SK282822B6 - Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents

Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDF

Info

Publication number
SK282822B6
SK282822B6 SK1498-99A SK149899A SK282822B6 SK 282822 B6 SK282822 B6 SK 282822B6 SK 149899 A SK149899 A SK 149899A SK 282822 B6 SK282822 B6 SK 282822B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
compound
formula
alkyl
adduct
salt
Prior art date
Application number
SK1498-99A
Other languages
English (en)
Other versions
SK149899A3 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Hubert Sauter
Bernd Mller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Reinhold Saur
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK149899A3 publication Critical patent/SK149899A3/sk
Publication of SK282822B6 publication Critical patent/SK282822B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opisuje sa fungicídna zmes, ktorá obsahuje v synergicky účinných množstvách derivát fenylbenzyléteru vzorca (I.a), (I.b) alebo (I.c), a/alebo karbamát vzorca (Id), v ktorom X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, C1-C4-alkyl alebo C1-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jednu z jeho solí alebo aduktov; a N-acetonylbenzamid vzorca (II), v ktorom substituenty majú nasledujúce významy: R1 a R3 navzájom nezávisle od seba každý znamená halogén alebo C1-C4-alkyl; R2 predstavuje kyano, C1-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl alebo C1-C4-alkoxy; R4 znamená vodík alebo C1-C4-alkyl; R5 predstavuje C2-C4-alkyl; a R6 znamená tiokyano, izotiokyano alebo halogén, alebo jednu z jeho solí alebo aduktov.ŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka fungicídnej zmesi a jej použitia, ktorá obsahuje v synergicky účinných množstvách a) derivát fenylbenzyléteru a/alebo karbamát, alebo jednu z jeho solí alebo aduktov a b) N-acetonylbenzamid alebo jednu z jeho solí alebo aduktov, a spôsobu ničenia škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Zlúčeniny vzorca (Ia-c), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (EP-A 253 213; EP-A 254 426; EP-A 398 692).
Zlúčeniny vzorca (Id), ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (WO-A 93/15,046; WO-A 96/01,256 a WO-A 96/01,258).
Rovnako známe sú synergické zmesi zlúčenín (II) s ditiokarbamátmi, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám (EP-A 753 258; US-A 5,304,572).
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
a) derivát fenylbenzyléteru vzorca (l.a), (l.b) alebo (I.c),
a/alebo karbamát vzorca (Id)
b) N-acetonylbenzamid vzorca (II)
kde
R1 a R3 navzájom nezávisle od seba každý znamená halogén alebo CrC4-alkyl;
R2 predstavuje kyano, CrC4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl alebo CrC4-alkoxy;
R4 znamená vodík alebo CrC4-alkyl;
R5 predstavuje C2-C4-alkyl;
R6 znamená tiokyano, izotiokyano alebo halogén, alebo jeho soľ alebo adukt, v synergicky účinnom množstve.
Vynález sa ďalej týka spôsobu ničenia škodlivých húb s použitím zmesí zlúčenín (I) (l.a, l.b a I.c) a (II) a použitia zlúčeniny (I) a zlúčeniny (II) na prípravu takýchto zmesí.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšený účinok proti škodlivým hubám spojený so znížením celkového množstva aplikovaných účinných zložiek (synergické zmesi), z hľadiska zníženia aplikačných dávok a zlepšenia spektra účinku známych zlúčenín (I)a(II).
Zistili sme, že tento predmet sa dá dosiahnuť pomocou v úvode definovanej zmesi. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné použitím zlúčeniny (I) a zlúčeniny (II) súčasne, oddelene, ako aj spoločne, alebo použitím zlúčeniny (I) a zlúčeniny (II) následne po sebe, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Vzorec (Id) predstavuje jednotlivé karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v uvedenej tabuľke:
Č. X R.
1.1 N 2-F
IJ N 3-F
I.3 N 4-F
I.4 N 2-CI
I.5 N 3-CI
I.6 N 4-CI
I.7 N 2-Br
I.8 N 3-Br
I9 N 4-Br
1.10 N 2-CHj
1.11 N 3-CHj
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CHS
1.15 N 4-CHzCHs
kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, CrC4-alkyl alebo C1-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jeho soľ alebo adukt,
116 N 2-CH(CH3)2
117 • N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3}2
1.19 N 2-CFj
I.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CF3
I.22 N 2,4-F2
I.23 N 2.4-CI2
I.24 N 3.4-CÍ2
I.25 N 2-CI, 4-CH3
I.26 N 3-CI, 4-CH3
I.27 CH 2-F
I.28 CH 3-F
I.29 CH 4-F
I.30 CH 2-CI
1.31 CH 3-CI
1.32 CH 4-CI
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CHs
1.37 CH 3-CHa
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CHzCH3
1.40 CH 3-CHzCH3
1.41 CH 4-CH2CH3
I.42 CH 2<H(CH3h
L43 CH 3CH(CHj)2
I.44 CH 4-CH(CH3)í
1.45 CH 2-CFj
1.48 CH 3-CF3
1.47 CH 4-CFj
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2,4-02
1.50 CH 3,4-Ch
1.51 CH 2-CI. 4-CHj
1.52 CH 3-CI, 4-CH3
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny 1.12,1.23,1.32 a 1.38.
Vzorec (II) predstavuje jednotlivé N-acetonylbenzamidy, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá riadku v uvedenej tabuľke:
R*
č. R1 R2 R3 R* R6 R*
11.1 Cl CHj Cl CH2CH3 CH3 Cl
II.2 Cl CH2CHs Cl CH2CH3 CHj Cl
II.3 Cl 0CH3 Cl CH2CH3 CHj Cl
II.4 Cl 0CH?CH3 Cl ch2ch3 ch3 Cl
II.5 Cl CN Cl ch2ch3 ch3 Cl
II.6 Br ch3 Br ch2ch3 CHa Cl
II.7 Br CN Br ch2ch3 CH3 Cl
Predovšetkým výhodné sú tie N-acetonylbenzamidy, ktoré sú vo všeobecnosti a predovšetkým výhodné v ΕΡ-Λ 753 258.
Vďaka zásaditému charakteru ich atómov dusíka, zlúčeniny (Id) a (II) sú schopné tvoriť adukty alebo soli s anorganickými alebo organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogénovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad, kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťaveľová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jednu alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny s lineárnymi alebo rozvetvenými alkylovými zvyškami s 1 až 20 atómami uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktoré nesú jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyselina dodecylbenzénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová a kyselina 2-acetoxybenzoová, a podobne.
Ako vhodné ióny prichádzajú do úvahy predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu jestvovať v rozličných mocenstvách, ktoré im môžu prináležať.
Pri príprave zmesí je výhodné použiť čisté účinné zložky (I) a (II), ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zložky proti škodlivým hubám alebo iným škodcom, ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódom, alebo ďalej herbicídne účinné zložky alebo rast regulujúce účinné zložky alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín (I) a (II), alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín (I) a (II), sa vyznačuje vynikajúcim účinkom proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto tiež použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky dôležité na ničenie veľkého množstva húb v rozličných kultúrnych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, fazuľa, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banánovník, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, Uncinula necator na viniči hroznorodom, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilí a cukrovej repe, ľenturia inaequatis (chrastavitosť jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči hroznorodom, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch, druhy Mycosphaerella na banánovníku a druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sa môžu použiť pri výrobe materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny (I) a (II) sa môžu používať súčasne, to znamená buď spoločne alebo oddelene, alebo následne po sebe, pričom následnosť v prípade oddelenej aplikácie nemá vo všeobecnosti žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny (I) a (II) sa zvyčajne používajú v hmotnostnom pomere od 10 : 1 do 0,01 : 1, výhodne 5 : 1 až 0,05 : 1, predovšetkým výhodne 1 : 1 až 0,05 : 1.
V závislosti od povahy požadovaného účinku, aplikačné dávky zmesí podľa vynálezu sú, predovšetkým v poľnohospodárskych plodinách, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne 0,1 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,5 až 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín (I) sú od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodne 0,05 až 2,5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,05 až 1,0 kg/ha.
Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín (II), aplikačné dávky predstavujú od 0,01 do 10 kg/ha, výhodne 0,05 až 5 kg/ha, predovšetkým výhodne 0,1 až 2,0 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250g/kg osiva, výhodne 0,01 až 100 g/kg, predovšetkým 0,01 až 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne huby, uskutočňuje sa oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín (I) a (II) alebo zmesi zlúčenín (I) a (II) postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôd, pred výsevom alebo po výseve rastlín, alebo pred vzídením alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu alebo zlúčeniny (I) a (II) sa môžu pripraviť napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzii alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulovaných prostriedkov, a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Forma použitia závisí od uvažovaného účelu; v každom prípade by mala zabezpečiť čo možno najjemnejšiu a rovnomernú distribúciu zmesi podľa vynálezu.
Prípravky sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Ku prípravkom sa zvyčajne primiešavajú inertné prísady, ako emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignín-, fenol-, naftalén- a dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov, alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, ligninsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín (I) alebo (II), alebo zmesi zlúčenín (I) a (II) s pevným nosičom.
Granuly (napríklad obaľované granuly, impregnované granuly alebo homogénne granuly) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zložky, alebo účinných zložiek, na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako sú silikagél, kremeliny, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté plastické materiály, hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny, a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Prípravky vo všeobecnosti obsahujú 0,1 až 95 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných, jednej zo zlúčenín (I) alebo (II) alebo zmesi zlúčenín (I) a (II). Účinné zložky sa používajú s čistotou od 90 % do 100 %, výhodne 95 % až 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
Zlúčeniny (I) alebo (II), alebo zmesi, alebo zodpovedajúce prípravky sa použijú tak, že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestor}', ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín (I) a (II), v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočniť pred napadnutím alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Synergický účinok zmesí podľa vynálezu bol demonštrovaný pomocou nasledujúcich experimentov:
Príklad použitia 1 - Účinok proti Phytophthora infestans na rajčiakoch
Listy rastlín kultivaru „GroBe Fleischtomate” v črepníkoch sa postriekali do skvapnutia vodnou suspenziou pripravenou zo základného roztoku pozostávajúceho z 10 % hmotn. účinnej zložky, 63 % hmotn. cyklohexanónu a 27 % hmotn. emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa listy infikovali vodnou suspenziou zoospór Phytophthora infestans. Rastliny sa následne umiestnili do komory nasýtenej vodnou parou pri teplote od 16 do 18 °C. Po 6 dňoch sa na neošetrených, ale infikovaných kontrolných rastlinách vyvinula plieseň rajčiaka do takého rozsahu, že bolo možné hodnotiť stupeň napadnutia vizuálne v percentách.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením plochy napadnutých listov v percentách. Tieto percentá sa konvertovali na stupne účinku. Účinnosť (E) sa vypočítala nasledovne s použitím Abbotovho vzorca:
E = (l -α)100/β, a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v percentách.
Stupeň účinku 0 znamená, že napadnutie ošetrených rastlín zodpovedá napadnutiu neošetrených kontrolných rastlín; stupeň účinku 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávané stupne účinku zmesí účinných zložiek sa stanovili s použitím Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, (1967) 20 - 22] a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinku.
Colbyho vzorec:
E = x + y-x.y/100,
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesí pozostávajúcej z účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b, x stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b Výsledky sú znázornené v uvedeným tabuľkách 2 a 3.
Tabuľka 2
Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postreku v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
Kontrola (neošetrená) (100% napadnutie) 0
la 1 0,5 0,25 0 0 0
Ib 0,25 0
Zlúčenina 1.32 0,25 70
Zlúčenina 11.1 0,5 0,25 20 0
Tabuľka 3
Zmesi podľa vynálezu Pozorovaná účinnosť Očakávaná účinnosť')
1 ppm la ί- Ο,25 ppm 11.1 30 0
0,5 ppm la + 0,5 ppm 11.1 50 20
0,25 ppm la + 0,5 ppm 11.1 40 20
0,25 Ib + 0,5 ppm 11.1 60 20
0,25 ppm 1.32 + 0.5 ppm 11.1 97 76
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Experimentálne výsledky ukázali, že pozorovaná účinnosť vo všetkých zmesových pomeroch je vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje
    a) derivát fenylbenzyléteru vzorca (I.a), (I.b) alebo (I.c),
    OCH3 a/alebo karbamát vzorca (Id) (Id), kde X znamená CH alebo N, n predstavuje 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, Cj-C4-alkyl alebo C1-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, alebo jeho soľ alebo adukt, a
    b) N-acetonylbenzamid vzorca (II) kde
    R1 a R3 navzájom nezávisle od seba každý znamená halogén alebo Ci-C4-alkyl;
    R2 predstavuje kyano, CrC4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl alebo Q-Cj-alkoxy;
    R4 znamená vodík alebo CrC4-alkyl;
    R5 predstavuje C2-C4-alkyl;
    R6 znamená tiokyano, izotiokyano alebo halogén, alebo jeho soľ alebo adukt, v synergicky účinnom množstve.
  2. 2. Fungicidna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny (I) ku zlúčenine (II), alebo jej soli alebo aduktu, je od 10 : 1 do 0,01 : 1.
  3. 3. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životný priestor alebo rastliny, semená, pôdy, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca (I), definovanou v nároku 1 a zlúčeninou vzorca (II), alebo jej soľou, alebo aduktom, definovanou v nároku 1.
  4. 4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina (I), definovaná v nároku 1, a zlúčenina (II), alebo jej soľ, alebo adukt, definované v nároku 1, sa aplikujú súčasne, oddelene, ako aj spoločne alebo následne.
  5. 5. Spôsob podľa nároku 3 alebo 4, vyznačujúci sa t ý m , že zlúčenina (I), definovaná v nároku 1, sa použije v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
  6. 6. Spôsob podľa ktoréhokoľvek z nárokov 3 až 5, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina (II), alebo jej soľ, alebo adukt, definované v nároku 1, sa použijú v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
  7. 7. Použitie zlúčeniny (I), definovanej v nároku 1 na prípravu fungicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
  8. 8. Použitie zlúčeniny (II), alebo jej soli, alebo aduktu, definovaných v nároku 1, na prípravu fungicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
  9. 9. Fungicidna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že pozostáva z dvoch častí, kde jedna časť obsahuje zlúčeninu vzorca (I), definovanú v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči a druhá časť obsahuje zlúčeninu vzorca (II), alebo jej soľ, alebo adukt, definované v nároku 1, v pevnom alebo kvapalnom nosiči.
SK1498-99A 1997-05-26 1998-05-13 Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb SK282822B6 (sk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19721848 1997-05-26
DE19721849 1997-05-26
PCT/EP1998/002822 WO1998053684A1 (de) 1997-05-26 1998-05-13 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK149899A3 SK149899A3 (en) 2000-05-16
SK282822B6 true SK282822B6 (sk) 2002-12-03

Family

ID=26036816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1498-99A SK282822B6 (sk) 1997-05-26 1998-05-13 Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb

Country Status (23)

Country Link
US (2) US6291497B1 (sk)
EP (1) EP0984687B1 (sk)
JP (1) JP4262781B2 (sk)
KR (1) KR100487468B1 (sk)
CN (1) CN1130124C (sk)
AT (1) ATE208562T1 (sk)
AU (1) AU744635B2 (sk)
BR (1) BR9809685B1 (sk)
CA (1) CA2289773C (sk)
CO (1) CO5040009A1 (sk)
CZ (1) CZ296330B6 (sk)
DE (1) DE59802149D1 (sk)
EA (1) EA002088B1 (sk)
ES (1) ES2167902T3 (sk)
HU (1) HU227700B1 (sk)
IL (1) IL132361A (sk)
NZ (1) NZ500941A (sk)
PL (1) PL189385B1 (sk)
PT (1) PT984687E (sk)
SK (1) SK282822B6 (sk)
TW (1) TW398957B (sk)
UA (1) UA57087C2 (sk)
WO (1) WO1998053684A1 (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6004947A (en) * 1998-01-27 1999-12-21 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
US6011065A (en) * 1998-01-27 2000-01-04 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
US6057365A (en) * 1998-12-22 2000-05-02 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
JP2011201856A (ja) * 2010-03-03 2011-10-13 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103210907A (zh) * 2013-03-24 2013-07-24 广东中迅农科股份有限公司 苯酰菌胺水悬浮剂及其制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
DK0629609T3 (da) 1989-05-17 1996-12-23 Shionogi & Co Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil
DK0624155T4 (da) 1992-01-29 2003-01-06 Basf Ag Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse
US5304572A (en) * 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5650973A (en) 1994-09-27 1997-07-22 Micrel, Inc. PCMCIA power multiplexer integrated circuit with programmable decode
AU721611B2 (en) * 1995-07-12 2000-07-13 Gowan Comercio Internacional E Servicos, Limitada Method for controlling phytopathogenic fungi
EA001106B1 (ru) * 1996-04-26 2000-10-30 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси
PT912088E (pt) 1996-07-10 2003-01-31 Basf Ag Misturas fungicidas
CA2264528C (en) * 1996-08-30 2007-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
US6291497B1 (en) 2001-09-18
CO5040009A1 (es) 2001-05-29
AU7765098A (en) 1998-12-30
DE59802149D1 (de) 2001-12-20
HUP0004838A2 (hu) 2001-05-28
CZ424199A3 (cs) 2000-03-15
CZ296330B6 (cs) 2006-02-15
WO1998053684A1 (de) 1998-12-03
UA57087C2 (uk) 2003-06-16
PL337226A1 (en) 2000-08-14
BR9809685A (pt) 2000-07-11
SK149899A3 (en) 2000-05-16
PL189385B1 (pl) 2005-07-29
IL132361A0 (en) 2001-03-19
NZ500941A (en) 2002-03-01
CA2289773A1 (en) 1998-12-03
PT984687E (pt) 2002-05-31
EP0984687B1 (de) 2001-11-14
EA002088B1 (ru) 2001-12-24
HUP0004838A3 (en) 2003-03-28
ES2167902T3 (es) 2002-05-16
HU227700B1 (en) 2011-12-28
IL132361A (en) 2003-03-12
BR9809685B1 (pt) 2009-05-05
US20020042437A1 (en) 2002-04-11
CN1130124C (zh) 2003-12-10
KR20010012960A (ko) 2001-02-26
EA199900992A1 (ru) 2000-08-28
KR100487468B1 (ko) 2005-05-09
EP0984687A1 (de) 2000-03-15
JP2001527576A (ja) 2001-12-25
TW398957B (en) 2000-07-21
CN1257406A (zh) 2000-06-21
CA2289773C (en) 2007-07-24
AU744635B2 (en) 2002-02-28
US6423733B1 (en) 2002-07-23
JP4262781B2 (ja) 2009-05-13
ATE208562T1 (de) 2001-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK283740B6 (sk) Fungicídne zmesi a ich použitie
SK283401B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK283379B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK284861B6 (sk) Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
SK282795B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK6782001A3 (en) Fungicidal mixtures
SK282822B6 (sk) Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
SK282899B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
SK20098A3 (en) Fungicidal mixtures
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284634B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK150099A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK150199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
SK159199A3 (en) Fungicidal mixture
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK162399A3 (en) Fungicidal mixtures
SK199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144398A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK159699A3 (en) Fungicidal mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees

Effective date: 20110513