SE462093B

SE462093B - HERBICIDA 2-CHLORACETANILIDES

Info

Publication number: SE462093B
Application number: SE8101736A
Authority: SE
Inventors: J P Chupp
Original assignee: Monsanto Co
Priority date: 1980-03-25
Filing date: 1981-03-18
Publication date: 1990-05-07
Also published as: OA06771A; IL62420A0; FR2479204B1; TR20869A; AU537092B2; AR228451A1; PL125386B1; DE3110523C2; HU189497B; NO151617C; IE51698B1; IT8120413A0; PL230198A1; FI73972B; SE8101736L; GB2072181B; BE887997A; KE3480A; NO151617B; AT370279B

Description

462 " 2 -oCâš-substitution på anilidringen, så återfinns den enda beskrivningen av några speciella sådana föreningar i någon av hänvisningarna i nämnda US-PS 3 966 811 och ZA-PS 74/0767. Trots detta innehåller ingendera av '811- eller '767-patenten några exempel på orto-CFB-substituerade föreningar generellt eller, mera speciellt, sådana föreningar ytterligare substituerade i den andra ortoställníngen med en metyl- eller etylgrupp. De enda -CF3-substituerade föreningar, som beskrivs* i dessa patent, är meta-CFB-substituerade föreningar. Liksom för ovannämnda BE '763-patent gäller både för US '81 l-patentet och ZA '767- patentet att det krävs minst två kolatomer mellan anilidkvävet och syret i alkoxikomponenten, ett krav som beskrivs i alla föregående tidigare kända referenser, med undantag av nämnda US 'l37-patent vilket, såsom ovan nämnts, inte beskriver några som helst -CFB-substituerade föreningar. 462 "2 -oCâš substitution on the anilide ring, the only description of any particular such compounds is found in any of the references in the said US-PS 3,966,811 and ZA-PS 74/0767. Nevertheless, neither '811- nor' contains The 767 patents are some examples of ortho-CFB-substituted compounds generally or, more particularly, such compounds further substituted in the second ortho position with a methyl or ethyl group. The only -CF3-substituted compounds described * in these patents are meta As with the above-mentioned BE '763 patent, both the US '81 I patent and the ZA' 767 patent require at least two carbon atoms between the anilide nitrogen and the oxygen in the alkoxy component, a requirement described in all the foregoing prior known references, with the exception of the said '133 patent which, as mentioned above, does not describe any -CFB-substituted compounds.

Av ovannämnda mest relevanta kända teknik beskriver endast nämnda BE-PS 810 763 och ZA-PS 74/0767 några herbicidala data avseende N-alkoxi- alkyl-2-haloacetanilider med -CFB-substitution på anilidringen. Dessa beskriv- ningar är dock vaga, obestämda och ofullständiga. Exempelvis beskriver nämnda '763-patent begränsade herbicidala data för endast en -CFB-substituerad före- ning, nämlligen förening nr. 37 (som är samma förening som Exempel 2), dvs. 2- trifluormetyl-N-(2'-metoxietyl)~2-kloracetanilid. I Tabell III i nämnda '763-patent visas förening nr. 37 förstöra eller allvarligt skada vissa oidentifierade arter av "Cuperus", Setaria, Digitaria och Echinochloa, med obetydliga skador på ogräsen Avena fatua och en oidentifierad art av Lolium i vissa grödor. Bristen på specifik identifiering av 5 av de 6 testade ogräsen omöjliggör meningsfull utvärdering av den herbicidala effektiviteten för föreningen 37.Of the above-mentioned most relevant prior art, only the BE-PS 810 763 and ZA-PS 74/0767 describe some herbicidal data concerning N-alkoxyalkyl-2-haloacetanilides with -CFB substitution on the anilide ring. However, these descriptions are vague, indeterminate and incomplete. For example, said '763 patent describes limited herbicidal data for only one -CFB-substituted compound, namely compound no. 37 (which is the same compound as Example 2), i.e. 2-Trifluoromethyl-N- (2'-methoxyethyl) -2-chloroacetanilide. Table III of the said '763 patent shows compound no. 37 destroy or severely damage certain unidentified species of "Cuperus", Setaria, Digitaria and Echinochloa, with insignificant damage to the weeds Avena fatua and an unidentified species of Lolium in certain crops. The lack of specific identification of 5 of the 6 weeds tested makes it impossible to meaningfully evaluate the herbicidal efficacy of the compound 37.

På motsvarande sätt beskriver nämnda ZA '767-patent begränsade herbicidala data för endast en -CF B-substituerad förening, nämligen förening nr. 78, dvs. 2,6-dimetyl-3-trifluormetyl-N-(Zßmetoxietyﬁ-N-Z-kloracetanilid. De enda herbicidala data, som beskrivs för förening nr. 78, är i Exempel 5, där förening nr. 78 sägs utöva mycket stark tillväxthämning av fyra arter av gräsartade ogräs. 1 nämnda '767-patent finns dock vare sig laboratorie- eller fältdata beträffande effekten av förening nr. 78 på någon gröda eller huruvida denna förening utövar selektiv kontroll av något som helst ogräs i någon som helst gröda, vilket sålunda omöjliggör varje meningsfull utvärdering av denna förening baserad på sådana begränsade data. Även om de ovanstående mest relevanta referenserna anger herbicidal aktivitet på ett spektrum av ogräs, så anger de inte nâgra data för några -CF3-substituerade N-alkoxi-alkylföreningar, som visas ytterligare och/eller samtidigt kontrollera eller undertrycka, i en eller flera grödor, de svårdödade perenna ogräsen kvickrot, Cyperus esculentus L och Cyperus rotundus, och ett brett spektrum av annuella ogräs, inklusive sådana 3 svårdödade annuella gräsartade ogräs som frösådd ogräsdurra Wsegílêrg joßigcaš- grass"), Sorghum bicolor, Brachiaria plantaginea, panicum-arter (texanum och miliaceum, Oryza sativa och Rottboellia exaltata, samtidigt som de också kontrol- lerar eller undertrycker andra skadliga perenna och annuella ogräs, t.ex. höstpani- cum, bitterpilört, väggmålla, svinmålla, kolvhirsarter (foxtails, t.ex. jätte-' och gul dito), blodhirs, hönshirs, blomman för dagen, indisk malva, tistelskräppa, portlak, sesbaniahampa, Sida spinosa, etc. ' En synnerligen användbar och önskvärd egenskap hos herbicider är förmågan att bibehålla ogräskontroll under en längre tidsperiod, ju längre desto bättre, under varje odlingssäsong. Med många tidigare kända herbicider är ogräskontrollen adekvat endast under 2 till 3 veckor eller, i vissa överlägsna fall, kanske upp till l: till 6 veckor innan kemikalien förlorar sina effektiva fytotoxiska egenskaper. Följaktligen är en nackdel hos de flesta kända herbicider att de har relativt kort livslängd i jorden.Similarly, said ZA '767 patent discloses limited herbicidal data for only one -CF B-substituted compound, namely compound no. 78, i.e. 2,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-N- (Zβ-methoxyethyl-NZ-chloroacetanilide. The only herbicidal data described for compound No. 78 are in Example 5, where compound No. 78 is said to exert very strong growth inhibition of four species However, in the said '767 patent, neither laboratory nor field data are available regarding the effect of compound No. 78 on any crop or whether this compound exercises selective control of any weed in any crop, thus making any Although the above most relevant references indicate herbicidal activity on a spectrum of weeds, they do not indicate any data for any -CF 3 -substituted N-alkoxyalkyl compounds which are further shown and / or or simultaneously control or suppress, in one or more crops, the hard-to-kill perennial weed turnips, Cyperus esculentus L and Cyperus rotundus, and a wide range of annual weeds, including such 3 hard-to-kill annual grassy weeds such as seeded weeds Wsegílêrg joßigcaš- grass "), Sorghum bicolor, Brachiaria plantaginea, panicum species (texanum and miliaceum, Oryza sativa and Rottboellia exaltata, while also controlling other perennials and perennials) , e.g. autumn panicum, bitter willowherb, wall moth, pig moth, foxtails, eg giant and yellow ditto), blood millet, chicken millet, the flower of the day, Indian mallow, thistle, portlak, sesbania hemp, Sida spinosa, etc. Particularly useful and desirable property of herbicides is the ability to maintain weed control for a longer period of time, the longer the better, during each growing season. With many previously known herbicides, weed control is adequate only for 2 to 3 weeks or, in some superior cases, perhaps up to 1 to 6 weeks before the chemical loses its effective phytotoxic properties. Consequently, a disadvantage of most known herbicides is that they have a relatively short shelf life in the soil.

En annan nackdel hos vissa kända herbicider, som är i viss mån relaterad till livslängden i jord under normala väderbetingelser, är bristen på kvarstående ogräskontroll under kraftigt regn, vilket inaktiverar många herbicider.Another disadvantage of some known herbicides, which is to some extent related to the lifespan of soil under normal weather conditions, is the lack of continued weed control during heavy rainfall, which inactivates many herbicides.

En ytterligare nackdel med många kända herbicider är begränsningen av deras användning till speciella jordtyper, dvs. medan vissa herbicider är effektiva i jordar som har små mängder organiskt material, så är de ineffektiva i andra jordar med hög halt av organiskt material, eller vice versa. Det' är därför fördelaktigt om en herbicid är användbar i alla typer av jordar, från lätta organiska till tunga ler- och dyngjordar. Ännu en nackdel hos många kända herbicider är begränsningen till ett speciellt verksamt appliceringssätt, dvs. som ytapplicering före uppspirandet (pre-em) eller som inarbetning i jorden, före och/eller efter sådd. Det är i hög grad önskvärt att man skall kunna applicera en herbicid på godtyckligt appliceringssätt, vare sig detta är genom ytapplicering eller genom inarbetning i jord.A further disadvantage of many known herbicides is the limitation of their use to special soil types, ie. While some herbicides are effective in soils that have small amounts of organic matter, they are ineffective in other soils with a high content of organic matter, or vice versa. It is therefore advantageous if a herbicide is useful in all types of soils, from light organic to heavy clay and manure soils. Another disadvantage of many known herbicides is the limitation to a particularly effective method of application, i.e. as a surface application before germination (pre-em) or as incorporation into the soil, before and / or after sowing. It is highly desirable to be able to apply a herbicide in any method of application, whether this is by surface application or by incorporation into soil.

Slutligen är en nackdel hos vissa herbicider nödvändigheten att tillämpa och upprätthålla speciella hanteringsprocedurer beroende på deras toxiska karaktär. Ett ytterligare önskemål är därför att en herbicid skall vara säker att hantera. _ Det är därför ett syfte med föreliggande uppfinning att tillhandahålla en grupp av herbicida föreningar, som övervinner de ovannämnda nackdelarna hos känd teknik och ger en mångfald fördelar, som hittills inte kunnat uppnås i en enda grupp av herbicider. 462 U: 095 lf Det är ett syfte med uppfinningen att åstadkomma herbicider, som kontrollerar och/eller undertrycker svårdödade perenna och annuella ogräs såsom beskrivits ovan, samtidigt som de bibehåller grödesäkerhet i ett flertal grödor, speciellt majs och sojabönor, och andra, däribland bomull, jordnötter, raps, buskbönor, vete och/eller Sorghum. ' Det är ytterligare ett syfte med uppfinningen att åstadkomma herbicid effektivitet i jorden under perioder upp till 12 veckor. I Ännu ett syfte med uppfinningen är att åstadkomma herbicider, som motstår lakning och spädning beroende på betingelser med hög fuktighet, t.ex. kraftigt regn. Ännu ett syfte med uppfinningen är att åstadkomma herbicider, som är effektiva över ett brett spektrum av jordar, t.ex. från lätt till måttligt organiska jordar till tunga ler- och dyngjordar.Finally, a disadvantage of some herbicides is the need to apply and maintain special handling procedures due to their toxic nature. An additional wish is therefore that a herbicide should be safe to handle. It is therefore an object of the present invention to provide a group of herbicidal compounds which overcomes the above-mentioned disadvantages of the prior art and provides a variety of advantages which have hitherto not been achievable in a single group of herbicides. It is an object of the invention to provide herbicides which control and / or suppress hard-to-kill perennial and annual weeds as described above, while maintaining crop safety in a variety of crops, especially maize and soybeans, and others, including cotton. , peanuts, rapeseed, bush beans, wheat and / or sorghum. It is a further object of the invention to provide herbicidal efficacy in the soil for periods of up to 12 weeks. Yet another object of the invention is to provide herbicides which resist leaching and dilution due to conditions of high humidity, e.g. heavy rain. Yet another object of the invention is to provide herbicides which are effective over a wide range of soils, e.g. from light to moderately organic soils to heavy clay and dung soils.

En ytterligare fördel med herbiciderna enligt uppfinningen är flexibili- teten vad gäller appliceringssättet, dvs. genom pre-em ytapplicering och genom inarbetning i jord.A further advantage of the herbicides according to the invention is the flexibility with regard to the method of application, ie. by pre-em surface application and by incorporation into soil.

Slutligen är det en fördel med herbiciderna enligt uppfinningen, att de är säkra och inte kräver speciella hanteringsprocedurer.Finally, it is an advantage of the herbicides of the invention that they are safe and do not require special handling procedures.

Ovanstående och andra syften med uppfinningen kommer att framgå närmare av nedanstående detaljerade beskrivning.The above and other objects of the invention will become more apparent from the following detailed description.

Föreliggande uppfinning hänför sig till herbicidskt aktiva föreningar, herbicida kompositioner innehållande dessa föreningar som aktiva ingredienser och herbicida förfaranden för användning av nämnda kompositioner i speciella grödor. i Det har nu befunnits, att en utvald grupp av 2-haloacetanilider, känne- tecknad av specifika kombinationer av speciella hydrokarbyloximetylgrupper på anilidkväveatomen, en trifluormetyl-(-CF3)-grupp i en ortoställning och en metyl- eller etylgrupp eller en väteatom i den andra ortoställningen, har oväntat 'överlägsna och enastående herbicida egenskaper jämfört med tidigare kända herbicider, däri inbegripet homologa föreningar enligt den mest relevanta kända tekniken.The present invention relates to herbicidally active compounds, herbicidal compositions containing these compounds as active ingredients and herbicidal processes for the use of said compositions in particular crops. It has now been found that a selected group of 2-haloacetanilides, characterized by specific combinations of special hydrocarbyloxymethyl groups on the anilide nitrogen atom, a trifluoromethyl - (- CF 3) group in an ortho position and a methyl or ethyl group or a hydrogen atom in the second orthotics, has unexpectedly superior and outstanding herbicidal properties over prior art herbicides, including homologous compounds of the most relevant prior art.

Ett primärt särdrag hos de herbicida kompositionerna enligt uppfinningen är deras förmåga att kontrollera ett brett spektrum av ogräs, däribland ogräs som kan kontrolleras med dagens herbicider och, dessutom, ett flertal ogräs som, individuellt och/eller kollektivt, hittills har undgått kontroll genom en enda klass av kända herbicider, samtidigt som grödesäkerhet bibehålles med avseende på en eller flera grödor, däribland speciellt majs och sojabönor, men även andra såsom bomull, jordnötter raps, Sorghum, vete och snäppbönor. Även om tidigare kända herbicider är användbara för att kontrollera ett spektrum av ogräs, däribland då s 462 095 och då vissa resistenta ogräs, har de unika herbiciderna enligt uppfinningen befunnits vara kapabla att kontrollera eller i hög grad nndertrycka ett flertal resistenta perenna och annuella ogräs såsom perennerna Tzvickrot, Cyperus escu- lentus L. och Cyperus rotundus, annuella tvâhjärtblauiga ogräs såsom Sida spinosa, sesbaniahampa, bitterpilört, vägmålla, svinmålla, och annuella' gräs- artade ogräs såsom frösâdd ogräsdurra, Sorghum bicolor, Brachiaria plantaginea, Panicum texanum, Panicum miliaceum, Oryza sativa, Rottboellia exaltata och andra skadliga ogräs såsom höst-panicum, kolvhirsarter, hönshirs, blodhirs, etc.A primary feature of the herbicidal compositions of the invention is their ability to control a wide range of weeds, including weeds which can be controlled by current herbicides and, moreover, a plurality of weeds which, individually and / or collectively, have hitherto escaped control by a single class of known herbicides, while maintaining crop safety with regard to one or more crops, including in particular maize and soybeans, but also others such as cotton, peanut oilseed rape, sorghum, wheat and snap beans. Although prior art herbicides are useful for controlling a spectrum of weeds, including when 462 095 and when certain resistant weeds, the unique herbicides of the invention have been found to be capable of controlling or greatly suppressing a variety of resistant perennial and annual weeds such as the perennials Tzvickrot, Cyperus esculentus L. and Cyperus rotundus, annual dicotyledonous weeds such as Sida spinosa, sesbania hemp, bitter willowherb, road moth, swine weed, and annual 'grassy weeds such as seeded weeds, Sorghum bicolumum, Brachum bicolumum, Brachum bicolumia, , Oryza sativa, Rottboellia exaltata and other harmful weeds such as autumn panicum, piston species, chicken millet, blood millet, etc.

Reduktion av ogräsbeståndet har också uppnåtts i resistenta ogräs såsom Ambrosia artemisiifolia, indisk malva, blomman för dagen, tistelskräppa, portlak, etc.Reduction of the weed population has also been achieved in resistant weeds such as Ambrosia artemisiifolia, Indian mallow, the flower of the day, thistle scab, portlak, etc.

Föreningarna enligt uppfinningen kännetecknas av formeln 0 CICH C 2 \ / 2 N R är C 1_ s-alkyl eller alkoxialkyl eller alkenyl eller alkynyl med upp till 5 CH OR kolatomer, och R 1 är väte, metyl eller etyl, förutsatt att:“ när RI är väte R är isopropyl, och när R l är etyl R är etyl, n-propyl eller isopropyl.The compounds of the invention are characterized by the formula C 1 -C 18 C 1-4 NR is C 1-8 alkyl or alkoxyalkyl or alkenyl or alkynyl having up to 5 CH OR carbon atoms, and R 1 is hydrogen, methyl or ethyl, provided that: is hydrogen R is isopropyl, and when R 1 is ethyl R is ethyl, n-propyl or isopropyl.

Föredragna föreningar enligt uppfinningen är sådana, vari R l stående formel är metyl eller etyl och R är en CzJi-alkylgrupp. Enskilda föredragna föreningar enligt uppfinningen är följande: N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-etyl-2-kloracetanilid N-(n-propoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-Z-kloracetanilid N-(isopropoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-Z-kloracetanilid N-(isobutoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-2-kloracetanilid N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyl-G-etyl-Z-kloracetanilid N-(n-propoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-etyl-2-kloracetanilid N-(isopropoximetyi)-2'-trifluormetyl-6'-etyl-2-kloracetanilid i ovan- Andra föreningar enligt uppfinningen kommer att beskrivas nedan.Preferred compounds of the invention are those in which R 1 is a methyl or ethyl and R is a C 1 -C 6 alkyl group. Individual preferred compounds of the invention are the following: N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide N- (isobutoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-G-ethyl -Z-chloroacetanilide N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide in the above- Other compounds according to the invention will be described below.

Föreningarnas enligt uppfinningen användbarhet som aktiva ingredienser i herbicida kompositioner beredda därmed och användningsförfarandet kommer att beskrivas nedan.The utility of the compounds of the invention as active ingredients in herbicidal compositions prepared therefrom and the method of use will be described below.

Föreningarna enligt uppfinningen kan framställas genom N-alkylering av 462 095 6 anjonen av den lämpliga sekundära 2-haloacetaniliden med ett alkyleringsmedel En modifiering av nämnda N-alkyleringsförfarande innebär in sim-framställning av under basiska betingelser, såsom exemplifieras i Exempel I nedan. halornetylalkyletrar använda som utgångsmaterial vid N-alkyleringsförfarandet och beskrivs i Exempel 2 för framställning av en annan förening enligt uppfinningen.The compounds of the invention may be prepared by N-alkylation of the anion of the appropriate secondary 2-haloacetanilide with an alkylating agent. A modification of said N-alkylation process involves the preparation of sim under basic conditions, as exemplified in Example I below. halomethyl alkyl ethers used as starting materials in the N-alkylation process and are described in Example 2 for the preparation of another compound of the invention.

Exempel l Detta exempel beskriver framställning av N-(etoximetyl)-2'-trifluor- metyl-6'-metyl-2-kloracetanilid. 2'-trifluormetyl- '-metyl-Z-kloracetanilid, 4,02 g (0,0l6 mol), klormetyl- etyleter, 3,02 g (0,032 mol) och bensyltrietylammoniumbromid, 2,0 g (fasöver- föringskatalysator) blandades i 75 ml metylenklorid i en 500 ml rundkof" utrustad med mekanisk omrörare och termometer. Natriumhydroxid (5096), 15 m1 tillsattes allt på en gång med kraftig omrörning, vilket gav upphov till exotermisk reaktion till 26°C. Efter ca 5 minuter indikerade gaskromatografi att reaktionen var fullbordad. Efter 15 minuter tillsattes is och vatten, separerades skikten och tvättades det organiska skiktet med 2,596 natriumklorid, torkades, filtrerades och strippades. Den mörkfärgade resten destillerades i kulrör, och 3,4 g av en gul oljefraktion, som kokade vid 1l0-1l5°C vid 0,1 mm, uppsamlades. Denna fraktion upptogs i cyklohexan och renades genom HPLC med användning av 2096 etylacetat i cyklohexan. Ytterligare destiallation av toppfraktion med kulrör gav 3,2g (6596 utbyte) av en färglös olja med kp l00-1l0°C vid 0,1 mm Hg. Vid förvaring utkristalliserade en vit fast substans med smp. 4l-43°C.Example 1 This example describes the preparation of N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 2'-Trifluoromethyl-'-methyl-Z-chloroacetanilide, 4.02 g (0.016 mol), chloromethyl ethyl ether, 3.02 g (0.032 mol) and benzyltriethylammonium bromide, 2.0 g (phase transfer catalyst) were mixed in 75 ml of methylene chloride in a 500 ml round head equipped with a mechanical stirrer and thermometer. Sodium hydroxide (5096), 15 ml was added all at once with vigorous stirring, giving rise to an exothermic reaction at 26 ° C. After about 5 minutes, gas chromatography indicated that After 15 minutes, ice and water were added, the layers were separated and the organic layer was washed with 2,596 sodium chloride, dried, filtered and stripped, the dark residue was distilled in a carbon tube, and 3.4 g of a yellow oil fraction boiling at 110 DEG C. This fraction was taken up in cyclohexane and purified by HPLC using 2096 ethyl acetate in cyclohexane Further distillation of top fraction with beads gave 3.2 g (6596 yield) of a colorless oil with b.p. -110 ° C at 0.1 mm Hg. Upon storage, a white solid crystallized with m.p. 41-43 ° C.

Analys för C13H15ClF3NO2 (96) Element Teoretiskt Funnet C 50,41 50,02 H 4,83 4,81 N 0,52 4,38 Exemæl 2 Detta exempel illustrerar användning av ett förbättrat alternativt förfarande, med vilket föreningarna enligt uppfinningen kan framställas. Ett särdrag för förfarandet enligt detta exempel är att alkyleringsmedlet bildas in situ, vilket sålunda ger en effektivare, mer ekonomisk och enklare metod.Analysis for C 13 H 15 ClF 3 NO 2 (96) Element Theoretically Found C 50.41 50.02 H 4.83 4.81 N 0.52 4.38 Example 2 This example illustrates the use of an improved alternative process by which the compounds of the invention can be prepared. A feature of the process of this example is that the alkylating agent is formed in situ, thus providing a more efficient, economical and simpler method.

En uppslamning av etylenglykol-monometyleter, 7,3 g (0,096 mol) och paraformaldehyd, 1,44 g (0,0l§8 mol) i 100 ml metylenkloridlösningsmedel kyldes pâ ett isvattenbad och 5,9 g (0,048 mol) acetylbromid tillsattes. Efter omrörning i ca 45 minuter tillsattes 4,03 g (0,016 mol) 2'-trifluormetyl-Gßmetyl-Z- kloracetanilid och 2,0 g bensyltrietylammoniumklorid. 50 ml 5096 NaOH tillsattes iO 7 462 093 allt på en gång. Gaskromatografi visade fullständig reaktion efter ca 5 minuter.A slurry of ethylene glycol monomethyl ether, 7.3 g (0.096 mol) and paraformaldehyde, 1.44 g (0.08 §8 mol) in 100 ml of methylene chloride solvent was cooled on an ice water bath and 5.9 g (0.048 mol) of acetyl bromide were added. After stirring for about 45 minutes, 4.03 g (0.016 mol) of 2'-trifluoromethyl-G-methyl-Z-chloroacetanilide and 2.0 g of benzyltriethylammonium chloride were added. 50 ml of 5096 NaOH were added at 7 462 093 all at once. Gas chromatography showed complete reaction after about 5 minutes.

Is och vatten tillsattes blandningen för att åstadkomma fasseparation, och den organiska fasen separerades sedan, torkades, filtrerades och strippades. Åter- stoden vakuumdestillerades på en kort destillerapparat för att ge 4,2 g (7796 utbyte) av en klar färglös olja med kp. l50-l60°C vid 0,05 mm Hg.Ice and water were added to the mixture to effect phase separation, and the organic phase was then separated, dried, filtered and stripped. The residue was vacuum distilled on a short distiller to give 4.2 g (7796 yield) of a clear colorless oil with b.p. 150-160 ° C at 0.05 mm Hg.

Analys för C l “H ”CIFBNOB (96) Element Teoretiskt gänget C 49,49 49,33 H 5,04 5,04 N 4,12 4,08 Produkten identifierades sor ENI-(Z-metoxietoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'- metyl-2-kloracetanilid.Analysis for C 1 “H” CIFBNOB (96) Element Theoretically threaded C 49.49 49.33 H 5.04 5.04 N 4.12 4.08 The product was identified as ENI- (Z-methoxyethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl -6'-methyl-2-chloroacetanilide.

Om N-alkyleringsförfarandet får utveckla alltför höga eller alltför låga temperaturer kan olika föroreningar bildas, t.ex. sek.-anilid, motsvarande imidat, a-alkoxiamid eller diketopiperaziner. Sådana föroreningar kan avlägsnas genom tvättning av det organiska skiktet med ett utspätt vattenhaltígt salt av syralösning, t.ex. 2-396 NaCl eller 596 HCl. lixlfmrnggl 3-15 Genom att följa väsentligen samma tillvägagångssätt, använda samma mängder reaktanter och samma allmänna reaktionsbetingelser såsom beskrivits i Exemplen l eller 2, men genom att använda den lämpliga utgângs-sek-aniliden och alkyleringsmedlet för att ge slutprodukten, framställs andra föreningar enligt ovanstående formel. Dessa föreningar identifieras i Tabell I. 462 093 m m . w . m H . v z ušcøwoumuovï.. ...wëﬁoë .$.m Em. m S98 m m mm mm . .m - mm . mm mm . mm u uomïlmmm oz Éu m u ..m-_.mmvsuo=_umuu..m.e mušxomšïïm. z m mm mm M m mm . mm mm . mm u uømmTmmm mozmﬁummmmmu -en»Eååmu..:o=_:b..~.=>muEmäämèfz m mä ä .m ä . 3 S. .mm u ma.. mozmmmummmmmu -..nu5495»EäušuﬁaméàvEmxSuEYz m mmm mm m A S . mm mm . mm u uëïlomm mozmmmum mmmmu -..änEmmlàuEä==f=naéàuÉxoämâmvz m MW. HM MW HM m . .m . 3 u=m=_ﬂuum.°:-~-_å»e m m . S mm . S u u .. o m m.. o m H wozmmm uïmm Hu Jm-_âuE..o=uÉ-.m.emmøëmxåøuuemçz m Mmm Mmm m A om . S å . S u 953103 mozmmmummmmåu -_àuë..m-_äuEä=äb4m.ebuëmxâøëcïz m ä Mmm m Nm . om S . om u S723 mozmummmmmmmu -~-_àu=:°=_mmh..~.^šäëmxâcäommfz m ﬂucczm wmcxmuum ucmëu-m AwI EEV -øﬁtow wcwcuumm ...c Oo å! xmÉmEm ïaEuxw mšmc< _ :Så 462 093 m .n . v ma.. . v Z mm . m m m . m m .ä . 3 m E==m:.um.°_v_-~-_>3 m m . m m m m . m m u u _. m m .m | m o m oz .ﬁummmm Hu .æècbëä:at.)mèmmwëïâommomuuå mm wa . v mH . w Z m m . m m m. . m m m m mm m m=~=mm~um:š-~-_mmu i. . m m wm . m m U mao mﬂwumw Ozfmﬂu m .HU ...måñmuEuo:_ä..w|.N|=.$uE~xomoua|5|Z En mm . w mm . w Z . m N . m m N . m m ao . 8 N m m H wëcmmuumuo-xfw Nm m... ä mm u ußmm Tmmm oz .ﬁu mïu .m3 Jïmmv.ESšuï_m.emmmsmxomwv-z mm oc . v m m . m Z . m o . m No . m m mmo .E w u~=:m~øuw..o_x-~|f$øE mm vm mm . vm u Uooma ozmmmoﬂmmwﬂu | m- .Santos TSJN: -Öøøzxoïëmomﬁ |Z _ _ a A .m4 wm . v m m . w Z wa . v OH . v m N m É-Émwoumugx|mufﬁwånß w v Nm m m . Nm U mzo Oz .mﬁom Hmm. .HU n-bmoctcz-ﬁäJNA-.ÛøEﬁxo-æwummoum-YZ Ü.. vm . w . v m . v . w w m m . S _u=~cm«uum..o_v_-~|_.åuE m m . mm m m. mm u uommmmü mozmmmummmmmu à-ä».ESu:m-_~-=mm~=§.°_m__&-z 3 moccsm umcxwuum mcwEﬂm AwI EEV -uctow wcmcuuwm .É à Uo av. xmÉEEm ÉmEuxm ﬁmﬁoä ~ Zvnmh 462 oss m De sek. anilidutgångsmaterial, som i ovanstående exempel används för att framställa föreningarna enligt uppfinningen, framställs lämpligen genom konventionell kloracetylering av den lämpliga primära aminen, såsom exempli- fieras i Exempel 16 nedan.If the N-alkylation process is allowed to develop too high or too low temperatures, various impurities can be formed, e.g. sec-anilide, corresponding to imidate, α-alkoxyamide or diketopiperazines. Such impurities can be removed by washing the organic layer with a dilute aqueous salt of acid solution, e.g. 2-396 NaCl or 596 HCl. lixlfmrnggl 3-15 By following essentially the same procedure, using the same amounts of reactants and the same general reaction conditions as described in Examples 1 or 2, but using the appropriate starting sec-anilide and alkylating agent to give the final product, other compounds are prepared as above formula. These compounds are identified in Table I. 462,093 m m. w. m H. v z ušcøwoumuovï .. ... wë ﬁ eyes. $. m Em. m S98 m m mm mm. .m - mm. mm mm. mm u uomïlmmm oz Éu m u ..m -_. mmvsuo = _umuu..m.e mušxomšïïm. z m mm mm M m mm. mm mm. mm u uømmTmmm mozm ﬁ ummmmmu -en »Eååmu ..: o = _: b .. ~. => muEmäämèfz m mä ä .m ä. 3 S. .mm u ma .. mozmmmummmmmu - .. nu5495 »Eäušu ﬁ améàvEmxSuEYz m mmm mm m A S. mm mm. mm u uëïlomm mozmmmum mmmmu - .. änEmmlàuEä == f = naéàuÉxoämâmvz m MW. HM MW HM m. .m. 3 u = m = _ ﬂ uum. °: - ~ -_å »e m m. S mm. S u u .. o m m .. o m H wozmmm uïmm Hu Jm-_âuE..o = uÉ-.m.emmøëmxåøuuemçz m Mmm Mmm m A om. S å. S u 953103 mozmmmummmmåu -_àuë..m-_äuEä = äb4m.ebuëmxâøëcïz m ä Mmm m Nm. about S. om u S723 mozmummmmmmmu - ~ -_àu =: ° = _mmh .. ~. ^ šäëmxâcäommfz m ﬂ ucczm wmcxmuum ucmëu-m AwI EEV -ø ﬁ tow wcwcuumm ... c Oo å! xmÉmEm ïaEuxw mšmc <_: So 462 093 m .n. v ma ... v Z mm. m m m. m m .ä. 3 m E == m: .um. ° _v_- ~ -_> 3 m m. m m m m. m m u u _. m m .m | m o m oz .ﬁ ummmm Hu .æècbëä: at.) mèmmwëïâommomuuå mm wa. v mH. w Z m m. m m m. m m m m mm m m m = ~ = mm ~ um: š- ~ -_mmu i. m m wm. m m U mao m ﬂ wumw Ozfm ﬂ u m .HU ... måñmuEuo: _ä..w | .N | =. $ uE ~ xomoua | 5 | Z En mm. w mm. w Z. m N. m m N. m m ao. 8 N m m H wëcmmuumuo-xfw Nm m ... ä mm u ußmm Tmmm oz .ﬁ u mïu .m3 Jïmmv.ESšuï_m.emmmsmxomwv-z mm oc. v m m. m Z. m o. m No. m m mmo .E w u ~ =: m ~ øuw..o_x- ~ | f $ øE mm vm mm. vm u Uooma ozmmmo ﬂ mmw ﬂ u | m- .Santos TSJN: -Öøøzxoïëmom ﬁ | Z _ _ a A .m4 wm. v m m. w Z wa. v OH. v m N m É-Émwoumugx | muf ﬁ wånß w v Nm m m. Nm U mzo Oz .m ﬁ om Hmm. .HU n-bmoctcz- ﬁ äJNA-.ÛøE ﬁ xo-æwummoum-YZ Ü .. vm. w. v m. v. w w m m. S _u = ~ cm «uum..o_v_- ~ | _.åuE m m. mm m m. mm u uommmmü mozmmmummmmmu à-ä ».ESu: m-_ ~ - = mm ~ = §. ° _m __ & - z 3 moccsm umcxwuum mcwE ﬂ m AwI EEV -uctow wcmcuuwm .É à Uo av. xmÉEEm ÉmEuxm ﬁ m ﬁ oä ~ Zvnmh 462 oss m De sec. Anilide starting materials used in the above examples to prepare the compounds of the invention are conveniently prepared by conventional chloroacetylation of the appropriate primary amine, as exemplified in Example 16 below.

Exemæl 16 Detta exempel illustrerar framställning av det sek.' anilidutgångs- material, som används för att framställa en förening enligt uppfinningen, nämligen föreningen enligt Exempel 13. 2-trifluormetyl-S-etylanilin, 6,0 g (0,0317l+ mol) löstes i 75 ml toluen och 3,77 g (0,033 mol) kloracetylklorid tillsattes försiktigt. Den resulterande upp- slamningen ökades till återflödestemperatur och hölls där i 4 timmar. Därefter späddes blandningen med lika stor volym hexan och blandningen fick stå.Example 16 This example illustrates the preparation of the sec. ' anilide starting material used to prepare a compound of the invention, namely the compound of Example 13. 2-Trifluoromethyl-5-ethylaniline, 6.0 g (0.0317l + mol) was dissolved in 75 ml of toluene and 3.77 g (0.033 g mol) chloroacetyl chloride was added carefully. The resulting slurry was increased to reflux temperature and kept there for 4 hours. The mixture was then diluted with an equal volume of hexane and allowed to stand.

Produkten kristalliserade och den resulterande fasta substansen filtrerades och lufttorkades för att ge 5,8g (6996 utbyte). Filtratet strippades för att ge ytterligare 2,7 g vit fast substans med smp. l21-l2#°C (slutet rör).The product crystallized and the resulting solid was filtered and air dried to give 5.8 g (6996 yield). The filtrate was stripped to give an additional 2.7 g of white solid, m.p. l21-l2 # ° C (closed tube).

Analys för C 1 IH 1 ICIFBNO (96) Element Teoretiskt _F_'ii_n_n_et C 119,73 49,36 H 4,17 4,09 N 5,27 5,33 Produkten identifierades som 2'-trifluormetyl-Q-etyl-Z-kloracetanilid.Analysis for C 11 H 1 ICIFBNO (96) Element Theoretical _F_'ii_n_n_et C 119.73 49.36 H 4.17 4.09 N 5.27 5.33 The product was identified as 2'-trifluoromethyl-Q-ethyl-Z- chloroacetanilide.

Primära aminer av den typ, som används för att framställa sek. anilider genom haloacetylering såsom beskrivits ovan, är kända i litteraturen. Se t.ex. ovannämnda US-PS 3 966 811 och GB-p.ans. 2 013 188.Primary amines of the type used to prepare sec. anilides by haloacetylation as described above are known in the literature. See e.g. the aforementioned U.S. Pat. No. 3,966,811 and GB-p.ans. 2 013 188.

Som noterats ovan har föreningarna enligt uppfinningen befunnits vara effektiva som herbicider, speciellt som pre-em herbicider, även om post-em aktivitet också har visats. De pre-em försök, som hänvisas till häri, inbegriper såväl växthus- som fältförsök. Vid växthusförsöken appliceras herbiciden an- tingen som ytapplicering efter plantering av frön eller vegetativa groddar eller genom inarbetning i en mängd jord,_ som skall appliceras som ett täckskikt över testfröna i de försådda testbehällarna. Vid fältförsöken kan herbiciden appliceras genom inarbetning i jorden före plantering ("P.P.I."), dvs. herbiciden appliceras på ytan av jorden och inarbetas sedan däri genom blandningsanordningar, följt av plantering av fröna av grödan, eller också kan herbiciden appliceras på ytan ("S.A.", surface application) efter planteringen av fröna av grödan.As noted above, the compounds of the invention have been found to be effective as herbicides, especially as pre-em herbicides, although post-em activity has also been shown. The pre-em experiments referred to herein include both greenhouse and field experiments. In greenhouse experiments, the herbicide is applied either as a surface application after planting seeds or vegetative sprouts or by incorporation into a quantity of soil, which is to be applied as a cover layer over the test seeds in the sown test containers. In field trials, the herbicide can be applied by incorporation into the soil before planting ("P.P.I."), ie. the herbicide is applied to the surface of the soil and then incorporated therein by mixing devices, followed by planting the seeds of the crop, or the herbicide may be applied to the surface ("S.A.", surface application) after the planting of the seeds of the crop.

Försöksmetoden med ytapplicering ("S.A.") i växthus utförs på följande sätt: Behållare, t.ex. aluminiumkrukor typiskt sett ca 24 cm x 13,5 cm x 7 cm eller plastkrukor ca 9,5 cm x 9,5 cm x 7,5 cm, med dräneringshål i bottnen nivâfylls med siltig Raylerjord (Ray silt loam soil), kompakterades sedan till en nivå'l,27 cm (0,5 tum) n 462 093 från krukornas överkant. I krukorna sås sedan växtarter som skall testas, krukorna täcks med ett 1,27 cm (0,5 tum) skikt av testjordarna. Herbiciden appliceras sedan på jordytan, t.ex. med en bands; ruta med 187 l/ha, 2,11 kg/cmz (20 gal/A, 30 psi). Varje kruka får 0,64 cm (O,25 tum) vatten som bevattning ovanifrån och krukorna placeras sedan på drivhusbänkar för efterföljande bevattning underifrån efter behov. Alternativt kan bevattningen ovanifrån utelämnas. Observationer av herbicida effekter görs ca 3 veckor efter behand- lingen. I Den herbicida behandlingen med inarbetning i jord ("S.l."), som används vid växthusförsöken, är följande: Matjord av god kvalitet placeras i aluminiumkrukor och kompal-'eras till ett djup av 0,9 till 1,3 cm (3/8" - 1/2") från överdelen av krukan. Ovan ._ jorden placeras ett antal frön eller vegetativa groddar av olika växtarter. Den jord som krävs för att nivåfylla krukorna efter sådd eller tillsats av vegetativa groddar vägs in i en kruka. Jorden och en känd mängd av den aktiva ingrediensen, applicerad i ett lösningsmedel eller som en vätbar pulversuspension, genomblan- das och används för att täcka de preparerade krukorna. Efter behandlingen ges krukorna en initial bevattning ovanifrån, motsvarande 0,64 cm (l/l+") regn, vattnas sedan genom bevattning underifrån efter behov för att ge adekvat fuktighet för grodd och tillväxt. Som ett alternativ kan bevattningen ovanifrån utelämnas. Observationer görs ca 2 till 3 veckor efter sådd och behandling.The experimental method of surface application ("S.A.") in greenhouses is carried out as follows: Containers, e.g. aluminum pots typically about 24 cm x 13.5 cm x 7 cm or plastic pots about 9.5 cm x 9.5 cm x 7.5 cm, with drainage holes in the bottom level filled with silty Rayler soil (Ray silt loam soil), then compacted to a level, 27 cm (0.5 inch) n 462 093 from the top of the pots. The pots are then sown plant species to be tested, the pots are covered with a 1.27 cm (0.5 inch) layer of the test soils. The herbicide is then applied to the soil surface, e.g. with a band; square with 187 l / ha, 2.11 kg / cmz (20 gal / A, 30 psi). Each pot receives 0.64 cm (0.25 inch) of water as irrigation from above and the pots are then placed on greenhouse benches for subsequent irrigation from below as needed. Alternatively, the irrigation from above can be omitted. Observations of herbicidal effects are made about 3 weeks after the treatment. The herbicidal treatment with incorporation into soil ("Sl"), which is used in greenhouse experiments, is as follows: Good quality topsoil is placed in aluminum pots and compiled to a depth of 0.9 to 1.3 cm (3/8 "- 1/2") from the top of the pot. Above the soil, a number of seeds or vegetative sprouts of different plant species are placed. The soil required to level the pots after sowing or adding vegetative sprouts is weighed into a pot. The soil and a known amount of the active ingredient, applied in a solvent or as a wettable powder suspension, are mixed and used to cover the prepared pots. After the treatment, the pots are given an initial irrigation from above, corresponding to 0.64 cm (l / l + ") rain, then watered by irrigation from below as needed to provide adequate moisture for germination and growth. As an alternative, irrigation from above can be omitted. Observations are made approx. 2 to 3 weeks after sowing and treatment.

Tabellerna II och III sammanfattarresultaten av försök utförda för att bestämma pre-em herbicida] aktivitet hos föreningarna enligt uppfinningen. Vid dessa försök applicerades herbíciderna genom inarbetning i jorden och bevattning enbart underifrån. Den herbicida utvärderingen skedde enligt en fast skala, baserad på den procentuella skadan på varje växtart. Graderingarna definieras enligt följande: 95 Kong-ou Gradering 0 - 24 0 - #9 1 50 - 74 2 75 - 100 3 Obestämd De växtarter, som används vid en omgång försök, för vilka data visas i Tabell II, identifieras med bokstäver enligt följande: A Kanadatistel (Canada Thistle) B Tistelskräppa (Cocklebur) C Indisk malva (Velvetleaf) D Blomman för dagen (Morningglory) E Vägmålla (Lambsquarters) F Bitterpilört (Smartweed) G Cyperus esculentus L.Tables II and III summarize the results of experiments performed to determine pre-em herbicidal activity of the compounds of the invention. In these experiments, the herbicides were applied by incorporation into the soil and irrigation only from below. The herbicide evaluation was performed according to a fixed scale, based on the percentage damage to each plant species. The gradations are defined as follows: 95 Kong-ou Grading 0 - 24 0 - # 9 1 50 - 74 2 75 - 100 3 Indefinite The plant species used in a round of experiments, for which data are shown in Table II, are identified by letters as follows: : A Canada Thistle B Cocklebur C Indian Velvet Leaf D Flower of the Day (Morningglory) E Lambsquarters F Smartweed G Cyperus esculentus L.

H Kvickrot (Quackgrass) I Ogräsdurra (Johnsongrass) J Luddlosta (Downy Brome) K Hönshirs (Barnyardgrass) K J Växtarter Tabell Fl Pre-en, 12 Förening enligt Exempel nr. kg/ha A B c D g p g g I 462 093 33 1,. al. 32 23 22 Alu 32 a/.l 11.2 55 33 37: 711) 333 33 113 33 33 353 143 311 11.. 26 en 1.5 .xJ n) )?- 3 14 31- 747... 7:. 14 23 ÛnU 311. 11 33 33 ﬂu-J.. 133 33 22 AUAU 21 .v33 6 12 923 32 33 33 33 33 31). 27.. 22 33 13 Föreningarna testades vidare med användning av ovanstående tillväga- gângssätt på följande växtarter: 1, 462 093 R Sesbaniahampa (Hemp Sesbania) E Vägmâlla F Bitterpilört C Indisk malva J Luddlosta S Panicum Spp.H Quickgrass I Johnsongrass J Downy Brome K Barnyardgrass K J Plant species Table Fl Pre-en, 12 Compound according to Example no. kg / ha A B c D g p g g I 462 093 33 1 ,. al. 32 23 22 Alu 32 a / .l 11.2 55 33 37: 711) 333 33 113 33 33 353 143 311 11 .. 26 en 1.5 .xJ n))? - 3 14 31- 747 ... 7 :. 14 23 ÛnU 311. 11 33 33 ﬂ u-J .. 133 33 22 AUAU 21 .v33 6 12 923 32 33 33 33 33 31). 27 .. 22 33 13 The compounds were further tested using the above approach on the following plant species: 1, 462 093 R Sesbania hemp (Hemp Sesbania) E Vägmâlla F Bitterpilört C Indian mallow J Luddlosta S Panicum Spp.

K Hönshirs T Blodhirs (Crabgrass) Resultaten är sammanställda i Tabell III.K Chicken millet T Blood millet (Crabgrass) The results are summarized in Table III.

Tabell III Pre-em kg/ha LMNoPaQnRsFcJsKT L Sojaböna M Sockerbeta N Vete O Ris P Sorghum B Tistelskräppa Q Vildbovete (Wild Buckwheat) D Blcmman för dagen Förening enligt Exempel nr. 33332 143323» 33321 33200 20000 32311 33-111 32310 32000 ßJïl-lﬁuo 00000 33100 32200. 31000 n/.IIOÛ .LÛÛOnu 28:11. 61.200 c c u n I 51000 55555 nJ-:J-Jﬁ-Jl 33310 33310 00300 32000 32100 3TA1LOO ...I-nålen Zlﬂñvo 19000 32100 33100 zq/.HUÛO .zuaﬁzlo loñuco 2 .5 1.12 0.28 0.05 0.01 333331 333330 3354331 ...iqålcÛÛ IÛMOÛQÛ 3001300 31.39_13 ...JIÛÛÛÜ 330000 300000 IIÛÛÛÛ 3135-000 332100 310009 ...Jlohuoø ÛÛÛÛÛÛ 26 615 2Q.ﬁ..1ﬁv GIZÛÛÛ 510000 33333 -333214 aå-l-Såzﬁå 332ÛÛ 11000 aå-Jﬁålo 33311.. 33120 32000 33110 Zlñunin 33120 533210 37-210 31.111 ZIÛÛÛ 2 61... 2851 61200 I I I I I slonvo ”i Bqaﬂàåñå-oø 3-.31433 133337.Table III Pre-em kg / ha LMNoPaQnRsFcJsKT L Soybean M Sugar Beet N Wheat O Rice P Sorghum B Thistle Crepe Q Wild Buckwheat D Blcmman for the day Compound according to Example no. 33332 143323 »33321 33200 20000 32311 33-111 32310 32000 ßJïl-l ﬁ uo 00000 33100 32200. 31000 n / .IIOÛ .LÛÛOnu 28:11. 61.200 ccun I 51000 55555 nJ-: J-J ﬁ- Jl 33310 33310 00300 32000 32100 3TA1LOO ... I-nålen Zl ﬂ ñvo 19000 32100 33100 zq / .HUÛO .zua ﬁ zlo loñuco 2 .5 1.12 0.28 0.05 0.01 333331 3333q 335 IUMOÛQÛ 3001300 31.39_13 ... JIÛÛÛÜ 330000 300000 IIÛÛÛÛ 3135-000 332100 310009 ... Jlohuoø ÛÛÛÛÛÛ 26 615 2Q. Zlñunin 33120 533210 37-210 31.111 ZIÛÛÛ 2 61 ... 2851 61200 IIIII slonvo ”i Bqa ﬂ àåñå-oø 3-.31433 133337.

GJﬁJOJn/.l 10000 33311. 3331-53.GJ ﬁ JOJn / .l 10000 33311. 3331-53.

...J-ÅQI-lnu 305200 32221 lﬁhn/ull SJaÖ-:JZAJ 352310 132100 222111 14 Pre-em Tabell m (form) k/ha Lnuovsqonsvcasxr 4 6 2 0 9 5 Förening enligt Exem I nr. fal 3333 3322 3220 3600 0000 0002 32Û3 .åøoo 2020 2110 0000 Bloø 2001 ZOAUÛ 3191 0000 285 S120 o c n n Bloc 33333 331-32 331430 33211 10000 563110 314110 .31201 30000 32200 20001 33210 31J\¿1ñu 3321ån... 32100 7-1001 2 61 2851..... J-ÅQI-lnu 305200 32221 l ﬁ hn / ull SJaÖ-: JZAJ 352310 132100 222111 14 Pre-em Table m (form) k / ha Lnuovsqonsvcasxr 4 6 2 0 9 5 Compound according to Exem I no. fal 3333 3322 3220 3600 0000 0002 32Û3 .åøoo 2020 2110 0000 Bloø 2001 ZOAUÛ 3191 0000 285 S120 ocnn Bloc 33333 331-32 331430 33211 10000 563110 314110 .31201 30000 32200 20001 33210 31J \ ¿1ñu 3321ån ... 32100 7-1001 61 2851 ..

Sl-ÅAUO 51000 1.3.J1@3 331.32 1.3.J1.l 3.J~Jnu0 nun.0«u0 .a1.ø«nvO 3.¿1J0.u 1.2@¿1.0 3.Jnunv5 3.á~¿nv0 o.0.unv0 1.3.¿nv0 1.3.¿1.0 :Jssss 33333 33321 33310 loßuoo 32100 .12100 311550 32000 31000 11000 ﬁålloo 33200 3lln_ﬁ: 33211- .1. 2851.. .¿ﬁ¿nu0 O I I I I .¿nun.0 1 1 12 333537..Sl-ÅAUO 51000 1.3.J1@3 331.32 1.3.J1.l 3.J ~ Jnu0 nun.0 «u0 .a1.ø« nvO 3.¿1J0.u 1.2@¿1.0 3.Jnunv5 3.á ~ ¿nv0 o.0.unv0 1.3.¿nv0 1.3.¿1.0: Jssss 33333 33321 33310 loßuoo 32100 .12100 311550 32000 31000 11000 ﬁ ålloo 33200 3lln_ ﬁ: 33211- .1. 2851 .. .¿ﬁ¿ nu0 O I I I I .¿nun.0 1 1 12 333537 ..

Såﬁånåååﬁå 33333 33320 20000 353305 321LÖ.5 33301 32000 32110 nloﬁhﬁuﬁ. ﬁènåloc 33310 . 1.1"1.1.O 37-210 n/.lzøo 2 6-1- .5 1.12 0.23 0.05 0.01 13 w 462 093 Herbiciderna enligt uppfinningen har befunnits ha oväntat överlägsna egenskaper som pre-em herbicider, speciellt vid selektiv kontroll av de svår- dödade perenna och annuella ogzäsen, inklusive sådana 'perenner som kvickrot, Cyperus esculentus L. och Cyperus rotundus, annuella tvåhjärtbladiga og ..s såsom Sida spinosa, sesbaniahampa, bitterpilört, vägmålla, svinmålla, och annuella gräsartade ogräs såsom Sorghum bicolor, Brachiaria plantaginea, ogräsdurra, Panicum texanum, Panicum miliaceum, Oryza sativa, Rottboellia exaltata, kolvhirsarter (t.ex. grön-, gul- och jätte), hönshirs och stor blodhirs.So ﬁ ånååå ﬁ å 33333 33320 20000 353305 321LÖ.5 33301 32000 32110 nlo ﬁ h ﬁ u ﬁ. è ènåloc 33310. 1.1 "1.1.O 37-210 n / .lzøo 2 6-1- .5 1.12 0.23 0.05 0.01 13 w 462 093 The herbicides according to the invention have been found to have unexpectedly superior properties as pre-em herbicides, especially in the selective control of the difficult killed perennial and annual weeds, including perennials such as turnip, Cyperus esculentus L. and Cyperus rotundus, annual bivalve-leaved weeds such as Sida spinosa, sesbania hemp, bitter willowherb, road moth, swine moth, and annual grassy weeds such as Sorghum bicolor, Brachiaria, Brachiaria weeds, Panicum texanum, Panicum miliaceum, Oryza sativa, Rottboellia exaltata, piston species (eg green, yellow and giant), chicken millet and large blood millet.

Reduktion av ogräsbeståndet har också uppnåtts på andra resistena arter såsom Ambrosia artemisiifolia, indisk malva, blomman för dagen, tistelskräppa, portlak, etc.Reduction of the weed population has also been achieved on other resistant species such as Ambrosia artemisiifolia, Indian mallow, the flower of the day, thistle scab, portlak, etc.

Selektiv kontroll och ökat undertryckande av ovannämnda ogräs med herbiciderna enligt uppfinningen har påvisats i ett flertal olika grödor, däribland av speciellt intresse majs och sojabönor, men även andra såsom bomull, jord- nötter, raps, snäppbönor (buskbönor), vete och Sorghum. De sista två grödorna är dock vanligtvis mindre toleranta mot herbiciderna enligt uppfinningen än de andra angivna grödorna. Sådan minskad tolerans kan förbättras genom användning av säkerhetsmedel, dvs. herbicidantidoter.Selective control and increased suppression of the above-mentioned weeds by the herbicides according to the invention have been demonstrated in a number of different crops, including of particular interest maize and soybeans, but also others such as cotton, peanuts, rapeseed, snap beans, wheat and sorghum. However, the last two crops are usually less tolerant of the herbicides of the invention than the other crops listed. Such reduced tolerance can be improved by the use of safety measures, ie. herbicidal antidotes.

I diskussionen och tabellerna av data nedan hänvisas till herbicida appliceringsdoser symboliserade som "GR 1 5" och "GRgs". Dessa doser ges i kilo per hektar (kg/ha), vilket kan omvandlas till pund per acre (lbs/A) genom att man dividerar kilo per ha-dosen med l,l2. GR I 5 definierar den maximidos av herbicid, som krävs för att ge 1596 eller mindre skada på grödan, och GR” definierar den minimidos, som krävs för att uppnå 8596 ogräshämning. GR l 5- och GRsj-doserna används som ett mått på potentiella kommersiella prestanda, varvid det givetvis är underförstått att lämpliga kommersiella herbicider kan utöva större eller mindre växtskador inom rimliga gränser.In the discussion and tables of data below, reference is made to herbicidal application doses symbolized as "GR 1 5" and "GRgs". These doses are given in kilograms per hectare (kg / ha), which can be converted to pounds per acre (lbs / A) by dividing the kilograms per hectare by 1.2. GR I 5 defines the maximum dose of herbicide required to cause 1596 or less damage to the crop, and GR ”defines the minimum dose required to achieve 8596 weed control. The GR 1 5- and GRsj doses are used as a measure of potential commercial performance, it being understood, of course, that suitable commercial herbicides may cause greater or lesser plant damage within reasonable limits.

En ytterligare ledtråd vad gäller effektiviteten för en kemikalie som selektiv herbicid är "selektivitetsfaktorn" ("SF") för en herbicid i givna grödor och ogräs. Selektivitetsfaktorn ett mått på den relativa graden av gröde- säkerhet och ogrässkador, och den uttrycks som GR 1 5/GR8 j-förhållandet, dvs.An additional clue as to the effectiveness of a chemical as a selective herbicide is the "selectivity factor" ("SF") for a herbicide in given crops and weeds. The selectivity factor is a measure of the relative degree of crop safety and weed damage, and it is expressed as the GR 1 5 / GR8 j ratio, ie.

GR 1 s-dosen för grödan dividerad med GRsj-dosen för ogräset, båda doserna i kg/ha (lb/A). I tabellerna nedan anges selektivitetesfaktorer inom parentes efter GRgj-dosen för varje ogräs. Symbolen "NS" anger "non-selektiv". Marginell eller obestämd selektivitet anges med ett streck (-).GR 1 s dose for the crop divided by the GRsj dose for the weeds, both doses in kg / ha (lb / A). The tables below indicate selectivity factors in parentheses after the GRgj dose for each weed. The symbol "NS" indicates "non-selective". Marginal or indeterminate selectivity is indicated by a dash (-).

Eftersom grödetolerans och ogräskontroll är inbördes relaterade är en kort diskussion av detta förhållande i termer av selektivitetsfaktorer menings- full. I allmänhet är det önskvärt att grödesäkerhetsfaktorerna, dvs. herbicid- toleransvärden, skall vara höga, eftersom högre herbicidkoncentrationer ofta är 462 093 m lO önskvärda av ett eller annat skäl. Omvänt är det önskvärt att ogräskontroll- doserna skall vara små, dvs. herbiciden ha hög enhetsaktivitet, av ekonomiska och eventuellt ekologiska skäl. Emellertid kanske små appliceringsdoser av en herbicid inte är adekvata för att kontrollera vissa ogräs, och en större dos kan behövas. De bästa herbiciderna är sålunda de, som kontrollerar det största antalet ogräs med minsta mängd herbicid och ger den största graden av grödesäkerhet, dvs. grödetolerans. Följaktligen använder man selektivitets- faktorer (enligt definitionen ovan) för att kvantifiera förhållandet mellan grödesäkerhet och ogräskontroll. Med hänvisning till de selektivitetsfaktorer, som listas i tabellerna, gäller att ju högre det numeriska värdet är, desto större selektivitet har herbiciden för ogräskontroll i en given gröda.Since crop tolerance and weed control are interrelated, a brief discussion of this relationship in terms of selectivity factors makes sense. In general, it is desirable that the crop safety factors, i.e. herbicide tolerance values, should be high, since higher herbicide concentrations are often 462 093 m 10 desirable for one reason or another. Conversely, it is desirable that the weed control doses be small, i.e. the herbicide have a high unit activity, for economic and possibly ecological reasons. However, small application doses of a herbicide may not be adequate to control certain weeds, and a larger dose may be needed. The best herbicides are thus those that control the largest number of weeds with the least amount of herbicide and provide the greatest degree of crop safety, ie. crop tolerance. Consequently, selectivity factors (as defined above) are used to quantify the relationship between crop safety and weed control. With reference to the selectivity factors listed in the tables, the higher the numerical value, the greater the selectivity of the herbicide for weed control in a given crop.

För att illustrera de oväntat goda egenskaperna hos föreningarna enligt uppfinningen, såväl absolut som relativt, utfördes jämförande försök i växthus med föreningar enligt känd teknik, som till kemisk struktur ligger närmast föreningarna enligt uppfinningen. Dessa kända föreningar identifieras enligt följande (med användning av samma nomenklatur som för föreningarna enligt uppfinningen): A. N-(metoxietyl)-2'-trifluormetyl-2-kloracetanilid B. N-(etoxietyD-2'-trifluormetyl-2-kloracetanilid I Tabellerna IV och V presenteras herbicidala aktívitetsdata pre-em med jämförelse av den relativa effektiviteten hos föreningarna enligt uppfinningen och nämnda kända föreningar som selektiva herbicider mot de resistenta och besvärliga perenna ogräsen kvickrot och Cyperus esculentus L. i sojabönor resp. majs. Dessa ogräs förekommer vanligtvis i samband med sådana väsentliga grödor som majs. och sojabönor. Testdata i Tabellerna IV och V erhölls under identiska betingelser och representerar medelvärdet av tvâ upprepade försök (med undantag för föreningen enligt Exempel 13), som fanns med i ett jämförande försök. Testförfarandet var detsamma som beskrivits för Tabellerna Il och III, men modifierat för applicering av en initial bevattning ovanifrån motsvarande 0,64 cm (I/4") regn. Efterföljande bevattning skedde underifrån. "NS" betyder non-selektiv inom testgränserna. 17 462 093 Tabell IV GR 1 j-dos Grsïdos (kg/ha) (kg/ha) ﬂíLfLiﬂg K_víc_kQ'5 Cxærus esculentus L. Å >2.24 >2.39(Ns) 1.13(1.9a) B 1-96 o.s1(3.21) o.44(4.4s; ax. 1 2.67 o.17<1s.s> o.17(1s.s) EX- 3 1.68 0.27(6.22) _o.19(8.s4) EK- 4 1-12 o.13(8.62> o.17(s.s9) EX- 5 1.46 o.2s(S.62) o.2e(s.sz) EX- 13 2.13 0-20(10-65) 0.17(12.53) Med hänvisning till data i Tabell IV kan noteras, att varje förening enligt uppfinningen uppvisade betydligt högre seiektivitetsfaktorer (värden inom paren- tes) mot såväl kvickrot som Cyperus esculentus L. i sojabönor, jämfört med föreningarna enligt känd teknik. Mera speciellt kan noteras, att enhets- aktiviteterna (relativ fytotoxicitet per enhet av herbicid) för föreningarna enligt uppfinningen var markant högre mot kvickrot Och Cyperus esculentus L. än motsvarande värden för de kända föreningarna, samtidigt som grödesäkerheten bibehölis. Av speciellt intresse att notera är de enastående höga selektivitets- faktorerna för föreningarna enligt Exemplen l och 13.To illustrate the unexpectedly good properties of the compounds according to the invention, both absolutely and relatively, comparative experiments were carried out in greenhouses with compounds according to the prior art, which in chemical structure are closest to the compounds according to the invention. These known compounds are identified as follows (using the same nomenclature as for the compounds of the invention): A. N- (methoxyethyl) -2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide B. N- (ethoxyethyl D-2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide Tables IV and V present pre-em activity herbicidal data comparing the relative efficacy of the compounds of the invention and said known compounds as selective herbicides against the resistant and troublesome perennial weeds turnip and Cyperus esculentus L. in soybeans and maize, respectively. usually in connection with such essential crops as maize and soybeans.Test data in Tables IV and V were obtained under identical conditions and represent the mean of two repeated experiments (with the exception of the compound of Example 13), which were included in a comparative experiment. the same as described for Tables II and III, but modified to apply an initial irrigation from above corresponding to e 0.64 cm (I / 4 ") rain. Subsequent irrigation took place from below. "NS" means non-selective within the test limits. 17 462 093 Table IV GR 1 j-dos Grsïdos (kg / ha) (kg / ha) ﬂ íLfLi ﬂ g K_víc_kQ'5 Cxærus esculentus L. Å> 2.24> 2.39 (Ns) 1.13 (1.9a) B 1-96 o.s1 ( 3.21) o.44 (4.4s; ax. 1 2.67 o.17 <1s.s> o.17 (1s.s) EX- 3 1.68 0.27 (6.22) _o.19 (8.s4) EK- 4 1- 12 o.13 (8.62> o.17 (s.s9) EX- 5 1.46 o.2s (S.62) o.2e (s.sz) EX- 13 2.13 0-20 (10-65) 0.17 (12.53 With reference to the data in Table IV, it can be noted that each compound according to the invention showed significantly higher secretion activity factors (values in parentheses) against both turnip and Cyperus esculentus L. in soybeans, compared to the compounds according to the prior art. that the unit activities (relative phytotoxicity per unit of herbicide) of the compounds according to the invention were markedly higher against the turnip and Cyperus esculentus L. than the corresponding values of the known compounds, while maintaining crop safety. Of particular interest are the exceptionally high selectivity the factors for the compounds of Examples 1 and 13.

Ytterligare jämförande data visar den relativa effektiviteten för föreningarna enligt uppfinningen gentemot ovanstående kända föreningar mot kvickrot och Cyperus esculentus L. i majs, och dessa data presenteras i Tabell V. 462 l0 095 I* Iâlzêlil GR 1 5-dos GR 8 j-dos (kg/ha) (kg/ha) Förening li Kvickmf Qyperus esculentus A >2.24 >2.39(NS) l.l3(l.'98) B 0.81 0.61 (l.33) 0.44(J..94) SX. 1 0.75 0.l7(4.47) 0.l7(4.47) Ex. 3 1.94 0.27(7.l9) 0.l9(l0.2) EX. 4. 0.75 0.lI.3(5.85)_ 0.l7(4.47) 'Ex. 1.83 0.26 (7.04) 0.26(7.04) EX. 13 2.24 O.20(ll.2) 0.l7(l3.1S) Med hänvisning till data i Tabell V kan noteras, att varje förening enligt uppfinningen uppvisade markant högre selektivitetsfaktorer mot såväl kvickrot som Cyperus esculentus L. Åter kan noteras, i majs, jämfört med föreningarna enligt känd teknik. att enhetsaktiviteterna hos föreningarna enligt uppfinningen var markant högre mot kvickrot och Cyperus esculentus L. än de för de kända föreningarna, samtidigt som grödesäkerheten bibehölls. Av speciellt intresse att notera är de höga selektivitetsfaktorerna för föreningarna enligt Exemplen 3, 5 och 13, speciellt vid jämförelse med värdena för de kända föreningarna.Further comparative data show the relative efficacy of the compounds of the invention over the above known compounds against turnip and Cyperus esculentus L. in maize, and these data are presented in Table V. 462 1095 I * Iâlzêlil GR 1 5-dose GR 8 j-dose ( kg / ha) (kg / ha) Compound li Kvickmf Qyperus esculentus A> 2.24> 2.39 (NS) l.l3 (l.'98) B 0.81 0.61 (l.33) 0.44 (J..94) SX. 1 0.75 0.l7 (4.47) 0.l7 (4.47) Ex. 3 1.94 0.27 (7.l9) 0.l9 (l0.2) EX. 4. 0.75 0.lI.3 (5.85) _ 0.l7 (4.47) 'Ex. 1.83 0.26 (7.04) 0.26 (7.04) EX. 13 2.24 O.20 (ll.2) 0.l7 (l3.1S) With reference to the data in Table V it can be noted that each compound according to the invention showed markedly higher selectivity factors against both turnip and Cyperus esculentus L. Again it can be noted, in corn, compared to the compounds of the prior art. that the unit activities of the compounds of the invention were markedly higher against the turnip and Cyperus esculentus L. than those of the known compounds, while maintaining crop safety. Of particular interest to note are the high selectivity factors for the compounds of Examples 3, 5 and 13, especially when compared to the values of the known compounds.

Från de jämförande data, som visas i Tabellerna IV och V, framgår att föreningarna enligt uppfinningen uppvisade markant högre och oväntat överlägsen herbicidal effektivitet mot de mot herbicider resistenta perenna ogräsen kvickrot och Cyperus esculentus L. i två väsentliga grödor, dvs. sojabönor och majs, i jämförelse med föreningarna A och B, de mest närliggande föreningarna enligt känd teknik.From the comparative data, shown in Tables IV and V, it appears that the compounds of the invention showed markedly higher and unexpectedly superior herbicidal efficacy against the herbicide-resistant perennial weed turnip and Cyperus esculentus L. in two essential crops, i.e. soybeans and maize, in comparison with compounds A and B, the closest compounds of the prior art.

Vidare har herbicidala pre-em data från andra försök visat att före- ningarna enligt uppfinningen också selektivt kontrollerar kvickrot, Cyperus escu- lentus L. och/eller andra ogräs i en eller flera av grödorna bomull, jordnötter, buskbönor, vete, Sorghum och/eller raps. Exempelvis presenteras i Tabell VI data, som visar den herbicida selektiviteten hos föreningarna enligt Exemplen 1 och 3 mot kvickrot i raps, snäppbönor, Sorghum och vete. Om inte annat anges involverade växthusförsöken i Tabell VI och i andra tabeller nedan herbicidal behandling genom inarbetning i jorden och en initial bevattning ovanifrån, följt av bevattning underifrån såsom beskrivits ovan. 19 462 093 Tabell VI GR I j-dos GRgj-dos (kg/ha) (kg/ha) __” Förening Rags sﬂïPPböfmf Sorgum Vete Kvickrot Ex. 1 0.86 - - 0.12(7-2) - - - 0.21 0.l2(l.8) Ex. 3 1.9 - - - 0.28 (6.8) _ _ _ Föreningen enligt Exempel 1 testades också i :fältförsök för att bestämma dess pre-em selektivitet mot kolvhirs (spp), hönshirs och Panicum millaceum i ett flertal grödor eller kulturväxter. Data (som representerar tre upprepade försök) visas i Tabell VII för såväl ytapplicering (S.A.) som jordinarbet- ning (PPI, dvs. inarbetning före sådd) av herbiciden. Fröna planterades i en fin fröbädd av måttligt fuktig siltlerjord. Fröna placerades på ett djup av ca 5 cm (2 tum). Det första regnet (O,2", 0,51 cm) kom dagen efter behandlingen, det andra regnet (0,25", 0,64 cm) två dagar efter behandlingen. Det ackumulerade regnet 22 dagar efter behandlingen var ca 4,6 cm (1,8"). Observationer gjordes sex veckor efter behandlingen. 462 095 mm ooﬁ ooﬁ ov mv mm Nm mw cv cv Nm æv.v ow mm mm ma ßm Nm ßm ma om ßm m vN.N æm mm om o od mm Nm mﬂ ß M o NH.H mm mß mn o mm Nm ma ßﬁ m o o mm.c R mm mm mm Nm 2. mm mN mﬂ ßN mﬁ mvë mm mm mm m om ßﬁ om w o ß c wN.N mm mm mm o m m MH o m o o Nﬁ.H mm mm Nm o o o o o o o o mm.o Ezøumšë mh; Éamv mmmm mcæn Esmuow zaEom .ößwc mcmn A9: ﬂmë . ~m. åmš Esuﬁcmm ...ÉæI .EE :zman .Atom .iom Law ...över-_ woQ 1 ÅE NECEm: »cmuohm => :unmh .H.m.m .Aﬂm wumm .àmšpmu ÉE< H .ä _ MC:- .óå IO 21 4 6 2 0 9 5 Data i Tabell VII visar att föreningen enligt Exempel l generellt tjänst- gjorde bättre som selektiv herbicid vid ytapplicering än vid inarbetning i jorden.Furthermore, herbicidal pre-em data from other experiments have shown that the compounds of the invention also selectively control turnip, Cyperus esculentus L. and / or other weeds in one or more of the crops cotton, peanuts, bush beans, wheat, sorghum and / or rapeseed. For example, Table VI presents data showing the herbicidal selectivity of the compounds of Examples 1 and 3 against turnip rape, rapeseed, sorghum and wheat. Unless otherwise indicated, the greenhouse experiments involved in Table VI and in other tables below are herbicidal treatment by incorporation into the soil and an initial irrigation from above, followed by irrigation from below as described above. 19 462 093 Table VI GR I j-dose GRgj-dose (kg / ha) (kg / ha) __ ”Förening Rags s ﬂ ïPPböfmf Sorgum Vete Kvickrot Ex. 1 0.86 - - 0.12 (7-2) - - - 0.21 0.l2 (l.8) Ex. 3.9 - - - 0.28 (6.8) _ _ _ The compound of Example 1 was also tested in: field trials to determine its pre-em selectivity against piston millet (spp), chicken millet and Panicum millaceum in a plurality of crops or crops. Data (representing three repeated trials) are shown in Table VII for both surface application (S.A.) and tillage (PPI, ie pre-sowing) of the herbicide. The seeds were planted in a fine seedbed of moderately moist silt clay soil. The seeds were placed at a depth of about 5 cm (2 inches). The first rain (0.2 ", 0.51 cm) came the day after the treatment, the second rain (0.25", 0.64 cm) two days after the treatment. The accumulated rain 22 days after the treatment was about 4.6 cm (1.8 "). Observations were made six weeks after the treatment. 462 095 mm oo ﬁ oo ﬁ ov mv mm Nm mw cv cv Nm æv.v ow mm mm ma ßm Nm ßm ma om ßm m vN.N æm mm om o od mm Nm m ﬂ ß M o NH.H mm mß mn o mm Nm ma ß ﬁ moo mm.c R mm mm mm Nm 2. mm mN m ﬂ ßN m ﬁ mvë mm mm mm m om ß ﬁ om wo ß c wN.N mm mm mm omm MH omoo N ﬁ. H mm mm Nm oooooooo mm.o Ezøumšë mh; Éamv mmmm mcæn Esmuow zaEom .ößwc mcmn A9: ﬂ më. ~ m. åmš Esu ﬁ cmm ... ÉæI. EE: zman .Atom .iom Law ... över-_ woQ 1 ÅE NECEm: »cmuohm =>: unmh .Hmm .A ﬂ m wumm .àmšpmu ÉE <H .ä _ MC: - .óå IO 21 4 6 2 0 9 The data in Table VII show that the compound of Example 1 generally served better as a selective herbicide in surface application than in soil incorporation.

Mera speciellt kontrollerade herbiciden vid ytappliceringsförsöken selektivt de tre ogräsen i försöket vid appliceringsdoser över 0,58 kg/ha (0,5 lb/A) under bibehållen grödesäkerhet (dvs. upp till ca 1596 maximal skada) på fodermajs och sojabönor upp till 4,48 kg/ha (4,0 lb/A) och säkerhet i sötmajs, jordnötter och raps vid mer än 2,214 kg/ha (2,0 lb/A) och i bomull, sorgum och buskbönor vid just under 2,24 kg/ha. Vid PPI-försöken kontrollerade föreningen enligt Exempel l selektivt kolvhirsarterna och hönshirs vid mindre än 1,12 kg/ha (1,0 lb/A) under bibehållen grödesäkerhet i fodermajs, jordnötter och raps vid doser upp till 2,24 kg/ha och något under 2,24 kg/ha för sojabönor.More specifically, in the surface application experiments, the herbicide selectively controlled the three weeds in the experiment at application doses above 0.58 kg / ha (0.5 lb / A) while maintaining crop safety (ie up to about 1596 maximum damage) on feed corn and soybeans up to 4, 48 kg / ha (4.0 lb / A) and safety in sweet corn, peanuts and rapeseed at more than 2,214 kg / ha (2,0 lb / A) and in cotton, mourning and bush beans at just under 2,24 kg / have. In the PPI experiments, the compound of Example 1 selectively controlled the piston millet species and chicken millet at less than 1.12 kg / ha (1.0 lb / A) while maintaining crop safety in feed maize, peanuts and rapeseed at doses up to 2.24 kg / ha and slightly below 2.24 kg / ha for soybeans.

Andra fältförsöksdata för föreningen enligt Exempel l visade selektiv kontroll pre-em för andra ogräs i sojabönor, majs, bomull och/eller jordnötter såsom Cyperus rotundus, jättekolvhirs, gul kolvhirs, vägmålla, blomman för dagen, tistelskräppa, indisk malva, bitterpilört, Sida spinosa, portlak, blodhirs, gåsört (goosegrass). Panicum texanum, Florida-portlak och/eller Acanthosper- num hispidum. Fackmannen inser, att inte alla de ovan angivna ogräsen kontrolleras selektivt i alla angivna grödor under alla betingelser vad gäller klimat, jord, fuktighet och/eller herbicid applíceringsmetod. Selektivitets- data för kontroll av föregående ogräs i kulturväxterna sojabönor, majs, bomull och jordnötter från en mångfald fältförsök på olika platser och under varierande betingelser vad gäller jord, fuktighet, etc. visas sammantaget i Tabellerna Vill-XI. I tabellerna betyder "WAT" veckor efter behandling av plantorna med herbiciden, applicerad antingen genom ytapplicering ("S.A.") eller genom inarbetning i jorden före plantering ("PPI"). Appliceringsdosdata för varje kulturväxt/ogräs-kombination visas uttryckta som GRU- och GRsj-doser (defi- nierade ovan), varvid GR 1 5/GR8 j-förhållandet resulterar i selektivitetsfaktorn, "S.F.". "NS" anger non-selektiv och ett streck (-) anger marginell eller obestämbar selektivitet (t.ex. på grund av att faktiska GR I 5- och GRsj-doser var högre eller lägre än de vid de angivna testen använda maximi- eller minimidoserna). I Tabellerna VIII~XI anger ett tomrum att växtarten inte fanns i en speciell försöksruta eller att data inte -erhölls eller var mindre signifikanta än andra presenterade data: t.ex. har vissa 3 WAT-observationer utelämnats till förmån för 6 WAT-data eller 6 WAT-data utelämnats eftersom 3 WAT-data var definitiva. 462 093 LLL kontrollerade jätte- och gul kolvhirs, Kombination gröda/ogräs Sojabönor/ jättekolvhirs Sojabönor/ gul kolvhirs Sojabönor/ vägmålla sojabönørl Pennsylvania bitterpilört 22 Tabell VIII Appl.Other field trial data for the compound of Example 1 showed selective pre-em control for other weeds in soybeans, corn, cotton and / or peanuts such as Cyperus rotundus, giant piston, yellow piston, roadmap, flower of the day, thistle scab, Indian mallow, bitter willow, Sida spinosa , portlak, blood millet, goose herb (goosegrass). Panicum texanum, Florida portlak and / or Acanthospernum hispidum. Those skilled in the art will appreciate that not all of the above weeds are selectively controlled in all of the listed crops under all conditions of climate, soil, humidity and / or herbicide application method. Selectivity data for control of previous weeds in the cultivated plants soybeans, maize, cotton and peanuts from a variety of field trials in different places and under varying conditions in terms of soil, moisture, etc. are shown together in Tables Vill-XI. In the tables, "WAT" means weeks after treatment of the plants with the herbicide, applied either by surface application ("S.A.") or by incorporation into the soil before planting ("PPI"). Application dose data for each crop / weed combination are shown expressed as GRU and GRsj doses (defined above), with the GR 1 5 / GR8 j ratio resulting in the selectivity factor, "S.F.". "NS" indicates non-selective and a dash (-) indicates marginal or indeterminate selectivity (eg because actual GR I 5 and GRsj doses were higher or lower than those used in the tests indicated or the minimum doses). In Tables VIII ~ XI, a void indicates that the plant species was not present in a particular experimental box or that data were not obtained or were less significant than other presented data: e.g. some 3 WAT observations have been omitted in favor of 6 WAT data or 6 WAT data have been omitted because 3 WAT data were definitive. 462 093 LLL controlled giant and yellow piston millet, Combination crop / weed Soybeans / giant piston millet Soybeans / yellow piston millet Soybeans / road mill soybean oil Pennsylvania bitter willowherb 22 Table VIII Appl.

Sätt S.Å.Put S.Å.

P.P.I.P.P.I.

S.A.S.A.

P.P.I.P.P.I.

S.A.S.A.

P.P.I.P.P.I.

WA 3 00 0! 0\ UI 0\ www 55151958 >4.4s/<1.12 <>4.o) >4.4s/<1.12 (>4.o) >4.4s/<1.1z (>4.o) 2.52/2.8 1.4/<1.12 (>1.3) 2.52/2.52 (1.n) 1.4/2.8 sas-_, (NS) ('45) 4.48/2.S2 (Lä) Data i Tabell VIII visar att föreningen enligt Exempel 1 selektivt vägmålla och Pennsylvania-bitterpilört i sojabönor från 6 till 8 WAT genom applicering antingen S.A. eller P.P.l.WA 3 00 0! 0 \ UI 0 \ www 55151958> 4.4s / <1.12 <> 4.o)> 4.4s / <1.12 (> 4.o)> 4.4s / <1.1z (> 4.o) 2.52 / 2.8 1.4 / < 1.12 (> 1.3) 2.52 / 2.52 (1.n) 1.4 / 2.8 sas-_, (NS) ('45) 4.48 / 2.S2 (Lä) The data in Table VIII show that the compound of Example 1 selectively pathological and Pennsylvania bitter willowherb in soybeans from 6 to 8 WAT by application either SA or P.P.l.

Tabell IX Kombin. Appl. . iröda/ogräs sätt VAT - kolvhirs S . A . 6 . 5 P.P.I. G PC PC I I 6 I 5 Majs/blomman 5 - Å - 3 för dagen S - Å - 5 P.P.I. 3 P.P.I. 5 Majs/tistebl- s , A, 3 skräppa s.A. 6 P . P. I . 3 P.P.I. 6 ggl /Gn S--85 4.48/ >7.84/8.4 4.75/l.96 >6.72/'l.43 >4.48/>4.4'3 >4.48/>4.48 4.76/>4.43 4.75/>4.48 >4.48/>4.43 >4.43/>4.43 4.76/>4.48 4.76/>4.4ß S.F.Table IX Comb. Appl. . red / weed way VAT - piston millet S. A. 6. 5 P.P.I. G PC PC I I 6 I 5 Corn / flower 5 - Å - 3 for the day S - Å - 5 P.P.I. 3 P.P.I. 5 Maize / tistebl- s, A, 3 skräppa s.A. 6 P. P. I. 3 P.P.I. 6 ggl / Gn S - 85 4.48 /> 7.84 / 8.4 4.75 / l.96> 6.72 / 'l.43> 4.48 /> 4.4'3> 4.48 /> 4.48 4.76 /> 4.43 4.75 /> 4.48> 4.48 /> 4.43> 4.43 /> 4.43 4.76 /> 4.48 4.76 /> 4.4ß SF

(Lo) (NS) (2'.5) (LS) (-) (-) 23 462 093 Data i Tabell IX visar att föreningen enligt Exempel 1 selektivt kontrol- lerade jättekolvhírs i majs från 6 'till 6,5 WAT genom applicering antingen S.A. eller P.P.I.: selektivitet för blomman för dagen och tistelskräppa var obestämd vid testdoserna, men dessa ogräs undertrycktes. I Tabell X Före- Kombin. Appl. ning gröda/ogräs sätt WAT Ex . 1 Bomull/Cyperus 5 _ A, z, rotundus S . A . 9 P . P . I . 5 Bomull/ Sida S - Å - 5 spinosa 5 - Å - 9 P.P.I. 5 ß0muH/ s.A. 9 portlak Bom ull/ blod- 5 _ A _ 7 hirs (slät och luden) P.P.I. 7 Bomull/gâsört P. P . I . 7 551s¿§5as 3.64/1.6R 3.36/2.24 3.36/4.2 3.64/3.03 3.36/4.7G 3.36/4.76 3.36/l.96 1.4/<1.l2 0.84/l.12 0.84/<1.12 SOF' (2.17) (l.5) (NS) (l.l8) (NS) (NS) (l-7) (>l.25) (NS) l - ) Data i Tabell X visar att föreningen enligt Exempel I selektivt kr ﬂvllerade Cyperus rotundus och portlak upp till 9 WAT, Sida spinosa upp till 6 \' -fsch blodhirs upp till 7 WAT: kontrollen av gåsört var marginell eller obest... :fq-gar.(Lo) (NS) (2'.5) (LS) (-) (-) 23 462 093 Data in Table IX show that the compound of Example 1 selectively controlled giant piston hairs in maize from 6 'to 6.5 WAT by application either SA or P.P.I .: flower selectivity for the day and thistle scab was indeterminate at test doses, but these weeds were suppressed. In Table X Pre- Combine. Appl. crop / weed way WAT Ex. 1 Bomull / Cyperus 5 _ A, z, rotundus S. A. 9 P. P. I. 5 Cotton / Side S - Å - 5 spinosa 5 - Å - 9 P.P.I. 5 ß0muH / s.A. 9 portlak Bom wool / blood- 5 _ A _ 7 millet (smooth and hairy) P.P.I. 7 Cotton / gooseberry P. P. I. 7 551s¿§5as 3.64 / 1.6R 3.36 / 2.24 3.36 / 4.2 3.64 / 3.03 3.36 / 4.7G 3.36 / 4.76 3.36 / l.96 1.4 / <1.l2 0.84 / l.12 0.84 / <1.12 SOF '(2.17) (l.5) (NS) (l.l8) (NS) (NS) (l-7) (> l.25) (NS) l -) Data in Table X show that the compound according to Example I selectively called Cyperus rotundus and portlak up to 9 WAT, Side spinosa up to 6 \ '-fsch blood millet up to 7 WAT: the control of goose herb was marginal or obest ...: fq-gar.

I Tabell XI presenteras pre-em aktivitetsdata för föreningen enligt Exempel 1 mot tre resistenta annuella ogräs, dvs. Panicum texanum, Acssfathosper- num hispidum och Florida-portlak i jordnötter för perioder upp till 12 WAT. Datai Tabell XI representerar medelvärdet av tre upprepade körningar i sandig lerjord innehållande 1,396 organiskt material, 79,296 sand och 1096 lera, med ytapplice- ring av herbiciden. mm mm o ooH mm wß om mw o ß ßﬂ wei» n.. o om m w m m m m w o o o o .H om . m om o ow .æß oc ßm om o o m cwá H .ﬁm 2 w _» 2 w q 2 m q 2 w e ïšwš äzøæm H43 HS; H43 H43 men.. xﬂïoa Esﬂmﬂ: Eäuwnmm høﬁmcuhon wo H Hoﬂ m E:c..o.^_mofcmu< mmxmh mšcëm: »cuuoä ~X :unmh 462 095 lO l5 462 093 Data i Tabell XI visar att föreningen enligt Exempel l selektivt kontrol- lerade Texas panicum i jordnötter upp till 8 veckor och gav kraftig kontroll t.o.m. vid 12 WAT med ca 4,48 kg/ha (4,0 lb/A): selektiv kontroll av Acanthosper- num hispidum uppnâddes vid 3,36 kg/ha (3,0 lb/A) i 8 veckor, och fullständig kontroll upprätthölls i 12 veckor vid 4,48 kg/ha (4,0 lb/A), och selektiv kontroll av Florida-portlak uppnâddes med mindre än 2,24 kg/ha vid 8 WAfl' och med 4,48 kg/ha uppnåddes 9596 kontroll vid 12 WAT. _ Vid andra växthusförsök har föreningar enligt uppfinningen visat selektiv kontroll av ett spektrum av annuella och perenna ogräs i olika grödor. Som ytterligare illustration kontrollerade föreningen enligt Exempel l Cyperus rotundus selektivt i både majs och sojabönor, varvid respektive gröda/ogräs- GR 1 5/GR8 5-förhâllanden (uttryckta i kg/ha) var 0,67/0,25 (S.F. = 2,7)i majs och l,l2/0,25 (S.F. 4,5) i sojabönor. Föreningen enligt Exempel ll har visat selektiv kontroll av Cyperus esculentus l.. och kvickrot i majs och sojabönor. Respektive gröda/Cyperus esculentus L.-GR1 jlGRgj-förhâllanden var >2,24/O,95 (S.F.=2,4) i majs, 2,24/o,5 (S.F. 4,5) 1 sejeböner, eeh respektive GR! jlcagj-farhaiienden för såväl majs som sojabönor i kvickrot var >2,24/O,5 (S.F. = >4,5). Vid ett försök mot Cyperus esculentus L. i bomull var GR 1 5/GR8 j-förhållandet (medelvärde av tvâ upprepade försök) l,96/O,95 (S.F. 2,1). Pâ liknande sätt utövade föreningen enligt Exempel 13 selektiv kontroll av Cyperus esculentus L. i bomull och av kvickrot i vete, varvid respektive GR l 5/GR8 j-förhållanden var 0,7/0,47 (S.F. = 1,7) i bomull och 0,58/0,47 (S.F. = 1,2) i vete.Table XI presents pre-em activity data for the compound of Example 1 against three resistant annual weeds, i.e. Panicum texanum, Acssfathospernum hispidum and Florida portlak in peanuts for periods up to 12 WAT. Datai Table XI represents the average of three repeated runs in sandy clay soil containing 1,396 organic material, 79,296 sand and 1096 clay, with surface application of the herbicide. mm mm o ooH mm wß om mw o ß ß ß wei »n .. o om m w m m m m w o o o o o .H om. m om o ow .æß oc ßm om o o m cwá H .ﬁ m 2 w _ »2 w q 2 m q 2 w e ïšwš äzøæm H43 HS; H43 H43 men .. x ﬂ ïoa Es ﬂ m ﬂ: Eäuwnmm hø ﬁ mcuhon wo H Ho ﬂ m E: c..o. ^ _ Mofcmu <mmxmh mšcëm: »cuuoä ~ X: unmh 462 095 lO l5 462 093 Data in Table XI show that the compound according to Example l controlled the Texas panicum in peanuts for up to 8 weeks and gave strong control even at 12 WAT at about 4.48 kg / ha (4.0 lb / A): selective control of Acanthospernum hispidum was achieved at 3.36 kg / ha (3.0 lb / A) for 8 weeks, and complete control was maintained for 12 weeks at 4.48 kg / ha (4.0 lb / A), and selective control of Florida port lacquer was achieved with less than 2.24 kg / ha at 8 WAfl 'and with 4.48 kg / ha was achieved 9596 control at 12 WAT. In other greenhouse experiments, compounds of the invention have shown selective control of a spectrum of annual and perennial weeds in various crops. As a further illustration, the compound of Example 1 selectively controlled Cyperus rotundus in both maize and soybeans, the respective crop / weed GR 1 5 / GR8 5 ratios (expressed in kg / ha) being 0.67 / 0.25 (SF = 2 , 7) in corn and 1,2 / 0,25 (SF 4,5) in soybeans. The compound of Example 11 has shown selective control of Cyperus esculentus l .. and turnips in maize and soybeans. Respective crop / Cyperus esculentus L.-GR1 jlGRgj ratios were> 2.24 / 0.95 (SF = 2.4) in maize, 2.24 / o (5 4.5 SF) 1 saithe beans, eeh and GR, respectively. ! The jlcagj farhaiienden for both maize and soybeans in turnips was> 2.24 / 0.5 (S.F. => 4.5). In an experiment against Cyperus esculentus L. in cotton, the GR 1 5 / GR8 j ratio (mean of two repeated experiments) was 1.96 / 0.95 (S.F. 2.1). Similarly, the compound of Example 13 exercised selective control of Cyperus esculentus L. in cotton and of turnip root in wheat, the respective GR 15 / GR8 j ratios being 0.7 / 0.47 (SF = 1.7) in cotton and 0.58 / 0.47 (SF = 1.2) in wheat.

I ett växthusförsök med flera grödor testades föreningarna enligt Exemplen l, 13, 14 och 15 mot Cyperus esculentus L. i bomull, sojabönor, majs och ris. Varje förening var non-selektiv med avseende på Cyperus esculentus L. i ris.In a greenhouse experiment with several crops, the compounds according to Examples 1, 13, 14 and 15 were tested against Cyperus esculentus L. in cotton, soybeans, corn and rice. Each compound was non-selective with respect to Cyperus esculentus L. in rice.

Emellertid visades markant höga selektiviteter för Cyperus esculentus L. i bomull, sojabönor och majs för var och en av föreningarna i försöket. Respektive GR! 5- och GRsj-doser för dessa föreningar visas i Tabell XII. Selektivitetsfaktorer visas inom parentes efter varje gröda. 462 0 9 3 26 Tabell XII GR85 GR 1 5 (kg/ha) (kg/ha) Före- Cyperus _ ning esculentus L. Bomull Sojabönor Majs Fix. 1 0.24 1.96( 8.2) 0.87(3.6) 0.69( 2.9) Ex. 13 0.21 2.52(l2.0) l.96(9.3) 2.52(12.0) Ex. 14 0.38 2.8 (7,4) 2.24(S.9) 1.S8( 4.4) Ex. 15 0.44 2.8 ( 6.4) l.96(4.5) l.96( 4.5) Föreningarna enligt Exemplen 1 och 13-15 testades vidare mot kvickrot i vete, sojabönor och majs. Varje förening befanns vara non-selektiv i vete.However, markedly high selectivities for Cyperus esculentus L. in cotton, soybeans and corn were shown for each of the compounds in the experiment. Respective GR! 5- and GRs doses for these compounds are shown in Table XII. Selectivity factors are shown in parentheses after each crop. 462 0 9 3 26 Table XII GR85 GR 1 5 (kg / ha) (kg / ha) Pre-Cyperus _ ning esculentus L. Cotton Soybeans Maize Fix. 1 0.24 1.96 (8.2) 0.87 (3.6) 0.69 (2.9) Ex. 13 0.21 2.52 (l2.0) l.96 (9.3) 2.52 (12.0) Ex. 14 0.38 2.8 (7.4) 2.24 (S.9) 1.S8 (4.4) Ex. 0.44 2.8 (6.4) l.96 (4.5) l.96 (4.5) The compounds of Examples 1 and 13-15 were further tested against turnips in wheat, soybeans and maize. Each compound was found to be non-selective in wheat.

Selektivitetsdata för ovanstående föreningar mot kvickrot i sojabönor och majs visas i Tabell XIII.Selectivity data for the above compounds against mercury in soybeans and maize are shown in Table XIII.

Tabell XIII GRs: “Ris škgllal (k ha) Förening Kvickrot Sojabönor Majs Ex. 1 0.07 O.Bl(ll.6) 0.69(9.9) Ex. 13 0.36 l.68( 4.7) 1.58 (4.7) Ex. 14 0.45 1.46( 3.2) 2.52(5.6) EK. 15 0.75 l.96( 2.5) 2.24(3.0) Vid ännu ytterligare växthusförsök avseende herbicidal effektivitet testades föreningarna enligt Exemplen l och 3 mot ett antal annuella gräs, inklusive resistenta ogräs såsom Panicum texanum, frösådd ogräsdurra, Sorghum bicolor, Brachiaria plantaginea, Panicum miliaceum, Oryza sativa och Rottboellia exaltata.Table XIII GRs: “Rice škgllal (k ha) Association Kvickrot Soybeans Maize Ex. 1 0.07 O.Bl (ll.6) 0.69 (9.9) Ex. 13 0.36 l.68 (4.7) 1.58 (4.7) Ex. 14 0.45 1.46 (3.2) 2.52 (5.6) EC. 0.75 l.96 (2.5) 2.24 (3.0) In still further greenhouse tests for herbicidal efficacy, the compounds of Examples 1 and 3 were tested against a number of annual grasses, including resistant weeds such as Panicum texanum, seeded weeds, Sorghum bicolor, Brachiaria plantaginea, Panicum miliaceum , Oryza sativa and Rottboellia exaltata.

Resultaten av dessa försök redovisas i Tabell XIV, varvid selektivitetsfaktorer noterats inom parentes och ett streck anger marginell eller obestämd selektivitet. 462 093 27 TV Aoåå 3.21? T; Aoﬁﬂå .NÅAV ÉÄÖ T; NHJX wﬂé ßoåv NHÄ NHÉHA ma... mw.o NHIHA NHIHA m .xﬁ AQHÖ Såmå ÉQHC ÉIHQ Såå SJÖ Såå ÉIHAV NHÄ u... ßošv N._....~ wm.o æ~.o vfo NHZH NHIHA .H Jam mﬁmämxo måumm Esuzäa Esvumzz: mo-wﬁwmw »Souﬁn mäwu Escmxuﬂ »OENAMMOW m5: mšøonﬁom mNÜO a . . . å! m1 whom äm.. o u. . 12mm Hﬁmw: E-Jumr-.Nm lﬂﬁåUﬂ-uﬁ Ez; C=J .nr-Nm mﬁwš Amåwš ZX :unwh 462 095 E a Data i Tabell XIV indikerar att föreningen enligt Exempel l selektivt kontrollerade varje annueilt ogräs i försöket i sojabönor. Föreningen enligt Exempel 3 uppvisade positiv selektiv kontroll mot alla ogräs med undantag av Panicum texanum, Panicum miliaceum och Rottboellia exaltata vid maximitest- dosen av 1,12 kg/ha; en högre dos skulle ha krävts för att bestämma selektivitet för föreningen mot de tre ogräs, som inte uppvisade selektiv kontroll vid testdosen.The results of these experiments are reported in Table XIV, with selectivity factors noted in parentheses and a dash indicating marginal or indeterminate selectivity. 462 093 27 TV Aoåå 3.21? T; Ao ﬁﬂ å .NÅAV ÉÄÖ T; NHJX w ﬂ é ßoåv NHÄ NHÉHA ma ... mw.o NHIHA NHIHA m .x ﬁ AQHÖ Såmå ÉQHC ÉIHQ Såå SJÖ Såå ÉIHAV NHÄ u ... ßošv N ._.... ~ wm.o æ ~ .o vfo NHZH NHIHA. H Jam m ﬁ mämxo måumm Esuzäa Esvumzz: mo-w ﬁ wmw »Sou ﬁ n mäwu Escmxu ﬂ» OENAMMOW m5: mšøon ﬁ om mNÜO a. . . oh! m1 whom am .. o u. 12mm H ﬁ mw: E-Jumr-.Nm l ﬂﬁ åU ﬂ- u ﬁ Ez; C = J .nr-Nm m ﬁ wš Amåwš ZX: unwh 462 095 E a Data in Table XIV indicate that the compound of Example 1 selectively controlled each annual weed in the soybean experiment. The compound of Example 3 showed positive selective control against all weeds with the exception of Panicum texanum, Panicum miliaceum and Rottboellia exaltata at the maximum test dose of 1.12 kg / ha; a higher dose would have been required to determine selectivity for the compound against the three weeds which did not show selective control at the test dose.

En klar fördel hos en herbicid är dess förmåga att fungera inom ett brett spektrum av jordtyper. Följaktligen redovisar Tabell XV data för den herbicida effekten för föreningen enligt Exempel l på kvickrot i sojabönor i ett spektrum av jordtyper med varierande halt av organiskt material och lera. Behandlingarna med herbiciden utfördes genom inarbetning i jord med 0,95 cm (O,375") djupt planterade frön, med O,6# cm (0,25") bevattning ovanifrân. Observationer gjordes ca 3 veckor efter behandling. Selektivitetsfaktorer visas inom parentes. 462 095 ^m.mê mm.o vN.N^ ...| 9 ^ 3 _:&w=>w.~_ë°r_ 2 WS ~ . c å . . .A clear advantage of a herbicide is its ability to function in a wide range of soil types. Accordingly, Table XV presents data for the herbicidal effect of the compound of Example 1 on soybean turnips in a spectrum of soil types with varying levels of organic matter and clay. The treatments with the herbicide were carried out by incorporation into soil with 0.95 cm (0.65 ") deeply planted seeds, with 0.6 # cm (0.25") irrigation from above. Observations were made approximately 3 weeks after treatment. Selectivity factors are shown in parentheses. 462 095 ^ m.mê mm.o vN.N ^ ... | 9 ^ 3 _: & w => w. ~ _Ë ° r_ 2 WS ~. c å. . .

A H w H m m “Zorvcmwåwuwhåm o .om . . . v aa o vw m c ßm o. w mhoÉuEEDhD mﬁmm A | v ä.. . o I . _ . o mm m v mkv-ännu? wﬁmm 8. mc 35 . . . vn NA mm om m N Évïahmm mﬁzm _26 v . . . - o Ä H w m oá Eorvvïm wuzm H .xu Hošuï! .öcmnmïm :šwš LI m. .a . åïâmu 8 .2 23 Bushs âëäm wsﬁšr. u M0 xmÉmmHO >X :wnmh 462 095 w Data i Tabell XV visar att föreningen enligt Exempel I tycks vara helt okänslig för jordtyper med varierande halt av organiskt material, och den uppvisar selektiv kontroll av kvickrot i sojabönor i jordar från 1,096 till 6096 organiskt material och lerhalter från minst 1,896 till ca 3796. Data för sojabönor i siltig Wabashlera (Wabash silty clay) var obestämda vid detta försök. Vidare är de angivna selektivitetsfaktorerna i siltig Sarpylera (Sarpy silty .clay) och siltig Drummerlera (Drummer silty clay) och Floridadyngjord (Florida muck) minimi- värden, eftersom maximitestdosen var 2,24 kg/ha och herbiciden var säker på sojabönor vid samma dos över 2,21; kg/ha. ' Laboratorieförsök utfördes för att bestämma resistensen hos herbicider enligt uppfinningen mot urlakning fjorden och resulterande herbicidal effektivi- tet. Vid dessa försök bereddes föreningarna enligt Exemplen 1 och 4 till 6 i aceoton och sprayades vid olika koncentrationer på en vägd mängd siltig REIYIGFIOFÖ (Ray silt loam) och siltig Drummerlerjord (Drummer silty clay loam) i krukor med filterpapper täckande dräneringshål i krukbottnarna. De krukor, som innehöll den behandlade jorden, att PlﬂCefa-S på ett vridbord, som roterades under två munstycks- ändar till en vattenbehâllare, kalibrerade för att ge 2,5 cm (l") vatten per timme för att simulera regn. Lakningsgraderna justerades genom variering av tiden på vridbordet. Vatten matades till jorden i krukorna och fick tränga genom filterpappret och dräneringshàlen. Krukorna fick sedan stå i tre dagar vid omgivande rumstemperatur. Den behandlade jorden i krukorna togs sedan bort, smulades sönder och placerades som ett ytskikt på andra krukor innehållande ovanstående jordar besådda med hönshirsfrön. Krukorna placerades sedan i drivhusbänkar, bevattnades underifrån och fick gro i 2 till 3 veckor. Visuell utvärdering av procentuell tillväxthämning jämfört med (obehandiade) kontroll- krukor och färskvikt av hönshirs registerades. Data för kontrollen representerar sex upprepningar och de för testföreningarna tre upprepningar. Testdata visas i Tabell XVI. Färskvikt för ogräset mättes inte för försöken i siltig Drummer- lerjord (drummer silty clay loam). utsattes för lakning genom 462 095 31 I å...A H w H m m “Zorvcmwåwuwhåm o .om. . . v aa o vw m c ßm o. w mhoÉuEEDhD m ﬁ mm A | v ä ... o I. _. o mm m v mkv-yet? w ﬁ mm 8. mc 35. . . vn NA mm om m N Évïahmm m ﬁ zm _26 v. . . - o Ä H w m oá Eorvvïm wuzm H .xu Hošuï! .öcmnmïm: šwš LI m. .a. åïâmu 8 .2 23 Bushs âëäm ws ﬁ šr. u M0 xmÉmmHO> X: wnmh 462 095 w Data in Table XV show that the compound of Example I appears to be completely insensitive to soil types with varying levels of organic matter, and it exhibits selective control of soybean root in soybeans in soils from 1,096 to 6096 organic matter and clay contents from at least 1,896 to about 3,796. Data for soybeans in silty Wabash clay (Wabash silty clay) were indeterminate in this experiment. Furthermore, the stated selectivity factors in silty Sarpylera (Sarpy silty .clay) and silty Drummer clay (Drummer silty clay) and Florida dung (Florida muck) are minimum values, as the maximum test dose was 2.24 kg / ha and the herbicide was safe on soybeans at the same dose. over 2.21; kg / ha. Laboratory tests were performed to determine the resistance of herbicides according to the invention to leaching the fjord and the resulting herbicidal efficacy. In these experiments, the compounds of Examples 1 and 4 to 6 were prepared in acetone and sprayed at various concentrations on a weighted amount of silty REIYIGFIOFÖ (Ray silt loam) and silty Drummer silty clay loam in pots with filter paper covering drainage holes in pot bottoms. The pots, which contained the treated soil, were calibrated to Pl ﬂ Cefa-S on a turntable, which was rotated under two nozzle ends of a water tank, to provide 2.5 cm (l ") of water per hour to simulate rain. by varying the time on the turntable.Water was fed to the soil in the pots and allowed to penetrate the filter paper and drainage holes.The pots were then allowed to stand for three days at ambient room temperature.The treated soil in the pots was then removed, crumbled and placed as a surface layer on other pots containing the above soils sown with chicken millet seeds.The pots were then placed in greenhouse benches, watered from below and allowed to germinate for 2 to 3 weeks.Visual evaluation of percentage growth inhibition compared to (untreated) control pots and fresh weight of chicken millet were recorded.Repatch data represent and the three repetitions for the test compounds.Test data are shown in Table XVI. should not be used for experiments in silty drummer silty clay loam. was subjected to leaching by 462 095 31 I å ...

I 3.” I :A I S...I 3. ” I: A I S ...

I 36 I :á I Så I Sá I ON... oH. wowpwšvwmë æm.m va. w mm. m ßm. v ooﬁ ooH oc." ÉwÉu-:Eshﬁ wﬁzm uheïoïmm wﬂzm Pöïwëëahn. wﬂzw. uärwvïm. »EB Ååmuuv Hxïxﬁmm wcwcEmc Éuuohm wLwLmCDI ~>X :wnmh mHÅ: wo.m ßNÉH wsåoﬁ æo.m ßNÄ.. wHÅVH æo-m »min m._.lo._.. æo.m ßNfﬁ m._.2o._.. mo.m ßmﬁﬁ A58 :mmm wN.N vale wm.o wN-N OCOC . Qﬂtwva mon. :cb-EM m5: :vän 32 Nm.m ßß.N ﬂw.o o aw.m vv.o o No.o æH.H Hm.o mH.m mm.ﬂ NN.o mo.o ßm.ﬂ wN.o o o ÉwÉuEEEQ wﬁzm :C .zorﬂšmm »Em mhvÉvEEÉD wﬁzm . ßw NH mm mm mm om oß mm mm ßﬂ ooﬁ mæ ooﬁ ooﬂ ocﬂ om ooﬂ Hß ooﬁ Nm ooa ooa ooﬁ ooﬁ vn QH em mm mm mm Hm mm ocﬁ Nm ooﬂ va ooﬂ ooﬂ ooﬂ coﬂ .zoråïm »så mcwcëw: ﬂcwuohm 462 095 mumSwr-m: ~ wﬁmﬁ ÄNX auf-mh wﬁ.o wm.o wN.N vH.o wm.o ._ w.. .ä øoQ .Iwﬂcl -EE 46.2 093 23 Nm.N Nßfn mwﬂo ww.c ßﬁïﬁ .Éïo No.o wo.o E...I 36 I: á I Så I Sá I ON ... oH. wowpwšvwmë æm.m va. w mm. m ßm. v oo ﬁ ooH oc. "ÉwÉu-: Esh ﬁ w ﬁ zm uheïoïmm w ﬂ zm Pöïwëëahn. w ﬂ zw. uärwvïm.» EB Ååmuuv Hxïx ﬁ mm wcwcEmc Éuuohm wLwLmCDI ~> X: wnmo mN »» m ._. lo._ .. æo.m ßNf ﬁ m ._. 2o._ .. mo.m ßm ﬁﬁ A58: mmm wN.N vale wm.o wN-N OCOC. Q ﬂ twva mon.: cb-EM m5: : friend 32 Nm.m ßß.N ﬂ w.oo aw.m vv.oo No.o æH.H Hm.o mH.m mm. ﬂ NN.o mo.o ßm. ﬂ wN.ooo ÉwÉuEEEQ w ﬁ zm: C. zor ﬂ šmm »Em mhvÉvEEÉD w ﬁ zm. ßw NH mm mm mm om oß mm mm ß ﬂ oo ﬁ mæ oo ﬁ oo ﬂ oc ﬂ om oo ﬂ Hß oo ﬁ Nm ooa ooa oo ﬁ oo ﬁ vn QH em mm mm mm Hm mm oc ﬁ Nm oo ﬂ va oo ﬂ» mcwcëw: ﬂ cwuohm 462 095 mumSwr-m: ~ w ﬁ m ﬁ ÄNX auf-mh w ﬁ .o wm.o wN.N vH.o wm.o ._ w .. .ä øoQ .Iw ﬂ cl -EE 46.2 093 23 Nm.N Nßfn mw ﬂ o ww.c ß ﬁ ï ﬁ .Éïo No.o wo.o E ...

Sá f: o ||| o NA mN oN æm mm om NM vw vw Nß mm cm oc." mm om mm øoH vw ooH mm ooH ooH ooH OCH Ewtoëšrñ. wﬁzm Éoröšmm wmåw 1 ÉoÉuEEEQ 32mm vhoïøfñmm wﬂmw AEPüM Eïxwhwm ucÉEm: ÉuuoÉ m.- mßmﬁmw: ﬁmtå Ex :S3 ma.oH æo.m ßN.H o wH.o wH.oa wo.m ß~.H o mm.c wH.oH æo.m ßN.ﬁ o w~.o w .Nm ASU.. ïšmš m5: :mom mon. 195m 462 093 3” Data i Tabell XVI visar att föreningarna enligt uppfinningen var mycket resistenta mot urlakning i jorden under varierande regnförhâllanden. Speciellt vid appliceringsdosen 2,24 kg/ha (2,0 lb/A) kontrollerade var och en av föreningarna enligt uppfinningen hönshírs under motsvarigheten till 10,16 cm (4,0 tum) regn i siltig Raylerjord (Ray silt loam) och siltig Drummerlerjord (Drummer silty clay loam), med undantag av föreningarna enligt Exempel l och 5 i siltig Raylerjord, där kontroll upprätthölls under motsvarigheten till 5,08 cm (2,0 tum) regn. Till och med vid den låga appliceringsoden 0,14 kg/ha (0,l25 lb/A) kontrollerade föreningarna enligt Exemplen l, 4 och 5 hönshirs i siltig Drummerlerjord under motsvarigheten till 5,08 cm regn.Sá f: o ||| o NA mN oN æm mm om NM vw vw Nß mm cm oc. "mm om mm øoH vw ooH mm ooH ooH ooH OCH Ewtoëšrñ. w ﬁ zm Éoröšmm wmåw 1 ÉoÉuEEEQ 32mm vhoïøfñmm w ﬂ mw AEPüM Eum èmm: S3 ma.oH æo.m ßN.H o wH.o wH.oa wo.m ß ~ .H o mm.c wH.oH æo.m ßN. Fi ow ~ .ow .Nm ASU .. ïšmš m5:: VAT Mon 195m 462 093 3 ”Data in Table XVI show that the compounds according to the invention were very resistant to leaching into the soil under varying rain conditions. Especially at the application dose of 2.24 kg / ha (2.0 lb / A) each of the the compounds of the invention are hen cured under the equivalent of 10.16 cm (4.0 inches) of rain in silty Rayler soil (Ray silt loam) and silty Drummer silty clay loam, with the exception of the compounds of Examples 1 and 5 in silty Rayler soils, where control was maintained during the equivalent of 5.08 cm (2.0 inches) of rain.Even at the low application rate of 0.14 kg / ha (0.125 lb / A) controlled compounds according to Examples 1, 4 and 5 chicken millet in siltyDrummer clay soil below the equivalent of 5.08 cm of rain.

Toxikologistudier på föreningen enligt Exempel l har visat att föreningen är helt säker. Den är något toxisk (OLDjo 2.300 mg/kg, MLDjo 5.010 mg/kg) och är lätt ögonirriterande och inte hudirriterande. Inga speciella hanterings- procedurer förutom normala försiktighetsåtgärder bedöms vara nödvändiga.Toxicology studies on the compound according to Example 1 have shown that the compound is completely safe. It is slightly toxic (OLDjo 2,300 mg / kg, MLDjo 5,010 mg / kg) and is slightly eye irritating and not skin irritating. No special handling procedures other than normal precautions are deemed necessary.

Det framgår sålunda av den föregående detaljerade beskrivningen, att föreningar enligt uppfinningen har visat oväntade och enastående överlägsna herbicida egenskaper såväl absolut som i jämförelse med de strukturellt mest relevanta föreningarna enligt känd teknik. Närmare bestämt har föreningarna enligt uppfinningen visats vara enastående selektiva herbicider, speciellt vid kontroll av svårdödade perenna och annuella gräs i sojabönor och majs, men även i jordnötter, bomull och andra grödor. Mera speciellt uppvisar föreningar enligt uppfinningen enastående kontroll av perenna ogräs såsom kvickrot och Cyperus-arter och resistenta annuella gräsartade ogräs såsom Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, frösådd ogräsdurra, Sorghum bicolor och/eller Oryza sativa, samtidigt som de också kontrollerar ochl- eller undertrycker andra mindre resistenta annuella gräsartade ogräs och perenner.It is thus apparent from the foregoing detailed description that compounds of the invention have shown unexpected and uniquely superior herbicidal properties both in absolute terms and in comparison with the most structurally relevant compounds of the prior art. More specifically, the compounds of the invention have been shown to be excellently selective herbicides, especially in the control of hard-to-kill perennials and annual grasses in soybeans and maize, but also in peanuts, cotton and other crops. More particularly, compounds of the invention exhibit outstanding control of perennial weeds such as turnip and Cyperus species and resistant annual grassy weeds such as Panicum texanum, Rottboellia exaltata, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, seeded weeds, Sorghum bicolza and / or controls and- or suppresses other less resistant annual grassy weeds and perennials.

De herbicida kompositionerna enligt uppfinningen, som inbegriper kon- centrat som kräver spädning _före appliceringen, innehåller minst en aktiv ingrediens och ett adjuvans i flytande eller fast form. Kompositionerna fram- ställs genom blandning av den aktiva ingrediensen med ett adjuvans, inklusive spädningsmedel, utdrygare, bärare och konditioneringsmedel för att ge komposi- tioner i form av finfördelade partikulära fasta substanser, granuler, pelletter, lösningar, dispersioner eller. emulsioner. Sålunda kan den aktiva ingrediensen användas med ett adjuvans såsom en finfördelad fast substans, en vätska av organiskt ursprung, vatten, ett vätmedel, ett dispergermedel, ett emulgermedel eller någon lämplig kombination av dessa.The herbicidal compositions of the invention, which include concentrates which require dilution prior to application, contain at least one active ingredient and an adjuvant in liquid or solid form. The compositions are prepared by mixing the active ingredient with an adjuvant, including diluents, excipients, carriers and conditioning agents to give compositions in the form of finely divided particulate solids, granules, pellets, solutions, dispersions or. emulsions. Thus, the active ingredient may be used with an adjuvant such as a finely divided solid, a liquid of organic origin, water, a wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or any suitable combination thereof.

Kompositionerna enligt uppfinningen, speciellt vätskor och vätbara pulver, innehåller som konditioneringsmedel företrädesvis ett eller flera ytaktiva medel i mängder tillräckliga för att göra en given komposition lätt dispergerbar i 462 095 vatten eller i olja. lnförlivandet av ett ytaktivt medel i kompositionerna ökar i hög grad deras effektivitet. Med uttrycket "ytaktivt medel" avses att vätmedel, däri. Anjoniska, katjoniska och non-joniska medel kan användas med lika gott resultat. dispergermedel, suspendermedel och emulgermedel ingår Föredragna vätmedel är alkyibensen- och alkylnaftalensulfonater, sulfa- terade fettsyraalkoholer, -aminer eller -syraamider, långkedjiga syraestrar av natriumisotionat, estrar av natriumsulfosuccinat, sulfaterade eller sulfonerade fettsyraestrar, petroleumsulfonater, sulfonerade vegetabiliska oljor, ditertiära acetyleniska glykoler, polyoxietylenderivat av alkylfenoler (speciellt isooktylfe- nol och nonylfenol) och polyoxietylenderivat av de mono-högre fettsyraestrarna av hexitolanhydrider (t.ex. sorbitan). Föredragna dispergermedel är metylcellulo- sa, polyvinylalkohol, natriumligninsulfonater, polymera alkyl, naftalensulfonater, natriumnaftalensulfonat och polymetylenbisnaftalensulfonat.The compositions of the invention, in particular liquids and wettable powders, preferably contain as conditioning agent one or more surfactants in amounts sufficient to render a given composition readily dispersible in 462,095 water or in oil. The incorporation of a surfactant into the compositions greatly increases their effectiveness. By the term "surfactant" is meant that wetting agent, therein. Anionic, cationic and non-ionic agents can be used with equally good results. dispersants, suspending agents and emulsifying agents included Preferred wetting agents are alkylbenzene and alkylnaphthalene sulfonates, sulphated fatty acid alcohols, amines or acid amides, long chain acid esters of sodium isothionate, esters of sodium sulphosuccinates, sulphate sulphonyl ether or sulphonate sulphate, of alkylphenols (especially isooctylphenol and nonylphenol) and polyoxyethylene derivatives of the mono-higher fatty acid esters of hexitol anhydrides (eg sorbitan). Preferred dispersants are methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonates, polymeric alkyl, naphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonate and polymethylene bisnaphthalene sulfonate.

Vätbara pulver är vattendispergerbara kompositioner innehållande en eller flera aktiva ingredienser, en inert fast utdrygare och ett eller flera vät- och dispergermedel. De inerta fasta utdrygarna är vanligen av mineralursprung, såsom naturliga leror, diatomacejord och syntetiska mineraler härledda från silika och liknande. Exempel på sådana utdrygare inbegriper kaoliniter, attapul- 'gitlera och syntetiskt magnesiumsilikat. De vätbara pulverkompositionerna enligt uppfinningen innehåller vanligen från ca 0,5 till 60 delar (företrädesvis från 5 till delar) aktiv ingrediens, från ca 0,25 till 25 delar (företrädesvis l till l5 delar) vätmedel, från ca 0,25 till 25 delar (företrädesvis l,0 till 15 delar) dispergerme- del och från 5 till ca 95 delar (företrädesvis 5 till 50 delar) inert fast utdrygare, varvid alla delar är i vikt av den totala kompositionen. När så krävs kan från ca 0,1 till 2,0 delar »av den fasta inerta utdrygaren ersättas med en korrosionshäm- mare eller ett antiskumningsmedel eller båda.Wettable powders are water-dispersible compositions containing one or more active ingredients, an inert solid excipient and one or more wetting and dispersing agents. The inert solid extenders are usually of mineral origin, such as natural clays, diatomaceous earth and synthetic minerals derived from silica and the like. Examples of such excipients include kaolinites, attapulgite clay and synthetic magnesium silicate. The wettable powder compositions of the invention usually contain from about 0.5 to 60 parts (preferably from 5 to parts) of active ingredient, from about 0.25 to 25 parts (preferably 1 to 15 parts) of wetting agent, from about 0.25 to 25 parts. (preferably 1.0 to 15 parts) dispersant and from 5 to about 95 parts (preferably 5 to 50 parts) inert solid extender, all parts being by weight of the total composition. When required, from about 0.1 to 2.0 parts »of the solid inert extractor can be replaced with a corrosion inhibitor or an antifoam or both.

Andra beredningar inbegriper stoftkoncentrat innehållande från 0,1 till 60 viktprocent av den aktiva ingrediensen på någon lämlig utdrygare. Dessa stoft eller puder kan spädas för applicering vid koncentrationer i området från ca 0,1 till 10 viktprocent.Other preparations include dust concentrates containing from 0.1 to 60% by weight of the active ingredient on any suitable excipient. These dusts or powders can be diluted for application at concentrations in the range of about 0.1 to 10% by weight.

Vattensuspensioner eller emulsioner kan framställas genom omrörning av en vattenhaltig blandning av en vattenolöslig aktiv ingrediens och ett emulger- medel till likformighet och sedan homogenisering för att ge en stabil emulsion av mycket finfördelade partiklar. Den resulterande koncentrade vattenhaltiga suspensionen kännetecknas av sin extremt låga partikelstoriek, blir mycket likformig vid spädning och sprayning. Lämpliga koncentrationer för dessa beredningar innehåller från ca 0,1 till 60 viktprocent, företrädesvis 5 'till 50 viktprocent aktiv ingrediens, varvid den övre gränsen bestäms av löslighetsgrän- sen för den aktiva ingrediensen i lösningsmedlet. så att täckningen 462 _ lsocyanat- 093 % I en annan form av vattenhaltiga suspensioner inkapslas en med vatten oblandbar herbicid för att bilda en mikrokapslad fas dispergerad i en vattenfas. I en utföringsform bildas mycket små kapslar genom att man sammanför en vattenfas innehållande ett ligninsulfonatemulgermedel och en med 'vatten oblandbar kemikalie och polymetylenpolyfenylisocyanat, dispergerar den med vatten oblandbara fasen i vattenfasen följt av tillsats av en polyfunktionell amin. i och aminföreningarna reagerar för att bilda en fast skalvägg av karbamid kring partiklar av den med vatten oblandbara kemikalien, sålunda bildande mikrokapslar därav. Generellt ligger koncentrationen av det mikro- kapslade materialet från ca 480 till 700 g/l total komposition, till 600 g/l.Aqueous suspensions or emulsions can be prepared by stirring an aqueous mixture of a water-insoluble active ingredient and an emulsifier to uniformity and then homogenizing to give a stable emulsion of very finely divided particles. The resulting concentrated aqueous suspension is characterized by its extremely low particle size, becoming very uniform upon dilution and spraying. Suitable concentrations for these preparations contain from about 0.1 to 60% by weight, preferably 5 'to 50% by weight of active ingredient, the upper limit being determined by the solubility limit of the active ingredient in the solvent. so that the coverage 462 - isocyanate-093% In another form of aqueous suspensions, a water-immiscible herbicide is encapsulated to form a microencapsulated phase dispersed in an aqueous phase. In one embodiment, very small capsules are formed by combining an aqueous phase containing a lignin sulfonate emulsifier and a water-immiscible chemical and polymethylene polyphenyl isocyanate, dispersing the water-immiscible phase in the aqueous phase followed by the addition of a polyfunctional amine. and the amine compounds react to form a solid shell wall of urea around particles of the water-immiscible chemical, thus forming microcapsules thereof. In general, the concentration of the microencapsulated material ranges from about 480 to 700 g / l total composition, to 600 g / l.

Koncentrat är vanligen lösningar av aktiv ingrediens i med vatten oblandbara eller med vatten partiellt oblandbara lösningsmedel, tillsammans med ett ytaktivt medel. Lämpliga lösningsmedel för den aktiva ingrediensen enligt uppfinningen inbegriper dimetylformamid, dimetylsulfoxid, N-metylpyrrolidon, kolväten och med vatten oblandbara etrar, företrädesvis 480 estrar eller ketoner. Emellertid kan andra högkoncentrerade vätskekoncentrat beredas genom upplösning av den aktiva ingrediensen i ett lösningsmedel och sedan spädning, till spraykoncentration.Concentrates are usually solutions of active ingredient in water-immiscible or partially water-immiscible solvents, together with a surfactant. Suitable solvents for the active ingredient of the invention include dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and water-immiscible ethers, preferably 480 esters or ketones. However, other highly concentrated liquid concentrates can be prepared by dissolving the active ingredient in a solvent and then diluting, to spray concentration.

De koncentrerade kompositíonerna innehåller vanligtvis från ca 0,1 till 95 delar (företrädesvis 5 till 60 delar) aktiv ingrediens, ca 0,25 till 50 delar (företrädesvis l till 25 delar) ytaktivt medel, och där så krävs, ca 4 till 91+ delar lösningsmedel, varvid alla delar är viktbaserade på totalvikten emulgerbar olja.The concentrated compositions usually contain from about 0.1 to 95 parts (preferably 5 to 60 parts) of active ingredient, about 0.25 to 50 parts (preferably 1 to 25 parts) of surfactant, and where required, about 4 to 91+ parts of solvent, all parts being by weight based on the total weight of emulsifiable oil.

Granuler är fysikaliskt stabila partikulära kompositioner, som innehåller aktiv ingrediens bunden till eller fördelad genom en basmatris av en inert, finför- delad partikulär utdrygare. För att främja lakning av den aktiva ingrediensen från partiklarna kan ett ytaktivt medel såsom de ovan uppräknade föreligga i kompositionen. Naturliga leror, pyrofylliter, t.ex. med kerosen, illit och vermikulit är exempel pâ användbara klasser av partikulära mineralutdrygare. porösa, De föredragna utdrygarna är absorberande förformade partiklar såsom förformad och siktad partikulär attapulgit eller värmeexpanderad partikulär vermikulit och finfördelade leror såsom kaolinleror, hydratiserad attapulgit eller bentonitleror. Dessa utdrygare sprayas eller blandas med den aktiva ingrediensen för att bilda de herbicida granulerna.Granules are physically stable particulate compositions containing active ingredient bound to or distributed through a base matrix of an inert, finely divided particulate extender. To promote leaching of the active ingredient from the particles, a surfactant such as those listed above may be present in the composition. Natural clays, pyrophyllites, e.g. with kerosene, illite and vermiculite are examples of useful classes of particulate mineral extenders. The preferred excipients are absorbent preformed particles such as preformed and screened particulate attapulgite or heat expanded particulate vermiculite and finely divided clays such as kaolin clays, hydrated attapulgite or bentonite clays. These extenders are sprayed or mixed with the active ingredient to form the herbicidal granules.

De granulära kompositíonerna enligt uppfinningen kan innehålla från ca 0,1 till ca 30 viktdelar, företrädesvis från ca 3 till 20 viktdelar aktiv ingrediens per 100 viktdelar lera, och 0 till ca 5 viktdelar ytaktivt medel per 100 viktdelar partikulär lera. 70 37 462 093 Kompositionerna enligt uppfinningen kan också innehålla andra tillsatser, t.ex. gödningsmedel, andra herbicider, andra pesticider, säkerhetsmedel och liknande, använda som adjuvans eller i kombination med något av de ovan beskrivna adjuvansen. Kemikalier användbara i kombination med de ' aktiva ingredienserna enligt uppfinningen inbegriper exempelvis triaziner, karbamider, karbamater, acetamider, acetanilider, uraciler, ättiksyra- eller fenolderivat, tiolkarbamater, triazoler, bensoesyror, nitriler, biíenyletrar och liknande som Heterocykliska kväve/svavelderivat Z-klor-ll-etylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-ll,6-bis(isopropylamind-s-triazin 2-klor-4,6-bis(etylamino)~s-triazin 3-isopropyl-lH-2,l,B-bensotiadiazin-4-(3H)-on-2,2-dioxid 3-amino-l,2,4-triazol 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2', P-d-pyrazidiiniumsalt -brom-3-isopropyl-G-metyluracil 1,l'-dimetyl-lMP-bipyridiniumsalt Karbamider '-(4-klorfenoxi)íenyl-N,N-dimetylkarbamid N,N-dimetyl-N'-(B-klor-lß-metylfenyßkarbamid 3-(3,4-diklorfenyl)-1,l-dimetylkarbamid 1,3-dimetyl-3-(2-bensotiazolyl)karbamid B-(p-kIorIenyD-l,l-dimetylkarbamid l-butyl-3-(3,4-diklorfenyl)-1-metylkarbamid I Karbamater/tíolkarbamater 2-klorallyldietylditiolkarbamat S-(læ-klorbensyl)N,N-dietyltiolkarbamat Isopropyl-N-(B-klorfenyl) karbamat S-2,B-diklorallyl-N,N-diisopropyltiolkarbamat etyl-N,N-dipropyltiolkarbamat ' S-propyldipropyltiolkarbamat Acetamider/acetanilider/aniliner/amider 2-klor-N,N-diallylacetamid N,N-dimetyl-2,Z-difenylacetamid N-(2,4-dimetyl-5- (trifluormetyUsulfonyl )amino} fenyßacetamid N-isopropyl-Z-kloracetanilid 462 093 38 2',6'-dietyl-N-metoximetyl-Z-kloracetanilid '-metyl-6'-etyl-N-(2-metoxiprop-2-yl)-2-kloracetanilid a,a,a-triﬂuor-Z,G-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin N-(1, l-dimetylpropynyß-B,5-diklorbensamid SEor/estrar/alkoholer 2,2-diklorpropionsyra 2-metyl-lf-kloríenoxiättiksyra 2,ll-diklorfenoxiättiksyra metyl-Z- ( 4-(2,ll-diklorfenoxüíenoxi ] propionat B-amino-ZJ-diklorbensoesyra Z-metoxi-B,ó-diklorbensoesyra 2,3,ó-triklorfenylättiksyra N-l-naftylftalaminsyra _ natrium-ﬁ- ( 2-klor-ll-(trifluormetyllfenoxi )-2-nitrobensoat lf,ó-dinitro-o-sek-butylfenol N-(fosfonometyDglycin och dess Cbö-monoalkylamin och alkalimetall- salter och kombinationer därav Éíﬂä 2,ll-diklorfenyl-ß-nitrofenyleter 2-klor-a,a,a-trifluor-p-tolyl-B-etoxi-ll-nitrodifenyleter Diverse 2,6-diklorbensonitrll surt mono-natriummetanarsonat dinatriummetanarsonat Gödningsmedel användbara i kombination med de aktiva ingredienserna inbegriper exempelvis ammoniumnitrat, karbamid, pottaska och superfosfat.The granular compositions of the invention may contain from about 0.1 to about 30 parts by weight, preferably from about 3 to 20 parts by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay, and from 0 to about 5 parts by weight of surfactant per 100 parts by weight of particulate clay. The compositions of the invention may also contain other additives, e.g. fertilizers, other herbicides, other pesticides, safety agents and the like, used as adjuvants or in combination with any of the adjuvants described above. Chemicals useful in combination with the active ingredients of the invention include, for example, triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, acetic or phenolic derivatives, thiol carbamates, triazoles, benzoic acids, nitriles, bienenyl ethers and the like. 11-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine 2-chloro-11,6-bis (isopropylamine-s-triazine 2-chloro-4,6-bis (ethylamino) -5-triazine 3-isopropyl-1H-2, 1,1-Benzothiadiazin-4- (3H) -one-2,2-dioxide 3-amino-1,2,4-triazole 6,7-dihydrodipyrido (1,2-a: 2 ', Pd-pyrazidiinium salt -bromo -3-Isopropyl-G-methyluracil 1,1'-dimethyl-1MP-bipyridinium salt Urea (4-chlorophenoxy) phenyl-N, N-dimethylurea N, N-dimethyl-N '- (B-chloro-β-methylphenylurea 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1-dimethylurea 1,3-dimethyl-3- (2-benzothiazolyl) urea B- (p-chloroyl) -1,1-dimethylurea 1-butyl-3- (3, 4-Dichlorophenyl) -1-methylurea I Carbamates / thiolcarbamates 2-Chlorallyldiethyldithiolcarbamate S- (lower chlorobenzyl) N, N-diethylthiol urea Isopropyl-N- (B-chlorophenyl) carbamate S-2, B-dichloroallyl-N, N-diisopropylthiolcarbamate ethyl N, N-dipropylthiolcarbamate 'S-propyldipropylthiolcarbamate Acetamides / acetanilides / anilines / amides 2-chloro-N, N- diallylacetamide N, N-dimethyl-2,3-diphenylacetamide N- (2,4-dimethyl-5- (trifluoromethylsulfonyl) amino} phenylacetamide N-isopropyl-Z-chloroacetanilide 462 093 38 2 ', 6'-diethyl-N-methoxymethyl -Z-chloroacetanilide '-methyl-6'-ethyl-N- (2-methoxyprop-2-yl) -2-chloroacetanilide α, α, α-trifluoro-Z, G-dinitro-N, N-dipropyl-β- toluidine N- (1,1-dimethylpropynyl-β, 5-dichlorobenzamide SEs / esters / alcohols 2,2-dichloropropionic acid 2-methyl-1f-chlorooxyoxyacetic acid 2,11-dichlorophenoxyacetic acid methyl-Z- (4- (2,1-dichlorophenoxy) oxy ] propionate B-amino-ZJ-dichlorobenzoic acid Z-methoxy-B, δ-dichlorobenzoic acid 2,3, δ-trichlorophenylacetic acid N1-naphthylphthalamic acid - sodium ﬁ- (2-chloro-11- (trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzoate lf, δ -dinitro-o-sec-butylphenol N- (phosphonomethylglycine and its C 1-6 monoalkylamine and alkali metal salts and combinations thereof; 11-Dichlorophenyl-β-nitrophenyl ether 2-chloro-α, α, α-trifluoro-p-tolyl-β-ethoxy-11-nitrodiphenyl ether Miscellaneous 2,6-dichlorobenzonitrile acid monosodium methanarsonate disodium methanarsonate Fertilizers useful in combination with the active ingredients for example ammonium nitrate, urea, potash and superphosphate.

Andra användbara tillsatser inbegriper material i vilka växtorganismer slår rot och tillväxer såsom kompost, gödsel, humus, sand och liknande. l-lerbicida beredningar av de ovan beskrivna typerna illustreras i flera illustrativa utföringsformer nedan.Other useful additives include materials in which plant organisms take root and grow such as compost, manure, humus, sand and the like. 1-Lerbicidal formulations of the types described above are illustrated in several illustrative embodiments below.

C. 39 l. Emulgerbara koncentrat Förening enligt Exempel 1 Kalciumdodecylbensensulfonat/polyoxi- etyleneterblandning (Lex. Atlo 3437F) Kalciumdodecylbensensulfonat (FlcMo 6OH) Cg-aromatiskt lösninsmedel Förening enligt Exempel 4 Kalciumdodecylsulfonat/alkylarylpolyeter- alkoholblandning CQ-aromatiska kolvätelösningsmedel Förening enligt Exempel 6 Kalciumdodecylbensensulfonat/polyoxi- etyleneterblandning (t.ex. Atlox 3437F) Xylen II. Vätskekoncentrat Förening enligt Exempel 4 Xylen Förening enligt Exempel 5 Dimetylsulfoxid Förening enligt Exempel 6 N-metylpyrrolidon Förening enligt Exempel 7 Etoxylerad kastorolja Rodamin B Dimetylformamid 462 093 Vikt-96 50,0 4,85 0,15 ' iâåQ. 100,00 85,0 74,5 100,00 462 095 W III. Emulsioner Xšlüâá A. Förening enligt Exempel 12 40,0 Polyoxietylen/polyoxipropylenblock med butanol (t.ex. Tergito XH) 4,0 Vatten _5§_,_0___ 100,00 B. Förening enligt Exempel 13 5,0 Polyoxietylen/pølyoxipropylenblocksam- polymer med butanol 8,5 Vatten i _2_l_,_5_ 100,00 IV. Vätbara pulver liëëíä A. Förening enligt Exempel 1 25,0 Natriumlignosulfonat 3,0 Natrium-N-metyl-N-olyl-taurat 1,0 Amorf silika (syntetisk) _Z_l_@_ 100,00 B. Förening enligt Exempel 12 80,0 Natriumdioktylsulfosuccinat 1,25 Kalciumlignosulfonat 2,75 Amorí silika (syntetisk) __1_6¿_QQ 100,00 C. Förening enligt Exempel 13 10,0 Natriumlignosulfonat 3,0 i Natrium-N-metyl-N-oleyl-taurat 1,0 Kaolinitlera _§_6_,_Q_ 100,00 V. Stoftpuder 3.119.124; A. Förening enligt Exempel 7 2,0 Attapulgit _9__8_,_0_ 100,00 B. Förening enligt Exempel 8 60,0 Montmorillonit _¶Q¿Q_ 100,00 C.C. 39 1. Emulsifiable Concentrates Compound of Example 1 Calcium Dodecylbenzenesulfonate / Polyoxyethylene Ether Mixture (Lex. Atlo 3437F) Calcium Dodecylbenzenesulfonate (FlcMo 6OH) C8 Aromatic Solvent Compound of Example 4 polyoxyethylene ether mixture (eg Atlox 3437F) Xylene II. Liquid concentrate Compound of Example 4 Xylene Compound of Example 5 Dimethylsulfoxide Compound of Example 6 N-methylpyrrolidone Compound of Example 7 Ethoxylated castor oil Rhodamine B Dimethylformamide 462,093 Weight-96 50.0 4.85 0.15 'in. 100.00 85.0 74.5 100.00 462 095 W III. Emulsions Xšlüâá A. Compound of Example 12 40.0 Polyoxyethylene / polyoxypropylene block with butanol (eg Tergito XH) 4.0 Water _5§ _, _ 0___ 100.00 B. Compound of Example 13 5.0 Polyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymer with butanol 8.5 Water in _2_l _, _ 5_ 100.00 IV. Wettable powders liëëä A. Compound of Example 1 25.0 Sodium lignosulfonate 3.0 Sodium N-methyl-N-olyl taurate 1.0 Amorphous silica (synthetic) _Z_1 _ @ _ 100.00 B. Compound of Example 12 80.0 Sodium Dioctyl Sulfosuccinate 1.25 Calcium Lignosulfonate 2.75 Amoricic Silica (Synthetic) δ 1_6¿_QQ 100.00 C. Compound of Example 13 10.0 Sodium Lignosulfonate 3.0 in Sodium N-methyl-N-oleyl taurate 1.0 Kaolinite clay _6 _, _ Q_ 100.00 V. Dust powder 3,119,124; A. Compound of Example 7 2.0 Attapulgite _9__8 _, _ 0_ 100.00 B. Compound of Example 8 60.0 Montmorillonite _¶Q¿Q_ 100.00 C.

CI M 462 095 Förening enligt Exempel 9 30,0 Bentonit _ZQ¿_0_, 100,00 Förening enligt Exempel 10 1,0 Diatomacejord _2220, 100,00 ' VI. Granuler Vikt-96 Förening enligt Exempel I 15,0 Granulär attapulgit (20/40 mesh) _§_5_,§_ 100,00 Förening enligt Exempel 6 30,0 Diatomacejord (20/00) _7_Q¿0__ 100,00 Förening enligt Exempel 12 0,5 Bentonit (20/40) _9_9_;_5_ 100,00 Förening enligt Exempel 13 5,0 Pymfyiiir (20/40) _2919. 100,00 VII. Mikrokapslar Vikt-% Förening enligt Exempel I inkapslad i poly- karbamidskalvägg 49,2 Natriumlignosulfonat (t.ex. Reax 88®B) 0,9 Vatten _2212... 100,00 När man arbetar i enlighet med uppfinningen appliceras effektiva mängder av acetaniliderna enligt uppfinningen på den jord, som innehåller växterna, eller införlivas i akvatiska media på något lämpligt sätt. Appliceringen av vätske- och partikulära fasta kompositioner på jorden kan ske med konventionella metoder, t.ex. kraftförstoftare, bom- och handsprutor och sprayförstoftare. Kompositionerna kan också appliceras från flygplan som ett stoft eller en spray tack vare deras effektivitet vid låga doser. Appliceringen av herbicida kompositioner på akvatiska växter sker vanligen genom att man tillsätter kompositionerna till det akvatiska mediet i det område, där kontroll av de akvatiska växterna är önskvärd. 462 093 “z Appliceringen av en verksam mängd av föreningen enligt uppfinningen på stället för oönskade ogräs är väsentlig och kritisk för utövande av uppfinningen.CI M 462 095 Compound of Example 9 30.0 Bentonite _ZQ¿_0_, 100.00 Compound of Example 10 1.0 Diatomaceous earth _2220, 100.00 'VI. Granules Weight-96 Compound of Example I 15.0 Granular attapulgite (20/40 mesh) _§_5_, §_ 100.00 Compound of Example 6 30.0 Diatomaceous earth (20/00) _7_Q¿0__ 100.00 Compound of Example 0.5 0.5 Bentonite (20/40) _9_9 _; _ 5_ 100.00 Compound according to Example 13 5.0 Pymphyliir (20/40) _2919. 100.00 VII. Microcapsules Weight% Compound of Example I encapsulated in polycarbamide shell wall 49.2 Sodium lignosulfonate (eg Reax 88®B) 0.9 Water _2212 ... 100.00 When working in accordance with the invention, effective amounts of the acetanilides are applied according to the invention on the soil containing the plants, or incorporated into aquatic media in any suitable manner. The application of liquid and particulate solid compositions to the earth can be done by conventional methods, e.g. power atomizers, boom and hand sprayers and spray atomizers. The compositions can also be applied from aircraft as a dust or a spray due to their effectiveness at low doses. The application of herbicidal compositions to aquatic plants is usually by adding the compositions to the aquatic medium in the area where control of the aquatic plants is desired. The application of an effective amount of the compound of the invention to the site of unwanted weeds is essential and critical to the practice of the invention.

Den exakta mängden aktiv ingrediens som skall användas beror på olika faktorer, däribland växtarten och dess utvecklingsstadium, jordtyp och jordbeskaffenhet, regnmängd och den speciellt använda acetaniliden. Vid selektiv pre-em applice- ring på växterna eller jorden använder man vanligen en dosering från ca 0,02 till ca 11,2 kg/ha, företrädesvis från ca 0,01; till ca 5,60 kg/ha, eller lämpligen från l,l2 till 5,6 kg/ha acetanilid. Lägre eller högre doser kan behövas i vissa fall.The exact amount of active ingredient to be used depends on various factors, including the plant species and its stage of development, soil type and soil condition, amount of rain and the specially used acetanilide. For selective pre-em application to the plants or the soil, a dosage of from about 0.02 to about 11.2 kg / ha is usually used, preferably from about 0.01; to about 5.60 kg / ha, or preferably from 1.2 to 5.6 kg / ha acetanilide. Lower or higher doses may be needed in some cases.

Fackmannen kan med utgångspunkt från denna beskrivning, inklusive Exemplen l0 ovan lätt bestämma den optimala dos som skall appliceras i varje enskilt fall.Based on this description, including Examples 10 above, the person skilled in the art can easily determine the optimal dose to be applied in each individual case.

Uttrycket "jord" används i sin vidaste bemärkelse för att inbegripa alla konventionella "jordar" ("soils") enligt definitionen i Websteﬂs New International Dictionary, andra oavkortade upplagan (1961). Sålunda hänför sig uttrycket till varje substans eller medium, i vilket växtlighet kan slå rot och gro, och det innefattar inte enbart jord utan även kompost, gödsel, dynga, humus, sand och liknande, ägnad att främja planttillväxt. Även om uppfinningen beskrivits med avseende på specifika modifika- tioner skall detaljerna däri inte uppfattas som begränsningar, med undantag av vad som framgår av de efterföljande patentkraven.The term "soil" is used in its broadest sense to include all conventional "soils" as defined in Webste's New International Dictionary, second full edition (1961). Thus, the term refers to any substance or medium in which vegetation can take root and germinate, and it includes not only soil but also compost, manure, manure, humus, sand and the like, suitable for promoting plant growth. Although the invention has been described with respect to specific modifications, the details therein are not to be construed as limitations, except as set forth in the appended claims.

Claims

10 15 20 a: 462 093 Patentkrav10 15 20 a: 462 093 Patent claim

1. l. Föreningar med formeln O CICH C 2 \ i 2 N al: cr~3 (få där R är C l_5-alkyl eller alkoxialkyl eller alkenyl eller alkynyl med upp till 5 CH OR kolatomer och R I är väte, metyl eller etyl, förutsatt att när RI är väte, R är isopropyl och när R 1 är etyl R är etyl, n-propyl eller isopropyl.1. Compounds of the formula O CICH C 2 \ i 2 N a1: cr ~ 3 (few where R is C 1-5 alkyl or alkoxyalkyl or alkenyl or alkynyl having up to 5 CH OR carbon atoms and R 1 is hydrogen, methyl or ethyl , provided that when R 1 is hydrogen, R is isopropyl and when R 1 is ethyl R is ethyl, n-propyl or isopropyl.

2. Föreningar enligt patentkravet l, vari R är C2_4-alkyl.Compounds according to claim 1, wherein R is C 2-4 alkyl.

3. Föreningar enligt patentkravet 2, vari R 1 är metyl.Compounds according to claim 2, wherein R 1 is methyl.

4. Förening enligt patentkravet 3, kännetecknad avattdenär: N-(etoximetyD-Zhtrifluormetyl-6'-metyl-2-kloracetanilid, N-(n-propoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-Z-kloracetanilid, N-(isopropoximetyD-Zßtrifluormetyl-G-metyl-Z-kloracetanilid, eller N-(isobutoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-Z-kloracetanilid.A compound according to claim 3, characterized in that: N- (ethoxymethyl-3-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide, N- (isopropoxymethyl-Z-trifluoromethyl-G-methyl-Z-chloroacetanilide, or N- (isobutoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide.

5. Förening enligt patentkravet 2, vari R 1 är etyl.A compound according to claim 2, wherein R 1 is ethyl.

6. Förening enligt patentkravet 5, kännetecknad avattdenär: N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyI-G-etyl-Z-kloracetanilid, N-(n-propoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-etyl-Z-kloracetanilid, eller N-(isopropoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-etyl-2-kloracetanilid.A compound according to claim 5, characterized in that: N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-G-ethyl-Z-chloroacetanilide, N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-Z-chloroacetanilide , or N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide.

7. Föreningar enligt patentkravet 2, vari R! är väte. 462 093 10 15 20 25 30 44Compounds according to claim 2, wherein R! is hydrogen. 462 093 10 15 20 25 30 44

8. Förening enligt patentkravet 7, k ä n n e t e c k n a d av att den är N-(isopropoximetyl)-2'-trifluormetyl-2- kloracetanilid.A compound according to claim 7, characterized in that it is N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide.

9. Föreningar enligt patentkravet 1, vari R är en Cæj-alkenylgrupp.Compounds according to claim 1, wherein R is a C 1-4 alkenyl group.

10. Förening enligt patentkravet 9, k ä n n e t e c k n a d av att den är N-(allyloximety1)-2'-trifluormetyl-6'-mety1- Z-kloracetanilid.A compound according to claim 9, characterized in that it is N- (allyloxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide.

11. Föreningar enligt patentkravet 1, vari R är en Cghj-alkynylgrupp.Compounds according to claim 1, wherein R is a C 1-4 alkynyl group.

12. Förening enligt patentkravet 11, k ä n n e t e c k n a d av att den är N-(propargyloximetyD-T-trifluormetyl-6'- metyl-2-kloracetanilid.A compound according to claim 11, characterized in that it is N- (propargyloxymethyl-T-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

13. Föreningar enligt patentkravet 1, vari R är en alkoxialkylgrupp med upp till 5 kolatomer.Compounds according to claim 1, wherein R is an alkoxyalkyl group having up to 5 carbon atoms.

14. Förening enligt patentkravet 13, k ä n n e t e c k n a d av att den är N-(Z-metoxietoximetyl)-2'-trif1uormetyl-6'- metyl-2-kloracetanilid.A compound according to claim 13, characterized in that it is N- (Z-methoxyethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

15. effektiv mängd av åtminstone en av föreningarna enligt patentkraven 1 till 14. Herbicidal komposition innefattande ett adjuvans och en herbicidisktAn effective amount of at least one of the compounds of claims 1 to 14. A herbicidal composition comprising an adjuvant and a herbicidal composition.

16. Sätt att bekämpa oönskad växtlighet i kulturväxter, k ä n n e t e c k n a t av att man på växtplatsen applicerar en herbicidiskt verksam mängd av åtminstone en förening enligt något av patentkraven 1 till 14.Methods of controlling undesirable vegetation in cultivated plants, characterized in that a herbicidally effective amount of at least one compound according to any one of claims 1 to 14 is applied to the plant site.

17. Sätt enligt patentkravet 16, k ä n n e t e c k n a t av att kulturväxterna är majs, Sorghum, sojabönor, bomull, jordnötter, buskbönor, vete eller raps.17. A method according to claim 16, characterized in that the cultivated plants are maize, sorghum, soybeans, cotton, peanuts, bush beans, wheat or rapeseed.

18. Sätt att bekämpa oönskad växtlighet i majs, kännetecknat verksam mängd av N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-2-kloracetanilid. av att man på växtplatsen applicerar en herbicidisktMethod for controlling undesirable vegetation in maize, characterized by an effective amount of N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. of applying a herbicide to the plant site

19. kännetecknat verksam mängd av N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyl)-6'-metyl-2-kloracetanilid. Sätt att bekämpa oönskad växtlighet 1 sojabönor, av att man på växtplatsen applicerar en herbicidiskt 10 45 462 09319. characterized effective amount of N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl) -6'-methyl-2-chloroacetanilide. Ways to control unwanted vegetation 1 soybeans, by applying a herbicide to the plant site 10 45 462 093

20. kännetecknat verksam mängd av N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-Z-kloracetanilid. Sätt att bekämpa oönskad växtlighet i bomull, av att man på växtplatsen applicerar en herbicidiskt Sätt att bekämpa oönskad växtlighet i raps, av att man på växtplatsen applicerar en herbicidiskt20. characterized effective amount of N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide. Ways to control unwanted vegetation in cotton by applying a herbicide to the plant site Ways to control unwanted vegetation in rapeseed by applying a herbicide to the plant site

21. kännetecknat verksam mängd av N-(etoximetyl)-Zßtrifluormetyl-6'-metyl-2-kloracetanilid.21. characterized effective amount of N- (ethoxymethyl) -Z-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

22. kännetecknat verksam mängd av N-(etoximetyl)-2'-trifluormetyl-6'-metyl-Z-kloracetanilid. Sätt att bekämpa oönskad växtlighet i snäppbönor, av att man på växtplatsen applicerar en herbicidiskt22. characterized effective amount of N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-Z-chloroacetanilide. Ways to control unwanted vegetation in snap beans by applying a herbicide to the planting site

23. selektiva herbicider, speciellt i majs, Sorghum, sojabönor, bomull, jordnötter, Användning av föreningarna enligt något av patentkraven 1 till 14 som buskbönor, vete och raps.Selective herbicides, in particular in maize, sorghum, soybeans, cotton, peanuts. Use of the compounds according to any one of claims 1 to 14 as bush beans, wheat and rapeseed.