SU1056904A3 - Способ получени производных 1,4-диазепина - Google Patents
Способ получени производных 1,4-диазепина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1056904A3 SU1056904A3 SU802992903A SU2992903A SU1056904A3 SU 1056904 A3 SU1056904 A3 SU 1056904A3 SU 802992903 A SU802992903 A SU 802992903A SU 2992903 A SU2992903 A SU 2992903A SU 1056904 A3 SU1056904 A3 SU 1056904A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- diazepine
- mol
- bromo
- chlorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/71—Ceramic products containing macroscopic reinforcing agents
- C04B35/78—Ceramic products containing macroscopic reinforcing agents containing non-metallic materials
- C04B35/80—Fibres, filaments, whiskers, platelets, or the like
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,4-ДИАЗЕПИНА общей формулы дВД R, . Xf - хлор, бром или С;,-С2 j: ал-где R кил; 2 - водород, хлор, бром, метил, С„ С циклоалкил, тетрагидропиранил , метиламин, этил:амин или диэтиламин; R - фтор или хлоррадикал, отличающий.с тем, что, с целью повышени , выхода и расширени ассортимента целевого продукта, соединение общей формулы где имеют указанные значени f Hal - галоид, подвергают взаимодействию с гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии йодида кали и N ,fi-flHH3onpo-: с пилэтиламина в среде органического S растворител при температуре кипе (Л ни реакционной смеси и получаемое при этом соединение общей формулы v RiHf W rt-M-Tj CH-lk сл а со о имеют указанные значени . где подвергают взаимодействию с тионилхлоридом или йодидом 2-бром-1-метил4:ib пиридиии и 1,5-диазабицикло 4,3,0 нон-5-еном при .комнатной температуре в среде органического растворител .
Description
Изобретение относитс к способ получени известных производных диа2.епина, в частности к способу получени производных 1,4-диазеп& на общей формулы Р М) wi У6 где R - хлор, бром или алкил Сц-С R,,- водород, хлор, бром, метил циклоалкил с 3 или б С-ато ми, тетрагидропиранил, мет амин, этиламин или диэтиламин; RJ- фтор или хлор, обладающий ценными фармакологическими сврйствами l и 2 . Известен способ получени произ водных .1,4-диазепина общей формулы l) , где R. - имеет указанное значение; метиламин, этиламин и диэтиламин; фтор и хлор,путем взаимодействи соединени общей формулы где R и R: t имеют указанные значени ; Hal -галоген, с соответству щим амином l . Недостаток известного способа заключаетс в том, что выход целев продукта составл ет, всего 58-61%. Наиболее близким к изобретению :по достигаемому положительному эффекту вл етс способ получени пр изводных 1,4-диазепина общей формулы (I , где R - хлор, бром или алкил R2 - водород,метил, циклсалкил с 3 или 6 атомами угле .рода, тетрагидропиранил; Rj - фтор и хлор, путем взаимодействи соеди нени общей формулы . $ N: где R имеют указанные значени Х-мёркапто, шлино, аЛкокс алкилтио и галоид, с соединением общей формулы R - СО - NH - NH2 , где R имеет указанное значение 2J . Недостаток известного способа заключаетс в том, что выход целевого продукта составл ет максимально 75%. Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта и у расширение ассортимента 1,4-диазепинов , . . Поставленна цель достигаетс согласно способу получени производных 1,4-диазепина обшей формулы (1, заключающемус в том, что соединение общей формулы RzY if СН2-На1г -CJH-Hali где имеют указанные значени ; На 1 - галоид, подвергают взаимодействию с гидрохлоридом гидроксиламина в присутствии йоди .да кали и N,М-диизопропилэтиламина в среде органического растворител при температуре кипени реакционной смеси и получаемое при этом соединение общей формулы vvH LX сн-и где Ryi-Rj указанные значени , подвергают взаимодействию с тионилхлоридом или йодидом 2-бром-1-метилпиридини и 1,5-диазабицикло ,3,оЗнон-5-еном при комнатной температуре в среде органического растворител . Существенными отличи ми предлагаемого способа вл етс использование новых исходных реагентов в определенных, указанных выше параметрах. Предлагаемый способ основан на известной реакции конденсации с гидрохлоридом гидроксиламина, которую провод т в присутствии карбоната кали при температуре кипени реaJкциoннoй смеси в среде органического растворител . В отличие от указанного выше способа реакцию конденсации в предлагаемом способе осуществл ют в присутствии йодида кали и N,N-диизопропилэтиламина, что обеспечивает повьпиение выхода целевого продукта.
Пример 1. 8-Бром-6-(О-хлорфенил )- -метил- 4Н-сим.-триазоло- 3 ,4-с -тиено- 2,,4 -диазепин.
а)8-Бром-б-(о-хлорфенил)-5-окси 1-метил-4Н ,бН-сим.-триазоло- 3,4,-с -тиено- 2,3-е -1, 4-диазепин.
30 г (0,06 моль) 3-метил-4- з-(0-хлорфенил-бромметил )-5-бромтиенил (2) -5-хлорметил-1,2 ,4-триазола вместес 10,1 г (0,06 моль) йодида кали , 116 г (о,89 моль) N ,N-диизoпpoпилэтилaминa и 32,4 г (0,47 моль) гидрохлорида гидроксиламина в 1000 м метанола в течение 2,5 ч нагревают с обратным холодильником. Затем отсасывают от нерастворенного продукта растворитель отгон ют, остаток поглощают в метиленхлориде, промывают водой, метиленхлоридную фазу сушат, упаривают и остаток перекристаллизоБывают из этанола.. Выход 8-бром-6- (-0 -хлорфенил) -5-окси-г1-метил-4Н, 6Н-сим . -триазоло- з, 4-с -тиено- 2, 3-е -1 ,4-диазепина 22,3 г (90,3% от .теоретического ) . Т.пл. 215-217с.
б)Целевой продукт. 7,5 г (0,018 моль) 8-бром-6-(о-хлорфенил)-5-окси-1-метил-4н , бН-сим.-триазоЛО- .З, 4,-с2-тиено- 2, 3 , 4-диазепина размешивают с 10,2 г (О,086-мол тионилхлоридав 240 мл метиленхлорида при комнатной температуре в течение 2 ч. Затем при охлаждении добавл ют воду, метиленхлоридную фазу отдел ют, промывают разбавленным аммиаком и остаток перекристаллизовывают из этанола.
Выход 8-бром-6-(О-хлорфенил)-i-метил-4Н-сим .-триазоло- , -cj-тиено- 2 ,,4-дийзепина 6,72 г (95% от теоретического). Т. пл. 208-210°С.
Пример 2. 1,8-Дибром-6- (о -хлорфенил )-411-сим.-триазоло- 3 ,4-с -тиено , 3-eJ -1, 4-диазепин.
а) 1, 8-Дибром-6-(о -хлорфенил) -5-ОКСИ-4Н , 6Н-СИМ. -триазоло- З , 4-с -тиено -{2 ,3-el-1,4-диазепин. 16 г (0,02G моль) 3-бром-4- 3-(о-хлор фенил-бромметил)-5-бромтиенил (2) -5-бромметил-1 ,2,4-триазола (т.пл. 146-148°с) вместе с 4,3 г (О,026 мол йодида кали , 51,2 г (0,40 моль) N , N-диизопропилэтила.мина и 14 , 3 г (6,21 моль) гидрохлорида гидроксиламина в 530 (л)7 метанола в течение 5 ч нагревает с обратным холодильником. Затем отсасывают от нерастворенного продукта, растворитель отгон ют в вакууме при 40°С, остаток поглощают в метиленхлориде, прог/ивают водой метиленхлоридную фазу сушат, упари-. вают и остаток перекристаллизовывают из сложного этилового эфира уксусной кислоты. Выход целевого продукта 11,3 г (90,8% от теоретического ) . Т.пл. 188-190с.
б) Целевой продукт. 5 г (0,011 моль) 1,8-дибром-6-(о-хлорфенил )-5-окси-4Н, 6Н-СИМ.-триазоло- 3 ,4-с -тиено- 2, ,4-диазепина в течение 1 ч при комнатной температуре перемешивают с 3,5 г (0,012 моль) йодида 2-бром-1-метилпиридини и 2,8 г (0,023 моль) 1,5-диазабицикло- 4 ,3,0 нон-5-ена в 370 мл метиленхлорида. Затем органическую фазу промывсшт водным раствором тиосульфата натри и водой, сушат , упаривают и остаток перекристализовывают из метанола. Выход 1,8-дибром-6- (о-хлорфенил)-4Н-СИМ.-триазоло- 3 ,4-с -тиено -{2,3 ,4-диазепина 4,6 г.(90,1% от теоретического ), Т. пл. 209-2 10°С.
; Пример 3. 8-Бром-6- (о-хлорфенил)-1-циклогексйл-4Н-сим. -триазоло- ( 3, 4-с) - тиено- (2,3-е}-1 ,4-диазепин.
а)8-Бром-5-окси-6-(о-хлорфенил)-1-циклогексил-4Н-сим .-триазало- (3,4-с) -тиено- (2,3-е) -1, 4-- диазепин . 15 г (0,0266 моль) 4-15-бром-3- (а-бром-2-хлорбензил)-2-тненил -3- хлорметил-4Н-1 , 2,4-триазола с 3,2 ,г йодида кали (0,0192 моль), 37 г (0,286 моль) N,N-Диизoпpoпилэтилaминa и 10,7 г (0,154 моль) гидрохлорида гидроксиламина в 430 мл метанола в течение 5 ч нагревают с обратным холодильником. Через 2 ч реакции соединение выкристаллизовываетс . По окончании реакции смесь охлаждают до 15°С и дополнительно размешивают в течение 1 ч. Затем реакционную смесь отсасывают и промываю холодным метанолом. В вакууме при сгущают раствор, прибавл ют 200 мл метиленхлорида, отсасывают
от нерастворимого и трижды экстрагируют 150 мл воды каждый раз.Органическую фазу после сушки над Nan 50 сгущают и при помощи 30 мл ацетона довод т до кристаллизации. Выход 11,6 г (90,8% от теоретического . Т.пл. 261-263с.
б)Целевой продукт,2 г
(0,00417 моль) 8-бром-5-окси-6-(о-хлофеиил )-1-циклогексил-4Н-сим.-триазо ( 3,4-с) -тиено--(2, 3-е) -1,4-диазепина с 2,8 г (0,023 моль) тионйлхлорида в 80 мл метиленхлорида размешивают в течение 90. мин при комнатной температуре . Затем в остаток тконилхлорида прибавл ют воду и раздел ют фазы. Органическую фазу промывают разбавленнным аммиаком, высушивают и в вакууме при 30°С сгущают досуха Остаток .ререкристаллизовывают из этанола.
Выход 1,75 г (0,00378 моль), 90,8% от теоретического. Т.пл. 190-192С.
Пример 4, 8-Бром-б-(0-xnopфенил )1-тетрагидропиранил- (4) -4Н-сим .-триазоло-(3,4-с)-1;иено-(2,3-е )-1,4-диазепин.
а)8-Бром-5-окси-б-(.о-хлорфенил)-1-тетрагидропиранил- (2)-4Н-сим,г-триазоло- 3, 4-с}-тиено- 2,3-е -1 ,4-диазепин. 25 г (0,0442 моль) 4- 5-6ром-3-(.CI-бром-2-6ензнл) -2-тиeнилJ-3-xлopмeтил-4H-l ,2,4-триаэола с 7,3 г (0,044 моль)йодида кали , .87,5 г (0,67 моль) М,М-диизопропилэтиламина и 17 г (0,245мол гидрохлорида гидроксилактина в 600 мл метанола в течение 7 ч нагревают с обратным холодильником, по окончании реакции охлаждают до комнатной температуры и отсасывают от,нерастворимого . Растворитель отгон ют в вакууме , остаток поглощают в метиленхлориде и пpo ивaют водой. Органическую фазу отдел ют, сушат над и в вакууме сгущают досуха. Остаток раствор ют в ,50 мл- ацетонитрила и, охлажда , выкристёшлизовывают. Выход 19,3 г (0,04 моль), 90,7% от теоретического. Т, пл, 249-251 0,
б)Целевой продукт, 2 г (0,00415 моль) 8-бром-5-окси-6-(0 хлорфенил)-1-тетрагидропиранил-(2)-4Н-сим ,-триазоло- (3,4-с) -тиено- (2,3-е)-1,4-диазепина с 2,8 г (0,023 мол.ь) тионилхлорида в 80 мл метиленхлорида перемешивают в тече .ние 2 ч при 15°С, Затем, охлажда , прибавл ют воду, органическую фазу отдел ют и экстрагируют разбавленным аммиаком. Органическую фазу после
сушки над Na2SO;j отсасывают и в вакууме сгущают досуха. Остаток перекристаллизовывают из диметилфор1-1амида .
Выход 1,8 г (0,003.88 моль), 92,8% от теоретического. Т, пл, 257-258 С.
Аналогично получают производные 1,4-диаэепина, приведенные в таблице
Существенность проведени реакции . конденсации в присутствии йодида кали и Н ,Н-диизопропилэтиламина вместо карбоната кали подтверждаетс примером 16,
-.Пример 16, Повтор ют пример 1а с той разницей, что вместо 0,0.6 моль йодида кали и 0,89 моль N,н-диизопропилэтиламина примен ют 0,95 моль карбоната ,кали . При этом получают 17,7 г (71,7% от теоретического ) 8-бром-6-(о-хлорфенил)-5-окси-1-метил-4Н ,6Н-сим,-триазоло- Гз,4-с -тиено- (2,3-е1-1,4-диазепина , Т,пл, 215-2170С,
Сравнение, данных по выходу промежуточного соединени предлагаемого способа, приведенных в примерах 1а и 16, свидетельствует о том, что при проведении реакции конденсации в присутствии йодида кали и м,М-ДИизопропилэтиламина выход промежуточного соединени можно повысить на 25,9% по сравнению с проведением реакции конденсации в иавестных услови х , т,е, в присутствии карбоната кали (выход по примеру 16 вз т за 100%), благодар чему возможно получение целевого-продукта с повышенным .выходом.
СН«
Вг
5 6 7.
се
CH,j
СНз
Вг
з ..
СН
-С
Вг
93,5
208-210 92,8 204-206 93,2 208-210 92,7 144-146 94,6 212-214
Продолжение табл. 1
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД-НЫХ 1,4·-ДИАЗЕПИНА общей формулы где R^ - хлор, бром или С4 -С2 - ал-1 кил; , п2 - водород, хлор, бром, метил, с3~с6-циклоалкил, тетрагидропиранил, метиламин, этиламин или диэтиламин;R^ - фтор или хлоррадикал, отличающий.ся тем, что, с целью повышения, выхода и расширения ассортимента целевого продукта, соединение общей формулы где R^-Rj имеют указанные значения; На) - галоид, подвергают взаимодействию с гидрохлоридом гидроксиламина__ в присутствии йодида калия и 'N ,*К-диизопропилэтиламина в среде органического растворителя при температуре кипения реакционной смеси и получаемое при этом соединение общей формулы где R4-R3 имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с тйонилхлоридом или йодидом 2-бром-1-метилпиридиния и 1,5-диазабицикло [4,3,0] нон-5-еном при .комнатной температуре в среде органического 'растворителя.'
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792940737 DE2940737A1 (de) | 1979-10-08 | 1979-10-08 | Verfahren zur herstellung von substituierten 6-aryl- 4h-s-triazolo-(3,4-c)-thieno-(2,3-e)-1,4-diazepinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1056904A3 true SU1056904A3 (ru) | 1983-11-23 |
Family
ID=6082971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802992903A SU1056904A3 (ru) | 1979-10-08 | 1980-10-03 | Способ получени производных 1,4-диазепина |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5661383A (ru) |
AT (1) | AT371820B (ru) |
CH (1) | CH645114A5 (ru) |
CS (1) | CS215141B2 (ru) |
DD (1) | DD153373A5 (ru) |
DE (1) | DE2940737A1 (ru) |
DK (1) | DK154505C (ru) |
ES (2) | ES8200892A1 (ru) |
FI (1) | FI68837C (ru) |
GR (1) | GR70773B (ru) |
HU (1) | HU181744B (ru) |
LU (1) | LU82825A1 (ru) |
NO (1) | NO156652C (ru) |
PL (1) | PL125636B1 (ru) |
PT (1) | PT71884B (ru) |
SE (1) | SE441927B (ru) |
SU (1) | SU1056904A3 (ru) |
YU (1) | YU257180A (ru) |
-
1979
- 1979-10-08 DE DE19792940737 patent/DE2940737A1/de active Granted
-
1980
- 1980-09-24 AT AT0475780A patent/AT371820B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-03 SU SU802992903A patent/SU1056904A3/ru active
- 1980-10-03 GR GR63045A patent/GR70773B/el unknown
- 1980-10-06 DD DD80224375A patent/DD153373A5/de unknown
- 1980-10-06 FI FI803161A patent/FI68837C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-10-06 HU HU802432A patent/HU181744B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-10-06 CS CS806739A patent/CS215141B2/cs unknown
- 1980-10-06 PL PL1980227128A patent/PL125636B1/pl unknown
- 1980-10-06 LU LU82825A patent/LU82825A1/de unknown
- 1980-10-06 CH CH745180A patent/CH645114A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-07 SE SE8007021A patent/SE441927B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-10-07 YU YU02571/80A patent/YU257180A/xx unknown
- 1980-10-07 ES ES495689A patent/ES8200892A1/es not_active Expired
- 1980-10-07 PT PT71884A patent/PT71884B/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-10-07 DK DK423280A patent/DK154505C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-10-07 NO NO802987A patent/NO156652C/no unknown
- 1980-10-07 JP JP13942480A patent/JPS5661383A/ja active Granted
-
1981
- 1981-07-01 ES ES503584A patent/ES8205807A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. патент СССР-№. 833160, кл. С 07 В 495/14Д978. 2. Патент СССР № 583758, кл. С 07 D 495/14, 1974 (прототип). * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL125636B1 (en) | 1983-06-30 |
CH645114A5 (en) | 1984-09-14 |
NO156652B (no) | 1987-07-20 |
FI68837C (fi) | 1985-11-11 |
PL227128A1 (ru) | 1981-06-05 |
PT71884A (de) | 1980-11-01 |
DK154505B (da) | 1988-11-21 |
NO802987L (no) | 1981-04-09 |
ES503584A0 (es) | 1982-06-16 |
DE2940737A1 (de) | 1981-04-16 |
JPH0219118B2 (ru) | 1990-04-27 |
YU257180A (en) | 1983-02-28 |
AT371820B (de) | 1983-08-10 |
ES495689A0 (es) | 1981-11-16 |
CS215141B2 (en) | 1982-07-30 |
SE441927B (sv) | 1985-11-18 |
LU82825A1 (de) | 1981-12-02 |
ATA475780A (de) | 1982-12-15 |
GR70773B (ru) | 1983-03-22 |
DD153373A5 (de) | 1982-01-06 |
HU181744B (en) | 1983-11-28 |
DK423280A (da) | 1981-04-09 |
NO156652C (no) | 1987-10-28 |
DE2940737C2 (ru) | 1988-12-15 |
ES8200892A1 (es) | 1981-11-16 |
ES8205807A1 (es) | 1982-06-16 |
FI68837B (fi) | 1985-07-31 |
SE8007021L (sv) | 1981-04-09 |
PT71884B (de) | 1982-06-15 |
FI803161L (fi) | 1981-04-09 |
DK154505C (da) | 1989-04-17 |
JPS5661383A (en) | 1981-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
US4110338A (en) | Product and preparation of 1H-tetrazole-5-thiol derivatives | |
SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
US5693800A (en) | N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-yl) formamide and a process for its preparation | |
SU593669A3 (ru) | Способ получени тиено (3,2-с) пиридина | |
SU1056904A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-диазепина | |
JPH0231707B2 (ru) | ||
SU1549480A3 (ru) | Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов | |
JP2524491B2 (ja) | 新規なアミノカルボン酸エステル及びその製法 | |
RU2117007C1 (ru) | Способ получения 2-замещенных 4,6-диалкоксипиримидинов,2-n-бутиламино-4,6-диметоксипиримидин и способ получения галогенпроизводных пиримидина | |
US3873560A (en) | Manufacture of tetramisole | |
WO1989006230A1 (en) | Cyano-dienes, halopyridines, intermediates and a process for their preparation | |
NO130329B (ru) | ||
NO147838B (no) | Mellomprodukt til bruk ved fremstilling av det hypotensive middel 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoksykinazolin | |
CZ147393A3 (en) | Process for preparing phytostigminecarbamate derivatives from phytostigmine | |
SU728718A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов | |
US4927970A (en) | Substituted 3-cyclobutene-1,2-dione intermediates | |
WO2003078407A1 (en) | A new and efficient process for the preparation of lamotrigine and related 3,5-diamino-6-substituted-1,2,4-triazines | |
US8742107B1 (en) | Process for manufacturing bis(2-methoxyethyl)-2,3,6,7-tetracyano-1,4,5,8,9,10-hexazaanthracene | |
RU2821110C1 (ru) | Способ получения 4-арилзамещенных 8-гидрокси-5,10а-диметил-1,3,4,10а-тетрагидро-2Н-хромено[2.3-d]пиримидин-2-онов(тионов) | |
CN109988172B (zh) | 一种吡唑并[1,5-a]嘧啶类杂环化合物及衍生物的合成方法 | |
SU437294A1 (ru) | Способ получени производных 2-амино-дигидро-бензодиазепинона | |
CA1092117A (en) | Method for the production of 6,7-dimethoxy-4-amino-2- ¬4-(2-furoyl)-1-piperazinyl| quinazoline having an antihypertensive effect | |
SU346868A1 (ru) |