DE2712434A1 - Fungizide mittel - Google Patents

Fungizide mittel

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DE2712434A1 DE19772712434 DE2712434A DE2712434A1 DE 2712434 A1 DE2712434 A1 DE 2712434A1 DE 19772712434 DE19772712434 DE 19772712434 DE 2712434 A DE2712434 A DE 2712434A DE 2712434 A1 DE2712434 A1 DE 2712434A1
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acid
salts
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dicarbonarylhydrazidic
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Engelbert Dipl Chem Dr Kuehle
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Dicarbon-arylhydrazidsäuren und deren
Salzen als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß gewisse organische
Hydrazin-Verbindungen als Fungizide verwendet werden können. So zeigt z.B. Chinon-oxim-benzoylhydrazon eine Wirkung
als Saatgutbeizmittel (vgl. z.B. DT-AS 1 001 854). Allerdings ist die Wirkung bei samenbürtigen Getreidekrankheiten unzureichend.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Dicarbonarylhydrazidsäuren und deren Salze der Formel
R1
(f ^-NH-NH-C-X-CO-OM (I)
R2
in welcher
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ι 2 *
R und R für Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylmercapto, Trihalogenmethyl, Trihalogenmethoxy, Trihalogenmethylmercapto und/oder Nitro stehen,
X für eine Alkan-, Alken-, Cycloalkan-, Cycloalken- oder Cycloalkadien-Gruppierung oder für Phenylen steht, und
M für Wasserstoff oder ein Metall-
Äquivalent steht,
starke fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die Dicarbon-arylhydrazidsäuren eine erheblich höhere fungizide Wirkung bei samenbürtigen Getreidekrankheiten als die aus dem Stande der Technik bekannten obengenannten Verbindungen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Durch die allgemeine Formel (I) sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Dicarbon-arylhydrazidsäuren genau definiert. Einige erfindungsgemäße Verbindungen sind bereits bekannt (vgl. HeIv. Chim. Acta 3J_, 510 (1954); J. Am. Chem. See. 81_, 1721 (1959)). In der Formel (I) stehen R. und R„ vorzugsweise für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylmercapto, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Trifluormethylmercapto und/oder Nitro. X bedeutet vorzugsweise eine gerade oder verzweigte Alkan- oder Alken-Gruppierung mit 2 bis 4
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C-Atomen, eine Cycloalkan-, Cycloalken- oder Cycloalkadiengruppe mit 4 bis 7 C-Atomen oder einen Phenylen-Rest.
Viele der erfindungsgemäßen Verbindungen sind neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man ein Arylhydrazin der Formel
R1
( \\-NH-NH2 (II)
R2
in welcher
1 2
R und R die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Dicarbonsäureanhydrid der Formel
CO
0 (III)
-CO
in welcher
X die oben angegebene Bedeutung besitzt,
in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie Äther, z.B. Diäthyläther, Dioxan, eines Kohlenwasserstoffes wie z.B. Toluol, Xylol oder eines Chlorwasserstoffes wie Chloroform, Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen 0 bis 100°C, vorzugsweise bei 20 bis 500C,zu einer Verbindung der allge-
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meinen Formel (I) umsetzt.
Zur Überführung in geeignete Salze setzt man zur Neutralisation Alkali- oder Erdalkalihydroxyd zu und fällt gegebenenfalls mit einem Schwermetallsalz aus.
Geeignete Arylhydrazine der Formel (II) sind z.B. Phenyl-, 2-Chlorphenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-, 3-Chlor-4-methylphenyl-, 4-Methoxyphenyl-, 3-Chlor-4-methylmercaptophenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 3-Chlor-4-trifluormethylphenyl-, 3-Chlor-4-trifluormethoxyphenyl-, 4-Methyl-3-trifluormethylphenyl-, 3-Chlor-4-difluorchlormethylmercaptophenyl und 3-Nitrophenylhydrazin.
Als Dicarbonsäureanhydride der Formel (III) können Maleinsäure-, Bernsteinsäure-, Itaconsäure-, Citraconsäure-, Glutarsäure-, 1,2-Cyclopentandicarbonsäure, 1,2-Cyclohexandicarbonsäure, Δ -Cyclohex
anhydrid verwendet werden.
dicarbonsäure, Δ -Cyclohexendicarbonsäure- und Phthalsäure-
Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische und eine bakteriotoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
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Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können angewandt werden gegen parasitäre Pilze und Bakterien, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie gegen samenübertragbare Krankheitserreger. So besteht z.B. insbesondere eine gute Wirkung gegen durch Helminthosporium-Arten verursachte samenbürtige Mykosen, so z.B. gegen die Streifenkrankheit der Gerste.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie
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Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-Ä'ther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in !Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie Fungiziden, Insekten, Acariziden, Nematiziden, Düngemitteln und Bodenstrukturverbesserungsmitteln.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Spritzen, Sprühen, Nebeln, Streuen, Stäuben, Gießen, Trockenbeizen, Schlämmbeizen (Slurrybeizen), Feuchtbeizen und Naßbeizen.
Bei der Beizung kommen im allgemeinen je Kilogramm Saatgut Wirkstoffmengen von 10 mg bis 10 g, vorzugsweise 100 mg bis
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3 g zur Anwendung. Bei der Bodenbehandlung, die ganzflächig, streifenförmig oder punktförmig durchgeführt werden kann, werden am Ort der erwarteten Wirkung Wirkstoffkonzentrationen
)fl 3
von 1 bis 1000 g Wirkstoff je m Boden benötigt, vorzugsweise 10 bis 200 g pro m~
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Beispiel A
Saatgutbeizmittel-Test / Streifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischuna mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Btiizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch DrechsLera graminea (Syn. Helminthosporium gramineum) natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4 C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2 χ 50 Korn 3 cm tief in P^ruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen von 18°C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen im Beizmittel, Beizmittelaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle:
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/IA
Tabelle Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentra tion im
Beizmittel in Gew.-%
Beizmittel
aufwandmenge in
g/kg Saatgut
Anzahl streifenkranker Pflanzen in ia der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
ungeheizt
HO-N=( >=N-NH-CO
(bekannt)
Cl
25
-NH-NH-CO-CH=Ch-COOH 2 5
-NH-NH-CO-CH=CH-COOh 25 Cl
Γ 7-NH-NH-Co-CH=CH-COOH 25
NH-NH-CO-CH=Ch-COOH 25 27,3 23,0
0,0
0,0
0,0
0,0
Cl-^ 7-NH-NH-CO-CH=Ch-COOH 25
NO.
C V-NH-NH-CO-CH=Ch-COOH 25 5,0
0,0
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Tabelle Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentra tion im Beizmittel
in Gew.-% Beizmittel aufwandmenge in g/kg Saatgut
Anzahl streifenkranker Pflanzen in i» der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
J M-NH-MH-rn-
Cl
F2C~\
CH=CH-COOh 2 5
25
25
F^C-C '-NH-NH-CO-(CH2)3-COOH 25 Cl
el
F3C~(/ V-NH-NH-CO-C-Ch2-COOH
~ CH
-NH-NH-Co-CH=C-COOH
Cl
F-C-/' M-NH-NH-i
-NH-NH-CO
Cl
HOOC
F3C-^/ V-NH-NH-CO
2 5
25
25 1,0
0,0
1,0
0,0
1,0
14,0
5,0
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Tabelle Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Wirkstoff
Wirketoffkonzentration im Beizmittel in Gew.-%
Beizmittel aufwandmenge in g/kg Saatgut
Anzahl Streifenkranker Pflanzen in % der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen
-NH-NH-CO-
-COOH
25
1,0
NH-NH-CO HOOC
25
2,1
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Herstellungsbeispiele
Beispiel I F3C"
3C"\
10,5 g (0,05 Mol) 3-Chlor-4-tri f luorniethylphenylhydrazin werden in 50 ml Toluol gelöst. In diese Lösung trägt man bei Raumtemperatur 4,9 g Maleinsäureanhydrid (O,O5 Mol) in fester Form ein. Hierbei steigt die Temperatur um einige Grade an, wobei das Reaktionsprodukt in kristalliner Form ausfällt. Man erhitzt sodann eine Zeitlang auf etwa 50 C, läßt dann abkühlen und saugt ab. Man erhält 1Oq (65 i der Theorie) Malein-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-hydrazidsäure vom Fp. 18O-182°C.
Beispiel 2
10,5 g (O,O5 Mol) 3-Chlor-4-trifluormethylphenylhydrazin werden in 70 ml Toluol gelöst und mit der Lösung von 7,7 g (0,05 Mol) Hexahydrophthalsäureanhydrid in 30 ml Toluol versetzt. Hierbei tritt keine sichtbare Temperaturerhöhung auf. Man rührt 1 Stunde bei 5O bis 60°C, kühlt dann ab, setzt zur Ausfällung des Produktes 3O ml Petroläther hinzu und saugt ab. Der Fp. der Hexahydrophthal-(3-chlor-4-trifluormethylphenyl)-hydrazidsäure liegt bei 192-193°C.
In ähnlicher Weise lassen sich die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel
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herstellen:
NH-NH-CO-X-CO-OH
Beispiel
Nr.
Fp(0C)
1 1
14 15
r EVOhI
7 18
2-Cl
3-Cl
4-Cl
3-NO,
3-NO,
3-CF.
4-CF~
4-CF.
4-CF. 4-CF.
3-CF. 3-CF'
4-CF.
4-CF.
3-CF.
H CH=CH 138-139
H CH=CH 157-158
H CH=CH 128-130
H CH=CH 160-161
H CH=CH 144-145
4-NO2 CH=CH 175-177
H CH=CH 120-122
3-Cl CH2-CH2 148-150
3-Cl C-CH0
Il ^-
CH2 		135
3-Cl (CH2J3 173-174
3-Cl CH=C 129-130
CH3
H
4-Cl		 CH2-CH2
CH=CH		 137-139
121-123
3-Cl O 155-157
3-a
-H 		f=, 159
H Γ) 151-153
Le A 17 - 13 -
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    1, Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Dicarbonarylhydrazidsäure oder deren Salzen der Formel
    /4W °
    y' M-NH-NH-C-X-CO-OM (I)
    in welcher
    2
    R und R für Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl,
    Niederalkoxy, Niederalkylmercapto, Tri-Halogenmethyl, Trihalogenmethoxy, Trihalogenmethylmercapto und/oder Nitro stehen,
    X für eine Alkan-, Alken-, Cycloalkan-, Cycloalken- oder Cycloalkadien-Gruppierung oder für Phenylen steht, und
    M für Wasserstoff oder ein Metall-Äquivalent steht.
  2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicarbonarylhydrazidsäure oder deren Salze gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  3. 3. Verwendung von Dicarbonarylhydrazidsäure oder deren Salzen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
    Le A 17 946 - 14 -
    8098 3 9/0225
    Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Dicarbonarylhydrazidsäuro oder deren Salze gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Le A 17 946 - 15 -
    809839/0225
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