SE467860B - Framstaellning av aetliga fetter genom omlagring med lipasenzym - Google Patents
Framstaellning av aetliga fetter genom omlagring med lipasenzymInfo
- Publication number
- SE467860B SE467860B SE8701847A SE8701847A SE467860B SE 467860 B SE467860 B SE 467860B SE 8701847 A SE8701847 A SE 8701847A SE 8701847 A SE8701847 A SE 8701847A SE 467860 B SE467860 B SE 467860B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- oil
- process according
- triglycerides
- fats
- fat
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/08—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with fatty acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
467 860 2 och ofta sällsynta produkter. De mest fördelaktiga av dessa glycerider är 2-oleoylhomologerna. Motsvarande 2-linoleoyl- och linolenoyl-dimättade triglycerider har något mindre till- fredsställande kännetecken; eftersom de är mera högomättade är de ofta signifikant mjukare och materiellt mera känsliga för försämring genom oxidation. Deras överföring till mono-ole- finisk omättnad.genom selektiv hydrogenering är inte en till- fredsställande lösning, beroende på den samtidiga ofta före- kommande överföringen genom isomerisering till elaidinsyra, dvs. transformen av oljesyra, varigenom en högre smältande glycerid införes i glyceridkompositionen än den motsvaranede 2-oleoylisomeren, som är den naturligt förekommande formen.
De högre smältande 2-elaidoyldimättade triglyceriderna bidrar ytterligare till en grad av oförenlighet med de triglycerider som redan finns närvarande och detta återspeglas i oregel- bundna och oönskade smältningsbeteenden. Dessutom är biproduk- terna av alla omlagringsförfaranden av högomättade glycerid- oljor, som separeras från mera mättade produkter, i sig själva högt omättade och likaså ostabila och känsliga för atmosfärisk oxidation. Fastän de kan hydrogeneras till mättade fettsyror eller deras derivat för återcirkulering till omlagringsför- farandet konsumerar de avsevärda mängder väte i förfarandet.
Närvaron av huvudsakliga mängder 2-linoleoyl- och 2-lino- leneoyl-triglycerider i många vegetabiliska oljor innefattande solrosolja, har därför begränsat deras värde i l,3-regiospeci- fika omlagringsförfaranden för framställning av fetter lämp- liga att använda i choklad- och konditorinäringen. Föreliggan- de uppfinning tillhandahåller ett omlagringsförfarande enligt vilket denna olägenhet övervunnits på ett ändamålsenligt och ekonomiskt sätt.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller ett förfarande för framställning av ätliga fetter lämpliga att använda inom kon- ditorinäringen och liknande ätliga kompositioner genom om- lagring av omättade glyceridoljor och -fetter till mera högt mättade fetter genom kontakt,som omlagringskatalysator,med lipasenzym och i närvaro av mättade fettsyror eller estrar 3 46? 860 därav, vari oljan eller fettet har en hög oleathalt och består företrädesvis huvudsakligen av 2-omättade triglycerider av vilka åtminstone 90 % är 2-oleoyltriglycerider. Föreliggande uppfinning tillhandahåller även nya fetter innefattande sym- metriska dimättade triglycerider av C16- och C18-fettsyror i vilka de mättade fettsyraresterna är slumpvis fördelade mellan l- och 3-positionerna och de omättade fettsyraresterna inne- fattar åtminstone 80 % oljesyrarester, företrädesvis minst 90 % och allra helst åtminstone 95 % av sådana rester. Sådana fetter erhålles genom omlagringsförfarandet enligt förelig- gande uppfinning med användning av ett 1,3-regiospecifikt lipas, som beskrives i US-P-4 275 081, som omlagringskatalysa- tor.
Kommersiellt användbara solrosarter med hög oljesyrahalt lämp- liga att använda enligt föreliggande uppfinning kan erhållas genom konventionella växtförädlingstekniker, exempelvis genom korsning av de naturligt förekommande arterna med hög olje- syrahalt såsom den som rapporterats av Horowitz och Winter (Nature l79:582 (1975)). Mutanter med hög oljesyrahalt fram- ställda på artificiellt sätt, såsom genom mutagenbehandling av fröna, kan även användas och Pervenets-arterna (rapporterade av Kharachenk i Fisiologiya Rastenii 26:l226 (1979)) är ett sådant exempel. Progenier härledda av sådana mutanter är kända, exempelvis de rapporterade av Fick. Företrädesvis an- vändes solrosfrön av växtsorter som ger oljor med 10 % eller mindre, t.ex. 3 %, linolsyra, speciellt de med AOM-värden (Active Oxygen Method) av minst 100 timmar mätta genom AOCS- metoden Cdl2-57. Andra oljor lämpliga att använda enligt före- liggande uppfinning innefattar utvalda olivoljor, sheaolein, salolein och bomullsfröolein, innefattande vinteriserad bo- mullsfröolja.
Enzymomlagringsförfaranden enligt föreliggande uppfinning genomföres i huvudsakligen icke-vattenhaltig och väsentligen med vatten inte blandbar vätskefas. En liten mängd vatten är trots detta nödvändigt för att aktivera katalysatorn ini- tiellt. Detta kan åstadkommas antingen genom att katalysa- 467 860 4 torn först kontaktas med vatten eller genom att man inklu- derar en liten mängd vatten i inmatningsprodukten i satsvisa förfaranden. Jämvikt erfordras mellan de snabbare reaktions- hastigheterna som åstadkommes genom mera vatten som ökar katalysatorns aktivitet och motsvarande ökande tendens till hydrolys av reaktanterna och produkterna, eftersom omlag- ringsförfarandet är reversibelt. Företrädesvis hålles därför vattenaktiviteten i systemet mellan 0,2 och 0,6. I kontinuer- liga förfaranden enligt uppfinningen i vilka reaktanterna passeras över en fixerad bädd av uppburen lipasenzymkata- lysator hålles systemets vattenaktivitet företrädesvis inom dessa gränser genom att inkludera en liten mängd vatten i den inmatningsprodukt som tillföres till katalysatorn i den fixerade bädden. På detta sätt hålles företrädesvis vatten- aktiviteten vid en nivå vid vilken omlagringsreaktionen är huvudsakligen avslutad vid en kontakttid som är mindre än 2 timmar för att minimera effekten av isomerisering av partial- glyceridbiprodukter som leder till uppträdandet i produkten av 2-mättade triglycerider, där 1,3-regiospecifika katalysatorer användes för framställning av symmetriskt dimättade 2-oleoyl- triglycerider, Omlagringsreaktionen kan genomföras i närvaro av ett med vatten icke blandbart icke-polärt lösningsmedel, t.ex. hexan eller andra kolväten, för att hålla reaktanterna i Vätskefas.
När ett lösningsmedel användes är koncentrationen av reaktan- terna i lösningsmedlet företrädesvis från 20 till 50 viktpro- cent.
Reaktionen kan ske vid moderat förhöjda temperaturer såsom exempelvis 40-80°C, vid vilken den valda katalysatorn förblir aktiv och reaktanterna är helt i vätskefas.
Katalysatorn uppbäres företrädesvis på en inert bärare, exem- pelvis Celite eller andra partikelformade kiselhaltiga inerta oorganiska bärare eller jonbytarmedium, antingen organiska såsom exempelvis ett harts, eller oorganiska såsom exempelvis zeolit. Mängden lipas är företrädesvis 0,01-O,l viktprocent av så I' ~ se? flee , aJ~. bäraren. Lipas är närvarande i kommersiellt tillgängliga pro- dukter i en mängd av ungefär l % och tillräckligt mycket kommersiell produkt användes för att åstadkomma denna koncen- tration av lipas på bäraren.
Lämpliga l,3-regiospecifika enzymer innefattar Mucor miehei, Rhizopus, A. niger eller andra Aspergillus-arter.
Acidolysis-reaktanterna som användes med solros- eller de andra oljorna eller fetterna enligt uppfinningen kan vara i form av en fri mättad fettsyra, företrädesvis palmitin- eller stearinsyra eller en blandning av båda. Alternativt kan dessa vara närvarande som estrar, företrädesvis en kortkedjig mättad, envärd alkohol, exempelvis metyl- och etylpalmitat och -stea- rat. Företrädesvis användes l-5 mol acidolysis-reaktant per mol olja, allra helst 3-5 mol per mol.
Den omlagrade triglyceridprodukten enligt uppfinningen åter- vinnes företrädesvis ur reaktantblandningen efter att först ha avskiljt eventuell fri fettsyra och eventuellt reaktant- lösningsmedel om detta har använts, genom fraktionerad kri- stallisation vid en temperatur av företrädesvis 10-40°C, vid vilken de omättade syra- eller ester-biprodukterna är flytande och kan avskiljas från den kristalliserade produkten. Frak- tioneringen kan åstadkommas ur lämpliga lösningsmedel, exem- pelvis aceton. Alternativt kan dessa biprodukter avdestille- ras, företrädesvis vid reducerat tryck med användning av konventionella syraraffineringsmetoder. Biprodukterna kan hydrogeneras till motsvarande stearinsyra eller ester därav och återcirkuleras för användning som acidolys-reaktant.
Claims (12)
1. l. Förfarande för framställning av ätliga fetter lämpliga att använda inom konditorinäringen genom omlagring av omättade glyceridoljor och fetter under inflytandet som omlagringskata- lysator av ett uppburet lipasenzym i en fixerad bädd i närvaro av mättade fettsyror eller estrar därav, vari oljan eller fettet har en hög oleathalt och består väsentligen av 2-omät- tade triglycerider av vilka minst 80 % är 2-oleoyl-triglyceri- der, under det att reaktionsblandningens vattenaktivitet hållas från 0,2-0,6 utan torkmedel och under applikation av kontakttider av mindre än 2 timmar.
2. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a t O därav, att oljan eller fettet innehåller högst 10 6 linol- syra.
3. Förfarande enligt patentkravet 2, k ä n n e t e c k n a t därav, att oljan är solrosolja med ett AOM-värde av minst 100 timmar.
4. Förfarande enligt patentkravet l eller 2, k ä n_n e - t e c k n a t därav, att oljan innefattar olivolja.
5. Förfarande enligt patentkravet l eller 2, k ä n n e - t e c k n a t därav, att oljan innefattar en oleinfraktion av shea-, bomullsfrö- eller sal-olja.
6. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n - n e t e c k n a t därav, att nämnda lipasenzym är l,3-regio- specifikt.
7. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n - n e t e c k n a t därav, att den mättade fettsyran eller estern innefattar palmitin- eller stearinsyra eller alkyl- estrar därav.
8. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n - n e t e c k n a t därav, att l-5 mol fettsyra per mol olja eller fett användes. 467 868
9. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n - n e t e c k n a t därav, att produkten återvinnes genom frak- tionerad kristallisation ur reaktionsblandningen vid en tem- peratur av 10-40°C.
10. 19. Förfarande enligt något av föregående patentkrav, k ä n - n e t e c k n a t därav, att omättade biprodukter återvunna ur reaktionsblandningen hydrogeneras och återcirkuleras som mättad fettsyra eller ester därav.
11. ll. Konditorifett innefattande symmetriska dimättade trigly- cerider av palmitin- och/eller stearinsyra i vilka de mättade fettsyrorna omlagras slumpvis mellan l- och 3-positionerna och av vilka minst 90 % är 2-oleoyltriglycerider.
12. Konditorifett enligt patentkravet ll, k ä n n e t e c k - n a t därav, att minst 90 % av nämnda triglycerider är 2- oleoyltriglycerider.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB08610979A GB2190394A (en) | 1986-05-06 | 1986-05-06 | Edible fats by rearrangement of sunflower oil |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8701847D0 SE8701847D0 (sv) | 1987-05-05 |
SE8701847L SE8701847L (sv) | 1987-11-07 |
SE467860B true SE467860B (sv) | 1992-09-28 |
Family
ID=10597386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8701847A SE467860B (sv) | 1986-05-06 | 1987-05-05 | Framstaellning av aetliga fetter genom omlagring med lipasenzym |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0245076A3 (sv) |
JP (1) | JPS6317697A (sv) |
AU (1) | AU596411B2 (sv) |
GB (1) | GB2190394A (sv) |
SE (1) | SE467860B (sv) |
ZA (1) | ZA873239B (sv) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2504987B2 (ja) * | 1987-04-03 | 1996-06-05 | 不二製油株式会社 | ハ−ドバタ−組成物 |
DE3854761T2 (de) * | 1987-10-13 | 1996-04-25 | Lubrizol Corp | Verfahren zur herstellung von hochreiner ölsäure durch hydrolyse von sonnenblumenkernöl. |
GB8925352D0 (en) * | 1989-11-09 | 1989-12-28 | Unilever Plc | Fats |
EP0519542A1 (en) * | 1991-06-17 | 1992-12-23 | Unilever N.V. | Combined fractionation, refining and interesterification process |
EP0652289A1 (en) * | 1993-11-05 | 1995-05-10 | Unilever Plc | Random interesterification of triglyceride fats |
US6229033B1 (en) | 1998-05-11 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
US6277433B1 (en) | 1999-03-19 | 2001-08-21 | Loders Croklaan B.V. | Fat mixtures |
EP1040761A1 (en) * | 1999-03-19 | 2000-10-04 | Loders Croklaan B.V. | Fat mixtures |
CN101273118A (zh) * | 2005-09-08 | 2008-09-24 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 制备甘油三酯的方法 |
CN101287819B (zh) | 2005-09-08 | 2011-08-17 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 甘油三酯方法 |
US20130096331A1 (en) * | 2007-12-20 | 2013-04-18 | Dow Agrosciences Llc | Interesterification of low saturate sunflower oil and related methods and compositions |
PL2251428T3 (pl) | 2009-05-11 | 2012-05-31 | Loders Croklaan Bv | Sposób wytwarzania kompozycji triglicerydowej |
KR101314682B1 (ko) * | 2010-04-22 | 2013-10-07 | 씨제이제일제당 (주) | 카카오 버터 유사 하드버터의 제조 방법 |
CN101878821A (zh) * | 2010-05-05 | 2010-11-10 | 江南大学 | 可可脂改良剂的生物合成 |
CN102634547A (zh) * | 2012-03-28 | 2012-08-15 | 江南大学 | 一种对称型甘油三酯的制备方法 |
EP2892361A1 (en) * | 2012-09-07 | 2015-07-15 | Aak Ab | Process for production of cocoa butter equivalent |
WO2014097218A1 (pt) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Universidade Federal De Minas Gerais - Ufmg | Óleo de girassol (helianthus annuus) modificado enzimaticamente, processo de obtenção e uso dos seus derivados como antimicrobianos |
WO2024030062A1 (en) * | 2022-08-03 | 2024-02-08 | Aak Ab (Publ) | Enzymatic process for increasing the sos triglyceride content of a vegetable oil |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
JPS5932119B2 (ja) * | 1976-04-08 | 1984-08-06 | 不二製油株式会社 | カカオバタ−代用脂の製造法 |
JPS5571797A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-30 | Fuji Oil Co Ltd | Manufacture of cacao butter substitute fat |
JPS5584397A (en) * | 1978-12-20 | 1980-06-25 | Ajinomoto Kk | Fat and oil ester exchange using lipase |
JPS5615643A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Fuji Oil Co Ltd | Production of hard butter |
DE3163939D1 (en) * | 1980-03-08 | 1984-07-12 | Fuji Oil Co Ltd | Method for enzymatic interesterification of lipid and enzyme used therein |
AU551956B2 (en) * | 1981-05-07 | 1986-05-15 | Unilever Plc | Fat processing |
CA1241227A (en) * | 1981-07-08 | 1988-08-30 | Alasdair R. Macrae | Edible fat process |
AU544682B2 (en) * | 1981-11-18 | 1985-06-13 | Fuji Oil Company Limited | Method for modification of fats and oils |
JP2841512B2 (ja) * | 1989-08-07 | 1998-12-24 | 旭硝子株式会社 | 減圧脱泡装置の監視方法及びその装置 |
-
1986
- 1986-05-06 GB GB08610979A patent/GB2190394A/en not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-05-04 AU AU72481/87A patent/AU596411B2/en not_active Ceased
- 1987-05-05 EP EP87303996A patent/EP0245076A3/en not_active Withdrawn
- 1987-05-05 SE SE8701847A patent/SE467860B/sv not_active Application Discontinuation
- 1987-05-06 JP JP62110393A patent/JPS6317697A/ja active Granted
- 1987-05-06 ZA ZA873239A patent/ZA873239B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0245076A3 (en) | 1989-10-18 |
EP0245076A2 (en) | 1987-11-11 |
JPS6317697A (ja) | 1988-01-25 |
JPH0430836B2 (sv) | 1992-05-22 |
GB2190394A (en) | 1987-11-18 |
AU596411B2 (en) | 1990-05-03 |
SE8701847L (sv) | 1987-11-07 |
ZA873239B (en) | 1989-01-25 |
GB8610979D0 (en) | 1986-06-11 |
SE8701847D0 (sv) | 1987-05-05 |
AU7248187A (en) | 1987-11-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE467860B (sv) | Framstaellning av aetliga fetter genom omlagring med lipasenzym | |
US4876107A (en) | Substitute milk fat compositions | |
US4364868A (en) | Cocoabutter replacement fat compositions | |
KR101126305B1 (ko) | 디올레오일 팔미토일 글리세리드 제조 방법 | |
US5508048A (en) | Enzymatic transesterification starting from high erucic cruciferae oils | |
US8968815B2 (en) | Method for producing fats and oils | |
EP0496456B1 (en) | Human milk fat substitutes | |
IE53399B1 (en) | Edible fat process | |
EP2251428B1 (en) | Process for making a triglyceride composition | |
CN101287819B (zh) | 甘油三酯方法 | |
US6090598A (en) | Enzymatic process for interesterification of fats and oils using distillation | |
CA1274117A (en) | Edible fats | |
JP3791943B2 (ja) | エステル交換油脂の製造方法 | |
EP0199580B1 (en) | Process for the preparation of symmetrical triglycerides | |
JPS61179299A (ja) | 植物脂肪から硬質バタ−の回収方法 | |
CA2025124A1 (en) | Transesterification | |
Gunstone | Modified oils |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAV | Patent application has lapsed |
Ref document number: 8701847-9 Format of ref document f/p: F |