SU1475485A3 - Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов - Google Patents
Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1475485A3 SU1475485A3 SU864027540A SU4027540A SU1475485A3 SU 1475485 A3 SU1475485 A3 SU 1475485A3 SU 864027540 A SU864027540 A SU 864027540A SU 4027540 A SU4027540 A SU 4027540A SU 1475485 A3 SU1475485 A3 SU 1475485A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- groups
- isocyanate
- primary
- secondary amino
- aminopolyol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8038—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3225
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
- C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8041—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3271
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8093—Compounds containing active methylene groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4488—Cathodic paints
- C09D5/4496—Cathodic paints characterised by the nature of the curing agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyamides (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к производным мочевины, в частности к получению сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и /или первичные и/ или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов. Цель изобретени - повышение твердости и стойкости к растворител м катодно-осаждаемых, протонированных и водоразбавленных покрытий. Получение ведут из 3 - изоцианатметил - 3,5,5 - триметилциклогексилизоцианата (в котором свободные изоцианатные группы блокированы соединени ми, содержащими реакционноспособные в отношении изоцианатных групп метиленовые группы) и диметилового или диэтилового эфира малоновой кислоты или этилового эфира ацетуксусной кислоты до достижени значени изоцианатного числа, соответствующего полублокированному изоцианату, при их мол рном соотношении 1:1, 0-1,2, в присутствии 0,1-0,5 мас % натри или фенол та натри (катализатор) при комнатной температуре. Процесс ведут с последующим добавлением полученного продукта при 30-40°с к раствору диэтилентриамина или аминоспирта, полученного из тетраэтиленпентамина и 4 - метил - 1,3 - диоксолан - 2 - она в соотношении 1:2, или диэтаноламина, содержащего эквивалентное количество изоцианатных групп форпродукта количество первичных или вторичных аминогрупп или ОН - групп, в среде инертного органического растворител и осуществл ют реакцию до значени NCO - числа, равного 0,1 мас.%. 1 табл.
Description
-iИзобретение касаетс способа получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные и/или пер- вичные и/или вторичные аминогруппы лакового св зуюшего, используемого
см
дл электр олакировани погружением (ЭЛП).
Цель изобретени - повышение твердости и стойкости к растворител м
3147
катодно-осаждаемых, протонированных и водоразбавленных покрытий,
Продукты взаимодействи , полученные из содержащих активные СН-группы сложных алкиловых эфиров, диизоциана- тов и полиаминов и/или полиаминоспир- тов, в комбинации с содержащими гидр
оксильные группы и/или аминогруппы синтетическими смолами уже при темпе-vO
ратуре ниже образуют покрытие, обладающее отличными лакотехническими свойствами. Если в качестве имеющего активные СН-группы сложного алкило- вого эфира примен ют метиловый или этиловый эфир, то потери, возникающие в результате отщеплени , особенно малы, причем этиловый эфир, кроме того, наиболее благопри тен, учитыва продукты отщеплени . Отверждающие компоненты в течение продолжительного промежутка времени стабильны в системах дл катодного электролакировани погружением.
Полученные в соответствии с предлагаемым изобретением сшивающие компоненты реагируют с содержащими гидр- оксильные группы и/или аминогруппы полимерами уже при температуре ниже 120°С, причем в процессе реакции происходит переэтерификаци или переами- дирование.
В качестве отщепл ющегос продукта образуетс только спирт из содержащего активные СН-группы алкилового эфира . Отщепление содержащего активные СН-группы алкилового эфира при образовании свободных изоцианатных групп и при последующем образовании мерной сетки, при котором формируютс уретановые группы или карбамидные остатки, не происходит.
Несмотр на высокое содержание мо- чевинных групп, полученные в соответствии с предлагаемым изобретением, продукты могут быть разбавлены обыч- ными. растворител ми дл саков с образованием прозрачных растворов.
50
В приводимых примерах все данные, выраженные в част х или процентах, относ тс , если нет дополнительных указаний, к весовым единицам,
Пример 1 . а). Получение отвер- дител ,
К смеси, состо щей из 222 г 3-изо- 5 цианатометил-3,3,5-триметилциклогек- силизоцианата и 176 г диметилового эфира диэтиленгликол , в течение 8 ч
5
0
5
5
непрерывно прибавл ют при комнатной температуре 176 г диэтилового эфира малоновой кислоты и 0,8 г фенол та . натри . Затем реакцию продолжают при комнатной температуре до тех пор, когда содержание изоцианата становитс равным 6,6%. Затем реакционную смесь ввод т в смесь, состо щую из 0 30,9 г диэтилентриамина и 220 г диметилового эфира диэтиленгликол , с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 30 С, Непосредственно после этого реакционную смесь нагревают при 60 С до тех пор, когда содержание изоцианата становитс менее 0,1%.
в). Получение св зующего. Известным способом получают ами- нополиэфирополиол из 65,5% сложного эфира бисфенола А и эпоксидной смолы с эпоксидным эквивалентным весом 480, 18,8% сложного полиэфира из три- метилолпропана, адипиновой кислоты, изононановой кислоты и ангидрида тет- рагидрофталевой кислоты с кислотным числом 65 мг КОН/г и гидроксильным числом 310 мг КОН/г, 6,1% диэтанол- амина, 4,4% 2-этилгексиламина и 5,2% диэтиламинопропиламина.
Продукт раствор ют в монометиловом эфире пропиленгликол до получени 65%-ного раствора, причем амино- вое число составл ет 96 мг КОН/г.
с). Электролакирование погружением и испытание,
5 в
0
0
5
108 г св зующего, полученного в соответствии с пунктом 1в, смешивают с 60 г отвердител , полученного в пункте 1а, и с 15 г 3 н, раствора муравьиной кислоты, после чего смесь разбавл ют прибавлением 817 г полностью обессоленной воды. Лаковый раствор перемешивают в течение 24 ч, результате чего он имеет следующие характеристики: содержание твердого вещества 10 мас.%. рН-значение 5,7, электропроводность раствора 1060 /US см MEQ-значение 38,
На фосфатированном и подключенном в качестве катода стальном листе получают после осаждени при температуре раствора 25°С в течение 1 мин при 150 V и после отверждени
V и после (30 мин, 120 С) гладкое покрытие с толщиной сло 15 мкм и устойчивостью к действию растворителей более 500 двойных ходов в метилизобутилкетоне.
514
11 р и м о р 2. л). Получение аминоопир га.
К смеси, состо щей из 189 г тетра этиленпептамина и 168 г диметилового эфира диэтиленгликол , прибавл ют по капл м 204 г 4-метил-1.З диоксо- лан-2-она с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 60 С. Непосредственно после ,этого реакционную смесь нагревают при 60°С до достижени аминового числа 300 мг КОН/г.
в). Получение отвердител .
К смеси, состо щей из 222 г 3-изо цианатометил-3,5,5-триметилциклогек- силизоцианата и 176 г диметилового эфира диэтиленгликол , в течение 8 ч непрерывно прибавл ют при комнатной температуре 176 г диэтилового эфира малоновой кислоты и 0,8 г фенол та натри . Затем реакцию продолжают при комнатной температуре до тех пор, когда содержание изоцианата становитс равным 6,6%. Затем реакционную смесь ввод т в смесь, состо щую из 101 г 70%-ного раствора аминоспирта, полученного в пункте 2а и 0,5 г ди- бутилолсводилаурата, причем введение производ т с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 40°С. Непосредственно после этого реакционную смесь нагревают при 60°С до тех пор, когда содержани изоцианата становитс менее 0,1 мас.%
с). Электролакирование погружением и испытание.
108 г св зующего, полученного в пункте 1в, смешивают с 43 г отвердител , полученного в примере 2в, и с 15 г 3 н. раствора муравьиной кислоты , после чего смесь разбавл ют прибавлением 834 г полностью обессоленной воды. Лаковый раствор перемешивают в течение 24 ч, после чего .он имеет следующие характеристики: со- держание твердого вещества 10 мас,%, рН-значение 5,8, электропроводность раствора 1060 jUS , MEQ-значение 45.
56
На фосфатированном и подкш ченпом в качестве катода стальном лпсто получают после осалдрни в течение 1 мин при 150 V и томцрратуре растпора 25 С и после отверждени (30 мин, 120 С) гладкое покрытие с талтшюи сло 23 мкм и устойчивостью к действию растворителей более 500 двойных
ходов в метилизобутилкетоне. Пример сравнительный. 108 г аминополиэфирополиола, полученного в пункте 1в, смешивают с 43 г полученного в соответствии
с известным способом продукта взаимодействи диэтилового эфира малоновой кислоты, триметилолпропана и 3-изо- цианато-3,5,5-триметилциклогексилиэо- цианата (70%-ный раствор в диметиловом эфире диэтиленгликол ) и с 11,7 г 3 н. раствора муравьиной кислоты, после чего смесь разбавл ют прибавлением 237 г полностью обессоленной воды. Лаковый раствор перемешивают
в течение 24 ч,, после чего он имеет следующие характеристики: содержание твердого вещества 10 мас,%;рН-значе- ние 5,8, электропроводность раствора 980 US , MEQ-значение 37.
На фосфатированном и подключенном в качестве катода стальном листе получают после осаждени в течение 1 мин при 150 V и температуре раствора 25 С и после отверждени (30 мин,
140 С) гладкое покрытие с толщиной сло 19 мкм и устойчивостью к действию растворителей менее 200 двойных ходов в метилизобутилкетоне. Отвердитель 1а.
Продукт взаимодействи в среднем
1 моль диэтилентриамина Н2Н-СНг-СН2- NH-CH -CHz-NHa и 3 моль полублокированного диэтиловым эфиром малоновой кислоты З-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианата (-изофо- рондиизоцианата-IPDI) .
Продукт используетс в виде 50%- ного раствора в диэтиленгликольдиме- тиловом эфире.
Отвердитель 2в.
Продукт взаимодействи в среднем 1 моль аминоспирта
О
оно
снгсн-снг-о-с-кн-(сн2-сн2- мн -с-о-снг-снсн3
он
I
с 5 моль указанного дл 1а полублокированного ГРЛ1, который растворен
О
с-о-снг-снон
I
в диэтилснгликольдиметилоро - тфире в виде 70%-ного раствора.
Аминоспирт вп етс продуктом реакции 1 моль тетраэтиленпентамина
2 CH2-CH-CH3-«-H2N-(CH2-CH
v°
II
о
Отвердитель За.
Продукт взаимодействи в среднем 1 моль диэтаноламина HO-CHZ CHZ-NH- -СН2 СНйОН с 3 моль полублокированного диметиловым эфиром малоновой кислоты IPDI, который берут в виде 50%-ного раствора в диэтиленгликоль- диметиловом эфире.
Отвердитель 4а.
Продукт взаимодействи 1 моль диэтаноламина и 3 моль полублокированного этиловым эфиром ацетоуксусной кислоты СН3-СО-СН3,-СООСгН5- IPDI, который берут в виде 50%-ного раствора в диэтиленгликольдиметиловом эфире.
Отвердитель дл сравнени .
Продукт вл етс с месью полиизо- цианатов, полученной взаимодействием 0,2 моль триметилолпропанаи 1,23 моль IPDI с последующей блокировкой этого продукта в количестве, соответствую -,, щем NCO-эквиваленту 1,88, диэтиловым эфиром малоновой кислоты, вз тым в количестве 1,96 моль. Продукт дл облегчени дальнейшей переработки разбавлен диэтиленгликольдиметиловым эфиром до содержани твердой фазы 70%.
Результаты испытаний на стойкость к метилизобутилкетону катодно-осажда- емых пленок с применением отвердите- лей согласно предлагаемому способу следующие.
Отвердители по примерам 1,2,3 и сравнительному примеру испытывают в лаках, в которых соотношение от- вердителыаминополиэфирполиол составл ет 30:70 (в расчете на твердую смолу ) . В примере 4 соотношение составило 23,5:76,5.
Стойкость к растворител м испытывают с использованием метилизобутил- кетона, каждый раз после 50 двойных ходов.
Стойкость к растворителю определ етс обычным литером с метилизобу- тилкетоном (МИБК). При этом пропитанным МИЕК комком ваты или ткани под давлением, соответствующим нагрузке 1 кг, провод т рчад-вперед (дважды) и 2 моль 4-метил-1,3 диоксолан-2-она (-пропиленкарбонат)
2-NH)3-CH2-CH2-NH2
по тестируемой поверхности. Испытание можно проводить рукой или соответствующим аппаратом, в случае необходимости также и с другим растворителем .
В таблице представлены данные, дл которых пленки еще оставались неповрежденными, а также данные дл лаковых пленок, нанесенных катодно на фосфатированные стальные листы, которые сшивают при двух различных температурах отверждени (120 и 140 C)f в течение одинакового времени 30 мин.
Листы подвергают воздействию растворител после 2 ч выдержки при комнатной температуре. Испытание продолжают при этом так долго, пока не начинаетс разм гчение пленки, определ емое по нажиму пальцем. Оценкой служит величина, при которой пленка еще остаетс без изменений.
Лак дл сравнени (по известному способу) дает пленку даже в начале испытаний уже недостаточной твердости , Уже после нескольких указанных двойных ходов (протирок) с МИБК плен- ка в большой .степени раствор етс .
Предлагаемый способ позвол ет получать продукты, отличающиес хорошей стойкостью к гидролизу, которые могут быть применены в качестве компонента водорастворимых лаков,
в частности в композици , способных осаждатьс на катоде при осуществлении способа электрплакировани погружением . /
Полученные продукты могут быть применены в двухкомпонентной системе совместно с синтетической смолой, котора способна образовывать с, кар- боновой кислотой амиды и/или сложные эфиры.
Claims (1)
- Формула изобрет.ениСпособ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминопо- лиолов из З-изоцианатметил-3,5,5- триметилциклогексилизоцианата, в котором свободные изоцианатные группы блокированы соединени ми, содержащим реакционноспособные в отношении изо- цианатных групп метиленовые группы, отличающийс тем, что, с целью повышени твердости и стойкости к растворител м катодно-осаж- даёмых, протонированных и водоразбав ленных покрытий, 3-изоцианатометил- 3,5,5-триметилциклогексилизоцианат0с05подвергают взаимодействию с диметило- вым или диэтиловым эфиром малоновой кислоты или с этиловым эфиром ацетот уксусной кислоты до достижени значени изоцианатного числа, соответствующего полублокированному З-изопианат- метил-3,5,5-триметилциклогексилиэ оци- анату, при их мол рном соотношении, равном 1:1,От1,2, в присутствии 0,1- 0,5 мас.% натри или фенол та натри в качестве катализатора при комнатной температуре с последующим добавлением полученного продукта при 30-40 С к раствору диэтилентриамина или ами- носпирта, полученного из тетраэтилен- пентамина и 4-метил-1,3-диоксолан-2- она в соотношении 1:2, или диэтанол- амина, содержащего эквивалентное количеству изоцианатных групп форпро- дукта количество первичных или вторичных аминогрупп или гидроксильных групп, в среде инертного органического , растворител и осуществл ют реакцию до значени ЫСО-числат равного 0,1 мас.%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0160285A AT381500B (de) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | Verfahren zur herstellung von vernetzungskomponenten und deren verwendung fuer lackbindemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1475485A3 true SU1475485A3 (ru) | 1989-04-23 |
Family
ID=3516964
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864027540A SU1475485A3 (ru) | 1985-05-29 | 1986-05-28 | Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4734520A (ru) |
EP (1) | EP0208867B1 (ru) |
JP (1) | JPS61278572A (ru) |
AT (1) | AT381500B (ru) |
AU (1) | AU585980B2 (ru) |
BR (1) | BR8602448A (ru) |
CA (1) | CA1285579C (ru) |
DE (1) | DE3676366D1 (ru) |
ES (1) | ES8706744A1 (ru) |
MX (1) | MX168388B (ru) |
SU (1) | SU1475485A3 (ru) |
ZA (1) | ZA863662B (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3602981A1 (de) * | 1986-01-31 | 1987-08-06 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze, die zur amid- oder esterbildung mit carbonsaeuren befaehigte gruppen enthalten |
DE3711947A1 (de) * | 1987-04-09 | 1988-10-20 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze und deren verwendung |
AT387974B (de) * | 1987-04-17 | 1989-04-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von biuretgruppen enthaltenden selbstvernetzenden kationischen lackbindemitteln und deren verwendung |
DE3724699A1 (de) * | 1987-07-25 | 1989-02-23 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung |
DE3733552A1 (de) * | 1987-10-03 | 1989-04-13 | Herberts Gmbh | Kathodisch abscheidbares waessriges elektrotauchlack-ueberzugsmittel und dessen verwendung |
DE3734916A1 (de) * | 1987-10-15 | 1989-04-27 | Hoechst Ag | Haertungskomponente fuer kunstharze, diese enthaltende haertbare mischungen sowie deren verwendung |
AT393685B (de) * | 1988-07-04 | 1991-11-25 | Vianova Kunstharz Ag | Vernetzungskomponente fuer lackbindemittel und verfahren zu deren herstellung |
DE3902441A1 (de) * | 1989-01-27 | 1990-08-16 | Basf Lacke & Farben | Hitzehaertbares ueberzugsmittel fuer die kathodische elektrotauchlackierung |
DE19941213A1 (de) | 1999-08-30 | 2001-03-01 | Bayer Ag | Malonester-blockiertes HDI-Trimerisat mit IPDA- und Formaldehydstabilisierung |
JP5572566B2 (ja) * | 2010-02-08 | 2014-08-13 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む塗料組成物 |
JP5562267B2 (ja) * | 2010-02-08 | 2014-07-30 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物及びこれを含む塗料組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4165329A (en) * | 1972-06-02 | 1979-08-21 | Chevron Research Company | Grease thickening agent |
DE2342603C3 (de) * | 1973-08-23 | 1981-09-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Malonsäuredialkylesterblockierten Biuretpolyisocyanaten sowie deren Verwendung |
DE3046409A1 (de) * | 1980-12-10 | 1982-07-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Beschichtungsmittel und ein verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
US4410678A (en) * | 1981-12-28 | 1983-10-18 | Ford Motor Company | Coating composition comprising chain-extendable crosslinkable polyol and diblocked diisocyanate diurea oligomer |
US4409381A (en) * | 1981-12-28 | 1983-10-11 | Ford Motor Company | Novel diblocked diisocyanate urea urethane oligomers and coating compositions comprising same |
EP0083232A1 (en) * | 1981-12-28 | 1983-07-06 | Ford Motor Company Limited | Aqueous compositions comprising blocked isocyanate crosslinking agent |
US4439593A (en) * | 1983-05-26 | 1984-03-27 | Mobay Chemical Corporation | Polyurethane compositions with improved storage stability |
-
1985
- 1985-05-29 AT AT0160285A patent/AT381500B/de not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-05-09 AU AU57318/86A patent/AU585980B2/en not_active Ceased
- 1986-05-14 DE DE8686106578T patent/DE3676366D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-14 EP EP86106578A patent/EP0208867B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-16 ZA ZA863662A patent/ZA863662B/xx unknown
- 1986-05-28 CA CA000510141A patent/CA1285579C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-28 MX MX002634A patent/MX168388B/es unknown
- 1986-05-28 ES ES555417A patent/ES8706744A1/es not_active Expired
- 1986-05-28 SU SU864027540A patent/SU1475485A3/ru active
- 1986-05-28 JP JP61121375A patent/JPS61278572A/ja active Granted
- 1986-05-28 BR BR8602448A patent/BR8602448A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-05-29 US US06/867,960 patent/US4734520A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Вьтоженна за вка DE № 2342603, кл. С 07 С 127/24, опублик. 1975. Выложенна за вка DE № 2550156, кл. С 125/07, опублик. 1976. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU5731886A (en) | 1986-12-04 |
US4734520A (en) | 1988-03-29 |
EP0208867A3 (en) | 1987-08-19 |
ES555417A0 (es) | 1987-07-01 |
DE3676366D1 (de) | 1991-02-07 |
EP0208867A2 (de) | 1987-01-21 |
ATA160285A (de) | 1986-03-15 |
JPS61278572A (ja) | 1986-12-09 |
CA1285579C (en) | 1991-07-02 |
AU585980B2 (en) | 1989-06-29 |
EP0208867B1 (de) | 1991-01-02 |
ES8706744A1 (es) | 1987-07-01 |
MX168388B (es) | 1993-05-21 |
ZA863662B (en) | 1986-12-30 |
BR8602448A (pt) | 1987-01-27 |
JPH0351752B2 (ru) | 1991-08-07 |
AT381500B (de) | 1986-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1079440A (en) | Process for producing binders for electrodeposition | |
US4278580A (en) | Cathodically depositable paint binders and process for producing same | |
US4806611A (en) | Aminourethanes, a process for their preparation and their use | |
US5132458A (en) | Curable compounds | |
SU1475485A3 (ru) | Способ получени сшивающего компонента дл содержащего гидроксильные группы и/или первичные и/или вторичные аминогруппы св зующего дл электропогружных лаков на основе аминополиолов | |
US4600485A (en) | Aqueous electrodip lacquer coating compound capable of being deposited at the cathode, and its use | |
HU176633B (en) | Process for producing polyurenhane binding mateiral for elektro-dipping-lacquering | |
US3894922A (en) | Electrodeposition method utilizing quaternary phosphonium group-containing resins | |
KR100615771B1 (ko) | 옥사졸리돈 환 함유 에폭시 수지 | |
US4609446A (en) | Water-dispersible binding agents for cationic electrodepositable coatings and method for manufacturing same | |
JPH04234465A (ja) | 陰極析出性塗料結合剤のための架橋成分の製造方法 | |
EP0025555B1 (de) | Selbstvernetzendes, hitzehärtbares wässriges Lacküberzugsmittel und dessen Verwendung zur kathodischen Abscheidung auf elektrisch leitenden Oberflächen | |
US4623690A (en) | Cathodically precipitable aqueous electro-dipcoating agent | |
US4349655A (en) | Water-dilutable binders carrying oxazolidine groups | |
JPS6310679A (ja) | 自己橋かけ性カチオン性塗料バインダ−の製造方法および使用法 | |
CA2084427A1 (en) | Aqueous resin dispersions | |
US4990579A (en) | Reaction of 2° beta-hydroxyalklamine with polyisocyanate to produce (poly)-2-hydroxyalkylurea crosslinker | |
US5618893A (en) | Process for the preparation of cationic binders for coatings, the binders produced, and their use | |
US4237038A (en) | Cathodically depositable resins and process of preparing same | |
KR920002771B1 (ko) | 에폭시 수지의 경화성, 양이온성 개질 생성물의 제조방법 | |
JPS6274969A (ja) | 自己架橋性陽イオン性塗料結合剤の製法 | |
CA1094708A (en) | Process for producing thermosetting binders for cathodic electrodeposition coating | |
CA1094707A (en) | Process for producing thermosetting binders for cathodic electrodeposition coatings | |
US4806677A (en) | Hardening component for synthetic resins which contain groups which are capable of forming amides or esters with carboxylic acids | |
CA1213392A (en) | Process for producing self-crosslinking cathodically depositable binders on the basis of modified phenol- novolaks |