SK284884B6 - Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie - Google Patents
Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie Download PDFInfo
- Publication number
- SK284884B6 SK284884B6 SK860-2001A SK8602001A SK284884B6 SK 284884 B6 SK284884 B6 SK 284884B6 SK 8602001 A SK8602001 A SK 8602001A SK 284884 B6 SK284884 B6 SK 284884B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- proanthocyanidin
- phospholipid
- complexes
- proanthocyanidine
- pharmaceutical composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/683—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols
- A61K31/685—Diesters of a phosphorus acid with two hydroxy compounds, e.g. phosphatidylinositols one of the hydroxy compounds having nitrogen atoms, e.g. phosphatidylserine, lecithin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
- A61K47/543—Lipids, e.g. triglycerides; Polyamines, e.g. spermine or spermidine
- A61K47/544—Phospholipids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, farmac@âŇeutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie n@âŇa prípravu lieku na profylaxiu alebo terapiu atero@âŇsklerózy, infarktu myokardu a mozgového infarktu.@@âŇ
Description
Oblasť techniky
Tento vynález sa týka fosfolipidových komplexov proantokyanidínu A2 a ich použitia na prípravu farmaceutických prostriedkov na profylaxiu a liečenie aterosklerózy a infarktu myokardu a mozgového infarktu.
Doterajší stav techniky
Proantokyanidín A2 alebo 8,14-metano-2ŕ/,14ŕM-benzopyrano[7,8-d][l,3]-benzodioxocín-3,5,11,13,15-pentol-2,8-bis-(3,4-dihydroxyfenyl)-3,4-dihydro[27?-2a,3a,8/3, 14(3,15 Ä] vzorca (I)
sa izoluje zo semena Aesculus hippocastanum (Tetrahedron Lett., 429, 1966). Terapeutické použitie proantokyanidínu A2 ako cikatrizačného, cytoochranného, protivredového, venotónneho, vazoochranného a antiperoxidačného činidla je opísané v EP-A-210785 (4. február 1987).
Použitie proantokyanidínu A2 v zmesi s fosfoiipidmi na liečenie aterosklerózy je známe z US 5 648 377.
Prekvapivo bolo zistené, že fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, ak sa podávajú systematicky, výhodne orálnou cestou, uplatňujú výraznú antiaterosklerotickú aktivitu tak u zvierat, ako aj u ľudí.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu sú fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, ktoré pozostávajú z prírodných alebo syntetických fosfolipidov, ako je napríklad lecitín, fosfatidylcholín, fosfatidylserín, fosfatidyletanolamín.
Hmotnostný pomer proantokyanidínu A2 ku fosfolipidom sa pohybuje v rozmedzí od 2 : 1 do 1 : 2, a výhodne j c okolo 1 : 1,5. Obzvlášť výhodný komplex je so sójovým fosfatidylcholínom.
Komplexy podľa vynálezu sa pripravia reakciou roztoku fosfolipidu s roztokom proantokyanidínu A2 vo vhodných rozpúšťadlách, ako napríklad acetóne, octane etylnatom, etanole, potom koncentráciou reakčnej zmesi za zníženého tlaku, aby sa získal hustý zvyšok, ktorý sa môže pomlieť.
Komplexy podľa vynálezu v závislosti od dávky zabraňujú alebo redukujú tvorbu aterosklerotických povlakov. Aktivita bola dokázaná u králikov kŕmených hypercholesterovou stravou tak, aby sa spôsobili aterosklerotické lézie podobné ľudským na vaskulámej úrovni, najmä na oblúku srdcovnice, brušnej aorte, krčných tepnách a mozgových cievach. V uvedenom modeli, uvedené fosfolipidové komplexy menia makro- a mikroskopické vaskuláme podmien ky redukovania, v porovnaní s neliečenými živočíchmi, a to množstvo a tvrdosť ateromatóznych povlakov, s prekvapivým vaskulámo-tkamvovým prínosom. V ďalšom aterosklerotickom modeli, s účelom mozgovej ochrany, v ktorom bola operatívne zmenšená cievna svetlosť vnútornej krčnej aorty králika, kým sa podávala hypercholesterolová strava obohatená o nasýtené tuky, bola dokázaná redukcia upchatia krčnej aorty, redukcia hrúbky cievnych stien a zvýšené prežitie živočíchov. Aterosklerotickí pacienti prejavovali, po šiestich mesiacoch liečenia, redukciu v zablokovaní krčnej tepny spôsobenej ateromatóznymi povlakmi a zlepšenie krčnicového prietoku, vyhodnotené Dopplerovou ultrasonografiou.
Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2 môžu byť použité na prípravu vhodných prostriedkov podávaných orálnou cestou, ako sú napríklad tablety, mäkké alebo tvrdé želatínové kapsuly, v dávkach v rozsahu od 50 do 500 mg dva až tri krát za deň, v závislosti od závažnosti choroby. Príprava farmaceutických prostriedkov môže byť uskutočnená podľa bežných techník a vehikúl.
Nasledujúce príklady ilustrujú vynález v ďalších detailoch.
Príklady uskutočnenia vy nálezu
Príklad 1
Príprava komplexu proantokyanidínu A2 s fosfatidylcholínom
Roztok 1577 g fosfatidylcholínu v 5 litroch octanu etylnatého, udržiavaný na 70 °C, sa pridá k roztoku 1 kg proantokyanidínu A2 v 5 litroch acetónu.
Zmes sa refluxuje počas miešania a odparuje do sucha za vákua. Zvyšok sa suší za vákua pri 50 °C počas 24 hodín, potom je pomletý na požadovanú veľkosť častíc.
Príklad 2
Novo-zelandských králikov sa rozdelí do 4 skupín, v každej 8 zvierat, a lieči sa nasledovne:
Skupina 1Kontrola, normálna strava
Skupina 2.: Hypercholesterolová strava (0,2 % hmotn. cholesterolu)
Skupina 3.: Hypercholesterolová strava + fosfolipidový komplex extraktu proantokyanidínu A2 (0,2 % cholesterolu + 2 % hmotn. komplexu z príkladu 1)
Skupina 4.: Hypercholesterolová strava + extrakt proantokyanidínu A2 (0,2 % cholesterolu + množstvo proantokyanidínu A2 ekvivalentné k 2 % hmotn. komplexu z príkladu 1)
Po 8 týždňovom liečení, počas ktorých sa merala úroveň cholesterolu, LDL/VLDL, HDL a triglyceridov, sa živočíchy usmrtia.
Vyčísli sa počet, veľkosť a rozdelenie aterosklerotických lézií v hrudnej a brušnej aorte.
Aortové prúžky sa fixovali a sfarbili so Sudan IV tak, aby sa zobrazili lézie a aby sa vyhodnotil cievny cholesterol a obsah v okysličenom cholesterole plynovou chromatografiou.
Výsledky znázornené v nasledujúcej tabuľke ukazujú, že liečenie s fosfolipidovými komplexmi proantokyanidínu A2 zmenšuje v štatisticky významnej miere aterosklerotické lézie vyvolané hypercholesterovou stravou.
Tabuľka
Liečenie__________Percento plochy lézie
Skupina 1 0,5 %
Skupina 2 34 %
Skupina 3 7,5 %*
Skupina 4 30 % p< 0,01 v porovnaní so skupinou 2
Príklad 3
Kapsuly obsahujúce 500 mg fosfolipidového komplexu proantokyanidínu A2
Zloženie:
Komplex proantokyanidínu A2 so sójovým fosfatidylcholínom 150 mg
Laktóza 57 mg
Modifikovaný škrob 40 mg
Stearan horečnatý 3,0 mg
8. Použitie podľa nároku 6 alebo 7, kde liek je vo forme na orálne podanie.
9. Použitie podľa nároku 8, kde liek je vo forme mäkkých alebo tvrdých želatínových kapsúl alebo vo forme tabliet.
Koniec dokumentu
Príklad 4
Gastro-odolné tablety
Komplex proantokyanidínu A2 so sójovým fosfatidylcholínom 200 mg
Mikrokryštalická celulóza 118 mg
Vyzrážaný kysličník kremičitý3 mg
Stearan horečnatý 4mg
Aniónový polymér kyseliny metakrylovej a jeho estery 12mg
Mastenec 8mg
Uhličitan horečnatý 8mg
Kukuričný škrob 5mg
Arabská guma 159 mg
Príklad 5
Mäkké želatínové kapsuly
Komplex proantokyanidínu A2 so sójovým fosfatidylcholínom 216mg
Podzemnicový olej 209mg
Čiastočne hydrogenovaný rastlinný olej 100mg
Sójový lecitín 5mg
Claims (7)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2.
- 2. Komplexy podľa nároku 1, v ktorých fosfolipidy sú vybrané z lecitínu, fosfatidylcholínu, fosfatidyletanolamínu, fosfatidylserínu.
- 3. Komplexy podľa nároku 2, v ktorých fosfoiipid je fosfatidylcholín.
- 4. Komplexy podľa niektorého z nárokov 1 až 3, v ktorých hmotnostný pomer proantokyanidínu A2 ku fosfolipidu je v rozsahu od 2 : 1 do 1 : 2.
- 5. Farmaceutický prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje ako účinnú zložku komplex podľa nárokov 1 až 4.
- 6. Použitie komplexov podľa nárokov 1 až 4 na prípravu lieku na profylaxiu alebo terapiu aterosklerózy, infarktu myokardu a mozgového infarktu.
- 7. Použitie podľa nároku 6, kde v jednotkovej dávke lieku je od 50 do 500 mg účinnej zložky.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT1998MI002732A IT1304183B1 (it) | 1998-12-18 | 1998-12-18 | Complessi di proantocianidina a2 con fosfolipidi come agentiantiaterosclerotici. |
| PCT/EP1999/009854 WO2000037062A2 (en) | 1998-12-18 | 1999-12-13 | Phospholipid complexes of proanthocyanidin a2 as antiatherosclerotic agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK8602001A3 SK8602001A3 (en) | 2001-12-03 |
| SK284884B6 true SK284884B6 (sk) | 2006-02-02 |
Family
ID=11381268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK860-2001A SK284884B6 (sk) | 1998-12-18 | 1999-12-13 | Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6429202B1 (sk) |
| EP (1) | EP1140115B1 (sk) |
| JP (1) | JP4842436B2 (sk) |
| KR (1) | KR100694907B1 (sk) |
| CN (1) | CN1146429C (sk) |
| AT (1) | ATE238803T1 (sk) |
| AU (1) | AU763907B2 (sk) |
| CA (1) | CA2355776C (sk) |
| CZ (1) | CZ301495B6 (sk) |
| DE (1) | DE69907509T2 (sk) |
| DK (1) | DK1140115T3 (sk) |
| ES (1) | ES2197708T3 (sk) |
| HK (1) | HK1042430B (sk) |
| HU (1) | HU228928B1 (sk) |
| IL (2) | IL143751A0 (sk) |
| IT (1) | IT1304183B1 (sk) |
| NO (1) | NO328733B1 (sk) |
| PL (1) | PL197153B1 (sk) |
| PT (1) | PT1140115E (sk) |
| RU (1) | RU2248798C2 (sk) |
| SK (1) | SK284884B6 (sk) |
| WO (1) | WO2000037062A2 (sk) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8507018B2 (en) * | 1998-03-12 | 2013-08-13 | Mars, Incorporated | Products containing polyphenol(s) and L-arginine and methods of use thereof |
| AU2003226974A1 (en) * | 2002-02-12 | 2003-09-04 | Hunza Di Pistolesi Elvira And C. S.A.S. | N-acyl-phosphatidyl-ethanolamines and/or mixtures of n-acyl-ethanolamines with phosphatidic acids or lysophosphatidic acids |
| ITMI20020756A1 (it) * | 2002-04-09 | 2003-10-09 | Sinclair Pharma S R L | Composizioni farmaceutiche topiche per il trattamento delle dermatiti |
| GB0321996D0 (en) * | 2003-09-19 | 2003-10-22 | Novartis Nutrition Ag | Organic compounds |
| AU2005209317B2 (en) * | 2004-01-28 | 2011-07-07 | Mars, Incorporated | Compositions and methods of use of A-type procyanidins |
| EP1837030A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-26 | INDENA S.p.A. | Phospholipid complexes of curcumin having improved bioavailability |
| JP5443015B2 (ja) * | 2008-02-19 | 2014-03-19 | 株式会社岐阜セラツク製造所 | 医薬組成物 |
| IT1398624B1 (it) * | 2009-02-02 | 2013-03-08 | Dermogyn S R L | Uso cosmetico della proantocianidina a2 |
| RU2456674C1 (ru) * | 2011-05-31 | 2012-07-20 | Тагир Уралович Гафаров | Способ моделирования атрофического рубца кожи |
| CN102688501A (zh) * | 2012-06-20 | 2012-09-26 | 浙江萧山医院 | 原花青素b2磷脂复合物及其制备方法和用途 |
| CN103120798A (zh) * | 2013-01-10 | 2013-05-29 | 施冬云 | 一种具有抗氧化应激作用的磷脂复合物制备方法及其应用 |
| CN103467778B (zh) * | 2013-09-06 | 2015-09-30 | 天津大学 | 细菌纤维素/卵磷脂复合材料及制备和应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698360B1 (en) * | 1985-04-09 | 1997-11-04 | D Investigations Pharmacologiq | Plant extract with a proanthocyanidins content as therapeutic agent having radical scavenger effect and use thereof |
| GB8518289D0 (en) * | 1985-07-19 | 1985-08-29 | Inverni Della Beffa Spa | Obtaining proanthocyanidine a2 |
| IT1201151B (it) * | 1987-01-14 | 1989-01-27 | Indena Spa | Complessi fosfolipidici con estratti da vitis vinifera,procedimento per la loro preparazione e composizioni che li cntengono |
| IT1201149B (it) * | 1987-01-14 | 1989-01-27 | Indena Spa | Complessi di bioflavonoidi con fosfolipidi,loro preparazione,uso e composizioni farmaceutici e cosmetiche |
| IT1265312B1 (it) * | 1993-12-21 | 1996-10-31 | Indena Spa | Formulazioni contenenti carotenoidi e procarotenoidi associati a polifenoli nella prevenzione dei danni da abnorme produzione di |
| US5648377A (en) * | 1993-12-21 | 1997-07-15 | Indena S.P.A. | Formulations containing carotenoids an procarotenoids combined with polyphenols in the prevention of the damages due to an abnormal production of free radicals |
| IT1270999B (it) * | 1994-07-26 | 1997-05-26 | Indena Spa | Formulazioni a base di cumarine e loro uso in campo farmaceutico e cosmetico |
| FI955691A (fi) * | 1994-11-28 | 1996-05-29 | Suntory Ltd | Lipoproteiini(a):ta alentava aine, kolesterolia alentava aine ja näitä aineita sisältävät lääkkeet |
| IT1296920B1 (it) * | 1997-12-04 | 1999-08-03 | Indena Spa | Uso di complessi di estratti vitis vinifera con fosfolipidi come agenti anti-aterosclerotici |
| EP1210785B1 (de) | 1999-09-08 | 2005-11-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Anordnung und verfahren für eine optische informationsübertragung |
-
1998
- 1998-12-18 IT IT1998MI002732A patent/IT1304183B1/it active
-
1999
- 1999-12-13 JP JP2000589173A patent/JP4842436B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 CZ CZ20012134A patent/CZ301495B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 US US09/857,804 patent/US6429202B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 HU HU0104665A patent/HU228928B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 PL PL349534A patent/PL197153B1/pl unknown
- 1999-12-13 CN CNB998144460A patent/CN1146429C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 KR KR1020017007374A patent/KR100694907B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 DK DK99966956T patent/DK1140115T3/da active
- 1999-12-13 AU AU22830/00A patent/AU763907B2/en not_active Ceased
- 1999-12-13 SK SK860-2001A patent/SK284884B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 ES ES99966956T patent/ES2197708T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 CA CA002355776A patent/CA2355776C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 DE DE69907509T patent/DE69907509T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 AT AT99966956T patent/ATE238803T1/de active
- 1999-12-13 WO PCT/EP1999/009854 patent/WO2000037062A2/en active IP Right Grant
- 1999-12-13 RU RU2001116085/15A patent/RU2248798C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 PT PT99966956T patent/PT1140115E/pt unknown
- 1999-12-13 EP EP99966956A patent/EP1140115B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-13 IL IL14375199A patent/IL143751A0/xx active IP Right Grant
-
2001
- 2001-06-13 IL IL143751A patent/IL143751A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-06-14 NO NO20012944A patent/NO328733B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-04-30 HK HK02103200.8A patent/HK1042430B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2272620C2 (ru) | Способы снижения пролиферации клеток на основе (3r,4r)△8 - тетрагидроканнабинол-11-оновых кислот (кислот из конопли) | |
| JPH02304084A (ja) | 抗ウイルス性薬剤 | |
| US8821937B2 (en) | Methods of treating cardiovascular disorders associated with atherosclerosis | |
| EP0422109A1 (en) | REDUCTION IN CELL REPRODUCTION AND INCREASE IN KILLER CELL ACTIVITY. | |
| SK284884B6 (sk) | Fosfolipidové komplexy proantokyanidínu A2, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie | |
| US20170258917A1 (en) | Solubility of therapeutic agents | |
| TW317500B (sk) | ||
| US4910224A (en) | Method of modifying the lipid structure and function of cell membranes and pharmaceutical compositions for use therein | |
| JP4456267B2 (ja) | 抗アテローム性動脈硬化剤としてのヴィティス・ヴィニフェラ（ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）抽出物のリン脂質複合体の使用 | |
| AU2019217990A1 (en) | Methods for treating mitochondrial disorders | |
| CN111031813A (zh) | 用于预防和治疗心血管器官病症的组合物 | |
| PL375295A1 (pl) | Zastosowanie genisteiny do leczenia łuszczycy i środek farmaceutyczny do leczenia łuszczycy | |
| WO2013081452A1 (en) | Phosphatidylinositol | |
| JPS58206521A (ja) | 抗腫瘍剤 | |
| ITMI941036A1 (it) | Impiego dell'epilattosio nel trattamento dei tumori e delle malattie autoimmuni | |
| JPS58206525A (ja) | 抗腫瘍剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20161213 |