SU1055095A1 - Method of obtaining 2,4-dichlor-5-aminobenzophenone - Google Patents

Abstract

-СГ10СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИХЛОР5-А1 НОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением :2,4 -дихлор-5-нитробензофекона, о тличающийс  тем, что, с целью .упрощени  процесса и повьппени  выхода целевого продукта, восстановление провод т железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кип щей водно-толуольной или хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммони , вз тых в массовом соотношении 2,4-дшслор-5-нитро- бензофенон : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45-0,8:0,4-0,7 соответственно .-СГ10 СОБ ПОЛИЕНТИНА 2,4-DICHLOR5-А1 NOBENZOPHENON by reduction: 2,4-dichloro-5-nitrobenzofekone, which is characterized by the fact that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, environment of boiling water-toluene or chlorobenzene mixture in the presence of ammonium chloride, taken in a mass ratio of 2,4-dslor-5-nitro-benzophenone: iron: ammonium chloride 1: 0.45-0.8: 0.4-0 , 7 respectively.

Description

Изобретение касаетс  усовершенствовани  способа получени  2,4-дихлор5-аминобензофенона формулыThe invention relates to an improvement of the method for producing 2,4-dichloro-aminobenzophenone of the formula

С1, C1,

Соединение (I)  вл етс  исходным продуктом дл  получени  антигельминтных препаратов ТЕГАЛИД и БРОМОКСАН.Compound (I) is the starting product for the preparation of the anthelmintic preparations TEGALID and BROMOXAN.

Известен способ получени  соединени  (I), заключающийс  в том, что. 2,4 -дихлор-5-ниТробензофенон восстанавливают двухлористым оловом в спирте в присутствии сол ной кислоты при кипении реакционной смеси. Выход целевого продукта составл ет 41,5%.A known method for producing compound (I) is that. 2,4-dichloro-5-nitrobenzophenone is reduced in dichloride in alcohol in the presence of hydrochloric acid at the boiling point of the reaction mixture. The yield of the desired product is 41.5%.

Известный способ имеет низкий выход целевого продукта (41,5%). Кроме того, в ходе синтеза используетс  дефицитный продукт - двухлористоеThe known method has a low yield of the target product (41.5%). In addition, the synthesis uses a deficient product, dichloride

(Л(L

олово и выделение целевого продукта из реакционной смеси включает технологически несовершенную стадию экстракцию метанолом технического продукта.tin and the selection of the target product from the reaction mixture includes a technologically imperfect stage of extraction of technical product with methanol.

Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product.

Предлагаемый способ получени  соеел ел динени  (I) заключаетс  в восстановлении 2,4-дихлор-5-нитробензофенона The proposed method for the preparation of solenoid dinenei (I) consists in the reduction of 2,4-dichloro-5-nitrobenzophenone

о со ел железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кип щей водно-толуольной или водно-хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммони  при соотношении2,4-дихлор-5-нитробензофенон : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45 - 0,8 : 0,4 0 ,7 мае.ч. соответственно.co-eaten with iron dust or reduced iron powder in a boiling water-toluene or water-chlorobenzene mixture in the presence of ammonium chloride at a ratio of 2,4-dichloro-5-nitrobenzophenone: iron: ammonium chloride 1: 0.45 - 0.8: 0.4 0, 7 mac. respectively.

Отличием описываемого способа  вл етс  восстановление 2,4-дихлор-5- нитробензофенона порошком восстановленного железа или железной пылью в среде кип щей водно-толуольной (илиThe difference of the described method is the reduction of 2,4-dichloro-5-nitrobenzophenone to reduced iron powder or iron dust in boiling water-toluene medium (or

хлорбензольной) смеси в присутствии хлористого аммони  при соотношении 2,4-дихлор-5-нитрое)ензофенрн : желе3 ,0 : хлористый аммоний I : 0,45 0 ,8 : 0,4-0,7 мае.ч. ч соответственно .chlorobenzene) mixture in the presence of ammonium chloride at a ratio of 2,4-dichloro-5-nitro) enzofenrn: jel3, 0: ammonium chloride I: 0.45 0, 8: 0.4-0.7 wt.h. h, respectively.

Приме р 1. К pacTBODV 59,22 г (0,2 моль) 2,4 -дихлор-5-нитробензофенона в 250 мл толуола прибавл ют раствор 33,0 г (0,55 моль) хлористого аммони  в 600 мл воды и 40 г порошка восстановленного железа. Реакционную массу кип т т при интенсивном перемешивании 20 ч, фильтруют, отдел ют толуольный слой, водный слой экстрагируют 50 мл толуола.Объединенные толуольные экстракты сушат безводным сульфатом натри  (25г), отгон ют тод1уол в вакууме водоструйного насоса досуха. Масл нистьй остаток раствор ют в 50 МП метанола и оставл ют при 5°С на 12 ч. Отдел ют кристаллический осадок, получают 27,9 г (72) светло-желтых кристаллов с т.пл. 84-95°С.Example 1. To a pacTBODV of 59.22 g (0.2 mol) of 2,4-dichloro-5-nitrobenzophenone in 250 ml of toluene was added a solution of 33.0 g (0.55 mol) of ammonium chloride in 600 ml of water and 40 g powder of reduced iron. The reaction mixture is boiled with vigorous stirring for 20 hours, filtered, the toluene layer is separated, the aqueous layer is extracted with 50 ml of toluene. The combined toluene extracts are dried with anhydrous sodium sulfate (25g), and then the distilled under vacuum of a water-jet pump is dried. The oily residue is dissolved in 50 MP of methanol and left at 5 ° C for 12 hours. A crystalline precipitate is separated, to obtain 27.9 g (72) of light yellow crystals with m.p. 84-95 ° C.

П р и м е р 2. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1 с тем отличием , что вместо толуола используют соответствующее количество хлорбен:3ола . Выход целевого продукта составл ет 23,0 г (72,3%).EXAMPLE 2 The process is carried out analogously to example 1 with the difference that instead of toluene, an appropriate amount of chlorobene is used: 3ola. The yield of the target product is 23.0 g (72.3%).

П р и м е р 3. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1 с тем отличием , что в реакции используют 24 г (0,4 моль) хлористого аммони  и 30 г железной пыли. Выход целевого продукта с т.пл. 94-95 0 составл ет 26,0 гExample 3: The process is carried out analogously to example 1 with the difference that 24 g (0.4 mol) of ammonium chloride and 30 g of iron dust are used in the reaction. The yield of the target product with so pl. 94-95 0 is 26.0 g

(67,1%),(67.1%),

П р и м е р 4. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, использу  на стадии восстановлени  300 мл хлорбензола , 40 г (0,66 моль) хлористогоEXAMPLE 4. The process is carried out analogously to example 1, using, at the reduction stage, 300 ml of chlorobenzene, 40 g (0.66 mol) of chloride

аммони  и 50 г железной пыли, получают 28,1 г (72,6%) целевого продукта с т.пл. 94-95 0.ammonium and 50 g of iron dust, get 28.1 g (72.6%) of the target product with so pl. 94-95 0.

Выход целевого соединени  (I), счита  на исходный нитропродукт,поThe yield of the target compound (I), calculated on the initial nitroproduct, according to

способу составл ет 72%, т.е. на 30% больше, чем по известному способу. Кроме значительного увеличени  выхода целевого продукта (почти в два раза)описываемьй способ позвол ет значительно упростить технологию получени  целевого продукта,исключить использование дефицитногодвухлористого олова,а также исключить длительную зкстракцию аминопродуктаthe method is 72%, i.e. 30% more than in a known way. In addition to a significant increase in the yield of the target product (almost two times), the described method significantly simplifies the technology for obtaining the target product, eliminates the use of deficient tin chloride, and also eliminates the long-term construction of the amino product.

Т- кип щим мeтaнoлoJM.T-boiling methanol.

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4'-ДИХЛОР-METHOD FOR PRODUCING 2,4'-Dichloro- 5-АМИНОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением 2,4*-дихлор-5-нитробензофенона, о тличающййся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, восстановление проводят железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кипящей водно-толуольной или хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммония, взятых в массовом соотношении 2,4’-дихлор-5-нитробензофенон*' : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45-0,3:0,4-0,7 соответственно.5-AMINOBENZENOPHENONE reduction of 2,4 * -dichloro-5-nitrobenzophenone, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yield of the target product, the reduction is carried out with iron dust or reduced iron powder in a boiling water-toluene or chlorobenzene mixture in the presence of ammonium chloride, taken in a mass ratio of 2,4'-dichloro-5-nitrobenzophenone * ': iron: ammonium chloride 1: 0.45-0.3: 0.4-0.7, respectively.