SU1338783A3 - Способ получени производных дифенилового эфира - Google Patents

Способ получени производных дифенилового эфира Download PDF

Info

Publication number
SU1338783A3
SU1338783A3 SU813342894A SU3342894A SU1338783A3 SU 1338783 A3 SU1338783 A3 SU 1338783A3 SU 813342894 A SU813342894 A SU 813342894A SU 3342894 A SU3342894 A SU 3342894A SU 1338783 A3 SU1338783 A3 SU 1338783A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nhc
compound
water
plants
continued
Prior art date
Application number
SU813342894A
Other languages
English (en)
Inventor
Есимото Такео
Хосоно Акира
Мики Ех
Ода Кенго
Ура Масааки
Сато Наоки
Тояма Терухико
Татибана Хадзиме
Еномото Юдзи
Фунакоси Ясунобу
Фудзита Такаси
Ходзо Есиката
Original Assignee
Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма) filed Critical Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1338783A3 publication Critical patent/SU1338783A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/48—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2491—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-N (X = O, S, Se; n = 0, 1)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  простых эфи- ров, в частности получени  производных дифенилового эфира общей формулы I: (А)„(В)С Н5-0-С Нэ(п-КО)ГО-ЫК - -NH-C(0)Rf, где А и В - С1, ОН, или CFj ; п и m - каждый целое число от О до 3, причем сумма (п+ т) 1-3; R -И или низший алкил; Rf - алкил, фенил, бензил, 2,4-дихлорфенил, 2,4-дихлор- феноксиметил, галогенированна  низша  алкильна  группа, оксикарбонилэтил (или -пропил, или -бутил), низший алк- оксикарбонилэтил (или -пропил, или -бутил), оксикарбонилвинил, низший апкоксикарбонилвинил, низший алкил- карбонил, низший алкоксиметил, низший алкоксикарбонил, которые обладают гер- бицидной активностью и могут быть использованы в сельском хоз йстве. Дл  вы влени  соединений с повышенной гер- бицидной активностью среди простых эфиров получены новые соединени  I ацилированием незамещенного атома азота соответствующего производного гидразина ангидридом или хлорангидридом соответствующей кислоты. Испытани  соединени  I показывают, что они про вл ют гербицидную активность при дозе 10-15 г/ар в отношении сорн ков риса лучше, чем известный З-метил-4-нитро- дифениловый простой эфир. 5 табл. СО со оо 00 с со

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  новых нроизнодных днфенило вого эфира, обладающих гербипидными свойствами.
Согласно Hpe;uiavaeMOMy способу новые производные дифенилового эфира представлены общеГ( формулой
.RI
м.
(АЬ
(В)п
N Н
где А и В - хлор, метил или трифтор- метил;
тип- каждый целое число от О до 3, причем сумма гп п 1-3; RI - водород или низший алкил; Rf - алкил, фенил, бензил, 2,4- дихлорфенил, 2 , 4-дихлорфеноксиме Гил, галогенированна  низша  алкильна  группа, оксикарбонилэтил, оксикарбо- нилпропил, оксикарбонилбутил, низший алкоксикарбонилэтил, низший алкокси- карбонилпропил, низший алкоксикарбо- нилбутил, оксг1карбонилвинил, низший алкоксикарбонилвинил, низший алкил- карбо}1ил, низший алкоксиметил, низши ал коксикарбонил.
Цель изобретени  - получение новых производных дифенилового эфира, имеющих более высокую гербицидную активность.
Пример I. Получение 2-хлор- А-трифторметил-3 -(2-кротоноилгидра- зин)-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение 10),
2-Хлор-4-трифторметил-3 -гидразин 4 -нитрофениловый простой эфир (3,5 г и лед ную уксусную кислоту (50 мл) ввод т в 4-горлую колбу емкостью .100 мл и после растворени  добавл ют кротоновый ангидрид (2 г) при комнатной температуре с последующим перемешиванием при температуре 80-90°С в течение 3 ч. Полученный в результате реакции раствор ввод т в порцию воды (300 мл) и экстрагируют этил- ацетатом, затем промьшают водой и сушат безводным сульфатом натри . Растворитель отгон ют дистилл цией при пониженном давлении, полученный в результате продукт подвергают рекристаллизации из смеси, состо щей из бензола и норм, гексана с получением в результате 2,8 г целевого продукта, т.пл. 70-171°С.
Пример 2. Получение 2-хлор- 4-трифторметил-З -(2-хлорацетилгидра}
)-4 -ни 1 )од11|})енил(|Цого iipoirroi o эфира ( соединс 1М1е 14).
2-Хлор-4-трифторме1ил-3 -гидрази- но-4 -нитродифениловый npocToi i эфир (3,5 г), триэтиламин (1,2 г-) и бензол (100 мл) ввод т в 4-горлую колбу емкостью 200 MJT, после растворени  добавл ют по капл м хлорацетилхлорид
(1,3 г) и затем нагревают с обратным холодильником с перемешиванием в течение 2 ч. Полученный в результате продукт охлаждают, затем выгружают в воду с последующим сбором образовавшихс  в результате кристаллов
фильтрацией, промьшают водой и сушат. Полученные кристаллы материала-сырца подвергают рекристаллизации из бензола с получением в результате 2,9 г
целевого продукта с т.пл. 188-188,50.
Пример 3. Получение 2-хлор- 4-трифторметил-З -(3-этоксикарбонил- пропионил)гидразино-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение 21). 2-Хлор-4-трифторметил-3 -гидразино-4 -нитродифениловый простой эфир (2 г), пиридин (0,6 мл) и тетрагидро- фуран (20 мл) ввод т в 4-горлую колбу
емкостью 50 мл и после растворени  производ т медленное добавление хлор- ангидрида моноэтилсукцината (1 г) при охлаждении до температуры от -5 до ОС с последующим перемешиванием при комнатной температуре в течение 1 ч. Полученную в результате реакции жидкость ввод т в воду и экстрагируют бензолом с последующей сушкой безводным сульфатом натри . Бензол отгон ют
дистилл цией при пониженном давлении, и полученный в резул{зтате продукт подвергают о.чистке путем хроматографиро- вани  на колонке, заполненной силика- гелем с использованием в качестве про вл ющего растворител  смеси, состо щей из бензола и этилацетата в соотношении 4:1 с получением в результате целевого продукта в количестве 1 г, т.пл. 117-118°С.
Аналогичным способом получены со- единени , указанные в табл. 1.
Предлагаемые соединени  используют в качестве гербицидов. При практическом использовании
предлагаемые соединени  можно использовать в виде таких препаратов, как уст, гранулы, смачиваемый порошок, эмульсии и т.д.
,
3I i
С осд иРии  можно наноси , нр. мо и.ми оносредонлно на Н11;ь 1вл  er-fi,ie растени  в виде ге1)Г1Ицндногч1 состава, содержащего обычнг) испольтусм, носитель , Ш1И в качестве одного компонен- та состава.
Пример нспытатш  1. Испытание способности подавл ть сорн ки на не- заливвгьгх пол х при оГ)работке почв,1 не ред прорастанием.
Высушенную на воздухе ночи (10 кг незалинного пол  (пропущенную чсре: сито 14 меш, ) помещают в горшок, сделанный из смолы (а/1000 и на весь слой почвы нанос т удобр ющие соеди- нени  (N, PJ 0,5-И KjO каждого по 1 rj, после чего содержание воды в почпе довод т до бОл от максимальной  одо- удерживпющей способности. Почву ;ьасе- вают определен}тым количеством сем 1г исс-чедуемых рас,тени11 или сорн ков и засыпают почкой. Жидкость получают путем разбавлени  водой определенпого количества э тyльcии, полученной ич исследуемого соединени  согласно при меру 3, и ею опрыскивают почву с помощью малонапорного распылени  в количестве , соответствующем расходу 1000 л на га.
Обработанный горшок помешают в теплицу и обеспечивают (нпе водой дл  выраиц1вапи  растепи . Через тридцать дней после опрыскивани  веществом исследуют всхожесть или состо ние роста сорн ков и культурных растений. Полученные данные приведены в табл. 2.
В табл. 2 степень фитотоксичности дл  культурных растений и гербицид- ное действие на сорн ки выражены согласно указанным стандартным оценкам при сравнении всхожести или состо ни  роста сорн ков культурных растений по сухому весу сорн ков или куль турных растений в необработанной части .
Испытанные соединени  соответствуют номерам соединени  в табл. 1. Со- единени  табл. 2 могут полностью подавл ть след-ующие сорн ки при используемом количестве вещества 500 г/га: лисохвост, пырей, канареечник каро- линский, сорго аденское, бермудска  трава, свинорой, горец переч}{ый, лим нохарис, ипоме , дурнишник, румекс, горчица полева , пастушь ,сумка и т.д.
25
iH7
с .
) 0
15 20
0 35
Q - с .- сг -
«Ч4
Ст-nij airrniiic опенки - ко.чичество в(1жип:иих сорн ков или культурных рас- 14 к- м, определенное по отношению к ( .:v весу сорн ков или культурных ; lenin i в необработанной части, %:
076-100
151-75
236-50 11-35 4 6-10
0-5
Пример испыта}П1  2. Гербицидные исп тани  при обработке стеблей и листьев культур нез;шивных полей.
Высущсмгиук) на воздухе почву (450 г) нсчалив}юго пол  (пропущенную через сито 14 меш; помещают в горшок, изго- товленньп из смо.га. (а/10000), удобр ющее соединение (N, -% О г каждого по 100 мг) нанос т на весь слой почвы, после чего довод т содержание воды почвы до 60% от максимальной во- доудерживающей способности. Почву засевают определенным количеством сем н исследуем1,1х рас1ений и равномерно за- сьптают почвой. Приготовленный горшок помещают в тепл пу со стекл нным по- крь1тпем и, ког да исследуемое растение растет (в течение периода 2-3 листа), провод т обработку стеблей и листьев, использу  смачиваемый порошок, приго- топленный согласно указанному препарату 4, с тем, чтобы он содержал ис- следуемьп реагент в количестве 1000, 2000 или 5000 частей на миллион.
Череч тридцать дней после обра- богки состо ние роста исследуемых растений бьшо изучено. Результаты приведены в табл. 3 (обозначени  состо ни  роста культурных растений и сорн ков такие же, как в табл. 2).
Соединени  3, 48, 54, 56 и 62 в табл. 3 могут полностью подавл ть следуюиц1е сорн ки при используемом количестве 5 г/ар, а остальные соединени  могут подавл ть сорн ки при используемом количестве 2 г/ар: лисохвост , пырей, канареечник Каролинский, сорго адепское-, бермудска  трава, свинорой , горец перечный, лимнохарис, ипоме , дурнишник, румекс, горчица полева , пастушь  сумка и т.д.
Пример испытани  3. Гербицидиые испытани  дл  рисовых полей в начальный период.
Почву рисового пол  (3,3 кг), в которой присутствтот семена обычных сор- пикон рисового пол  (пропущенную через сито 1А меш.), помещают в горшок Вагнера (а/5000), удобр ющее соединение (N, PjOf и KjO каждого по 0,8 г) нанос т на весь слой почвы, после чего добавл ют нужное количество воды и перемешивают, чтобы получить заполненное водой состо ние. Почву засевают семенами сорн ков рисового пол  и клубн ми стрелолиста трехлистового и болотницы и сад т два выращенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений вод ного риса (возраст листа молодого растени  3,0), затем горшок став т дл  вы- ращивани  в теплицу.
В начальный период прорастани  сорн ков (через два дн  после пересаживани  ростков вод ного риса) провод т обработку в водозаполненном со- сто нии, использу  гранулы, полученные из определенного количества исследуемого соединени  согласно указанному примеру препарата 5 .
Через один мес ц после обработки исследовали состо ние всхожести сорн ков и степень фитотоксичности дл  растений вод ного, риса (полученные результаты приведены в табл. 4). В табл. 4 оценки, показывающие состо - ние всхода сорн ков, разбиты на шесть стадий, как в npimepe испытани  I, а оценки, показывающие степень фитотоксичности дл  растени  вод ного
риса, разбиты на следующие шесть ста- 5 состо ние всхода сорн ков и дий: Серьезный вред, Большой вред, степень фитотоксичности на растени 
Средний вред, Малый вред, Незначительный вред и Безвредно.
Кроме того, во врем  периода испытаний глубину водозаполненного горшка поддерживали на 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день.
Среди исследованных соединений, указанных в табл. 4, соединени  1, 2, 3, 57 и 58 могут подавл ть болотницу и стрелолист трехлистный при количестве используемого реагента 15 г/ар а другие соединени  могут контролировать их при используемом количестве реагента 7 г/ар.
Стандартные оценки фитотоксичности - количество выживших культурных растений, определенное по отношению к сухому весу культурных растений в необработанной части, %:
Серьезный вред 0-10
Большой вред 11-20
Средний вред 21-50
Мальо вред5 1 -80
Незначительный
вред81-95
Безвредно 96-100
Пример испытаний 4. Г ербицидное испытание дл  заливного пол  в начальном периоде (2).
Почву (3,3 кг) заливного пол , в которой обычно присутствуют семена обычных сорн ков рисового пол  (просе нную через сито 14 меш), помещают в горшок Вагнера (а/5000), удобр юще соединение ( каждого по 0,8 г) нанос т на весь слой почвы, после чего добавл ют воду и перемешивают до получени  водонасыщенного состо ни . Почву засевают семенами сорн ков рисового пол  и клубн ми стрелолиста трехлистного и болотницы сад т два выращенных заранее саженца , каждый из которых состоит из двух молодых растений вод ного риса (возраст листа молодого растени  3,0 и став т это в теплицу.
В начальный период всхода сорн ков через семь дней после пересадки растений вод ного риса провод т обработку в водозаполненном состо нии, использу  гранулы, полученные из определенного количества исследуемых соединений согласно указанному примеру препарата I.
Через мес ц после обработки исслевод ного риса, полученные результаты указаны в табл. 5. В табл. 5 оценки, означающие состо ние всхожести сорн ков , подразделены на шесть стадий, как в примере испытани  1, и оценки, означающие степень фитотоксичности дл  растений вод ного риса, подразделены на шесть стадий: Серьезный вред,
вред, Большой вред, Средний вред, Малый вред, Незначительньш вред и Безвредно.
Стандарты оценки такие же, как в примере испытани  3.
Кроме того, во врем  периода испытани  водозаполненную глубину горшка поддерживали при 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день.
Среди исследуемых соединений, указанных в таблицах, некоторые могут подавл ть стрелолист трехлистный и болотницу при количестве используемого реагента 10 г/ар, а другие соеди 1338783
нени  подавл ютс  при количестве используемого реагента 15 г/ар.
Представленные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности соединений в соответствии с пред- с лагаемым способом, а также об их хорошей избирательности действи .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных фенилового эфира общей формулы
    .д. NC.H
    /
    N
    -/ Ч
    (ВЬ®
    CORf
    A и В - хлор, метил или трифторметил; гп и п - каждый целое число от О
    до 3, причем m + п 1-3; R - водород или низший алкил; Rf - низший алкил, фенил, бензил , 2,4-дихлорфенил, 2,4-дихлорфеноксиметил,
    I. С,
    -NHNH
    ICCH
    С1
    -
    ClXg
    CV
    -NHNHCCH О
    -NHNHCC HS
    о
    .-NH-NHCCHj
    о
    - NHISHCCH
    о
    - 1НМНССгН5
    о
    - нкнсснС сн.
    8
    с
    галогенированна  низша  алкильна  группа, окси- карбонилэтил, оксикарбо- нилпропил, оксикарбонил- бутил, низший алкоксикар- бонилэтил, низший алкокси- карбонилпропил, низший алкоксикарбонилбутил, ок- сикарбонилвинил, низший алкоксикарбонилвинил, низший алкилкарбоннл, низший апкоксиметил, низший ал- коксикарбонил,
    отличающийс  тем, что со- 5 единение
    Г-{ 1
    O OV-NOo
    o
    0
    (A)ffi. (B)
    подвергают взаимодействию с соединением формулы RfCOCl или (RfCO)jO с последующим выделением целевого продукта .
    Таблица 1
    52,263,8512,9910,96 52 ,263,7613,06II,02
    47,553,8312,01Г9,52 47 .213,1111,8019,91
    48,093,2611,1919,34
    48,673,5411,3519,16
    43,272,9710,7727,81
    43,052,5810,7627,23
    46,692,8910,929,22 14,39
    46.222, 8510,789,10 14,62
    47,983,129,928,51 14,20
    47,593,2410,408,78 14,12
    48,973,8210,078,71 13,43
    48,883,6210,068.49 13,65
    V
    -NHNH C HjsCn)
    -(Clо
    --NHNHCCvHisCnl
    10. -
    -l HKHCCH-CHCHj
    Продо;1жение табл. I
    188-190
    103-105
    170-171
    п. - - 12 .. V
    13.СГМ) -WiNHCCHi-(o)
    3
    49.11 54,01
    3,15 2,61
    10,11 8,92
    8,53 7,81
    13,71 11,77
    78-179
    53,16 46,35
    2,90 2,20
    9,30 7,88
    7,85 20,47
    12,62 10,76
    )-146
    46,13 54,38
    2,ГЗ 3,19
    8,07 9,05
    20,43 7,77
    10,95 12,40
    - - - W
    -IJHNHtcHjCt О
    -инин ссц
    ос шсн.
    С1оС1
    17.СРз-@- - 1НКНССНгО-Ю)-С1 2
    о
    18. - - -11HNHCCH-CHCOOH 3
    0
    19.- - -Ш НССН СНСООСНзЗ165-166
    0
    20.- --NHNHCCHiCH COOCH 3123-124
    С1о
    21.СГз-/О/- -NIlNHCCHjCHjCOOjHj 3
    88,5
    54,14 42,64
    3,25 2,34
    9,02 9.83
    7,61 17,14
    12,24 14,03
    74
    42,47 36,94
    2,38
    .1,75
    9.91 8,74
    16,72 27,66
    13,44 It ,64
    152
    36,53 44,26
    1,64 2,33
    8,52 9,32
    28,76 I6,J4
    I I ,56 13,18
    165
    153
    43,85 46,68
    2,76 2,59
    9,59 7,55
    16,18 19,00
    47,17 46,60
    2.45 2.73
    7.86 9.27
    19.89 7.82
    13.00
    9.98 10,66
    12,49
    II7-I18
    . сн, -ннннссн,сн,соосн „ 3
    S
    и - JHNHCCCHi jCOOCH
    -1«нин1сснз2
    С fH3 О
    СГчЧО )
    -N-N-HCCH
    сн , о
    -N-NHCCiHs СН, О -ia--NHc4o)
    « о
    28. - - -N- JHCCHiCl2
    ,С1
    CF,)
    -IS-NHCCClj
    сн. о I II
    сн.
    30.
    , соосн 3 г 7 .. сн,
    СгН, о -К-13НССНЗ1
    32. - О -N-NHCCiHs
    /С1
    О II
    33. -NHNHCCH,
    ЗА. )
    Cl
    О I
    - JHNHCCHaOCHj
    Продолжение табл. I
    48,81 3,36 49,04 3,91
    8,17 7,93 11,23 8,58 7,24 11,64
    121-123
    48,13 3,17 8,40 7,40 11,81
    47,96 3,60 46,28 2,18
    8,83 7,45 11,98 9,96 9,26 13,60
    46,00 2,65 47,54 3,08
    10,06 8,49 13,6Д 10,37 8,82 13,99
    47,59 3,24
    49,12 3,45 48,87 3,63
    10,40 8,7В 14,12
    10,18 8,61 13,74 10,06 8,48 ГЭ,64
    53,933,248,577,3612,00
    54,143,259,027,6112.24
    43,782,559.62 16,4512,87
    43,852,779,59 16,1813,01
    5 36,911,728,0527,51П,21
    37,891,998,8327,9611,24
    49,935,008,747,52«0,97
    50,064,208,347,0411,31
    49,04.3,599,959,0713,78
    48,873,6210,068,4913,65
    50,704,049,618,2813,01
    50,063,79,747,9813,20
    44,982,6810,8719,295,00
    44,942,6911,2318,953,0в
    47,063,,2018,6346 ,653,3910,8818,36
    Соединение
    (А)т. (В1п
    сн,
    35.- - -N-lJHCOCHj
    СН
    36.- - -N-NHCOCiHj
    37 CF5-(O)- -l HNH CHiOCHi 2
    112-IU 46,213,089,739,3113,39
    45,783,1210,018,4513,58 О О
    38. - - - JHT HC-C6CiH5 2 3330, 1705, 50,083,727,218,5415,77
    1615, 1485 --
    О
    U
    39. - NHNHCCCHzXCOOCHj з
    ,0. - - -MHNHCCCH I COOH 2
    СНз о 41. 1Г&amp;- -N--NHC(CHi)COOH 2
    CjHT (n) -ЪГ-ТЯНСОСНз
    (ЗН7(1) -W--NHCOC2H5
    44. СНэ О
    IИ
    -м-мнс(снгЧсоон 3
    С1 СНз о
    45.)- -N-l HClCHiliCOOH, 392-93
    СН О 46. - - -N- NHClCH ljCOOCHj
    Продолжение тавл. I
    3,42 10,83 19,48 3 ,54 11,35 19,15 t
    3,84 10,36 18,62 - 3,94 10,94 18,45
    1320, 1260, 50,82 3,26 6,97 8,83 14,19 1125, 1075
    48,823,267,647,5511,70
    49,043,918,587,2411,64
    45,832,309,367,4512,74
    45,602,939,387,9212,73
    47,343,518,567,7111,70
    47,963,608,837,4511,98
    50,193,919,638,3412,99
    50,063,97 9,748,2113,20
    51,624,379,448,0012,57
    51,184,309,437,9512,79
    47,023,319,087,8211,98
    46,813,279,107,6812,34
    47,913,668,727,4411,78
    47,963,608,837,4511,98
    49,133,928,427,3311,50
    - - - --J...и. - ...
    49,043,918,587,2411,64
    47. О о -NH-NHC-COCHj
    CjHs ОО
    г ик
    48. - - - N-KHCCCHil COC Hs 377-78
    CHj
    -N-T4HCOCH,
    СзН7(гх -N-NHCOCH
    51. - . CjH7ltv1
    -N-NHCOC HS
    CjH,(n1 О О 52. - - - j-NHC(CHi OC3H7tl) 3
    ,C1
    53. Cl-CO)
    CiHs
    -H-NHCOCHj
    5A. - CzHs -N-NHCOCiHs 2
    CjHs 0 0 I II, И 55. - - -N-KHC(CH COC3li,(i) 3
    Cl
    №,
    S6. Cl- -S-NHCOCH, 1 Ci
    .Cl
    С1ЧО)
    Cl
    CiH7{n) K-NHCOCHj
    58. - CH , 0 0
    I II -N-NHC(CHj),(i) 3
    1670 (1765)
    4Л,14 2,42 9,96 .7,70 13,29 44,30 2,55 9,68 8,17 13,14
    50,34 3,98 8,43 7,22 11,06
    -.,
    50,06 4,20 8,34 7,04 11,31
    46,773,4510,3817,984,67
    46,403,1110,82(8,
    49,063,7610,0917,,59
    49,053,8810,1017,04.4,57
    50,563,979,8416,354,36
    50,244,229,7716,484,42
    51,394,377,7913,533,58
    5Г,174,698.1413,733,68
    48,283,0110,6617,764,72
    47,783,5010,4517,634,72
    ,5 49,613,4410,2717,074,51
    49,053,8710,0917,034,56
    50,004,387,9613,873,47
    50,214,418,3614,113,78
    44,352,7510,3026,0244 ,522,9910,3926,28
    47,263,639,9123,9547 ,183,739,7124,58
    49,414,727,8319,9749 ,594,547,8919,96
    СИ, О О
    IIIП
    59. -N-NHC (CHj)COCjH(i) 3
    60.
    - --
    I
    J-NHC(CHi)OCjH7(i) 3
    -Cl CxHs 6I. --Ы-ЪЖСОСНэ
    Продолжение табл. I
    47,99i.li8,4521,26 47 ,593,998,3321,07
    49,424,277,7219,59 48 ,614,268,1020,50
    45,622,819,8225,61 Продолжение табл.2
     
    2 5 2 5
    10 20
    Число рас- 10 тений
    Сухой вес растений,г 22,5
    4 5 5 5 5 5 5 5 5 5
    ,8
    5 5 5 5
    4 5
    10 30,9
    5 5 5
    5
    А
    5
    10 29,3
    О О О О
    2 3
    О О О О
    2 3
    3,37,1
    Табл ица 4
    5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
    5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
    5 5 5 5 5 5 5 5 5 5
    Нет
    Нет
    39
    1338783
    40 Продолжение табл. 4
    Активный ингредиент 2 ,4-дихлор-З -нетокси-4 -нитродифениловый простой эфир,
    Таблица 5
    53
    33
    1338783
    54 Продсэлжение табл. 5
    Нет
    45
    47
    48
    55
    Нет
    II
    II
    57
    Нет
    Активный ингредиент З-метил-4-нитродифениловый простой эфир.
    Составитель Л. Иоффе Редактор М. Петрова Техред и.Попович
    Заказ 4150/59 Тираж 371Подписное
    ВНИИПИ Государствеииого комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , А
    Корректор и. Муска
SU813342894A 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового эфира SU1338783A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13676978A JPS5564557A (en) 1978-11-08 1978-11-08 Diphenyl ether compound and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1338783A3 true SU1338783A3 (ru) 1987-09-15

Family

ID=15183074

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847563A SU1131458A3 (ru) 1978-11-08 1979-11-06 Гербицидна композици
SU813342894A SU1338783A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового эфира
SU813344197A SU1105115A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового простого эфира
SU833603850A SU1271371A3 (ru) 1978-11-08 1983-06-10 Способ получени производных простого дифенилового эфира

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847563A SU1131458A3 (ru) 1978-11-08 1979-11-06 Гербицидна композици

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813344197A SU1105115A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового простого эфира
SU833603850A SU1271371A3 (ru) 1978-11-08 1983-06-10 Способ получени производных простого дифенилового эфира

Country Status (15)

Country Link
US (3) US4515628A (ru)
JP (1) JPS5564557A (ru)
AR (1) AR230431A1 (ru)
AU (1) AU525427B2 (ru)
BR (1) BR7907251A (ru)
CA (1) CA1137097A (ru)
DE (1) DE2944783C2 (ru)
ES (1) ES485821A1 (ru)
FR (1) FR2440943A1 (ru)
GB (1) GB2038319B (ru)
IN (1) IN151843B (ru)
MX (3) MX7633E (ru)
RO (4) RO79334A (ru)
SU (4) SU1131458A3 (ru)
TR (1) TR20333A (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
JPS56169603A (en) * 1980-06-03 1981-12-26 Mitsui Toatsu Chem Inc Herbicidal composition
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines
JPS5748953A (en) * 1980-09-10 1982-03-20 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of hydrazinonitrodiphenyl ether type compound
JPS5750950A (en) * 1980-09-16 1982-03-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of substituted hydrazinonitrodiphenyl ethereal compound
JPS5852203A (ja) * 1981-09-21 1983-03-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 除草剤組成物
DE3265648D1 (en) * 1981-11-09 1985-09-26 Duphar Int Res New diphenyl ethers having herbicidal activity
DE3309141A1 (de) * 1983-03-21 1984-09-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Herbizide zusammensetzung
GB8520774D0 (en) * 1985-08-20 1985-09-25 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides
US4911754A (en) * 1987-07-16 1990-03-27 American Cyanamid Company Herbicidally active aryloxy saturated 5-membered benzo fused hetero-cyclic compounds
JPH0720959B2 (ja) * 1989-02-20 1995-03-08 呉羽化学工業株式会社 Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
US5627345A (en) * 1991-10-24 1997-05-06 Kawasaki Steel Corporation Multilevel interconnect structure
KR100235246B1 (ko) * 1991-11-22 1999-12-15 아이.제이.크라코워 살충제 페닐히드라진 유도체
US5556885A (en) * 1994-10-27 1996-09-17 American Cyanamid Company N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
US5543404A (en) * 1995-07-05 1996-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc Pesticidal phenylhydrazinephosphates
US6063334A (en) * 1998-03-06 2000-05-16 Champion Technologies, Inc. Sulfur based corrosion inhibitor
CN1934074A (zh) * 2003-06-24 2007-03-21 尤尼罗亚尔化学公司 杀真菌的苯氧基苯肼衍生物
EP1727800A1 (en) * 2004-02-26 2006-12-06 MERCK PATENT GmbH Semicarbazide derivatives as kinase inhibitors
EP2152692B9 (en) * 2007-04-11 2020-03-25 Canbas Co. Ltd. Compounds with anti-cancer activity

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763539A (en) * 1955-02-01 1956-09-18 Dow Chemical Co Method and composition for the control of the growth of vegetation
US3318680A (en) * 1961-10-24 1967-05-09 Du Pont Method for the control of weeds
GB1016648A (en) 1963-05-23 1966-01-12 Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Manufacture and application of herbicides
GB1041982A (en) * 1963-09-30 1966-09-07 Boots Pure Drug Co Ltd Herbicidal compounds and compositions
DE1257152B (de) * 1965-01-22 1967-12-28 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide
US3867452A (en) * 1970-12-30 1975-02-18 Merrill Wilcox 2-Nitrophenylhydrazines
US3769341A (en) * 1971-12-30 1973-10-30 Monsanto Co 2-(1-naphthyl carbamoyl-1,1,1-trialkylhydrazinium salts and herbicidal use thereof
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
JPS5069023A (ru) * 1973-10-18 1975-06-09
CA1106390A (en) * 1974-12-04 1981-08-04 Don L. Hunter Nitrophenylhydrazine compounds
DE2712434A1 (de) * 1977-03-22 1978-09-28 Bayer Ag Fungizide mittel
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
US4262152A (en) * 1979-05-02 1981-04-14 Rohm And Haas Company Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3316080, кл. 71-23, опублик. 1967. *

Also Published As

Publication number Publication date
US4566897A (en) 1986-01-28
AU525427B2 (en) 1982-11-04
RO79334A (ro) 1982-06-25
MX7541E (es) 1988-02-26
MX5890E (es) 1984-08-17
RO84318A (ro) 1984-05-23
US4619689A (en) 1986-10-28
DE2944783C2 (de) 1986-06-26
IN151843B (ru) 1983-08-13
MX7633E (es) 1990-04-23
SU1271371A3 (ru) 1986-11-15
US4515628A (en) 1985-05-07
RO84391A (ro) 1984-08-17
TR20333A (tr) 1981-02-16
DE2944783A1 (de) 1980-05-22
SU1131458A3 (ru) 1984-12-23
GB2038319B (en) 1983-05-05
FR2440943B1 (ru) 1981-11-27
RO84318B (ro) 1984-07-30
JPS5564557A (en) 1980-05-15
GB2038319A (en) 1980-07-23
RO84317A (ro) 1984-05-23
SU1105115A3 (ru) 1984-07-23
ES485821A1 (es) 1980-09-01
RO84391B (ro) 1984-09-30
AR230431A1 (es) 1984-04-30
BR7907251A (pt) 1980-08-05
CA1137097A (en) 1982-12-07
FR2440943A1 (fr) 1980-06-06
AU5259279A (en) 1980-05-15
RO84317B (ro) 1984-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1338783A3 (ru) Способ получени производных дифенилового эфира
CH650496A5 (de) N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate.
JPS6141485B2 (ru)
EP0086111A1 (en) A fungicidal indanylbenzamide
JPS597713B2 (ja) 新規γ↓−ブチロラクトン誘導体とその製造法
US4006007A (en) N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin
US4094661A (en) Plant growth regulators
RU2051911C1 (ru) (+)-оптически активное производное триазолилового спирта
US4751226A (en) Pyrazoloisoquinoline derivatives, plant growth regulating compositions, and method of use therefor
US4929267A (en) Plant growth promotion
CA1094844A (en) Use of pyridyl phthalimides as plant growth regulants
US3923495A (en) (Carboxybenzyl) trialkyl ammonium salts as plant growth regulants
US4289886A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-benzox(thia)azoline acetic, and propionic acids
US4551478A (en) 3-Nitrobenzene sulfonanilide derivatives and fungicidal compositions for the control of plant diseases containing same
US4486222A (en) Herbicide composition and process for the preparation of the active ingredients herbicidal phenyl carbonates
RU2810585C1 (ru) Применение 2-хлор-N-(4-циано-3-цианометил-1Н-пиразол-5-ил)ацетамида в качестве антидота 2,4-Д на подсолнечнике
RU2811272C1 (ru) N-Арил-3-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
US4422865A (en) Imides derived from 2-thioxo-3-(benzox (thia) azoline acetic and propionic acids
US4097260A (en) 2-Substituted-1,3(2H,4H)-isoquinolinediones as plant growth regulants
US4776874A (en) 2-chloro-ethyl phosphonic acid esters and plant growth regulating agents containing same as active ingredient
US4643755A (en) Method for the control of stem growth and stem stiffness of graminaceous crops
US4448399A (en) Benzthiazolyl-2-thioalkanoic nitriles
JP2018052866A (ja) 植物成長調整剤
US3992191A (en) N,N&#39;-(O-phenylenedimethylidyne)-bis-substituted anilines
SU1039431A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками на плантаци х кукурузы