SU1231054A1 - Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов - Google Patents
Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1231054A1 SU1231054A1 SU843826250A SU3826250A SU1231054A1 SU 1231054 A1 SU1231054 A1 SU 1231054A1 SU 843826250 A SU843826250 A SU 843826250A SU 3826250 A SU3826250 A SU 3826250A SU 1231054 A1 SU1231054 A1 SU 1231054A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acyl
- acetyl
- phenyl
- spectrum
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени новых циклических производных гидразина, а именно 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов общей
формулы
RiO-p
Я2со- ц :д-нз
СбН5
где R - ,
1 - СНз,
CjHg,
2
сн
3
Rj Н, СН ,
которые могут найти применение в органической химии и при синтезе промежуточных продуктов биологически активных веществ.
Цель изобретени - новый способ
Вычислено,%: С 72,97; Н 9,25. Пример 3. 1-Пропионил-5-мет- окси-2-фенил-З-метилпиразолидин (1в). 15 К раствору 1,17 г (5 ммоль) 1- -пропионил-5-окси-2-фенил-3-метилпи- разолидина в 20 мл метанола добавл ют 8 мл воды и 5 мл сол ной кислоты. Через сутки нейтрализуют раствором
получени новых 1-ацил-5-алкоксипира- 0 карбоната натри , экстрагируют 3 раза
хлороформом, растворитель упаривают в вакууме. Остаток хроматографируют
золидинов.
Пример 1. 1-Ацетил-5-пропок- си-2-фенил-З-метилпиразолидин (1а).
Раствор ют 1,1 г (5 ммоль) 5-окси- „гг « -тг г,
-1-ацетил-2-фенш1-3-метилпиразодидина 25 с Rf 0,75. После упаривани раство- в 10 мл пропилового спирта и добавл ют 20 мг ионообменной смолы КУ-2 в
на колонке SiO 40x100 в системе бен- зол-этилацетат 2:3, собира фракцию
JiiS (,5 8 Ц
H -форме. Реакционную массу перемешивают 5ч, отдел ют смолу, растворитель упаривают, остаток возган ют в вакууме при температуре не выше 40 С. Выход соединени (1а) 0,93 г (74%), т.пл. 55-56°С. ИК-спектр: 1685 см- (). Спектр ПНР (CC1J:0,88 (ЗН,т, СНд-Рг, J 8 Гц); 1,28 (ЗН,д З-СНд, J 6 Гц); 1,48-1,62 (2Н, д, 4-Н, J 8 Гц), 1798 (ЗН,с,); 2,00- 2,32 (2Н,м,СН2-Рг); 3,48-3,66 (2Н,к, СН,0); 4,00-4,16(1Н,м,3-Н); 5,68 - 5,84 (.1Н,дд,5-Н, J - - - 6,75-7,24 (5Н,м,Аг)м,д.
Найдено,%: С 68,74; Н 8,77
C,s HjjNjGj
Вычислено,%: С 68,70; Н 8,40.
Пример 2. 1-Ацетил-2-фенил- -5-бензилоксипиразолидин (16).
Раствор ют 1,03 г (5 ммоль) 1-аце- тил-5-окси-2-фенилпиразолина в 30 мл ацетонитрила и добавл ют 0,5 мл (5 ммоль) свежеперегнанного бензило- вого спирта и 20 мг ионообменной смолы КУ-2 в Н -форме. Раствор перемешивают 10 ч, отдел ют смолу, растворитель упаривают в вакууме, оста- TUK хроматографируют на колонке SiO. 40x100 в системе бензол-этил- ацетат 1:1, собира фракцию с ,77 После упаривани растворител получерител в вакууме образуетс желтоватое масло.
Выход соединени (1в) 0,88 г (70%), ИК-спектр:1695 см (), Спектр 30 ПНР (СС1 ):1,10 (ЗН,т,СНз-Рг, J 8 Гц); 1,28 (ЗН,д,3-СН5,Л 7 Гц); 2,21 (2Н,м,4-Н): 2,38 (2Н,к,СН4СО, J 8 Гц); 3,57 (ЗН,с,ОСНр; 4J5 (1Н,м,3-Н); 5,83 (1Н, дд, 5-Н,
35
J,5 6 Гц, 31 4 Гц) ; 6,9-7,4
40
(5Н,м,Аг).
Найдено,%: С 67,56; Н 8,36;
С,, Н,, , .
Вычислено,%: С 67,80; Н 8,07.
Пример 4. 1-Ацетил-2-фенил- -5-метоксипиразолидин.
Раствор ют 0,5 г (2,5 ммоль) 1- -ацетил-5-окси-2-фенилпиразолидина в 5 мл метанола, добавл ют 0,01 г ., ионообменной смолы Дауэкс-50 (Н -фор- ма), перемешивают 6 ч, отдел ют катализатор , спирт упаривают, очищают возгонкой в вакууме. Выход 0,35 г (65%), т. пл. .
ЙК-спектр: 1690 см ().
Найдено,%: N 13,01.
Вычислено,%: N 12,73.
,, N,0
Пример 5. 1-Ацетил-2-фенил- -5-бензилоксипиразолидин.
Аналогично примеру 2, ню в качестве растворител вз т хлористый метилен . Выход целевого продукта 0,67 г (46%).
50
231054 2
ны крупные белые кристаллы, которые перекристаллизовывают иА эфира.
Выход соединени (16) 1 г (68%),
т.пл. 86-87°С. ИК-спектр: 1685 см
5 (). Спектр ПНР (GC1 ): 2,01 (ЗН,с,
СН СО), 2,05-2,34 (2Н,м,4-Н); 3,483 ,80 (2Н,м,3-Н); 4,70 (2H,c..PhCH,j);
. 5,81-6,0 (1Н;дд, 5Н, J 4 Гц);
6,90-7,45 (10Н,м,Аг)м,д. 0 Найдено,%: С 73,00; Н 6,71. C,8H,N,0.
Вычислено,%: С 72,97; Н 9,25. Пример 3. 1-Пропионил-5-мет- окси-2-фенил-З-метилпиразолидин (1в). 15 К раствору 1,17 г (5 ммоль) 1- -пропионил-5-окси-2-фенил-3-метилпи- разолидина в 20 мл метанола добавл ют 8 мл воды и 5 мл сол ной кислоты. Через сутки нейтрализуют раствором
„гг « -тг г,
на колонке SiO 40x100 в системе бен- зол-этилацетат 2:3, собира фракцию
с Rf 0,75. После упаривани раство-
рител в вакууме образуетс желтоватое масло.
Выход соединени (1в) 0,88 г (70%), ИК-спектр:1695 см (), Спектр ПНР (СС1 ):1,10 (ЗН,т,СНз-Рг, J 8 Гц); 1,28 (ЗН,д,3-СН5,Л 7 Гц); 2,21 (2Н,м,4-Н): 2,38 (2Н,к,СН4СО, J 8 Гц); 3,57 (ЗН,с,ОСНр; 4J5 (1Н,м,3-Н); 5,83 (1Н, дд, 5-Н,
J,5 6 Гц, 31 4 Гц) ; 6,9-7,4
(5Н,м,Аг).
Найдено,%: С 67,56; Н 8,36;
С,, Н,, , .
Вычислено,%: С 67,80; Н 8,07.
Пример 4. 1-Ацетил-2-фенил- -5-метоксипиразолидин.
Раствор ют 0,5 г (2,5 ммоль) 1- -ацетил-5-окси-2-фенилпиразолидина в 5 мл метанола, добавл ют 0,01 г ионообменной смолы Дауэкс-50 (Н -фор- ма), перемешивают 6 ч, отдел ют катализатор , спирт упаривают, очищают возгонкой в вакууме. Выход 0,35 г (65%), т. пл. .
ЙК-спектр: 1690 см ().
Найдено,%: N 13,01.
Вычислено,%: N 12,73.
,, N,0
Пример 5. 1-Ацетил-2-фенил- -5-бензилоксипиразолидин.
Аналогично примеру 2, ню в качестве растворител вз т хлористый метилен . Выход целевого продукта 0,67 г (46%).
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- АЦИЛ-5-АЛКОКСИПИРАЗОЛИДИНОВ общей формулы где 1Ц - н-С3Н7, С6Н$СН2, СН3;R, - СН3, С2Н5;R3 - Н, СН3, отличающийся тем, что 1-ацил-5-оксипиразолидины общей формулыС6н5 где R2 и R3 имеют указанные значения , подвергают взаимодействию с эквимо лярным количеством соответствующего спирта в ’присутствии органического раствОрителя-ацетонитрила, хлористого метилена, или с 30-90-кратным избыт-. ком спирта при комнатной температуре в присутствии кислотного катализатораQ
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843826250A SU1231054A1 (ru) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843826250A SU1231054A1 (ru) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1231054A1 true SU1231054A1 (ru) | 1986-05-15 |
Family
ID=21151931
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843826250A SU1231054A1 (ru) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1231054A1 (ru) |
-
1984
- 1984-11-16 SU SU843826250A patent/SU1231054A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170138B (no) | Framgangsmaate og apparat for kapping og avgrading av roer | |
Confalone et al. | Stereospecific total synthesis of d-biotin from L (+)-cysteine | |
US5344974A (en) | Process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic acid, as well as the hydrochloride of the free acid | |
US4115648A (en) | 2,5-Dihydroxy benzene sulfonic acid mono esters | |
US3481948A (en) | 2,2 - disubstituted - 3 - acyl - 5alpha - azidothiazolidine-4-carboxylic acids and derivatives | |
SU1231054A1 (ru) | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов | |
FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
SU1169541A3 (ru) | Способ получени йодметил 6-/ @ -2-азидо-2-фенилацетамидо/пеницилланоилоксиметил карбоната | |
US4139700A (en) | Process for the preparation of bicyclothiadiazinones | |
US5453529A (en) | Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals | |
EP0066254B1 (en) | Mercapto amino acids, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US4764642A (en) | Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-aryl-ketones | |
US4394312A (en) | Process for preparing rifamycin derivatives | |
Bevinakatti et al. | 5‐Bromobenzofuran Analog of Chloramphenicol | |
US5164519A (en) | Process for the separation of R and S-2,2-R1,R2 -1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | |
US4331673A (en) | Pyridinium salts | |
SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
SU547447A1 (ru) | Способ получени 6-фторизоцитозина | |
FI85375C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av apovinkaminolderivat. | |
US4220794A (en) | Synthetic intermediates for the preparation of diaromatic O-(amino-alkyl)oximes | |
SU1486057A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С ,,-С4-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АЛКОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2—ОН—1— ИЛУКСУСНОЙ кислоты. | |
US4330555A (en) | Indanyloxamic derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US4942229A (en) | Process for the production of penicillanic acid compounds | |
SU1482525A3 (ru) | Способ получени 4-окси-2-оксопирролидин-1-ил-ацетамида | |
RU1810343C (ru) | 4,4-Динитро-2,3-диокситетрагидрофуран и способ его получени |