) | 1988-12-31 |
HU204418B (en) | 1992-01-28 |
AU7682987A (en) | 1988-02-25 |
HUT47825A (en) | 1989-04-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0127411B1 (en) | Method of preparing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride | |
JPH0694443B2 (ja) | アミノ酸誘導体 | |
EP0242896A2 (en) | Novel intermediates useful in the production of gem-diaminoalkane derived sweeteners | |
JPH0472839B2 (ru) | ||
JPH07304770A (ja) | 新規ベンゾアゼピノン誘導体 | |
EP0312502A2 (en) | Dipeptides useful as plant growth regulators | |
SU1681732A3 (ru) | Способ получени дипептидов или их приемлемых дл пищевых продуктов солей | |
US5856579A (en) | Adduct salts of novel substituted benzylamines and a process for optically resolving them | |
SU648082A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот, их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
US4508921A (en) | Process for preparation of alpha-alkyl amino acids | |
JPH1077294A (ja) | 新規アスパルチルジペプチドアミド誘導体及び甘味剤 | |
CN1145638C (zh) | 天冬氨酰二肽酰胺衍生物和增甜剂 | |
CA1137979A (en) | PROCESS FOR PRODUCING AN .alpha.-L-ASPARTYL- L-PHENYLALANINE LOWER ALKYL ESTER | |
US4490386A (en) | Phosphate salts of 1-[2-[(1-alkoxycarbonyl-3-aralkyl)-amino]-1-oxoalkyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids, preparation of, and medical compositions thereof | |
EP1311535B1 (en) | Metal ion assisted n- n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester isomer resolution | |
JPH06122697A (ja) | ヘプタノール−Glu−Asp−Ala−アミノ酸系免疫賦活薬製造用中間体 | |
JP2515568B2 (ja) | 新規なチアゾリジン誘導体 | |
JPS5833877B2 (ja) | ユウキカゴウブツニカンスルカイリヨウ | |
US4668397A (en) | Novel cyclic octapeptide, method for production of said octapeptide, and ion extracting/separating agent using said octapeptide as principal component | |
JPS61106569A (ja) | L−アスパルチル−d−アミノ酸ジペプチドの枝鎖アミド類の中間体 | |
JP2515560B2 (ja) | 新規トリペプチド化合物 | |
US4442030A (en) | Process for preparing carboxyalkyl dipeptides | |
US4113948A (en) | 1-amino-1-phthalidyl alkanes and a method for producing same | |
USH645H (en) | Process for the conversion of maleic acid derivatives to their corresponding fumaric isomers | |
US3362959A (en) | Production of (-)-2-dehydroemetine and intermediates employed therein |