CH650496A5 - N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. - Google Patents
N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. Download PDFInfo
- Publication number
- CH650496A5 CH650496A5 CH1653/81A CH165381A CH650496A5 CH 650496 A5 CH650496 A5 CH 650496A5 CH 1653/81 A CH1653/81 A CH 1653/81A CH 165381 A CH165381 A CH 165381A CH 650496 A5 CH650496 A5 CH 650496A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- halogen
- substituted
- lower alkyl
- hydrogen
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 N-SUBSTITUTED TETRAHYDROPHTHALIMIDE Chemical class 0.000 title claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 77
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 77
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 47
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 47
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 43
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 42
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 32
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 18
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 27
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 26
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 26
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 26
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 17
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 16
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 15
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 11
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 9
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 6
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000000260 Typha latifolia Species 0.000 description 6
- 235000005324 Typha latifolia Nutrition 0.000 description 6
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 5
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 4
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 4
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 4
- 235000005484 Chenopodium berlandieri Nutrition 0.000 description 4
- 235000009332 Chenopodium rubrum Nutrition 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 4
- UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N oc2h5 Chemical compound C=C=[O+] UJTMLNARSPORHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 3
- 240000000005 Chenopodium berlandieri Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003283 Pachira macrocarpa Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000001085 Trapa natans Species 0.000 description 3
- 235000014364 Trapa natans Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009165 saligot Nutrition 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000001248 Dentaria laciniata Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000043158 Lens esculenta Species 0.000 description 2
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 description 2
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical compound ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000259727 waterwort Species 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 description 1
- LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-aminopropyl)-8-bromo-3-methyl-2h-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one Chemical compound O=C1N(CCCN)C2=CC=C(Br)C=C2C2=C1C(C)=NN2 LLKFNPUXQZHIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dichlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl GWQAKTJQXQZZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219317 Amaranthaceae Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 240000008575 Ammannia baccifera Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000067602 Chamaesyce hirta Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000250952 Dentaria laciniata Species 0.000 description 1
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 1
- 244000097706 Lagurus ovatus Species 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000219050 Polygonaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N [methyl(sulfamoyl)amino]methane Chemical compound CN(C)S(N)(=O)=O QMHAHUAQAJVBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920006184 cellulose methylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- ZSPZAOASMCGAES-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(N)=C(F)C=C1Cl ZSPZAOASMCGAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940094506 lauryl betaine Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- MJTNDOMGNXRUIT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-5-[(2-methoxycarbonylcyclohexene-1-carbonyl)amino]benzoate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OC)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC)=C1 MJTNDOMGNXRUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 230000010152 pollination Effects 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue N-substi-tuierte A'-Tetrahydrophthalimidderivate der Formel I
N
COZ [I]
R
in welcher Ri Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Nitro, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z Hydroxy oder ein Metallsalz davon, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy, welches mit Halogen, Niederalkoxy, Niederalkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, alicyclisches Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkynyloxy, Phenoxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Aralkyloxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, welches mit Halogen und hydroxy substituiert sein kann, Alkenylamino, welches mit Halogen substituiert sein kann oder Morpholino, welches mit Niederalkyl substituiert sein kann oder Metallsalz von Hydroxy darstellt, wobei Z nicht Hydroxy bedeutet, wenn Ri, R2 und R3 Wasserstoff darstellen, sowie auf ein herbizides Präparat, welches eines oder mehrere dieser Derivate als aktive Bestandteile enthalten, sowie auf ein Verfahren zur Unkrautbekämpfung unter Verwendung dieser Verbindungen.
Es ist bekannt, dass N-substituierte A'-Tetrahydrophthal-imidderivate herbizide Wirksamkeit aufweisen. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Verbindungen, welche durch Einführung von Carboxy oder dessen Derivaten in metaStellung eines N-substituierten Phenylderivates erhalten werden, bemerkenswert starke herbizide Wirksamkeit im Vergleich mit bekannten Verbindungen erhalten.
Als N-substituierte Phenylderivate, welche Carboxy enthalten, kann die bekannte Verbindung No. 1 genannt werden, welche eine Carboxygruppe in para-Stellung enthält, wie in Agr. Biol. Chem., 40(4), 749-751, 1976, dargestellt ist, doch ist diese Verbindung Nr. 1 bedeutend weniger herbizid wirksam als die bekannte Verbindung Nr. 2 (MK-616). Die Einführung der Carboxygruppe wurde daher als unerwünscht betrachtet aus Angst vor der Herabsetzung der herbiziden Wirksamkeit.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
650 496
4
0
COOH
II
0
(bekannte Verbindung Nr. 1)
0
II
(bekannte Verbindung Nr. 2)
Eine Verbindung der Formel I, in welcher dieCarboxygrup-pe oder deren Derivat in die meta-Stellung eingeführt ist, weist jedoch unerwartet starke herbizide Wirksamkeit auf. In Reisfeldern zeigen diese Verbindungen ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit in niederer Dosierung nicht nur gegen einjährige Unkräuter wie Hühnerhirse und breitblätterige Unkräuter sondern auch eine starke Wirksamkeit gegenüber mehrjährigen Unkräutern, wie Mizugayatsuri, Seebinse, Wasserkastanie, Needle Spikerush und Arrowhead. Auch bei der Bodenbehandlung wiesen die Verbindungen eine gute herbizide Wirksamkeit sowohl bei der Behandlung vor dem Spriessen wie nach dem Spriessen auf, und erwiesen sich als ausserordentlich wirksam in niederer Dosierung, insbesondere gegen solche Breitblatt-Unkräuter, wie diejenigen der Amaranth-, Gänsefuss- und Buchweizenfamilien. Andererseits sind die neuen Verbindungen kaum phytotoxisch für Nutzpflanzen, wie Reis, Weizen, Hafer, Mais, Soyabohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, usw. und die neuen Prparate haben sich als herbizide Präparate von praktischer Bedeutung erwiesen.
Als Halogen in den erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I eignen sich Chlor, Brom oder Fluor. Niedere Alkyl-gruppen umfassen Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl, und niedere Alko-xygruppen umfassen Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy und sec.-Butoxy. Als Beispiel geeigneter Kettenalkoxy-gruppen können Kettenalkoxygruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen genannt werden, wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy und sec.-Butoxy, Isobutoxy, tert.-Butoxy, n-Pentyloxy, Isopentyloxy, 1,1-Dimethylpropoxy, n-Hexyloxy, 1-Methylpentyloxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 1-Äthyl-butoxy, n-Heptyloxy, 1-Äthylpentyloxy, n-Octyloxy, 1-Äthyl-hexyloxy und 2,2-Dimethyl-4-methylpentyloxy.
Als Beispiele von unverzweigten oder verzweigten Alkoxygruppen, welche mit Halogen, Niederalkoxy, Niederalkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sind, können substituierte unverzweigte oder verzweigte Alkoxygruppen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen genannt werden, wie 2-Chloräthoxy, 2,2,2-Trichlor-
äthoxy, 2-Chlor-l-chlormethyläthyläthoxy, 6-Chlor-n-hexylo-oxy, 1-Chlor-methyläthoxy, 2-Methoxyäthoxy, 2-Äthoxyäth-oxy, 2-Methoxy-l-methyläthoxy, 2-Butoxyäthoxy, 2-Isopro-poxyäthoxy und 2-(2'-Methoxyäthoxy)-äthoxy, a-Cyano-äthoxy,
/3-Cyanoäthoxy, a-Cyanopropoxy, a-Cyanoheptyloxy, a-Cya-nooctyloxy oder
—O—CH—CHzCH—CH3
■ I I
CN CH3
Als alicyclische Alkoxygruppen, können jene mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen genannt werden, wie Cyclopropoxy, Cyclo-butoxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy.
Als Alkenyloxygruppen eignen sich jene mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Allyloxy, 2-Buthenyloxy, 1-Methylallyloxy und 2-Pentenyloxy, und Alkynyloxygruppen umfassen jene mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Propargyloxy, 2-Butynyloxy, 3-Butynyloxy und 1-Methylpropargyloxy,
Beispiele von Phenoxygruppen, welche mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein können, können Phenoxy, o-, m- oder p-Chlorphenoxy, o-, m- oder p-Methyl-phenoxy und o-, m- oder p-Methoxyphenoxy genannt werden.
Als Beispiele von Aralkoxygruppen, welche mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein können, können Benzyloxy, Phenäthyloxy, Chlorbenzyloxy, Methylbenzyloxy und Methoxybenzyloxy in Betracht gezogen werden.
Als Beispiele von Alkylthiogruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, können Methylthio, Äthylthio, n-Propylthio, Isopro-pylthio, sec.-Butylthio, n-Amylthio, Isoamylthio, tert.-Amyl-thio und n-Octylthio genannt werden.
Als primäre oder sekundäre Alkylaminogruppen, welche mit Halogen und Hydroxy substituiert sein können, eignen sich solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wie Methylamino, Äthyl-amino, Propylamino, Isopropylamino, Isobutylamino, Iso-amylamino, n-Hexylamino, n-Octylamino, Dimethylamino, Diäthylamino, Dipropylamino, Diisobutylamino, Methyläthyl-amino, Äthylbutylamino, Propylbutylamino und 1-Hydroxy--2,2,2-trichloräthylamino.
Als Alkenylaminogruppen, welche mit Halogen substituiert sein können, eignen sich jene mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Allylamino, Allylmethylamino und /3,|6-Dichlorvinylamino.
Beispiele geeigneter Morpholinogruppen, welche mit Niederalkyl substituiert sein können, sind Morpholino-, 2-Methyl-morpholino- und 2,6-Dimethylmorpholinoreste.
Beispiele von Metallsalzen von Hydroxygruppen sind jene der Alkalimetalle, wie Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, wie Calcium und Mangan.
Die neuen N-substituierten A'-Tetrahydrophthalimidderivate der Formel I können z.B. nach den in den folgenden Abschnitten (a), (b) und (c) beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
(a) Wenn Z eine der oben erwähnten Bedeutungen mit Ausnahme des Metallsalzes von Hydroxy ist, können die Verbindungen der Formel I nach den folgenden Methoden (1) bis (4) erhalten werden.
(1) A'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, dargestellt durch die untenstehende Formel II, in welcher R3 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, wird unter Erhitzen mit einer Verbindung der Formel III, in welcher Ri Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederakoxy oder Nitro, R2 Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl und Z dasselbe wie oben bedeutet, in Abwesenheit oder in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels umgesetzt, um eine Verbindung der Formel I zu erhalten.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
650 496
O
II
R,
\
(
/
[il]
il
O
R,
HZN
XoV
R,
\r
COZ
(2) Wenn die obige Reaktion unter milden Versuchsbedingungen durchgeführt wird, wird ein Zwischenprodukt der Formel VI
0
R,
[VI]
COZ
s
C-NH.
R,
• COOR
[VII]
COZ
Toluolsulfon-säure, Schwefelsäure, Salzsäure, usw., von Salzen, wie Natriumacetat, Kaliumacetat, usw., von Phosphoro-xychlorid und anderen durchgeführt werden.
Ferner:
(4) ausgehend von einer Verbindung der Formel IV
R,
R,
[Hl]
in welcher Ri, R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie in Formel I aufweisen, (eine Verbindung der Formel I, in welcher Z Hydroxy ist und welche auch durch Hydrolyse von Estern der Formel I erhältlich ist) wird mit einer Verbindung der Formel III'
Z—H
[III']
in welcher Z dieselbe Bedeutung wie oben aufweist, in Gegenwart eines sauren Katalysators, z.B. den oben genannten, ver-25 estert, um eine Verbindung der Formel I zu erhalten.
(b) Wenn Z ein Metallsalz einer Hydroxylgruppe darstellt, wird eine Verbindung der Formel I auf übliche Weise mit einer Alkalimetallverbindung, wie Natriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd, einer Erdalkali Verbindung, wie Calciumhydroxid und 30 Calciumchlorid, Mangansalzen, wie Manganchlorid oder anderen, umgesetzt, um eine gewünschte Verbindung der Formel I zu erhalten.
Diese Metallsalze können durch folgende Formeln dargestellt werden:
35 Im Fall eines einwertigen Metallatoms erhalten, in welcher Ri, R2, R3 und Z dieselbe Bedeutung wie in den obigen Formeln II und III aufweisen. Diese Verbindung wird unter Erhitzen zu einer Verbindung der Formel I cyclisiert.
(3) Die Verbindung der Formel VI wird auf übliche Weise verestert, wobei eine Verbindung der Formel VII
R.
R-.
(einwertiges] Metallatom /
45 wobei Ri, R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie oben aufweisen, und im Fall eines zweiwertigen Metallatoms
R-.
in welcher Ri, R2, R3 und Z dieselbe Bedeutung wie in Formel VI aufweisen, und R4 Niederalkyl, wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl darstellt, erhalten, und diese Verbindung wird unter Erhitzen zu einer Verbindung der Formel I cyclisiert.
Jede dieser Reaktionen kann in Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden, doch ist es im allgemeinen besser, ein Lösungsmittel zu verwenden. Die Umsetzung wird während 30 Minuten bis 5 Stunden bei einer Temperatur von 50 bis 200°C, vorzugsweise 80 bis 150°C fortgesetzt.
Als Lösungsmittel können niedere Fettsäuren, wie Essigsäure und Propionsäure, aromatische Verbindungen, wie To-luol, Xylol und Chlorbenzol, Kohlenwasserstoffhalogenide, wie Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid und Perclen (Perchlor-äthylen), Alkohole, wie Methanol und Äthanol, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon, sowie Dioxan, Tetrahydrofuran, Wasser, usw. verwendet werden. Diese Reaktionen können auch in Gegenwart eines sauren Katalysators, z.B. p-
0-0-
1 fzweiwertiges)
2 \Metallatom J
(c) Wenn Z ein unverzweigter oder verzweigter Alkoxyrest, welcher mit Halogen, Niederalkoxy, Niederalkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, alicyclisches Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkynyloxy, Phenoxy, welches mit Halogen, Niederalkyl 60 oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Aralkyloxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, Alkenylamino, welches mit Halogen substituiert sein 65 kann, oder Morpholino, welches mit Niederalkyl substituiert sein kann, darstellt, wird eine Verbindung der Formel IV mit einem Chlorierungsmittel, wie Thionylchlorid oder Phosphor-oxychlorid, umgesetzt, um eine Verbindung der Formel V
650 496
6
N
COHal
O
zu erzeugen, in welcher Ri, R2 und R3 dieselbe Bedeutung wie in Formel I aufweisen, und Hai Chlor oder Brom bedeutet. Die erhaltene Verbindung wird sodann mit Alkoholen, Alkylmer-captanen, Aminen, Ammoniumhydroxid oder Lösungen davon, Phenolen oder Morpholinen der allgemeinen Formel III'
Z—H [III']
umgesetzt, in welcher Z dieselbe Bedeutung wie in (c) aufweist, falls notwendig in gegenwart einer geeigneten Base, um eine Verbindung der Formel I zu erhalten.
Die in der obigen Reaktion verwendeten Alkohole umfassen Verbindungen, deren Wasserstoffatom sich mit den genannten unverzweigten oder verzweigten Alkoxy, alicyclischen Alkoxy, unverzweigten oder verzweigten Alkoxy, welche mit Halogen oder Niederalkoxy substituiert sein können, Alkenyloxy, Alkynyloxy und Aralkyloxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, vereint, und Alkylmercap-tane umfassen Verbindungen, deren Wasserstoffatom sich mit dem Alkylthio verbindet. Beispiele von Aminen sind Verbindungen, deren Wasserstoffatom sich mit dem primären oder sekundären Alkylamino, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, und Alkenylamino, welches mit Halogen substituiert sein kann, bindet, und Beispiele von Phenolen und Morpholinen sind Verbindungen, deren Wasserstoffatom sich mit dem gegebenenfalls mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy alkylierten Phenoxy und dem Morpholin, welches gegebenenfalls mit Niederalkyl substituiert ist, verbindet.
Als Verbindungen der vorliegenden Erfindung, welche bevorzugte herbizide Wirksamkeit aufweisen, können jene der Formel I genannt werden, in welchen Ri Halogen oder Nideral-kyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z Hydroxy, unverzweigte oder verzweigte Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche mit Halogen, Niederalkoxy, Niederalkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sein können, alicyclisches Alkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen oder Hydroxy substituiert sein kann, oder Alkenylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen substituiert sein kann, oder Metallsalze von Hydroxyl darstellen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind jene der Formel I, in welcher Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Niederalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, primäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, Metallsalze von Hydroxy oder Hydroxy darstellen.
Ausserdem weisen jene Verbindungen die am meisten bevorzugte herbizide Wirksamkeit auf, bei welcher Ri Chlor oder Brom, R2 Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R3 Wasserstoff oder Methyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen. Beispiele solcher Verbindungen umfassen jene, welche in der folgenden Tabelle als Verbindungen Nr. 3, 5, 7, 8, 10, 27, 29, 30, 63, 54, 65, 85, 86, 88, 89, 92, 103, 104, 114, 130, 133 und 148 aufgeführt sind.
Eine ausführliche Beschreibung der Herstellung der neuen Verbindungen wird in den folgenden Beispielen gegeben.
Beispiel 1
N-f^ó-DichlorS-carboxyphenyO-A'-tetrahydrophthalimid (Nr. 1)
160 ml Essigsäure wurden zu einem Gemisch von 18,4 g (0,121 Mol) A'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 25 g (0,121 Mol) 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure zugesetzt, die erhaltene Mischung unter Rückfluss während 5 Stunden erhitzt und das Reaktionsgemisch sodann in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, wobei 36,3 g (Ausbeute: 88%) hellbraune Kristalle vom Schmelzpunkt 247 bis 249°C erhalten wurden.
Elementaranalyse: C15H11CI2NO4
berechnet: C 52,96 H 3,26 N 442 gefunden: C 52,71 H 3,10 N 4,03
Beispiel 2
N-(4,6-Dichlor-'3-methoxycarbonylphenyl)-A1-tetrahydrophthal-imid (Nr. 2)
6,4 g (0,2 Mol) Methanol, 1 g (0,005 Mol) p-Toluolsulfon-säure und 50 ml Toluol wurden zu 3,4 g (0,01 Mol) des oben erhaltenen N-(4,6-Dichlor-3-carboxyphenyl)-A1-tetrahydrophthaI-imides zugesetzt, das Gemisch unter Rückfluss während 10 Stunden erhitzt, abgekühlt und anschliessend mit gesättigter wässeriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die Lösung wurde sodann mit Wasser gewaschen bis sie neutral war, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und konzentriert, um Kristalle zu ergeben, welche aus Methanol umkristallisiert wurden und 3,1 g (Ausbeute: 87%) weisse Kristalle ergaben. Schmelzpunkt: 102 bis 103°C.
Elementaranalyse: Ci6 H13CI2NO4
berechnet: C 54,26 H 3,70 N 3,95 gefunden: C 54,35 H 3,51 N 3,74
Beispiel 3
N-(4,6-Dichlor-3-äthoxycarbonylphenyl)-t\'-tetrahydro-phthalimid (Nr. 3)
9,2 g (0,2 Mol) Äthanol, 50 ml Toluol und eine kleine Menge konzentrierter Schwefelsäure wurden zu 3,4 g (0,01 Mol) N-(4,6-Dichlor-3-carboxyphenyl)-AI-tetrahydrophthalimid zugesetzt, am Rückfluss während 10 Stunden erhitzt, abgekühlt, das Reaktionsgemisch sodann mit wässeriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und anschliessend weiter mit Wasser gewaschen. Die Lösung wurde sodann mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, konzentriert und die erhaltenen Kristalle aus Methanol umkristallisiert, wobei 3,0 g (Ausbeute: 81%) weisse Kristalle erhalten wurden. Schmelzpunkt: 115 bis 117°C. Elementaranalyse: C17H15CI2NO4
berechnet: C 55,45 H 4,11 N 3,80 gefunden: C 55,64 H 4,02 N 3,61
Beispiel 4
N-(4,6-Dichlor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-A1-tetrahydro-phthalimid (Nr. 5)
50 ml Essigsäure wurden zu einem Gemisch von 3,04 g (0,02 Mol) A'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 4,96 g (0,02 Mol) Isopropyl-5-amino-3,4-dichlorbenzoat zugesetzt, das Gemisch unter Rückfluss während 5 Stunden erhitzt und anschliessend in Eiswasser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle wurden abfil-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
7
650 496
triert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, wobei 6,6 g (Ausbeute: 86%) weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 109 bis 110°C erhalten wurden.
Elementaranalyse: C18H17CI2NO4
berechnet: C 56,56 H 4,48 N 3,66 gefunden: C 56,51 H 4,44 N 3,51
Beispiel 5
N-(3-Äthoxycarbonyl-4-chlor-6-fluorphenyl)-A'-tetra-hydrophthalimid (Nr. 63)
70 ml Essigsäure wurden zu einem Gemisch von 2,80 g (0,018 Mol) A'-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 3,93 g (0,018 Mol) Äthyl-5-amino-2-chlor-4-fluorbenzoat zugesetzt, das Gemisch unter Rückfluss während 5 Stunden erhitzt und anschliessend in Eiswasser gegossen. Die erhaltenen Kristalle wurden abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan umkristallisiert, wobei 4,9 g (Ausbeute: 78%) organgefarbener Kristalle erhalten wurden. Schmelzpunkt: 92 bis 95°C.
Elementaranalyse: Ci7HijC1FN04
berechnet: C 58,05 H 4,30 N 3,98 gefunden: C 57,86 H 4,13 N 3,85
Beispiel 6
N-(3-N-Propoxycarbonyl-4,6-dichlorphenyl-A'-tetrahydro-phthalimid (Nr. 4)
1,1g (0,018 Mol) n-Propanol und 20 ml Toluol wurden zu 3,23 g (0,009 Mol) N-(3-Chlorcarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-A'--tetrahydrophthalimid zugesetzt. 1,1g (0,011 Mol) Triäthyl-amin wurden tropfenweise unter Rühren zu dem Gemisch zugesetzt, und die Reaktion wurde während 1 Stunde bei Zimmertemperatur durchgeführt. Das Reaktionsgemisch wurde sodann mit gesättigter wässeriger Natriumbicarbonatlösung gewaschen und weiter mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und sodann konzentriert, wobei 3,1 g (Ausbeute: 90%) weisse Kristalle erhalten wurde. Die Kristalle wurden umkristallisiert aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan, wobei 2,5 g (Ausbeute: 73%) weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 123,5 bis 125,5°C erhalten wurden. Elementaranalyse: C18H17CI2NO4
berechnet: C 56,56 H 4,48 N 3,66 gefunden: C 56,47 H 4,33 N 3,38 Die obige Verbindung kann auch erhalten werden durch eine ähnliche Reaktion unter Verwendung von N-(3-Bromcarbo-nyl-4,6-dichlorphenyl)A1-tetrahydrophthalimid anstelle von N-(3-Chlorcarbonyl-4,6-dichlorphenyl)-A'-tetrahydrophthaI-imid.
Beispiel 7
N-(3-Äthylthiocarbonyl-4,6-dichlorphenyl-A'-tetrahydro-phthalimid (Nr. 23)
30 ml Toluol wurden zu 2,15 g (0,006 Mol) N-(3-Chlorcar-bonyl-4,6-dichlorphenyl)-A'-tetrahydrophthalimid zugesetzt, unter Rühren auf eine Temperatur unterhalb 10°C gekühlt, 0,5 g (0,008 Mol) Äthylmercaptan zugesetzt und 0,62 g (0,006 Mol) Triäthylamin langsam zutropfen gelassen. Nach dem Rühren während 1 Stunde wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und anschliessend konzentriert, um Kristalle zu erzeugen. Die erhaltenen Kristalle wurden aus einem Gemisch von Toluol und n-Hexan umkristallisiert, wobei 1,9 g (Ausbeute: 82%) weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 74 bis 78°C erhalten wurden.
Elementaranalyse: C17H15CI2NO3S
berechnet: C 53,13 H 3,93 N 3,64 gefunden: C 52,78 H 3,59 N 3,46
Beispiel 8
N-(3-N'-Äthylcarbamoyl-4,6-dichlorphenyl)-A'-tetrahydro-phthalimid (Nr. 77)
30 ml Toluol wurden zu 3,59 g (0,010 Mol) N-(3-Chlorcar-bonyl-4,6-dichlorphenyl)-A'-tetrahydrophthalimid zugesetzt, unter Rühren auf unterhalb 10°C gekühlt und 1,35 g (0,021 Mol) einer 70%igen wässerigen Lösung von Äthylamin langsam tropfenweise zugefügt. Nach beendetem Eintropfen wurde das Kühlbad entfernt und das Gemisch während 1 Stunde bei Zimmertemperatur gerührt, sodann mit Wasser gewaschen, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, konzentriert und die ausgeschiedenen Kristalle abgetrennt und aus einem Gemisch von Toluol und n-Hexan umkristallisiert. Es wurden 3,0 g (Ausbeute: 82%) hellgelber Kristalle vom Schmelzpunkt 89 bis 94° C erhalten.
Elementaranalyse: C17H16CI2N2O3
berechnet: C 55,60 H 4,39 N 7,63 gefunden: C 55,22 H 4,75 N 7,99
Beispiel 9
4,6-Dichlor-3-(A'-tetrahydrophthalimid-l-il)-natriumbenzoat (Nr. 69)
250 ml Äthylalkohol wurden zu 15,64 g (0,046 Mol) 4,6-Di-chlor-3-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimid-l-il)-benzoesäure zugesetzt. 100 ml Äthylalkohol, in welchen 3,36 g (0,046 Mol, Reinheit: 92,5%) Natriumäthoxid aufgelöst waren, wurden langsam zu dem Gemisch zugesetzt, um eine gleichmässige Schicht zu bilden, unter vermindertem Druck konzentriert und die erhaltenen Kristalle mit Toluol gewaschen, wobei 15,5 g (Ausbeute: 93%) gelbliche Kristalle vom Schmelzpunkt > 270°C erhalten wurden.
Eîementaranalyse: Q5 H10 CkNCWa berechnet: C 49,75 H 2,78 N 3,87 gefunden: C 49,43 H 2,51 N 3,54
Beispiel 10
N-(3-i-Propoxycarbonyl-4-chlorphenyl)-A'-tetrahydro-phthalimid (Nr. 149)
50 ml Essigsäure wurden zu 16,5 g (0,05 Mol) 2-[(3-i-Prop-oxycarbonyl-4-chlorphenyl)-carbamoyl]-l -cyclohexen-1 -carbon-säure zugesetzt, das Gemisch unter Rückfluss während 4 Stunden erhitzt und anschliessend in Eiswasser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan umkristallisiert, wobei 15,6 g (Ausbeute: 90%) weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 85 bis 85,5°C erhalten wurden.
Beispiel 11
N-(3-Methoxycarbonyl-4-chlorphenyl)-A'-tetrahydro-phthalimid (Nr. 146)
30 ml Essigsäure wurden zu 6,3 g (0,02 Mol) Methyl-2-[(3--methoxycarbonyl-4-chlorphenyl)-carbamoyl]-l-cyclohexen-l--carboxylat zugesetzt, das Gemisch unter Rückfluss während 5 Stunden erhitzt und anschliessend in Eiswasser gegossen. Die ausgeschiedenen Kristalle wurden filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch von Benzol und n-Hexan umkristallisiert, wobei 5,9 g (Ausbeute: 93%) weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 123 bis 123,5°C erhalten wurden.
Beispiele von Verbindungen, welche nach den obigen Verfahren erhalten wurden, sind in Tabelle I zusammengestellt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
650 496 8
TABELLE I
O
II
No.
ri r2
r3
Z
Smp (°C) oder Refraktionsindex
1
4-Cl
6-c1
H
oh
247-9
2
«
«
«
och3
102-3
3
«
«
«
oc2h5
115-7
4
«
«
«
OC3H7(n)
123.5-5.5
5
«
«
«
OC3H7(i)
109-110
6
«
«
«
OC4H9(n)
92.5-4
7
«
«
«
oc4hg(sec)
n2D51.5650
8
4-Br
6-F
«
OC3H7®
a§ 1.5565
f—\
(amorph)
9
4-Cl
6-c1
«
°\j
(n2D5 1.5600)
10
«
«
«
oc5hn(sec)
n2Ds 1.5580
11
«
«
«
och ch ch3
1 1
n2D5 1.5607
! 1
ch3 ch3
ni) 1.5555
12
«
«
«
OC6H,3(n)
13
«
«
«
och(ch2)3ch3
1
ni5 1.5542
1
CH3
ni) 1.5538
14
«
«
«
OCHCH2CHCH3
1 1
! 1
ch3 ch3
no 1.5472
15
«
«
«
OCH(CH2)5CH3
1
l
CH3
n2o5 1.5450
16
«
«
«
OCH(CH2)4CH3
1
1
c2h5
ni) 1.5496
17
«
«
«
ch3
1
1
och2cch2chch3
1 1
1 1
ch3 ch3
18
«
«
«
och2ch=ch2
116-8.5
19
«
«
«
OCH2C S CH
132.5-5
20
«
«
«
OCH2CH2Cl
91-2.5
21
«
«
«
°ch2-<o)
93-6
22
«
«
«
145-7
23
«
«
«
SC2H5
74-8
24
«
«
«
sc3h7(i)
103-5
25
4-Br
H
«
oh
239-240
26
«
«
«
och3
99-101
27
«
«
«
oc2h5
n2D51.5662
28
«
«
«
OC3H7(n)
n2o51.5625
29
«
«
«
OC3H7(i)
80-3
30
«
«
«
OC4Hs(sec)
ni) 1.5521
No.
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
9
TABELLE I (Fortsetzung)
ri r2 R3 z
4-Br H H OC5Hn(sec)
« « « OCH CH CH3
I I ch3 ch3
« « « OCHCH2CH3
I
C2H5
« « « OCH(CH2)3CH3
I
C2H5
« « « OCHCH2CHCH3
I I ch3 ch3
« « « OCH(CH2)2CH3
I
C2H5
« « « OCH(CH2)3CH3
I
C2H5
4-CH3 « « OH
« « « OCH3
« « « OC2H5
« « « OC3H7(n)
« « « OC3H7(i)
« « « OC4Hç>(sec)
« « « OC5H11
« « « OCH CH CH3
I I ch3 ch3
« 6-CH3 « OH
« « « OC2H5
« « « OC3H7(i)
« « « OC4H9(sec)
4-OCH3 H « OCH3
4-OCH2CH3 « « OCH3
4-OCH2- « « OH
CH2CH3
« « « OCH3
« « « OC<;H7(Ì)
6-F « « OH
« « « OC3H7(i)
4-F « « OCH3
« « « OC2H5
« « « OC3H7(i)
« « « OC4H9O1)
2-C1 5-C1 « OC2H5
2-NO2 H « OC2H5
4-Cl 6-F « OC2H5
« « « OC3H7(i)
« « « OC4H9(sec)
« 6-C1 « 0(CH2)2OCH3
« « « 0(CH2)2OC2H5
4-F H « 0~Na+
4-Cl 6-C1 « 0-Na+
« « « 0_K+
« « « 0-1/2 Ca+ +
« « « 0-1/2 Mn+ +
4-Br H «. NH2
« « « NHCHCC13
OH
650 496
10
TABELLE I (Fortsetzung)
No. Ri R2 R3 Z Smp (°C) oder
Refraktionsindex
Cl
75
4-Br
H
H
NHCH = C<
160-3
Cl
76
4-Cl
6-C1
«
NHCH3
88-91
77
«
«
«
NHC2H5
89-94
78
«
«
«
NHC3H7©
202-4
79
«
«
«
N(CH3)2
154-7
80
«
«
«
0
168-171.5
81
«
«
«
NHC4H9(sec)
n2o51.5484
82
«
«
«
NHCH2CH(CH2)3CH3
1
85-87
c2h5
83
«
«
«
nhch2ch=ch2
69-71
84
4-Cl
«
CHf oc2h5
n2D51.5484
85
«
«
«
OC3H7©
no 1.5530
86
«
«
«
OC4H9(sec)
ni,5 1.5521
87
«
«
«
OC5Hn(sec)
n2D51.5456
88
4-Br
6-F
«
OC3H7(i)
ni)5 1.5531
89
«
«
H
OC2H5
107-109.5
90
«
«
«
OC3H7(n)
ni)5 1.5670
91
«
«
«
OC4H9(n)
ni) 1.5618
92
«
«
«
OC4Hg(sec)
ni,5 1.5605
93
«
«
«
OC5Hn(n)
ni51.5545
94
«
«
«
OC5Hn(sec)
ni)5 1.5550
95
«
«
«
OCH CH CH3 1 1
ni)5 1.5565
1 1
ch3 ch3
96
«
«
«
ochch2ch ch3
1 1
ni? 1.5472
1 1
ch3 ch3
ni)51.5431
97
4-Cl
«
«
OC3H7(n)
98
«
«
«
OC4H9(n)
ni)5 1.5464
99
«
«
«
OC5Hn(n)
ni,51.5413
100
«
«
«
OC5Hn(sec)
ni5 1.5365
101
«
«
«
OCH CHCH3
1 1
n§ 1.5320
1 !
ch3 ch3
ni)5 1.5330
102
«
«
«
o-ch-ch2ch-ch3
1 1
1 1
ch3 ch3
ni,5 1.5338
103
«
«
4-CH3
0-c3h7(i)
104
«
«
«
0-C4hg(sec)
ni) 1.5315
105
4-Br
«
H
OH
215-6
106
«
H
3-CH3
0-C3h7(i)
97-8
107
4-Cl
«
4-CH3
och3
106-110
108
«
«
«
oc2h5
73-5
109
«
«
«
OC3H7(i)
87-90
110
«
«
«
OC3H7(n)
51-4
111
«
«
«
OC4H9(sec)
53-5
112
«
«
«
OCHCH2CH-CH3
1 1
59-62
1 1
ch3 ch3
ni) 1.5570
113
«
6-C1
«
OC4H9(sec)
114
4-Br
6-F
«
OC3H7(i)
ni) 1.5520
115
4-Cl
H
3-CH3
OC3H7(i)
96-9
116
4-Cl
6-C1
3-CHa
OC3H7(i)
ni) 1.5521
117
«
6-F
H
OH
194-7
118
«
H
«
0-CH-CH3
1
110-111.5
1
cn
11
650 496
TABELLE I (Fortsetzung)
No. Ri R2 R3 Z Smp (°C) oder
Refraktionsindex
119
120
121
4-Cl
«
H
«
H OCH2CH2CN
« 0-ch(ch2)2ch3
i cn
« 0-ch-(ch2)5ch3
99-101 75-79
ni) 1.5120
122
6-f cn o-ch-ch3
111-112.5
123
124
125
«
4-Br
« H
cn
O-CH2CH2CN O-CHC2H5 i cn o-ch-ch2ch-ch3 I I cn ch3
45-47 55-59
nh 1.5521
* ch3 bedeutet Gemisch (3-ch3 : 4-ch3 = 25 : 75)
Ferner wurden die folgenden Verbindungen der Tabelle II nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 9 hergestellt:
TABELLE II (Fortsetzung)
No.
126
127
128
129
130
131
132
133
No.
TABELLE II
\
N-
O
h OCH3 « OCH2CH3 « ch3 i och ch3 « OCH2CH2CI « ch2c1
i och CH2CI « ch3
i
OCHCH2CH3 « ch3
i occh3
i ch3
« ch3
[
ochch2CH2CH3
R
co-z
134
135
136
Smp (°C) oder ^7 Refraktions- 45 ^ index
123-5
72-5
84-5
64-6 100-2
ni5 1.5470
124-6
no 1.5372
139
140
141
142
M J43
144
65
r
H
CH3CH3
I I och chch3
ch3
OCCH2CH3
i ch3
ch2ch3 i
Smp (°C) oder Refraktionsindex ni,5 1.5441
120-4
ni)5 1.5361
OCHCH2CH3 « OCH2CH2CH2CH2CH3 « CH3 CH3 I I OCHCH2CH-CH3 « CH2CH3 i
OCHCH2CH2CH3 « ch3 i
OCHCH2CH2CH2CH3
« ch2ch3
i ochch2ch2ch2ch3 « ch2ch3 i ochch2ch2ch2ch2ch3
« ch3
i
0CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
« ch3 ch3 I I OCH2CCH2CHCH3 i
CH3
ni) 1.5443 66-8
n2D51.5365
ni) 1.5300
ni)5 1.5250
ni)5 1.5309
ni,5 1.4800
68-9
650
No.
145
146
147
148
149
150
151
152
153
154
155
156
157
158
159
160
161
162
163
164
165
166
167
168
169
TABELLE II (Fortsetzung)
12
TABELLE II (Fortsetzung)
R Z Smp (°C) oder No. R' Z Smp (°C) oder
Refraktions- Refraktions index 5 index
Cl oh
245.5-6.5
170
« ch3
36-8
«
och3
123-3.5
1
«
och2ch3
95
och2ch2ch-ch3
«
och2ch2ch3
58-9
10171
« s C2H5
117-7.5
«
ch3
85-85.5
172
« nh2
237-40
1
173
« nhch2ch3
124.5-6
ochch3
ni) 1.5640
174
« nhch2ch2ch3
139-40
«
o-ch2ch2ch2ch3
175
« n(ch3)2
173-4
«
ch3
ni) 1.5615
15176
« n(c2h5)2
103.5-4.5
1
177
« nhch2ch = ch2
131-2
och2chch3
nn 1.5515
178
« 0-Na+
> 280
«
ch3
179
« 0-K+
245
1
180
« 0-1/2 Ca+ +
> 280
ochch2ch3
20181
« 0-1/2 Mn+ +
dee. 225-
CH3
i
OCCH3
ch3
« och2ch2ch2ch2ch3 « ch3 i ochch2ch2ch3 « ch3ch3 i i och chch3 « och2ch2cl
« ch3 i oc ch2ch3
cl ch3
ch3ch3
ochch2ch3 « och2ch2ch2ch2ch2ch3 ch3
«
ochch2ch2ch2ch3 « ch3 ch3 i i ochch2chch3 « ch2ch3 i ochch2ch2ch3 « ch2ch3 i ochch2ch2ch2ch3 « ch2ch3 i ochch2ch2ch2ch2ch3 « ch3
i ochch2ch2ch2ch2ch2ch3 « ch3 ch3 i i och2cch2chch3
i ch3
« och2ch=ch2
« och2c = ch
122.5-4
no 1.5528 ni) 1.5540
ni)5 1.5509
96-8 °c 123-4°c ni)5 1.5553
ni5 1.5509 ni5 1.5492
ni,51.5429
58-60
ni)5 1.5459
ni,5 1.5380
ni)5 1.5408
ni,5 1.5452
60-1.5 124.5-5
Die erfindungsgemässen neuen herbiziden Verbindungen können entweder allein oder in Form von Zusammensetzungen 25 je nach ihrem Verwendungszweck eingesetzt werden. Um die Wirkung zu fördern oder sicherzustellen, werden die Verbindungen zweckmässig mit Hilfsmitteln vermischt, um Präparate wie Sprühpräparate, Mikrogranulate, Granulate, netzbare Pulver, fliessfähige Suspensionen, Konzentrate und Emulsionen 30 auf übliche Weise herzustellen. Diese Präparate werden im Moment ihres praktischen Einsatzes entweder in der vorliegenden Form oder mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt verwendet.
Die obigen Hilfsmittel umfassen Trägermaterialien (Verdün-35 nungsmittel), Füllstoffe, Emulgiermittel, Netzmittel, Dispergiermittel, Fixiermittel und Desintegratoren.
Als flüssige Träger können Wasser, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, Alkohole, wie Methanol, Butanol und Glykol, Ketone, wie Aceton, Amide, wie Dime-40 thylformamid, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Methylnaphthalin, Cyclohexan, tierische und pflanzliche Öle, Fettsäuren und deren Ester, usw., verwendet werden. Als feste Träger eignen sich Ton, Kaolin, Talk, Diatomeenerde, Siliciumoxid, Calciumcarbonat, Montmorillonit, Bentonit, Feldspart, Quartz, 45 Aluminiumoxid, Sägemehl, usw.
Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel werden im allgemeinen oberflächenaktive Mittel verwendet. Sie umfassen anionische, kationische, nicht-ionogene und amphotere oberflächenaktive Stoffe, wie Natriumsalze, sulfatierte höhere Alkoso hole, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Polyoxyäthylenalkyl-phenyläther und Laurylbetain. Netzmittel umfassen Natrium-alkylnaphthalinsulfonat und Ammoniumpolyoxyäthylenalkyl-phenyläthersulfat; Fixiermittel sind z.B. Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat und CMC, während Desintegratoren z.B. 55 Natriumligninsulfonat umfassen.
Jede Art dieser Präparate kann nicht nur allein sondern auch gemischt mit Fungiziden, Insektiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren, Acariciden, Bodenmodificationsmitteln oder Nematociden vermischt verwendet werden und ausserdem in so Kombination mit Düngemitteln oder anderen Herbiziden eingesetzt werden.
Der Gehalt an aktivem Bestandteil, d.h. an mindestens einer der Verbindungen der Formel I in den erfindungsgemässen Präparaten variiert mit dem Typus des Präparates, den Anwen-65 dungsmethoden und anderen Bedingungen, beträgt jedoch im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 50 Gewichtsprozent, während der Gehalt an Hilfsmitteln 5 bis 99,9 Gewichtsprozent, vorzugsweise 50 bis 99,8
13
650 496
Gewichtsprozent beträgt, doch können die neuen Verbindungen gelegentlich auch allein verwendet werden.
Um genauer zu sein wird ein bevorzugter Bereich des Gehaltes im folgenden dargelegt:
Verbindung der Hilfsmittel Formel I (Ge- (Gewichtsprozent) wichtsprozent)
Staub
0,2
- 10
90-
99,8
Emulsion
20
-80
20-
80
netzbares Pulver
20
- 80
20 -
80
Granulat und
Mikrogranulat
0,2
-20
80-
99,8
fliessbares Suspen
sionskonzentrat
20
- 80
20-
80
Die zu verwendete Menge an Präparat ist verschieden je nach der Art des aktiven Bestandteiles und dem Ort der Anwendung, liegt jedoch im allgemeinen im Bereich von 1 bis 100 g, vorzugsweise 3 bis 75 g der Verbindung pro Are.
Eine detaillierte Erklärung folgt anhand von Beispielen vom Präparat, wobei der Ausdruck «Teil» immer Gewichtsteil bedeutet.
Beispiel 12
Emulsion
35 Teile eines Gemisches (1:1) aus Xylol und Methylnaphthalin werden zu 50 Teilen der Verbindung Nr. 7 zugesetzt, um diese aufzulösen, und die Lösung wird weiter mit 15 Teilen eines Gemisches (8:2) Polyoxyäthylenalkylphenyläther und Calciumalkylbenzolsuifonat vermischt, um eine Emulsion zu erhalten. Diese wird bei Anwendung mit Wasser zu einer Konzentration von 0,01 bis 1% verdünnt.
Beispiel 13
Staub
5 Teile der Verbindung Nr. 23 werden mit 95 Teilen Ton vermischt und zu einem Staub pulverisiert. Dieser wird direkt zum Bestäuben verwendet.
Beispiel 14
Netzbares Pulver
50 Teile der Verbindung Nr. 25 werden mit 10 Teilen Diatomeenerde und 32 Teilen Kaolin vermischt und gleichmässig mit 8 Teilen eines Gemisches von Natriumlaurylsulfat und Natrium-2,2'-dinaphthylmethansulfonat vermengt und das Gemisch fein pulverisiert, um ein netzbares Pulver zu erhalten. Dieses wird in Form einer Suspension verwendet durch Verdünnen auf eine Konzentration von 0,06 bis 1%.
Beispiel 15
Granulat
5 Teile eines feinen Staubes der Verbindung Nr. 24 werden auf 94,5 Teile Siliciumoxidkörner (16 bis 32 Mesh) aufgetragen, um ein Granulat zu erhalten, wobei eine Methanollösung von 0,5 Teilen Polyvinylpolyacetat als Bindemittel in einer geeigne-.
ten Mischvorrichtung verwendet wird. Das Granulat wird direkt auf «up-land» — Felder und auf Reisfelder gestreut.
5 Beispiel 16
Fliessbares Suspensionskonzentrat
40 Teile eines feinen Pulvers der Verbindung Nr. 24, 10 Teile Äthylenglycolmonobutyläther, 10 Teile eines oberfläc-henakti-lo ven Mittels (Gemisch aus Trioxyalkyläther, Polyoxyäthylenno-nylphenyläther und Natriumalkylarylsulfonat), 3 Teile colloïdales Aluminiumsilikathydrat und 22 Teile Wasser werden gleichmässig vermischt und weiter unter Rühren in einem Homo-mixier während 20 Minuten vermengt, um ein fliessbares Susis pensionskonzentrat zu erhalten. Zur Verwendung wird es mit Wasser auf eine Konzentration von 0,02 bis 1% verdünnt.
Die ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemässen Verbindungen wird im folgenden an Untersuchungen dargelegt.
20 Jede Untersuchungen wurde doppelt durchgeführt und die Resultate sind in Form des Mittelwertes angegeben.
Untersuchung 1
25 Behandlung vor dem Spriessen unter Wasser
Eine bestimmte Menge Reisfelderde wurde in jeden Wagner-Topf der Grösse 1/5000 eingefüllt, um eine ähnliche Bedingung wie in einem Reisfeld zu erzeugen, und eine bestimmte Anzahl 30 Samen von Hühnerhirse, Monochoria, «Toothcup», «False Pimpernel», «Water Wort» und «Umbrelle» -Pflanzen wurden in diese Erde gesät.
Ausserdem wurden Knollen von Pfeilkraut 1 cm unter der Erdoberfläche in einer Menge von drei Stück pro Topf einge-35 setzt und der Topf 3 cm tief unter Wasser gesetzt. Dann wurde eine verdünnte Lösung der zu testenden erfindungsgemässen Verbindung in einer Menge von 6,25 bis 50 g der Verbindung pro Are auf den Topf aufgebracht.
Nach 3 Tagen wurden drei Stück Reissetzlinge (Varietät : 40 Nihonbare) im 2,5-Blätterstadium aus einer Saatschale in jeden Topf versetzt. 30 Tage nach der Behandlung wurde die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität für Reis (paddy rice) beobachtet. Die Untersuchungsresultate wurden auf folgender Basis klassifiziertt, wie in Tabelle III ersichtlich:
45
Index der herbiziden Aktivität:
5 vollständige Ausrottung
4 bis zu 80%ige Ausrottung
3 bis zu 60%ige Ausrottung
2 bis zu 40% ig e Ausrottung
1 bis zu 20%ige Ausrottung
0 keine Wirkung
50
Index der Phytotoxizität:
+
+ +
60 -j—|—(-+ + + +
X
keine Beschädigung leichte Beschädigung etwas Beschädigung mässige Beschädigung schwere Beschädigung vollständige Tötung
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
14
TABELLE III
Versuchsbeispiel 1: Behandlung vor dem Spriessen, unter Wasser
Herbizide Wirksamkeit
Dosierung Hühner- Broad leaf Umbrella- Pfeil- Phytotoxizität bei Reis g/a
50 25 12.5 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 50 25 12.5 50 25 12.5
hirse
(1)
Pflanze kraut
4
5
5
5
+
2
5
5
- 5
±
2
4.5
5
3
—
5
5
5
3
±
4.5
5
5
2
—
4
5
5
2
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
4.5
±
5
5 ■
5
3.5
—
3.5
5
5
2
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
4
—
5
5
5
4
—
3
4
5
2.5
—
2
3.5
4
2
—
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
5
5
5
4
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
+
5
5
5
3.5
±
5
5
5
2
—
5
5
5
2
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
3
—
5
5
5
5
—
5
5
5
4.5
—
3.5
5
5
3
—
5
5
5
5
+
5
5
5
4.5
—
5
5
5
3
—
5
5
5
4
±
5
5
5
3.5
±
5
5
5
3
—
5
5
5
3.5
—
5
5
5
3
—
5
5
5
2
—
4.5
5
5
3
—
3
5
5
2
—
2
5
5
2
—
5
5
5
3
—
4.5
5
5
2.5
—
4
5
5
2
—
5
5
5
3.5
—
3.5
5
5
2.5
■ —
2
5
5
2
—
3
5
4.5
3.5
—
2
3.5
3.5
2
—
2
2
2
2
—
No.
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
15
TABELLE III (Fortsetzung)
650 496
Herbizide Wirksamkeit
Dosierung
Hühner
Broad leaf
Umbrella-
Pfeil
Phytotoxizität bei Reis g/a hirse
(1)
Pflanze kraut
25
5
5
5
5
—
12.5
4.5
5
5
4
—
6.25
3
4.5
4.5
2
—
50
3.5
5
5
3
—
25
2.5
5
5
2
—
12.5
2
5
5
2
—
25
4
5
5
3
—
12.5
3
5
5
2.5
—
6.25
2
5
5
2
—
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
3.5
—
6.25
5
5
5
3
—
25
5
5
5
3.5
—
12.5
5
5
5
2.5
—
6.25
5
5
5
2
—
50
3.5
5
5
5
±
25
2.5
5
5
5
—
12.5 ■
2
5
5
5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
4.5
—
25
5
5
5
5
• ±
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
4
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
3.5
—
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
4
±
6.25
5
5
5
3
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
3.5
—
6.25
5
5
5
2.5
—
25
5
5
5
4
+
12.5
5
5
5
3
±
6.25
5
5
5
2
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
3
—
6.25
5
5
5
2
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
4
—
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
4.5
—
6.25
5
5
5
2
—
25
5
5
5
3.5
—
12.5
5
5
5
3
—
6.25
5
5
5
2
—
25
5
5
5
3.5
±
12.5
5
5
5
2.5
—
6.25
5
5
5
2
—
50
3
5
5
5
±
25
2.5
5
5
4.5
—
12.5
2
5
5
4
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
5
—
No.
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
53
54
55
56
57
58
59
60
61
16
TABELLE III (Fortsetzung)
Herbizide Wirksamkeit
Dosierung Hühner- Broad leaf Umbrella- Pfeil- Phytotoxizität bei Reis g/a hirse (1) Pflanze kraut
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
4
+
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
4
±
6.25
5
5
5
3
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
4.5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
4.5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
4.5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
4.5
—
50
3
5
5
2
—
25
2.5
5
5
2
—
12.5
2
5
5
2
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
3.5
—
25
5
5
5
4
+
12.5
5
5
5
3
—
6.25
5
5
5
2
—
25
5
5
5
4
—
12.5
5
5
5
3
—
6.25
5
5
5
2
—
25
4
5
5
3
—
12.5
3
5
5
2
—
6.25
2
4
4
2
—
50
3
5
5
3
—
25
2.5
4
3
2
—
12.5
2
3
3
2
—
50
4.5
5
5
2
—
25
2
3
3
1
—
50
4.5
5
5
3.5
—
25
3
5
5
2
—
12.5
2.5
5
5
1
—
25
3
5
5
5
—
12.5
2.5
5
5
4
—
6.25
2
5
5
3
—
25
5
5
5
5
+*
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
5
—
50
3
5
5
3
—
25
2
5
4
2
—
12.5
1
2
3
1
—
50
5
5
5
3
—
25
4
5
5
2
—
12.5
2
3
3
2
—
25
5
5
5
3
±
12.5
4.5
5
5
2.5
—
6.25
3
4
5
2
—
50
4
5
5
3
—
25
3
5
5
2
—
25
5
5
5
3
—
12.5
4
5
4
2
—
6.25
3
4
3
2
—
No.
63
64
65
66
67
68
69
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
17
TABELLE III (Fortsetzung)
650 496
Herbizide Wirksamkeit
Dosierung Hühner- Broad leaf Umbrella- Pfeil- Phytotoxizität bei Reis g/a hirse (1) Pflanze kraut
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
•
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
+
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
5
+
12.5
4.5
5
5
5
+
6.25
3
5
5
4
—
25
5
5
5
5
+
12.5
4.5
5
5
5
±
6.25
2.5
5
5
4
—
50
3
5
4
3
—
25
2
5
3.5
2
—
50
3
5
5
5
+
25
2
5
5
5
—
12.5
2
3
5
2
—
50
3
5
5
5
±
25
2
5
5
4
—
12.5
2
5
5
2.5
—
50
3
5
5
5
+
25
2
5
5
3
—
50
5
5
5
5
+
25
3.5
5
5
5
±
12.5
2
5
5
3
—
50
4
5
5
4
±
25
3.5
5
5
3
—
12.5
2
5
5
2
—
50
3
5
5
2
—
25
2
3
3
1.5
—
50
5
5
5
5
+
25
4.5
5
5
3
—
12.5
3
5
5
2
—
50
5
5
5
4.5
++
25
4.5
5
5
3
+
12.5
3
5
5
2
—
25
4.5
5
5
3.5
+
12.5
4
5
5
2
—
50
5
5
5
3
—
25
4
5
5
2
—
12.5
3
5
5
2
—
50
3
5
5
3
—
25
2
5
5
2
50
5
5
5
4
■
25
4
5
5
2
12.5
2
5
5
2
" " —
25
4.5
5
5
3
—
12.5
3
5
5 .
2
—
25
5
5
5
5
' +
12.5
5
5
5
4
—
6.25
4
5
5
3
25
5
5
5
5
"±
12.5
5
5
5
4.5
—
6.25
4.5
5
5
3
—
25
5
5
5
3
—
12.5
5
5
5
2
—
6.25
5
5
5
2
No,
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
18
TABELLE III (Fortsetzung)
Herbizide Wirksamkeit
Dosierung
Hühner
Broad leaf
Umbrella-
Pfeil
Phytotoxizität bei Reis g/a hirse
(1)
Pflanze kraut
25
5
5
5
3
12.5
5
5
5
2
25
5
5
5
3
12.5
5
5
5
2
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
4
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
■ ±
6.25
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
5
4
25
5
5
5
5
+
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
5
±
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
5
4
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
5
4
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
5
4
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
±
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
No.
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
128
131
133
134
138
139
140
146
19
TABELLE III (Fortsetzung)
650 496
Herbizide Wirksamkeit
Dosierung Hühner- Broad leaf Umbrella- Pfeil- Phytotoxizität bei Reis g/a hirse (1) Pflanze kraut
25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25 25 12.5 6.25
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
5
5
5
5
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
+
5
5
5
5
+
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
5
5
5
5
—
5
5
5
5
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
5
5
5
3
—
4.8
5
5
3
—
4.8
5
5
3
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
±
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
±
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
±
5
5
5
5
+
4.8
5
5
5
±
4.5
5
5
5
±
5
5
5
. 5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
4
±
5
5
5
4
+
4.5
5
5
3
±
4
5
5
2
—
5
5
5
4
±
5
5
5
3
—
5
5
5
1
—
5
5
5
5
—
4
5
5
4
—
3
5
5
3
—
5
5
5
4
±
5
5
5
2
—
4
5
5
1
—
5
5
5
4
—
5
5
5
3
—
4
5
5
2
—
5
5
5
5
—
5
5
5
4
—
4.5
5
5
3
—
5
5
5
4
—
4
5
5
3
—
3
4
4
2
—
5
5
5
5
+
5
5
5
5
±
5
5
5
5
—
650 496 20
TABELLE III (Fortsetzung)
Herbizide Wirksamkeit
Verbindung Dosierung Hühner- Broad leaf Umbrella- Pfeil- Phytotoxizität bei Reis
No. g/a hirse (1) Pflanze kraut
25
5
5
5
5
±
147
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
5
+
148
12.5
5
5
5
5
—■
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
4
—
150
12.5
5
5
5
3
—
6.25
4
4
4
1
—
25
5
5
5
3
—
151
12.5
5
5
5
1
—
6.25
4.5
5
5
0.5
—
25
5
5
5
5
+
157
12.5
5
5 '
5
5
+
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
5
—
160
12.5
5
5
5
5
—
6.25
4.5
5
5
5
—
25
5
5
5
5
—
162
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
4
—
25
5
5
5
5
—
171
12.5
5
5
5
4.5
—
6.25
5
5
5
3
—
25
5
5
5
4
—
177
12.5
5
5
5
3
±
6.25
4
5
5
1
—
25
5
5
5
5
+
180
12.5
5
5
5
5
±
6.25
5
5
5
5
—
25
5
5
5
4.5
—
169
12.5
5
5
5
2
—
6.25
3
5
5
1
—
25
5
5
5
5
+
170
12.5
5
5
5
5
—
6.25
5
5
5
4
—
bekannte
25
5
5
5
2
+
Verbindung
12.5
4.5
5
5
0.5
±
No. 2
6.25
1
5
5
0
—
bekannte Ver
50
0
0
0
0
—
bindung No. 1
25
0
0
0
0
—
Standard-Ver
25
3
4
3
0
+
bindung A
12.5
1
2
0
0
Bemerkungen: (1) Broad leaf: Gemisch von Hühnerhirse, «Toothcup», «False pinpernel» (falscher Gauchheil), «Water Wort» (Gartenwolfsmilch).
Bekannte Verbindung Nr. 1
CO
CO
\
/
Bekannte Verbindung Nr. 2 55 CO
o
COOH
CO
Standard-Verbindung A
Untersuchung 2 Behandlung nach dem Spriessen unter Wasser i Eine bestimmte Menge Reisfelderde wurde in jeden Wagner-Topf von der Grösse 1/5000 eingefüllt, um eine ähnliche Bedingung zu schaffen wie in einem Reisfeld (paddy field). Eine bestimmte Menge Samen von Hühnerhirse, Monochoria, «Tooth-
21
650 496
cup», «False Pimpernel», «Water Wort» und «Umbrella»-Pflanze wurden in jeden Topf gesät.
Ausserdem wurden Knollen von Pfeilkraut 1 cm unter der Erdoberfläche in einer Menge von drei Stück pro Topf eingesetzt und je drei Reissetzlinge im 2,5-Blätterstadium (Varietät : Nihonbare) aus einer Samenschale in jeden Topf versetzt, die Töpfe mit Wasser 3 cm tief überflutet und anschliessend in ein Gewächshaus gestellt.
Sobald das Unkraut das Zwei- bis Dreiblätterstadium erreichte, wurde eine verdünnte Lösung der zu untersuchenden erfindungsgemässen Verbindung in einer Menge von 12,5 bis 50 g der Verbindung pro Are auf das überstehende Wasser aufgetragen.
30 Tage nach Beginn der Behandlung mit der verdünnten Lösung wurde die herbizide Wirksamkeit beobachtet und die Resultate sind in Tabelle IV zusammengestellt. Die Klassifikation erfolgte auf derselben Basis wie in der Untersuchung 1.
TABELLE IV
Versuchsbeispiel 2: Behandlung nach dem Spriessen, unter Wasser
Herbizide Wirksamkeit
Verbin
Dosie
Hühner
Broad
Um-
Pfeil dung rung hirse leaf brella-
kraut
No.
g/a
(1)
Pflanze
3
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
4.5
5
25
5
5
5
4.5
12.5
5
5
5
3
7
25
5
5
5
4
12.5
5
5
5
3
9
50
5
5
5
3
25
5
5
5
2
10
25
5
5
5
4
12.5
5
5
5
3
11
25
5
5
5
3.5
12.5
4
5
5
2.5
12
50
4.5
5
5
4
25
4
5
5
3
13
25
5
5
5
4.5
12.5
5
5
5
3
14
50
5
5
5
3
25
4.5
5
5
2
15
50
4
5
5
3.5
25
3
5
5
2
23
50
4.3
5
5
5
25
3
5
5
3.5
26
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
3.5
27
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
4.5
28
25
5
5
5
4.5
12.5
5
5
5
3
29
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
30
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
31
25
4.5
5
5
5
12.5
3
5
5
3
32
50
5
5
5
5
25
5
5
5
4.5
33
50
5
5
5
4.5
25
4.5
5
5
4
TABELLE IV (Fortsetzung)
Herbizide Wirksamkeit
Verbin
Dosie
Hühner
Broad
Um-
Pfeil dung rung hirse leaf brella-
kraut
No.
g/a
(1)
Pflanze
34
50
4
5
5
4
25
3
5
5
. 3
35
50
3
5
5
4.5
25
2
5
5
3
36
50
3
5
5
3
25
2
5
5
2
39
25
4
5
5
3
12.5
3
5
5
2
40
25
5
5
5
5
12.5
4
5
5
3
42
25
4
5
5
4
12.5
3
5
5
3
-43
50
3
5
5
3.5
25
2
5
5
3
45
25
4.5
5
5
3
12.5
3
5
5
2
47
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
48
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
3
49
25
5
5
5
3
12.5
3
5
5
2
55
50
3
5
5
5
25
2
5
5
5
56
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
58
50
3
5
5
3
25
2
5
5
2
62
50
3
5
5
3
25
2
5
5
2
63
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
64
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
65
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
66
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
67
50
3
5
5
5
25
2
5
5
5
73
50
3
5
5
3
25
2
5
5
2
76
50
4
5
5
4
25
3
5
5
3
77
50
4
5
5
3.5
25
2
5
5
2
78
50
3
5
5
3.5
25
2
5
5
2
83
50
5
5
5
3
25
4.5
5
5
2
84
25
4
5
5
4.5
12.5
2
5
5
3
86
50
3
5
5
3
25
2
5
5
2
89
25
5
5
5
5
12.5
4
5
5
5
6.25
3
5
5
5
90
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
650
Ver dun
No.
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
106
126
127
145
146
177
179
181
TABELLE IV (Fortsetzung)
22
TABELLE IV (Fortsetzung)
Herbizide Wirksamkeit
Herbizide Wirksamkeit
Dosie
Hühner
Broad
Um-
Pfeil
Verbin- Dosie- Hühner- Broad
Um- Pfeil-
rung hirse leaf brella-
kraut
5 dung rung hirse leaf brella- kraut g/a
(1)
Pflanze
No. g/a (1)
Pflanze
25
5
5
5
5
168 50 4 5
5 5
12.5
5
5
5
5
25 3 5
5 3
6.25
5
5
5
5
ic 169 50 5 5
5 5
25
5
5
5
5
25 3 5
5 3
12.5
5
5
5
5
bekannte
6.25
5
5
5
5
Verbin- 50 0 0
0 0
25
5
5
5
5
dung No. 1 25 0 0
0 0
12.5
5
5
5
5
i5 bekannte
6.25
5
5
5
4
Verbin- 50 3.5 5
5 5
25
5
5
5
5
dung No. 2 25 0.5 4.5
5 0.5
12.5
5
5
5
4.5
Standard-
6.25
5
5
5
4
Verbin- 50 1 1
0 0
25
5
5
5
5
20 dung A 25 0 0
0 0
12.5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
Untersuchung 3
12.5 6.25
5 4
5 5
5 5
4 3
^ Untersuchung von mehrjährigen Unkräutern in einem Reisfeld
25
5
5
5
5
. Wagner-Töpfe der Grösse 1/5000 wurden mit einer be
12.5
5
5
5
5
stimmten Menge Reisfeldboden gefüllt, um eine ähnliche Bedin
6.25
5
5
5
5
gung wie in einem Reisfeld zu erzeugen, und eine bestimmte
25
5
5
5
5
Menge Samen von Seebinse gesät. Ausserdem wurden Knollen
12.5
5
5
5
4.5
30 von Mizugayatsuri und von Wasserkastanien 3 cm unter der
6.25
5
5
5
4
Bodenoberfläche eingesetzt in einer Menge von drei Stück pro
25
5
5
5
5
Topf, worauf die Töpfe mit Wasser 3 cm tief überflutet wur
12.5
5
5
5
4.5
den.
6.25
5
5
5
4
Die Behandlung vor dem Spriessen wurde am zweiten Tag
25
5
5
5
5
35 nach dem Einsetzen der Samen und Knollen der Unkräuter in
12.5
5
5
5
4.5
den Boden durchgeführt, während die Behandlung nach dem
6.25
5
5
5
4
Spriessen im Zweiblattstadium der Seebinse, im Zwei- bis Drei
25
5
5
5
5
blattstadium von Mizugayatsuri und im Zeitpunkt, wenn die
12.5
5
5
5
4
Wasserkastanie 5 bis 6 cm hoch gewachsen war, durchgeführt
6.25
5
5
5
3
40 wurde, wobei jedes Mal eine verdünnte Lösung der zu untersu
25
5
5
5
5
chenden erfindungsgemässen Verbindung in einer Menge von
12.5
5
5
5
4.5
6,25 bis 50 g der Verbindung pro Are zum überstehenden Was
6.25
5
5
5
4
ser gegeben wurde.
25
5
5
5
5
Die herbizide Wirksamkeit wurde am dreissigsten Tag nach
12.5
5
5
5
5
45 jeder Behandlung beobachtet, und die Testresultate sind in Ta
6.25
5
5
5
5
belle V zusammengestellt. Die Beurteilung der Resultate er
25
5
5
5
5
folgte nach demselben Standard wie in Untersuchung Nr. 1.
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
50
12.5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
50
5
5
5
5
25
2
4.5
5
2
50
4
5
5
5
55
25
2
5
5
2.5
50
4.5
5
5
4
25
2
5
5
3
50
5
5
5
5
25
5
5
5
2.5
60
50
5
5
5
5
25
4.5
5
5
4
50
4
5
5
5
25
3
4
5
2.5
50
5
5
5
5
65
25
4
4.5
5
3
No.
3
5
7
11
13
14
28
29
31
32
33
34
39
44
63
64
65
66
67
23
TABELLE V
Versuchsbeispiel 3: Untersuchung mit perennierenden Unkräutern in Reisfeldern
650 496
Behandlung vor Spriessen Behandlung nach Spriessen
Dosierung See-Binse Mizuga- Wasser- See-Binse Mizuga- Wasser-
g/a yatsuri kastanie yatsuri kastanie
50
5
5
4
5
4
3.5
25
5
4
3
5
3.5
2.5
12.5
5
3
2.5
5
3
2
25
5
5
5
5
3
2.5
12.5
5
5
5
5
3
2
6.25
5
5
5
5
2.5
2
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
5
5
5
4.5
3
6.25
5
5
5
5
4
2
50
5
4.5
4
5
4
2.5
25
4
3
3
4
3
2
12.5
3
2.5
2
3
2
2
50
5
5
4
5
4.5
3.5
25
4
5
2.5
4
3
3
12.5
3
3
2
3
2
2
25
5
4
4
5
4
3.5
12.5
5
3
2.5
4
3
2.5
6.25
5
2
2
3
2
2
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
5
5
3
4.5
3
6.25
5
5
5
2
2
2
50
5
5
4
5
5
3
25
4
5
3
4
4.5
2
12.5
3
5
2
2.5
4
2
25
5
5
4
4.5
4
3
12.5
5
5
3
3.5
3
2.5
6.25
5
5
2
2
2
2
50
5
5
4
5
5
3.5
25
4
5
3
3.5
4
2
12.5
2.5
5
2.5
2
3
2
25
5
5
4.5
4
4.5
3
12.5
5
5
3
3
3
2.5
6.25
5
5
2
2
2
2
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
5
3
4
3.5
3
6.25
5
3
2
3
3
2
25
5
5
5
3.5
3
2.5
12.5
5
4.5
3
3
2.5
2
6.25
4.5
4
2
2
2
2
25
5
5
5
5
5
4.5
12.5
5
5
4.5
5
4.5
4
6.25
5
5
4
5
4
4
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
5
4.5
6.25
5
5
4
5
4.5
4
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
5
5
5
4.5
3.5
6.25
5
5
4
5
4
3
25
5
5
4.5
5
4.5
4
12.5
5
4.5
4
4
3
3
6.25
5
4
4
3
2
2
50
5
5
4.5
5
4
3.5
25
5
4
4
4
3
3
12.5
5
3
3
3
2
2
No.
84
89
90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
106
131
24
TABELLE V (Fortsetzung)
Behandlung vor Spriessen Behandlung nach Spriessen
Dosierung See-Binse Mizuga- Wasser- See-Binse Mizuga- Wasser-
g/a yatsuri kastanie yatsuri kastanie
25
5
5
4
5
4.5
3.5
12.5
5
4
3
4
3.5
2.5
6.25
4.5
3
2
3
2.5
2
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
4.5
4.5
5
4
6.25
5
4
4
4
4
3
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
4.5
4.5
4
6.25
5
5
4
4
4.5
3
25
5
5
4.5
5
5
5
12.5
5
5
4
4
5
4.5
6.25
5
5
3.5
3
4.5
3
25
5
5
5
5
5
4.5
12.5
5
5
5
4.5
5
4
6.25
5
5
5
4
4.5
4
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
5
4
6.25
5
5
5
5
4.5
3
25
5
5
5
5
5
4.5
12.5
5
5
5
4.5
5
4.5
6.25
5
5
5
4.5
5
4
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
4.5
4
4.5
4
3
6.25
5
4.5
4
4
3.5
2.5
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
4.5
4.5
4.5
4
6.25
5
5
4.5
4
4
3
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
5
4.5
5
5
3
6.25
5
4.5
4
4
4.5
2
25
5
5
5
5
5
4.5
12.5
5
5
5
4.5
5
4
6.25
5
5
4.5
4
5
3
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
5
4
6.25
5
5
4.5
4.5
5
3
25
5
5
4.5
5
5
4
12.5
5
4.5
4.5
5
4.5
3
6.25
5
4.5
4
4.5
4
2.5
25
5
5
5
5
5
4.5
12.5
5
4.5
4
4.5
4.5
4.5
6.25
5
4.5
3
4.5
4
3
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
4.5
5
5
4
6.25
5
5
4.5
3
3
3
25
5
5
5
5
5
4
12.5
5
5
5
4.5
4
3
6.25
5
4.5
4.5
4
3
2.5
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
4.5
5
5
4.5
6.25
5
4.5
4.5
5
5
4.5
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
4
4.5
6.25
5
5
5
5
3.5
4.5
25
5
5
4.5
5
5
4
12.5
5
4
3
5
4
3
6.25
5
3
2
5
3
2
25
5
5
5
5
5
5
12.5
5
4
5
5
4
5
6.25
5
3
5
5
3
5
25
TABELLE V (Fortsetzung)
650 496
Behandlung vor Spriessen Behandlung nach Spriessen
Verbindung
Dosierung
See-Binse
Mizuga
Wasser
See-Binse
Mizuga
Wass
No.
g/a
yatsuri kastanie
yatsuri kasta
25
5
5
5
5
5
5
147
12.5
5
5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
4
3
25
5
5
5
5
5
5
148
12.5
5
5
5
5
5
5
6.25
5
5
5
5
5
5
25
5
5
5
5
5
5
149
12.5
5
4
5
5
4
5
6.25
5
3
5
4
3
5
25
5
5
5
5
5
5
162
12.5
5
4
3
5
4
3
6.25
4
3
2
3
2
2
25
5
5
5
5
5
5
165
12.5
5
4
3
4
5
4.5
6.25
4
2
1
3
3
4
25
5
5
4
5
5
5
168
12.5
5
4.5
3
5
5
5
6.25
4.5
3
1
4
3
3
bekannte
25
3
0
0
0
0
0
Verbin
12.5
2
0
0
0
0
0
dung No. 1
6.25
1
0
0
0
0
0
bekannte
25
4
3
4
3
2
4.5
Verbin
12.5
2.5
2
2
2
1
2
dung No. 2
6.25
1
1
0
1
0
1
Standard-
50
2
0
0
0
0
0
Ver bin-
25
1
0
0
0
0
0
dung A
12.5
0
0
0
0
0
0
Wie aus den Resultaten der Untersuchungen 1, 2 und 3 ersichtlich ist, weisen die erfindungsgemässen Verbindungen eine bemerkenswerte herbizide Wirksamkeit gegen die wichtigsten ein- und mehrjährigen Unkräuter in Reisfeldern sowohl bei der Behandlung vor dem Spriessen wie nach dem Spriessen auf. 40.
Ferner wurde gefunden, dass die erfindungsgemässen Verbindungen nur eine sehr geringe Phytotoxizität bei der Behandlung vor und nach dem Versetzen aufwiesen.
Die Untersuchungen im Feld verliefen wie folgt:
45
Untersuchung 4 Oberflächenbehandlung vor dem Spriessen
Eine bestimmte Menge Feldboden wurde in einen runden Kunststoffbehälter von 8 cm Durchmesser und 8 cm Höhe ein- so gestellt und mit einer bestimmten Menge an Samen von Wildhalm, Fuchsschwanz, «Pigweed» und Gänsefuss besät, worauf die Samen mit 0,5 bis 1 cm Erde bedeckt wurden. Unmittelbar darauf wurde eine verdünnte Lösung der erfindungsgemässen Verbindungen auf die ganze Oberfläche des Bodens aufge- 55 bracht und zwar in einer Menge von 12,5 bis 25 g der Verbindung pro Are.
Nach der Behandlung erfolgte die Züchtung in einem Gewächshaus, und die herbizide Wirksamkeit wurde am zwanzigsten Tag festgestellt. Die Untersuchung wurde in zwei Parallel- 60 versuchen durchgeführt und der jeweilige Mittelwert verwendet. Die Beurteilung erfolgte nach demselben Standard wie in Untersuchung 1. Die Rusultate sind in Tabelle VI zusammengestellt.
TABELLE VI
Versuchsbeispiel 4: Bodenoberflächenbehandlung vor dem Spriessen herbizide Wirksamkeit
Verbin
Dosie
Fuchs
Wind
Pig
Knöte dung No.
rung g/a schwanz halm weed rich
2
25
5
5
5
5
12.5
4
5
5
5
3
25
5
5
5
5
12.5
4.5
5
5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
6
25
4.5
5
5
5
12.5
4
4.5
5
4.5
7
25
5'
5
5
5
12.5
4.5
5
5
5
8
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
9
25
4.5
5
5
5
12.5
4
4.5
5
5
10
25
4.5
5
5
5
12.5
4
5
5
5
11
25
4.5
5
5
5
12.5
4
5
5
5
13
25
4.5
5
5 .
4.5
12.5
4
4.5
5 .
4
14
25
4.5
4.5
5
5 -
12.5
4
4
5
5
18
27
28
29
30
31
33
34
40
41
42
43
44
48
49
63
64
65
74
80
83
84
85
86
88
89
90
91
92
93
TABELLE VI (Fortsetzung)
26
TABELLE VI (Fortsetzung)
herbizide Wirksamkeit herbizide Wirksamkeit
Dosie- Fuchs- Wind- Pig- Knöfe- Verbin- Dosie- Fuchs- Wind- Pig- Knöfe-rung g/a schwänz halm weed rieh 5 dung No. rung g/a schwänz halm weed rieh
25
3
4
5
4
94
25
5
5
5
5
12.5
2
3
5
3
12.5
5
5
5
5
25
4.5
5
5
5
95
10
25
5
5
5
5
12.5
4.5
4.5
5
5
12.5
5
5
5
5
25
' 4
5
5
5
96
25
5
5
5
5
12.5
3.5
4.5
5
4
12.5
5
5
5
5
25
4
4.5
5
5
97
25
5
5
5
5
12.5
3
4
5
4
15 98
12.5
5
5
5
5
25
4
4.5
5
4.5
25
5
5
5
5
12.5
3
4
5
4
12.5
5
5
5
5
25
3
4
5
4
99
25
5
5
5
5
12.5
2
3
5
3
12.5
5
5
5
5
25
3
4
5
4
100
20
25
5
5
5
5
12.5
2
3
5
3
12.5
5
5
5
5
25
3.5
4.5
5
4
101
25
5
5
5
5
12.5
3
4
5
3
12.5
5
5
5
5
25
4
5
5
4.5
102
25
5
5
5
5
12.5
3
4.5
5
3
25 103
12.5
5 .
5
5
5
25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
25
5
5
5
5
104
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
25
4.5
4.5
5
5
106
30
25
5
5
5
5
12.5
3
4
5
4
12.5
5
5
5
5
25
4
4.5
5
4.5
109
25
4.8
5
5
5
12.5
3
4
5
4
12.5
2
4.5
5
5
25
4
4.5
5
5
111
- 25
3
4.5
5
5
12.5
4
4
5
5
35 113
12.5
2.5
4
5
5
25
4
4
5
5
25
4
5
5
4.5
12.5
3.5
3.5
5
4
12.5
4
4.8
5
3
25
5
5
5
5
114
25
5
5
5
5
12.5
4.5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
25
5
5
5
5
115
40
25
4.8
4.8
5
5
12.5
5
5
5
5
12.5
4.5
4.5
5
4.8
25
5
5
5
5
116
25
5
5
5
4.8
12.5
5
5
5
5
12.5
4.8
4.8
5
4.8
25
4
4
5
5
128
25
5
4
5
5
12.5
3
3
5
4
45 131
12.5
5
3
5
5
25
3
4
5
5
25
5
4.5
5
5
12.5
2
3
5
5
12.5
5
4
5
5
25
4.5
5
5
5
134
25
5
4.5
5
5
12.5
4
5
5
5
12.5
5
4
5
5
25
4.5
4.5
5
5
so 138
25
5
4
5
5
12.5
3
3
5
5
12.5
5
3.5
5
5
25
5
5
5
5
147
25
5
4
5
5
12.5
4
4
5
4.5
12.5
5
3.5
5
3
25
3
4
5
5
148
25
5
4
5
5
12.5
2
3
5
3
55
149
12.5
5
3
5
3
25
5
5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
12.5
5
4.5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
25
5
5
5
5
60
12.5
4.5
5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
65
25
5
5
5
5
12.5
4.5
5
5
5
27
650 496
TABELLE VI (Fortsetzung)
Herbizide Wirksamkeit Behandlung vor dem Spriessen
Verbin
Dosie
Wind
Fuchs
Pig
Gänse dung No.
rung g/a halm schwanz weed fuss
160
25
5
4.5
5
4
12.5
5
4
5
4.5
162
25
5
5
5
5
12.5
5
5
5
5
175
25
4.5
3.5
5
3
12.5
4
3
5
2.5
bekannte
Verbin
25
5
3
5
4
dung No.2
12.5
5
1
1
1
bekannte
Verbin
50
0
0
0
0
dung No. 1
25
0
0
0
0
Standard-
Verbin
25
2
4
3
2
dung B
12.5
1
2
1
0
Bemerkungen: Standard-Verbindung B:
Cl
NO,
Untersuchung 5 Behandlung nach dem Spriessen
10
Eine Bestimmte Menge eines Feldbodens wurde in einem runden Kunststoffbehälter von 8 cm Durchmesser und 8 cm Tiefe eingefüllt und mit einer bestimmten Menge Samen von Fuchsschwanz und «Pigweed» besät. Nachdem sie das Drei- bis Vieris blätterstadium erreicht hatten, wurde ein netzbares Pulver, welches die erfindungsgemässen Verbindungen enthielt, auf die Pflanzen gesprüht, nachdem diese Pulver auf einen Gehalt von 12,5, 25 bzw. 50 g aktiven Bestandteil pro Are verdünnt worden waren.
20 Die Untersuchung wurde im Parallelversuch durchgeführt. 20 Tage nach der Behandlung wurden die Resultate beobachtet und nach demselben Standard wie in Untersuchung 1 bewertet. Die Resultate sind in der Tabelle VII zusammengestellt.
TABELLE VII
Versuchsbeispiel 5: Behandlung nach dem Spriessen
Verbindung
Dosierung herbizide Wirksamkeit
No.
g/a
Fuchsschwanz
Pigweec
50
3
5
1
25
2
4.5
12.5
1
4
50
3
5
3
25
2.5
5
12.5
2
4.5
50
3
5
5
25
2.5
5
12.5
2
4.5
50
5
5
7
25
3.5
5
12.5
3
5
50
4.5
5
10
25
4
5
12.5
3.5
5
50
4
5
11
25
3
5
12.5
2.5
5
50
4
5
12
25
3.5
5
12.5
3
5
50
3.5
5
13
25
3
5
12.5
2
4
50
3
5
14
25
2
5
12.5
1
3.5
50
3
5
21
25
2.5
4
12.5
2
3
50
3
5
40
25
2.5
4.5
12.5
2
3
50
3
5
41
25
2.5
5
12.5
2
4.5
Verbindung No.
Dosierung herbizide Wirksamkeit g/a
Fuchsschwanz
Pigwee*
50
5
5
25
5
5
12.5
3.5
5
50
5
5
25
5
5
12.5
4
5
50
4.5
5
25
3
5
12.5
2
5
50
4.5
5
25
3
5
12.5
2
5
50
3
5
25
2.5
5
12.5
2
5
50
4
5
25
3
5
12.5
2
5
50
4
5
25
2.5
5
12.5
2
5
50
3
5
25
2.5
5
12.5
2
5
50
4
5
25
3
5
12.5
2
5
50
3.5
5
25
2.5
4
12.5
2
3
50
3
5
25
2
4.5
12.5
2
4
50
3
5
25
2
4.5
12.5
2
3
27
28
29
30
31
32
34
35
36
37
71
72
Verbini
No.
42
57
60
63
64
65
66
70
92
93
94
95
96
97
98
99
100
177
178
bekann
Verbin-
28
TABELLE VII (Fortsetzung)
Dosierung herbizide Wirksamkeit Verbindung Dosierung herbizide Wirksamkeit g/a Fuchsschwanz Pigweed No. g/a Fuchsschwanz Pigweed
50
3.5
5
50
4
5
25
2.5
5
81
25
3
4
12.5
2
5
12.5
2
4
50
3
5
50
4.5
5
25
2
5
84
25
4
5
12.5
2
5
12.5
3
5
50
4
5
50
4
5
25
3
4.5
85
25
3
5
12.5
2
3
12.5
2
5
50
5
5
50
4
5
25
5
5
86
25
3
5
12.5
4.5
5
12.5
2
5
50
5
5 "
50
4
5
25
5
5
87
25
3
5
12.5
5
5
12.5
2
5
50
5
5
50
5
5
25
5
5
89
25
5
5
12.5
5
5
12.5
5
5
50
4
5
50
5
5
25
3.5
4
90
25
5
5
12.5
2.5
3
12.5
5
5
50
3
5
50
5
5
25
3
4.5
91
25
5
5
12.5
2
3.5
12.5
5
5
50
5
5
50
5
5
25
5
5
101
25
4.5
5
12.5
5
5
12.5
4
5
50
5
5
50
5
5
25
5
5
102
25
5
5
12.5
5
5
12.5
4.5
5
50
5
5
50
5
5
25
5
5
103
25
5
5
12.5
4.5
5
12.5
5
5
50
5
5
50
5
5
25
5
5
104
25
5
5
12.5
4
5
12.5
5
5
50
5
5
50
5
5
25
5
5
106
25
5
5
12.5
5
5
12.5
5
5
50
5
5
50
3
5
25
5
5
146
25
2
5
12.5
5
5
12.5
1
5
50
5
5
50
5
5
25
4.5
5
150
25
5
5
12.5
4
5
12.5
3
5,
50
5
5
50
5
5
25
4.5
5
151
25
5
5
12.5
3.5
5
12.5
3
5
50
5
5
50
5
5
25
4.5
5
162
25
5
5
12.5
4
5
12.5
5
5
50
4
5
bekannte
50
0
4
25
3.5
5
Verbin
25
0
0.5
12.5
3
5
dung No. 2
12.5
0
0
50
2
5
Standard-
50
2.5
4
25
1
4.5
Verbin-
25
2
3
12.5
0.5
3.5
dung B
12.5
0
1
50
0
0.5
25
0
0
12.5
0
0
Untersuchung 6 Phytotoxizität für Nutzpflanzen
Eine bestimmte Menge Feldboden wurde in ein Plastikgefäss von 23 cm X 4,5 cm x 12,5 cm eingefüllt und eine bestimmte Menge Samen von Soyabohnen, Baumwolle, Mais, Weizen, Sonnenblumen und Reis darauf gesät, worauf sie mit einer 3 cm dicken Erdschicht bedeckt wurden.
Unmittelbar darauf wurde eine verdünnte Lösung der zu untersuchenden erfindungsgemässen Verbindung auf die Bodenoberfläche aufgesprüht mit einer kleinen Sprühkanne, und zwar in einer Menge von 25 bis 50 g der Verbindung pro Are.
Nach der Behandlung wurden die Pflanzen im Gewächshaus aufgezogen und nach 20 Tagen wurde der Grad an Phytotoxizität für jede der Pflanzen beobachtet. Die Untersuchung wurde im Parallelversuch durchgeführt und der Mittelwert genommen.
Die Bewertung erfolgte nach demselben Standard wie in Untersuchung 1 und die Resultate sind in Tabelle VIII zusammengestellt.
TABELLE VIII
Versuchsbeispiel 6:
Ver
Do
Phytotoxizität für Nutzpflanzen bin sie
Soya
Baum- Mais
Wei- Reis Sonnen dung rung boh wolle zen blumen
No.
g/a nen
2 50 ______
25 ______
3 50 + _____ 25 ______
5 50 ______
25 ______
6 50 ______
25 ______
7 50 ± — ± ± — — 25 ______
8 50 ______
25 ______
9 50 ______
25 ______
10 50 ± — — — — — 25 —
11 50 ______
25 ______
13 50 ______
25 ______
14 50 ______
25 ______
18 50 ______
25 -(• — — — — —
27 50 ± — ± ± — —
25 ______
28 50 ______
25 ______
29 50 ______
25 ______
30 50 ± — — _ — — 25 ______
31 50 ± — — — — — 25 ______
650 496
TABELLE VIII (Fortsetzung)
Ver
Do
Phytotoxizität für Nutzpflanzen
bin sie
Soya
Baum- Mais
Wei
Reis
Sonnen dung rung boh wolle zen
blumen
No.
g/a nen
40
50
25,
41
50
—
— ±
±
—
—
25
42
50
±
— ±
±
—
—
25
43
50
25
44
50
25
48
50
25
49
50
—
25
63
50
—
— ±
±
—
25
64
50
65
Z j
50
25
74
50
80
23 50
25
83
50
— ±
±
—
25
84
50
±
25
85
50
±
— ±
±
—
—
25
86
50
±
25
88
50
25
90
50
±
+
±
25
— —
±
±
—
91
50
— ±
±
±
_
25
— —
—
±
—
92
50
±
—
±
—
25
93
50
— ±
_
±
25
±
—
—
—
94
50
±
+
±
25
— ±
—
95
50
— +
+
±
—
25
96
50
±
±
±
25
— —
±
±
__
97
50
±
±
±
—
25
— —
±
—
98
50
— ±
—
± '
—
25
99
50
— —
±
—
25
100
50
— ±
±
±
—
25
29
5
10
15
20
25
30
35
40
45
SO
55
60
650 496
30
TABELLE VIII (Fortsetzung) Wie aus den Resultaten der Untersuchungen 4 und 5 ersicht-
lieh ist, erwiesen sich die erfindungsgemässen Verbindungen als
Ver- Do- Phytotoxizität für Nutzpflanzen von sehr guter herbizider Wirksamkeit sowohl bei den Behandbin- sie- Soya- Baum- Mais Wei- Reis Sonnen-; lungen vor wie nach dem Spriessen für die hauptsächlichen Un-dung rung boh- wolle zen blumen 5 Kräuter im Feld. Andererseits ist aus den Resultaten der Unter-No. g/a nen suchung 6 klar ersichtlich, dass die erfindungsgemässen Verbin- düngen keine Phytotoxizität für Nutzpflanzen aufweisen und
103 50 — — ± — — — geeignete Herbizide für die Verwendung in der Landwirtschaft 25 — — — — — — darstellen.
104 50 — — ' ± — — — io 25 — — — — — —
105 50 — — ± ± ± —
25 — -1- — ± — —
106 50 ______
25 ______ i5
107 50 — — — — — —
25 ______
130 50 _____ _
25 — — — — — • —
131 50 ______ 20
25 — — — — — —
148 50 ______
25 — — — _ — _
149 50 ± — — _ . — _
25 — — — — — — 25
150 50 ______
25 ______
162 50 ______
25 ______
177 50 ______ so bekannte Verbindung 50 — — — — — — 35 No. 1 25 — — — — — —
bekannte Verbindung 50 — — — — — — 40 No. 2 25 ______
Stan-dard-Verbin-
dung 50 H—l—l--}—hH—h+H—(-H—h-)—i—t- ^
B 25 ++ + + ++ + + +
Claims (13)
- 650 4962PATENTANSPRÜCHE 1. N-substituierte A'-Tetrahydrophthalimidderivate der Formel I[I]in welcherRi Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Nitro,R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen,R3 Wasserstoff oder Niederalkyl, undZ Hydroxy, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy, welches gegebenenfalls mit Halogen-, Niederalkoxy-, Nieder-alkoxyalkoxy- oder Cyangruppen substituiert sein kann, alicy-clisches Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkynyloxy, Phenoxy, welches gegebenenfalls mit Halogen, Niederalkyl oder Alkoxy substituiert sein kann, Aralkyloxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, welches mit Halogen oder Hydroxy substituiert sein kann, Alkenylamino, welches mit Halogen substituiert sein kann, Morpholino, welches mit Niederalkyl substituiert sein kann, oder ein Metallsalz von Hydroxy bedeuten, wobei, wenn Ri, R2 und R3 alle Wasserstoff darstellen, Z keine Hydroxygruppe sein kann.
- 2. N-substituierte A'-Tetrahydrophthalimidderivate nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z Hydroxy, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls mit Halogen oder Niederalkoxy, Nieder-alkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, alicycli-sches Alkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welche mit Halogen oder Hydroxy substituiert sein kann, oder Alkenylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen substituiert sein kann, oder Metallsalz von Hydroxy darstellt.
- 3. N-substituierteA'-Tetrahydrophthalimidderivate nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Niederalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, primäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, Metallsalz und Hydroxy oder Hydroxy darstellt.
- 4. N-substituierte A'-Tetrahydrophthalimidderivate nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Cl oder Br, r2 Wasserstoff, Cl, Br oder F, R3 Wasserstoff oder Methyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 5. Verbindung nach Patentanspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend ausN-(4,6-Dichlor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-A'-tetrahydro-phtalimid, N-(4-Brom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylphenyl)--A'-tetrahydrophthalimid, N-(4,6-Dichlor-3-sec.-butoxycarbo-nylphenyl)-A'-tetrahydrophthalimid, N-(4-Brom-3-isopropoxy-5 carbonylphenyl)-A'-tetrahydrophthalimid, N-(4-Chlor-6-fluor--S-äthoxycarbonylphenyty-A'-tetrahydronaphthalimid, N-(4--Chlor-6-fluor-3-isopropoxyphenyl)-A'-tetrahydrophthalimid, N-(4-Chlor-6-fluor-3-sec.-butoxyphenyl)-A1-tetrahydrophthal-imid, N-(4-Brom-6-fluor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-A'-tetra-10 hydrophthalimid, N-(4-Brom-6-fluor-3-äthoxycarbonylphenyl)--A'-tetrahydrophthalimid, N-(4-Brom-4-fluor-3-sec.-butoxy-carbonylphenyty-A'-tetrahydronaphthalimid, N-(4-Chlor-6--fluor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-4-methyl-A1-tetrahydro-phthalimid, N-(4,6-Dichlor-3-äthoxycarbonylphenyl)-A1-tetra-is hydrophthalimid, N-(4-Chlor-3-isopropoxycarbonylphenyl)-A1--tetrahydrophthalimid, N-(4-Chlor-3-sec.-butoxycarbonylphe-nyl)-A'-tetrahydrophthalimid, N-(4-Chlor-6-fluor-3-sec.-butoxy-carbonylphenyl)-4-methyl-A1-tetrahydrophthalimid, N-(4-Chlor--S-n-propoxycarbonylphenyO-A'-tetrahydrophthalimid und 2oN-(4-Brom-6-fluor-isopropoxycarbonylphenyl)-4-methyl-A1--tetrahydrophthalimid ist.
- 6. Herbizides Präparat, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,1 bis 95 Gewichtsprozent eines neuen N-substituierten-A'-tetrahydrophthalimidderivates der Formel I40in welcher Ri Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Nitro, R2 Wasserstoff, Niederalkyl, oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl, und Z Hydroxy, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy, welches mit Halogen, Niederalkoxy, 45 Niederalkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, alicycli-sches Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkynyloxy, Phenoxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Aralkyloxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Alkylthio oder Amino, primä-so res oder sekundäres Alkylamino, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, Alkenylamino, welches mit Halogen substituiert sein kann, Morpholino, welches mit Niederalkyl substituiert sein kann, oder ein Metallsalz von Hydroxy darstellt, wobei, wenn Ri, R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, Z 55 keine Hydroxylgruppe ist, und 5 bis 99,9 Gewichtsprozent Hilfsmittel (Adjuvants) enthält.
- 7. Herbizides Präparat nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil ein N-substituier-tes A'-Tetrahydrophthalimidderivat der Formel I enthält, in 60 welcher Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z Hydroxy, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches Halogen, Niederalkoxy oder Cyan-substituenten aufweisen kann, alicyclisches Alkoxy mit 3 bis 7 65 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen oder Hydroxy substituiert sein kann, oder Alke-3650 496nylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen substituiert sein kann, oder ein Metallsalz von Hydroxy darstellt.
- 8. Herbizides Präparat nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil ein N-substituier-tes A'-Tetrahydrophthalimidderivat der Formel I enthält, in welcher Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Niederalkoxy substituiert sein kann, primäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, Metallsalz von Hydroxy oder Hydroxy darstellt.
- 9. Herbizides Präparat nach Patentanspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil ein N-substituier-tes A'-Tetrahydrophthalimidderivat der Formel I enthält, in welcher Rj Cl oder Br, R2 Wasserstoff, Cl, Br oder F, R3 Wasserstoff oder Methyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
- 10. Verfahren zur Unkrautbekämpfung, dadurch gekennzeichnet, dass man auf das Unkraut oder auf deren Standort (Locus) eine herbizid wirksame Menge eines N-substituierten A'-Tetrahydrophthalimidderivates der Formel ICOZ [I]aufbringt, in welcher Ri Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Nitro, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl, und Z Hydroxy, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy, welches mit Halogen, Niederalkoxy, Niederalkoxyalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, alicyclisches Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkynyloxy, Phenoxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Aralkyloxy, welches mit Halogen, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiert sein kann, Alkylthio oder Amino, primäres oder sekundäres Alkylamino, welches mit Halogen oder Hydroxyl substituiert sein kann, Alkenylamino, welches mit Halogen substituiert sein kann, Morpholino, welches mit Niederalkyl substituiert sein kann, oder Metallsalz von Hydroxy darstellt, wobei, wenn Ri, R2 und R3 Wasserstoff bedeuten, Z nicht Hydroxy darstellt.
- 11. Verfahren nach Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z Hydroxy, unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen, Niederalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, alicyclisches Alkoxy mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, Alkenyloxy mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Alkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, primäres oder sekundäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen oder Hydroxy substituiert sein kann, oder Alkenylamino mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Metallsalz von Hydroxy darstellt.
- 12. Verfahren nach Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Halogen oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff,Niederalkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder Niederalkyl und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Niederalkoxy oder Cyan substituiert sein kann, primäres Alkylamino mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches mit Halogen und Hydroxy substituiert sein kann, Metallsalz von Hydroxy oder Hydroxy darstellt.
- 13. Verfahren nach Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass Ri Cl oder Br, R2 Wasserstoff, Cl, Br oder F, R3 Wasserstoff oder CH3, und Z unverzweigtes oder verzweigtes Alkoxy mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3026780A JPS56128757A (en) | 1980-03-12 | 1980-03-12 | N-substituted-delta1-tetrahydrophthalimide derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JP55181850A JPS57112371A (en) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | N-substituted delta1-tetrahydrophthalimide derivative, its preparation, and herbicide containing said derivative as active component |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH650496A5 true CH650496A5 (de) | 1985-07-31 |
Family
ID=26368594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1653/81A CH650496A5 (de) | 1980-03-12 | 1981-03-11 | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4594099A (de) |
| AU (1) | AU542544B2 (de) |
| BR (1) | BR8101428A (de) |
| CA (1) | CA1186688A (de) |
| CH (1) | CH650496A5 (de) |
| DE (1) | DE3109035A1 (de) |
| FR (1) | FR2484414B1 (de) |
| GB (1) | GB2071100B (de) |
| IT (1) | IT8120288A0 (de) |
| NL (1) | NL8101135A (de) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| DE3268566D1 (en) * | 1981-09-19 | 1986-02-27 | Sumitomo Chemical Co | 4-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)urazols, and their production and use |
| AU1526483A (en) * | 1982-06-14 | 1983-12-22 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | N-substituted-3,4,5,6-tetrahydrophthalamic acids |
| AU1787783A (en) * | 1982-09-02 | 1984-03-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Nitrogen containing heterocyclic |
| JPS61501032A (ja) * | 1984-06-12 | 1986-05-22 | エフ エム シ− コ−ポレ−シヨン | 除草剤２↓−アリ−ル↓−１，２，４↓−トリアジン↓−３，５（２ｈ，４ｈ）↓−ジオン化合物及びその硫黄類似化合物 |
| US4824476A (en) * | 1985-06-24 | 1989-04-25 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide |
| DE3533440A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3533442A1 (de) * | 1985-09-19 | 1987-03-26 | Hoechst Ag | Neue 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroisoindolinone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| ATE69443T1 (de) * | 1986-02-11 | 1991-11-15 | Ciba Geigy Ag | Ester als herbizide. |
| DE3607300A1 (de) * | 1986-03-06 | 1987-09-10 | Basf Ag | N-aryltetrahydrophthalimidderivate und deren vorprodukte |
| EP0259264A1 (de) * | 1986-09-03 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Neue 4-Methylphthalimide |
| DE3714372A1 (de) * | 1987-04-30 | 1988-11-10 | Hoechst Ag | Alkyl-n-aryl-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| US4919704A (en) * | 1987-08-14 | 1990-04-24 | Ciba-Geigy Corporation | 4,5,6,7-Tetrahydroisoindole-1,3-diones |
| US5007951A (en) * | 1988-04-20 | 1991-04-16 | Ciba-Geigy Corporation | 5-(N-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)benzoic acid thiol esters as selective herbicides |
| DE3830733A1 (de) * | 1988-09-09 | 1990-03-22 | Basf Ag | 5-(n-3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-zimtsaeurederivate, ihre herstellung und ihre verwendung in herbiziden mitteln |
| USRE37664E1 (en) * | 1989-02-25 | 2002-04-16 | Basf Aktiengessellschaft | Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs |
| DE3905916A1 (de) * | 1989-02-25 | 1990-08-30 | Basf Ag | Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen |
| US5393735A (en) * | 1990-08-09 | 1995-02-28 | Rohm And Haas Company | Herbicidal glutarimides |
| JPH05208975A (ja) * | 1991-12-02 | 1993-08-20 | Mitsubishi Kasei Corp | テトラヒドロフラン誘導体およびこれを有効成分とする除草剤 |
| DE4139636A1 (de) * | 1991-12-02 | 1993-06-03 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen |
| US5861360A (en) * | 1995-12-21 | 1999-01-19 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations and applications |
| US5837653A (en) * | 1995-12-21 | 1998-11-17 | Basf Corporation | Encapsulated plant growth regulator formulations |
| AU1373797A (en) * | 1995-12-21 | 1997-07-17 | Basf Corporation | Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action |
| DK1028627T3 (da) * | 1995-12-21 | 2002-07-08 | Basf Corp | Aminoethoxyvinylglycin i kombination med mepiquatchlorid |
| EP0946089A1 (de) | 1996-12-20 | 1999-10-06 | Basf Corporation | Planzenwachstumsregulatoren in pyrrolidonlösungsmitteln |
| PA8557501A1 (es) | 2001-11-12 | 2003-06-30 | Pfizer Prod Inc | Benzamida, heteroarilamida y amidas inversas |
| US7071223B1 (en) | 2002-12-31 | 2006-07-04 | Pfizer, Inc. | Benzamide inhibitors of the P2X7 receptor |
| PA8591801A1 (es) * | 2002-12-31 | 2004-07-26 | Pfizer Prod Inc | Inhibidores benzamidicos del receptor p2x7. |
| CA2572118A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-12 | Pfizer Products Inc. | Method for preparing 5-`4-(2-hydroxy-ethyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-3h-`1,2,4!-triazin-2-yl!benzamide derivatives with p2x7 inhibiting activity by reaction of the derivative unsubstituted in 4-position of the triazine with an oxiran in the presence of a lewis acid |
| MXPA06014022A (es) * | 2004-06-29 | 2007-02-08 | Pfizer Prod Inc | Prcedimientos para preparar inhibidores de p2x7. |
| BRPI0512915A (pt) * | 2004-06-29 | 2008-04-15 | Warner Lambert Co | terapias de combinação utilizando inibidores benzamida do receptor p2x7 |
| CN100427466C (zh) * | 2005-09-08 | 2008-10-22 | 沈阳化工研究院 | 一种2-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3984435A (en) * | 1970-12-23 | 1976-10-05 | Mitsubishi Chemical Industries Ltd. | Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide |
| US3878224A (en) * | 1970-12-23 | 1975-04-15 | Mitsubishi Chem Ind | N-substituted-{66 {40 -tetrahydrophthalimides |
| US4292070A (en) * | 1979-04-13 | 1981-09-29 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition |
| JPS55139359A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-31 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Tetrahydrophthalimides, and herbicide containing compound as effective component |
-
1981
- 1981-03-05 AU AU68100/81A patent/AU542544B2/en not_active Ceased
- 1981-03-06 CA CA000372442A patent/CA1186688A/en not_active Expired
- 1981-03-09 FR FR8104605A patent/FR2484414B1/fr not_active Expired
- 1981-03-09 NL NL8101135A patent/NL8101135A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-03-10 DE DE19813109035 patent/DE3109035A1/de not_active Withdrawn
- 1981-03-11 BR BR8101428A patent/BR8101428A/pt unknown
- 1981-03-11 CH CH1653/81A patent/CH650496A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-11 GB GB8107612A patent/GB2071100B/en not_active Expired
- 1981-03-11 IT IT8120288A patent/IT8120288A0/it unknown
-
1983
- 1983-10-11 US US06/540,691 patent/US4594099A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1186688A (en) | 1985-05-07 |
| FR2484414A1 (fr) | 1981-12-18 |
| GB2071100A (en) | 1981-09-16 |
| BR8101428A (pt) | 1981-09-15 |
| AU6810081A (en) | 1981-09-17 |
| AU542544B2 (en) | 1985-02-28 |
| FR2484414B1 (fr) | 1985-06-07 |
| US4594099A (en) | 1986-06-10 |
| IT8120288A0 (it) | 1981-03-11 |
| NL8101135A (nl) | 1981-10-01 |
| GB2071100B (en) | 1984-02-29 |
| DE3109035A1 (de) | 1982-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH650496A5 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. | |
| DE3013162A1 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimide und herbizide mittel mit einem gehalt derselben | |
| EP0002180A1 (de) | Substituierte 3-Aminopyrazole, diese enthaltende Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| DE2639405A1 (de) | Neuer oximaether, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung als gegenmittel fuer kulturpflanzen schaedigende herbizide | |
| DE2657728C2 (de) | ||
| CH644371A5 (de) | In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate. | |
| DE2744137C2 (de) | N,N-Disubstituierte Benzolsulfonamid-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Zusammensetzung | |
| EP0036390B1 (de) | Diphenyläther-Harnstoffe mit herbizider Wirkung | |
| EP0098953B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE3002595A1 (de) | N-(heterocyclyl)-methylacetanilide und sie enthaltende herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
| DE2409011B2 (de) | 2,4-Dimethyl-3-carboxanttido-furanverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Pflanzenschutzmittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen | |
| DE2525855C3 (de) | Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel | |
| EP0007089B1 (de) | Acylanilide mit herbicider und fungicider Wirkung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0117482B1 (de) | Substituierte Maleinsäureimide und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2714662C3 (de) | Phenoxymalonsäuren und deren Derivate sowie herbizide Zusammensetzungen, welche diese enthalten | |
| EP0062254A1 (de) | Substituierte Acetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| DE2165651C2 (de) | N-Substituierte &Delta;&uarr;1&uarr;-Tetrahydrophthalimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Herbizide | |
| DE2854603A1 (de) | Neue pyrazinderivate, verfahren zu deren herstellung und deren anwendung | |
| JPS621921B2 (de) | ||
| DE3300056C2 (de) | 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel | |
| DE3316369C2 (de) | Tetrahydrobenzthiazole und herbizide Mittel, die diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten | |
| EP0016731B1 (de) | Meta-Cyanoalkoxy-Phenylharnstoffe mit herbizider Wirkung, deren Herstellung und sie enthaltende Mittel | |
| DE3878753T2 (de) | Derivat von 1,5-diphenyl-1h-1,2,4,-triazol-3-carboxamid, herbizide zusammensetzungen, die dieses derivat enthalten und verfahren zur herstellung dieses derivats. | |
| DE2624094A1 (de) | N-carbamoyl-n-phenylaminosaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und herbizide mittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |