SU1371490A3 - Дефолиирующее средство - Google Patents
Дефолиирующее средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU1371490A3 SU1371490A3 SU843747581A SU3747581A SU1371490A3 SU 1371490 A3 SU1371490 A3 SU 1371490A3 SU 843747581 A SU843747581 A SU 843747581A SU 3747581 A SU3747581 A SU 3747581A SU 1371490 A3 SU1371490 A3 SU 1371490A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ylidene
- phenylurea
- oder
- thiadiazole
- thiadiazol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к сельскому хоз йству, в частности к ростре- гулирующим средствам.Цель изобретени - повышение деформирующей активности средств на основе 1,2,3-тиади- азолмочевины. Средство содержит мас.%: 80 производного 1,2,3-тиа- зиазолил-5-мочевины формулы HC-N-dON-S-C N-CONHCfcH, где R - -С-С; алкил или его гидрохлорид или R - С -С -алкенил, 15 каолина, 4 лигнин- сульфоната кальци и 1 натриевой соли Ы-метил-Ы-олеилтаурина.Растени хлопчатника обрабатьгоают средством в стадии 4-6 листьев. Деформаци составила через 5 дней 33-57%, 7 дней - 52-90%, три недели - 90-100%. 4 табл. а о (У1 с
Description
00
со
сы
Изобретение относитс к сельскому хоз йству в частности, к ростре- гулирующим средствам.
Цель изобретени - повьшение деформирующей активности средств на основе 1,2,3-тиадиазолмочевины.
Предлагаемые согласно изобретению соединени не описанные в литературе можно получить, например, следующим образом.
А.Металлические соединени общей формулы,
. B-/)
N,
ьк
S
ввод т во взаимодействие с соединени ми общей формулы:
R, - Z
(III)
при необходимости в присутствии растворител и катализатора, или Б. l,2,З-тиадиазол-5-иН -мочевины общей формулы 3-i H-c-:N i (IV)
ввод т во взаимодействие с соединени ми общей формулы (III) :
R, - Z
при необходимости в присутствии кис- лотосв зующих средств, а также при необходимости в присутствии пригодно го катализатора.
Пример 1. 3-(2-Пропил-1,2, 3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1-фенил- мочевина.
44,0 г (0,2 моль) 1-фенил-3-(1, 2,З-диадиазол-5-ил)мочевины раствор ют в 200 мл безводного диметилфор- мамида и осторожно смещивают с 8,7 г (0,2 моль) 55%-ной дисперсии гидрида натри в масле. Во врем добавлени смесь поддерживаетс при 30 С за счет охлаждени , затем дополнительно перемешиваетс в течение 45 мин при комнатной температуре до тех пор, пока более не будет выдел тьс водород. Затем в течение 15 мин прикапывают раствор 22,47 мл (0,23 моль) н-пропилиодида в 400 мл диметилформамида, причем температура реакции не должна превышать
20°С. По окончании добавлени смесь дополнительно перемешивают еще 6 ч при комнатной температуре. Затем реакционную смесь осторожно выли- вгиот на 100 мл лед ной воды, после этого трижды экстрагируют по 50D мл метиленхлорида. Метиленхлоридные экстракты промывают раствором из 8,0 г
гидроксида натри в 80 мл воды, сушат после этого над сульфатом магни , отфильтровьшают и концентрируют в вакууме. Получают таким образом 55 г окрашенных в слабо-желтый двот
кристаллов . Дальнейшую очистку осуществл ют с помощью колоночной хроматографии (среднее давление) на силикагеле (элюент: диизопропиловый эфир/уксусный эфир 60:40). Получают
почти бесцветные кристаллы, которые можно перекристаллизовывать из ди- изопропилового эфира.
Выход: 20,0 г 38,2% от теории 3-(2-пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-илиден )-1-фенилмочевины. Т.пл. 95 С; ТСХ: растворитель-уксусный эфир; R - значение: 0,670.
Рассчитано,%: С 54,94; Н 5,36; N 21,36.
Найдено, %: С 55,14; Н 5,49; N 21,41.
Пример 2. Гидрохлорид 3-.(2- -пропил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5-или- ден)-1-фенилмочевины. .
6,76 г (30,026 моль) 3-(2-пропил- -1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиден)-1- -фенилмочевины раствор ют в 180 мл ацетона. При О к полученному раствору прикапьшают 8,6 мл (0,052 моль)
насьщ1енного эфирного раствора хло- тистого водорода. Продолжают перемешивать еще 15 мин при комнатной температуре. Дл полноты осаждени смешивают еще с 30 мл диизопропилового эфира. Окрашенные в слабо-желтый цвет кристаллы отсасывают, дополнительно промьгеают 50 мл диизо- пропилового эфира и высушивают. Выход: 6,4 г 87,5% от теории
3-(2-пропш -1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)- -фенилмочевины, гидрохлорида . Т.пл. 188-190 с (разложение). ТСХ: растворитель уксусный эфир. R - значение: 0,615.
Рассчитано, %: С 48,23; Н 5,06; N 18,75.
Найдено, %: С 47,95; Н 5,12; N 18,54.
Пример 3. 3-(2-Этил-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиден)- 1-фенил- мочевина.
А. 11,0 г (0,05 моль) 1-фенил- -3-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)-мочевины суспендируют в 200 мл безводного эт ленгликольдиэтилового эфира. Сначала добавл ют 2,6 г (0,01 моль) 18-крон-б, затем осторожно смешива- ют с 2,4 г (0,05 моль) 50%-ной дисперсии гидрида натри в масле, причем температура реакции не должна превышать 30 С. Затем продолжают перемешивать еще 2 ч при комнатной температуре. К ставшему тем временем прозрачному раствору в течение 15 мин прикапьшают раствор 4,9 мл (0,06 моль) этилиодида в 20 мл эти- ленгликольдиэтилового эфира, при 25 С. По окончании добавлени дополнительно перемешивают еще 8 ч при комнатной температуре. Почти прозрачный раствор выпаривают в вакууме при 40 С. Остаток раствор ют в 200 мл метиленхлорида, органическую фазу затем промьтают раствором из 2 г гидрооксида натри в 20 кл воды. Промытый 100 мл воды метилен- хлоридный экстракт сушат над суль- фатом магни , отфильтровывают и выпаривают в вакууме. Получают 13,0 г слабо-желтого цвета кристаллов , которые перекристаллизуютс из диизопропилового эфира.
Выход 6,38 г 51,5% от теории 3-(2-этил-1,3,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенш1мочевины. Т.пл. 123 124 С; ТСХ: растворитель-уксусный эфир, RJ -значение: 0,610.
Рассчитано, %: С 53,21; Н 4,87; N 22,56.
Найдено,%: С 53,46; Н 5,11; N 22,58.
Б. 11,0 г 0,05 моль) 1-фенил- -3-(1,2,3-тиадиазол-5-ил)-мочевнны раствор ют в растворе из 5,92 г (0,09 моль) гидроксида кали в 30 мл воды. К полученному раствору в течение 30 мин примерно при 30 С прикапьтают 9,82 мл диэтилсульфата. Реакционную смесь сначала в течение 30 мин перемешивают при комнатной температуре. Затем еш.е 30 мин нагревают при 60 С. После этого ее трижды экстрагируют по 200 мл мети- ленхлоридом. Высушенные над сульфатом магни отфильтрованные метилен5 15 0 0 5
0
5
0
5
хлоридные экстракты концентрируют в вакууме. Получают 11,4 г желтоватых кристаллов, которые перекристаллизо- вывают из диизопропилового эфира.
Выход: 4,96 г 40,0% от теории 3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевины. Т.пл. 123- 124 С. ТСХ: растворитель уксусный эфир, Р. - значение: - 0,610.
Аналогичным образом можно получать другие, предлагаемые согласно изобретению соединени .
Производные 1-фенил-3-(1,2,3-ти- адиазол-З-ил-5-илиден)мочевины представлены в табл.1.
Следующие примеры служат дл по снени возможностей применени предлагаемых соединений, которые используют в форме указанных композиций .
Пример 4. Молодые хлопковые растени в стадии 4-6 развившихс собственно листьев обрабатьшают композицией по изобретению (повторение четырехкратное). Наносимое количество бульона дл опрыскивани соответствует 500 л/га. Растени как правило вьщерживают в теплице при 19- 22 С. Спуст 3 недели после нанесени устанавливают процент сброшенных листьев.
Дефолиирующее действие композиций по изобретению представлено в табл.2.
Пример 5. Молодые хлопковые растени в стадии 5-6 развившихс собственно листьев обрабатьшают, как описано в примере 4, и спуст 7 дней оценивают, т.е. устанавливают процент опавших листьев (см.табл.3).
Пример 6. Молодые хлопковые растени в стадии 5-6 развившихс листьев обрабатывают, как описано в примере 21, и выдерживают в теплице при 20-25°С. Спуст Ь дней и три недели после нанесени устанавливают процент опавших листьев. Определенные значени показывают, что благодар предлагаемым соединени м достигаетс быстра дефолиаци (см. фиг.4).
Claims (1)
- Формула изобретениДефолиирующее средство на основе производных 1,2,З-тиадиазол-5- -илмочевины,содержащее носитель и поверхностно-активное вещество, о тличающеес тем, что, с целью повышени дефолиирующей активности , в качестве производного 1,2,З-тиадиазолил-5-мочевины оно содержит соединение форьгулы-N 0-NHC6H5Uгде R - С,-С -алкил, основание или гидрохлорид, или где R - кенил, в качестве носител - каолин.ны3- (2-Бутил-1 ,.2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина3-(2-Метил-1,2,3,-тиадиазол-3-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол- -3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевина(2-Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина1-Фенил-3- 2-(2-пропинил)-1,2,3- -тиадиазол-З-ин-5-илиден - мочевина3-(2-Бензил)-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-илиден-1-фенилмочевина3- 2-(2-Флорэтил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевинаа в качестве поверхностно-активного вещества - смесь лигнинсульфоната кальци и натриевой соли N-метил- -N-олеилтаурина при следующем соотношении компонентов, мае.7,;Активное вещество 80 Носитель15Лигносульфонат кальци 4N-мeтил-N-oлeил- наурина - натриева соль1Таблица 1.Т.пл. 91-92 СТ.пл. 21Гс (разл.)Т.пл. 188-189°С (разл.)Т.пл. 126-127°С Т.пл. 131°СТ.пл. 157°СТ.пл. 141°СТ.пл. 135 С3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Этил-1,2,3-тиадиаэол-3-ил- -5-илиден)-1-фенил-мочевина3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина3-(2-Бутш1-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина3-(2-Метил-1,2,3-диаэол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Пропил-1,2,4-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилтиомочевина, гидрохлорид3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Изопропил-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаТаблица 290 100100 100 100Ч.9595901001А 3-(2-Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден)-1-фени мочевина3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина3-(2-Этил-1,2,3-тиадиазол-З-ин-5- -илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-4- -илиден)-1-фенилмочевина3-(2-Пропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илидеи)-1-фенилмочевина3-(2-Бутил-1,2,3-тиадиазол-3-ин- -5-илидеи)-1-фенилмочевина3-(2-Метил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- -5-илидеи)-1-фенилмочевина, гидрохЛорид3-(2-Пропил-1,2,3-тидиазол-З-ин- -5-илиден)-1-фенилмочевина-гидро- хлорид3-(2-Бутил-1,2,3-диадиазол-З- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-Нзопропил-1,2,3-тиадиазол- -3-ин-5-илиден)-1-фенилмочевинаПродолжение табл.250080Таблица 340904090408540844062113- 2-(Пропенил)-1,2,3-тиадиазол- -З-ин-5-илиден -1-фенилмочевина3-(2-Этенил-1,2,3-тиадиазол-3- -ин-5-илиден)-1-фенилмочевина1-Фенил-3-(1,2,З-тиадиазол-5-ил)- -мочевина (прототип)3-(2-этил-1,2,4-тиадиазол-3-ин-5- 80 -илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид3-(2-этил-1,2,З-тиадиазол-З-ин-5- 80 -илиден)-1-фенилмочевина3-(2-пропил-1,2,3-тиадиазол-З- 80 -ин-5-илиде н-1-фенилмочевина3-(2-пропил-1,2,3-тиадиазол-З-ин- 80 -5-илиден)-1-фенилмочевина, гидрохлорид1-фенил-3-(1,2,З-тиадиазол-5-ил)- 80 -мочевина (прототип)1371A9012 Продолжение табл.3405240624038Таблица 4100100 100 10090
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19833319008 DE3319008A1 (de) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden-harnstoffderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wuchsregulatorischer und entblaetternder wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1371490A3 true SU1371490A3 (ru) | 1988-01-30 |
Family
ID=6199863
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843744801A SU1318160A3 (ru) | 1983-05-20 | 1984-05-18 | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой |
SU843747581A SU1371490A3 (ru) | 1983-05-20 | 1984-05-18 | Дефолиирующее средство |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843744801A SU1318160A3 (ru) | 1983-05-20 | 1984-05-18 | Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4591376A (ru) |
EP (1) | EP0126234A3 (ru) |
AU (1) | AU568648B2 (ru) |
BR (1) | BR8402394A (ru) |
CA (1) | CA1214169A (ru) |
DE (1) | DE3319008A1 (ru) |
DK (1) | DK244684A (ru) |
GR (1) | GR79951B (ru) |
IL (1) | IL71667A (ru) |
MA (1) | MA20115A1 (ru) |
PH (1) | PH21663A (ru) |
RO (1) | RO88960A (ru) |
SU (2) | SU1318160A3 (ru) |
TR (1) | TR21888A (ru) |
ZA (1) | ZA843795B (ru) |
ZW (1) | ZW8084A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4775408A (en) * | 1985-08-12 | 1988-10-04 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Pyridine derivatives of substituted thiadiazoleureas |
DE3612830A1 (de) * | 1986-04-16 | 1987-10-22 | Basf Ag | Thiadiazolylharnstoff enthaltendes mittel zur entblaetterung von pflanzen |
ES2245255B1 (es) * | 2004-06-15 | 2006-11-16 | Universitat De Valencia Estudi General | Utilizacion de n-(fenil)-n' -(1,2,3-tiadiazol-5-il) ureas fluoradas como promotores del desarrollo del fruto en cultivos de actinidia. |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD103124A5 (ru) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
DE2716324A1 (de) * | 1977-04-07 | 1978-10-12 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-yliden- harnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit wachstumsregulatorischer wirkung fuer pflanzen |
DE2745968A1 (de) * | 1977-10-10 | 1979-04-19 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
DE2848330A1 (de) * | 1978-11-03 | 1980-05-14 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 1,2, 3-thiadiazol-5-yl-harnstoffen |
-
1983
- 1983-05-20 DE DE19833319008 patent/DE3319008A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-03-17 EP EP84102960A patent/EP0126234A3/de not_active Withdrawn
- 1984-04-27 IL IL71667A patent/IL71667A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-05-07 MA MA20337A patent/MA20115A1/fr unknown
- 1984-05-14 AU AU27997/84A patent/AU568648B2/en not_active Ceased
- 1984-05-15 CA CA000454376A patent/CA1214169A/en not_active Expired
- 1984-05-16 RO RO84114580A patent/RO88960A/ro unknown
- 1984-05-16 TR TR21888A patent/TR21888A/xx unknown
- 1984-05-17 DK DK244684A patent/DK244684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-18 GR GR74758A patent/GR79951B/el unknown
- 1984-05-18 ZW ZW80/84A patent/ZW8084A1/xx unknown
- 1984-05-18 SU SU843744801A patent/SU1318160A3/ru active
- 1984-05-18 SU SU843747581A patent/SU1371490A3/ru active
- 1984-05-18 PH PH30697A patent/PH21663A/en unknown
- 1984-05-18 BR BR8402394A patent/BR8402394A/pt unknown
- 1984-05-18 ZA ZA843795A patent/ZA843795B/xx unknown
- 1984-05-21 US US06/612,444 patent/US4591376A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мельников Н.Н., Новожилов К.В. и Пьшов Т.Н. Химические средства защиты растений. Справочник. М.: Хими , 1980, с. 60. 54) ДЕФОЛИИРУКХЦЕЕ СРЕДСТВО * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA843795B (en) | 1984-12-24 |
MA20115A1 (fr) | 1984-12-31 |
TR21888A (tr) | 1985-10-04 |
GR79951B (ru) | 1984-10-31 |
CA1214169A (en) | 1986-11-18 |
BR8402394A (pt) | 1985-04-02 |
AU568648B2 (en) | 1988-01-07 |
EP0126234A3 (de) | 1985-09-18 |
DE3319008A1 (de) | 1984-11-22 |
SU1318160A3 (ru) | 1987-06-15 |
ZW8084A1 (en) | 1984-08-29 |
DK244684D0 (da) | 1984-05-17 |
EP0126234A2 (de) | 1984-11-28 |
US4591376A (en) | 1986-05-27 |
PH21663A (en) | 1988-01-13 |
DK244684A (da) | 1984-11-21 |
IL71667A (en) | 1987-10-30 |
IL71667A0 (en) | 1984-07-31 |
RO88960A (ro) | 1986-03-31 |
AU2799784A (en) | 1984-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2497199A1 (fr) | Procede, composition et concentre pour la preparation de derives d'uree substitues | |
EP0017976A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolidinderivaten | |
SU1371490A3 (ru) | Дефолиирующее средство | |
GB1587258A (en) | Production of substituted guanidines | |
SE434155B (sv) | Tiazolylkanelsyranitriler till anvending for bekempning av skadedjur | |
CH642352A5 (de) | Maleinimid- und sukzinimid-derivate, verfahren zur herstellung derselben sowie herbizide enthaltend diese derivate. | |
US4233306A (en) | 1-Iminomethylene-substituted 2-(phenoxy-alkyl)-2-imidoazoline derivatives | |
JPS6054314B2 (ja) | 新規チアゾリン、その製造方法及び該化合物を含むダニ類防除用組成物 | |
DE2653635A1 (de) | Alpha-aminoketonderivate | |
DE1057124B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sydnonen | |
US3925054A (en) | Method of increasing the yield of plants having storage organs by treatment with triazolidinones | |
JPH0227993B2 (ru) | ||
US3637787A (en) | Method for the preparation of aryl isothiocyanates | |
Borsus et al. | A new synthetic method for 5-sulfonylimino-1, 4, 2-oxathiazoles | |
DE2405894B2 (de) | Phosphinylureido- und-thioureidopenicillansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
SU852167A3 (ru) | Способ получени /3-метоксикарбонил-АМиНО/фЕНилОВОгО эфиРА -эТилКАРбА-НилОВОй КиСлОТы | |
JPS5811855B2 (ja) | 新規な置換クロトンアニリドの製造法 | |
SU364606A1 (ru) | Способ получения о-карбаминоилоксимов | |
SU812171A3 (ru) | Способ получени сульфоксидныхили СульфОНОВыХ пРОизВОдНыХ KAP-бАМАТОВ | |
CN1213664A (zh) | 具有杀虫活性的取代吡啶甲基磷酸酯及其制备方法 | |
FR2499568A1 (fr) | Nouveaux n-(2-oxo-oxazolidino) -acetamides ayant des proprietes fongicides et compositions les contenant | |
JPS5817191B2 (ja) | ベンズイミダゾ−ル −2− カルバミンサンエステル ノ セイホウ | |
JPH051266B2 (ru) | ||
DE1962154A1 (de) | Basisch substituierte Cumarinderivate | |
JPS6248681A (ja) | ニトロメチレン誘導体の製造方法 |