NO170138B - Framgangsmaate og apparat for kapping og avgrading av roer - Google Patents
Framgangsmaate og apparat for kapping og avgrading av roer Download PDFInfo
- Publication number
- NO170138B NO170138B NO883524A NO883524A NO170138B NO 170138 B NO170138 B NO 170138B NO 883524 A NO883524 A NO 883524A NO 883524 A NO883524 A NO 883524A NO 170138 B NO170138 B NO 170138B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methyl
- imidazole
- nitroimidazole
- added
- approx
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 title 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 title 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 carbamate ester Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- KLQMSCYASYAWMG-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)ethanol Chemical compound CC(O)C1=NC=C([N+]([O-])=O)N1C KLQMSCYASYAWMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JSAQDPJIVQMBAY-UHFFFAOYSA-N (1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methanol Chemical compound CN1C(CO)=NC=C1[N+]([O-])=O JSAQDPJIVQMBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CGRNNEJYAQQCOQ-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;2-nitro-1h-imidazole Chemical class NC(O)=O.[O-][N+](=O)C1=NC=CN1 CGRNNEJYAQQCOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDJVUTSOHYQCDQ-UHFFFAOYSA-N carbamic acid;1h-imidazole Chemical class NC([O-])=O.[NH2+]1C=CN=C1 KDJVUTSOHYQCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(oxo)tin Chemical compound C[Sn](C)=O WNVQCJNZEDLILP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XWIYNNJPQAWSGT-UHFFFAOYSA-N (1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)methylcarbamic acid Chemical compound CN1C(CNC(O)=O)=NC=C1[N+]([O-])=O XWIYNNJPQAWSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQLFVSTEDRFAD-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbaldehyde Chemical compound CN1C(C=O)=NC=C1[N+]([O-])=O JLQLFVSTEDRFAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=NC=CN1 ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSURUMQJCQNVDO-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-ylmethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=NC=CN1 VSURUMQJCQNVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-2-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=NC=CN1 XYHKNCXZYYTLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroimidazole Chemical compound [O-][N+](=O)C1=NC=CN1 YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISFULPDOAFHNBO-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCC1(N=CC=N1)CC(=O)O Chemical class C(C)(=O)OCC1(N=CC=N1)CC(=O)O ISFULPDOAFHNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000948220 Histomonas meleagridis Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000005448 Trichomonas Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010044620 Trichomoniasis Diseases 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007805 chemical reaction reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOCC HWJHWSBFPPPIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SUDHEDJJFGYYPL-UHFFFAOYSA-N ethyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)N(C)C SUDHEDJJFGYYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 208000006454 hepatitis Diseases 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;iodide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[I-] VXWPONVCMVLXBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURZCVYFPAXNGN-UHFFFAOYSA-N methyl-carbamic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(=O)NC SURZCVYFPAXNGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004957 nitroimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000000040 protozoan parasite Species 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
- B24B9/00—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor
- B24B9/007—Machines or devices designed for grinding edges or bevels on work or for removing burrs; Accessories therefor for end faces of tubes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23B—TURNING; BORING
- B23B5/00—Turning-machines or devices specially adapted for particular work; Accessories specially adapted therefor
- B23B5/16—Turning-machines or devices specially adapted for particular work; Accessories specially adapted therefor for bevelling, chamfering, or deburring the ends of bars or tubes
- B23B5/161—Devices attached to the workpiece
- B23B5/163—Devices attached to the workpiece with an external clamping device
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23D—PLANING; SLOTTING; SHEARING; BROACHING; SAWING; FILING; SCRAPING; LIKE OPERATIONS FOR WORKING METAL BY REMOVING MATERIAL, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23D21/00—Machines or devices for shearing or cutting tubes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23D—PLANING; SLOTTING; SHEARING; BROACHING; SAWING; FILING; SCRAPING; LIKE OPERATIONS FOR WORKING METAL BY REMOVING MATERIAL, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23D31/00—Shearing machines or shearing devices covered by none or more than one of the groups B23D15/00 - B23D29/00; Combinations of shearing machines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B23—MACHINE TOOLS; METAL-WORKING NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23D—PLANING; SLOTTING; SHEARING; BROACHING; SAWING; FILING; SCRAPING; LIKE OPERATIONS FOR WORKING METAL BY REMOVING MATERIAL, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- B23D47/00—Sawing machines or sawing devices working with circular saw blades, characterised only by constructional features of particular parts
- B23D47/04—Sawing machines or sawing devices working with circular saw blades, characterised only by constructional features of particular parts of devices for feeding, positioning, clamping, or rotating work
- B23D47/042—Sawing machines or sawing devices working with circular saw blades, characterised only by constructional features of particular parts of devices for feeding, positioning, clamping, or rotating work for conveying work to, or discharging work from, the machine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
- B24B27/00—Other grinding machines or devices
- B24B27/06—Grinders for cutting-off
- B24B27/065—Grinders for cutting-off the saw being mounted on a pivoting arm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B24—GRINDING; POLISHING
- B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
- B24B27/00—Other grinding machines or devices
- B24B27/06—Grinders for cutting-off
- B24B27/0683—Accessories therefor
Landscapes
- Mechanical Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Sawing (AREA)
- Milling, Broaching, Filing, Reaming, And Others (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- Milling Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Gear Processing (AREA)
- Details Of Cutting Devices (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Crushing And Pulverization Processes (AREA)
- Processing Of Meat And Fish (AREA)
- Apparatuses For Bulk Treatment Of Fruits And Vegetables And Apparatuses For Preparing Feeds (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling
av nitroimidazolcarbamater.
Foreliggende oppfinnelse angår en ny fremgangsmåte ved fremstilling av nitroimidazolcarbamater ved hvilken hydroxyalkyl- eller hydroxyalkyliden-nitroimidazoler overfores til de tilsvarende nitroimidazolcarbamater ved transforestring med en ester av carbaminsyre eller en N-alkylsubstituert carbaminsyre.
l-methyl-5-nitroimidazol-2-ylalkyl- eller -alkylidencarbamatene av formel:
hvor R er lavere alkylen eller lavere alkyliden, og R, og R2 er hydrogen eller methyl,
er verdifulle forbindelser som er aktive mot den organisme som for-årsaker de protozoale parasittiske lidelser trichomoniasis og entero-hepatitis, hvorav sistnevnte er en sykdom som forekommer hovedsakelig hos kalkuner og som bevirkes av den protozoiske parasitt Histomonas meleagridis.
Det er et mål ved foreliggende oppfinnelse å fremskaffe en for-bedret fremgangsmåte ved fremstilling av imidazolcarbamater av formel I.
I henhold til oppfinnelsen fremstilles forbindelsene av formel I ved at en imidazol av formelen: hvor R er som ovenfor angitt, omsettes med en carbamatester av formelen:
hvor R^ og R^ er som ovenfor angitt, og R^ er lavere alkyl, idet omsetningen utfores i nærvær av 0,1 - 8 vektprosent, beregnet på im:'riazolen, av et dilaverealkyltinnoxyd eller et dilaverealkyltinndiacetat ved en tsiur.e råtur på 130 - 170°C.
Katalysatorer som er egnet for anvendelse ved forelaggende frem-gangsmåte er dil^ver-^lkyltinnoxydene og dilaverealkyltinndiacetat-ene hvor alkylgruppene inneholder 1-8 carbonatomer, f.eks. methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, og- isomerer derav med forgrenet kjede. Egnede organotinnforbindelser som er nyttige som katalysatorer ved foreliggende fremgangsmåte, som kan nevnes, er dibutyltinnoxyd, dioctyltinnoxyd, dimethyltinnoxyd, dibutyltinndiacetat og'lignende. Mengden av katalysator som anvendes ved utforelse av reaksjonen, vil variere avhengig av den spesi-elle katalysator som anvendes, men er 0, 1% - 8%, beregnet på vekten av imidazolforbindelsen som. omsettes.
Ved utforelse av den forbedrede fremgangsmåte ifolge oppfinnelsen blandes imidazolforbindelsen og katalysatoren med et overskudd av carbaminsyreesteren, idet carbamatet herved tjener både som reak-sjonsmedium og reaktant. Blandingen oppvarmes så til en temperatur mellom I30<0> og 170°C i tilstrekkelig tid til å fullfore transforestringen. Om onskes kan ytterligere katalysator tilsettes under denne oppvarmningsperiode. Efter avslutningen av transforestrings-reaksjonen kan imidazolcarbamatet lett utvinnes fra den dannede reak-sjonsblanding ved å avkjble denne under ca. 100°C og tilsette den en like stor mengde vann hvilket bevirker felning av produktet i fast form. Produktet kan så utvinnes- ved filtrering.
De folgende eksempler illustrerer utfbrelsesformer av fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen.
Eksempel 1
En omrbrt blanding av 3,1<*>+ g (0,02 mol) l-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol, 8,9 g ethylcarbamat og 0,015 g dibutyltinnoxyd oppvarmes langsomt (i lopet av ca. 12 minutter) til en temperatur på 160 - 165°C på et oljebad og holdes så ved denne temperatur i ca. 30 minutter. Ethanolen som dannes ved transforestringen avdestil-leres gjennom en kort Vigreux-kolonne. For å lette fjernelsen av ethanol fores en svak strom av nitrogen over reaksjonsblandingen. Efter ca. 15 minutters oppvarmning tilsettes ytterligere 0,015 g katalysator (dibutyltinnoxyd). Efter avslutningen av oppvarmningsperioden blir blandingen luftavkjblt til 100°C på hvilket tidspunkt den fremdeles er flytende, hvorefter 25 ml vann tilsettes. Produktet utskilles straks og begynner å krystallisere. Suspensjonen an-bringes i et isbad, omrbres i ca. 30 minutter, filtreres så, og produktet vaskes med vann og (for å påskynde tbrringen) med diethylether, fulgt av tbrring i vakuum ved ca. 50°C. Ca. 3,3 g lysebrunt l-methyl-5-nitroimidazol-2-ylmethyl-carbamat som smelter ved I6h - 166,5°C, fåes.
Når fremgangsmåten i dette eksempel utfores under anvendelse av dioctyltinnoxyd, dimethyltinnoxyd eller dibutyltinndiacetat som katalysator istedenfor dibutyltinnoxydet, fåes gode utbytter av 1-methyl-5-nitroimidazol-2-ylmethylcarbarnat.
. Eksempel 2
En blanding av 3,2<*>+ g l-methyl-2-(l' -hydro-xyethyl)-5-nitro-imidazol,. 9,2 g ethylcarbamat og 0,018 g dibutyltinnoxyd oppvarmes langsomt til en temperatur på 160 - 165°C og holdes ved denne temperatur i ca. 30 minutter. Under oppvarmningsperioden fores en svak strbm av nitrogen over den oppvarmede blanding for å lette fjernelsen av den ethanol som dannes under reaksjonen. Efter avslutning av reaksjonen avkjbles blandingen til 100°C, og 25 ml vann tilsettes. Det utfelte 1-(1'-methyl-5'-nitroimidazol-2<1->yl)-ethylcarbamat får lov til å krystallisere i et isbad. Det utfelte produkt utvinnes ved filtrering, vaskes med vann og torres under nedsatt trykk ved ca. 50°C.
Når ovenstående fremgangsmåte anvendes under anvendelse av ethyl-N-methylcarbamat eller ethyl-N,N-dimethylcarbamat istedenfor ethylcarbamat, fåes de tilsvarende N-substituerte carbamater.
Eksempel 3
I et reaksjonskar forsynt med nitrogeninnlopsror, mekanisk rbrer, destillasjonsoppsats og avkjblt forlag innfores 75 g methylcarbamat og oppvarmes. Carbamatet danner en klar smelte ved ca. 56°C og 31,g l-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol og 0,6 g dibutyltinnoxyd tilsettes. Reaksjonsblandingen oppvarmes under en strbm av nitrogen til en temperatur på l1+2 - 1<1>+3°C og holdes ved denne temperatur i ca. 1/2 time. På dette tidspunkt tilsettes ytterligere 0,6 g katalysator, og reaksjonsblandingen holdes ved 1^2 - lV3°C i ytterligere 1/2 time, i lbpet av hvilken tid ca. 10 ml destillat oppsamles. Blandingen får så lov til å avkjble til ca. 90 - 100°C og bråkjbles ved tilsetning av 100 ml vann. Produktet, l-methyl-5-nitroimidazol-2-yl-carbamat, utfelles snart, og blandingen avkjbles ytterligere under omrbring i et isbad i ca. 1 time. Produktet frafiltreres, vaskes med 2 x 25 ml koldt vann og torres i vakuum hvorved man får 36, h g av et lysebrunt fast stoff som smelter ved 156 - 162°C.
l-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazolen som anvendes som utgangsmateriale i eksempel 1 og 3 kan fremstilles som folger: 83,0 r (0,864 moi) 2-hydroxymethyl-imidazol opploses i 200 ml eddiksyreanhydrid. Opplbsningen får lov til å stå natten over ved værelsetemperatur og acetatsaltet av 2-acetoxymethyl-imidazol krystalliserer. Det krystallinske faste stoff suspenderes godt med ether, filtreres, og krystallene vaskes med ether inntil lukten av eddiksyre ikke lenger er merkbar.
176,6 g (0,882 mol) 2-acetoxymethyl-imidazol-eddiksyresalt tilsettes i små mengder til 165 ml kold, rykende 90%- ig salpetersyre. Denne opplosning tilsettes langsomt under omroring og avkjbling til 150 ml kold, rykende 90%- ig salpetersyre inneholdende 90,1 g gass-formig BF^. Reaksjonsblandingen oppvarmes på dampkjegle i 5 timer.
Efter avkjbling til værelsetemperatur helles reaksjonsblandingen over is og hbytraliseres med natriumhydroxyd. Den dannede opplosning ekstraheres så med ethylacetat, og ethylacetatekstraktene inndampes i vakuum til torrhet. Residuet kokes under tilbakelop i 1 time i en opplosning av 100 ml 2,5N natriumhydroxyd og 100 ml methanol. Opplbsningen noytraliseres så med saltsyre og ekstraheres med ethylacetat. Ekstraktene inndampes til torrhet, opploses i methanol og kromatograferes over trekull. Eluering av trekullene med 50%- ig ether-aceton fjerner forst en liten mengde imidazol-2-carboxaldehyd. Den neste forbindelse som elueres er 2-hydroxymethyl-1+( 5) -nitro-imidazol. Efter omkrystallisasjon fra aceton smelter denne ved 156 - 158°C.
12,6 g dimethylsulfat tilsettes til 11,1 g 2-hydroxymethyl-1+( 5) - nitroimidazol, og massen blandes omhyggelig. Massen oppvarmes så
på dampkjegle i 2 timer og avkjbles til værelsetemperatur.
En liten mengde is tilsettes, og det gjenværende dimethylsulfat og methylhydrogensulfat nbytraliseres ved langsom tilsetning av konsentrert ammoniumhydroxyd. Den dannede opplosning ekstraheres med kloroform. Kloroformekstraktene fraskilles og inndampes til torrhet hvorved man får et residuum bestående av l-methyl-2-hydroxymethyl-5-.nitroimidazol.
Omkrystallisasjon fra aceton gir praktisk talt ren l-methyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazol med smeltepunkt 117 - 119°C..
l-methyl-2-(l'-hydroxyethyl)-5-nitroimidazolen som anvendes som utgangsmateriale i eksempel 2 kan fremstilles som folger: En opplosning av methylmagnesiumjodid fremstilles fra <*>+,5 g magnesium, 26,3 g methyljodid og 90 ml diethylether. 2,8 mg av denne opplosning fortynnes med 15 ml ether og tilsettes til en opplosning av 0,5 g l-methyl-2-formyl-5-nitroimidazol i 20 ml diethylether. Blandingen kokes under tilbakelop i 20 minutter. Ytterligere 15 ml diethylether tilsettes så fulgt av.6,7 ml 0,5N saltsyre. Den organiske fase fraskilles, torres over natriumsulfat og inndampes til torrhet i vakuum hvilket gir 0,27 g l-methyl-2-(l'-hydroxyethyl)-5-nitroimidazol. Dette materiale opploses i ether, et like stort volum petrolether tilsettes, og den dannede opplosning inndampes hvorved man får krystallinsk l-methyl-2-(1'-hydroxyethyl)-5-nitro-imidazol.
Det sure, vandige skikt ekstraheres med et like stort volum methylenklorid. Methylenkloridopplosningen inndampes til et residuum som opploses i et minimalt volum methylenklorid. Et halvt volum petrolether tilsettes, og oppløsningen inndampes til et residuum av l-methyl-2-(l'-hydroxyethyl)-5-nitroimidazol.
De faste produkter som erholdes, forenes og opploses i ethylacetat. Opplbsningen filtreres gjennom syrevasket aluminiumoxyd, og filtratet inndampes til lite volum. l-methyl-2-(1'-hydroxyethyl)-5-nitroimidazol krystalliserer og har smeltepunkt ihh - 11+5°C. Den omkrystalliseres fra ethylacetat hvilket gir ren l-methyl-2-(1<1->hydroxyethyl)-5-nitroimidazol med smeltepunkt 1^-5 - 1^7°C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av imidazolforbindelser av formelen:hvor R er lavere alkylen eller lavere alkyliden, og og R^ er hydrogen eller methyl, ved hvilken en imidazol av formelen:hvor R er som ovenfor angitt, omsettes med en carbamatester av formelen:hvor R^ og R_ er som ovenfor angitt, og R^ er lavere alkyl,karakterisert ved at omsetningen utføres i nærvær av 0,1 - 8 vektprosent, beregnet på imidazolen, av et dilaverealkyltinnoxyd eller et dilaverealkyltinndiacetat ved en temperatur på 130 - 170°C
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE8605502A SE455057B (sv) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | Forfarande och anordning for kapning och gradning av ror |
PCT/SE1987/000616 WO1988004589A1 (en) | 1986-12-19 | 1987-12-18 | Method and apparatus for cutting and deburring tubes |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO883524L NO883524L (no) | 1988-08-09 |
NO883524D0 NO883524D0 (no) | 1988-08-09 |
NO170138B true NO170138B (no) | 1992-06-09 |
NO170138C NO170138C (no) | 1992-09-16 |
Family
ID=20366709
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO883524A NO170138C (no) | 1986-12-19 | 1988-08-09 | Framgangsmaate og apparat for kapping og avgrading av roer |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4953377A (no) |
EP (1) | EP0338015B1 (no) |
JP (1) | JP2581596B2 (no) |
AT (1) | ATE64703T1 (no) |
AU (1) | AU606122B2 (no) |
DE (1) | DE3771081D1 (no) |
DK (1) | DK167311B1 (no) |
FI (1) | FI87429C (no) |
NO (1) | NO170138C (no) |
SE (1) | SE455057B (no) |
WO (1) | WO1988004589A1 (no) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4031145C1 (no) * | 1990-10-03 | 1991-08-29 | Maschinenfabrik Hennecke Gmbh, 5090 Leverkusen, De | |
FR2673173B1 (fr) * | 1991-02-26 | 1996-03-08 | Stork Dardaine Ind Sa | Procede et dispositif de decolletage de la partie superieure d'un recipient ferme en matiere plastique ou autre matiere. |
GB2328398A (en) * | 1997-08-19 | 1999-02-24 | Jali Ltd | Cutting Machine. |
US6009735A (en) * | 1999-06-19 | 2000-01-04 | Knotek; Stanley F. | Portable tube cutting and finishing device |
DE10052055A1 (de) * | 2000-10-19 | 2002-05-08 | Tfv Terra Finanz Ag Vaduz | Vorrichtung und Verfahren zum Bearbeiten eines Werkstücks |
DE10334373A1 (de) * | 2003-07-25 | 2005-02-10 | Adolf Brodbeck Maschinenbau Gmbh & Co. | Verfahren und Vorrichtung zum Schneiden und Entgraten von Rohren, insbesondere Kunststoff- und Papprohren |
US7752699B1 (en) | 2004-06-15 | 2010-07-13 | Fruzzetti Jr Francis Paul | Tubing preparation machine |
KR100787990B1 (ko) | 2006-10-26 | 2007-12-24 | 이충원 | 파이프 절단장치의 클램프 |
US8091455B2 (en) | 2008-01-30 | 2012-01-10 | Cummins Filtration Ip, Inc. | Apparatus, system, and method for cutting tubes |
CN101879632B (zh) * | 2010-05-27 | 2014-11-05 | 翟秋朗 | 一种自动送料的切割机 |
US20130186246A1 (en) * | 2012-01-24 | 2013-07-25 | Patrick L. Franze | Shearing apparatus |
CN103273645B (zh) * | 2013-05-31 | 2015-10-07 | 宁波汽车软轴软管有限公司 | 软管压纹切断机 |
DE112015000211T5 (de) * | 2014-02-06 | 2016-08-04 | Thaisakol Group Co., Ltd. | Wellenschneidmaschine, die kurze Wellen schneiden kann |
CN103801951A (zh) * | 2014-02-28 | 2014-05-21 | 成都大漠石油机械有限公司 | 管件的加工定位结构 |
CN104043869A (zh) * | 2014-05-05 | 2014-09-17 | 江苏金奕达铜业股份有限公司 | 多功能铜棒剪切装置 |
CN104801758B (zh) * | 2015-05-18 | 2017-12-12 | 宋健 | 一种多功能电动夹紧、剪断装置 |
CN107150229A (zh) * | 2017-07-11 | 2017-09-12 | 广东鸿美达科技有限公司 | 一种风管自动分切机 |
CN109940765A (zh) * | 2019-04-10 | 2019-06-28 | 广西大学 | 一种混凝土试块切割装置及其切割方法 |
CN112045427B (zh) * | 2020-09-04 | 2021-12-03 | 安徽省谱诺药化设备有限公司 | 一种反渗透净化器不锈钢膜壳制造加工方法 |
CN112059628B (zh) * | 2020-09-04 | 2021-12-10 | 徐州华云精细化工有限公司 | 一种反渗透净化器不锈钢膜壳制造加工机械 |
CN112405193A (zh) * | 2020-11-21 | 2021-02-26 | 江苏赛愽智能制造研究院有限公司 | 铸件打磨切割机及其打磨方法 |
CN112571205B (zh) * | 2020-12-04 | 2021-10-29 | 浙江华鑫起重机械有限公司 | 一种起重机配件高精度切割打磨加工设备 |
CN113070770B (zh) * | 2021-04-19 | 2022-06-03 | 陈龙伟 | 用于管件的自动化去毛刺装备 |
CN113458899B (zh) * | 2021-09-01 | 2021-12-10 | 南通海隆磁业有限公司 | 一种用于软磁铁生产的毛边清除装置 |
AT525714B1 (de) | 2021-11-16 | 2023-12-15 | Asmag Holding Gmbh | Enden-Bearbeitungszentrum für stangenförmige Werkstücke |
CN114310329B (zh) * | 2021-12-28 | 2022-11-25 | 江苏江海杭萧绿色建筑科技有限公司 | 一种钢构件加工用智能加工设备 |
CN114952309B (zh) * | 2022-07-01 | 2023-05-02 | 张家港市格雷斯机械有限公司 | 一种带有管材批量磨边用切割机 |
CN116652611B (zh) * | 2023-07-24 | 2023-09-19 | 佛山市广盈弘精密科技有限公司 | 一种汽车零部件切割装置 |
CN117066909B (zh) * | 2023-10-17 | 2024-01-26 | 南通阿米利自动化科技有限公司 | 一种工业自动控制装置制造用机械臂切割机 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3196651A (en) * | 1960-12-17 | 1965-07-27 | Karrberg Gustaf Herman | Rolling mill for rings |
US3563119A (en) * | 1969-04-03 | 1971-02-16 | Fairfield Machine Co Inc | Method for cutting tube members and finishing selected of the cut tube edges at a single station |
US4052822A (en) * | 1976-03-15 | 1977-10-11 | Western Gear Corporation | Method and apparatus for abrasively cutting objects |
SE440876B (sv) * | 1981-12-30 | 1985-08-26 | Bengt Gottfrid Fjellstrom | Slangkapningsmaskin for kapning av armerad slang |
-
1986
- 1986-12-19 SE SE8605502A patent/SE455057B/sv not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-12-18 AT AT88900605T patent/ATE64703T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-12-18 EP EP88900605A patent/EP0338015B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 US US07/360,894 patent/US4953377A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 AU AU10898/88A patent/AU606122B2/en not_active Ceased
- 1987-12-18 WO PCT/SE1987/000616 patent/WO1988004589A1/en active IP Right Grant
- 1987-12-18 JP JP63500765A patent/JP2581596B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-18 DE DE8888900605T patent/DE3771081D1/de not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-08-09 NO NO883524A patent/NO170138C/no not_active IP Right Cessation
- 1988-08-18 DK DK464488A patent/DK167311B1/da not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-06-14 FI FI892917A patent/FI87429C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1988004589A1 (en) | 1988-06-30 |
JPH02501723A (ja) | 1990-06-14 |
NO883524L (no) | 1988-08-09 |
AU1089888A (en) | 1988-07-15 |
FI892917A0 (fi) | 1989-06-14 |
DK464488A (da) | 1988-08-18 |
FI87429C (fi) | 1993-01-11 |
NO170138C (no) | 1992-09-16 |
DK167311B1 (da) | 1993-10-11 |
AU606122B2 (en) | 1991-01-31 |
EP0338015B1 (en) | 1991-06-26 |
SE455057B (sv) | 1988-06-20 |
NO883524D0 (no) | 1988-08-09 |
ATE64703T1 (de) | 1991-07-15 |
FI892917A (fi) | 1989-06-14 |
SE8605502D0 (sv) | 1986-12-19 |
DK464488D0 (da) | 1988-08-18 |
DE3771081D1 (de) | 1991-08-01 |
JP2581596B2 (ja) | 1997-02-12 |
FI87429B (fi) | 1992-09-30 |
US4953377A (en) | 1990-09-04 |
EP0338015A1 (en) | 1989-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO170138B (no) | Framgangsmaate og apparat for kapping og avgrading av roer | |
SU474980A3 (ru) | Способ получени (1-п-хлорбензоил-5-метокси-2-метил-3-индол) ацетоксиуксусной кислоты или ее солей | |
DE2331244C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven ( + ^Lactonen bzw. (+)-Thiolactonen | |
SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
EP0595111B2 (en) | Carbazolone derivatives and process for preparing the same | |
NO123571B (no) | ||
US4014895A (en) | Method for synthesis of optically active thiolactones | |
SU683623A3 (ru) | Способ получени производных пурина или их солей | |
US3341548A (en) | Nitroimidazoles and their preparation | |
DK149155B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af isosorbid-2-nitrat | |
US4877884A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl acetamide production | |
EP0094769B1 (en) | Preparing 7-alkoxybenzofurans and intermediates used therein | |
SU520038A3 (ru) | Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
US2740781A (en) | 3, 26-dihydroxy-16, 22-imino-5-cholestenes, 3, 26-dihydroxy-16, 22-imino-5, 16, 20(22)-cholestatrienes and derivatives thereof | |
US4560764A (en) | Synthesis of an imidazolyl isothiourea | |
US4468518A (en) | Imidazole guanidine compounds and method of making same | |
DE69816773T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-benzodioxan-derivaten | |
SU563915A3 (ru) | Способ получени 2-оксиметил3-фенил-4/3н/-хиназолинона или его соли | |
CA1277670C (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-one, its production and use for synthesis of tetramic acid | |
DE1936452C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,4-Diphenylpiperidlnen | |
US4758666A (en) | Process for the preparation of an apovincaminol derivative | |
US2774760A (en) | Process for production of pyrimidines | |
DE1932307C3 (de) | D-Arabitolverblndungen | |
SU1231054A1 (ru) | Способ получени 1-ацил-5-алкоксипиразолидинов | |
SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |
Free format text: LAPSED IN JUNE 2003 |