PL125386B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL125386B1
PL125386B1 PL1981230198A PL23019881A PL125386B1 PL 125386 B1 PL125386 B1 PL 125386B1 PL 1981230198 A PL1981230198 A PL 1981230198A PL 23019881 A PL23019881 A PL 23019881A PL 125386 B1 PL125386 B1 PL 125386B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
active substance
weight
agent according
parts
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
PL1981230198A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL230198A1 (en
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of PL230198A1 publication Critical patent/PL230198A1/xx
Publication of PL125386B1 publication Critical patent/PL125386B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy zawierajacy substancje aktywna oraz srodki pomocnicze.W stanie techniki majacym znaczenie dla ni¬ niejszego wynalazku podany jest caly szereg 2-chlo- rowocoacetanilidów, które moga byc niepodsta- wione lub niepodstawione przy atomie azotu w ugrupowaniu anilidowym i/lub w pierscieniu ani- lidynowym, bardzo róznymi podstawnikami obej¬ mujacymi grupy: alkilowa, alkoksylowa, alkoksy- alkilowa, chlorowoalkilowa, atomy chlorowców i tym podobne.Z belgijskiego opisu patentowego nr 810 763 znane sa 2-chlorowcoacetanilidy podstawione przy azocie grupa alkoksyetylowa lub alkilowa, które sa ewentualnie podstawione w pierscieniu anilido¬ wym w polozeniach orto- i metajednym lub wie¬ cej podstawnikami wybranymi sposród szeregu podstawników zawierajacych chlorowiec, grupe alkilowa, alkoksylowa lub trójfluorometylowa (-CF8). W tabeli II omawianego opisu podano wy¬ kaz zwiazków podstawionych w polozeniu orto- grupa -CF8, w których drugie polozenie orto- jest niepodstawione (dotyczy to zwiazków nr, nr 37— —49) oraz zwiazków posiadajacych podstawnik -CF« i w polozeniu meta- i niepodstawionych w jednym polozeniu orto- a w drugim polozeniu orto- pod¬ stawionych grupa metoksylowa (zwiazki nr 22— —25); lub atomem chloru (zwiazki 33—36). W oma¬ wianym opisie patentowym brak jest jednak wla- J 15 sciwego ujawnienia lub przykladów 2-chlorowco- anilidów, podstawionych grupa -CFg w jednej po¬ zycji orto- i rodnikeim metylowym lub etylowym w drugiej pozycji orto-. Co wiecej zwiazki ujaw¬ nione w omawianym belgijskim opisie patentowym spelniaja taki warunek, ze w alkoksyalkilowej podstawionej przy atomie azotu ugrupowania ani- lidowego, reszta alkilenowa musi miec nie mniej niz 2 atomy wegla miedzy atomem azotu i ato¬ mem tlenu reszty alkoksylowej.Inne stosowane dane o stanie techniki o mniej¬ szym znaczeniu niz wymieniony belgijski opis patentowy nr 810763 obejmuja amerykanskie opi¬ sy patentowe Stanów Zjednoczonych nr 3 966 811 i 4152137, opis patentowy RFN nr 2 402 983, zglo¬ szenie patentowe Wielkiej Brytanii nr 2 013188 i opis patentowy Republiki Poludniowej Afryki nr 74/0767.Chociaz w tych danych literaturowych ujawnia sie ogólnie 2-chlorowcoacetanilidy, zawierajace oprócz innych podstawników, podstawnik -CFg w pierscieniu anilidowyim, to jednak jedyne przy¬ klady takich zwiazków mozna znalezc tylko w wy¬ mienionym opisie patentowym Stanów Zjednoczo¬ nych nr 3 966 811 i w opisie patentowym Republiki Poludniowej Afryki nr 74/0767, przy czym w pu¬ blikacjach tych brak jest informacji o zwiazkach podstawionych w pozycji orto- grupa -CFt, a do¬ kladniej o zwiazkach dalej podstawionych w po¬ zycji orto- grupa -CFf, a dokladniej o zwiazkach 135 886125 386 3 4 dalej podstawionych w drugim polozeniu orto- rodnikiem metylowym lub etylowym. Jedynymi zwiazkami z podstawnikiem -CF8, ujawnionymi w tych opisach patentowych sa zwiazki podstawione w polozeniu meta- grupa -CF8. Ponadto, podobnie jak w wyzej wymienionym belgijskim opisie pa¬ tentowym nr 810 763, zarówno opis patentowy Sta¬ nów Zjednoczonych nr 3 966 811 jak i opis paten¬ towy Republiki Poludniowej Afryki nr 74/0767 wymagaja aby pomiedzy azotem anilidowym a tle¬ nem reszty alkóksylowej nie bylo mniej niz dwa atomy wegla, co jest wymaganiem podanym we wszystkich wyzej wymienionych publikacjach ze stanu techniki, z wyjatkiem wyzej wymienionego opisu patentowego Stanów Zjednoczonych nr 4152137, który, co juz powiedziano, nie ujawnia zadnych zwiazków podstawionych grupa -CF8.Sposród wyzej wymienionych, najbardziej zwia¬ zanych z obecnym rozwiazaniem opisów patento¬ wych, jedynie wyzej wymieniony belgijski opis patentowy nr 810 763 i opis patentowy Republiki Poludniowej Afryki nr 74/0767 ujawniaja dane chwastobójcze dotyczace N-alkoksyalkilo-2-chlo- rowcoacetanilidów, posiadajacych podstawiona w pierscieniu alilidowym grupe -CF8. Mimo to, ujaw¬ nienia te sa niejasne, nieokreslone i niepelne. Na przyklad wyzej wymieniony belgijski opis paten¬ towy nr 810 763 ujawnia ograniczone dane o wla¬ snosciach chwastobójczych tylko dla jednego zwiazku podstawionego grupa -CF8, a mianowicie zwiazku nr 37, to jest 2-trójfluorometylo-N-(2' -me- toksyetylo)-2-chloroacetanilidu. W tabeli 3 wyzej wymienionego belgijskiego opisu patentowego nr 810 763 wykazano, ze zwiazek nr 37 niszczy lub powaznie uszkadza pewne niezidentyfikowane ga¬ tunki „Cuperus", Setaria, Digitaria i Echinochloa, nie wiele uszkadzajac chwasty Avena fatua i nie¬ zidentyfikowane gatunki Lolium wystepujace w pewnych uprawach. Brak wlasciwej identyfikacji pieciu sposród szesciu badanych chwastów wyklu¬ cza znaczaca ocene wlasciwosci chwastobójczych wyzej wymienionego zwiazku 37.Podobnie, wyzej wymieniony opis patentowy Re¬ publiki Poludniowej Afryki nr 74/0767 ujawnia ograniczone dane dotyczace wlasnosci chwastobój¬ czych tylko jednego zwiazku podstawionego gru¬ pa -CFf, a mianowicie zwiazku nr 78 to jest 2,6-dwumetylo-3-trójfluorometylo-N-(2'-metoksye- tylo)-N-2-chloroacetanilidu.Jedyne dane o wlasciwosciach chwastobójczych ujawnione dla zwiazku nr 76 podane w przykla¬ dzie 5, w którym stwierdzono, ze zwiazek ten wy¬ kazuje bardzo silne wlasciwosci hamujace wzrost czterech gatunków chwastów trawiastych. W oma¬ wianym opisie patentowym nr 74/0767 brak jest jednak danych laboratoryjnych lub agrotechnicz¬ nych, dotyczacych oddzialywania zwiazku nr 78 na jakas uprawe lub wykazywania przez niego selektywnych wlasciwosci chwastobójczych w ja¬ kiejs uprawie, przez co niemozliwa jest znaczaca ocena tego zwiazku ze wzgledu na organiczonosc danych. Ponadto, choc wyzej wymienione, najbar¬ dziej wiazace sie z niniejszym wynalazkiem opisy, ujawniaja wlasciwosci chwastobójcze w stosunku do wielu chwastów, to jednak nie ujawniaja one danych dotyczacych podstawionych grupa -CF8 zwiazków N-alkoksyalkilowych, które dodatkowo i/lub jednoczesnie reguluja lub uniemozliwiaja w jednej lub wiecej upraw rozwój trudnych do zwal¬ czenia chwastów trwalych, perzu, cibory zóltej i cibory purpurowej oraz szerokiej gamy chwa¬ stów jednorocznych, lacznie z takimi trudnymi do zwalczania jednorocznymi chwastami trawia¬ stymi jak: siewki prosa aleppskiego, trzcina, Bra^ chiaria plantaginea, rózne gatunki prosa (dzikie proso odmiana o angielskiej nazwie texas millet), czerwony ryz i chwast o angielskiej nazwie itch- grass, równoczesnie takze kontrolujac lub hamu¬ jac wzrost innych, szkodliwych chwastów trwalych i jednorocznych jak proso o angielskiej nazwie fali panicum, rdest ostrogorski, komosa biala, wy¬ czyniec lakowy (wielki i zólty), palusznik krwawy, Echinochloa crusgalli, wilec purpurowy, Abutilon theophrasti, chwast o angielskiej nazwie cockle- bur, portulaka siewna, konopie Sesbania, Slazowiec ciernisty i tym podobnych.Wysoce pozyteczna i pozadana wlasciwoscia srodków chwastobójczych jest zdolnosc hamowania rozwoju chwastów przez dluzszy okres czasu pod¬ czas kazdego sezonu uprawowego, przy czym im ten okres jest dluzszy tym lepiej. Wiele znanych dotychczas srodków chwastobójczych zapewnia wlasciwe hamowanie rozwoju chwastów w ciagu jedynie 2 do 3 tygodni, lub najlepszym wypadku, 4—6 tygodni, po czym zwiazek chemiczny traci swoja aktywnosc roslinobójcza. Jedyna z wad wiekszosci znanych srodków chwastobójczych jest ich stosunkowo mala trwalosc w glebie.Inna wada niektórych znanych srodków chwa¬ stobójczych, powiazana w jakis sposób z ich trwa¬ loscia w glebie w normalnych warunkach atmo¬ sferycznych, jest utrata wlasciwosci chwastobój¬ czych podczas obfitych opadów deszczu, które dezaktywuja wiele srodków chwastobójczych.Dalsza wada wielu znanych" srodków chwasto¬ bójczych jest ograniczonosc ich stosowania w okre¬ slonych rodzajach gleby to znaczy niektóre srodki chwastobójcze dzialaja w glebach majacych nie¬ wielkie ilosci substancji organicznych, a sa nie¬ aktywne w innych glebach o wysokiej zawartosci substancji organicznych lub odwrotnie. Dlatego korzystne jest, aby srodek chwastobójczy byl przy¬ datny do wszystkich rodzajów gleby, od lekkiej organicznej do ciezkiej gliniastej i blotnistej.Jeszcze inna wada wielu znanych srodków chwastobójczych jest ograniczonosc ich szczególnie efektywnych sposobów stosowania to jest przy aplikacji powierzchniowej przed wzejsciem roslin lub przez wprowadzenie do gleby, przed i/lub po zbiorze. Wysoce pozadana jest zatem mozliwosc stosowania srodka chwastobójczego w dowolny sposób, powierzchniowo lub przez wprowadzenie do gleby.I wreszcie wada niektórych srodków chwasto¬ bójczych jest koniecznosc stosowania i zachowania specjalnych sposobów postepowania przy obcho¬ dzeniu sie z nimi, z uwagi na ich toksyczne wla- 10 15 20 U so 31 40 45 50 55125 9 I sciwosci. Stad nastepnym zadaniem jest bezpie¬ czenstwo przy manipulowaniu srodkiem chwasto¬ bójczym.Dlatego celem niniejszego wynalazku jest opra¬ cowanie srodka chwastobójczego opartego na grupie zwiazków chwastobójczych pozbawionych wyzej wymienionych znanych wad i zapewniaja¬ cych wiele korzysci, nieosiagalnych dotychczas podczas stosowania pojedynczej grupy srodków chwastobójczych, zwlaszcza regulujacego i/lub ha¬ mujacego rozwój trudnych do zwalczania trwa¬ lych i jednorocznych chwastów takich jak wyzej wymienione przy zachowaniu bezpieczenstwa wie¬ lu upraw, zwlaszcza kukurydzy, soji oraz innych takich jak:-bawelna, orzeszki ziemne, rzepak, fa¬ solka szparagowa, pszenica i/lub sorgo, zdolnego do zachowania aktywnosci chwastobójczej w glebie w okresie do 12 tygodni, odpornego na wypluki¬ wanie i rozcienczanie spowodowane wysoka za- M wartoscia wilgoci np. podczas obfitych opadów deszczu, aktywnego przy tym w szerokiej gamie gleb, np. od gleb lekkich o sredniej zawartosci czesci organicznych do ciezkich gleb gliniastych i blotnistych, nadajacego sie do stosowania w do- u wolny sposób, to jest zarówno w sposób powierz¬ chniowy przed wzejsciem chwastów oraz przez wprowadzenie do gleby i bezpiecznego przy ma¬ nipulowaniu nim nie wymagajacego zatem spec¬ jalnych sposobów postepowania. M Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra jako substancje aktywna conajmniej jeden zwiazek o podanym wzorze ogólnym w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—5 atomach wegla alkoksyalkilowa o 1—5 atomach wegla badz grupa » alkenylowa lub alkinylowa posiadajaca do 5 ato¬ mów wegla, a Ri oznacza atom wodoru, grupe me¬ tylowa lub etylowa, przy czym gdy Ri oznacza atom wodoru to wówczas R oznacza grupe izopro- pylowa, a kiedy Ri oznacza grupe etylowa to 40 wówczas R oznacza grupe etylowa, n- propylowa lub izopropylowa.Korzystnymi zwiazkami aktywnymi o podanym wzorze ogólnym stosowanymi w srodku wedlug wynalazku sa zwiazki, w których Ri oznacza gru- «* pe metylowa lub etylowa, a R oznacza grupe alki¬ lowa o 2 do 4 atomach wegla.Szczególnie korzystnymi zwiazkami o podanym wzorze sa: N-(etoksymetylo)-2'-trójfluorometylo-6'-etylo-2- H -choroacetanilid, N-(n-propoksymetylo)-2'-trójfluorometylo-6'-me- tylo-2-chloroacetanilid, N-(izopropoksymetylo)-2'-trójfluorometylo-6'-me- tylo-2-chloroacetanilid, 91 N-(izobutoksymetylo)-2'-trójfluorometylo-6'-me- tylo-2-chloroacetanilid, N-CetoksymetyloJ^-trójfluorometylo-tf-etylo^- -chloroacetanilid, N-(n-propoksymetylo)-2'-trójfluorometylo-6'-etylo- • -2-chloroacetanilid, N-(izopropoksymetylo)-'-trójfluorometylo-6'-etylo- -2-chloroacetanilid.Inne zwiazki o podanym wzorze ogólnym omó¬ wiono ponizej. •• • Stwierdzono, ze selektywna grupa 2-chlorowco- anilidów o pdanym wzorze ogólnym, charaktery¬ zujaca sie specyficznymi kombinacjami specyficz¬ nych grup hydrokarbyloksymetylowych przy ani- lidowym atomie azotu, grupy trójfluorometylowej (-CFs) w jednym polozeniu orto- i grupy metylowej lub etylowej albo atomu wodoru w drugim po¬ lozeniu orto-, posiada niespodziewanie lepsze i wy¬ rózniajace wlasciwosci chwastobójcze w porówna¬ niu ze znanymi zwiazkami o wlosciwosciach chwastobójczych lacznie ze znanymi zwiazakim pokrewnymi o najbardziej zblizonych wlasciwo¬ sciach chwastobójczych. , Pierwszoplanowa cecha srodka chwastobójczego wedlug wynalazku jest jego zdolnosc do zwalcza¬ nia szerokiej gamy chwastów, lacznie z chwastami dajacymi sie zwalczac obecnie stosowanymi srod¬ kami, a ponadto wielu chwastami, które pojedyn¬ czo i/lub grupowo nie daly sie dotychczas zwal¬ czac za pomoca pojedynczej klasy znanych srod¬ ków, przy równoczesnym zachowaniu bezpieczen¬ stwa w stosunku do pojedynczej lub szeregu upraw sposród upraw obejmujacych zwlaszcza takie jak kukurydza i soja, lecz równiez takie jak bawelna, orzeszki ziemne, rzepak, sorgo, pszenica i fasola szparagowa. Podczas gdy znane srodki chwasto¬ bójcze sa przydatne do zwalczania rozmaitych chwastów, lacznie niekiedy z pewnymi odpornymi chwastami, stwierdzono, ze unikalny srodek chwa¬ stobójczy wedlug wynalazku zdolny jest do zwal¬ czania lub znacznego hamowania wzrostu wielu opornych jednorocznych i trwalych chwastów, ta¬ kich jak perz wlasciwy, cibora zólta i purpurowa, jednorocznych chwastów szerokolistnych takich jak slazowiec ciernisty, konopie sesbania, rdest ostro- gorski, komosa biala, siewki prosa aleppskiego, trzcina, chwast o angielskiej nazwie alexander- grass i itchgrass, czerwony ryz chwasty — od¬ miany prosa takie jak Texas i wild proso millet i innych szkodliwych chwastów takich jak okre¬ slane angielska nazwa fali panicum, wyczyniec lakowy, palusznik krwawy oraz Echinochloa crus- galli jak równiez tym podobnych. Osiagnieto równiez zmniejszenie porostu chwastów opornych takich jak ragweed, Abutilon theophtrasti wilec purpurowy, portulaka siewna oraz chwasty o an¬ gielskich nazwach ragwee i cocklebur i tym po¬ dobnych.Zwiazki aktywne o przedstawionym wzorze ogólnym stosowane w srodku wedlug wynalazku mozna otrzymac przez N-alkilowanie czynnikiem alkilujacym anionu odpowiedniego drugorzedowego 2-chlorowcoacetanilidu w srodowisku alkalicznym, jak szczególowo omówiono w ponizszym przykla¬ dzie I. Modyfikacja wymienionego procesu N-alki- lowania polega na wytwarzaniu in statu nascendi eterów chlorowcometyloalkilowych, stosowanych jako substancje wyjsciowe w wymienionym pro¬ cesie N-alkilowania i jest ona opisana w przykla¬ dzie II dotyczacym sposobu wytwarzania dalszych zwiazków aktywnych o podanym wzorze ogólnym Przyklad I. W przykladzie tym opisano sposób otrzymywania N-(etoksymetylo)-2'-trójfluo-7 rometylo-6'-metylo-2-chloroacetanilidu. 4,02 g (0,016 mola) 2'-trójfluorometylo-6'-metylo- -2-chloroacetanilidu, 3,02 g (0,032 mola) eteru chlo- rometylo-etylowego i 2,0 g bromku benzylotrójety- loamoniowego (katalizator przeniesienia faz miesza 5 sie w 75 ml chlorku metylenu w kolbie kulistej o pojemnosci 500 ml, zaopatrzonej w mieszadlo mechaniczne i termometr. Nastepnie energicznie mieszajac, dodaje sie jednorazowo 15 ml 50%-ego roztworu wodorotlenku sodu, w wyniku czego na- io stepuje egzotermiczny wzrost temperatury do 26°C.Badanie metoda chromatografii gazowej wykazalo, (po okolo 5 minutach) ze reakcja dobiegla konca.Po 15 minutach dodaje sie wody z lodem, rozdzie¬ la warstwy i przemywa warstwe organiczna 15 2,5%-owym roztworem chlorku sodu, suszy, filtru¬ je i odpedza rozpuszczalnik. Ciemno zabarwiona pozostalosc destyluje sie pod chlodnica kulkowa otrzymujac 3,4 g zóltej frakcji olejowej o tempe¬ raturze wrzenia 110—115°C pod cisnieniem 13,33 Pa. 20 Frakcje te rozpuszcza sie w cykloheksanie, po czym oczyszcza metoda cieczowej chromatografii cisnie¬ niowej (HPLC) uzywajac 20%-owego roztworu octanu etylu w cykloheksanie.Dalsza destylacja szczytowej frakcji przy uzyciu 25 chlodnicy kulkowej daje 3,2 g (55% wydajnosci) bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 100— —110°C pod cisnieniem 13,33 Pa. Podczas stania wykrystalizowuje biale cialo stale o temperaturze topnienia 41—43°C. 30 Analiza elementarna dla Ci8H15Cl F8NOt (%): Pierwiastek Zawartosc Zawartosc teoretyczna oznaczona C 50,41 50,02 35 H 4,88 4,81 N 4,52 4,38 Przyklad II. Przyklad ten ilustruje ulepszona odmiane procesu wytwarzania zwiazków o poda¬ nym wzorze ogólnym. 40 W przykladzie tym charakterystyczna cecha pro¬ cesu jest wytwarzanie czynnika alkilujacego in . statu nascendi, przez co operacje czyni sie bar¬ dziej wydajna, ekonomiczna i prosta. 45 Papke 7,3 g (0,019 mola) monometylowego eteru glikolu etylenowego i 1,44 g (0,048 mola) parafor- maldehydu w 100 ml rozpuszczalnika — chlorku metylenu — chlodzi sie w kapieli lodowej i dodaje 5,9 g (0,048 mola) bromku acetylenu. Po mieszaniu w w ciagu 45 minut dodaje sie 4,03 g (0,016 mola) 2'-trójfluorometylo-6'-metylo-2-chloroacetanilidu i 2 g chlorku benzylotrój etyloamonowego. Nastep¬ nie dodaje sie jednorazowo 50 ml 50%-ego roztwo¬ ru NaOH. Badanie chromatografia gazowa wykazu- 55 je calkowite przereagowanie po 5 minutach. Na stepnie dodaje sie do mieszaniny wode z lodem w celu przeprowadzenia rozdzialu faz, po czym od¬ dziela sie faze organiczna, suszy ja, filtruje i od¬ pedza rozpuszczalnik. Pozostalosc destyluje sie pod 60 obnizonym cisnieniem w krótkim aparacie desty¬ lacyjnym otrzymujac 4,2 g (77% wydajnosci) prze¬ zroczystego, .bezbarwnego oleju o temperaturze wrzenia 150—160°C pod cisnieniem 6,66 Pa.Aanaliza elementarna dla Ci4H17Cl F8N08 (%): 65 386 8 Pierwiastek Zawartosc Zawartosc teoretyczna oznaczona C 49,49 49,33 H 5,04 5,04 N 4,12 4,08 Produkt zidentyfikowano jako N-(2-metoksyeto- ksymetylo)-2'-trójfluorometylo-6'-metylo-2-chlo- roacetanilid.Jezeli w procesie N-alkilacji dopusci sie do wy¬ tworzenia sie zbyt wysokich lub zbyt niskich tem¬ peratur, moga powstac rózne zanieczyszczenia np. drugorzedowy anilid, odpowiednia pochodna imi- dowa, alfa-alkoksyamid lub dwuketopiperazyny.Zanieczyszczenia te mozna usunac przez przemy¬ wanie warstwy organicznej roscienczonym wodnym roztworem soli lub kwasu np. 2—3%-owym roz¬ tworem NaCl lub 5%-owym roztworem HC1.Przyklad III—XV. Stosujac zasadniczo te same sposoby postepowania, ilosci reagentów i ogólne warunki reakcji co opisano w przykladach I i II lecz dla otrzymania produktu koncowego dobierajac odpowiedni wyjsciowy drugorzedowy anilid i czynnik alkilujacy wytwarza sie dalsze zwiazki o podanym wzorze ogólnym. Zwiazki te sa wymienione w Tablicy I.Materialy wyjsciowe w postaci drugorzedowyeh anilidów, stosowane w powyzszych przykladach i sluzace do wytwarzania zwiazków o podanym wzorze ogólnym otrzymuje sie odpowiednio przez konwencjonalne chlorowcoacetylowanie odpowied¬ niej 1-rzedowej aminy, tak, jak to pokazano w po¬ nizszym przykladzie XVI.Przyklad XVI. Niniejszy przyklad ilustruje sporzadzanie materialu wyjsciowego w postaci drugorzedowego anilidu stosowanego do wytwa¬ rzania zwiazku z przykladu XIII. 6,0 g (0,03174 mola) 2-trójfluorometylo-6-etylo- aniliny rozpuszcza sie w 75 ml toluenu, po czym ostroznie dodaje 3,77 g (0,033 mola) chlorku chlo- roacetylu. Powstala papke podgrzewa sie do tem¬ peratury wrzenia pod chlodnica zwrotna i utrzy¬ muje w tym stanie w ciagu 4 godzin. Nastepnie rozciencza sie mieszanine równowazna objetoscia heksanu i odstawia do odstania. Produkt krystali¬ zuje. Powstale cialo stale odsacza sie i suszy na powietrzu, otrzymujac 5,8 g produktu (69% wy¬ dajnosci).Z przesaczu odpedza sie rozpuszczalnik otrzy¬ mujac dalsze 2,7 g bialego ciala stalego o tempe¬ raturze topnienia 121—124°C (w zatopionej rurze).Analiza elementarna dla CnHuClFiNO (%): Pierwiastek Zawartosc Zawartosc teoretyczna oznaczona ""C 49,73 49,36 H 4,17 4,09 N 5,27 5,38 Produkt zidentyfikowano jako 2'-trójfluorome« tylo-6'-etylo-2-chloroacetanilid. Pierwszorzedowe aminy typu stosowanego do wytwarzania drugo- rzedowych anilidów przez chlorowcoacetylowanie, tak jak to opisano powyzej, sa znane w literaturze, patrz np. wyzej wymieniony opis patentowy Sta-125 886 Tablica I li Przyklad Nr Zwiazek Wzór doswiadczalny Temperatu¬ ra wrzenia (CC) (Pa) Pier¬ wiastek Zawartosc obliczona oznaczooa III IV VI VII VIII IX XI XII XIII XIV XV N-(izopropoksymetylo)-2'-trój-fl uoro-2-chloroacetanilid N-(n-propoksymetylo)-2'-trój- -fluoro-metylo-6 -metylo-2- -chloroacetanilid N-(izopropoksymetylo)-2'-trój- fluoro-6'-metylo-2-chloroaceta- nilid N-(izobutoksymetylo)-2'-trój- fluorometylo-6'-metylo-2-chio- roacetanilid N-(metoksymetylo)-2'-trójftu- orometylo-6'-metylo-2-chloro- acetanilid N-(n-butoksymetylo)-2'-trój- fluorometylko-6'-2-chloroaceta- nilid N-(drugorz.-butoksymetylo)-2'- -trójfluorometylo-6'-metylo-2- -chloroacetanilid N-(alliloksymetylo)-2'-trójflu- orometylo-6'-metylo-2-chloroace- tacetanilid N-(propargilooksymetylo)-2'- -trójfluorometylo-6'-metylo-2- -chloroacetanilid N-(izoamyloksymetylo)-2'-trój¬ fluorometylo-6'-metylo-2-chlo- roacetanilid N-(etoksymetylo)-2'-trójfluoro¬ metylo-6'-etylo-2-chloroacet- tanilid N-(n-propoksymetylo)-2'-trój- fluorometylo~6'-etylo-2-chlo- roacetanilid N-(izopropoksymetylo)-2'-trój¬ fluorometylo-6'-etylo-2'-chloro- acetanilid 1 C13H15CIN02 C14H17F,N02 C14Hi7CIF3N02 C^HuCIFaNC^ C12HiaCIF8N02 CuH18CIF8N02 C15H19CIF3N02 C14HwCIF3NOa ^HwCIFaNOa CltHaxCIF,N02 Ci4HX7CIF8N02 CifHwCIFjNOa CuH^CIFaNO, 100—101 1(6,66 Pa) 110—120 (13,33 Pa) 110—120 (13,33 Pa) | 130—140 (13,33 Pa) olej 135—138 (6,66 Pa) 135—142 (6,66 Pa) 123—125°C (13,33 Pa) olej 150°C (6,66 Pa) 133—135°C (2,66 Pa) bezbarwny olej 100—105°C (1,33 Pa) C H N C H N C H N C H N C H N C H N C H N C N N C H 1 N C H N C H N C H N C H N 1 50.41 4,88 4.52 51.94 5.29 4.33 51.94 5.29 4.33 53.34 5.67 4.15 48.4/ 4.43 4.74 [ 53.34 5.67 4.15 53.34 5.67 4.15 52.27 4.70 4.3* 52.59 4.10 4.38 54.63 6.02 3.98 51.94 5.29 4.33 53.34 5.67 4.15 5334 5.67 4.15 1 50.52 4.89 4.46 51.80 5.17 4.28 51.69 5.23 4.22 53.07 5.61 4.01 49,94 4.44 4.70 53.32 5.68 4.14 53.23 5.67 4.13 52.11 4.74 4.34 52.44 4.14 4.34 54.66 6.03 4.00 51.32 5.26 4.39 53.74 5.77 4.16 53.43 5,74 4.18 nów Zjednoczonych nr 3 966 811 i brytyjskie zglo¬ szenie patentowe nr 2 013 183.Jak to juz wyzej podano, stwierdzono, ze zwiazki aktywne o podanym wzorze stosowane w srodku wedlug wynalazku sa przydatne jako srodki chwa¬ stobójcze, zwlaszcza stosowane przed wzejsciem chwastów, chociaz wykazano równiez ich aktyw¬ nosc juz po wzejsciu roslin. Wymienione tu bada¬ nia dla okresu przed wzejsciem chwastów obej¬ muja badania zarówno w szklarni jak i w polu.W badaniach szkjarnianych srodek chwastobójczy stosuje sie albo przy aplikacji powierzchniowej po posadzeniu siewek lub sadzonek roslinnych alba wprowadza do porcji gleby, która naklada sie Ja¬ ko warstwe pokrywkowa na badane siewki uprzed¬ nio posadzone w pojemnikach badawczych. W ba¬ daniach polowych srodek chwastobójczy mozna wprowadzic do gleby przed jej uprawa („P.P.I.") to jest na powierzchnie gleby z nastepnym wpro¬ wadzeniem go do niej za pomoca urzadzen mie- szalniczych, po czym sadzi sie siewki uprawy, albo srodek chwastobójczy mozna stosowac po¬ wierzchniowo („S.A.") po posianiu siewek uprawy.Metoda badania powierzchniowej aplikacji, sto* sowana w szklarni, jest nastepujaca: Pojemniki np. aluminiowe skrzynki o typowych wymiarach — 24,13 cm X 13,34 cm X 6,9*9 cm l&fj doniczki z tworzywa sztucznego 9,53 cm X §,53 cm X X 7,62 cm majace na dnie otwory odprowadzajace wode napelnia sie do górnych krawedzi gleba py- lowo-piaszczysta „Ray", po czym ubija do poziomu odleglego o 1,27 cm od górnej krawedzi doniczki11 125 886 12 Nastepnie sadzi sie do doniczek sadzonki bada¬ nych roslin, po czym przykrywa je 1,27 cm war¬ stwa badanych gleb. Z kolei na powierzchnie gleby nanosi sie srodek chwastobójczy np. za po¬ moca opryskiwacza pasowego, w ilosci 137 l/ha pod cisnieniem 206,9 kPa.Kazda doniczke podlewa , sie powierzchniowo w ilosci dajacej sumarycznie opad 0,64 cm, po czym umieszcza sie je w szklarni na lawach ce¬ lem ewentualnego nastepnego nawadniania pod- powierzchniowego, jezeli zajdzie tego potrzeba.Mozna jednak stosowac wariant bez podlewania powierzchniowego. Obserwacje dzialania chwasto¬ bójczego przeprowadza sie po okolo trzech tygod¬ niach od rozpoczecia badania.Dalsze próby prowadzone w szklarniach i doty¬ czace wprowadzania srodka chwastobójczego do gleby („S.I") wykonuje sie nastepujco: — Górna warstwe gleby dobrego gatunku umieszcza sie w aluminiowych skrzynkach, po czym ugniata do glebokosci wynoszacej 0,83 do 1,27 cm liczac od górnej krawedzi skrzynki. Na górna warstwe gleby nanosi sie pewna ilosc siewki lub sadzonek róz¬ nych gatunków7 roslin. Nastepnie odwaza sie do skrzynki ilosc gleby niezbedna do jej napelnienia do górnej krawedzi po zasadzeniu siewek lub sa¬ dzonek. Glebe te i znana ilosc skladnika aktywne¬ go albo rozpuszczonego w rozpuszczalniku lub w postaci zwilzalnej zawiesiny proszku, miesza sie dokladnie ze, soba i uzywa do przykrycia przygo¬ towanych skrzynek. Po tym zabiegu skrzynki pod¬ lewa sie powierzchniowo poczatkowa porcja wody w ilosci równowaznej opadowi deszczu 0,64 cm, po czym, w razie potrzeby, podlewa sie podpo- wierzchniowo by zapewnic roslinom wlasciwa wil¬ gotnosc do kielkowania i wzrostu. Mozna takze zastosowac wariant bez podlewania powierzchnio¬ wego. Obserwacji dokonuje sie po okolo 2—3 ty¬ godniach od zasiewu i rozpoczecia zabiegu.! Tablice II i III podaja zestawienie wyników ba¬ dan przeprowadzonych dla okreslenia aktywnosci chwastobójczej zwiazków aktywnych stosowanych w srodku wedlug wynalazku w okresie poprzedza¬ jacym wzejscie roslin. W badaniach tych srodki chwastobójcze wprowadzano tylko do gleby i pod¬ lewano powierzchniowo.Intensywnosc dzialania chwastobójczego okresla¬ no za pomoca stalej skali, sporzadzonej w opar¬ ciu o procentowa ilosc uszkodzen kazdego gatunku roslin. Skutecznosc dzialania chwastobójczego de¬ finiuje sie nastepujaco: Stopien Skutecznosc porazenia •/§ chwastobójcza 0—24 25— 49 50— 74 75—100 nieokreslony 0 1 2 3 5 II 15 Uzyte w jednym zestawie badan gatunki roslin, których dane podane sa w tablicy II, sa oznaczone nastepujacymi literami zgodnie z ponizszym wy¬ kazem: A Cirsium arvense B Chwast o angielskiej nazwie Cocklebur C Abutilon theophrasti D Wilec purpurowy E Komosa biala F Rdest ostrogorski G Cibora zólta H Perz I Proso aleppskie J Chwast o angielskiej nazwie Downy Brome K Echinochloa crusgalli Stosujac powyzszy, sposób postepowania badano dalej oddzialywanie zwiazków na nastepujace ga¬ tunki roslin: L — soja M — burak cukrowy N — pszenica O — ryz P — sorgo B — chwast zbozowy o angielskiej nazwie Cocklebur Q — dzika gryka D — wilec purpurowy R — konopie Sesbania E — Komosa biala F — rdest ostrogorski C — Abutilon theophrasti J — chwast o angielskiej nazwie Downy brome S — proso K — Echinochloa crusgalli T —• palusznik krwawy Wyniki sa zestawione w tablicy III Stwierdzono nieoczekiwanie, ze srodek chwasto¬ bójczy wedlug wynalazku wykazujac doskonale wlasciwosci wtedy, gdy jest stosowane przed wzej- sciem roslin, zwlaszcza do selektywnego niszczenia trudnych do zwalczania chwastów trwalych i je¬ dnorocznych, lacznie z takimi chwastami trwalymi jak: perz, cibora zólta i purpurowa, jednoroczne chwasty szerokolistne jak slazowiec ciernisty, ko¬ nopie Sesbania, rdest ostrogorski, komosa biala i trawy jednoroczne takie jak trzcina, Branchiaria plantaginea, Sorghum halepensis. Gatunki prosa o nazwie angielskiej Texas panicum i dzikie proso, czerwony ryz Rottboellia exaltata, wyczyniec lako¬ wy (zielony, zólty i wielki), Echinochloa crusgalli i wielki palusznik krwawy. Zmniejszenie porostu chwastów osiagnieto takze dla innych opornych gatunków chwastów, takich jak: chwasty o an¬ gielskich nazwach ragweed i cocklebur, Abutilon theophrasti, wilec purpurowy, portulaka siewna i tym podobnych.Stwierdzono, ze srodek chwastobójczy wedlug wynalazku selektywnie zwalcza i lepiej hamuje wzrost wyzej wymienionych chwastów w wielu uprawach, lacznie z uprawami o szczególnym zna¬ czeniu, takimi jak kukurydza, soja, ale równiez takimi jak bawelna, orzeszki ziemne, rzepak, fa¬ sola szparagowa, pszenica, sorgo, przy czym dwie ostatnie uprawy zazwyczaj gorzej znosza srodek chwastobójczy wedlug wynalazku, niz inne wy¬ mienione uprawy. Te zmniejszona tolerancje moz¬ na poprawic przez zastosowanie srodków ochron¬ nych to jest przeciwdzialajacych szkodliwemu od¬ dzialywaniu srodka chwastobójczego. W ponizszej dyskusji i ponizszych tablicach podane sa informa-125 386 12 14 j Zwiazek z przykladu nr I II III IV 1 V VI VII VIII IX X XI XII XIII i Dawka kg/ha 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 ( Tablica I ][ Skutecznosc chwastobójcza Przed wzejsciem chwastów) Gatunki roslin A 5 5 2 3 3 2 5 5 5 5 5 5 3 1 3 3 3 3 3 i 3 3 3 3 3 3 3 LiL_ 3 2 1 2 1 0 3 2 3 0 2 2 1 0 2 1 2 2 2 1 1 1 2 1 2 2 | C DE 3 2 1 1 2 2 2 1 2 0 1 0 2 1 0 0 2 1 1 1 1 1 0 0 2 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 1 2 1 2 3 3 2 3 2 3 2 2 2 3 2 3 3 3 2 2 3 3 3* 3 .3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 j F ! G 3 3 2 3 3 2 3 3 3 3 3 3. 0 0 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 i 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 2 < 1 3 3 3 3 3 ¦ 3 3 1 3 3 3 3 H 3 3 3 2 '3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 I 3 3 3 2 2 1 3 3 3 1 -5 3 1 1 3 2 3 1 3 0 0 1 0 3 3 2 i J 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 1 1 K 3 3 ^ 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 | 3 3 3 3 3 cje dotyczace stosowania dawek srodków chwa¬ stobójczych symbolizowane przez „GRi5" i „GRss".Dawki te sa podane w kilogramach na hektar (kg/ha). GRi5 oznacza maksymalna dawke srodka chwastobójczego-potrzebna do spowodowania uszko¬ dzen upraw do 15%, a GR85 oznacza minimalna - dawke niezbedna, do zahamowania wzrostu chwa¬ stów w 85*/o. Dawki GRi5 i GRss przyjmuje sie jako miare potencjalnej sprawnosci agrotechnicz¬ nej, przyjmujac oczywiscie, ze odpowiednie han¬ dlowe postaci srodka chwastobójczego moga po^ wodowac w uzasadnionych granicach, mniejsze lub wieksze uszkodzenie roslin.Dalszym wskaznikiem efektywnosci zwiazku che¬ micznego jako selektywnego srodka chwastobój¬ czego jest jego „wspólczynnik selektywnosci" („SF" — selectivity factor) dla danych upraw i chwastów.Wspólczynnik selektywnosci jest miara wzgledne¬ go stopnia bezpieczenstwa upraw i uszkodzenia chwastów, przy czym wyraza sie go ulamkiem GRu/GRu to znaczy dawke GRi5 dla upraw po¬ dzielona przez dawke GR85 dla chwastów, obie dawki wyrazone w kg/ha. W ponizszych tablicach podano wspólczynniki selektywnosci w nawiasach, po dawce GR85 dla kazdego chwastu. Symbol „NS" oznacza „nie selektywny". Nieistotna lub nieozna¬ czona selektywnosc jest oznaczona kreska (—).Poniewaz tolerancja srodka chwastobójczego 45 55 przez uprawe i stopien niszczenia chwastów sa wzajemnie wspólzalezne, to ma znaczenie krótkie omówienie tej wspólzaleznosci w oparciu o wspól¬ czynniki selektywnosci. Na ogól pozadane jest, aby wspólczynniki bezpieczenstwa upraw to jest war- ' tosci tolerancji wobec srodka chwastobójczego byly wysokie, gdyz z róznych przyczyn czesto sa pozadane wyzsze stezenia srodka chwastobójczego byly wysokie, g'dyz z róznych przyczyn czesto sa pozadane wyzsze stezenia srodka chwastobójczego.I odwrotnie, ze wzgledów ekonomicznych i ewen¬ tualnie ekologicznych pozadane jest, aby dawki niszczace chwasty byly male to znaczy aby srodek chwastobójczy mial wysoka aktywnosc jednostko¬ wa. Jednakze male dawki uzytkowe srodka chwa¬ stobójczego moga nie byc wystarczajace do zwal¬ czania pewnych chwastów i moga tu byc poza¬ dane wieksze dawki. Stad najlepszy srodek chwa¬ stobójczy to taki, który zwalcza najwieksza ilosc chwastów przy uzyciu najmniejszej jego dawki oraz zapewnia najwiekszy stopien bezpieczenstwa upraw, to znaczy jest najlepiej tolerowany przez uprawy. Odpowiednio do tego wykorzystuje sie wspólczynniki selektywnosci (zdefiniowane powy¬ zej) do ilosciowego okreslenia zwiazku miedzy bezpieczenstwem upraw i wlasciwosciami chwa¬ stobójczymi. Go zas dotyczy wspólczynników selek¬ tywnosci podanych w tablicach, to im wyzsze sa125 386 Tablica III Skutecznosc roslinobójcza (przed wzejsciem roslin) Zwiazek i zprzykla- i du nr j 1 ! I II III IV V VI VII VIII IX X XI r L Dawka kg/ha 2 5.6 L12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 0.0056 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 1 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 Gatunki roslin i L T 1 0 °? 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 1 2 1 1 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 0 1 ° M ~4~| 2 1 1 0 0 3 3 2 1 0 3 1 0 0 0 0 3 3 1 1 1 2 2 2 i 1 1 3 1 2 2 2 3 1 0 1 3 2 1 0 0 2 2 2 0 0 3 2 2 1 0 3 3 2 1 | 1 N T\ 3 1 0 0 0 2 2 0 0 0 3 1 0 0 0 0 3 2 2 1 0 3 2 1 0 0 3 0 0 0 0 2 0 0 0 3 3 2 1 0 3 3 2 0 0 3 3 2 0 0 3 1 1 0 0 O 1 ~M 3 1 2 2 0 0 3 3 1 0 0 3 3 2 1 0 0 3 3 2 1 0 3 3 3 1 0 3 3 2 1 1 2 0 0 1 3 3 1 1 0 3 3 3 0 0 3 3 2 1 0 3 3 2 0 0 P 1 ~T\ 3 1 3 1 0 0 3 2 1 0 0 3 3 2 0 0 0 3 3 1 2 0 3 3 3 2 0 3 3 2 2 0 3 1 0 0 3 3 2 1 0 3 1 2 0 0 3 3 2 0 0 3 1 1 0 0 B 8 ! ' 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 2 1 0 2 0 1 0 2 1 1 2 1 2 1 2 0 0 0 0 2 0 0 0 1 2 1 0 0 0 2 0 0 0 0 1 1 0 0 0 Q | 9 | 3 1 1 0 0 2 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3 3 1 1 0 3 2 2 2 1 3 3 2 2 2 2 1 1 0 3 2 2 0 0 3 3 1 0 0 3 3 1 0 0 3 1 0 0 0 D 1 10 | 3 2 0 0 0 3 3 1 0 0 3 3 0 0 0 0 3 2 0 0 0 3 0 3 0 0 3 3 1 2 2 2 0 2 0 3 0 0 0 0 3 1 1 0 0 3 3 0 0 0 3 . 2 0 0 0 R 1 11 1 3 2 3 1 0 3 1 1 0 0 3 1 0 0 0 0 3 3 1 2 0 3 2 2 1 0 3 1 3 2 2 2 0 0 0 3 1 2 0 1 3 2 2 0 0 3 2 2 1 0 3 1 1 5 o E 1 12 j 3 3 3 1 1 3 2 1 0 0 3 3 3 2 1 3 3 3 3 1 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 0 3 3 3 1 1 0 2 2 1 2 0 3 2 3 0 0 3 2 1 0 1 ° F 13 3 2 3 1 1 3 2 0 0 0 3 0 0 3 0 0 3 3 3 1 0 3 3 3 1 1 3 3 3 1 1 0 0 0 2 3 3 1 1 0 3 2 1 1 0 3 3 2 0 0 3 2 1 0 0 c 14 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 ó 0 0 0 1 1 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 [ ° r ° ¦ ¦ ° 1 0 0 0 1 ° J 15 3 3 2 0 0 3 3 3 1 0 3 3 1 0 0 0 3 3 2 0 0 3 3 3 2 1 3 3 3 2 1 3 0 0 0 3 3 2 1 1 3 3 3 2 0 3 3 3 0 0 3 ' 3v- 3 1 1 ° S 16 3 3 3 2 1 3 3 3 i 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3 2 3 3 3 3 32 2 3 3 3 3 1 3 2 2 0 3 3 3 3 0 3 3 3 3 0 3 3 3 3 1 3 3 3 2 1., K 17 3 3 3 2 2 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 . 3 3 2 3 3 3 3 i 3 T 18 3 3 3 3 2 5 5 5 5 5 3 3 3 3 3 | 1 | 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 5 5 5 5 5 |125 886 1 XII XIII 2 5.6 1.12 0.28 0.056 5.6 1.12 0,28 0.056 0.0112 1 3 1 1 0 0 2 1 2 0 0 15 4 2 2 1 5 3 2 2 1 0 5 2. 1 0 0 3 3 3 1 0 6 3 2 1 0 3 3 2 i 1 0 7 3 3 0 0 3 3 1 0 0 8 1 0 0 0 2 0 0 0 0 9 2 2 1 5 3 2 1 1 0 10 2 2 0 0 3 2 0 0 0 1 0 1 0 0 3 3 3 0 1 12 2 2 1 0 3 2 1 0 5 13 1 *» .^ 0 0 3 3 3 0 5 14 0 0 0 0 2 0 0 . 0 0 18 15 3 .3 1 0 3 3 3 2 0 16 3 3 2 0 3 3 3 3 0 • 17 3 3 3 2 3 3 3 3 j_ 18 3 3 2 0 3 3 3 3 _y ich wartosci liczbowe, tym wyzsza jest selektyw¬ nosc srodka chwastobójczego w trakcie niszczenia chwastów w danej uprawie.W celu zilustrowania nieoczekiwanie lepszych wlasciwosci zwiazków aktywnych o podanym wzo¬ rze, stosowanych w srodku wedlug wynalazku, za¬ równo w ujeciu bezwzglednym jak i wzglednym, przeprowadzono w szklarni badania porównawcze ze znanymi zwiazkami najbardziej zblizonymi bu¬ dowa chemiczna do zwiazków o podanym wzorze ogólnym.Wymienione znane zwiazki okresla sie literami nastepujaco: (stosujac to samo nazewnictwo co dla zwiazków o podanym wzorze ogólnym stosowanych w srodku wedlug wynalazku) A. N-/metoksyetylo/-2'-trójfluorometylo-2-chloro- acetanilid B. N-/etoksyetylo/-2'-trójfluorometylo-2-chloro- acetanilid.W tablicach IV i V podano dane dotyczace aktyw¬ nosci zwiazków chwastobójczych zaaplikowanych przed wzejsciem roslin, porównujac wzgledna sku¬ tecznosc tych zwiazków i wymienionych znanych zwiazków jako selektywnych srodków chwastobój¬ czych wobec opornych i klopotliwych chwastów trwalych takich jak perz i cibora zólta, odpowie¬ dnio w uprawach soji i kukurydzy. Chwasty te wystepuja zazwyczaj razem z tak waznymi upra¬ wami jak kukurydza i soja. Wyniki badan zawarte w tablicach IV i V uzyskano w identycznych wa¬ runkach, przy czym stanowia one srednia dwóch powtórzonych prób (z wyjatkiem zwiazku z przy¬ kladu XIII, który wystepowal w jednym badaniu porównawczym). Metoda badan byla taka sama jak dla badan, których wyniki opisane w tablicach II i III z tym, ze zostala ona zmodyfikowana przez zastosowanie poczatkowego nawadniania powierz¬ chniowego odpowiadajacego 0,64 cm opadu desz¬ czu, dalsze nawadnianie prowadzono podpowierz- chniowo. „NS" oznacza nieselektywny w granicach parametrów badan.Analizujac dane z tablicy IV mozna zauwazyc, ze kazdy zwiazek aktywny stosowany w srodku wedlug wynalazku wykazywal znacznie wyzsze wspólczynniki selektywnosci (wartosci w nawia¬ sach) niz znane zwiazki wobec zawartych w upra- wach soji, obu chwastów — perz i cibora zólta.Poddajac to dokladniejszej analizie mozna stwier¬ dzic, ze aktywnosci jednostkowe (wzgledna rosli- nobójczosc na jednostke srodka chwastobójczego) 15 Tablica IV 66 Zwiazek A B z przykl. I 3, III IV V „ XIII Dawka GRU kg/ha Soja 2.24 1.96 2.67 1.68 1.12 1.46 2.13 Dawka GR^ kg/ha [ perz 2.39 (NS) 0.61 (3.21) 0.17 (15.6) 0.27 (6.22) 0.13 (8.62) 0.26 (5.62) 0.20 (10.65) cibora zólta 1.13(1.98) 1 0.44(4.45) 0.17 (15.6) 0.19 (8.84) 0.17 (6.59) 0.26(5.62) 0.17 (1233) zwiazków aktywnych stosowanych w srodku we¬ dlug wynalazku sa znacznie wyzsze w odniesieniu do perzu i cibory zóltej, niz aktywnosci jednostko¬ we znanych zwiazków, przy zachowaniu bezpie- 35 czenstwa upraw. Na specjalna uwage zasluguja niezwykle wysokie wspólczynniki selektywnosci zwiazków z przykladów I i XIII.W tablicy V przedstawiono dalsze dane porów¬ nawcze wykazujace wzgledna efektywnosc zwiaz- 40 ków alternatywnych stosowanych w srodku wedlug wynalazku i wyzej podanych zwiazków znanych wobfc perzu i cibory zóltej w uprawie kukurydzy.Tablica V 1 Zwiazek A B Iz przykl. I „ HI -» iv u V Dawka GRl§ kg/ha kukurydza 2.24 0.81 0.76 1.94 0.76 1.83 „ XIII 2.24 | Dawka GR* kg/ha | perz 2.39 (NS) 0.61 (1.33) 0.17 (4.47) 0.27 (7.19) 0.13 (5.85) 0.25 (7.04) 0.20 (11.2) cibora zólta 1.13 (1.98) 0.44 (1.84) 0.17 (4.47) a.19 (10.2) 0.17 (4.47) 0.26. (7.04) 0.17 (13.18) Analizujac dane z tablicy V mozna zauwazyc, ze kazdy zwiazek aktywny stosowany w srodku wedlug wynalazku wykazuje znacznie wyzszy wspólczynnik selektywnosci niz znane zwiazki wobec zarówno perzu jak i cibory zóltej w upra¬ wie kukurydzy. Ponadto stwierdzono, ze aktyw*125 386 17 18 nosci jednostkowe zwiazków aktywnych stosowa¬ nych w srodku wedlug wynalazku byly znacznie wyzsze od aktywnosci jednostkowych znanych zwiazków wobec perzu i cibory zóltej przy równo¬ czesnym zachowaniu bezpieczenstwa upraw. Na szczególna uwage zasluguja wysokie wspólczynniki selektywnosci dla zwiazków z przykladów III, V i XIII, zwlaszcza w porównaniu ze wspólczynni¬ kami dla znanych zwiazków, , Z danych porównawczych przedstawionych w ta¬ blicach IV i V jasno wynika, ze zwiazki aktywne stosowane w srodku wedlug wynalazku wykazy¬ waly znacznie wyzsze niespodziewanie lepsze wla¬ sciwosci chwastobójcze wobec opornych na dziala¬ nie chwastobójcze chwastów trwalych — perzu i cibory zóltej w dwóch glównych uprawach — soji i kukurydzy, niz zwiazki A i B ze stanu techniki, najbardziej zblizone do zwiazków aktyw¬ nych stosowanych w srodku wedlug wynalazku.Ponadto, dane uzyskane z innych badan, doty¬ czacych wlasciwosci chwastobójczych, wobec chwa¬ stów przed ich wzejsciem, wykazaly, ze zwiazki aktywne o podanym wzorze ogólnym stosowane w srodku wedlug" wynalazku selektywnie zwalczaja takze perz, cibore zólta i/lub inne chwasty w jed¬ nej lub wiecej takich upraw jak bawelna, orzeszki ziemne, fasolka szparagowa, pszenice, sorgo i/lub rzepak. Na przyklad w tablicy VI przedstawiono dane, wykazujace selektywnosc chwastobójcza zwiazków z przykladu I i III wobec perzu w upra¬ wach rzepaku, fasolki szparagowej, sorgo i psze¬ nicy. O ile nie podano inaczej, badania przepro¬ wadzone w szklarni"" i ich wyniki podane w tablicy VI i innych tablicach w dalszej czesci tekstu, obejmowaly w zasadzie zabiegi chwastobój¬ cze polegajace na wprowadzeniu srodków chwa¬ stobójczych do gleby, wstepnym nawadnianiu powierzchniowym z nastepujacym potem nawad¬ nianiem podpowierzchniowym w wyzej opisany sposób.Zwiazek z przykladu I zostal poddany równiez próbom polowym w celu okreslenia jego selek¬ tywnosci przed wzejsciem roslin w wielu upra- T ab I i ca VII Zwiazek [ z przykl. I 1 SpOSÓb stoso¬ wania S.A.P.P.I Dawka kg/ha 0.56 1.12 2.24 4.48 0.56 1.12 2.24 4.48 Kuku¬ rydza 0 0 0 15 0 0 5 32 Kuku¬ rydza 0 0 7 27 0 3 27 40 Soja 0 5 0 13 5 7 20 40 Hamowanie w % Orze¬ chy arach. 0 0 8 22 17 13 15 28 Bawel¬ na o 13 20 25 13 32 37 82 sorgo 0 3 17 77 32 53 92- 98 fasolka szpar. 0 8 20 32 23 10 37 43 rze¬ pak 0 0 5 33 0 0 15 40 Wyczy¬ niec la¬ kowy 62 92 93 98 75 90 98 100 Echino chloa- crusgalii 63 93 93 98 75 93 98 100 prosa ang. o naz¬ wie White proso Millet 63 83 95 97 23 58 80 85 Tablica VI Zwiazek Z przykl. I z przykl. III Dawka GR15 kg/ha | Fasolka Rzepak szpara- | gowa 0.86 1.9 0.90 2.24 1 Dawka GR85 kg/ha sorgo 0.24 0.84 psze- 1 nica t 0.21 0.28 perz 0.12 (7.2) 0.12 (7.5) 0.12 (2.0) 0.12 (1.8) 0.28 (6.8) 0.28 (8.0) 0.28 (3.0) 0.28 (1.0) 20 wach, w stosunku do chwastów: wyczyniec lako¬ wy, Echinochloa crusgalli gatunku prosa o nazwie angielskiej i biale proso millet. W tablicy VII przedstawiono dane (reprezentujace trzy kolejne próby) dotyczace zarówno powierzchniowego sto- 35 sowania srodka chwastobójczego (SA) jak i przez wprowadzenie go do gleby (PPI) to znaczy wpro¬ wadzenie przeduprawowe (preplant incorporation).Sadzonki sadzono w glebie pylowo-piaszczystej o duzym rozdrobnieniu i sredniej wilgotnosci. Gle- 30 bokosc sadzenia wynosila 5,08 cm. Pierwszego opadu deszczu dostarczono nastepnego dnia po za¬ biegu 0,51 cm, drugi deszcz 0,64 cm dwa dni po zabiegu, a laczny opad deszczu w 22 dni po za¬ biegu wynosil 4,57 cm. Obserwacje przeprowadzono 35 w 6 tygodniu po zabiegu.Dane z tablicy VII wykazuja, ze zwiazek z przy¬ kladu I dzialal na ogól lepiej jako selektywny srodek chwastobójczy przy aplikacji powierzchnio¬ wej niz przy wprowadzaniu do wnetrza gleby. 40 Dokladniej mówiac, w badaniach dotyczacych sto¬ sowania powierzchniowego, wymieniony srodek chwastobójczy zwalczal selektywnie trzy badane chwasty przy uzyciu dawek wynoszacych powyzej125 SM 19 10 0,58 kg/ha zapewniajac równoczesnie bezpieczen¬ stwo upraw (to jest przy maksymalnych uszko¬ dzeniach okolo 15°/o), przy czym dla kukurydzy polnej i soji przy dawkach do 4,48 kg/ha oraz bez¬ pieczenstwa kukurydzy cukrowej, orzeszków ziem¬ nych i rzepaku przy dawkach przewyzszajacych 2,24 kg/ha oraz bawelny, sorgo i fasoli szparagowej przy dawkach prawie siegajacych 2,24 kg/ha.W badaniach P.P.I. (przeduprawowo) zwiazek z przykladu I zwalczal selektywnie gatunki wy¬ czyniec lakowy Echinochloa crusgalli w dawkach ponizej 1,12 kg/ha przy zachowaniu bezpieczen¬ stwa upraw kukurydzy polnej, orzeszków ziem¬ nych i rzepaku przy dawkach do 2,24 kgLOia oraz nieco ponizej 2,24 kg/ha dla soji.Inne dane z badan polowych zwiazku z przy¬ kladu I wykazaly przeduprawowe selektywne zwal¬ czanie w soji, kukurydzy, bawelnie i/lub orzeszkach ziemnych innych chwastów, takich jak: cibora purpurowa, wyczyniec lakowy (wielki, zólty), ko- mosa biala, wilec purpurowy, Abutilon theopurasti, chwasty o nazwach angielskich cocklebur, Texas panicum, goosegrass, Florida pusley i bristly star- bur oraz pensylwanski rokstostrogorski, slazpwiec ciernisty, portulaka siewna i paluszink krwawy.Zrozumiale jest dla specjalistów, ze nie wszystkie z wymienionych chwastów sa selektywnie zwal¬ czane we wszystkich z wymienionych upraw we wszystkich^ warunkach klimatycznych, glebowych, wilgotnosciowych i/lub sposobach stosowania srod¬ ków chwastobójczych.W tablicach VIII—XI przedstawiono w sposób zbiorczy dane dotyczace selektywnosci w zwalcza¬ niu chwastów wyzej wymienionych, odpowiednio w uprawach soji, kukurydzy, bawelny i orzeszków ziemnych, na podstawie wielu badan polowych w róznych miejscach i warunkach glebowych, wilgotnosciowych itd. na roslinach, dokonanych za pomoca srodka chwastobójczego, zastosowanego w glebie albo powierzchniowo („S.A") albo przed¬ uprawowo („P.P.I."). Dawki stosowane dla kazdej kombinacji uprawa/chwast przedstawiono w prze- 10 15 10 30 liczeniu na dawki GRi5 i GRM (zdefiniowane po¬ wyzej). Stosunek GIWGRes daje wspólczynnik se¬ lektywnosci „S.F.", a „NS" oznacza nieselektywny, zas kreska (—) oznacza selektywnosc nieistotna lub nieokreslona np. na skutek tego, ze aktualne dawki GR15 i GRS5 byly wieksze lub mniejsze od dawek maksymalnych i minimalnych stosowanych w podanym badaniu. W tablicach VIII—XI puste miejsce oznacza, ze dany gatunek rosliny nie byl ujety w poszczególnym planie badan, albo, ze da¬ nych nie otrzymano lub byly mniej znaczace od innych przedstawionych danych np. pominieto pewe obserwacje po 3 tygodniach od dokonania zabiegu, na korzysc danych po 6 tygodniach lub pominieto dane po 6 tygodniach gdyz dane po 3 tygodniach byly rozstrzygajace.Dane z tablicy VIII wykazuja, ze zwiazek z przykladu I selektywnie zwalczal chwasty wyczy¬ niec lakowy wielki i zólty, komose biala, pensyl¬ wanski rdest ostrogorski w uprawie soji w ciagu 6—8 tygodni po zabiegu, przy "powierzchniowym (S.A.) lub przeduprawowym (P.P.I.) sposobje jego zaaplikowaniu.Dane z tablicy IX wykazuja, ze zwiazek z przy¬ kladu I zwalczal selektywnie wyczyniec lakowy wielki w uprawie kukurydzy w ciagu 5—6,5 ty¬ godni po zabiegu przy powierzchniowym (S.A.) lub przeduprawowym (P.P.I.) sposobie jego apli¬ kacji. Przy stosowanych w tych badaniach daw¬ kach selektywnosc wzgledem wilca purpurowego i chwastu o angielskiej nazwie Cocklebur byla nieokreslona, przy czym wystapilo hamowanie rozwoju tych chwastów.Dane z tablicy X wykazuja, ze zwiazek z przy¬ kladu I zwalczal selektywnie chwasty cibora pur¬ purowa i portulaka siewna w okresie do 9 tygodni po zabiegu, slazowiec ciernisty w ciagu 6 tygodni i palusznik krwawy w ciagu do 7 tygodni po za¬ biegu. Zwalczanie chwastu o nazwie angielskiej goosgrass bylo nieznaczne lub nieokreslone.W tablicy XI przedstawiono (dla okresu przed wzejsciem roslin) aktywnosc chwastobójcza zwiaz- Tablica VIII Zwiazek Z przykladu I Kombinacja uprawa/ chwast soja/wyczyniec lakowy wielki soja/cibora zólta soja/wyczyniec lakowy zólty . soja/komosa biala aoja/pensylw. rdest ostro- gorakl Sposób aplikaqi *) S.A.P.P.I S.A.P.P.I.SJL PJP.L f P.P.L ilosc tygodni po zabiegu 3 5 3 5 8 6 6 6 6 8 GRU/GRU kg/ha kg/ha 4.48/< 1.12 4.48/< 1.12 2.52/2.8 1.4/< 1.12 2.52/2.52 1.4/2.28 [ 4.48/2.52 wspólczynnik selektywnosci 1 O 4.0) O 4.0) (NS) « 1.3) (1.0) (NS) (1.8) 1 *) SLA. =» apikacjfl powierzchniowa.P.P.I.= aplikacja przeduprawowa125 386 21 22 Zwiazek z przykl. I Kombinacja uprawa/ chwast kukurydza/ wyczyniec lakowy wielki kukurydza/ wilec purpurowy kukurydza/chwast o an¬ gielskiej nazwie Cocklebur Tabela IX Sposób aplikacji S.A.S.A.P.P.I.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.P.P.I.Ilosc tygodni po zabiegu 6 6.5. 6 6.5 3 6 3 6 3 6 3 6 GR16/GRM kg/ha kg/ha 4.48/< 1.12 7.84/8.4 4.76/1.95 6.72/4.48 4.48/ 4.48 4.48/ 4.48 4.76/ 4.48 4.76/ 4.48 4.48/ 4.48 4.48/ 4.48 4.76/ 4.48 4.76/ 4.48 wspólczynnik 1 selektywnosci 1 (4.0) (NS) (2.5) (1.5) (—) (—) (-) (-) <—) (-) (-) Tablica X Zwiazek Z przykladu I Kombinacja uprawa/ chwast bawelna/ cibora purpur. bawelna/ slazowiec ciernisty bawelna/ portulaka siewna bawelna/ palusznik krwawy (gladki i kosmaty) bawelna/chwast o ang. nazwie Goose < Sposób aplikacji S.A.S.A.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.P.P.I. ilosc tygodni po zabiegu 6 9 6 6 9 6 9 - 7 7 7 GRU/GRM kg/ha kg/ha 3.64/1.68 3.36/2.24 3.36/4.2 3.64/3.08 3,36/4.76 3.36/4.76 3.36/1.96 1.4/< 1.12 - 0.84/1.12 0.84/1.12 wspólcz. selek- tywnosci (2.17) (1.5) (NS) (1.18) (NS) (NS) (1.7) (1.25) (NS) (-) ku z przykladu I w stosunku do trzech opornych chwastów jednorocznych o angielskich nazwach Texas panicum, bristly storbur i Florida pusley w uprawie orzeszków ziemnych, dla okresów do 12 miesiecy po zabiegu. Dane z tablicy XI sta¬ nowia srednia trzech kolejnych prób w glebie piaszczysto-gliniastej zawierajacej l,3°/« substancji organicznych, 79,2Vt piasku i 10Vt gliny. Srodek chwastobójczy stosowano powierzchniowo.Dane z tablicy XI wskazuja, ze zwiazek z przy¬ kladu I selektywnie zwalczal chwast o angielskiej nazwie Texas panicum w uprawach orzeszków ziemnych w okresie 8 tygodni i zapewnial zwal¬ czanie tego chwastu w znacznym stopniu nawet w ciagu 12 tygodni po zabiegu przy dawce" okolo 4,48 kg/ha. Selektywne zwalczanie chwastu o an¬ gielskiej nazwie bristly storbur osiagnieto przy ^-dawce 3,36 kg/ha przez okres 8 tygodni a calko- W wite zniszczenie osiagnieto po 12 tygodniach przy dawce 4,48 kg/ha calkowite zniszczenie chwastu o angielskiej nazwie Florida pusley w ciagu 8 ty¬ godni po zabiegu osiagnieto przy dawce mniejszej od 2,24 kg/ha, a przy dawce 4,48 kg/ha uzyskano w 95p/e-owa skutecznosc zwalczania przez okres 12 ty¬ godni po zabiegu.W innych badaniach szklarnianych zwiazki ak¬ tywne stosowane w srodku wedlug wynalazku wy- 09 kazaly zdolnosc selektywnego zwalczania rozmai¬ tych jednorocznych i trwalych chwastów w róznych uprawach. Dalej wykazano, ze zwiazek z przykla¬ du I selektywnie zwalczal cibore purpurowa, zaró¬ wno w uprawach kukurydzy jak i soji, przy czym 65 odpowiednie stosunki GRu/GRts dla uprawichwa-125 380 23 24 Tablica XI Zwiazek Z przykl. I Dawka kg/ha 2.24 3.36 4.48 | j Orzeszki ziemne i l 1 4 | 8 i 12 ! s! * i 10 0 ; 17 I 7 o 0 0 Chwasty o angielskich nazwach 1 Texas j Bristly Panicum | Starbur J ilosc tygodni po zabiegu 4 | 8 50 68 85 67 63 83 12 | 4 40 55 78 8 ! 12 ! i 78 ! 40 85 j 60 : 95 ! 100 ' ! i 4 0 0 0 Florida Pusley ! 8 '12 90 i 1 | 95 '.95 0,67/0,25 (wspólczynnik selektywnosci — S.F.= 2,7) a dla soji 1,12/0,25 (S.F. = 4,5). Zwiazek z przykla¬ du XI wykazal selektywne wlasciwosci chwasto¬ bójcze wzgledem cibory zóltej i perzu w uprawach kukurydzy i soji. Odpowiednie stosunki upraw do cibory zóltej GIWGR85 wynosza 2,24/0,95 (S.F. = = 2,4) w uprawie kukurydzy oraz 2,24/0,5 (S.F. = = 4,5) w uprawie soji, a odpowiednie stosunki GR15/GR85 dla perzu w uprawie zarówno kukury¬ dzy jak i soji wynosza 2,24/0,5 (S.F. = 4,5). W badaniach nad zwalczaniem cibory zóltej w ba¬ welnie wspólczynnik GRu/GRu (sredni z dwóch prób) wynosil 1,96/0,95 (S.F. = 2,1). Podobnie zwia¬ zek z przykladu XIII wykazywal selektywne wla¬ sciwosci chwastobójcze wzgledem cibory zóltej w uprawie bawelny i perzu w uprawie pszenicy, przy czym odpowiednie stosunki GRis/GRss wynosza 0,7/0,47 (S.F. = 1,7) dla bawelny i 0,53/0,47 (S.F. = = 1,2) dla pszenicy.W jednym z wielouprawowych w szklarni zba¬ dano dzialanie zwiazków z przykladów I, XIII, XIV i XV na chwast — cibora zólta w uprawach bawelny, soji, kukurydzy i ryzu. Kazdy z tych zwiazków byl nieselektywny wobec cibory zóltej w uprawie ryzu, jednak kazdy z tych zwiazków wykazal znaczaco wysoka selektywnosc wobec ci¬ bory zóltej w innych uprawach. Odpowiednie dawki GR15 i GRss dla tych zwiazków sa podane w tablicy XII. W nawiasach po kazdej uprawie podane sa wspólczynniki selektywnosci.Zwiazki z przykladów I i XIII—XV poddano dalszym badaniom na skutecznosc wobec perzu w pszenicy, soji i kukurydzy. Stwierdzono, ze kaz¬ dy z tych zwiazków byl nieselektywny w pszenicy.Dane na temat selektywnosci powyzszych zwiaz¬ ków wzgledem perzu w soji i kukurydzy sa po¬ dane w tablicy XIII.Równiez w szklarni przeprowadzono jeszcze inne Tablica XII Zwiazek Zprzykl. I „ XIII » XIV xv GRM (kg/ha) Cibora zólta 0.24 0.21 0.38 0.44 GRU 1 (kg/na) | bawelna 1.96 (8.2) 2.52 (12.0) 2.8 (7.4) 2.8 (6.4) soja 0.87 (3.6) 1.96 (9.3) 2.24 (5.9) 1.96 (4.5) kukurydza 0.69 (2.9) 2.52 (12.0) 1.68 (4.4) 1.96 (4.5) Tablica XIII zwiazek z przykladu I „ -XIII „ xiv „ xv GR85 kg/ha perz 0.07 0.36 0.45 0.75 GRl5 kg /ha soja 0.81 (11.6) 1.68 (4.7) 1.46 (3.2) 1.96 (2.6) kukurydza 0.69 C9.9) 1.68 '4.7) 2.52 :5.6) 2.24 [3.0) badania nad skutecznoscia chwastobójcza* zwiaz- 35 ków z przykladów I i III wzgledem wielu traw jednorocznych, lacznie z opornymi chwastami ta¬ kimi jak: siewki prosa aleppskiego, proso o angiel¬ skiej nazwie Texas panicum, trzcina Bracharia plantagina, panicum milicaeum, Rottboellia exal- 4q tata i czerwony ryz. Wyniki tych badan przedsta¬ wiono w tablicy XIV. Wspólczynniki selektywno¬ sci podano w nawiasach. Kreska oznacza selek¬ tywnosc nieznaczna lub nieokreslona.Dane z tablicy XIV wskazuja, ze zwiazek z przy- 45 kladu I selektywnie zwalczal kazdy chwast jed¬ noroczny w badaniu przeprowadzonym w soji.Zwiazek z przykladu III wykazywal dpdatnie wla¬ sciwosci chwastobójcze wobec wszystkich chwa¬ stów, z wyjatkiem chwastu o angielskiej nazwie w Texas panicum, Panicum milicaeum i Rottboellia exaltata, przy maksymalnej dawce badawczej 1,12 kg/ha. Do okreslenia selektywnosci tego zwiaz¬ ku wobec trzech wymienionych chwastów, co do których, przy uzyciu dawki badawczej , nie obser- m wuje sie selektywnych wlasciwosci "chwastobój¬ czych, nalezaloby stosowac wyzsza dawke.Wyrazna zaleta srodka chwastobójczego jest je¬ go zdolnosc dzialania w szerokim zakresie róznych25 125 38* Tablica XIV 26 Zwiazek Zprzykl.I 'III GR15 — daw¬ ka *g/ha) soja 1.12 1.12 GRW — dawka (kg/ha) Chwast o angielsk.Texas pani- cum 1.12 O 1.0) 1.12 (-) proso alepp- skie 0.14 ( 8.0) 0.28 (4.0) trzcina 0.28 O 4.0) 0.93 (1.2) Bracharia planta- gina 0.56 (2.0) 1.12 (1.0) Panicum milicae- um 1.12 O i.o) 1.12 (-) Chwast o ang. nazw.Fali pani¬ cum 0.07 ( 16.0) < 0.07 ¦( 16.0) ! Rottboel- Czerwo- | Ug exal. ^^ , tata 0.2 O 5.6) 0.14 ( 8.0) 1.12 O i.o) 1.12 (-) 1 typów gleb. W zwiazku z tym, w tablicy XV przedstawiono dane, które uwidaczniaja dzialanie chwastobójcze zwiazku z przykladu I na perz w uprawie soji w szerokiej gamie typów gleb o róz¬ nej zawartosci substancji organicznych i gliny.Zabiegi chwastobójcze dokonano przez wprowa¬ dzenie srodka chwastobójczego do gleby, przy czym sadzonki byly zasadzone na glebokosci 0,95 cm a slup wody przy powierzchniowym nawad¬ nianiu wynosil 0,64 cm. Obserwacje prowadzono okolo 3 tygodni po zabiegu. Wspólczynniki selek¬ tywnosci podane sa w nawiasach. 29 zwiazki z przykladów I i IV—VI rozprowadzono w acetonie, po czym spryskiwano nimi, stosujac rózne stezenia, odwazone ilosci próbek gleby py- lowo-piaszczystej „Ray" i pylowo-gliniastej „Drum- mer", znajdujacych sie w doniczkach z otworami drenowymi w dnie zakrytymi bibula filtracyjna.Spryskane próbki gleb poddawano w doniczkach lugowaniu, umieszczajac doniczki na obrotowym stole, który obracal sie pod dwoma dyszowymi koncówkami pojemnika z woda, zwymiarowanymi tak, aby podawaly na godzine warstwe wody o wysokosci 2,5 cm, symulujac opad deszczu.Tablica XV ^ Zwiazek Z przykladu Typ gleby „Ray" — pylowo-piaszczysta „Sarpy" — pylowo-glinowa „Wabash" — pylowo-glinowa „Drammer" — pylowo-glinowa Piaskowa „Florida" Mulista „Florida'7 Substanqe organiczne w % 1.0 2.3 4.3 6.0 6.8 60 Glina % 9.6 30.35 33.0 37.0 I 1.8 — Dawka GR15 kg/ha soia 1.12 2.24 — 2.24 1.96 2.24 | Dawka GR^ kg/ha perz 0.22 (5.1) 0.28 (8.0) 0.28 (—) 0.11 (20.0) 0.2 (9.8) 0.58 (3.9) Dane z tablicy XV wskazuja na to, ze zwiazek z przykladu I jest calkiem nieczuly na typy gleb o róznej zawartosci substancji organicznych, wy¬ kazujac selektywne wlasciwosci chwastobójcze wzgledem perzu w soji, w glebach o zawartosci w substancji organicznych od 1,0 do 60°/e i zawar¬ tosci gliny od minimum l,8°/o do okolo 37Vo. Dane dotyczace uprawy soji w glebie pylowo-gliniastej „Wabash" byly w handlu nieokreslone.Takze wspólczynniki selektywnosci podane dla m gleb pylowo-gliniastych „Sarpy" i „Drummer" oraz gleby mulistej „Florida" sa wartosciami mi¬ nimalnymi, gdyz maksymalna dawka badawcza wynosila 2,24 kg/ha, a srodek chwastobójczy za¬ pewnial równiez bezpieczenstwo upraw soji przy •• dawce powyzej 2,24 kg/ha. Przeprowadzono ba¬ dania laboratoryjne majace na celu okreslenie od¬ pornosci srodków chwastobójczych wedlug wyna¬ lazku na wyplukiwanie z gleby i wynikajacej stad efektywnosci chwastobójczej. W badaniach tych &* Szybkosc lugowania regulowano przez zmiane czasu przebywania próbki na obrotowym stole.Wode podawano na glebe w doniczkach pozwala¬ jac by sie saczyla przez bibule filtracyjna i dre¬ nowe otwory sciekowe. Nastepnie pozostawiano doniczki w spokoju przez trzy dni w temperaturze pokojowej. Z kolei usuwano z doniczek spryskana glebe, rozdrabniano ja i umieszczano jako war¬ stwe powierzchniowa na wierzchu innych doni¬ czek zawierajacych próbki wyzej wymienionych gleb z zasadzonymi sadzonkami Echinochloa crus- galli. Nastepnie doniczki umieszczano na lawkach w szklarni, nawadniano podpowierzchniowo i po¬ zostawiono na 2—3 tygodnie do rozrostu. Doko¬ nywano wzrokowej oceny procentowego hamowa¬ nia wzrostu w porównaniu z doniczkami kontrol¬ nymi (nie spryskiwanymi) i swieza masa chwastu — Echinochloa crusgalli. Dane kontrolne pochodza z szesciu powtarzanych prób, a dane dla zwiaz¬ ków badanych z trzech powtarzanych prób.125 386 Tablica XVI Zwiazek Z przykladu 4 Z przykladu 5 Z przykladu IV -Z przykladu V Z przykladu VI - 1 ' * Dawka w kg/ha 0.56 0.14 2.24 0.56 0.14 0.56 0.14 2.24 0.56 0.14 0.24 0.56 0.14 Opad deszczu (cm) 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.61 1 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.17 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.61 0 1.27 5.08 10.16 0 ' 1.27 5.08 10.16 0' 1.27 5.08 10.16 Chwast (echinochloa crasgalli) 1 Hamowanie w % „Ray /gleba" 1 pylowa piasz¬ czysta | 100 100 94 52 99 95 63 14 100 100 92 71 99 100 89 17 ¦ 98 90 38 12 100 100 94 52 99 95 63 14 100 100 92 71 99 100 89 17 98 90 38 12 100 100 99 84 99 99 90 72 84 90 58 29 „Drummer" gleba pylowo gliniasta 100 100 100 100 81 99 94 54 100 100 100. 100 100 100 100 96 70 96 85 47 100 100 100 100 81 99 94 54 100 100 100 100 100 100 100 96 70 96 85 47 100 100 100 100 50 100 93 84 12 26 20 12 Masa w stanie „Ray" gleba pylowo-piasz¬ czysta 0 0 0.24 1.97 0.05 0.22 1.53 3.15 0 0 I 0.31 1.18 0.02 0 0.44 3.41 0 0.41 2.77 1 3.62 0 "1 0 0,24 1.97 0,05 0,22 1,53 3,15 0 0 0,31 1,18 0,02 0 0,44 3,41 0 0,41 2,77 3,62 0 0 0.03 0.64 0.04 0.02 0.41 1.17 0.66 0.43 1.72 2.92 swiezym wg „Drummer" gleba pylowo- -gliniasta __ 1 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 1 — — — — — — — — — — — — — — ¦ — — — — 1 ~"' — — — — " — 129 125 386 30 W tablicy XVI podano dane badawcze. W ba¬ daniach z próbkami gleby pylowo-glinowej „Drum- mer" nie mierzono swiezej masy chwastu.Dane w tablicy XVI wskazuja na to, ze zwiazki aktywne stosowane w srodku wedlug wynalazku byly dosc odporne na lugowanie do gleby przy róznych opadach deszczu. Zwlaszcza przy dawce 2,24 kg/ha kazdy z tych zwiazków niszczyl Echi- nochloa rusgalli przy równowazniku opadów desz¬ czu ^ 10,16 cm w glebie pylowo-piaszczystej „Ray" i glebie pylowo-gliniastej „Drummer", z wyjat¬ kiem zwiazków z przykladów I i V w glebie py¬ lowo-piaszczystej „Ray", w której zwalczanie utrzymywalo sie przy równowazniku opadów deszczu = 5,08 cm. Zwiazki z przykladów I, IV i V zwalczaly Echinochloa crusgalli w glebie pylowo- -gliniastej „Drummer" przy zachowaniu równo¬ waznika opadów deszczu — 5,08 cm, nawet przy niskiej dawce 0,14 kg/ha.Badania taksykologiczne zwiazku z przykladu I wykazaly, ze zwiazek ten jest calkiem bezpieczny.Jest on lekko toksyczny (OLD50 — 2300 mg/kg, MLDW 5010 mg/kg), wykazuje lekkie dzialanie drazniace na oczy i niedrazni skóry. Poza zacho¬ waniem normalnych srodków ostroznosci, nie uwa¬ za sie za konieczne, stosowanie specjalnych metod manipulowania nimi.Dlatego .na podstawie powyzszego szczególowe¬ go opisu nalezy uznac, ze zwiazki aktywne sto¬ sowane, w srodku wedlug wynalazku wykazaly niespodziewane i znacznie lepsze wlasciwosci chwastobójcze, zarówno w ujeciu absolutnym jak i wzgledem wiekszosci znanych zwiazków o po¬ dobnej budowie. Scislej mówiac, zwiazki te oka¬ zaly sie, zwlaszcza, zwiazkami o wyjatkowo selek¬ tywnych wlasnosciach chwastobójczych, w szcze¬ gólnosci do zwalczania trudnych do niszczenia chwastów trwalych i jednorocznych w uprawach soji i kukurydzy, lecz takze orzeszków ziemnych, bawelny i innych roslin uprawnych. W szczegól¬ nosci zwiazki aktywne o podanym wzorze ogól¬ nym stosowane w srodku wedlug wynalazku maja wyjatkowe wlasciwosci chwastobójcze wzgledem chwastów trwalych takich jak perz i ciborowate oraz opornych traw jednorocznych takich jak: chwast o nazwie angielskiej Texas panicum, Rott- boellia exaltata, Panicum milacaeum, Branchiara plantaginea siewki prosa aleppskiego seedling johnsongrass, trzcina i/lub czerwony ryz, równiez zwalczajac i/lub hamujac inne mniej oporne tra¬ wy jednoroczne i trwale.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku, lacz¬ nie z koncentratami wymagajacymi rozcienczania przed ich zastosowaniem, zawieraja conajmniej jeden skladnik aktywny i srodek pomocniczy w postaci cieklej lub stalej. Srodek ten sporzadza sie przez zmieszanie skladnika aktywnego ze srod¬ kiem pomocniczym, takim jak rozcienczalniki, wy¬ pelniacze, nosniki i czynniki kondycjonujace na¬ dajac im postac dokladnie rozdrobnionych jedno¬ rodnych ,cial stalych, granulek, tabletek, roztwo¬ rów, dyspersji lub emulsji. Tak wiec skladnik ajktywny mozna stosowac ze frodkiem pomocni¬ com takim jak dokladnie rozdrobnione cialo sta¬ le, ciecz organiczna, wóda, srodek zwilzajacy, sro¬ dek dyspergujacy, srodek emulgujacy lub kazda odpowiednia kombinacja tych substancji.Srodek wedlug wynalazku, zwlaszcza w postaci cieczy i zwilzalnych proszków, korzystnie zawiera • jako srodek kondycjonujacy jeden lub wiecej srodków powierzchniowo-czynnych, w ilosciach wystarczajacych do ulatwienia jej dyspersji w wo¬ dzie lub oleju. Wprowadzenie 'do skladu srodka powierzchniowo-czynnego znacznie zwieksza jego li skutecznosc. Przez okreslenie „srodek powierz- chniowo-czynny" rozumie sie srodki zwilzajace, srodki dyspergujace, srodki zawiesinotwórcze i emulgujace. Jednakowo latwo mozna stosowac anionowe, kationowe i niejonowe srodki powierz- chniowo-czynne. Korzystnymi srodkami zwilzaja¬ cymi sa sulfoniany alkilobenzenowe, alkilonafta- lenowe, sulfinowane alkohole tluszczowe, aminy lub amidy kwasowe, dlugolancuchowe estry kwa¬ sowe izotionianu sodu, estry sulfobursztynianu so- 30 du, siarczanowane lub sulfonowane estry kwasów tluszczowych, sulfoniany naftenowe, sulfinowane oleje roslinne, dwu-III-rzedowe — glikole acetyle¬ nowe, pochodne polioksyetylenowe alkilofenoli (zwlaszcza izooktylofenol i nonylofenol) oraz po- 25 chodne polioksyetylenowe monoestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bezwodników heksitalo- lowych (np. sorbitan). Korzystnymi srodkami dy¬ spergujacymi sa: metyloceluloza, alkohol poliwi¬ nylowy, lignosulfoniany sodu, polimeryczne alkilo- 30 i naftalenosulfoniany, naftalenosulfonian sodu i sulfonian polimetylenobisnaftalenowy.Zwilzalne proszki sa to dyspergujace w wodzie mieszanki, zawierajace jeden lub wiecej skladni¬ ków aktywnych, obojetny, staly wypelniacz i je- 35 den lub wiecej srodków zwilzajacych i dyspergu¬ jacych. Obojetne wypelniacze stale sa zazwyczaj pochodzenia mineralnego (gliny naturalne, ziemia okrzemkowa oraz mineraly syntetyczne, otrzyma¬ ne z krzemionki itp.). Przykladami takich wypel- „ niaczy sa kaolinity, atapulgit i syntetyczny krze¬ mian magnezu. Srodek w postaci zwilzalnych pro¬ szków, wedlug wynalazku zawiera zazwyczaj od okolo 0,5 do 60 czesci (korzystnie od 5 do 20 cze¬ sci) aktywnego skladnika, od okolo 0,25 do 25 cze»- 45 sci (korzystnie 1—15 czesci) srodka ^zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci (korzystnie 1,0—15 cze¬ sci) srodka dyspergujacego i od 5 do okolo 95 cze¬ sci (korzystnie 5—50 czesci) obojetnego stalego wypelniacza, przy czym caly sklad podano w czesciach wagowych. Jesli to jest pozadane, to od okolo 0,1 do 2,0 czesci stalego obojetnego wypel¬ niacza mozna zamienic inhibitorem korozji lub srodkiem przeciwpiehnym lub obydwoma razem.Inne postaci srodka wedlug wynalazku stanowia koncentraty proszkowe zawierajace od 0,1 do 60% wagowych skladnika aktywnego na odpowiednim wypelniaczu. Proszki te przed zastosowaniem moz¬ na rozcienczyc do stezen lezacych w granicach od okolo 0,1 do KP/t wagowych. Srodek w postaci zawiesiny _lub emulsji wodnej mozna sporzadzic * przez mieszanie az do uzyskania jednorodnosci, wodnej mieszaniny nierozpuszczalnego w wodzie skladnica aktywnego i srodka emulgujacego, a na¬ stepnie homogenizowanie, dajace trwale emulsje bardzo dokladnie rozdrobnionych czastek. Pow- * stala stezona zawiesina wodna charakteryzuje sie125 31 niezwykle malymi wymiarami czastek tak, ze po rozcienczeniu i rozpyleniu uzyskuje sie bardzo równomierne pokrycie. Odpowiednio przydatne stezenia skladnika aktywnego w tych kompozy¬ cjach wynosza 0,1 do 60% (korzystnie 5—50%) wagowych, przy czym górna granica stezenia jest wyznaczona przez granice rozpuszczalnosci sklad¬ nika aktywnego w rozpuszczalniku.W innej postaci srodka wedlug wynalazku — w zawiesinie wodnej nie mieszajacej sie z woda, zwiazek aktywny poddaje sie zakapsulkowaniu, z wytworzeniem, fazy mikrokapsulkowej zdysper- gowanej w fazie wodnej. W jednej postaci wyko¬ nania wynalazku wytwarza sie drobne kapsulki przez skontaktowanie ze soba fazy wodnej zawie¬ rajacej emulgator (lignosulfonian) i nie mieszaja¬ cej sie z woda substancji chemicznej oraz poli- metylenopolifenylenocyjanianu, dyspergujac faze niemieszajaca sie z woda w fazie wodnej i doda¬ jac nastepnie wielofunkcyjnej aminy. Izocyjanian i amina reaguja ze soba tworzac wokól czastek niemieszajacej sie z woda substancji chemicznej, skorupe ze stalego mocznika, i przez to tworzac mikrokapsulki. Na ogól stezenie mikrokapsulkowej substancji waha sie od okolo 480 do 700 g/l calej kompozycji, korzystnie 480 do 600 g/l.Koncentraty stanowiace kolejna postac srodka wedlug wynalazku sa zazwyczaj roztworami sklad¬ nika aktywnego w rozpuszczalnikach niemiesza- jacych sie lub czesciowo mieszajacych sie z woda, zawierajacych srodek powierzchniowo-czynny. Od¬ powiednimi rozpuszczalnikami skladnika aktywne¬ go o podanym wyzej wzorze ogólnym sa: dwume- tyloforamid, dwumetylosulfotlenek, N-metylopiro- lidon, weglowodory i niemieszajace sie z woda etery, estry lub ketony. Mozna jednak otrzymac inne koncentraty ciekle o wysokim stezeniu, roz¬ puszczajac skladnik aktywny w rozpuszczalniku, a nastepnie rozcienczajac go np. nafta, do stezenia odpowiedniego do rozpylania. Koncentraty wedlug wynalazku zawieraja na ogól od 0,1 do 95 czesci wagowych (korzystnie 5—60 czesci) skladnika ak¬ tywnego, okolo 0,25 do 50 czesci (korzystnie 1—25 czesci) srodka powierzchniowo-czynnego oraz, tam gdzie to jest pozadane, okolo 4 do 94 czesci roz¬ puszczalnika, przy czym wszystkie czesci sa wa¬ gowe i odnosza sie do calkowitej wagi emulgowa¬ nego oleju.Granulki, kolejna mozliwa postac srodka we¬ dlug wynalazku sa fizycznie trwalymi, jednorod¬ nymi mieszankami, zawierajacymi skladnik ak¬ tywny, przylegajacy lub rozprowadzony w pod¬ stawowej matrycy sporzadzonej z obojetnego do¬ kladnie rozdrobnionego jednorodnego wypelniacza.W' celu ulatwienia lugowania skladnika aktywnego z jednorodnej mieszanki, moze w niej byc obecny srodek powierzchniowo-czynny taki jak wyzej wy¬ mienione. Przykladami odpowiednich rodzajów je¬ dnorodnych wypelniaczy mineralnych sa natural¬ ne gliny, pirofility, illity, wermikulity. Korzystnymi wypelniaczami sa porowate, wstepnie uformowane materialy o wlasciwosciach absorpcyjnych, takie jak wstepnie uformowany i przesiany, jednorodny atapulgit lub spieniony termicznie, jednorodny wermikulit oraz drobno rozdrobnione gliny takie jak koalin, uwodniony atapulgit lub bentonit. 886 52 Wypelniacze te napyla sie lub miesza ze skladni¬ kiem aktywnym, otrzymujac granulki srodka chwastobójczego.Granulowane kompozycje wedlug wynalazku mo- • ga zawierac od okolo 0,1 do okolo 30 czesci, korzy¬ stnie od okolo 3 do 20 czesci wagowych skladnika aktywnego na 100 czesci wagowych gliny oraz 0 do okolo 5 czesci wagowych srodka powierzchnio¬ wo-czynnego na 100 czesci wagowych jednorodnej w gliny.Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac inne dodatki, na przyklad nawozy, inne srodki chwastobójcze, inne srodki ochrony roslin, srodki ochronne itp. stosowane jako rsrodki pomocnicze 15 lub w kombinacji z dowolnymi wyzej wymienio¬ nymi srodkami pomocniczymi. Substancje chemi¬ czne przydatne w kombinacji ze skladnikami ak¬ tywnymi o podanym wzorze, stosowanymi w srod¬ ku wedlug wynalazku, obejmuja np. trójazyny, 20 moczniki, karbaminiany, acetamidy, acetanilidy, uracyle, pochodne kwasu octowego lub fenolu, tio- . karbaminiany, triazole, kwas benzoesowy, nitryle, etery dwufenylowe itp. takie jak: pochodne hete¬ rocykliczne azotowo-siarkowe: 2-chloro-4-etyloami- 25 no-6-izopropyloamino-s-trójazyna, 2-chloro-4,6- -bis-(izopropyloamino-)-s-trójazyna, 2-chloro-4,6-bis- -(etyloamino)-s-trójazyna, 2,2-dwutlenek-3-izopro- pylo-lH-2,l,3-benzotiadiazyno-4-(3H)-onu-3-amino- -1,2,4-trójazol, sól 6,7-dwuhydrodwupirydo(l,2-a: 2', 30 l'-c)pirazydyniowa, 5-bromo-6-izopropylo-6-metylo- uracyl, l,r-dwumetylo-4,4,-dwupirydyna, pochodne mocznikowe: N'-(4-chlorofenoksy)-fenylo-N,N-dwu- metylomocznik,N,N-dwumetylo-N'-(3-chloro-4-mety- lofenylo)-mocznik, 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l-dwu- 35 metylomocznik, l,3-dwumetylo-3-(2-benzotiazolilo)- -mocznik, 3-(p-chlorofenylo)-l,l-dwumetylomocznik, l-butylo-3-(3,4-dwuchlbrofenylo)-l-metylomocznik, karbaminiany i tiolokarbaminiany: dwuetylodwu- tiokarbaminian 2-chloroallilowy N,N-dwuetylotio- 40 -karbaminian-S-(4-chlorobenzylowy), N-(3-chlorofe- nylo)-karbaminian izopropylowy, N-N-olwuetylotio- karbaminian-S-(4-chlorobenzylowy), N-(3-chlorofe- nylo)-karbaminian izopropylowy, N,N-dwu- izopropylotiolokarbaminian-S-2,3-dwuchloroallilowy, 45 N,N-dwupropylotiolokarbaminian etylowy, .dwupro- pylotiolokarbaminian-Snpropylowy, acetamidy, ace¬ tanilidy, pochodne aniliny, amidy: 2-chloro-N,N- -dwualliloacetamid, N,N-dwumetylo-2,2-dwufeny- loacetamid, N-(2,4-dwu-me1;ylo-5-)[{trójfluorometylo)- 50 -sulfonylo]amino(-fenylo)aeetamid, N-iwpropylo-2- -chloroacetanilid, 2'6'-dwuetylo-N-metoksymetylo-2- -chloroacetanilfd, 2^metylo-6,-etylo-N-(2-metoksy- propylo-2)-2-chloroacetanilid, a,«,a-trójfluoro-2,6- -dwunitro-N,N-dwupropylo-p-toluidyna, N-(l,l-dwu- 55 metylopropynylo)-3,5-dwuchlorobenzamid, kwasy, estry, alkohole: kwas 2,2-dwuchloropropionowy, kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy, kwas 2,4-dwuchlo- rofenoksyoctowy, metylo-2-i[4-(2,4-dwuchlorofeno- ksy)-fenoksy(propionian), kwas 3-amino-2,5-dwu- 60 chlorobenzoesowy, kwas 2-metoksy-3,6-dwuchloro- benzoesowy, kwas 2,3,6-trójchlorofenylooctowy, kwas N-1-naftyloftalaminowy, 5^[2-chloro-4-(trój* fluorometylo)-fenoksy]-2-nitrobenzoesan sodu, 4,6- -dwunitro-o-II rzed.-butylofenol, N-(fosfonomety- 65 lo)-glicyna i jej sole z monoalkilowanymi aminami125 886 o 1 do 6 atomach wegla i metalami alkalicznymi oraz ich kombinacje, etery: eter 2,4-dwuchlorofe- nylo-4-nitrofenylowy, eter 2-chloro-a,a,a-trójfluoro- -o-tolilo-3-etoksy-4-nitrodwufenylowy oraz inne: 2,6-dwuchlorobenzonitryl, kwasny metanoarsonian sodu, metanoarsonian dwusodowy; Nawozy przy¬ datne w kombinacji ze skladnikami aktywnymi obejmuja np. azotan amonu, mocznik, potas i su- perfosfet. Inne przydatne dodatki obejmuja mate¬ rialy, w których rosliny puszczaja korzenie i rosna takie jak: kompost, obornik, humus, piasek itp.Mieszanki chwastobójcze wyzej opisanych rodza¬ jów sa podane w kilku ponizszych przykladach wykonania: Przyklad XVII. Koncentraty emulgowane. °/o wagowy A. Zwiazek z przykladu nr I Mieszanka dodecylobenzenosulfo- nianu wapnia z eterami polioksy- etylenowymi (np. Atlox 3437 F) Dodecylobenzenosulfonian wapnia (FloMo 6 OH) Rozpuszczalnik z weglowodorów aromatycznych o 9 atomach wegla 50,00 0,15 45,00 Zwiazek z przykladu IV Mieszanka dodecylosulfonianu wa¬ pnia z alkoholem alkiloarylopolie- terowym Rozpuszczalnik sposród weglowo¬ dorów aromatycznych o 9 atomach C. Zwiazek z przykladu VI Mieszanka dodecylobenzenosulfo- nianu wapnia z eterami polioksy- etylenowymi (np. A Ksyleny 100,00 85,0 4,0 11,0 100,0 1,0 94,0 100,0 Przyklad XVIII. Koncentraty ciekle. •/o wagowy A. Zwiazek z przykladu nr IV 1OJ0 ksylen 90,0 B. Zwiazek z przykladu nr V Sulfotlenek dwumetylowy C. Zwiazek z przykladu nr VI N-metylopirolidon D. Zwiazek z przykladu nr VII Etoksylowany olej rycynowy Rodamina B Dwuimetylofonmaimid Przyklad XIX. Emulsje.A. Zwiazek z przykladu nr XII kopolimer blokowy polioksyetylenu 100,0 85,0 15,0 100,0 50,0 50,0 100,0 5,0 20,0 0,5 74,5 100,0 •/• wagowy 4p 10 » 34 z polioksypropylenem w butanolu (np. Tergitol XH) Woda B. Zwiazek z przykladu nr XIII kopolimer blokowy polioksyetylenu z polioksypropylenem w butanolu Woda Przyklad XX. Zwilzalne proszki.A. Zwiazek z przykladu nr I Lignosulfonian sodu N-metylo-N-oleilo taurynian sodu Krzemionka bezpostaciowa (synte¬ tyczna) B. Zwiazek z przykladu nr XII Dwuoktylosulfobursztynian sodu Lignosulfonian wapnia Krzemionka bezpostaciowa (synte¬ tyczna) C. Zwiazek z przykladu nr XIII Lignosulfonian sodu N-metylo-N-oleilotaurynian sodu glinka kaolinowa Przyklad XXI. Proszki A. Zwiazek z przykladu nr VII Atapulgit 4,0 56,0 100,0 5,0 3,5 91,5 100,0 °/o wagowy 25fi 3,0 1,0 71,0 80,0 1,25 2,75 16,0 100,0 10,0 3,0 1,0 86,0 100,0 B. Zwiazek z przykladu nr VIII montmorylonit C. Zwiazek z przykladu nr IX Bentonit D. Zwiazek z przykladu nr X Ziemia okrzemkowa Przyklad XXII. Granulki. 90 A. Zwiazek z przykladu I Atapulgit ziarnisty (20/40) oczek 86 B. Zwiazek z przykladu nr VI Ziemia okrzemkowa (20/40) oczek C. Zwiazek z przykladu nr XII •• Bentonit (20/40) oczek D. Zwiazek z przykladu nr XIII Pirofilit (20/40) oczek •/• wagowy 2fi 98,0 Ttofi 60,0 40,0 lOÓfi 30,0 70,0 * 100,0 1,0 99,0 Wfl •/• wagowy 85,0 30,0 70,0 0,5 99,5 100,0 5,0 95,0 1O0.0125 35 Przyklad XXIII. Mikrokapsulki. % wagowy A. Zwiazek z przykladu nr I w mi- krokapsulkach poliuretanowych 49,2 Lignosulfonian sodu (np. Reax 83 B) 0,9 Woda ' 49,9 100^0 B. Zwiazek z przykladu nr XII w mi- krokapsulkach poliuretanowych 10,0 Lignosulfonian potasu (np. Reax G-21) 0,5 Woda - 89,5 100,0 C. Zwiazek z przykladu nr XIII w mi- krokapsulkach poliuretanowych 80,0 Lignosulfonian magnezu (Treax LTM) 2,0 Woda 18,0 Efektywne ilosci acetanilidów o podanym wzo¬ rze stosowane w srodku wedlug wynalazku wpro¬ wadza sie do gleby zawierajacej rosliny albo do mediów wodnych w dowolny dogodny sposób. Cie¬ kle i stale, jednnorodne kompozycje mozna wpro¬ wadzac do gleby sposobami konwencjonalnymi np. za pomoca opylaczy mechanicznych, rozpylaczy wysiagnikowych i recznych oraz opylaczy rozpy- lowych. Kompozycje te mozna równiez rozprowa¬ dzac z samolotów w postaci pylu lub przez roz¬ pylanie cieczy, ze wzgledu na ich efektywnosc w malych dawkach. Kompozycje chwastobójcze apli¬ kuje sie roslinom wodnym zazwyczaj wprowadza¬ jac je do wód w miejscu gdzie jest pozadane zwalczanie roslin wodnych. Istotne dla praktycz¬ nego wykorzystania srodka wedlug wynalazku jest stosowanie efektywnej ilosci zwiazków o podanym wzorze ogólnym w miejscu gdzie znajduja sie nie¬ pozadane "chwasty .Dokladna ilosc skladnika ak¬ tywnego, która nalezy zastosowac, zalezy od róz¬ nych czynników, takze od gatunku roslin, stadium ich rozwoju, rodzaju i stanu gleby, wielkosci opa¬ dów deszczu i rodzaju zastosowanego acetanilidu.Przy selektywnym stosowaniu acetanilidu, przed wzejsciem roslin, stosuje sie zazwyczaj dawki ace¬ tanilidu dla roslin lub gleby w ilosci od okolo 0,02 do okolo 11,2 kg/ha, korzystnie od okolo 0,04 do okolo 5,60 kg/ha albo odpowiednio od 1,12 do 5,6 kg^ha. W pewnych przypadkach moga byc .po¬ trzebne mniejsze lub wieksze dawiki. Fachowiec moze z niniejszego opisu, lacznie z powyzszymi przykladami, latwo okreslic optymalna dawke, któ¬ ra nalezy stosowac w poszczególnym przypadku.Pojecie „Gleba" stosuje sie w jego najszerszym znaczeniu, obejmujacym wszystkie konwencjonal¬ ne „gleby" jak zdefiniowane w Webster's New In¬ ternational Dictionary, II wydanie, nie skrócone (r. 1961). Tak wiec pojecie to odnosi sie do wszyst¬ kich substancji lub mediów, w których moze za¬ korzenic sie i rosnac roslinnosc i pojecie to obej¬ muje nie tylko ziemie ale takze kompost, obornik, •torf, humus, piasek itp., przystosowane do pod¬ trzymywania wzrostu roslin.Chociaz wynalazek jest opisany w odniesieniu 386 do specyficznych wariantów, ich szczególy nie mo¬ ga byc uwazane za ograniczenia, z wyjatkiem za¬ kresu podanego w nastepujacych zastrzezeniach patentowych. 5 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i srodki po¬ il mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera co najmniej jeden zwiazek o podanym wzorze ogólnym, w którym R oznacza grupe alki¬ lowa o 1—5 atomach wegla lub alkoksyalkilowa o 1—5 atomach wegla badz grupe alkenylowa lub 15 alkinylowa majaca do 5 atomów wegla a Ri ozna¬ cza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, przy czym gdy Ri oznacza atom wodoru wówczas R oznacza grupe izopropylowa, a kiedy Ri oznacza grupe etylowa, wówczas R oznacza grupe etylowa, M n-propylowa lub izopropylowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, sumienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o poda¬ nym wzorze, w którym R oznacza grupe alkilowa o 2 do 4 atomach wegla a pozostale podstawniki M maja znaczenie okreslone w zastrz. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 2. znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(etoksymetylo)* -2,-trójfluorometylo-6,jmetylo-2-chloroacetanilid. 4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(n-pfopoksy- metylo)-2'-txójfluorometylo-6'-metylo-2-chloroace- tanilid. 5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izopropoksy- metylo)-2'-trójfluorometylo-6?-metylo-2-chlproa- cetanilid. 6. Srodek wedlug zastrz. 2. znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izobutoksyme- ^ tylo)-2'-trójfluorometylo-6'-metylo-2-chloroaceta- nilid. 7. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(etoksymetylo)- -2,-trójfluorometylo-6,-etylo-2-chloroacetanilid. 45 8. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(n-propoksy- metylo)-2,-trójfluorometylo-6,-etylo-2-chloroaceta nilid. 9. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze so jako substancje aktywna zawiera N-(izopropoksy- metylo)-2,-trójfluorometylo-6,-etylo-2-chloroaceta- nilid. 10. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym. ze jako substancje aktywna zawiera N-Cizopropoksy- M metylo)-2'-trójfluorometylo-2-chloroacetanilid. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(alliloksyme- tylo)-2,^trójfluorometylo-6,-metylo-2-chloroaceta- nilid. •o 12. Srodek wedlug zastrz. ly znamienny tym ze , jako substancje aktywna zawiera N-(propargiloksy- metylo)-2,-trójfluorometylo-6,-metylo-2-chloroaceta- nilid. 13. Srodek wedlug zastrz. l} znamienny tym, ze •» jako substancje aktywna zawiera N-(metoksjreto-125 386 37 ksymetylo)-2,jtrójfluorometylo-6,-metylo-2-chloro- acetanilid. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera od okolo 0,5 do 60 czesci wagowych, ko¬ rzystnie 5—20 czesci wagowych substancji aktyw¬ nej, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych, korzy¬ stanie 1—15 czesci wagowych srodka zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych, korzystnie 1,0—15 czesci wagowych srodka dyspergujacego, i od 5 do 95 czesci wagowych, korzystnie 5—50 czesci wagowych obojetnego stalego wypelniacza z dodatkiem ewentualnie od okolo 0,1 do 2,0 cze- 38 sci wagowych inhibitora korozji i/lub srodka prze- ciwpiennego w miejsce odpowiedniej ilosci stalego wypelniacza. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze » zawiera substancji aktywnej od okolo 0,1 do 60°/c wagowych. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,1—95 czesci wagowych, korzystnie 5—60 czesci wagowych substancji aktywnej, 0,25—50, ko- io rzystnie 1—25 czesci wagowych srodka powierz- chniowo-czynnego i ewentualnie 4—94 czesci wa¬ gowych rozpuszczalnika. o ci cup CHjOR PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. PL PL PL PL PL The subject of the invention is a herbicide containing an active substance and auxiliary agents. The state of the art relevant to the present invention provides a whole series of 2-haloacetanilides which may be unsubstituted or unsubstituted at the nitrogen atom in the anilide moiety and/or or in the anilidine ring, with very different substituents including alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, chloroalkyl, halogen atoms and the like. 2-haloacetanilides substituted on the nitrogen by an alkoxyethyl or alkyl group are known from Belgian patent No. 810,763 which are optionally substituted in the anilide ring in the ortho- and meta-positions with one or more substituents selected from a series of substituents containing halogen, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl (-CF8). Table II of the described description provides a list of compounds substituted in the ortho-position -CF8 group, in which the second ortho-position is unsubstituted (this applies to compounds no. 37-49) and compounds having a substituent -CF" and in the meta-position and unsubstituted in one ortho position and substituted in the other ortho position by a methoxy group (compounds No. 22-25); or a chlorine atom (compounds 33-36). However, in the patent description in question there is no relevant disclosure or examples of 2-halogenanilides substituted with a -CFg group in one ortho-position and a methyl or ethyl radical in the other ortho-position. Moreover, the compounds disclosed in the Belgian patent in question satisfy the condition that in the alkoxyalkyl moiety substituted at the nitrogen atom of the anilide moiety, the alkylene moiety must have not less than 2 carbon atoms between the nitrogen atom and the oxygen atom of the alkoxy moiety. Others used State of the art data of less importance than the mentioned Belgian patent specification No. 810,763 include United States Patent Nos. 3,966,811 and 4,152,137, German Patent No. 2,402,983, United Kingdom Patent Application No. 2,013,188 and South Africa Patent No. 74/0767. Although these literature data generally disclose 2-haloacetanilides containing, among other substituents, the substituent -CFg in the anilide ring, the only examples of such compounds can be found only in the mentioned US Patent No. 3,966,811 and in South Africa Patent No. 74/0767, however, these publications do not contain information about compounds substituted in the ortho-position -CFt group, and more specifically about compounds further substituted in the ortho-position -CFf group, and more specifically, compounds 135 886125 386 3 4 further substituted in the second position with a methyl or ethyl orthoradical. The only compounds with a -CF8 substituent disclosed in these patents are those substituted at the meta-position of the -CF8 group. Furthermore, as in the above-mentioned Belgian Patent No. 810,763, both United States Patent No. 3,966,811 and South Africa Patent No. 74/0767 require that between the anilide nitrogen and the rest oxygen the alkoxy group had no less than two carbon atoms, which is the requirement stated in all of the above-mentioned prior art publications, with the exception of the above-mentioned US Patent No. 4,152,137 which, as already mentioned, does not disclose any -CF8 substituted compounds. Of the above-mentioned patents that are most relevant to the present solution, only the above-mentioned Belgian patent No. 810,763 and the South African Patent No. 74/0767 disclose herbicidal data on N-alkoxyalkyl-2-haloacetanilides having substituted -CF8 group in the alide ring. Nevertheless, these disclosures are vague, undefined and incomplete. For example, the above-mentioned Belgian patent No. 810,763 discloses limited data on herbicidal properties only for one compound substituted with the -CF8 group, namely compound No. 37, i.e. 2-trifluoromethyl-N-(2'-methoxyethyl )-2-chloroacetanilide. Table 3 of the above-mentioned Belgian Patent No. 810,763 shows that compound No. 37 destroys or severely damages certain unidentified species of "Cuperus", Setaria, Digitaria and Echinochloa, while little damage to the weeds Avena fatua and unidentified species of Lolium occurring in certain crops. The lack of proper identification of five of the six weeds tested precludes a meaningful assessment of the herbicidal properties of the above-mentioned compound 37. Similarly, the above-mentioned South Africa Patent No. 74/0767 discloses limited data regarding the herbicidal properties of only one substituted compound group -CFf, namely compound No. 78, i.e. 2,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-N-(2'-methoxyethyl)-N-2-chloroacetanilide. The only data on herbicidal properties disclosed for compound No. 76 given in Example 5, in which it was found that this compound had very strong properties in inhibiting the growth of four species of grass weeds. However, in the discussed patent description No. 74/0767 there is no laboratory or agrotechnical data regarding the impact of compound No. 78 on a certain crop or its selective herbicidal properties in a certain crop, which makes it impossible to significantly evaluate this compound. due to the organic nature of the data. Moreover, although the above-mentioned descriptions, which are most relevant to the present invention, disclose herbicidal properties against many weeds, they do not disclose data relating to -CF8-substituted N-alkoxyalkyl compounds which additionally and/or simultaneously regulate or prevent in one or more crops, the development of difficult-to-control persistent weeds, couch grass, yellow cypress and purple cypress, and a wide range of annual weeds, including such difficult-to-control annual grass weeds as Aleppian millet seedlings, reed, brassica. chiaria plantaginea, various millet species (Texas millet wild millet), red rice and itchgrass, while also controlling or inhibiting the growth of other noxious perennial and annual weeds such as wave panicum. , Ostrogorse knotweed, white quinoa, foxtail (large and yellow), red fingerlings, Echinochloa crusgalli, purple nightwort, Abutilon theophrasti, cocklebur, purslane, Sesbania hemp, thorny mallow and the like. Highly A useful and desirable property of herbicides is the ability to inhibit the development of weeds for a longer period of time during each growing season, and the longer this period, the better. Many herbicides known to date provide effective inhibition of weed growth for only 2 to 3 weeks, or at best, 4-6 weeks, after which the chemical compound loses its herbicidal activity. The only disadvantage of most known herbicides is their relatively low persistence in the soil. Another disadvantage of some known herbicides, related in some way to their persistence in the soil under normal atmospheric conditions, is the loss of herbicidal properties during heavy rainfall. rainfall, which deactivates many herbicides. A further disadvantage of many "known" herbicides is that their use is limited in specific types of soil, i.e. some herbicides are effective in soils containing small amounts of organic substances, but are inactive in other soils with a high organic content or vice versa. Therefore, it is advantageous that the herbicide is suitable for all types of soil, from light organic to heavy clay and muddy. Yet another disadvantage of many known herbicides is the limitation of their particularly effective methods of application. is when applied on the surface before the plants emerge or by introducing into the soil, before and/or after harvest. It is therefore highly desirable to be able to use the herbicide in any way, surface or by introducing it into the soil. Finally, the disadvantage of some herbicides is the need to use and maintain special methods of handling them due to their toxic properties. 10 15 20 U so 31 40 45 50 55125 9 And properties. Hence, the next task is the safety when handling the herbicide. Therefore, the aim of the present invention is to develop a herbicide based on a group of herbicide compounds devoid of the above-mentioned known drawbacks and providing many benefits, previously unattainable when using a single group of herbicide, especially regulating and/or inhibiting the development of persistent and annual weeds that are difficult to control, such as those mentioned above, while maintaining the safety of many crops, especially corn, soybeans and others such as: cotton, peanuts, rapeseed, beans asparagus, wheat and/or sorghum, capable of maintaining herbicidal activity in the soil for up to 12 weeks, resistant to washing out and dilution caused by high moisture values, e.g. during heavy rainfall, and active in a wide range of soils, e.g. from light soils with an average content of organic matter to heavy clay and muddy soils, suitable for use in a free way, i.e. both superficially before the emergence of weeds and by introduction into the soil and safe in manipulation therefore, it does not require any special procedures. M The herbicide according to the invention contains as an active substance at least one compound of the given general formula in which R is an alkyl group with 1-5 carbon atoms, an alkoxyalkyl group with 1-5 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having up to 5 carbon atoms. and Ri denotes a hydrogen atom, a methyl or ethyl group, wherein when Ri denotes a hydrogen atom then R denotes an isopropyl group, and when Ri denotes an ethyl group then R denotes an ethyl, n-propyl or isopropyl group. Preferred active compounds with the given general formula used in the invention are those in which Ri denotes a methyl or ethyl group and R denotes an alkyl group with 2 to 4 carbon atoms. Particularly preferred compounds with the given formula are: N-(ethoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-H-choroacetanilide, N-(n-propoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-(isopropoxymethyl )-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 91 N-(isobutoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide, N-CetoxymethylJ^-trifluoromethyl-tf- ethyl^-chloroacetanilide, N-(n-propoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide, N-(isopropoxymethyl)-'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide.Other Compounds of the given general formula are discussed below. It was found that a selective group of 2-halogenanilides with a given general formula, characterized by specific combinations of specific hydrocarbyloxymethyl groups at the anilide nitrogen atom, a trifluoromethyl group (-CFs) in one ortho position and a methyl or ethyl group or hydrogen atom in the second ortho position, has unexpectedly better and distinctive herbicidal properties compared to known compounds with herbicidal properties, including known related compounds with the most similar herbicidal properties. The primary feature of the herbicide of the invention is its ability to control a wide range of weeds, including weeds that can be controlled with currently used herbicides and, in addition, many weeds that have not previously been controllable individually and/or collectively. by a single class of known agents while maintaining safety in a single or multiple crops including, in particular, corn and soybeans, but also cotton, peanuts, canola, sorghum, wheat and green beans. While known herbicides are useful for controlling a variety of weeds, including some resistant weeds, it has been found that the unique herbicide of the invention is capable of controlling or significantly inhibiting the growth of many resistant annual and perennial weeds. such as couch grass, yellow and purple cypress, annual broadleaf weeds such as prickly mallow, sesbania hemp, horseweed, white quinoa, Aleppian millet seedlings, reed, a weed with the English name alexander grass and itchgrass, red rice weeds - from ¬ millet varieties such as Texas and wild millet and other noxious weeds such as the English name wave panicum, foxtail, red fingerling and Echinochloa crusgalli as well as the like. A reduction in the growth of resistant weeds such as ragweed, Abutilon theophtrasti, purple purslane and weeds with the English names ragwee and cocklebur and the like was also achieved. The active compounds of the general formula shown in the present invention can be obtained by N-alkylation an alkylating agent for the anion of the appropriate secondary 2-haloacetanilide in an alkaline medium, as discussed in detail in Example I below. A modification of the said N-alkylation process consists in the in-statu on-scendi preparation of halomethylalkyl ethers used as starting materials in the said N-alkylation process alkylation and is described in Example II concerning the method of preparing further active compounds with the given general formula: Example I. This example describes the method of preparing N-(ethoxymethyl)-2'-trifluoro-7-romethyl-6'-methyl-2- chloroacetanilide. 4.02 g (0.016 mol) 2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide, 3.02 g (0.032 mol) chloromethyl ethyl ether and 2.0 g benzyltriethylammonium bromide (phase transfer catalyst 5 is mixed in 75 ml of methylene chloride in a 500 ml spherical flask equipped with a mechanical stirrer and a thermometer. Then, while stirring vigorously, 15 ml of a 50% sodium hydroxide solution is added at a time, resulting in an exothermic increase in temperature to 26°C. Gas chromatographic examination showed (after about 5 minutes) that the reaction was complete. After 15 minutes, ice water was added, the layers were separated and the organic layer was washed with a 2.5% sodium chloride solution, dried, filtered and stripped of the solvent. The dark colored residue is distilled under a ball condenser to obtain 3.4 g of a yellow oil fraction with a boiling point of 110-115°C at a pressure of 13.33 Pa. 20 These fractions are dissolved in cyclohexane, and then purified by high pressure liquid chromatography (HPLC) using a 20% solution of ethyl acetate in cyclohexane. Further distillation of the top fraction using a ball condenser gives 3.2 g (55% yield) of a colorless oil with a boiling point of 100 - - 110°C at a pressure of 13.33 Pa. While standing, a white solid crystallizes with a melting point of 41-43°C. 30 Elemental analysis for Ci8H15Cl F8NOt (%): Element Content Theoretical content marked C 50.41 50.02 35 H 4.88 4.81 N 4.52 4.38 Example II. This example illustrates an improved variant of the process for preparing compounds of the given general formula. 40 In this example, a characteristic feature of the process is the production of the alkylating agent in. status on the scene, making operations more efficient, economical and simple. 45 A paste of 7.3 g (0.019 mol) of ethylene glycol monomethyl ether and 1.44 g (0.048 mol) of paraformaldehyde in 100 ml of the solvent - methylene chloride - is cooled in an ice bath and 5.9 g (0.048 mol) of bromide is added acetylene. After stirring for 45 minutes, 4.03 g (0.016 mol) of 2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide and 2 g of benzyltriethylammonium chloride are added. Then 50 ml of 50% NaOH solution are added at a time. Gas chromatography shows complete reaction after 5 minutes. Water and ice are added to the mixture step by step to perform phase separation, then the organic phase is separated, dried, filtered and the solvent removed. The residue is distilled under reduced pressure in a short distillation apparatus to obtain 4.2 g (77% yield) of a transparent, colorless oil with a boiling point of 150-160°C at a pressure of 6.66 Pa. Elemental analysis for Ci4H17Cl F8N08 (%): 65 386 8 Element Content Theoretical content marked C 49.49 49.33 H 5.04 5.04 N 4.12 4.08 The product was identified as N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-trifluoromethyl -6'-methyl-2-chloroacetanilide. If the N-alkylation process is allowed to develop too high or too low temperatures, various impurities may be formed, e.g. secondary anilide, the corresponding imide derivative, alpha -alkoxyamide or diketopiperazines. These impurities can be removed by washing the organic layer with a dilute aqueous solution of a salt or acid, e.g. a 2-3% NaCl solution or a 5% HCl solution. Example III-XV. Using essentially the same procedures, amounts of reagents and general reaction conditions as described in Examples I and II, but selecting the appropriate starting secondary anilide and alkylating agent to obtain the final product, further compounds of the given general formula are prepared. These compounds are listed in Table I. The secondary anilide starting materials used in the above examples for the preparation of compounds of the general formula given are obtained by conventional haloacetylation of the appropriate primary amine as shown below. the lower example XVI.Example XVI. This example illustrates the preparation of the secondary anilide starting material used in the preparation of the compound of Example 13. 6.0 g (0.03174 mol) of 2-trifluoromethyl-6-ethyl-aniline are dissolved in 75 ml of toluene, and 3.77 g (0.033 mol) of chloroacetyl chloride are carefully added. The resulting slurry is heated to boiling point under a reflux condenser and kept in this state for 4 hours. The mixture is then diluted with an equivalent volume of hexane and allowed to stand. The product crystallizes. The resulting solid was filtered off and air dried, obtaining 5.8 g of product (69% yield). The solvent is removed from the filtrate to obtain a further 2.7 g of a white solid with a melting point of 121-124° C. (in the sunken tube). Elemental analysis for CnHuClFiNO (%): Element Content Theoretical content marked ""C 49.73 49.36 H 4.17 4.09 N 5.27 5.38 The product was identified as 2'-trifluorome« tyl-6'-ethyl -2-chloroacetanilide. Primary amines of the type used for the preparation of secondary anilides by haloacetylation as described above are known in the literature, see, for example, the above-mentioned patent Sta-125 886 Table I and Example No. Compound Experimental formula Boiling point (CC) (Pa) Element Calculated content marked: III IV VI VII VIII IX XI XII XIII XIV -fluoro-methyl-6-methyl-2--chloroacetanilide N-(isopropoxymethyl)-2'-tri-fluoro-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-(isobutoxymethyl)-2'-tri-fluoromethyl-6 '-methyl-2-chloroacetanilide N-(methoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloro-acetanilide N-(n-butoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'- 2-chloroacetanilide N-(secondary-butoxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-(allyloxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroace - tacetanilide N-(propargyloxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2--chloroacetanilide N-(isoamyloxymethyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide N-(ethoxymethyl )-2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide N-(n-propoxymethyl)-2'-trifluoromethyl~6'-ethyl-2-chloroacetanilide N-(isopropoxymethyl)- 2'-tri¬ fluoromethyl-6'-ethyl-2'-chloroacetanilide 1 C13H15CIN02 C14H17F,N02 C14Hi7CIF3N02 C^HuCIFaNC^ C12HiaCIF8N02 CuH18CIF8N02 C15H19CIF3N02 C14HwCIF3NOa ^HwCIFaNOa Clt HaxCIF,N02 Ci4HX7CIF8N02 CifHwCIFjNOa CuH^CIFaNO, 100—101 1(6, 66 Pa) 110—120 (13.33 Pa) 110—120 (13.33 Pa) | 130—140 (13.33 Pa) oil 135—138 (6.66 Pa) 135—142 (6.66 Pa) 123—125°C (13.33 Pa) oil 150°C (6.66 Pa) 133 —135°C (2.66 Pa) colorless oil 100—105°C (1.33 Pa) C H N C H N C H N C H N C H N C H N C H N C N N C H 1 N C H N C H N C H N C H N 1 50.41 4.88 4.52 51.94 5.29 4.33 51.94 5.29 4. 33 53.34 5.67 4.15 48.4/ 4.43 4.74 [ 53.34 5.67 4.15 53.34 5.67 4.15 52.27 4.70 4.3* 52.59 4.10 4.38 54.63 6.02 3.98 51.94 5.29 4.33 53.34 5.67 4.15 5334 5.67 4.15 1 50.52 4.89 4.46 51.80 5.17 4.28 51.69 5.23 4.22 53.07 5.61 4.01 49.94 4.44 4.70 53.32 5.68 4.14 53.23 5.67 4.13 52.11 4.74 4.34 52.44 4.14 4.34 54.66 6.03 4.00 51.32 5.26 4.39 53.74 5.77 4.16 53.43 5.74 4.18 United States no. 3,966,811 and British patent application no. 2,013,183. As already mentioned above, it was found that with active beams with the given formula used inside according to the invention, they are useful as herbicides, especially when used before the emergence of weeds, although their activity after the emergence of plants has also been demonstrated. The tests listed here for the pre-weed emergence period include tests both in the greenhouse and in the field. In greenhouse tests, the herbicide is used either as a surface application after planting the seedlings or seedlings or introduced into a portion of soil that is applied as cover layer for tested seedlings previously planted in research containers. In field trials, the herbicide can be introduced into the soil before its cultivation ("P.P.I."), that is, onto the soil surface and then introduced into it using mixing devices, after which seedlings of the crop are planted, or the herbicide can be apply topically ("S.A.") after sowing the seedlings of the crop. The test method for surface application used in the greenhouse is as follows: Containers, e.g. aluminum boxes with typical dimensions - 24.13 cm X 13.34 cm X 6.9 *9 cm l&fj plastic pots 9.53 cm X §.53 cm X 1.27 cm from the upper edge of the pot11 125 886 12 Then, the seedlings of the tested plants are planted in pots, and then they are covered with a 1.27 cm layer of the tested soil. Then, a herbicide is applied to the soil surface, e.g. power of a strip sprayer, in the amount of 137 l/ha at a pressure of 206.9 kPa. Each pot is watered on the surface in an amount giving a total rainfall of 0.64 cm, and then they are placed in the greenhouse on benches for possible subsequent irrigation. surface watering, if necessary. However, you can use the variant without surface watering. Observations of the herbicidal effect are carried out approximately three weeks after the start of the test. Further tests carried out in greenhouses and concerning the introduction of the herbicide into the soil ("S.I") are carried out as follows: - The upper layer of good quality soil is placed in aluminum boxes, and then kneaded to a depth of 0.83 to 1.27 cm, counted from the upper edge of the box. A certain amount of seedlings or seedlings of various plant species7 is placed on the upper layer of soil. Then, the amount of soil necessary to fill it is weighed into the box. to the upper edge after planting the seedlings or seedlings. This soil and a known amount of the active ingredient, either dissolved in a solvent or in the form of a wettable powder suspension, are thoroughly mixed with each other and used to cover the prepared boxes. After this treatment, the boxes An initial portion of water is watered on the surface in an amount equivalent to 0.64 cm of rain, and then, if necessary, watered subsurface to provide the plants with the proper humidity for germination and growth. You can also use a variant without surface watering. Observations are made approximately 2-3 weeks after sowing and starting the treatment. Tables II and III provide a summary of the results of tests carried out to determine the herbicidal activity of the active compounds used in the product according to the invention in the period before the emergence of plants. In these studies, herbicides were introduced only into the soil and watered on the surface. The intensity of the herbicidal effect was determined using a fixed scale based on the percentage of damage to each plant species. The effectiveness of herbicidal action is defined as follows: Degree Effectiveness of infection/herbicide 0—24 25—49 50—74 75—100 undetermined 0 1 2 3 5 II 15 Plant species used in one set of tests, the data of which are given in Table II , are marked with the following letters in accordance with the list below: A Cirsium arvense B A weed with the English name Cocklebur C Abutilon theophrasti D Purple quinoa E White quinoa F Ostrogorski knotweed G Yellow cypress H Couch grass I Aleppian millet J Weed with the English name Downy Brome K Echinochloa crusgalli Using the above procedure, the impact of the compounds on the following plant species was further investigated: L - soybean M - sugar beet N - wheat O - rice P - sorghum B - cereal weed with the English name Cocklebur Q - wild buckwheat D - purple nightshade R — Sesbania hemp E — Quinoa F — Eastern knotweed C — Abutilon theophrasti J — a weed with the English name Downy brome S — millet K — Echinochloa crusgalli T — red fingerlings The results are listed in Table III. It was unexpectedly found that the herbicide according to the invention showing excellent properties when used before the emergence of plants, especially for the selective destruction of perennial and annual weeds that are difficult to control, including such persistent weeds as: couch grass, yellow and purple cypress, broad-leaved annual weeds such as prickly mallow, ko ¬ Sesbania nopies, Ostrogorse knotweed, white quinoa and annual grasses such as reed, Branchiaria plantaginea, Sorghum halepensis. Millet species called Texas panicum and wild millet, red rice Rottboellia exaltata, foxtail (green, yellow and large), Echinochloa crusgalli and red foxtail. Reduction of weed growth was also achieved for other resistant weed species, such as weeds with the English names ragweed and cocklebur, Abutilon theophrasti, purple nightshade, purslane and the like. It was found that the herbicide according to the invention selectively controls and better inhibits the growth of higher the above-mentioned weeds in many crops, including crops of particular importance such as corn, soybean, but also such as cotton, peanuts, rapeseed, green beans, wheat, sorghum, the latter two crops usually being less tolerant of the agent herbicide according to the invention than the other crops mentioned. These reduced tolerances can be improved by the use of protective agents, i.e., counteracting the harmful effects of the herbicide. In the following discussion and in the tables below information is given - 125 386 12 14 j Compound from example no. I II III IV 1 V VI VII VIII IX 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 11.2 5.6 ( Table I ][ Herbicidal effectiveness Before weed emergence) Plant species A 5 5 2 3 3 2 5 5 5 5 5 5 3 1 3 3 3 3 3 and 3 3 3 3 3 3 3 LiL_ 3 2 1 2 1 0 3 2 3 0 2 2 1 0 2 1 2 2 2 1 1 1 2 1 2 2 | C DE 3 2 1 1 2 2 2 1 2 0 1 0 2 1 0 0 2 1 1 1 1 1 0 0 2 3 3 3 3 3 3 3 2 3 3 3 1 2 1 2 3 3 2 3 2 3 2 2 2 3 2 3 3 3 2 2 3 3 3* 3 .3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 j F ! G 3 3 2 3 3 2 3 3 3 3 3 3. 0 0 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 i 2 3 3 3 3 3 0 3 3 3 3 3 3 3 3 2 < 1 3 3 3 3 3 ¦ 3 3 1 3 3 3 3 H 3 3 3 2 '3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 I 3 3 3 2 2 1 3 3 3 1 -5 3 1 1 3 2 3 1 3 0 0 1 0 3 3 2 i J 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 3 3 1 1 K 3 3 ^ 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 | 3 3 3 3 3 options regarding the use of herbicide doses symbolized by "GRi5" and "GRss". These doses are given in kilograms per hectare (kg/ha). GRi5 means the maximum dose of herbicide required to cause crop damage up to 15%, and GR85 means the minimum dose necessary to inhibit weed growth at 85%/o. GRi5 and GRss doses are taken as a measure of potential agrotechnical efficiency, assuming, of course, that appropriate commercial forms of a herbicide may cause, within reasonable limits, more or less damage to plants. A further indicator of the effectiveness of a chemical compound as a selective herbicide ¬ what is its "selectivity factor" (SF) for given crops and weeds. The selectivity factor is a measure of the relative degree of crop safety and weed damage, and is expressed as a fraction GRu/GRu, i.e. the GRi5 dose for crops divided by the dose GR85 for weeds, both doses expressed in kg/ha. In the tables below, the selectivity coefficients are given in brackets, the dose of GR85 for each weed. The symbol "NS" means "non-selective". Negligible or indeterminate selectivity is marked with a dash (—). Since the tolerance of the herbicide by the crop and the degree of weed control are interdependent, it is important to briefly discuss this interdependence based on selectivity factors. It is generally desirable that crop safety factors, i.e. tolerance values for the herbicide, are high because higher concentrations of the herbicide are often desirable for various reasons. Conversely, for economic and possibly ecological reasons, it is desirable that the weed-killing doses are small, i.e. that the herbicide has a high unit activity. However, low application rates of herbicide may not be sufficient to control certain weeds and higher rates may be desired. Therefore, the best herbicide is the one that controls the greatest number of weeds using the lowest dose and ensures the greatest degree of crop safety, i.e. it is best tolerated by the crop. Accordingly, selectivity factors (as defined above) are used to quantify the relationship between crop safety and herbicidal properties. As for the selectivity coefficients given in the tables, the higher they are125 386 Table III Herbicidal effectiveness (before plant emergence) Compound and example no. 1 ! I II III IV V VI VII VIII IX 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 1 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 5.6 1.12 0.28 0.056 0.01 12 Plant species and L T 1 0 °? 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 1 2 1 1 0 0 3 1 0 0 0 0 0 0 0 1 ° M ~4~| 2 1 1 0 0 3 3 2 1 0 3 1 0 0 0 0 3 3 1 1 1 2 2 2 and 1 1 3 1 2 2 2 3 1 0 1 3 2 1 0 0 2 2 2 0 0 3 2 2 1 0 3 3 2 1 | 1 N Y\ 3 1 0 0 0 2 2 0 0 0 3 1 0 0 0 0 3 2 2 1 0 3 2 1 0 0 3 0 0 0 0 2 0 0 0 3 3 2 1 0 3 3 2 0 0 3 3 2 0 0 3 1 1 0 0 O 1 ~M 3 1 2 2 0 0 3 3 1 0 0 3 3 2 1 0 0 3 3 2 1 0 3 3 3 1 0 3 3 2 1 1 2 0 0 1 3 3 1 1 0 3 3 3 0 0 3 3 2 1 0 3 3 2 0 0 P 1 ~T\ 3 1 3 1 0 0 3 2 1 0 0 3 3 2 0 0 0 3 3 1 2 0 3 3 3 2 0 3 3 2 2 0 3 1 0 0 3 3 2 1 0 3 1 2 0 0 3 3 2 0 0 3 1 1 0 0 B 8 ! ' 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 1 0 0 0 0 2 1 0 2 0 1 0 2 1 1 2 1 2 1 2 0 0 0 0 2 0 0 0 1 2 1 0 0 0 2 0 0 0 0 1 1 0 0 0 Q | 9 | 3 1 1 0 0 2 1 0 0 0 3 0 0 0 0 0 3 3 1 1 0 3 2 2 2 1 3 3 2 2 2 2 1 1 0 3 2 2 0 0 3 3 1 0 0 3 3 1 0 0 3 1 0 0 0 D 1 10 | 3 2 0 0 0 3 3 1 0 0 3 3 0 0 0 0 3 2 0 0 0 3 0 3 0 0 3 3 1 2 2 2 0 2 0 3 0 0 0 0 3 1 1 0 0 3 3 0 0 0 3 . 2 0 0 0 R 1 11 1 3 2 3 1 0 3 1 1 0 0 3 1 0 0 0 0 3 3 1 2 0 3 2 2 1 0 3 1 3 2 2 2 0 0 0 3 1 2 0 1 3 2 2 0 0 3 2 2 1 0 3 1 1 5 o E 1 12 j 3 3 3 1 1 3 2 1 0 0 3 3 3 2 1 3 3 3 3 1 1 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 0 3 3 3 1 1 0 2 2 1 2 0 3 2 3 0 0 3 2 1 0 1°F 13 3 2 3 1 1 3 2 0 0 0 3 0 0 3 0 0 3 3 3 1 0 3 3 3 1 1 3 3 3 1 1 0 0 0 2 3 3 1 1 0 3 2 1 1 0 3 3 2 0 0 3 2 1 0 0 c 14 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 ó 0 0 0 1 1 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 0 [ ° r ° ¦ ¦ ° 1 0 0 0 1 ° J 15 3 3 2 0 0 3 3 3 1 0 3 3 1 0 0 0 3 3 2 0 0 3 3 3 2 1 3 3 3 2 1 3 0 0 0 3 3 2 1 1 3 3 3 2 0 3 3 3 0 0 3 ' 3v- 3 1 1°S 16 3 3 3 2 1 3 3 3 i 0 3 3 3 3 3 1 3 3 3 2 3 3 3 3 32 2 3 3 3 3 1 3 2 2 0 3 3 3 3 0 3 3 3 3 0 3 3 3 3 1 3 3 3 2 1., K 17 3 3 3 2 2 3 3 3 3 1 3 3 3 3 3 0 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 2 2 3 3 3 3 2 3 3 3 3 3 3 3 . 3 3 2 3 3 3 3 and 3 T 18 3 3 3 3 2 5 5 5 5 5 3 3 3 3 3 | 1 | 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 5 5 5 5 5 |125 886 1 XII XIII 2 5.6 1.12 0.28 0.056 5.6 1.12 0.28 0.056 0.0112 1 3 1 1 0 0 2 1 2 0 0 15 4 2 2 1 5 3 2 2 1 0 5 2. 1 0 0 3 3 3 1 0 6 3 2 1 0 3 3 2 i 1 0 7 3 3 0 0 3 3 1 0 0 8 1 0 0 0 2 0 0 0 0 9 2 2 1 5 3 2 1 1 0 10 2 2 0 0 3 2 0 0 0 1 0 1 0 0 3 3 3 0 1 12 2 2 1 0 3 2 1 0 5 13 1 *» . ^ 0 0 3 3 3 0 5 14 0 0 0 0 2 0 0 . 0 0 18 15 3 .3 1 0 3 3 3 2 0 16 3 3 2 0 3 3 3 3 0 17 3 3 3 2 3 3 3 3 j_ 18 3 3 2 0 3 3 3 3 _y their numerical values, the higher is the selectivity of the herbicide when destroying weeds in a given crop. In order to illustrate the unexpectedly better properties of the active compounds of the given formula used in the product according to the invention, both in absolute and relative terms, comparative tests were carried out in a greenhouse with known compounds that are most similar in chemical structure to the compounds of the given general formula. The listed known compounds are designated with the following letters: (using the same nomenclature as for the compounds of the given general formula used in the agent according to the invention) A. N-(methoxyethyl)-2 '-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide B. N-(ethoxyethyl)-2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide. Tables IV and V provide data on the activity of herbicidal compounds applied before the emergence of plants, comparing the relative effectiveness the presence of these compounds and the listed known compounds as selective herbicides against resistant and troublesome perennial weeds such as couch grass and yellow cypress, in soybean and corn crops, respectively. These weeds usually occur together with important crops such as corn and soybeans. The test results contained in Tables IV and V were obtained under identical conditions and are the average of two repeated tests (except for the compound of Example XIII, which occurred in one comparative test). The test method was the same as for the tests whose results were described in tables II and III, except that it was modified by the use of initial surface irrigation corresponding to 0.64 cm of rainfall, further irrigation was carried out subsurface. "NS" means non-selective within the limits of the test parameters. Analyzing the data from Table IV, it can be noticed that each active compound used in the agent according to the invention showed much higher selectivity coefficients (values in brackets) than the known compounds towards soybeans contained in crops. both weeds - couch grass and yellow cypress. Analyzing it more carefully, it can be concluded that the unit activities (relative herbicide per unit of herbicide) 15 Table IV 66 Compound A B from examples I 3, III IV V " XIII Dose GRU kg /ha Soybean 2.24 1.96 2.67 1.68 1.12 1.46 2.13 Dose GR^ kg/ha [ couch grass 2.39 (NS) 0.61 (3.21) 0.17 (15.6) 0.27 (6.22) 0.13 (8.62) 0.26 (5.62) 0.20 (10.65 ) yellow ciborka 1.13 ( 1.98) 1 0.44(4.45) 0.17 (15.6) 0.19 (8.84) 0.17 (6.59) 0.26(5.62) 0.17 (1233) active compounds used in the agent according to the invention are much higher in relation to couch grass and yellow cypress than the unit activity ¬ in known compounds, while maintaining crop safety. The extremely high selectivity coefficients of the compounds from Examples I and XIII deserve special attention. Table V presents further comparative data showing the relative effectiveness of the alternative compounds used in the agent according to the invention and the above-mentioned compounds known for couch grass and yellow cyber in corn cultivation. .Table V 1 Compound A B Iz ex. I " HI -» iv u V Dose GRl§ kg/ha corn 2.24 0.81 0.76 1.94 0.76 1.83 " XIII 2.24 | GR dose* kg/ha | couch grass 2.39 (NS) 0.61 (1.33) 0.17 (4.47) 0.27 (7.19) 0.13 (5.85) 0.25 (7.04) 0.20 (11.2) yellow cibor 1.13 (1.98) 0.44 (1.84) 0.17 (4.47) a.19 (10.2) ) 0.17 (4.47) 0.26. (7.04) 0.17 (13.18) Analyzing the data from Table V, it can be noticed that each active compound used in the agent according to the invention has a much higher selectivity coefficient than the known compounds towards both couch grass and yellow cypress in corn cultivation. Moreover, it was found that the unit activities of the active compounds used in the product according to the invention were much higher than the unit activities of known compounds against couch grass and yellow cypress, while maintaining crop safety. The high selectivity coefficients for the compounds from Examples III, V and XIII deserve special attention, especially in comparison with the coefficients for known compounds. The comparative data presented in Tables IV and V clearly show that the active compounds used in the agent according to of the invention showed much higher and unexpectedly better herbicidal properties against herbicidally resistant perennial weeds - couch grass and yellow cypress - in two main crops - soybean and corn, than compounds A and B from the state of the art, most similar to the active compounds used in the product according to the invention. Moreover, data obtained from other tests concerning herbicidal properties against weeds before their emergence have shown that the active compounds of the given general formula used in the product according to the invention also selectively control couch grass, yellows and/or other weeds in one or more crops such as cotton, peanuts, green beans, wheat, sorghum and/or rapeseed. For example, Table VI presents data showing the herbicidal selectivity of the compounds from Examples I and III towards couch grass in rapeseed, green beans, sorghum and wheat crops. Unless otherwise stated, the tests carried out in the "greenhouse" and their results given in Table VI and other tables further in the text basically included herbicidal treatments consisting in the introduction of herbicides into the soil, preliminary surface irrigation with followed by subsurface irrigation in the manner described above. The compound of Example I was also subjected to field trials to determine its pre-emergence selectivity in a number of crops - Table I and VII. I 1 METHOD OF APPLICATION S.A.P.P.I Dose kg/ha 0.56 1.12 2.24 4.48 0.56 1.12 2.24 4.48 Corn 0 0 0 15 0 0 5 32 Corn 0 0 7 27 0 3 27 40 Soybeans 0 5 0 13 5 7 20 40 Inhibition in % Macaw nuts. 0 0 8 22 17 13 15 28 Bawelna o 13 20 25 13 32 37 82 sorghum 0 3 17 77 32 53 92- 98 green beans. 0 8 20 32 23 10 37 43 rapeseed 0 0 5 33 0 0 15 40 foxtail 62 92 93 98 75 90 98 100 Echino chloacrusgalii 63 93 93 98 75 93 98 100 millet . about name ¬ wie White millet Millet 63 83 95 97 23 58 80 85 Table VI Compound Z ex. And from example III Dose GR15 kg/ha | Beans Rapeseed rapeseed - | grain 0.86 1.9 0.90 2.24 1 Dose GR85 kg/ha sorghum 0.24 0.84 wheat- 1 wheat t 0.21 0.28 couch grass 0.12 (7.2) 0.12 (7.5) 0.12 (2.0) 0.12 (1.8) 0.28 (6.8) 0.28 (8.0) ) 0.28 (3.0) 0.28 (1.0) 20, in relation to weeds: foxtail, Echinochloa crusgalli of the English millet species and white millet. Table VII presents data (representing three consecutive trials) regarding both surface application of the herbicide (SA) and soil application (PPI), i.e. preplant incorporation. The seedlings were planted in dusty and sandy soil with high fragmentation and medium humidity. The planting depth was 5.08 cm. The first rainfall was 0.51 cm the day after treatment, the second rainfall was 0.64 cm two days after treatment, and the total rainfall for 22 days after treatment was 4.57 cm. Observations were made 6 weeks after treatment. The data in Table VII show that the compound of Example 1 generally performed better as a selective herbicide when applied topically than when incorporated into the soil. 40 More specifically, in surface application studies, said herbicide selectively controlled the three weeds tested at rates above 125 SM 19 10 0.58 kg/ha while ensuring crop safety (i.e., with maximum damage of approximately 15 °/o), while for field corn and soybean at doses up to 4.48 kg/ha and the safety of sweet corn, peanuts and rapeseed at doses exceeding 2.24 kg/ha and cotton, sorghum and green beans at doses almost reaching 2.24 kg/ha. In P.P.I. tests (pre-cultivation) the compound from Example I selectively combated the foxtail species Echinochloa crusgalli at doses below 1.12 kg/ha while maintaining the safety of field corn, peanuts and rapeseed crops at doses up to 2.24 kgLOia and slightly below 2.24 kg/ha for soybeans. Other field trial data in connection with Example I demonstrated pre-crop selective control in soybeans, corn, cotton and/or peanuts of other weeds such as purple cypress, foxtail (large , yellow), white gooseberry, purple nightshade, Abutilon theopurasti, weeds with the English names cocklebur, Texas panicum, goosegrass, Florida pusley and bristly starbur, as well as Pennsylvania roctostrogorsky, spiny mole, common purslane and red fingerling. It is understandable to specialists that not all of the weeds mentioned are selectively controlled in all of the crops mentioned under all climatic, soil, moisture conditions and/or methods of using herbicides. Tables VIII-XI summarize data on selectivity in control ¬ of the above-mentioned weeds, respectively, in soybean, corn, cotton and peanut crops, based on numerous field tests in various places and soil, moisture, etc. conditions on plants, carried out using a herbicide applied in the soil or on the surface ("S.A. ") or pre-cultivation ("P.P.I."). The application rates for each crop/weed combination are expressed in terms of GRi5 and GRM rates (defined above). The GIWGRes ratio gives the selectivity index "S.F.", and "NS" means non-selective, and the dash (—) means negligible or undetermined selectivity, e.g. due to the fact that the actual doses of GR15 and GRS5 were higher or lower than the maximum and minimum doses used in the given study. In tables VIII-XI, an empty space means that a given plant species was not included in a particular research plan, or that the data were not received or were less significant than other data presented, e.g. certain observations were omitted 3 weeks after the treatment, benefit of the 6-week data or the 6-week data were omitted because the 3-week data were conclusive. The data in Table VIII show that the compound of Example I selectively controlled the weeds: white meadowsweet, yellow gooseberry, white gooseberry, and Pennsylvanian knotweed in soybean crops within 6-8 weeks after treatment, with surface (S.A.) or pre-crop (P.P.I.) application. Data from Table IX show that the compound of Example I selectively controlled the foxtail beetle in corn crops within 5 weeks. —6.5 weeks after treatment with surface (S.A.) or pre-cultivation (P.P.I.) application. At the doses used in these studies, the selectivity towards the purple weed and the weed called Cocklebur was indeterminate, and inhibition occurred development of these weeds. The data from Table procedure. The control of the weed goosgrass was insignificant or indeterminate. Table XI shows (for the period before the plants emerged) the herbicidal activity of the compound - Table VIII Compound From Example I Combination of crop/weed soybean/great foxtail soybean/yellow foxtail soybean/yellow foxtail . soybean/white quinoa aoja/pensylw. sharp knotweed Method of application *) S.A.P.P.I S.A.P.P.I.SJL PJP.L f P.P.L number of weeks after treatment 3 5 3 5 8 6 6 6 6 8 DEC/DEC kg/ha kg/ha 4.48/< 1.12 4.48/< 1.12 2.52/2.8 1.4/< 1.12 2.52/2.52 1.4/2.28 [ 4.48/2.52 selectivity coefficient 1 O 4.0) O 4.0) (NS) « 1.3) (1.0) (NS) (1.8) 1 *) SLA. =» surface application.P.P.I.= pre-cultivation application125 386 21 22 Relation to ex. I Combination of crop/weed corn/foxtail corn/purple corn weed/weed with the English name Cocklebur Table IX Method of application S.A.S.A.P.P.I.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.P.P.I.Number of weeks after treatment 6 6.5. 6 6.5 3 6 3 6 3 6 3 6 GR16/GRM kg/ha kg/ha 4.48/< 1.12 7.84/8.4 4.76/1.95 6.72/4.48 4.48/ 4.48 4.48/ 4.48 4.76/ 4.48 4.76/ 4.48 4.48 / 4.48 4.48/ 4.48 4.76/ 4.48 4.76/ 4.48 selectivity factor 1 1 (4.0) (NS) (2.5) (1.5) (—) (—) (-) (-) <—) (-) (-) Table X Compound From Example I Combination cultivation/ cotton weed/ purple cypress. cotton/ prickly mallow cotton/ purslane cotton/ red fingerling (smooth and hairy) cotton/ a weed called Goose < Method of application S.A.S.A.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.S.A.S.A.P.P.I.P.P.I. number of weeks after treatment 6 9 6 6 9 6 9 - 7 7 7 DEC/GRM kg/ha kg/ha 3.64/1.68 3.36/2.24 3.36/4.2 3.64/3.08 3.36/4.76 3.36/4.76 3.36/1.96 1.4/< 1.12 - 0.84/1.12 0.84/1.12 coefficient selectivity (2.17) (1.5) (NS) (1.18) (NS) (NS) (1.7) (1.25) (NS) (-) towards Example I in relation to three resistant annual weeds with the English name Texas panicum, bristly storbur and Florida pusley in peanut crops, for periods up to 12 months after treatment. The data from table The herbicide was applied topically. Data from Table XI indicate that the compound of Example I selectively controlled Texas panicum in peanut crops over a period of 8 weeks and provided significant control of the weed even for 12 weeks after treatment at a dose of approximately 4.48 kg/ha. Selective control of the weed with the English name bristly storbur was achieved at a dose of 3.36 kg/ha for a period of 8 weeks, and complete destruction was achieved after 12 weeks at a dose of 4 .48 kg/ha, the complete destruction of the weed with the English name Florida pusley within 8 weeks after the treatment was achieved at a dose of less than 2.24 kg/ha, and at a dose of 4.48 kg/ha, an effectiveness of 95% was achieved. control for a period of 12 weeks after treatment. In other greenhouse tests, the active compounds used according to the invention have been shown to be able to selectively control a variety of annual and perennial weeds in various crops. It was further demonstrated that the compound of And it selectively controlled purple knotweed in both corn and soybean crops, with 65 appropriate GRu/GRts ratios for crops-125 380 23 24 Table XI Compound Z of Ex. I Dose kg/ha 2.24 3.36 4.48 | j Peanuts and l 1 4 | 8 and 12! s! * and 10 0 ; 17 I 7 o 0 0 Weeds with English names 1 Texas j Bristly Panicum | Starbur J number of weeks after treatment 4 | 8 50 68 85 67 63 83 12 | 4 40 55 78 8 ! 12! and 78! 40 85 j 60 : 95 ! 100'! and 4 0 0 0 Florida Pusley! 8 '12 90 and 1 | 95 '.95 0.67/0.25 (selectivity coefficient - S.F. = 2.7) and for soybean 1.12/0.25 (S.F. = 4.5). The compound from Example 11 showed selective herbicidal properties against yellow hornbeam and couch grass in corn and soybean crops. The appropriate crop ratios for GIWGR85 yellow hornbeam are 2.24/0.95 (S.F. = = 2.4) in corn cultivation and 2.24/0.5 (S.F. = = 4.5) in soybean cultivation, and the appropriate ratios of GR15 /GR85 for couch grass in both corn and soybean cultivation is 2.24/0.5 (S.F. = 4.5). In studies on the control of yellow cypress in cotton, the GRu/GRu coefficient (average of two trials) was 1.96/0.95 (S.F. = 2.1). Similarly, the compound of Example 13 showed selective herbicidal properties towards yellow hornwort in cotton and couch grass in wheat, with the corresponding GRis/GRss ratios being 0.7/0.47 (S.F. = 1.7) for cotton and 0.53/0.47 (S.F. = = 1.2) for wheat. In one of the multi-crop greenhouses, the effect of the compounds from examples I, XIII, XIV and XV on the weed - yellow cypress - was tested in cotton, soybean and corn crops. and rice. Each of these compounds was non-selective towards yellow pinewood in rice cultivation, but each of these compounds showed significantly high selectivity towards yellow pinewood in other crops. Appropriate doses of GR15 and GRss for these compounds are given in Table XII. Selectivity coefficients are given in brackets after each crop. The compounds from Examples I and XIII-XV were further tested for effectiveness against couch grass, wheat, soybean and corn. It was found that each of these compounds was non-selective in wheat. Data on the selectivity of the above compounds towards couch grass in soybeans and corn are given in Table XIII. Other tests were also carried out in the greenhouse. Table XII Compound Z. I " XIII » XIV xv GRM (kg/ha) Yellow cibor 0.24 0.21 0.38 0.44 DEC 1 (kg/per) | cotton 1.96 (8.2) 2.52 (12.0) 2.8 (7.4) 2.8 (6.4) soy 0.87 (3.6) 1.96 (9.3) 2.24 (5.9) 1.96 (4.5) corn 0.69 (2.9) 2.52 (12.0) 1.68 (4.4) 1.9 6 (4.5 ) Table XIII compound from example I " -XIII " xiv " xv GR85 kg/ha couch grass 0.07 0.36 0.45 0.75 GRl5 kg /ha soybean 0.81 (11.6) 1.68 (4.7) 1.46 (3.2) 1.96 (2.6) corn 0.69 C9.9) 1.68 '4.7) 2.52 :5.6) 2.24 [3.0) studies on the herbicidal effectiveness* of the compounds from Examples I and III against many annual grasses, including resistant weeds such as: Aleppo millet seedlings, English millet Texas panicum, reed Bracharia plantagina, panicum milicaeum, Rottboellia exal- 4q tata and red rice. The results of these tests are presented in Table XIV. The selectivity coefficients are given in brackets. A dash indicates a slight or indeterminate selectivity. The data in Table XIV indicate that the compound of Example I selectively controlled every annual weed in the soybean study. The compound of Example III showed excellent herbicidal properties against all weeds. s, except for the weed with the English name in Texas panicum, Panicum milicaeum and Rottboellia exaltata, at the maximum research dose of 1.12 kg/ha. To determine the selectivity of this compound towards the three mentioned weeds, for which no selective herbicide properties are observed at the test dose, a higher dose should be used. A clear advantage of the herbicide is its ability to act in a wide range of different25 125 38* Table -) Aleppian millet 0.14 ( 8.0) 0.28 (4.0) reed 0.28 O 4.0) 0.93 (1.2) Bracharia plantagina 0.56 (2.0) 1.12 (1.0) Panicum milicae- um 1.12 O i.o) 1.12 (-) Weed o ang . name.Fali pani¬ cum 0.07 ( 16.0) < 0.07 ¦ ( 16.0) ! Rottboel- Czerwo- | Ug exal. ^^ , tata 0.2 O 5.6) 0.14 ( 8.0) 1.12 O i.o) 1.12 (-) 1 soil types. Therefore, table , the seedlings were planted at a depth of 0.95 cm and the water column during surface irrigation was 0.64 cm. Observations were carried out approximately 3 weeks after the procedure. The selectivity coefficients are given in brackets. 29 The compounds from Examples I and IV-VI were dissolved in acetone and then sprayed with different concentrations into weighed amounts of silty-sandy "Ray" and silty-clayed "Drummer" soil samples located in pots with holes. drainage holes at the bottom covered with filter paper. The sprayed soil samples were subjected to leaching in pots by placing the pots on a turntable, which rotated under two nozzle tips of a water container, sized to deliver a 2.5 cm high layer of water per hour, simulating rainfall. rain.Table % 1.0 2.3 4.3 6.0 6.8 60 Clay % 9.6 30.35 33.0 37.0 I 1.8 — Dose GR15 kg/ha soybean 1.12 2.24 — 2.24 1.96 2.24 | Dose GR^ kg/ha couch grass 0.22 (5.1) 0.28 (8.0) 0.28 (—) 0.11 ( 20.0) 0.2 (9.8) 0.58 (3.9) The data from Table in organic substances from 1.0 to 60°/e and clay content from a minimum of 1.8°/o to about 37Vo. Data regarding the cultivation of soybeans in the "Wabash" silt-clay soil were commercially undetermined. Also, the selectivity coefficients given for m of the "Sarpy" and "Drummer" silt-clay soils and the "Florida" silty soil are minimal values, because the maximum research dose was 2.24 kg/ha, and the herbicide also ensured the safety of soybean crops at doses above 2.24 kg/ha. Laboratory tests were carried out to determine the resistance of the herbicides according to the invention to leaching from the soil and the resulting herbicidal effectiveness. In these tests, the leaching rate was regulated by changing the sample residence time on the rotary table. Water was applied to the soil in the pots and allowed to seep through filter paper and drain holes. The pots were then left undisturbed for three days at room temperature. The sprayed soil was then removed from the pots, crushed and placed as a surface layer on top of other pots containing samples of the above-mentioned soils with planted Echinochloa crusgalli seedlings. Then the pots were placed on benches in the greenhouse, subsurface watered and left for 2-3 weeks to grow. The percentage of growth inhibition was visually assessed in comparison to control pots (not sprayed) and fresh weight of the weed Echinochloa crusgalli. The control data are from six repeated trials, and the data for the test compounds are from three repeated trials.125 386 Table XVI Compound From Example 4 From Example 5 From Example IV - From Example V From Example VI - 1 ' * Dose in kg/ha 0.56 0.14 2.24 0.56 0.14 0.56 0.14 2.24 0.56 0.14 0.24 0.56 0.14 Rainfall (cm) 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1 .27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.61 1 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.16 0 1.17 5.08 10.16 0 1.27 5.08 10.61 0 1.27 5.08 10.16 0 ' 1.27 5.08 10.16 0' 1.27 5.08 10.16 Weed (echinochloa crasgalli) 1 Inhibition in % "Ray /soil" 1 dusty sandy | 100 100 94 52 99 95 63 14 100 100 92 71 99 100 89 17 ¦ 98 90 38 12 100 100 94 52 99 95 63 14 100 100 92 71 99 100 89 17 98 90 38 12 100 100 99 84 99 99 90 72 84 90 58 29 "Drummer" dusty soil clayey 100 100 100 100 81 99 94 54 100 100 100. 100 100 100 100 96 70 96 85 47 100 100 100 100 81 99 94 54 100 100 100 100 100 100 100 96 70 96 85 47 100 100 100 100 50 100 93 84 12 26 20 12 Mass in the "Ray" condition, dusty and sandy soil 0 0 0.24 1.97 0.05 0.22 1.53 3.15 0 0 I 0.31 1.18 0.02 0 0.44 3.41 0 0.41 2.77 1 3.62 0 "1 0 0.24 1.97 0.05 0 by "Drummer" silty-clay soil __ 1 — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — 1 — — — — — — — — — — — — — — — ¦ — — — — 1 ~"' — — — — " — 129 125 386 30 Table XVI presents the research data. In the tests with "Drummer" silt-clay soil samples, the fresh weight of the weed was not measured. The data in Table XVI indicate that the active compounds used in the agent according to the invention were quite resistant to leaching into the soil at various rainfalls. Especially at a dose of 2.24 kg/ha, each of these compounds destroyed Echinochloa rusgalli with a rainfall equivalent of 10.16 cm in the silt-sandy soil "Ray" and the silt-clay soil "Drummer", except for the compounds from Examples I and V in the silty-sandy "Ray" soil, in which control was maintained at rainfall equivalent = 5.08 cm. The compounds from Examples I, IV and V controlled Echinochloa crusgalli in the silt-clay soil "Drummer" while maintaining the rainfall equivalent of 5.08 cm, even at a low dose of 0.14 kg/ha. Taxicological studies of the compound from Example I have shown that this compound is quite safe. It is slightly toxic (OLD50 - 2300 mg/kg, MLDW 5010 mg/kg), is slightly irritating to the eyes and does not irritate the skin. Apart from observing normal precautions, do not consider considered necessary, the use of special methods of manipulating them. Therefore, based on the above detailed description, it should be concluded that the active compounds used in the product according to the invention showed unexpected and much better herbicidal properties, both in absolute terms and compared to most known ones. compounds with a similar structure. Strictly speaking, these compounds turned out to be compounds with exceptionally selective herbicidal properties, especially for combating persistent and annual weeds that are difficult to destroy in soybean and corn crops, but also peanuts. earth, cotton and other cultivated plants. In particular, the active compounds with the given general formula used in the invention have unique herbicidal properties against persistent weeds such as couch grass and cypress, as well as resistant annual grasses such as Texas panicum, Rottboellia exaltata, Panicum milacaeum. , Branchiara plantaginea Aleppo millet seedlings seedling johnsongrass, reed and/or red rice, also controlling and/or inhibiting other less resistant annual and perennial grasses. The herbicide of the invention, including concentrates requiring dilution before use, contain at least one active ingredient and an auxiliary agent in liquid or solid form. This preparation is prepared by mixing the active ingredient with an auxiliary agent, such as diluents, fillers, carriers and conditioning agents, forming finely divided homogeneous solids, granules, tablets, solutions, dispersions or emulsion. Thus, the active ingredient may be used with an auxiliary agent such as a finely divided solid, an organic liquid, water, a wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or any suitable combination of these substances. The agent according to the invention, especially in the form of a liquid and wettable powders, preferably containing as conditioning agent one or more surfactants in amounts sufficient to facilitate its dispersion in water or oil. The introduction of a surfactant into the composition significantly increases its effectiveness. By the term "surfactant" is meant wetting agents, dispersants, suspending and emulsifying agents. Anionic, cationic and non-ionic surfactants can be easily used. Preferred wetting agents are alkylbenzene sulfonates, alkylnaphthas. a- linolenic acid, sulfinated fatty alcohols, acid amines or amides, long-chain sodium isothionate acid esters, sodium sulfosuccinate esters, sulphated or sulfonated fatty acid esters, naphthenic sulfonates, sulfinated vegetable oils, di-tertiary - acetylene glycols , polyoxyethylene derivatives of alkylphenols (especially isooctylphenol and nonylphenol) and polyoxyethylene derivatives of monoesters of higher fatty acids and hexitalol anhydrides (e.g. sorbitan). Preferred dispersants are: methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium lignosulfonates, polymer ical alkyl - 30 and naphthalene sulfonates, sodium naphthalene sulfonate and polymethylene bisnaphthalene sulfonate. Wettable powders are water-dispersible mixtures containing one or more active ingredients, an inert solid filler and one or more wetting and dispersing agents. Inert solid fillers are usually of mineral origin (natural clays, diatomaceous earth and synthetic minerals obtained from silica, etc.). Examples of such fillers are kaolinite, attapulgite and synthetic magnesium silicate. The agent in the form of wettable powders according to the invention usually contains from about 0.5 to 60 parts (preferably from 5 to 20 parts) of the active ingredient, from about 0.25 to 25 - 45 parts (preferably 1-15 parts) of the wetting agent, from about 0.25 to 25 parts (preferably 1.0-15 parts) of the dispersant and from 5 to about 95 parts (preferably 5-50 parts) of the inert solid filler, all composition is given in parts by weight. If desired, about 0.1 to 2.0 parts of the solid inert filler may be replaced with the corrosion inhibitor or anti-foam agent or both. Other formulations of the invention are powder concentrates containing from 0.1 to 60% by weight of the ingredient. active on an appropriate filler. Before use, these powders can be diluted to concentrations ranging from about 0.1 to KP/t by weight. An agent in the form of an aqueous suspension or emulsion can be prepared by mixing until homogeneous an aqueous mixture of the water-insoluble active ingredient and the emulsifying agent, and then homogenizing, producing a stable emulsion of very finely divided particles. The resulting solid, concentrated water suspension is characterized by extremely small particle dimensions, so that after dilution and spraying, a very even coverage is obtained. Suitably useful concentrations of the active ingredient in these compositions are 0.1 to 60% (preferably 5-50%) by weight, the upper concentration limit being determined by the solubility limit of the active ingredient in the solvent. In another embodiment of the composition of the invention - in an aqueous suspension that is immiscible with water, the active compound is encapsulated to form a microcapsule phase dispersed in the aqueous phase. In one embodiment of the invention, small capsules are prepared by contacting an aqueous phase containing an emulsifier (lignosulfonate) and a water-immiscible chemical substance and polymethylenepolyphenylenecyanate, dispersing the water-immiscible phase in the aqueous phase and adding ¬ then a multifunctional amine. The isocyanate and the amine react with each other to form a shell of solid urea around the particles of the chemical substance, which is immiscible with water, and thus form microcapsules. Generally, the concentration of the microcapsule substance ranges from about 480 to 700 g/l of the entire composition, preferably 480 to 600 g/l. Concentrates constituting another form of the agent according to the invention are usually solutions of the active ingredient in immiscible or partially miscible solvents. with water, containing a surfactant. Suitable solvents for the active ingredient of the general formula given above are: dimethylforamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and water-immiscible ethers, esters or ketones. However, other high concentration liquid concentrates can be obtained by dissolving the active ingredient in a solvent and then diluting it, e.g. with kerosene, to a concentration suitable for spraying. The concentrates according to the invention generally contain from 0.1 to 95 parts by weight (preferably 5-60 parts) of the active ingredient, about 0.25 to 50 parts (preferably 1-25 parts) of the surfactant and, where desired, about 4 to 94 parts of solvent, all parts being by weight and related to the total weight of the emulsified oil. Granules, another possible form of the composition of the invention, are physically stable, homogeneous mixtures containing active ingredient, adhering or distributed in a basic matrix made of an inert, finely divided homogeneous filler. In order to facilitate leaching of the active ingredient from the homogeneous mixture, a surfactant such as those mentioned above may be present therein. Examples of suitable types of homogeneous mineral fillers are natural clays, pyrophyllites, illites, vermiculites. Preferred fillers are porous, preformed materials with absorbent properties such as preformed and screened homogeneous attapulgite or thermally foamed, homogeneous vermiculite, and finely divided clays such as koalin, hydrated attapulgite or bentonite. 886 52 These fillers are sprayed or mixed with the active ingredient to obtain herbicide granules. Granulated compositions according to the invention may contain from about 0.1 to about 30 parts, preferably from about 3 to 20 parts by weight of the active ingredient per 100 parts by weight of clay and 0 to about 5 parts by weight of surfactant per 100 parts by weight of homogeneous clay. The agent according to the invention may also contain other additives, for example fertilizers, other herbicides, other plant protection agents, protective agents etc. used as auxiliaries or in combination with any of the above-mentioned auxiliaries. Chemical substances useful in combination with the active ingredients of the given formula used in the invention include, for example, triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, derivatives of acetic acid or phenol, thio-. carbamates, triazoles, benzoic acid, nitriles, diphenyl ethers, etc. such as: heterocyclic nitrogen-sulfur derivatives: 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazine, 2-chloro-4,6 - -bis-(isopropylamino-)-s-triazine, 2-chloro-4,6-bis- (ethylamino)-s-triazine, 2,2-dioxide-3-isopropyl-1H-2,l, 3-benzothiadiazine-4-(3H)-one-3-amino-1,2,4-triazole, 6,7-dihydrodupyrido(l,2-a: 2', 30 l'-c)pyridinium salt, 5 -bromo-6-isopropyl-6-methyl-uracil, 1,r-dimethyl-4,4,-dipyridine, urea derivatives: N'-(4-chlorophenoxy)-phenyl-N,N-dimethylurea,N, N-dimethyl-N'-(3-chloro-4-methylphenyl)-urea, 3-(3,4-dichlorophenyl)-1,l-dimethylurea, 1,3-dimethyl-3-(2 -benzothiazolyl)-urea, 3-(p-chlorophenyl)-1,1-dimethylurea, 1-butyl-3-(3,4-dibrophenyl)-1-methylurea, carbamates and thiolcarbamates: 2-chloroallyl diethyl dithiocarbamate N ,N-diethylthio-40-carbamate-S-(4-chlorobenzyl), isopropyl N-(3-chlorophenyl)-carbamate, N-N-olwuethylthiocarbamate-S-(4-chlorobenzyl), N-(3-chlorophen - nyl)-isopropyl carbamate, N,N-di-isopropylthiolcarbamate-S-2,3-dichloroallyl, 45 N,N-dipropylthiolcarbamate, ethyl, .dipropylthiolcarbamate-Snpropyl, acetamides, acetanilides, aniline derivatives, amides: 2 -chloro-N,N--diallylacetamide, N,N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide, N-(2,4-di-me1;yl-5-)[{trifluoromethyl)-50-sulfonyl]amino (-phenyl)aeethamide, N-propyl-2-chloroacetanilide, 2'6'-diethyl-N-methoxymethyl-2-chloroacetanilfd, 2^methyl-6,-ethyl-N-(2-methoxy-propyl-2) )-2-chloroacetanilide, a,«,a-trifluoro-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidine, N-(l,l-di-methylpropynyl)-3,5-dichlorobenzamide, acids, esters, alcohols: 2,2-dichloropropionic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, methyl-2-i[4-(2,4-dichlorophenoxy)-phenoxy (propionate), 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid, 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid, 2,3,6-trichlorophenylacetic acid, N-1-naphthylphthalamic acid, 5^[ Sodium 2-chloro-4-(tri*fluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate, 4,6-dinitro-o-II-butylphenol, N-(phosphonomethyl)-glycine and its monoalkylated salts amines125,886 with 1 to 6 carbon atoms and alkali metals and their combinations, ethers: 2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether, 2-chloro-a,a,a-trifluoro- -o-tolyl-3-ether ethoxy-4-nitrodiphenyl and others: 2,6-dichlorobenzonitrile, acidic sodium methanoarsonate, disodium methanoarsonate; Fertilizers useful in combination with active ingredients include, for example, ammonium nitrate, urea, potassium and superphosphate. Other useful additives include materials in which plants take root and grow, such as compost, manure, humus, sand, etc. Herbicidal mixtures of the types described above are given in several of the following embodiments: Example XVII. Emulsified concentrates. °/o by weight A. Compound from Example No. I Mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate with polyoxyethylene ethers (e.g. Atlox 3437 F) Calcium dodecylbenzenesulfonate (FloMo 6 OH) Solvent from aromatic hydrocarbons with 9 carbon atoms 50.00 0.15 45 .00 Compound from Example IV Mixture of calcium dodecylsulfonate with alkylaryl polyether alcohol. Solvent from among aromatic hydrocarbons with 9 C atoms. Compound from Example VI Mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate with polyoxyethylene ethers (e.g. A Xylenes 100.00 85 ,0 4.0 11.0 100.0 1.0 94.0 100.0 Example 18. Liquid concentrates by weight A. The compound from Example IV 1OJ0 xylene 90.0 B. The compound from Example V Dimethyl sulfoxide C. Compound from Example VI N-methylpyrrolidone D. Compound from Example VII Ethoxylated castor oil Rhodamine B Diimethylphonmaimide Example XIX Emulsions A Compound from Example XII Polyoxyethylene block copolymer 100.0 85.0 15.0 100.0 50.0 50.0 100.0 5.0 20.0 0.5 74.5 100.0 / weight 4p 10 » 34 with polyoxypropylene in butanol (e.g. Tergitol XH) Water B. Compound from Example XIII block copolymer of polyoxyethylene with polyoxypropylene in butanol Water Example XX. Wettable powders.A. Compound of Example No. I Sodium lignosulfonate Sodium N-methyl-N-oleyl taurate Amorphous silica (synthetic) B. Compound of Example No. XII Sodium dioctyl sulfosuccinate Calcium lignosulfonate Amorphous silica (synthetic) C. Compound of Example No. XIII Sodium lignosulfonate Sodium N-methyl-N-oleyl taurate kaolin clay Example XXI. Powders A. Compound from Example No. VII Atapulgite 4.0 56.0 100.0 5.0 3.5 91.5 100.0 °/o wt. 2.75 16.0 100.0 10.0 3.0 1.0 86.0 100.0 B. Compound from example No. VIII montmorillonite C. Compound from example No. IX Bentonite D. Compound from example No. X Diatomaceous earth Example XXII. Granules. 90 A. Compound from example I Granular attapulgite (20/40) mesh 86 B. Compound from example no. VI Diatomaceous earth (20/40) mesh C. Compound from example no. XII Bentonite (20/40) mesh D. Compound from example No. XIII Pyrophyllite (20/40) mesh / weight 2fi 98.0 Ttofi 60.0 40.0 lOÓfi 30.0 70.0 * 100.0 1.0 99.0 Wfl / weight 85.0 30.0 70, 0 0.5 99.5 100.0 5.0 95.0 1O0.0125 35 Example XXIII. Microcapsules. % by weight A. Compound from Example No. I in polyurethane microcapsules 49.2 Sodium lignosulfonate (e.g. Reax 83 B) 0.9 Water ' 49.9 100^0 B. Compound from Example No. XII in polyurethane microcapsules 10 .0 Potassium lignosulfonate (e.g. Reax G-21) 0.5 Water - 89.5 100.0 C. Compound from example No. XIII in polyurethane microcapsules 80.0 Magnesium lignosulfonate (Treax LTM) 2.0 Water 18, 0 Effective amounts of acetanilides of the given formula used in the composition of the invention are introduced into the soil containing plants or into aqueous media in any convenient manner. Liquid and solid, homogeneous compositions can be introduced into the soil using conventional methods, e.g. using mechanical dusters, boom and hand sprayers, and spray dusters. These compositions can also be distributed from aircraft as dust or by liquid spraying because of their effectiveness in small doses. Herbicidal compositions are applied to aquatic plants, usually by introducing them into the water in the place where it is desired to control aquatic plants. What is important for the practical use of the agent according to the invention is the use of an effective amount of compounds with the given general formula in the place where undesirable weeds are located. The exact amount of the active ingredient that should be used depends on various factors, including the species. plants, the stage of their development, the type and condition of the soil, the amount of rainfall and the type of acetanilide used. When selectively using acetanilide, before the plants emerge, doses of acetanilide are usually applied to the plants or soil in an amount ranging from about 0.02 to about 11.2 kg/ha, preferably from about 0.04 to about 5.60 kg/ha or from 1.12 to 5.6 kg/ha respectively. In some cases, smaller or larger doses may be necessary. it is possible from this description, taken together with the examples above, to easily determine the optimal dose that should be used in a particular case. The term "soil" is used in its broadest sense, including all conventional "soils" as defined in Webster's New Instance. ternational Dictionary, 2nd edition, unabridged (r. 1961). Thus, the term refers to all substances or media in which vegetation can take root and grow, and the term includes not only soil but also compost, manure, peat, humus, sand, etc., adapted to ¬ maintaining plant growth. Although the invention is described with reference 386 to specific embodiments, the details thereof are not to be construed as limitations, except to the extent set forth in the following claims. 5 Patent claims 1. A herbicide containing the active substance and a solid or liquid carrier and field strengthening agents, characterized in that as the active substance it contains at least one compound of the given general formula, in which R is an alkyl group with 1-5 carbon atoms or an alkoxyalkyl group with 1-5 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having up to 5 carbon atoms and Ri denotes a hydrogen atom, a methyl or ethyl group, wherein when Ri denotes a hydrogen atom then R denotes an isopropyl group, and when Ri is ethyl, then R is ethyl, M n-propyl or isopropyl. 2. The agent according to claim 1, conscientious in that as an active substance it contains a compound with the given formula, in which R is an alkyl group with 2 to 4 carbon atoms and the remaining substituents M have the meaning specified in claim 1. 1. 3. Agent according to claim 2. characterized in that it contains N-(ethoxymethyl)*-2,-trifluoromethyl-6,1methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 4. The agent according to claim 2, characterized in that it contains N-(n-pfopoxymethyl)-2'-txyfluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 5. Agent according to claim. 2, characterized in that the active substance contains N-(isopropoxy-methyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chlproacetanilide. 6. Agent according to claim. 2. characterized in that it contains N-(isobutoxymethyl-^yl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 7. The agent according to claim 2, characterized in that it contains N-(ethoxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-ethyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 45 8. Agent according to claim. 2, characterized in that the active substance contains N-(n-propoxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-ethyl-2-chloroaceta nilide. 9. The agent according to claim 2, characterized in that it contains N-(isopropoxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-ethyl-2-chloroacetanilide as an active substance. 10. The agent according to claim 2, characterized by: that it contains N-Cisopropoxy-M methyl)-2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide as an active substance. 11. The agent according to claim 1, characterized in that it contains N-(allyloxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. at 12. The agent according to claim characterized in that the active substance contains N-(propargyloxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-methyl-2-chloroacetanilide. 13. The agent according to claim l} characterized in that it contains as an active substance N-(methoxyretho-125 386 37 oxymethyl)-2,trifluoromethyl-6,-methyl-2-chloroacetanilide. 14. The agent according to claim 1, characterized in that it contains from about 0.5 to 60 parts by weight, preferably 5-20 parts by weight of the active substance, from about 0.25 to 25 parts by weight, preferably 1-15 parts by weight of the wetting agent , from about 0.25 to 25 parts by weight, preferably 1.0-15 parts by weight of the dispersant, and from 5 to 95 parts by weight, preferably 5-50 parts by weight, of an inert solid filler with the addition of optionally from about 0.1 to 2, 0 parts - 38 parts by weight of corrosion inhibitor and/or antifoaming agent in place of the appropriate amount of solid filler. 15. The agent according to claim 1, characterized in that it contains an active substance from about 0.1 to 60°/c by weight. 16. Agent according to claim 1, characterized in that it contains 0.1-95 parts by weight, preferably 5-60 parts by weight of the active substance, 0.25-50, preferably 1-25 parts by weight of the surfactant and optionally 4-94 parts by weight of the solvent. o ci cup CHjOR Pracownia Poligraficzna UP PRL. 100 copies PL PL PL PL PL

Claims (16)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik i srodki po¬ il mocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czyn¬ na zawiera co najmniej jeden zwiazek o podanym wzorze ogólnym, w którym R oznacza grupe alki¬ lowa o 1—5 atomach wegla lub alkoksyalkilowa o 1—5 atomach wegla badz grupe alkenylowa lub 15 alkinylowa majaca do 5 atomów wegla a Ri ozna¬ cza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, przy czym gdy Ri oznacza atom wodoru wówczas R oznacza grupe izopropylowa, a kiedy Ri oznacza grupe etylowa, wówczas R oznacza grupe etylowa, M n-propylowa lub izopropylowa.1. Patent claims 1. A herbicide containing the active substance and a solid or liquid carrier and field strengthening agents, characterized in that as the active substance it contains at least one compound of the given general formula, in which R is an alkyl group with 1-5 carbon atoms or an alkoxyalkyl group with 1-5 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl group having up to 5 carbon atoms and Ri denotes a hydrogen atom, a methyl or ethyl group, wherein when Ri denotes a hydrogen atom then R denotes an isopropyl group and when Ri is ethyl, then R is ethyl, M n-propyl or isopropyl. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, sumienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera zwiazek o poda¬ nym wzorze, w którym R oznacza grupe alkilowa o 2 do 4 atomach wegla a pozostale podstawniki M maja znaczenie okreslone w zastrz. 1.2. The agent according to claim 1, conscientious in that as an active substance it contains a compound with the given formula, in which R is an alkyl group with 2 to 4 carbon atoms and the remaining substituents M have the meaning specified in claim 1. 1. 3. Srodek wedlug zastrz. 2. znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(etoksymetylo)* -2,-trójfluorometylo-6,jmetylo-2-chloroacetanilid.3. The agent according to claim 2. characterized in that it contains N-(ethoxymethyl)*-2,-trifluoromethyl-6,1methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(n-pfopoksy- metylo)-2'-txójfluorometylo-6'-metylo-2-chloroace- tanilid.4. The agent according to claim 2, characterized in that it contains N-(n-pfopoxymethyl)-2'-txyfluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 5. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izopropoksy- metylo)-2'-trójfluorometylo-6?-metylo-2-chlproa- cetanilid.5. Agent according to claim. 2, characterized in that the active substance contains N-(isopropoxy-methyl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chlproacetanilide. 6. Srodek wedlug zastrz. 2. znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(izobutoksyme- ^ tylo)-2'-trójfluorometylo-6'-metylo-2-chloroaceta- nilid.6. Agent according to claim. 2. characterized in that it contains N-(isobutoxymethyl-^yl)-2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 7. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(etoksymetylo)- -2,-trójfluorometylo-6,-etylo-2-chloroacetanilid. 458. 7. The agent according to claim 2, characterized in that it contains N-(ethoxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-ethyl-2-chloroacetanilide as the active substance. 458. 8.Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(n-propoksy- metylo)-2,-trójfluorometylo-6,-etylo-2-chloroaceta nilid.8. Agent according to claim 2, characterized in that the active substance contains N-(n-propoxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-ethyl-2-chloroaceta nilide. 9. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze so jako substancje aktywna zawiera N-(izopropoksy- metylo)-2,-trójfluorometylo-6,-etylo-2-chloroaceta- nilid.9. The agent according to claim 2, characterized in that it contains N-(isopropoxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-ethyl-2-chloroacetanilide as an active substance. 10. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym. ze jako substancje aktywna zawiera N-Cizopropoksy- M metylo)-2'-trójfluorometylo-2-chloroacetanilid.10. The agent according to claim 2, characterized by: that it contains N-Cisopropoxy-M methyl)-2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide as an active substance. 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje aktywna zawiera N-(alliloksyme- tylo)-2,^trójfluorometylo-6,-metylo-2-chloroaceta- nilid. •o11. The agent according to claim 1, characterized in that it contains N-(allyloxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-methyl-2-chloroacetanilide as the active substance. •about 12. Srodek wedlug zastrz. ly znamienny tym ze , jako substancje aktywna zawiera N-(propargiloksy- metylo)-2,-trójfluorometylo-6,-metylo-2-chloroaceta- nilid.12. The agent according to claim characterized in that the active substance contains N-(propargyloxymethyl)-2,-trifluoromethyl-6,-methyl-2-chloroacetanilide. 13. Srodek wedlug zastrz. l} znamienny tym, ze •» jako substancje aktywna zawiera N-(metoksjreto-125 386 37 ksymetylo)-2,jtrójfluorometylo-6,-metylo-2-chloro- acetanilid.13. The agent according to claim l} characterized in that it contains as an active substance N-(methoxyretho-125 386 37 oxymethyl)-2,trifluoromethyl-6,-methyl-2-chloroacetanilide. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera od okolo 0,5 do 60 czesci wagowych, ko¬ rzystnie 5—20 czesci wagowych substancji aktyw¬ nej, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych, korzy¬ stanie 1—15 czesci wagowych srodka zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych, korzystnie 1,0—15 czesci wagowych srodka dyspergujacego, i od 5 do 95 czesci wagowych, korzystnie 5—50 czesci wagowych obojetnego stalego wypelniacza z dodatkiem ewentualnie od okolo 0,1 do 2,0 cze- 38 sci wagowych inhibitora korozji i/lub srodka prze- ciwpiennego w miejsce odpowiedniej ilosci stalego wypelniacza.14. The agent according to claim 1, characterized in that it contains from about 0.5 to 60 parts by weight, preferably 5-20 parts by weight of the active substance, from about 0.25 to 25 parts by weight, preferably 1-15 parts by weight of the wetting agent , from about 0.25 to 25 parts by weight, preferably 1.0-15 parts by weight of the dispersant, and from 5 to 95 parts by weight, preferably 5-50 parts by weight, of an inert solid filler with the addition of optionally from about 0.1 to 2, 0 parts - 38 parts by weight of corrosion inhibitor and/or antifoaming agent in place of the appropriate amount of solid filler. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze » zawiera substancji aktywnej od okolo 0,1 do 60°/c wagowych.15. The agent according to claim 1, characterized in that it contains an active substance from about 0.1 to 60°/c by weight. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 0,1—95 czesci wagowych, korzystnie 5—60 czesci wagowych substancji aktywnej, 0,25—50, ko- io rzystnie 1—25 czesci wagowych srodka powierz- chniowo-czynnego i ewentualnie 4—94 czesci wa¬ gowych rozpuszczalnika. o ci cup CHjOR PracowniaPoligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. PL PL PL PL PL16. The agent according to claim 1, characterized in that it contains 0.1-95 parts by weight, preferably 5-60 parts by weight of the active substance, 0.25-50, preferably 1-25 parts by weight of the surfactant and optionally 4-94 parts by weight of the solvent. o ci cup CHjOR Pracownia Poligraficzna UP PRL. 100 copies PL PL PL PL PL
PL1981230198A 1980-03-25 1981-03-18 Herbicide PL125386B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13371880A 1980-03-25 1980-03-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL230198A1 PL230198A1 (en) 1981-10-30
PL125386B1 true PL125386B1 (en) 1983-05-31

Family

ID=22459986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1981230198A PL125386B1 (en) 1980-03-25 1981-03-18 Herbicide

Country Status (40)

Country Link
JP (1) JPS56145260A (en)
AR (1) AR228451A1 (en)
AT (1) AT370279B (en)
AU (1) AU537092B2 (en)
BE (1) BE887997A (en)
BG (1) BG36192A3 (en)
BR (1) BR8101599A (en)
CA (1) CA1221380A (en)
CH (1) CH644586A5 (en)
CS (1) CS227326B2 (en)
CY (1) CY1278A (en)
DD (1) DD157295A5 (en)
DE (1) DE3110523C2 (en)
DK (1) DK157189C (en)
EG (1) EG15025A (en)
FI (1) FI73972C (en)
FR (1) FR2479204B1 (en)
GB (1) GB2072181B (en)
GR (1) GR66543B (en)
HU (1) HU189497B (en)
IE (1) IE51698B1 (en)
IL (2) IL62411A (en)
IT (1) IT1194040B (en)
KE (1) KE3480A (en)
LU (1) LU83232A1 (en)
MA (1) MA19103A1 (en)
MW (1) MW1181A1 (en)
MX (1) MX6765E (en)
NL (1) NL8101326A (en)
NO (1) NO151617C (en)
NZ (1) NZ196541A (en)
OA (1) OA06771A (en)
PL (1) PL125386B1 (en)
PT (1) PT72685B (en)
RO (3) RO85641B (en)
SE (1) SE462093B (en)
SG (1) SG86784G (en)
TR (1) TR20869A (en)
ZA (2) ZA828914B (en)
ZW (1) ZW6081A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0192628A1 (en) * 1985-02-13 1986-08-27 Monsanto Company Novel acetanilides and their use in the regulation of the natural growth or development of turf grass

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH579348A5 (en) * 1973-02-08 1976-09-15 Ciba Geigy Ag
CH585191A5 (en) * 1973-02-08 1977-02-28 Ciba Geigy Ag N-substd halogen acetanilide herbicides - prepd. from N-substd anilines and chloracetic anhydride or chloracetyl chloride
PL103793B1 (en) * 1976-03-19 1979-07-31 Monsanto Co A WORMHOUSE
DE2803662A1 (en) * 1978-01-25 1979-07-26 Schering Ag CHLORACETANILIDES, METHOD FOR PRODUCING THESE COMPOUNDS AND HERBICIDES CONTAINING THEM
US4258196A (en) * 1978-04-17 1981-03-24 Monsanto Company Process for the production of tertiary 2-haloacetamides

Also Published As

Publication number Publication date
AT370279B (en) 1983-03-10
DE3110523C2 (en) 1986-02-06
BG36192A3 (en) 1984-09-14
LU83232A1 (en) 1981-10-30
SE8101736L (en) 1981-11-09
AU537092B2 (en) 1984-06-07
IL62411A (en) 1984-07-31
BE887997A (en) 1981-09-18
NO151617C (en) 1985-05-08
FR2479204B1 (en) 1985-08-16
IE51698B1 (en) 1987-02-18
KE3480A (en) 1985-01-04
PT72685B (en) 1982-03-24
PL230198A1 (en) 1981-10-30
DD157295A5 (en) 1982-11-03
NO810927L (en) 1981-09-28
IE810596L (en) 1981-09-25
JPH0148260B2 (en) 1989-10-18
AU6849081A (en) 1981-10-01
SG86784G (en) 1985-06-07
CA1221380A (en) 1987-05-05
MA19103A1 (en) 1981-10-01
IT1194040B (en) 1988-08-31
AR228451A1 (en) 1983-03-15
FI73972B (en) 1987-08-31
HU189497B (en) 1986-07-28
RO85642A (en) 1984-11-25
FI73972C (en) 1987-12-10
RO85641A (en) 1984-11-25
CS227326B2 (en) 1984-04-16
ZA828914B (en) 1983-02-23
CH644586A5 (en) 1984-08-15
ATA125681A (en) 1982-08-15
GR66543B (en) 1981-03-26
DK157189C (en) 1990-04-23
NL8101326A (en) 1981-10-16
RO81727A (en) 1983-06-01
RO81727B (en) 1983-05-30
TR20869A (en) 1982-11-18
EG15025A (en) 1985-12-31
BR8101599A (en) 1981-09-29
ZW6081A1 (en) 1981-08-05
SE462093B (en) 1990-05-07
DK120681A (en) 1981-09-26
FR2479204A1 (en) 1981-10-02
FI810834L (en) 1981-09-26
GB2072181B (en) 1984-02-29
NZ196541A (en) 1984-04-27
RO85642B (en) 1984-11-30
IL62420A0 (en) 1981-05-20
IL62420A (en) 1985-06-30
DK157189B (en) 1989-11-20
IL62411A0 (en) 1981-05-20
GB2072181A (en) 1981-09-30
DE3110523A1 (en) 1982-01-14
CY1278A (en) 1985-07-05
RO85641B (en) 1984-11-30
NO151617B (en) 1985-01-28
OA06771A (en) 1982-06-30
IT8120413A0 (en) 1981-03-18
PT72685A (en) 1981-04-01
ZA811808B (en) 1983-02-23
MX6765E (en) 1986-06-27
JPS56145260A (en) 1981-11-11
MW1181A1 (en) 1983-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100840758B1 (en) Weed control process
KR20150127079A (en) Herbicidal composition and method of use thereof
PL107067B1 (en) PRODUCT FOR PROTECTION OF PLANTS AND COMBATING PESTS
DE60109408T2 (en) PROCESS FOR THE PROTECTION OF CULTURAL PLANTS FROM THE PHYTOTOXIC EFFECT OF HERBICIDES THROUGH THE USE OF PHOSPHOROUS ESTERS
PL125386B1 (en) Herbicide
US4345938A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
US4761176A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
CA1221378A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
US4758263A (en) 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones
US4567299A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
WO2003005821A1 (en) Weed control process
PL207286B1 (en) Methods of using dinitroaniline compounds as microcapsule formulations
NO151586B (en) 2-HALOGEN ACETANILIDES AND HERBICID PREPARATION CONTAINING SAME
DD157293A5 (en) PREPARATION HERBICIDE
CA1206165A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
US4606759A (en) Herbicidal 2-haloacetanilides
DE3110421A1 (en) 2-HALOGEN ACETANILIDES AND THEIR USE AS HERBICIDES
CH644350A5 (en) HERBICIDES 2-HALOGEN ACETANILIDES.
NZ209254A (en) Fluorinated pyrrolidone derivatives,and use as herbicides