SU1525161A1 - Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот - Google Patents
Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU1525161A1 SU1525161A1 SU884394377A SU4394377A SU1525161A1 SU 1525161 A1 SU1525161 A1 SU 1525161A1 SU 884394377 A SU884394377 A SU 884394377A SU 4394377 A SU4394377 A SU 4394377A SU 1525161 A1 SU1525161 A1 SU 1525161A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sodium dithionite
- aryl
- synthesis
- dichloranhydrides
- obtaining
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с C-P-св зью, в частности к получению дихлорангидридов арилфосфоновых кислот формулы ARP(O)CL2, где AR-фенил, 4-метилфенил, 4-хлорфенил, стирил, которые наход т широкое применение в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза. Цель - упрощение процесса. Синтез арилдихлорфосфонатов ведут из арилтетрахлорфосфоратов и дитионита натри при их мол рном соотношении 1:1
20°С в среде CCL4 или бензола. Выход, %
т. кип. (мм рт.ст.)
D20
N20
брутто-формула : а) 96
88(2)
1,3944
1,5596
C6H5CL2OP
б) 94
107-109(3-5)
1,3364
15579
C7H7CL2OP
в) 95
106(2)
1,4908
1,5773
C6H4CL3OP
г) 95
144-146(3)
C8H7CL2OP. По сравнению с известным диоксидом серы дитионит натри обеспечивает снижение токсичности процесса, его длительности (10 мин) и исключение нагревани .
Description
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с С-Р- св зью, а именно к усовершенствованному способу получени дихлорангидри- дов арилфосфоновых кислот общей форАРРСЧ
II . о
где ,, 4-CeCjtt,C4HjCH CH,
которые наход т широкое применение в качестве полупродуктов фосфорорга- нического синтеза.
Цель изобретени - упрощение процесса .
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот арилтетрахлорфосфораны в среде инертного органического растворител обрабатывают дитионитом натри . Процесс легко протекает при комнатной температуре и не требует применени ни охлаждени , ни нагревани .
Использование дитионита натри обеспечивает повьппенную безопасность процесса, так как по сравнению с
сд ю ел
О5
диоксидом серы, обычно использующимс в тех же цел х, вл етс малотоксичным веществом. При этом также достигаетс повышение скорости процес- са, реакци завершаетс за 10 мин после окончани прибавлени дитионит
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Дихлорангидрид фе- Нйлфосфоновой кислоты. К суспензии 13 г (0,05 моль) фенилтетрахлорфос- форана в 20 МП четыреххлористого углерода при 20°С и перемешивании в несколько приемов прибавл ют 8,7 г (0,05 моль) дитионита натри . Через 10 мин процесс завершаетс . При этом температура самопроизвольно повьш1а- етс на 5°С. Выпавший осадок отфильт ровьшают, промьшают четыреххлористым углеродом 2 X 20 мл. Перегонкой фильтрата получают 9,4 г (96%) целевого продукта, т. кип. (2 мм рт.ст.) ,39A4, Пд 1,5596. Литературные данные: т. кип. вЗ-ВА С (1 мм рт.ст. 1,3959, 1,5578.
Найдено %: С1 36,31; Р 15,75.
Вычислено, %: С1 36,36; Р 15,88.
ИК-спектр (см- ): 3070; 1590;
1485; 1440; 1280; 1120; 760; 730; 690; 570; 545.
П Р и м е Р 2. Дихлорангидрид 4-метилфенилфосфоновой кислоты.
Аналогично примеру 1 из 13,6 г (0,05 моль) 4-метш1фенилтетрахлорфос форана и 8,7 г (0,05 моль) дитионита натри в 20 МП четыреххлористого углерода получают 10,1 г (94%) целевого продукта, т. кип. 107-109°С (3,5 мм рт. ст.) d 1,3364, 1,557 Литературные данные: т. кип. 153- 155°С (15 мм рт. ст.), d 1,3416, пс° 1,5580.
Найдено, %: С1 33,65; Р 14,71.
С Н 1 ОР
Вычислено, %: С1 33,92; Р 14,82.
ИК-спектр (см- ): 3070; 2940; 2880; 1590; 1450; 1400; 1270; 1120; 820; 690; 655; 570; 535.
П Р и м е Р 3. Дихлорангидрид
4-хлорфенилфосфоновой кислоты.
Аналогично примеру 1 из 14 г (0,05 моль) 4-хлорфенилтетрахлорфос
„
°
0
5
форана и 8,7 г (0,05 моль) дитионита натри в 20 МП четыреххлористого углерода, получают 10,9 г (95%) целевого продукта, т. кип. (2 мм рт.ст.), d 1,4908, 1,5773. Литературные данные: т. кип. 121- 123°С (3 мм рт.ст.), d7 1,4908, Пп 1,5743.
Найдено, %: С1 46,18; Р 13,31.
C H CljOP.
Вычислено, %: С1 46,36; Р 13,50.
ИК-спектр (): 3090; 1580; 1485; 1400; 1275; 1100; 830; 770; 590; 570о
П Р и м е Р 4. Дихлорангидрид стиРИЛФОСФОНОВОЙ КИСЛОТЫо
Аналогично описанному из 13,8 г (0,05 г) стирилтетрахлорфосфорана в 50 МП бензола и 8,7 г (0,05 моль) дитионита натри в 50 мп бензола, получают 10,5 г (95%) целевого продукта . То кип. 144-146°С (3 мм рт. сТо), т. пл. 71-72 С.
Найдено, %: С1 32,46; Р 13,76.
Вычислено, %: С1 32,08; Р 14,01.
Спектр ЯМР Р:сГр + 33 м„д.
ИК-спектр (см- ): 3050; 1600; 1570; 1495; 1450; 1270; 1010; 860; 810; 750; 690; 615; 565; 520„
Предлагаемый способ получени ди- хлорангидридоБ арилфосфоновых кислот характеризуетс простотой аппаратурного оформпени , пониженной токсичностью и более высокой скоростью процесса.
Способ базируетс на доступном сырье и легко может быть внедрен в производство .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот взаимодействием арилтетрахлорфосфоранов с производными кислот серы в среде инертного органического растворител , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве производного кислоты серы используют дити- онит натри и процесс ведут при комнатной температуре.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884394377A SU1525161A1 (ru) | 1988-03-21 | 1988-03-21 | Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU884394377A SU1525161A1 (ru) | 1988-03-21 | 1988-03-21 | Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1525161A1 true SU1525161A1 (ru) | 1989-11-30 |
Family
ID=21362120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884394377A SU1525161A1 (ru) | 1988-03-21 | 1988-03-21 | Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1525161A1 (ru) |
-
1988
- 1988-03-21 SU SU884394377A patent/SU1525161A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Пурдела Д.,Вьщчану Р. Хими органических соединений фосфора. М.: Мир, 1972, с. 373. - Некрасов Б„В. Основы общей химии. М.: Хими , 1973, т, 1, с. 332. Гефтер Е.Л. Фосфорорганические мономеры и полимеры М.: АН СССР 1960, 103. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5847184A (en) | Process for preparing phosphorus-containing dicarboxylic acids | |
DE2110388B2 (de) | Verfahren zur Herstellung van 2-Methylen- und 2-Methyl- A3 - cephalosporinverbindungen und deren Sulfoxiden | |
SU1525161A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот | |
DeBruin et al. | A new route to N-monosubstituted thioamides utilizing phosphoramidothionates as reagents for the thioamidation of carboxylic acids | |
US4402882A (en) | Process for the production of diphosphaspiro compounds | |
JPS603317B2 (ja) | 塩化ホスフアイトの製造方法 | |
HU206121B (en) | Process for producing acylamino methanephosphonic acids | |
EP2522673B1 (en) | Method for producing n-substituted-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-2-butenoic acid | |
RU2807368C1 (ru) | Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты | |
EP0657462B1 (en) | Substituted phosphonic acids | |
US5917076A (en) | Process for the preparation of spiro bis-phosphites using finely ground pentaerythritol | |
SU883046A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида @ -хлор- @ , @ -дифениламиновинилфосфоновой кислоты | |
SU1616923A1 (ru) | Способ получени гексахлорфосфоратов органилароксидихлорфосфони | |
SU1558920A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов 2-хлоралкилфосфоновых кислот | |
HU199855B (en) | Process for producing n-sulfonyl-square brackets open n-(phosphonomethyl)-glycyl square brackets closed-amine derivatives | |
SU735593A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-з-арил-карбамоилтиозолидино-(3,2-а)-1,2-дигидропиридинов | |
US3358004A (en) | Bifunctional phosphorus-containing azides | |
SU1505948A1 (ru) | Способ получени 2-(диалкокситиофосфорилимино)-1,3-дитиетанов | |
SU455967A1 (ru) | Способ получени -гидразонфосфинатов | |
SU1558919A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов алкенилфосфоновых кислот | |
SU1735302A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 3,3-дихлор-1-метилаллилфосфоновой кислоты | |
SU1735303A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида 2-хлор-1-пропенилфосфоновой кислоты | |
SU334837A1 (ru) | Способ получени тетраалкилдиамидов @ , @ -дихлорвинилфосфорной кислоты | |
SU598900A1 (ru) | Способ получени производных 8-азаксантинов | |
SU941383A1 (ru) | Способ получени формамидинофосфинов |