SU1231054A1 - Method of producing 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines - Google Patents
Method of producing 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines Download PDFInfo
- Publication number
- SU1231054A1 SU1231054A1 SU843826250A SU3826250A SU1231054A1 SU 1231054 A1 SU1231054 A1 SU 1231054A1 SU 843826250 A SU843826250 A SU 843826250A SU 3826250 A SU3826250 A SU 3826250A SU 1231054 A1 SU1231054 A1 SU 1231054A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acyl
- acetyl
- phenyl
- spectrum
- producing
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к новому способу получени новых циклических производных гидразина, а именно 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов общейThis invention relates to a novel process for the preparation of novel cyclic hydrazine derivatives, namely, 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines.
формулыformulas
RiO-pRiO-p
Я2со- ц :д-нзYa2so- c: d-ns
СбН5SbH5
где R - , where r is
1 - СНз,1 - SNZ
CjHg,Cjhg
22
снsn
33
Rj Н, СН ,Rj H, CH,
которые могут найти применение в органической химии и при синтезе промежуточных продуктов биологически активных веществ.which can be used in organic chemistry and in the synthesis of intermediate products of biologically active substances.
Цель изобретени - новый способThe purpose of the invention is a new way.
Вычислено,%: С 72,97; Н 9,25. Пример 3. 1-Пропионил-5-мет- окси-2-фенил-З-метилпиразолидин (1в). 15 К раствору 1,17 г (5 ммоль) 1- -пропионил-5-окси-2-фенил-3-метилпи- разолидина в 20 мл метанола добавл ют 8 мл воды и 5 мл сол ной кислоты. Через сутки нейтрализуют растворомCalculated,%: C, 72.97; H 9.25. Example 3. 1-Propionyl-5-metroxy-2-phenyl-3-methylpyrazolidine (1c). 15 To a solution of 1.17 g (5 mmol) of 1- -propionyl-5-hydroxy-2-phenyl-3-methylpyrazolidine in 20 ml of methanol was added 8 ml of water and 5 ml of hydrochloric acid. A day later, neutralized with a solution
получени новых 1-ацил-5-алкоксипира- 0 карбоната натри , экстрагируют 3 разаobtaining new 1-acyl-5-alkoxypyra-0 sodium carbonate, extracted 3 times
хлороформом, растворитель упаривают в вакууме. Остаток хроматографируютchloroform, the solvent is evaporated in vacuo. The residue is chromatographed
золидинов.zolidines.
Пример 1. 1-Ацетил-5-пропок- си-2-фенил-З-метилпиразолидин (1а).Example 1. 1-Acetyl-5-propoxy-2-phenyl-3-methylpyrazolidine (1a).
Раствор ют 1,1 г (5 ммоль) 5-окси- „гг « -тг г,1.1 g (5 mmol) of 5-hydroxy-gy-tg g are dissolved,
-1-ацетил-2-фенш1-3-метилпиразодидина 25 с Rf 0,75. После упаривани раство- в 10 мл пропилового спирта и добавл ют 20 мг ионообменной смолы КУ-2 в-1-acetyl-2-fensh1-3-methylpyrazodidine 25 with Rf 0.75. After evaporation of the solution in 10 ml of propyl alcohol and 20 mg of KU-2 ion-exchange resin is added in
на колонке SiO 40x100 в системе бен- зол-этилацетат 2:3, собира фракциюon a column of SiO 40x100 in the benzene-ethyl acetate system 2: 3, collecting the fraction
JiiS (,5 8 Ц JiiS (, 5 8 C
H -форме. Реакционную массу перемешивают 5ч, отдел ют смолу, растворитель упаривают, остаток возган ют в вакууме при температуре не выше 40 С. Выход соединени (1а) 0,93 г (74%), т.пл. 55-56°С. ИК-спектр: 1685 см- (). Спектр ПНР (CC1J:0,88 (ЗН,т, СНд-Рг, J 8 Гц); 1,28 (ЗН,д З-СНд, J 6 Гц); 1,48-1,62 (2Н, д, 4-Н, J 8 Гц), 1798 (ЗН,с,); 2,00- 2,32 (2Н,м,СН2-Рг); 3,48-3,66 (2Н,к, СН,0); 4,00-4,16(1Н,м,3-Н); 5,68 - 5,84 (.1Н,дд,5-Н, J - - - 6,75-7,24 (5Н,м,Аг)м,д.H-form. The reaction mass is stirred for 5 hours, the resin is separated, the solvent is evaporated, the residue is evaporated in vacuum at a temperature not higher than 40 ° C. The yield of the compound (1a) is 0.93 g (74%), m.p. 55-56 ° C. IR spectrum: 1685 cm- (). The spectrum of the PNR (CC1J: 0.88 (GH, t, SNd-Pr, J = 8 Hz); 1.28 (GH, d H – CHd, J = 6 Hz); 1.48-1.62 (2H, d, 4-H, J 8 Hz), 1798 (3N, s,); 2.00- 2.32 (2H, m, CH2-Pr); 3.48-3.66 (2H, q, CH, 0) ; 4.00-4.16 (1H, m, 3-H); 5.68 - 5.84 (.1H, dd, 5-H, J - - - 6.75-7.24 (5H, m , Ar) m, d.
Найдено,%: С 68,74; Н 8,77Found,%: C 68.74; H 8.77
C,s HjjNjGjC, s HjjNjGj
Вычислено,%: С 68,70; Н 8,40.Calculated,%: C 68.70; H 8.40.
Пример 2. 1-Ацетил-2-фенил- -5-бензилоксипиразолидин (16).Example 2. 1-Acetyl-2-phenyl-5-benzyloxypyrazolidine (16).
Раствор ют 1,03 г (5 ммоль) 1-аце- тил-5-окси-2-фенилпиразолина в 30 мл ацетонитрила и добавл ют 0,5 мл (5 ммоль) свежеперегнанного бензило- вого спирта и 20 мг ионообменной смолы КУ-2 в Н -форме. Раствор перемешивают 10 ч, отдел ют смолу, растворитель упаривают в вакууме, оста- TUK хроматографируют на колонке SiO. 40x100 в системе бензол-этил- ацетат 1:1, собира фракцию с ,77 После упаривани растворител получерител в вакууме образуетс желтоватое масло.1.03 g (5 mmol) of 1-acetyl-5-hydroxy-2-phenylpyrazoline is dissolved in 30 ml of acetonitrile and 0.5 ml (5 mmol) of freshly distilled benzyl alcohol and 20 mg of KU-20 ion-exchange resin are added. 2 in H-form. The solution is stirred for 10 hours, the resin is separated, the solvent is evaporated in vacuo, and the residue is chromatographed on a SiO column. 40x100 in the benzene-ethyl acetate system 1: 1, collecting fraction c, 77 After evaporation of the solvent solvent in vacuum, a yellowish oil is formed.
Выход соединени (1в) 0,88 г (70%), ИК-спектр:1695 см (), Спектр 30 ПНР (СС1 ):1,10 (ЗН,т,СНз-Рг, J 8 Гц); 1,28 (ЗН,д,3-СН5,Л 7 Гц); 2,21 (2Н,м,4-Н): 2,38 (2Н,к,СН4СО, J 8 Гц); 3,57 (ЗН,с,ОСНр; 4J5 (1Н,м,3-Н); 5,83 (1Н, дд, 5-Н,Yield of compound (1c) 0.88 g (70%), IR spectrum: 1695 cm (), Spectrum 30 PNR (CC1): 1.10 (G, t, CH3-Pr, J 8 Hz); 1.28 (3N, d, 3-CH5, L = 7 Hz); 2.21 (2H, m, 4-H): 2.38 (2H, q, CH4CO, J = 8 Hz); 3.57 (3N, s, OCHD; 4J5 (1H, m, 3-H); 5.83 (1H, dd, 5-H,
3535
J,5 6 Гц, 31 4 Гц) ; 6,9-7,4J, 5 6 Hz, 31 4 Hz); 6.9-7.4
4040
(5Н,м,Аг).(5H, m, Ar).
Найдено,%: С 67,56; Н 8,36;Found,%: C 67.56; H 8.36;
С,, Н,, , .C ,, H ,,,.
Вычислено,%: С 67,80; Н 8,07.Calculated,%: C 67.80; H 8.07.
Пример 4. 1-Ацетил-2-фенил- -5-метоксипиразолидин.Example 4. 1-Acetyl-2-phenyl-5-methoxypyrazolidine.
Раствор ют 0,5 г (2,5 ммоль) 1- -ацетил-5-окси-2-фенилпиразолидина в 5 мл метанола, добавл ют 0,01 г ., ионообменной смолы Дауэкс-50 (Н -фор- ма), перемешивают 6 ч, отдел ют катализатор , спирт упаривают, очищают возгонкой в вакууме. Выход 0,35 г (65%), т. пл. .Dissolve 0.5 g (2.5 mmol) of 1- -acetyl-5-hydroxy-2-phenylpyrazolidine in 5 ml of methanol, add 0.01 g., Dowex-50 ion-exchange resin (H-form), the mixture is stirred for 6 h, the catalyst is separated, the alcohol is evaporated, and purified by sublimation in vacuo. The output of 0.35 g (65%), so pl. .
ЙК-спектр: 1690 см ().JK-spectrum: 1690 cm ().
Найдено,%: N 13,01.Found,%: N 13.01.
Вычислено,%: N 12,73.Calculated,%: N 12,73.
,, N,0,, N, 0
Пример 5. 1-Ацетил-2-фенил- -5-бензилоксипиразолидин.Example 5. 1-Acetyl-2-phenyl-5-benzyloxypyrazolidine.
Аналогично примеру 2, ню в качестве растворител вз т хлористый метилен . Выход целевого продукта 0,67 г (46%).Analogously to Example 2, methylene chloride was taken as numerical solvent. The yield of the target product is 0.67 g (46%).
5050
231054 2231054 2
ны крупные белые кристаллы, которые перекристаллизовывают иА эфира.These are large white crystals that recrystallize and Aether.
Выход соединени (16) 1 г (68%),Compound (16) yield 1 g (68%),
т.пл. 86-87°С. ИК-спектр: 1685 смm.p. 86-87 ° C. IR spectrum: 1685 cm
5 (). Спектр ПНР (GC1 ): 2,01 (ЗН,с,five (). Spectrum of the NDP (GC1): 2.01 (MN, s,
СН СО), 2,05-2,34 (2Н,м,4-Н); 3,483 ,80 (2Н,м,3-Н); 4,70 (2H,c..PhCH,j);CH CO), 2.05-2.34 (2H, m, 4-H); 3.483, 80 (2H, m, 3-H); 4.70 (2H, c..PhCH, j);
. 5,81-6,0 (1Н;дд, 5Н, J 4 Гц);. 5.81-6.0 (1H; dd, 5H, J 4 Hz);
6,90-7,45 (10Н,м,Аг)м,д. 0 Найдено,%: С 73,00; Н 6,71. C,8H,N,0.6.90-7.45 (10H, m, Ar) m, d. 0 Found%: C 73.00; H 6.71. C, 8H, N, 0.
Вычислено,%: С 72,97; Н 9,25. Пример 3. 1-Пропионил-5-мет- окси-2-фенил-З-метилпиразолидин (1в). 15 К раствору 1,17 г (5 ммоль) 1- -пропионил-5-окси-2-фенил-3-метилпи- разолидина в 20 мл метанола добавл ют 8 мл воды и 5 мл сол ной кислоты. Через сутки нейтрализуют растворомCalculated,%: C, 72.97; H 9.25. Example 3. 1-Propionyl-5-metroxy-2-phenyl-3-methylpyrazolidine (1c). 15 To a solution of 1.17 g (5 mmol) of 1- -propionyl-5-hydroxy-2-phenyl-3-methylpyrazolidine in 20 ml of methanol was added 8 ml of water and 5 ml of hydrochloric acid. A day later, neutralized with a solution
„гг « -тг г, „Yy" -tg g,
на колонке SiO 40x100 в системе бен- зол-этилацетат 2:3, собира фракциюon a column of SiO 40x100 in the benzene-ethyl acetate system 2: 3, collecting the fraction
с Rf 0,75. После упаривани раство- with Rf 0.75. After evaporation of the solution
рител в вакууме образуетс желтоватое масло.The solvent in vacuo forms a yellowish oil.
Выход соединени (1в) 0,88 г (70%), ИК-спектр:1695 см (), Спектр ПНР (СС1 ):1,10 (ЗН,т,СНз-Рг, J 8 Гц); 1,28 (ЗН,д,3-СН5,Л 7 Гц); 2,21 (2Н,м,4-Н): 2,38 (2Н,к,СН4СО, J 8 Гц); 3,57 (ЗН,с,ОСНр; 4J5 (1Н,м,3-Н); 5,83 (1Н, дд, 5-Н,Compound (1c) yield 0.88 g (70%), IR spectrum: 1695 cm (), Spectrum of the NDP (CC1): 1.10 (G, t, CH3-Pr, J 8 Hz); 1.28 (3N, d, 3-CH5, L = 7 Hz); 2.21 (2H, m, 4-H): 2.38 (2H, q, CH4CO, J = 8 Hz); 3.57 (3N, s, OCHD; 4J5 (1H, m, 3-H); 5.83 (1H, dd, 5-H,
J,5 6 Гц, 31 4 Гц) ; 6,9-7,4J, 5 6 Hz, 31 4 Hz); 6.9-7.4
(5Н,м,Аг).(5H, m, Ar).
Найдено,%: С 67,56; Н 8,36;Found,%: C 67.56; H 8.36;
С,, Н,, , .C ,, H ,,,.
Вычислено,%: С 67,80; Н 8,07.Calculated,%: C 67.80; H 8.07.
Пример 4. 1-Ацетил-2-фенил- -5-метоксипиразолидин.Example 4. 1-Acetyl-2-phenyl-5-methoxypyrazolidine.
Раствор ют 0,5 г (2,5 ммоль) 1- -ацетил-5-окси-2-фенилпиразолидина в 5 мл метанола, добавл ют 0,01 г ионообменной смолы Дауэкс-50 (Н -фор- ма), перемешивают 6 ч, отдел ют катализатор , спирт упаривают, очищают возгонкой в вакууме. Выход 0,35 г (65%), т. пл. .0.5 g (2.5 mmol) of 1- -acetyl-5-hydroxy-2-phenylpyrazolidine is dissolved in 5 ml of methanol, 0.01 g of Dowex-50 ion-exchange resin is added, stirred 6 the catalyst is separated, the alcohol is evaporated and purified by sublimation in vacuo. The output of 0.35 g (65%), so pl. .
ЙК-спектр: 1690 см ().JK-spectrum: 1690 cm ().
Найдено,%: N 13,01.Found,%: N 13.01.
Вычислено,%: N 12,73.Calculated,%: N 12,73.
,, N,0,, N, 0
Пример 5. 1-Ацетил-2-фенил- -5-бензилоксипиразолидин.Example 5. 1-Acetyl-2-phenyl-5-benzyloxypyrazolidine.
Аналогично примеру 2, ню в качестве растворител вз т хлористый метилен . Выход целевого продукта 0,67 г (46%).Analogously to Example 2, methylene chloride was taken as numerical solvent. The yield of the target product is 0.67 g (46%).
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843826250A SU1231054A1 (en) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Method of producing 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843826250A SU1231054A1 (en) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Method of producing 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1231054A1 true SU1231054A1 (en) | 1986-05-15 |
Family
ID=21151931
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843826250A SU1231054A1 (en) | 1984-11-16 | 1984-11-16 | Method of producing 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1231054A1 (en) |
-
1984
- 1984-11-16 SU SU843826250A patent/SU1231054A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170138B (en) | PROCEDURE AND APPARATUS FOR CUTTING AND DEGRADATION OF BEETS | |
Confalone et al. | Stereospecific total synthesis of d-biotin from L (+)-cysteine | |
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
US4154850A (en) | Certain di-(substituted phenoxy) alkanes and hypolipidaemic use thereof | |
US5344974A (en) | Process for the preparation of N-acyl derivatives of 5-aminolevulinic acid, as well as the hydrochloride of the free acid | |
US4115648A (en) | 2,5-Dihydroxy benzene sulfonic acid mono esters | |
US3481948A (en) | 2,2 - disubstituted - 3 - acyl - 5alpha - azidothiazolidine-4-carboxylic acids and derivatives | |
SU1231054A1 (en) | Method of producing 1-acyl-5-alkoxypyrazolidines | |
FI88292C (en) | FRAME STARTING FOR N- (SULPHONYLMETHYL) FORMAMIDER | |
SU1169541A3 (en) | Method of obtaining iodmethyl 6-(d-2-azido-2-phenyl acetamido)-penicillanoyloxymethyl carbonate | |
US4139700A (en) | Process for the preparation of bicyclothiadiazinones | |
US5453529A (en) | Nitroimino compound as intermediate for insecticides and pharmaceuticals | |
EP0066254B1 (en) | Mercapto amino acids, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
US4764642A (en) | Process for preparing optically active alpha-haloalkyl-aryl-ketones | |
US4394312A (en) | Process for preparing rifamycin derivatives | |
Bevinakatti et al. | 5‐Bromobenzofuran Analog of Chloramphenicol | |
US5164519A (en) | Process for the separation of R and S-2,2-R1,R2 -1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | |
US4331673A (en) | Pyridinium salts | |
SU1179921A3 (en) | Method of producing ehtyl esters of 1-methyl-or 1,4-dimethyl-1h-pyrrole-2-acetic acid | |
SU547447A1 (en) | The method of obtaining 6-fluorizocytosine | |
FI85375C (en) | New process for the preparation of apovincaminol derivatives | |
US4220794A (en) | Synthetic intermediates for the preparation of diaromatic O-(amino-alkyl)oximes | |
SU1486057A3 (en) | Method of producing c4-alkyl esters of 4-alkoxy-3-pyrroline-2-on-1-yl acetic acid | |
KR840001670B1 (en) | Process for the preparation of octadecenic acid amide | |
SU1482525A3 (en) | Method of producing 4-oxy-2-oxopyrrolidine-1-yl acetamide |