SE528590C2 - Polyurethane elastomer - Google Patents
Polyurethane elastomerInfo
- Publication number
- SE528590C2 SE528590C2 SE0502284A SE0502284A SE528590C2 SE 528590 C2 SE528590 C2 SE 528590C2 SE 0502284 A SE0502284 A SE 0502284A SE 0502284 A SE0502284 A SE 0502284A SE 528590 C2 SE528590 C2 SE 528590C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- propanediol
- tri
- polyurethane elastomer
- polycarbonate diol
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical class OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 10
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 claims abstract description 15
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 ethoxy, propoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 3
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 2
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SGXQOOUIOHVMEJ-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCCCCCCCC Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCCCCCCCC SGXQOOUIOHVMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical group O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UCAOGXRUJFKQAP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-5-nitropyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=N1 UCAOGXRUJFKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTISUHQLYYPYFA-UHFFFAOYSA-N [5-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-5-yl]methanol Chemical compound OCC1(CO)COCOC1 ZTISUHQLYYPYFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXQKEKGBFMQTML-UHFFFAOYSA-N alpha-Glucoheptitol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)CO OXQKEKGBFMQTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 24
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 24
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N (2s)-hexane-1,2,6-triol Chemical compound OCCCC[C@H](O)CO ZWVMLYRJXORSEP-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000562 Poly(ethylene adipate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000907903 Shorea Species 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003226 polyurethane urea Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
- C08G18/307—Atmospheric humidity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
.528 590 Det finns ett uttalat behov för speciella flervärda föreningar såsom polykarbonat och polykaprolaktondioler, trioler och flervärda alkoholer med förbättrad UV-resistens, kemisk resistens, hydrolytisk resistens, syreresistens och värmeresistens, och med bibehållna mekaniska egenskaper. Polykarbonatdioler, typiska polyesterpolykarbonatdioler har visat sig ha utmärkt UV-resistens, kemisk resistens, hydrolytisk resistens och syreresistens med mekaniska egenskaper jämförbara med de som erhålles med polyesterdioler. Polyester- polykarbonatdioler används i polyretanelastomerer i större utsträckning i områden där fram- ställda produkter används i applikationer där hydrolytisk stabilitet och resistens mot mikro- organismer är avgörande såsom rör och ledningar för utomhusbruk, sport- och fritidsapplika- tioner, valsar till skrivare och pappersmaskiner.
Polykarbonatdioler och polyuretaner frarnställda under användning av polykarbonatdioler är exempelvis beskrivna i I US 5,656,713 som beskriver värmeformbara polyuretaner framställda genom reaktioner av ett alifatiskt eller cykloalifatiskt polyisocyanat, en polyester, poly- karbonat och/eller polyesterkarbonatdiol med en molvikt av 2000-5000 och en eller flera dioler med en molvikt av 90-530. 0 EP 0 321 288 som visar en polyuretan-ureaspandex med mjuka segment här- stammande från poly(pentan-1,5-karbonat)diol, poly(hexan-l,6-karbonat)diol, sain- polyrnerer av dessa eller blandningar därav och v US 4,463,l4l som visar polyeterkarbonatdioler erhållna från polyfietrametylen- eter)glykol och ett dialkylkarbonat, vilka dioler är användbara vid framställning av polyuretan.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller helt oväntat en polyuretanelastomer med förbättrade egenskaper jämfört med förut kända elastomerer. Polynretanelastomeren enligt föreliggande uppfinning erhålls genom reaktion av minst ett di-, tri- eller polyisocyanat, en polykarbonat- diol av en 2-alkyl-l,3-propandiol, en ZQ-dialkyl-lß-propandiol, en alkoxylerad 2-alkyl-1,3- propandiol, en alkoxylerad 2,2-dialkyl-1,3-propandiol och/eller en polykarbonatdiol innefattande enheter från två eller flera av dessa lß-propandioler och en di-, tri- eller poly- alkohol. Di-, tri- och polyalkohol betecknar här lineära eller grenade, alifatiska, cyklo- alifatiska eller aromatiska di-, tri- och flervärda alkoholer och dimerer, trirnerer och :528 590 polymerer innefattande enheter från en eller flera di-, tri- eller flervärda alkoholer och/eller en eller flera alkylenoxider. Alkyl i nämnda lß-propandioler är företrädesvis en lineär eller grenad mättad alifatisk alkanyl med 1-8 kolatomer och alkoxylerad är likaså företrädesvis etoxylerad, propoxylerad och/eller butoxylerad med 1-20 alkoxienheter.
Nämnda polykarbonatdiol är allra helst minst en polykarbonatdiol av 2~metyl-1,3-propandiol, 2-metyl-2-etyl-lß-propandiol, 2-etyl-2-butyl-lß-propandiol, 2,2-dimetiyl-il iB-propandiol och/eller minst en polykarbonatdiol innefattande enheter från två eller flera av dessa 1,3- propandioler. Nämnda polykarbonatdiol har i föredragna utföringsformer en molekylvikt av 500-5000, såsom 500-2500 och kan lämpligen erhållas från till exempel en eller flera av dessa lß-propandioler och en koldioxidkälla såsom dimetylkarbonat, dietylkarbonat och/eller urea.
Di-, tri- eller polyisocyanatet är i föredragna utíöringsformer ett alifatiskt cykloalifatiskt och/eller aromatiskt di-, tri- eller polyisocyanat såsom hexarnetylendiisocyanat, 2,4-toluen- diisocyanat, 2,6-toluendiisocyanat, tetrametylxylylendíisocyanat, Ló-hexandiisocyanat, trimetylhexandiísocyanat, LIZ-dodekandíisocyanat, cyklohexandiisocyanat, difenylmetan- diisocyariat, isoforondiisocyanat och/eller nonantriisocyanat.
Nämnda di-, tri- eller polyalkohol definierad ovan är företrädesvis minst en Lcn-diol, 2-alkyl- lß-propandiol, 2,2-dialkyl-lß-propandiol, 2-alkyl-2-hydroxialkyl-lß-propandiol och/eller 2,2-di(hydroxialkyl)-LB-propandiol och/eller minst en dimer, trimer eller polymer av en sådan di-, tri- eller polyalkohol och/eller en reaktionsprodukt mellan minst en alkylenoxid såsom etylenoxid, propylenoxid, 1,3-butylenoxid, 2,4-butylenoxid, cyklohexenoxide, butadienmonooxid och/eller fenyletylenoxid och minst en Lco-diol, 2-alkyl-l,3-propandiol, 2,2-dialkyl-1ß-propandiol, Z-alkyl-Z-hydroxialkyl-lß-propandiol och/eller 2,2-di(hydroxi- a1kyl)- l ß-propandiol och/eller minst en dimer, trimer eller polymer av nämnda di-, tri- eller polyalkohol. De föredragna di-, tri- eller flervärda alkoholema kan lämpligen exemplifieras av 1,4-butandiol, LS-pentandiol, Ló-hexandíol, Ló-cyklohexandimetanol, iS-dihydroirnetyl- LB-dioxan, Z-metyl-lß-propandiol, 2-metyl-2-etyl-1ß-propandiol, 2-etyl-2-butyl-L3- propandíol, neopentylglykol, dimetylolpropan, Ll-dixnetylol-cyklohexan, glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan, diglycerol, ditrimetyloletan, ditrimetylolpropan, pentaerytritol, dipentaerytritol, anhydroenneaheptitol, sorbitol, mannitol och etoxylerad i- 528 590 och/eller propoxylerad glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan, diglycßrfll, ÜIIÜÜIICWIOICtaU, ditrimetylolpropan, pentaerytritol, dipentaerytritol, anhydroenneaheptitol, sorbitol och/eller mannitol.
Utan ytterligare detaljer kan man förutsätta, att-en person kunnig inom området under användning av föregående beskrivning kan använda föreliggande uppfinning fullt ut. Följande föredragna specifika uttöringsforrner skall därför endast tolkas illustrativt och inte begränsande av återstoden av beskrivningen på något som helst sätt. Nedan avser exempel 1 framställning av en prepolymer genom reaktion mellan ett diisocyanat och en polykarbonatdiol, vilken prepolymer används i exemplen 2-4 refererande till framställning av polyuretanelastomerer enligt utföringsforrner av föreliggande uppfinning. Exemplen 5-8 är jämiörelseexempel riktade på polyesterbaserade polyuretanelastomerer utanför ramen for föreliggande uppfinning. Exempel 9-11 avser utvärderingar av elastomererna framställda i exemplen 2-4 och 5-8 (järnförelse).
Exempel l 287,30 g av en 2-butyl-2-etyl-1,3-propandiolpolykarbonatdiol med en rnolvíkt på 1000 p (Oxymerm Bl 12, Perstorp Specialty Chemicals AB, Sverige) inmatades under omrörning och upphettning till 70°C i ett reaktionskärl försett med en termometer, en omrörare, en vakuumanordning och en kylanordning. Polykarbonatdiolen avgasades under 10 min och 112,70 g isoforondiisocyanat tillsattes droppvis under l timme till reaktionskärlet. Initialt tillsattes några få droppar dibutyltenndilaurat som katalysator. Reaktionstemperanrren höjdes efter nämnda timme till l20°C och reaktionen fick fortsätta under ytterligare 2 timmar, varefter erhållen prepolymer avgasades, kyldes och utvanns.
En färglös vaxartad substans med följ ande kännetecken erhålls: Glasövergångstemperatur (Tg) °C 0 Molekylvikt (Mn) 1603 Isocyanatinnehåll, % 5,33 528 590 Exempel 2 30 g av den prepolymer som framställdes i exempel 1 uppvärmdes till l20°C och avgasades för att avlägsna all luft. En stökiometrisk mängd 1,4 butandiol sattes nu till prepolymeren för reaktion med tillgängliga fria isocyanatgrupper. Erhållen polyuretanelastomer härdades slutligen vid l22°C i 24 tim.
Exempel3 30 g av den prepolymer som erhölls i exempel 1 uppvärmdes till l20°C och avgasades för att avlägsna all luft. En stökiometrisk mängd av en blandning av IA-butandiol och trimetylol- propan (1 :l vikt) sattes nu till prepolymeren för reaktion med tillgängliga fiia isocyanat- grupper. Erhållen polyuretanelastomer härdades slutligen vid 122°C i 24 tim.
Exempel 4 30 g av den prepolymer som erhölls i exempel 1 uppvärmdes till l20°C och avgasades för att avlägsna all luft. En stökiometrisk mängd av en polyetoxylerad trimetylolpropan med ett medeltal av 3 etylenoxídenheter per molekyl (Polyol TP SOTM, Perstorp Specialty Chemicals AB, Sverige) sattes nu till prepolymeren för reaktion med tillgängliga fria isocyanatgrupper.
Erhållen polyuretanelastomer härdades slutligen vid l229C i 24 tim.
Exempel 5 Exempel 1 upprepades med den skillnaden att etylenglykoladipat med en molvikt av 1000 användes i stället tör Z-butyl-Z-etyl-l ,3-propancliolpolykarbonatdiol.
Exempel 6 (Jämförelse) Exempel 2 upprepades med den skillnaden att prepolymeren fiån exempel 5 användes i stället för prepolymeren enligt exempel 1.
Ešgransl (Jämförelse) Exempel 3 upprepades med den skillnaden att prepolyxneren från exempel 5 användes i stället för prepolymeren från exempel 1. 528 590 Exempel 8 (Jämförelse) _ i _ V Exempel 4 upprepades med den skillnaden att prepolymeren från exempel 5 användes 1 stället för prepolymeren från exempel l.
Exempel 9 , Den kemiska resistensen hos elastomererna framställda enligt exemplen 2-4 och 5-3 (Jämförelse) utvärderades med ”punkttesten” eller ”nrglasmetodenï De använda kemi- kalierna var aceton, hydraulisk pumpolja, 50 % svavelsyra i vatten och 50 % natriurnhydroxid i vatten. Testresultaten, skador såsom svällning, missfärgning och/eller sprickbildning utvärderades visuellt efter 12, 24, 36, 48 och 60 tim och resultaten graderades på en skala 0-3 som visas nedan. äaß 0 - Inga synliga skador 1 - Knappt synliga skador 2 - Tydligt synliga skador 3 - Svåra skador i Resultat Elastomer enl. Ex. 2 Exponeriug (tim) 12 24 36 48 60 Aceton I 3 3 3 3 Hydraulisk pumpolja _ O 0 0 0 0 Svavelsyra 50 % 0 0 0 l 1 Natriumhydroxid 50 % 0 0 0 0 O 528 590 7 Elastomer enl. Ex. 3 Exponering (tim) ' 12 24 36 4s so Aceton 2 3 3 3 3 Hydraulisk pumpolja O 0 0 0 0 Svavelsyra 50 % 0 0 1 _ 1 ' Natrimnhydroxid 50 % 0 0 0 0 0 Elastomer enl. Ex. 4 ' Exponering (tim) i 12 24 _ 36 48 60 Aceton O 2 3 3 3 Hydraulisk pumpolja 0 0 0 0 0 Svavelsyra 50 % O 0 0 0 0 Natriumhydroxíd 50 % 0 0 0 0 0 Elastomer enl. Ex. 5 (Jämförelse) Exponering (tim) 12 24 36 48 60 Aceton 1 3 3 3 3 Hydraulisk pumpolja 0 0 0 0 0 Svavelsyra 50 % 1 2 3 3 3 Natriumhydroxíd 50 % 0 O 1 2 2 Elastomer enl. Ex. 6 (Jämförelse) Exponering (tim) V 12 24 36 48 60 Aceton 1 3 3 3 3 Hydraulisk pumpolja 0 0 0 0 0 Svavelsyra 50 % 1 2 3 3 3 Natriumhydroxid 50 % 0 0 2 2 2 Elastomer enl. Ex. 7 (Jämförelse) Aceton Hydraulisk pumpolja Svavelsyra 50 % Natriumhydroxid 50 % Exempel 10 s2s 590 Exponermg (tim) 12 24 36 48 60 j 1 3 3 3 3 0 0 0 0 0 1 2 3 3 3 0 0 2 2 3 Shoredurometer hårdhetstest utfördes på elastomerenia framställda i exemplen 2-4 och 5-8 (jämförelse). Elastomererna enligt föreliggande uppfinning var alla hårdare än motsvarande polyesterbaserade elastomerer (jämförelser). Shore A värden visas nedan.
Prov Elastomer enl. exempel 2 Elastomer enl. exempel 3 Elastomer enl. exempel ShoreA 56 19 91 i3 91 i 5 Elastomer enl. exempel 5 (jämförelse) 46 i 6 Elastomer enl. exempel 6 (järnförelse) 61 :b 1 Elastomer enl. exempel 7 (jämförelse) 62 ä: 5 Exempel 11 Värmeegenskaperna, .glasövergångstemperaturen (T g) mättes med DSC vid 10°C/min.
Elastomerer enligt föreliggande uppfinning hade alla en högre Tg än motsvarande polyesterbaserade elastomerer (jämförelser).
Tg~värdena ges nedan.
Prov p Elastomer enl. exempel 2 Elastome; enl. exempel 3 Elastomer enl. exempel 4 Elastomer enl. exempel 5 (jämförelse) Elasltemer enl. exempel 6 (jämförelse) Elastomer enl. exempel 7 (jämförelse) 528 590
Claims (10)
1. En polyuretanelastomer erhållen genom reaktion av minst ett di-, tri- eller polyisocyanat, en polykarbonatdiol och en di-, tri- eller polyalkohol, k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnda poly-karbonatdiol är minst en poly-karbonatdiol av en 2-alkyl-1,3 -propandiol, en 2,2-dialkyl-l ,3-propandiol, en alkoxylerad 2-alkyl-1 ß-propandiol och/eller en alkoxylerad 2,2-di-alkyl-1,3-propandiol och/eller minst en polykarbonatdiol innefattande enheter från två eller flera av dessa lß-propandioler, varvid alkyl är en lineär eller grenad alifatisk alkanyl med 1-8 kolatomer och alkoxylerad är etoxylerad, propoxylerad och/eller butoxylerad med l-20 alkoxyenheter.
2. En polyuretanelastomer enligt krav 1, k ä n n e t e c k n ad a v, att nämnda I polykarbonatdiol är minst en polykarbonatdiol av Z-metyl-lß-propandiol, 2-metyl-2-etyl- l,3-propandiol, 2-etyl-2-butyl-1ß-propandiol, 2,2-dimetyl-1,3-propandiol och/eller minst en polykarbonatdiol innefattande enheter från två eller flera av dessa lß-propandioler.
3. En polyuretanelastomer enligt krav l eller 2, k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnda polykarbonatdiol erhålles från en eller flera av nämnda 1,3-propandioler och en koldioxidkälla såsom dimetylkarbonat, dietylkarbonat och/eller urea.
4. En polyuretanelastomer enligt något av kraven 1-3, k ä n n e t e c k n a d d ä r a v, att nämnda polykarbonatdiol har en molekylvikt av 500-5000 såsom 500-2500.
5. En polyuretanelastomer enligt något av patentkraven 1-4, k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnda di- eller polyisocyanat är ett alifatiskt, cykloalifatiskt och/eller aromatiskt di-, tri- eller polyisocyanat.
6. En polyuretanelastomer enligt något av kraven 1-5, k ä n n e t e c k n a d d ä. r a v, att sagda di- eller polyisocyanat är hexametylendiisocyanat, ZA-toluendiisocyanat, 2,6- toluendiisocyanat, tetrametylxylylen-diisocyanat, Ló-hexan-diisocyanat, trimetylhexan- diisocyanat, 1,12 dodekan-diisocyanat, cyklohexandiisocyanat, dífenylmetandiisocyanat, 528 590 1 l isoforon-diisocyanat och/eller nonantriisocyanat.
7. En polyuretanelastomer enligt något av kraven 1-6, k ä n n e t e c k n a d a v, att sagda di-, tri- eller polyalkohol är minst en Lco-diol, 2u-alkyl-l ß-propandiol, 2,2-dialkyl-l ,3- » propandiol, Z-alkyl-Z-hydroxialkyl-lßépropandiol och/eller 2,2-di(hydroxialkyl)-l,3- propandiol och/eller minst en dimer, trimer eller polymer av nämnda di-, tri- eller polyalkohol.
8. En polyuretanelastomer enligt något av kraven 1-6, k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnda dgi-, tri- eller polyalkohol är en reaktionsprodukt mellan minst en alkylenoxid. och minst en Lcn-diol, 2-alkyl-1 ß-propandiol, 2,2-dialkyl-1,3-propandiol, Z-alkyl-Z-hydroxialkyl-lß- propandiol och/eller 2,2-di(hydroxialkyl)-1,3 -propandiol och/eller minst en dimer, trimer eller polymer av nämnda di-, tri eller polyalkohol.
9. En polyuretanelastomer enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a d a v, att sagda alkylenoxid är etylenoxid, propylenoxid, lß-butylenoxid, 2-4-butylenoxid, cyklohexenoxid, butadienmonooxid och/eller fenyletylenoxid.
10. l0. En polyuretanelastomer enligt något av kraven l-6, k ä n n e t e c k n a d a v, att sagda di-, tri- eller polyalkohol är 1,4-butandiol, LS-pentandiol, Ló-heaifiandiol, 1,6- cyklohexandirnetanol, 5,5-dihydroximetyl-l,3-dioxan, Z-metyl-lß-propandiol, Z-metyl- 2-etyl-1 ,3-propandio1,i 2-etyl-2-butyl-l ,3-propandiol, neopentylglykol, dimetylolpropan, Ll-dimetylol-cyklohexan, glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan, diglycerol, _ ditrimetyloletan, ditrimetylolpropan, pentaerytritol, dipentaerytritol, anhydroennea- heptitol, sorbitol och/eller mannitol. 1 l. En polyuretanelastomer enligt något av kraven 1-6, k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnda dí-, tri- eller polyalkohol är en etoxylerad och/eller propoxylerad glycerol, tñmetyloletan, trimetylolpropan, diglycerol, ditrimetyloletan, ditrimetylolpropan, pentaerytritol, dipentaerytritol, anhydroenneaheptítol, sorbitol och/eller mannitol.
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0502284A SE528590C2 (sv) | 2005-10-14 | 2005-10-14 | Polyurethane elastomer |
| US12/090,056 US20090048419A1 (en) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | Polyurethane elastomer |
| PCT/SE2006/001145 WO2007043945A1 (en) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | Polyurethane elastomer |
| CNA2006800380593A CN101287773A (zh) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | 聚氨酯弹性体 |
| JP2008535491A JP2009511706A (ja) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | ポリウレタンエラストマー |
| CA002624759A CA2624759A1 (en) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | Polyurethane elastomer |
| EP06799745A EP1934272B1 (en) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | Polyurethane elastomer |
| KR1020087008848A KR20080057276A (ko) | 2005-10-14 | 2006-10-10 | 폴리우레탄 엘라스토머 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0502284A SE528590C2 (sv) | 2005-10-14 | 2005-10-14 | Polyurethane elastomer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0502284L SE0502284L (sv) | 2006-12-27 |
| SE528590C2 true SE528590C2 (sv) | 2006-12-27 |
Family
ID=37569288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0502284A SE528590C2 (sv) | 2005-10-14 | 2005-10-14 | Polyurethane elastomer |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20090048419A1 (sv) |
| EP (1) | EP1934272B1 (sv) |
| JP (1) | JP2009511706A (sv) |
| KR (1) | KR20080057276A (sv) |
| CN (1) | CN101287773A (sv) |
| CA (1) | CA2624759A1 (sv) |
| SE (1) | SE528590C2 (sv) |
| WO (1) | WO2007043945A1 (sv) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8927675B2 (en) * | 2004-09-01 | 2015-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US20090280329A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US8933166B2 (en) | 2004-09-01 | 2015-01-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8889815B2 (en) | 2004-09-01 | 2014-11-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Reinforced polyurethanes and poly(ureaurethane)s, methods of making the same and articles prepared therefrom |
| US11008418B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-05-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11149107B2 (en) | 2004-09-01 | 2021-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11591436B2 (en) | 2004-09-01 | 2023-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethane article and methods of making the same |
| US20090280709A1 (en) | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
| US9464169B2 (en) | 2004-09-01 | 2016-10-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US9598527B2 (en) | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US8859680B2 (en) | 2004-09-01 | 2014-10-14 | Ppg Industries Ohio, Inc | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| US11248083B2 (en) | 2004-09-01 | 2022-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Aircraft windows |
| JP2012500874A (ja) * | 2008-08-26 | 2012-01-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ポリマーを製造するための、１，１−ジメチロールシクロアルカン又は１，１−ジメチロールシクロアルケンの使用 |
| TW201317269A (zh) * | 2011-09-16 | 2013-05-01 | Ube Industries | 支鏈狀聚伸烷基碳酸酯二醇、其各種共聚物及該等之製造方法、以及使用有該等之聚胺酯樹脂、塗佈劑組成物及聚胺酯樹脂膜 |
| CN102504179B (zh) * | 2011-09-30 | 2015-02-25 | 南京金三力橡塑有限公司 | 一种耐水解的浇注型聚氨酯弹性体的制备方法 |
| WO2013163442A1 (en) * | 2012-04-25 | 2013-10-31 | Novomer, Inc. | Aliphatic polycarbonate polyols containing silyl groups |
| KR102099337B1 (ko) * | 2012-06-22 | 2020-05-26 | 바스프 에스이 | 폴리카르보네이트디올을 기초로 한 난연성 열가소성 폴리우레탄 |
| CN105164175B (zh) * | 2013-03-14 | 2019-06-04 | Ppg工业俄亥俄公司 | 聚氨酯，由其制备的制品和涂料及其制造方法 |
| CN108602946B (zh) * | 2016-02-09 | 2020-07-07 | 宇部兴产株式会社 | 聚碳酸酯多元醇 |
| CN106519159B (zh) * | 2016-10-27 | 2019-06-07 | 江西科技师范大学 | 高耐水性、耐甲苯性柠檬烯基聚氨酯及其制备方法 |
| CN108559058A (zh) * | 2018-05-11 | 2018-09-21 | 美瑞新材料股份有限公司 | 一种高透明热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4430484A (en) * | 1981-01-14 | 1984-02-07 | General Electric Company | Polyester-carbonate resin blends |
| US4463141A (en) * | 1981-11-30 | 1984-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyether carbonate diols and polyurethanes prepared therefrom |
| US4471102A (en) * | 1983-11-04 | 1984-09-11 | Textron, Inc. | Storage stable one component urethane compounds and method for making and using same |
| US4612362A (en) * | 1985-03-27 | 1986-09-16 | Allied Corporation | Thermotropic polyester-carbonates containing 2,2-dimethyl-1,3-propanediol |
| DE68927281T2 (de) * | 1988-05-26 | 1997-03-06 | Daicel Chem | Polycarbonatdiolzusammensetzung und Polyurethankunststoff |
| US5001208A (en) * | 1989-03-20 | 1991-03-19 | Reeves Brothers, Inc. | Linear polyurethane elastomer compositions based on mixed polycarbonate and polyether polyols |
| DE4004882A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Basf Ag | Polyetherpolycarbonatdiole |
| JPH03292376A (ja) * | 1990-04-10 | 1991-12-24 | Toyobo Co Ltd | ガラス飛散防止用コーティング剤 |
| JPH0431418A (ja) * | 1990-05-28 | 1992-02-03 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規ポリウレタン |
| JPH04332717A (ja) * | 1991-05-08 | 1992-11-19 | Chisso Corp | ポリウレタン系樹脂前駆組成物 |
| DE4133572A1 (de) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Modifizierte polyharnstoffe |
| JP3213744B2 (ja) * | 1993-03-17 | 2001-10-02 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレア及びポリウレタンウレア樹脂の製造方法 |
| US5993972A (en) * | 1996-08-26 | 1999-11-30 | Tyndale Plains-Hunter, Ltd. | Hydrophilic and hydrophobic polyether polyurethanes and uses therefor |
| US20020009599A1 (en) * | 2000-01-26 | 2002-01-24 | Welch Cletus N. | Photochromic polyurethane coating and articles having such a coating |
| US20040106769A1 (en) * | 2000-07-11 | 2004-06-03 | Hatton Kevin Brian | High functional polymers |
| JP5027962B2 (ja) * | 2000-10-19 | 2012-09-19 | Ｄｉｃ株式会社 | 液状ウレタンプレポリマーの製造方法および樹脂組成物 |
| DE10296417T5 (de) * | 2001-03-01 | 2004-04-15 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Copolycarbonatdiol und hieraus erhaltenes thermoplastisches Polyurethan |
| US7264858B2 (en) * | 2002-10-29 | 2007-09-04 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Multilayered articles having biocompatibility and biostability characteristics |
| SE528577C2 (sv) * | 2005-03-23 | 2006-12-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Vattenburen polyuretandispersion samt användning därav |
-
2005
- 2005-10-14 SE SE0502284A patent/SE528590C2/sv unknown
-
2006
- 2006-10-10 WO PCT/SE2006/001145 patent/WO2007043945A1/en active Application Filing
- 2006-10-10 KR KR1020087008848A patent/KR20080057276A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-10-10 EP EP06799745A patent/EP1934272B1/en active Active
- 2006-10-10 CN CNA2006800380593A patent/CN101287773A/zh active Pending
- 2006-10-10 CA CA002624759A patent/CA2624759A1/en not_active Abandoned
- 2006-10-10 US US12/090,056 patent/US20090048419A1/en not_active Abandoned
- 2006-10-10 JP JP2008535491A patent/JP2009511706A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE0502284L (sv) | 2006-12-27 |
| WO2007043945A1 (en) | 2007-04-19 |
| KR20080057276A (ko) | 2008-06-24 |
| US20090048419A1 (en) | 2009-02-19 |
| EP1934272A1 (en) | 2008-06-25 |
| CN101287773A (zh) | 2008-10-15 |
| CA2624759A1 (en) | 2007-04-19 |
| EP1934272A4 (en) | 2011-08-31 |
| JP2009511706A (ja) | 2009-03-19 |
| EP1934272B1 (en) | 2012-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE528590C2 (sv) | Polyurethane elastomer | |
| JP5019011B2 (ja) | ポリウレタン樹脂組成物及びその成形物 | |
| ES2595359T3 (es) | Poliuretanos a base de poliéster-dioles con comportamiento mejorado de cristalización | |
| US11414543B2 (en) | Hard transparent thermoplastic polyurethane | |
| AU2009200208A1 (en) | Transparent thermoplastic polyurethanes having low haze and good processability, methods of making the same, and uses therefor | |
| KR102172756B1 (ko) | 우레탄 수지 조성물, 및 그것을 사용한 우레탄 수지 성형물 | |
| BR112019010530A2 (pt) | poliuretano termoplástico, processo para a produção de um corpo moldado e corpo moldado | |
| JP5394777B2 (ja) | 止水性ポリウレタンフォーム | |
| WO2014129546A1 (ja) | 新規なポリエーテルポリオール及びそれを用いて得られる軟質ポリウレタン発泡体 | |
| US5173543A (en) | Thermoplastic elastomers | |
| US20210163660A1 (en) | Transparent hard thermoplastic polyurethanes | |
| US20210253781A1 (en) | Reaction system for a one component rigid polyurethane foam | |
| JP4962085B2 (ja) | ポリオキサレートポリオールおよびそれから誘導されるポリオキサレートウレタン | |
| WO2011114788A1 (ja) | ラクトン変性片末端型シリコーンポリオールの製造方法およびウレタン樹脂組成物 | |
| JP2010126659A (ja) | ポリエステルポリオール及びポリウレタンエラストマー | |
| JP2008031403A (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物およびその注型成形方法 | |
| JP3677284B2 (ja) | ポリウレタン塗料組成物 | |
| JP2024024789A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂エラストマー及び成形品 | |
| JP2002047331A (ja) | 微発泡ポリウレタンエラストマーおよびその製造方法 | |
| CN109422872A (zh) | 聚碳酸酯多元醇、多元醇相容液和聚氨酯 |