LU83232A1 - 2-HALOACETANILIDES HERBICIDES AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM AS ACTIVE INGREDIENTS - Google Patents

Description

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La presente invention se rapporte au domaine des 2-haloacétanilides et à leur utilisation dans les techniques d'agronomie, par exemple comme herbicides.The present invention relates to the field of 2-haloacetanilides and to their use in agronomic techniques, for example as herbicides.

La technique antérieure se rapportant à la présence te invention comprend de nombreuses descriptions de 2-haloacétanilides qui peuvent être non substitués ou substitués par un grand nombre de substituants sur l'atome d'azote d'anili-de et/ou sur le noyau d'anilide, comprenant des radicaux al-kyles, alcoxy, alcoxyalkyles, haloalkyles, halogènes, etc, A titre de technique antérieure la plus pertinente par rapport aux composés de la présente invention, qui sont caractérisés par le fait qu'ils ont un radical hydrocarbylo-" xyméthyle sur l'azote d'anilide, un radical trifluorométhyle dans une position ortho et un radical méthyle ou, dans des Ig cas spécifiques, un radical éthyle ou l'hydrogène dans l'autre position ortho, la technique antérieure la plus proche connue de la demanderesse semble être le brevet belge n° 810.763. Les descriptions les plus pertinentes dans le brevet belge n° 810.763 sont les descriptions génériques de N-2o alcoxyéthyl ou alcoxyéthyl à substitution alkyle-2-chloro- acétanilides qui peuvent être substitués sur le noyau d'anilide aux positions ortho et méta par un ou plusieurs radicaux choisis parmi un grand nombre de radicaux comprenant les radicaux halogènes, alkyles, alcoxy ou trifluorométhyles (-CF^).The prior art relating to the presence of the invention includes numerous descriptions of 2-haloacetanilides which may be unsubstituted or substituted by a large number of substituents on the nitrogen atom and / or on the nucleus d anilide, comprising alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, haloalkyl, halogen, etc. radicals, As the most relevant prior art with respect to the compounds of the present invention, which are characterized in that they have a hydrocarbyl radical - "xymethyl on anilide nitrogen, a trifluoromethyl radical in an ortho position and a methyl radical or, in specific cases, an ethyl radical or hydrogen in the other ortho position, the closest prior art known to the applicant appears to be Belgian Patent No. 810,763. The most relevant descriptions in Belgian Patent No. 810,763 are the generic descriptions of N-2o alkoxyethyl or alkyl-2-chloro substituted alkoxyethyl - acetanilides which can be substituted on the anilide nucleus at the ortho and meta positions by one or more radicals chosen from a large number of radicals comprising halogen, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl (-CF ^) radicals.

d~ Λ * 2.d ~ Λ * 2.

Plus particulièrement, la liste des composés dans le tableau II comprend des espèces substituées par un radical -CF^ dans une position ortho, sans substituant dans l’autre position ortho (composés n° 37-48) et des composes ayant une substitu-5 tion -CFg dans une position méta, une position ortho n'étant pas substituée et l'autre position ortho étant substituée par un radical méthoxy (composés n° 22-25) ou par un atome de chlore (composés n° 33-36). Cependant, il n'y a pas de descrip-3 tion spécifique ou d'espèces à titre d'exemples, dans le bre- 10 vet belge n° 810.763, de 2-haloacétanilides substitués par un radical -CF^ dans une position ortho et par un radical méthyle ou éthyle dans l'autre position ortho comme dans les composés de la présente invention. En outre, les composés dans le brevet belge n° 810.763 sont caractérisés par un groupe alcoxy-15 alkyle substitué sur l'atome d'azote d'anilide où la partie alkylène ne doit pas avoir moins de 2 atomes de carbone entre l'atome d'azote et l'atome d'oxygène de la partie alcoxy. Par opposition, les composés de la présente invention sont encore caractérisés, en partie, par la substitution, sur l'atome 2o d'azote d'anilide, par un radical alcoxymêthyle. L'importance des distinctions indiquées ci-dessus entre les composés du brevet belge n° 810.763 et ceux de la présente invention apparaîtra manifestement en se référant aux résultats herbicides comparatifs donnés ici, établissant clairement la supé-25 riorité des composés de la présente invention en fonction de l'activité unitaire, de la sélectivité, de la gamme de contrôles des mauvaises herbes et de la sécurité pour les plantes . à récolter ou les récoltes.More particularly, the list of compounds in Table II includes species substituted by a radical -CF ^ in an ortho position, without substituent in the other ortho position (compounds n ° 37-48) and compounds having a substituent-5 tion -CFg in a meta position, one ortho position not being substituted and the other ortho position being substituted by a methoxy radical (compounds n ° 22-25) or by a chlorine atom (compounds n ° 33-36) . However, there is no specific description or examples as examples, in Belgian Patent No. 810,763, of 2-haloacetanilides substituted by a radical -CF ^ in an ortho position and by a methyl or ethyl radical in the other ortho position as in the compounds of the present invention. In addition, the compounds in Belgian Patent No. 810,763 are characterized by an alkoxy-15 alkyl group substituted on the nitrogen atom of anilide where the alkylene part must not have less than 2 carbon atoms between the atom of nitrogen and the oxygen atom of the alkoxy part. In contrast, the compounds of the present invention are further characterized, in part, by substitution, on the 2o nitrogen atom of anilide, by an alkoxymethyl radical. The importance of the distinctions indicated above between the compounds of Belgian Patent No. 810,763 and those of the present invention will become apparent by reference to the comparative herbicidal results given here, clearly establishing the superiority of the compounds of the present invention in based on unit activity, selectivity, range of weed controls, and plant safety. to harvest or harvests.

D'autres documents de la technique antérieure perti-30 nente, moins intéressants que le brevet belge n° 810.763 mentionné ci-dessus, comprennent les brevets américains n° ; 3.966.811 et n° 4.152.137 , la demande de brevet allemand pu bliée n° 2.402.983, la demande de brevet britannique n° 2.013.188 déposée le 15 janvier 1979 au nom de 35 Schering Aktiengesellschaft, Berlin et Bergkamen, Allemagne Fédérale et le brevet sud-africarin n° 74/0767. Bien que ces références 3.Other relevant prior art documents, less interesting than the Belgian Patent No. 810,763 mentioned above, include US Pat. 3,966,811 and no. 4,152,137, published German patent application no. 2,402,983, British patent application no. 2,013,188 filed on January 15, 1979 in the name of 35 Schering Aktiengesellschaft, Berlin and Bergkamen, Germany Federal and South African patent n ° 74/0767. Although these references 3.

contiennent des descriptions génériques de 2-haloacétanilides, qui peuvent inclure, entre autres substituants, une substitution par -CF2 sur le noyau d'anilide, les seules descriptions d'une espèce quelconque de ces composés dans l'une quelconque 5 de ces références se trouve dans le brevet américain n° 3.966.811 et dans le brevet sud-africain n° 74/0767. Même s'il en est ainsi, ni le brevet américain n° 3.966.811 ni le brevet sud-africain n° 74/0767 ne contiennent d'espèces de 5 composés à substitution par CF^ en ortho en général ou, plus 10 particulièrement, ces composés encore substitués dans l'autre ï position ortho par un radical méthyle ou éthyle; les seules espèces substituées par CF3 décrites dans ces brevets sont des composés substitués par CF^ en méta. En outre, comme le brevet belge n° 810.763 indiqué ci-dessus, le brevet américain 15 n° 3.969.811 et le brevet sud-africain n° 74/0767 exigent qu'il n'y ait pas moins de deux atomes de carbone entre l'azote d'anilide et l'oxygène de la partie alcoxy, exigence décrite dans toutes les références précédentes de la technique antérieure, sauf dans le brevet américain n° 4.152.137 qui, 20 comme on l'a mentionné ci-dessus, ne décrit absolument pas d'espèces substituées par -CF3.contain generic descriptions of 2-haloacetanilides, which may include, among other substituents, substitution with -CF2 on the anilide ring, the only descriptions of any species of these compounds in any of these references are found in US patent 3,966,811 and in South African patent 74/0767. Even if this is the case, neither the US patent 3,966,811 nor the South African patent 74/0767 contain species of 5 CF-substituted compounds in ortho in general or, more particularly. , these compounds still substituted in the other position ortho by a methyl or ethyl radical; the only species substituted by CF3 described in these patents are compounds substituted by CF ^ in meta. In addition, like Belgian Patent No. 810,763 noted above, US Patent No. 3,969,811 and South African Patent No. 74/0767 require that there be no less than two carbon atoms between the anilide nitrogen and the oxygen of the alkoxy part, a requirement described in all of the previous references in the prior art, except in US Patent No. 4,152,137 which, as mentioned above , absolutely does not describe species substituted by -CF3.

Parmi la technique antérieure la plus intéressante mentionnée ci-dessus, seul le brevet belge n° 810.763 et le brevet sud-africain n° 74/0767 indiquent des résultats her-25 bicides se rapportant à des N-alcoxyalkyl-2-haloacétanilides ayant une substitution par -CF3 sur le noyau d'anilide. Même s'il en est ainsi, ces descriptions sont vagues, indéfinies . et incomplètes. Par exemple, le brevet belae n° 810.763 ne donne que des résultats herbicides limités pour un seul compo-30 sé substitué par -CF3, c'est-à-dire le composé n° 37 (qui est le même composé que dans l'exemple 2), c'est-à-dire le 2-trifluo-rométhyl-N-(2'-méthoxyéthyl)-2-chloroacétanilide. Dans le tableau 3 de ce brevet belge n° 870.763, on montre que le composé n° 37 détruit ou endommage sérieusement certaines 35 espèces non identifiées de "Cuperus", de Setaria, de Digita-ria et d'Echinochloa, avec peu d'endommagement pour les mauvaises herbes Avena fatua et une espèce non identifiée de 4 .Of the most interesting prior art mentioned above, only Belgian Patent No. 810,763 and South African Patent No. 74/0767 indicate herbicide results relating to N-alkoxyalkyl-2-haloacetanilides having substitution with -CF3 on the anilide nucleus. Even if this is so, these descriptions are vague, undefined. and incomplete. For example, belae patent No. 810,763 only gives limited herbicidal results for a single compound substituted with -CF3, i.e. compound No. 37 (which is the same compound as in Example 2), that is to say 2-trifluo-romethyl-N- (2'-methoxyethyl) -2-chloroacetanilide. In Table 3 of this Belgian patent No. 870,763, it is shown that the compound No. 37 destroys or seriously damages certain unidentified species of "Cuperus", Setaria, Digita-ria and Echinochloa, with little damage to weeds Avena fatua and an unidentified species of 4.

Lolium dans certaines plantes à récolter. Le manque d'identité spécifique de cinq des six mauvaises herbes expérimentées empêche une évaluation significative de l'efficacité herbicide de ce composé n° 37.Lolium in certain plants to be harvested. The lack of specific identity of five of the six weeds tested prevents a significant evaluation of the herbicidal efficacy of this compound No. 37.

5 De manière semblable, le brevet sud-africain n° 74/0767 décrit des résultats herbicides limités pour un seul composé à substitution par -CF^r à savoir le composé n° 78, c'est-à-dire le 2,6-diméthyl-3-trifluorométhyl-N-(2'-méthoxy-* éthyl)-N-2-chloroacétanilide. Les seuls résultats herbicides 10 décrits pour le composé n° 78 se trouvent dans l'exemple 5 où on dit que le composé n° 78 présente une très forte inhibition de croissance de quatre espèces de mauvaises herbes du genre herbeux. Cependant, il n'y a pas de résultats au laboratoire ou dans les champs décrits dans ce brevet sud-afri-15 cain n° 74/0767 se rapportant à l'effet du composé n° 78 sur n'importe quelle plante à récolter ou si ce composé présente un contrôle sélectif de n'importe quelle mauvaise herbe dans n'importe quelle récolte, rendant ainsi impossible toute évaluation significative de ce composé, basée sur ces résultats 2q limités. En outre, les références les plus intéressantes indiquées ci-dessus, tout en décrivant une activité herbicide sur un grand nombre de mauvaises herbes, ne décrivent pas de résultats pour des composés N-alcoxyalkyliques à substitution par -CF^, dont on montre qu'ils contrôlent ou qu'ils suppri-25 ment de manière supplémentaire et/ou simultanée, dans une ou . plusieurs plantes à récolter, les mauvaises herbes vivaces difficiles à détruire, constituées par l'herbe de charlatan, - les carex jaune et violet des noyers et une large gamme de mauvaises herbes annuelles, comprenant des mauvaises herbes 3Q du type herbeux, annuelles, difficiles à détruire, telles que de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre (Brachiaria plantaginea), les panicums (prosomillet du- Texas et prosomillet sauvage) , le riz rouge et l'herbe picotante (herbe de Raoul), tout en contrôlant ou en 35 supprimant également d'autres mauvaises herbes nuisibles vivaces et annuelles, par exemple le fall panicum, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansérine, les queues de renard (par exem- 5 .5 Similarly, South African patent 74/0767 describes limited herbicidal results for a single compound substituted by -CF ^ r, namely compound 78, i.e. 2.6 -dimethyl-3-trifluoromethyl-N- (2'-methoxy- * ethyl) -N-2-chloroacetanilide. The only herbicidal results described for Compound 78 are found in Example 5 where Compound 78 is said to have very strong growth inhibition of four weed species of the herb genus. However, there are no results in the laboratory or in the fields described in this South African patent No. 74/0767 relating to the effect of compound No. 78 on any plant to be harvested. or if this compound exhibits selective control of any weed in any crop, making any meaningful evaluation of this compound based on these limited 2q results impossible. In addition, the most interesting references indicated above, while describing a herbicidal activity on a large number of weeds, do not describe results for N-alkoxyalkyl compounds substituted by -CF,, which it is shown that they control or suppress 25-additionally and / or simultaneously, in one or. several plants to harvest, hard to destroy perennial weeds, made up of charlatan grass, - yellow and purple sedge sedges and a wide range of annual weeds, including 3Q weeds of the grass type, annual, difficult to destroy, such as young Johnson grass plants, brittle cane, Alexander grass (Brachiaria plantaginea), panicums (prosomillet from Texas and wild prosomillet), red rice and stinging grass ( Raoul grass), while also controlling or suppressing other perennial and annual noxious weeds, for example fall panicum, beautiful grass, quarter of lamb, anserine, fox tails (for example - 5.

pie géante et jaune), l'herbe sauvage, l'herbe de basse-cour, le volubilis des jardins, la feuille de velours, la nielle des champs, le pourpier, le chanvre sesbania, le sida épineux, etc.giant and yellow magpie), wild grass, backyard grass, garden volubilis, velvet leaf, field niel, purslane, sesbania hemp, thorny AIDS, etc.

5 Une propriété fortement utile et souhaitable des herbicides est l'aptitude à maintenir le contrôle ou la destruction des mauvaises herbes pendant une période prolongée de temps, plus cette période étant longue et meilleur ceci 3 étant, durant chaque saison de récolte. Avec de nombreux IQ herbicides de la technique antérieure, le contrôle des mauvaises herbes est adéquat seulement pendant 2 ou 3 semaines, ou, dans certains cas supérieurs, peut être jusqu'à 4-6 semaines, avant que le produit chimique ne perde ses propriétés phytotoxiques efficaces. En conséquence, un inconvénient de 15 la plupart des herbicides de la technique antérieure est leur longévité relativement brève dans le sol.A highly useful and desirable property of herbicides is the ability to maintain control or control of weeds for an extended period of time, the longer this period and the better this is, during each harvest season. With many IQ herbicides in the prior art, weed control is only adequate for 2 or 3 weeks, or in some superior cases, may be up to 4-6 weeks, before the chemical loses its properties. effective phytotoxics. Consequently, a disadvantage of most herbicides of the prior art is their relatively short lifespan in the soil.

Un autre inconvénient de certains herbicides de la technique antérieure, quelque peu apparenté à la longévité dans le sol dans des conditions atmospnériques normales, est 2o Ie manque de persistance du contrôle des mauvaises herbes pour des chutes de pluie importantes qui désactivent de nombreux herbicides.Another disadvantage of some prior art herbicides, somewhat related to longevity in the soil under normal atmospheric conditions, is 2o the lack of persistence of weed control for heavy rains which deactivate many herbicides.

Un autre inconvénient de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation de leur utilisation 25 dans des types spécifiés de sols,c'est-à-dire qu'alors que certains herbicides sont efficaces dans des sols ayant de faibles quantités de matières organiques, ils sont inefficaces - dans des sols à teneur élevée en matières organiques ou vice versa. Il est, en conséquence, avantageux qu'un herbicide 30 soit utile dans tous les types de sols, allant du sol organique léger à l'argile lourde et au fumier (ordures).Another disadvantage of many herbicides of the prior art is the limitation of their use in specified types of soils, i.e. while certain herbicides are effective in soils having low amounts of organic matter, they are ineffective - in soils with a high organic content or vice versa. It is therefore advantageous that a herbicide is useful in all types of soil, ranging from light organic soil to heavy clay and manure (garbage).

? Un autre inconvénient encore de nombreux herbicides de la technique antérieure est la limitation à un mode particulier efficace d'application, c'est-à-dire sous forme d’une 35 application de pré-émergence en surface ou sous forme d'incorporation dans le sol, c'est-à-dire le mode d'application avant et/ou après 1'introduction de la plante (mode d'appli- 6.? Yet another disadvantage of many prior art herbicides is the limitation to a particular effective mode of application, i.e., in the form of a pre-emergent application on the surface or in the form of incorporation into the soil, i.e. the method of application before and / or after the introduction of the plant (method of application 6.

cation cation de pré- et/ou post-plante). Il est fortement souhaitable de pouvoir appliquer un herbicide dans n'importe quel mode d'application, que ce soit par application en surface ou par incorporation dans le sol.cation cation of pre- and / or post-plant). It is highly desirable to be able to apply a herbicide in any mode of application, whether by surface application or by incorporation into the soil.

5 Finalement, un inconvénient dans certains herbici des est la nécessité d'adopter et de maintenir des modes opératoires spéciaux de manipulation par suite de la nature toxique des herbicides. De ce fait, un autre souhait est qu'un ; herbicide soit sûr à manipuler.Finally, a disadvantage in some herbicides is the need to adopt and maintain special handling procedures due to the toxic nature of the herbicides. Therefore, another wish is that; herbicide is safe to handle.

10 C'est, en conséquence, un objet de la présente in- - vention de prévoir un groupe de composés herbicides qui surmon tent les inconvénients mentionnés précédemment dans la technique antérieure et qui fournissent de nombreux avantages jusqu'à présent non obtenus dans un seul groupe d'herbicides.It is therefore an object of the present invention to provide a group of herbicidal compounds which overcome the drawbacks mentioned previously in the prior art and which provide many advantages hitherto not obtained in a single group of herbicides.

15 C'est un objet de la présente invention de fournir des herbicides qui contrôlent et/ou qui suppriment des mauvaises herbes annuelles et vivaces, difficiles à détruire, tel que décrit ci-dessus, tout en maintenant une sécurité pour les plantes â récolter dans de nombreuses récoltes, particu-2o lièrement le maïs et les sojas, et d'autres encore comprenant le coton, les arachides, le colza, les haricots blancs, le blé et/ou le sorgho.It is an object of the present invention to provide herbicides which control and / or suppress hard-to-destroy annual and perennial weeds, as described above, while maintaining safety for the plants to be harvested in many crops, especially corn and soybeans, and others including cotton, peanuts, rapeseed, white beans, wheat and / or sorghum.

C'est un autre objet de la présente invention de fournir une efficacité herbicide dans le sol pendant des pério-25 des allant jusqu'à 12 semaines.It is another object of the present invention to provide herbicidal efficacy in the soil for periods of up to 12 weeks.

Un autre objet de la présente invention est de fournir des herbicides qui résistent au lessivage et à la dilution par suite de conditions d'humidité élevée, par exemple sous forme de chutes de pluie importantes.Another object of the present invention is to provide herbicides which resist leaching and dilution due to high humidity conditions, for example in the form of heavy rain.

30 Un autre objet encore de la présente invention est la prévision d'herbicides qui sont efficaces dans une large , gamme de sols, par exemple allant du sol organique léger- moyen jusqu'à l'argile lourde et au fumier (ordures).Yet another object of the present invention is to provide herbicides which are effective in a wide range of soils, for example from light to medium organic soil to heavy clay and manure (garbage).

Un autre avantage des herbicides de la présente in-35 vention est la souplesse disponible dans le mode d'application, c'est-à-dire par application de pré-émergence en surface et par incorporation dans le sol.Another advantage of the herbicides of the present invention is the flexibility available in the mode of application, that is to say by application of pre-emergence on the surface and by incorporation into the soil.

- 7.- 7.

Finalement, c'est un avantage des herbicides de la présente invention qu'ils sont sûrs et n'exigent pas de modes opératoires spéciaux de manipulation.Finally, it is an advantage of the herbicides of the present invention that they are safe and do not require special handling procedures.

Les objets indiqués ci-dessus et d'autres objets 5 de la présente invention apparaîtront d'après la description détaillée ci-dessous.The objects indicated above and other objects of the present invention will become apparent from the detailed description below.

La présente invention se rapporte à des composés à activité herbicide, à des compositions herbicides contenant 5 ces composés en tant qu'ingrédients actifs et à un procédé 10 herbicide d'utilisation de ces compositions dans des récoltes particulières.The present invention relates to herbicidal compounds, herbicidal compositions containing these compounds as active ingredients and a herbicidal method of using these compositions in particular crops.

La demanderesse a maintenant trouvé qu'un groupe sélectif de 2-haloacétanilides, caractérisés par des combinaisons spécifiques de radicaux hydrocarbyloxyméthyles spécifi-15 ques sur l'atome d'azote d'anilide, un radical trifluoromé-thyle (~CF ) dans une position ortho et un radical méthyle ou éthyle ou un atome d'hydrogène dans l'autre position ortho, possèdent des propriétés herbicides remarquables et supérieures de manière inespérée par rapport à des herbicides de 20 la technique antérieure, comprenant des composés homologues de la plupart de ceux qu'on trouve dans la technique antérieure intéressante.The Applicant has now found that a selective group of 2-haloacetanilides, characterized by specific combinations of hydrocarbyloxymethyl radicals specific to the nitrogen atom of anilide, a trifluoromethyl-radical (~ CF) in a position ortho and a methyl or ethyl radical or a hydrogen atom in the other ortho position, possess remarkable and unexpectedly superior herbicidal properties compared to herbicides of the prior art, comprising compounds homologous to most of those found in the interesting prior art.

Une caractéristique principale des compositions herbicides de la présente invention est leur aptitude à con-25 trôler ou a détruire une large gamme de mauvaises herbes, comprenant des mauvaises herbes contrôlables par des herbicides courants et, en outre, plusieurs mauvaises herbes qui, - individuellement et/ou collectivement, ont échappé jusqu'à présent au contrôle par une seule classe d'herbicides connus, 30 tout en maintenant une sécurité vis-à-vis des plantes à récolter par rapport à une ou à plusieurs de ces pLantes à récolter comprenant, en particulier, le maïs et les sojas, mais d'autres également telles que le coton, les arachides, le colza, le sorgho, le blé et les haricots cassants. Alors que 35 les herbicides de la technique antérieure sont utiles pour contrôler un grand nombre de mauvaises herbes comprenant, à l'occasion, certaines mauvaises herbes résistantes, on a 8.A main feature of the herbicidal compositions of the present invention is their ability to control or destroy a wide range of weeds, including weeds controllable by common herbicides and, in addition, several weeds which - individually and / or collectively, have so far escaped control by a single class of known herbicides, while maintaining safety with regard to the plants to be harvested with respect to one or more of these plants to be harvested, comprising, in particular, corn and soybeans, but others also such as cotton, peanuts, rapeseed, sorghum, wheat and brittle beans. While prior art herbicides are useful for controlling a large number of weeds including occasional resistant weeds, there are 8.

trouvé que les herbicides uniques de la présente invention étaient capables de contrôler ou de supprimer grandement plusieurs herbes résistantes annuelles et vivaces, telles que les mauvaises herbes vivaces constituées par l'herbe de char-5 latan, les carex jaune et violet des noyers, les mauvaises herbes annuelles à feuilles larges, telles que le sida épineux, le chanvre sesbania, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansérine et les herbes annuelles telles que les jeunes plants d’herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Ale-jq xandre, le Texas panicum, le prosomillet sauvage, le riz rouge, l'herbe picotante et d'autres mauvaises herbes nuisibles telles que le fall panicum, les queues de renard, l'herbe de basse-cour, l'herbe sauvage, etc. La réduction des pieds de mauvaises herbes a également été obtenue dans des mauvaises herbes résistantes telles que l'herbe chiffon (herbe à lambeaux) , la feuille de velours, le volubilis des jardins, la nielle des champs, le pourpier, etc.found that the unique herbicides of the present invention were capable of greatly controlling or suppressing several resistant annual and perennial grasses, such as perennial weeds consisting of lat-5 char grass, yellow and purple sedge sedges, annual broadleaf weeds, such as spiny aids, sesbania hemp, beautiful grass, quarter lamb, anserine and annual herbs such as young Johnson grass plants, brittle cane, l Ale-jq xandre grass, Texas panicum, wild prosomillet, red rice, stinging grass and other noxious weeds such as fall panicum, fox tails, backyard grass , wild grass, etc. The reduction of weed feet has also been obtained in resistant weeds such as rag grass (tattered grass), velvet leaf, garden volubilis, field niel, purslane, etc.

Les composés de la présente invention sont caractérisés par la formule : 20 ïThe compounds of the present invention are characterized by the formula:

C1CH2C ^CH20R NC1CH2C ^ CH20R N

h~ipJ~CF3 25 où R est un groupe alkyle en C. ou un groupe alcoxyalkyle 30 x~° ou un groupe alkényle ou un groupe alkynyle ayant jusqu'à 5 atomes de carbone, et R^ est l'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle; pourvu que : lorsque R. est l'hydrogène, R soit le groupe isopro-35 1 pyle, et lorsque est le groupe éthyle, R soit le groupe " 9.h ~ ipJ ~ CF3 25 where R is a C 1 alkyl group or an alkoxyalkyl group 30 x ~ ° or an alkenyl group or an alkynyl group having up to 5 carbon atoms, and R ^ is hydrogen, the group methyl or ethyl; provided that: when R. is hydrogen, R is the isopro-35 group pyle, and when is the ethyl group, R is the group "9.

étnyle, n-propyle ou isopropyle.ethyl, n-propyl or isopropyl.

Des espèces préférées de la présente invention sont des composés où , dans la formule ci-dessus, est le groupe méthyle ou le groupe éthyle et R est un radical éthyle en 5 C2-4’ Des esPèces préférées individuelles de la présente in vention sont comme suit : le N-(éthoxyméthylj-21-trifluorométhyl-61-êthyl-2-chloroacétanilide.Preferred species of the present invention are compounds where, in the above formula, is methyl group or ethyl group and R is a C2-4 'ethyl radical. Individual preferred species of the present invention are as follows: N- (ethoxymethylj-21-trifluoromethyl-61-ethyl-2-chloroacetanilide.

. le N-(n~propoxyméthyl)-21-trifluorométhyl-6'-mé- 10 thyl-2-chloroacétanilide.. N- (n ~ propoxymethyl) -21-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

le N-(isopropoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-mé-thyl-2-chloroacétanilide.N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

le N-(isobutoxyméthyi)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.N- (isobutoxymethyi) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

15 le N-(éthoxyméthyl)-2'-trifluoromëthyl-6’-éthyl-2- chloroacétanilide.15 N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide.

le N-(n-propoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-éthyl-2-chloroacëtanilide.N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide.

le N-(isopropoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6’-20 éthyl-2-chloroacétanilide.N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6’-20 ethyl-2-chloroacetanilide.

D'autres espèces de la présente invention seront décrites ci-dessous.Other species of the present invention will be described below.

L'utilité des composés de la présente invention, en tant qu'ingrédients actifs dans des compositions herbici-25 des formulées avec ces composés, ainsi que le procédé pour les utiliser seront décrits ci-dessous.The usefulness of the compounds of the present invention, as active ingredients in herbicidal compositions formulated with these compounds, as well as the process for using them will be described below.

UU

Les composés de la présente invention peuvent être fabriqués par la N-alkylation de l'anion du 2-haloacêtanilide secondaire approprié avec un agent d'alkylation, dans des 30 conditions basiques telles qu'indiquées à titre d'exemple dans l'exemple 1. La modification de ce procédé de N-alkylation implique la préparation in situ des éthers d'halométhy-le et d'alkyle utilisés comme matières de départ dans ce procédé de N-alkylation et est décrite dans l'exemple 2 pour 35 préparer une autre espèce de la présente invention.The compounds of the present invention can be made by N-alkylating the anion of the appropriate secondary 2-haloacetanilide with an alkylating agent, under basic conditions as exemplified in Example 1 The modification of this N-alkylation process involves the in situ preparation of the halomethyl and alkyl ethers used as starting materials in this N-alkylation process and is described in Example 2 to prepare a another species of the present invention.

EXEMPLE 1EXAMPLE 1

Cet exemple décrit la préparation de N-(éthoxymé- 10.This example describes the preparation of N- (ethoxym- 10.

thyl)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.thyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide.

Du 2'-trifluoromethy1-6'-méthyl-2-chloroacëtanili-de (4,02 g) (0,016 mole), de l'éther de chlorométhyle et d'éthyle (3,02 g) (0,032 mole) et du bromure de benzyltrié-5 thylammonium (2,0 g) (catalyseur de transfert de phase) ont été mélangés dans 75 ml de chlorure de méthylène dans un ballon à fond rond de 500 ml) équipé d'agitateur mécanique et de thermomètre. De la soude (50 %) (15 ml) a été ajoutée en 5 une seule fois avec agitation vigoureuse, en donnant lieu â 10 un exotherme jusqu'à 26°C. Après environ 5 minutes, la chromatographie en phase gazeuse indiquait que la réaction était achevée. Après 15 minutes, de l'eau et de la glace ont été ajoutées, les couches séparées et la couche organique lavée avec du chlorure de sodium à 2,5 %, séchée, filtrée et retirée. 15 Le résidu de coloration foncée a été distillé sur un dispositif dit Kugelrohr, et 3,4 g d'une fraction d'huile jaune, bouillant à 110-115°C sous 0,1 mm Hg, ont été rassemblés.2'-trifluoromethy1-6'-methyl-2-chloroacëtanili-de (4.02 g) (0.016 mole), chloromethyl ether (3.02 g) (0.032 mole) and bromide benzyltrié-5 thylammonium (2,0 g) (phase transfer catalyst) were mixed in 75 ml of methylene chloride in a round bottom flask of 500 ml) equipped with mechanical stirrer and thermometer. Soda (50%) (15 ml) was added all at once with vigorous stirring, giving rise to an exotherm up to 26 ° C. After about 5 minutes, gas chromatography indicated that the reaction was complete. After 15 minutes, water and ice were added, the layers separated and the organic layer washed with 2.5% sodium chloride, dried, filtered and removed. The dark colored residue was distilled on a so-called Kugelrohr device, and 3.4 g of a yellow oil fraction, boiling at 110-115 ° C under 0.1 mm Hg, were combined.

Cette fraction a été absorbée dans du cyclohexane et purifiée par chromatographie enphase liquide à haute performance, en 2o utilisant de l'acétate d'éthyle à 20 % dans du cyclohexane.This fraction was absorbed in cyclohexane and purified by high performance liquid chromatography in 2o using 20% ethyl acetate in cyclohexane.

Une distillation ultérieure de la fraction de pic par le dispositif dit Kugelrohr fournissait 3,2 g (rendement 65 %) d'huile incolore, p.e. 100-110°C sous 0,1 mm Hg; au repos, un solide blanc, p.f. 41°C-43°C, s'est séparé par cristallisa-25 tion.Subsequent distillation of the peak fraction by the so-called Kugelrohr device provided 3.2 g (65% yield) of colorless oil, mp 100-110 ° C under 0.1 mm Hg; at rest, a white solid, m.p. 41 ° C-43 ° C, separated by crystallization.

Analyse pour C^H^i-ClF^NO^ (%) Elément Théorie Trouvé C 50,41 50,02 H 4,88 4,81 N 4,52 4,38 30 EXEMPLE 2Analysis for C ^ H ^ i-ClF ^ NO ^ (%) Element Theory Found C 50.41 50.02 H 4.88 4.81 N 4.52 4.38 30 EXAMPLE 2

Cet exemple illustre l'utilisation d'un procédé amélioré à titre de variante, par lequel les composés de la présente invention peuvent être préparés. Une caractéristique du procédé de cet exemple est la formation in situ de l'agent 35 d'alkylation, en effectuant ainsi une opération plus efficace, plus économique et plus simple.This example illustrates the use of an alternative method improved by which the compounds of the present invention can be prepared. A feature of the process of this example is the in situ formation of the alkylating agent, thereby effecting a more efficient, economical and simpler operation.

Une boue d'éther monométhylique d'éthylëneglycol 11.A slurry of ethylene glycol monomethyl ether 11.

en quantité de 7,3 g (0,096 mole) et de paraformaldéhyde en quantité de 1,44 g (0,048 mole) dans 100 ml de chlorure de méthylène comme solvant a été refroidie dans un bain d'eau et de glace et 5,9 g (0,048 mole) de bromure d'acétyle ont été 5 ajoutés. Après agitation pendant environ 45 minutes, on a ajouté 4,03 g (0,016 mole) de 2'-trifluoromëthyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide et 2,0 g de chlorure de benzyltriéthylammonium. On a ajouté en une seule fois 50 millilitres de NaOH à 50 %. La chromatographie en phase gazeuse indiquait une 10 réaction complète après environ 5 minutes. De la glace et de l'eau ont été ajoutées au mélange pour effectuer la séparation de phases et la phase organique a été alors séparée, séchée, filtrée et retirée. Le résidu a été distillé sous vide sur un alambic à court trajet pour fournir 4,2 g (rendement 15 77 %) d'huile claire et incolore, p.e. 150-160°C sous 0,05 mm Hg.in the amount of 7.3 g (0.096 mole) and paraformaldehyde in the amount of 1.44 g (0.048 mole) in 100 ml of methylene chloride as solvent was cooled in an ice and water bath and 5.9 g (0.048 mole) of acetyl bromide was added. After stirring for about 45 minutes, 4.03 g (0.016 mole) of 2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide and 2.0 g of benzyltriethylammonium chloride were added. 50 milliliters of 50% NaOH were added all at once. Gas chromatography indicated a complete reaction after about 5 minutes. Ice and water were added to the mixture to effect phase separation and the organic phase was then separated, dried, filtered and removed. The residue was distilled in vacuo on a short path still to provide 4.2 g (77% yield) of clear, colorless oil, e.g. 150-160 ° C under 0.05 mm Hg.

Analyse pour C^H^ClF^NO^ (%) Elément Théorie Trouvé C 49,49 49,33 H 5,04 5,04 20 N 4,12 4,08Analysis for C ^ H ^ ClF ^ NO ^ (%) Element Theory Found C 49.49 49.33 H 5.04 5.04 20 N 4.12 4.08

Le produit a été identifié comme étant le N-(2-mé-thoxyéthoxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacêta-nilide.The product has been identified as N- (2-me-thoxyethoxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroaceta-nilide.

Si on laisse le procédé de N-alkylation fournir 25 des températures trop élevées ou trop faibles, diverses impuretés peuvent être produites, par exemple un sec-anilide, 1'imidate correspondant, une a-alcoxyamide ou des dicétopipé-î razines. Ces impuretés peuvent être retirées en lavant la cou che organique avec une solution aqueuse diluée de sel ou une 30 solution d'acide, par exemple NaCl à 2-3 % ou HCl à 5 %.If the N-alkylation process is allowed to provide temperatures that are too high or too low, various impurities can be produced, for example a sec-anilide, the corresponding imidate, an α-alkoxyamide or diketopiperazine. These impurities can be removed by washing the organic layer with a dilute aqueous salt solution or an acid solution, for example 2-3% NaCl or 5% HCl.

EXEMPLES 3-13EXAMPLES 3-13

En suivant sensiblement les mêmes modes opératoires, avec les mêmes quantités de produits réagissants et les mêmes conditions réactionnelles générales que ceux décrits dans 35 l'exemple 1 ou 2,mais en substituant le sec-anilide de départ approprié et l'agent d'alkylation approprié, pour obtenir le produit final, on prépare d'autres composés selon la formule ci-dessus;ces composés sont identifiés dans le tableau I.By following substantially the same procedures, with the same amounts of reactants and the same general reaction conditions as those described in Example 1 or 2, but substituting the appropriate starting dry anilide and the alkylating agent suitable, to obtain the final product, other compounds are prepared according to the above formula; these compounds are identified in Table I.

12.12.

TABLEAU 1 , Analyse 1 j jExein-j Composé Formule empi-- P.E. °C Elé- Calcu- Trou- 'ple rique (mm Hg) ment lée vé L· o 5 £-;__________________—;___ j 3 :N-(isopropoxymé-'C. ,-F-ClNO 100-101 C 50,41 50,52 'thyl) -2 ' -trif luo-j- 15 - 1 (0,05) H ' 4,88 4,89 'rométhyl-2-chlo- N 4,52 4,46TABLE 1, Analysis 1 j jExein-j Compound Formula emp- PE ° C Elé Calcu- Trou- 'ple rique (mm Hg) lée vé L · o 5 £ -; __________________—; ___ j 3: N- ( isopropoxymate-'C., -F-ClNO 100-101 C 50.41 50.52 'thyl) -2' -trif luo-j- 15 - 1 (0.05) H '4.88 4.89' romethyl -2-chlo- N 4.52 4.46

Jroacétanilide ; 4 N- (n-propoxymé- C, .H ClF-,ΙΜΟ ; 110- C 51,94 J 51,80 thyl)-2'-tri- J 11120°C H S 5,29 j 5,17 10 fluorométhyl- ;(0,1) j N 4,33 * 4,28 6'-méthyl-2- ; j j jJroacetanilide; 4 N- (n-propoxym- C, .H ClF-, ΙΜΟ; 110- C 51.94 J 51.80 thyl) -2'-tri- J 11 120 ° CHS 5.29 j 5.17 fluoromethyl-; (0.1) j N 4.33 * 4.28 6'-methyl-2-; j j j

chloroacétani- j ! Ichloroacetani- j! I

lide ; ! : I j 5 N- (isopropoxy- C. H C1F ΝΟ,ΙΙΙΟ- C 51,94 j 51,69; jméthyl) -2 ' -tri- ; 120°C H 5,29 i 5,23! fluorométhyl- i (0,1) N 4,33 1 4,22! 15 6'-méthyl-2- ; ! chloroacétani- ! . j lide ; I j 6 N-(isobutoxy- C, rH. ClF^NO : 130- C 53,34 53,07| méthyl)-2'-tri- J /|l40oC H 5,67 5,61 fluorométhyl-6'- i(0,1) N 4,15 4,01 méthyl-2-chloro- i i 2° acétanilide j j 13.lide; ! : I j 5 N- (isopropoxy- C. H C1F ΝΟ, ΙΙΙΟ- C 51.94 j 51.69; jmethyl) -2 '-tri-; 120 ° C H 5.29 i 5.23! fluoromethyl- i (0.1) N 4.33 1 4.22! 6'-methyl-2-; ! chloroacetani-! . j lide; I j 6 N- (isobutoxy- C, rH. ClF ^ NO: 130- C 53.34 53.07 | methyl) -2'-tri- J / | 140oC H 5.67 5.61 fluoromethyl-6'- i (0.1) N 4.15 4.01 methyl-2-chloro- ii 2 ° acetanilide dd 13.

TABLEAU I (Suite) 11 | N-(propargyloxy- j C..H ClF NO ; Huile C 52,59 52,44 ! rnethyl)-2'-tri- j H 4,10 4,14 . j fluorométhyl-6'- I ! N 4,38 4,34 :TABLE I (Continued) 11 | N- (propargyloxy- j C..H ClF NO; Oil C 52.59 52.44! Rnethyl) -2'-tri- H H 4.10 4.14. j fluoromethyl-6'- I! N 4.38 4.34:

méthyl-2-chloro- ! Imethyl-2-chloro-! I

5 acétanilide j _ j 12 N-(isoamyloxymé- C.,H .CIF NO 150°C C '54,63 54,66 thyl)-2'-tri- ά (0,05) H 6,02 6,03 fluorométhyl-6'- N 3,98 4,00 méthyl-2-chloro- acétanilide 13 N-(éthoxyméthyl- C.. .H. „CIF NO,, 133- C 51,94 51,32 10 2'-trifluoromé- 135°C H 5,29 5,26 thyl-6'-éthyl-2- (0,02) N 4,33 4,39 chloroacétanilide 14 N-(n-propoxymé- C. ,-H. qC1F_N0o Huile C 53,34 53,74 thyl)-2'-tri- 15 19 32 inco- H 5,67 5,17 fluorométhyl-6'- lore N 4,15 4,16 éthyl-2-chloro- 15 acétanilide 15 N- ( isopropoxy- C. ,-H. qClF-.N0 100- C 53,34 53,43 méthyl)-21-tri- 2 105°C H 5,67 5,74 fluorométhyl-6'- (0,01) N 4,15 4,18 ethyl-2-chloro- ___acétanilide________________ 2o Les matières de départ constituées d'anilides se condaires, utilisées dans les exemples ci-dessus, pour préparer les composés de la présente invention, sont convenablement préparées par chloroacétylation classique de l'amine primaire appropriée, comme indiqué à titre d'exemple dans 25 l'exemple 14 ci-dessous.5 acetanilide j _ j 12 N- (isoamyloxymé- C., H .CIF NO 150 ° CC '54, 63 54.66 thyl) -2'-tri- ά (0,05) H 6,02 6,03 fluoromethyl -6'- N 3.98 4.00 methyl-2-chloroacetanilide 13 N- (ethoxymethyl- C .. .H. „CIF NO ,, 133- C 51.94 51.32 10 2'-trifluorome- 135 ° CH 5.29 5.26 thyl-6'-ethyl-2- (0.02) N 4.33 4.39 chloroacetanilide 14 N- (n-propoxyma- C., -H. QC1F_N0o Oil C 53, 34 53.74 thyl) -2'-tri- 15 19 32 inco- H 5.67 5.17 fluoromethyl-6'- lore N 4.15 4.16 ethyl-2-chloro-15 acetanilide 15 N- (isopropoxy - C., -H. QClF-.N0 100- C 53.34 53.43 methyl) -21-tri- 2 105 ° CH 5.67 5.74 fluoromethyl-6'- (0.01) N 4, 4.18 ethyl-2-chloroacetanilide ________________ 2o The starting materials consisting of bonded anilides, used in the examples above, to prepare the compounds of the present invention, are suitably prepared by conventional chloroacetylation of the amine suitable primary, as shown by way of example in Example 14 below.

EXEMPLE 14EXAMPLE 14

Cet exemple illustre la préparation de la matière de départ constituée d'anilide secondaire, utilisée pour préparer une espèce du composé de cet exemple, c'est-à-dire 30 le composé de l'exemple 13.This example illustrates the preparation of the starting material consisting of secondary anilide, used to prepare a species of the compound of this example, i.e. the compound of Example 13.

De la 2-trifluorométhyl-6-éthylaniline, en quantité de 6,0 g (0,03174 mole), a été dissoute dans 75 ml de toluène et on y a ajouté avec précaution 3,77 g (0,033 mole) de chlorure de chloroacétyle. On a élevé la température de la 35 boue résultante jusqu'à la température de reflux et on l'a maintenue pendant 4 heures. Ensuite, le mélange a été dilué avec un volume égal d'hexane et on a laissé reposer le mélan- 14.2-trifluoromethyl-6-ethylaniline, in an amount of 6.0 g (0.03174 mole), was dissolved in 75 ml of toluene and carefully added 3.77 g (0.033 mole) of chloride chloroacetyl. The temperature of the resulting slurry was raised to the reflux temperature and held for 4 hours. Then the mixture was diluted with an equal volume of hexane and the mixture was allowed to stand.

ge. Le produit s'est cristallisé et le solide résultant a été filtré et séché à l'air pour donner 5,8 g (rendement 69 %); le filtrat a été retiré pour produire encore 2,7 g de solide blanc, p.f. 121-124°C (tube scellé).ge. The product crystallized and the resulting solid was filtered and air dried to give 5.8 g (69% yield); the filtrate was removed to produce another 2.7 g of white solid, m.p. 121-124 ° C (sealed tube).

5 Analyse pour C^H^CIF^NO (¾) Elément Théorie Trouvé C 49,73 49,36 H 4,17 4,09 N 5,27 5,38 -- Le produit a été identifié comme étant le 2 ' -trifluoromé- 2^q thyl-6 ' -éthyl-2-chloroacétanilide.5 Analysis for C ^ H ^ CIF ^ NO (¾) Element Theory Found C 49.73 49.36 H 4.17 4.09 N 5.27 5.38 - The product has been identified as 2 '- trifluorome- 2 ^ q thyl-6 '-ethyl-2-chloroacetanilide.

Les amines primaires du type utilisé pour préparer des anilides secondaires par haloacétylation, tel que décrit ci-dessus, sont connues dans la littérature; voir, par exemple, le brevet américain n° 3.966.811 et la demande de 25 brevet britannique n° 2.013.188.Primary amines of the type used to prepare secondary anilides by haloacetylation, as described above, are known in the literature; see, for example, U.S. Patent No. 3,966,811 and British Patent Application No. 2,013,188.

Comme noté ci-dessus, on a trouvé que les composés de la présente invention étaient efficaces comme herbicides, particulièrement comme herbicides de pré-émergence, bien que l'activité de post-émergence ait été également présentée. Les 2o tests de pré-émergence auxquels on se réfère ici comprennent à la fois des tests dans une serre et des tests dans les champs. Dans les tests dans une serre, l'herbicide est appliqué soit par une application en surface après avoir planté les graines ou les propagules végétatives, soit par incorpora-25 tion dans une certaine quantité de sol à appliquer sous forme de couche de recouvrement sur les graines expérimentales, dans des récipients expérimentaux pré-ensemencés. Dans les ^ tests dans les champs, l'herbicide peut être appliqué par in corporation avant la plante ("P.P.I.") dans le sol, c'est-à-30 dire que l'herbicide est appliqué à la surface du sol, puis incorporé dedans par des moyens de mélange, suivi de plantation des graines de plantes à récolter, ou bien l'herbicide peut être appliqué à la surface (application en surface, "S.A.") après que la graine de plante à récolter a été plan-3 5 tée*As noted above, the compounds of the present invention have been found to be effective as herbicides, particularly as pre-emergence herbicides, although post-emergence activity has also been presented. The 2o pre-emergence tests to which we refer here include both tests in a greenhouse and tests in the fields. In tests in a greenhouse, the herbicide is applied either by a surface application after having planted the seeds or vegetative propagules, or by incorporation in a certain amount of soil to be applied as a covering layer on the experimental seeds, in pre-sown experimental containers. In field tests, the herbicide can be applied by in corporation before the plant ("PPI") in the soil, that is, the herbicide is applied to the soil surface, then incorporated into it by mixing means, followed by planting the seeds of the plants to be harvested, or the herbicide may be applied to the surface (surface application, "SA") after the seed of the plant to be harvested has been planted. 3 5 tee *

Le procédé expérimental d'application en surface ("S.A.") utilisé dans la serre est réalisé comme suit : des récipients,par exemple des boîtes en aluminium typiquement de 15.The experimental surface application process ("S.A.") used in the greenhouse is carried out as follows: containers, for example aluminum boxes typically 15.

24,13 cm x 13,34 cm x 6,99 cm,ou des poLs en matière plastique de 9,53 cm x 9,53 cm x 7,62 cm,ayant des trous de drainage dans le fond, sont remplis au niveau avec du sol de terreau limoneux dit Ray, puis rendus compacts jusqu’à un niveau de 5 1,27 cm à partir du sommet des pots. Les pots sont alors en semencés avec des espèces de plantes à expérimenter, recouverts par une couche de 1,27'cm des sols expérimentaux. L'herbicide est alors appliqué à la surface du sol, par exemple avec un dispositif de pulvérisation à courroie, au taux de24.13 cm x 13.34 cm x 6.99 cm, or 9.53 cm x 9.53 cm x 7.62 cm plastic poles, with drainage holes in the bottom, are filled at level with silty potting soil called Ray, then compacted to a level of 1.27 cm from the top of the pots. The pots are then seeded with plant species to be tested, covered by a 1.27 cm layer of experimental soil. The herbicide is then applied to the soil surface, for example with a belt sprayer, at the rate of

OO

10 187 1/ha sous 2,11 kg/cm . Chaque pot reçoit 0,75 cm d'eau en tant qu'irrigation par le dessus et les pots sont alors placés sur des bancs de serre pour une irrigation ultérieure par le dessous, comme cela est nécessaire. Comme mode opératoire à titre de variante, l'irriqation par le dessus peut être 15 supprimée. Les observations d'effets herbicides sont faites environ trois semaines après le traitement.10 187 1 / ha under 2.11 kg / cm. Each pot receives 0.75 cm of water for top irrigation and the pots are then placed on greenhouse benches for later irrigation as needed. As an alternative procedure, the overhead irritation can be omitted. Observations of herbicidal effects are made approximately three weeks after treatment.

Le traitement par des herbicides par incorporation dans le sol ("S.I.), utilisé dans le test dans des serres, est le suivant : 20 Une bonne qualité de sol supérieur est placée dans des boîtes en aluminium et rendue compacte jusqu'à une profondeur de 9,5 mm jusqu'à 1,27 cm à partir du sommet de la boîte. Au-dessus du sol, on place un certain nombre de graines ou de propagules végétatives de diverses especes de plantes. Le sol 25 exigé pour remplir au niveau les boîtes, après ensemencement ou addition de propagules végétatives, est pesé dans une boîte. Le sol et une quantité connue de l'ingrédient actif, appliqué dans un solvant ou sous forme d'une suspension de poudre mouillable, sont totalement mélangés, et utilisés pour re-30 couvrir les boîtes préparées. Après traitement, on donne aux boîtes une irrigation initiale d'eau par le dessus, équivalant à 0,64 cm de chute de pluie, puis on humidifie par irrigation par le dessous tel que nécessaire pour donner une humidité adéquate pour la germination et la croissance. Comme mode opéra-35 toire à titre de variante, l'irrigation par le dessus peut être supprimée. Les observations sont faites environ deux à trois semaines après l'ensemencement et le traitement.The treatment with herbicides by incorporation in the soil ("SI"), used in the test in greenhouses, is as follows: 20 A good quality of superior soil is placed in aluminum boxes and compacted to a depth of 9.5 mm to 1.27 cm from the top of the box. Above the ground are placed a number of seeds or vegetative propagules of various plant species. The soil required to fill to the level the boxes, after sowing or addition of vegetative propagules, are weighed in a box The soil and a known quantity of the active ingredient, applied in a solvent or in the form of a wettable powder suspension, are completely mixed, and used to re-cover the prepared boxes. After treatment, the boxes are given an initial irrigation of water from above, equivalent to 0.64 cm of rain, then humidified by irrigation from below as necessary to give adequate humidity for the g ermination and growth. As an alternative mode of operation, top irrigation can be omitted. Observations are made approximately two to three weeks after seeding and treatment.

16.16.

Les tableaux II et III résument les résultats de tests conduits pour déterminer l'activité herbicide de préémergence des composés de la présente invention; dans ces tests, les herbicides ont été appliqués par incorporation 5 dans le sol et avec humidification par irrigation par le dessous seulement. L'évaluation herbicide a été obtenue au moyen d'une échelle fixée, basée sur le pourcentage d'endommagement de chaque espèce de plante. Les évaluations sont définies comme suit : 10 % de contrôle Evaluation 0-24 0 25-49 1 50-74 2 75-100 3 15 Non déterminé 5Tables II and III summarize the results of tests carried out to determine the herbicidal activity of preemergence of the compounds of the present invention; in these tests, the herbicides were applied by incorporation into the soil and with humidification by bottom irrigation only. The herbicide rating was obtained using a fixed scale, based on the percentage of damage to each plant species. The evaluations are defined as follows: 10% of control Evaluation 0-24 0 25-49 1 50-74 2 75-100 3 15 Not determined 5

Les espèces de plantes utilisées dans une série de tests, les résultats pour ces espèces étant présentés dans le tableau II, sont identifiées par une lettre selon la légende suivante : 20 a Chardon du Canada E Quart d'agneau I Herbe Johnson B Nielle des champs F Belle herbe J Brome duveteux C Feuille de velours G Carex jaune des K Herbe de basse- D Volubilis des jardins noyers cour H Herbe de charla-25 tan 17.The plant species used in a series of tests, the results for these species being presented in Table II, are identified by a letter according to the following legend: 20 a Canada thistle E Quarter lamb I Johnson grass B Field nielle F Beautiful grass J Fluffy brome C Velvet leaf G Yellow sedge of K Bass grass- D Volubilis of the walnut gardens courtyard H Charla grass-25 tan 17.

TABLEAU IITABLE II

Activité de pré-émergence ( ί Espèces de plantes : Composé de l'exemple 1 kg/ha ABCDËFGHIJK, 5 _n^_____|______________ ! 1 i 11,2'53333333333 i 5,6 !'5 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 i i 2 i 11,2 21 1 32233333 ! 5,6 32132302233 3 | 11,23 1 23 3 333233 10 | 5,620233233133 4 | 11,2 53233333333 !5,6521 2 3333333 5 11,2532 3 3333333 5,65 0 033333133 6 11,25 2 1 3 3 3 3 3333 15 5,6520 1 3333333 7 11,2 31223023133 5.6 10113013133 8 11,2 32023333333 5.6 31033333233 9 11,2 32233333333 20 5,6321233331 3 3 10 11,232 1 33333333 5,6311233330 3 3 11 11,231 1 33333033 5.6 31123313133 12 11,2 32023333033 25 5,631021233333 13 11,2 3 2233333333 5.6 32233333233Pre-emergence activity (ί Plant species: Compound of example 1 kg / ha ABCDËFGHIJK, 5 _n ^ _____ | ______________! 1 i 11,2'53333333333 i 5.6! '5 2 2 3 3 3 3 3 3 3 3 ii 2 i 11.2 21 1 32 233 333! 5.6 32 132 302 233 3 | 11.23 1 23 3 333 233 10 | 5.620 233 233 133 4 | 11.2 532 333 333 33! 5.6521 2 3333 333 5 11.2532 3 3333 333 5 , 65 0 033333133 6 11.25 2 1 3 3 3 3 3333 15 5.6520 1 3333333 7 11.2 31223023133 5.6 10113013133 8 11.2 32023333333 5.6 31033333233 9 11.2 32233333333 20 5.6321233331 3 3 10 11.232 1 33333333 5.6311233330 3 3 11 11.231 1 33333033 5.6 31123313133 12 11.2 32023333033 25 5.631021233333 13 11.2 3 2233333333 5.6 32233333233

Les composés ont été encore testés en utilisant le 30 mode opératoire ci-dessus sur les espèces de plantes suivantes : L Soja R Chanvre sesbania M Betterave à sucre E Quart d'agneau N Blé F Belle herbe 35 0 Riz C Feuille de velours P Sorgho J Brome duveteux B Nielle des champs S Panicum Spp.The compounds were further tested using the above procedure on the following plant species: L Soybean R Hemp sesbania M Sugar beet E Quarter lamb N Wheat F Beautiful grass 35 0 Rice C Velvet leaf P Sorghum J Downy Brome B Field Nielle S Panicum Spp.

Q Sarrasin sauvage K Herbe de basse-cour D Volubilis des jardins T Herbe sauvage 18.Q Wild buckwheat K Backyard grass D Garden volubilis T Wild grass 18.

Les résultats sont résumés dans le tableau III.The results are summarized in Table III.

TABLEAU IIITABLE III

Activité de pré-émergencePre-emergence activity

5 i Composé de kg/ha LMNOPBQDREFCJSKT5 i Composed of kg / ha LMNOPBQDREFCJSKT

| l'exemple n° ; I i 5^6 TTTTTTÖ 33333 2 3333' j j 1,12 10112301223203333· ' 0,28 10102101033302333 0,056 ‘0000000011100223 0,0112 ; 0000000001100122, 10 2 5,6 |l32 3 312333303335Î 1.12 0323201312203335' 0,28 0201100111003335( 0,056 01000000000011351 0,0112 0000000000000015: 3 5,6 03333133 3 3313333! 1.12 0113310313003333 15 0,28 0002200003001333 0,056 0001000002300333 0,0112 000000000100033 3 0,0056 0000000003000101 4 5,6 2333323333313333 1.12 1323313233313333 0,28 0122101013302333 20 0,056 0111221021100223 0,0112 01000000010003 3 3| 5 5,6 1233313333313333! 1.12 0223302023303333 0,28 0213322323303333 0,056 0101212013102333 0,0112 0100011003101233 25 6 5,6 1333323333313333 1.12 0103313313303333 0,28 0202222133303333 0,056 0201212223102333 0,0112 0201022223101133 7 5,6 0322302223003333 1.12 0100101002000233 30 0,28 000000120000022 3 0,056 010100000320002 3 8 5,6 2333323333313333 1.12 1233302013303333 0,28 0121202021102333 0,056 0011100001101333 0,0112 100001001000102 3 19 .| example no; I i 5 ^ 6 TTTTTTÖ 33333 2 3333 'j j 1.12 10112301223203333 ·' 0.28 10102101033302333 0.056 ‘0000000011100223 0.0112; 0000000001100122, 10 2 5.6 | l32 3 333 303 335Î 1.12 0323201312203335 '0.28 0201100111003335 (0.056 01000000000011351 0.0112 0000000000000015: 3 5.6 03333133 3 3313333! 1.12 011331030000033 0033 0056 0000000003000101 4 5.6 2333323333313333 1.12 1323313233313333 0.28 0122101013302333 20 0.056 0111221021100223 0.0112 01000000010003 3 3 | 5 5.6 1233313333313333 1.12 0223302023303333 0.28 0213322323303333 0.056 0101212013102333 0.0112 0100011003101233 25 6 5.6 1333323333313333 1.12 0103313313303333 0! , 28 02022133303333 0.056 0201212223102333 0.0112 02010222231011 7 5.6 0322302223003333 1.12 0100101002000233 30 0.28 000000120000022 3 0.056 010 100000320002 1001 001 001 003

: TABLEAU III (Suite) ! 9 ! 5,6 12233323332313333 j 1,12 ,1233113 1 22203333 I 0,28 11223201121103333 0,056 (0000000002102333 0,0112 10000000000000033 5 10 5,6 3333323333303333 1.12 (1233303322303333 0,28 (0 2 2 2 2 0 1 0 2 3 2 0 3 3 3 3 0,056 0101000010000333 0,0112 0000000000000123 11 5,6 0333313333313335 10 1,12 0313111212203335 0,28 0212100011103335 0,056 0100000050001235 0,0112 010000000000013 5 12 5,6 1223312202103333 1.12 1212302212203333 0,28 0101001001001232 15 0,056 0500005000000020 13 5,6 2333323333323333 1.12 1233302232303333 0,28 2233101031303333 0,056 0111001000002333 0,0112 0000000015500022 t__—______________, 20 On a trouvé que les herbicides de la présente in vention possédaient des propriétés supérieures de manière inespérée en tant qu'herbicides de pré-émergence, plus particulièrement pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes annuelles et vivaces, difficiles à détruire, comprenant des 25 mauvaises herbes vivaces telles que l'herbe de charlatan, " les carex jaune et violet des noyers, des mauvaises herbes annuelles à feuilles larges, telles que le sida épineux, le chanvre sesbania, la belle herbe, le quart d'agneau, l'ansé-rine et des herbes annuelles telles que la canne cassante, 30 l'herbe d'Alexandre, l'herbe de Johnson, le Texas panicum, le prosomillet sauvage, le riz rouge, l'herbe picotante (herbe de Raoul; Rottboellia exaltata), les queues de renard (par exemple verte, jaune et géante), l'herbe de basse-cour et la grande herbe sauvage. La réduction des pieds de mauvaises her-35 bes a été également obtenue sur d'autres espèces résistantes telles que l'herbe chiffon (herbe à lambeaux), la feuille de velours, le volubilis des jardins, la nielle des champs, le 20.: TABLE III (Continued)! 9! 5.6 12233323332313333 j 1.12, 1233113 1 22203333 I 0.28 11223201121103333 0.056 (0000000002102333 0.0112 10000000000000033 5 10 5.6 3333323333303333 1.12 (1233303322303333 0.28 (0 2 2 2 2 0 1 0 2 3 2 0 3 3 3 3 0.056 0101000010000333 0.0112 0000000000000123 11 5.6 03333133333133 10 1.12 0313111212203335 0.28 0212100011103335 0.056 0100000050001235 0.0112 010000000000013 5 12 5.61233122023333 1.12 12123022 033 1233302232303333 0.28 2233101031303333 0.056 0111001000002333 0.0112 0000000015500022 t __ — ______________, 20 The herbicides of the present invention have been found to have unexpectedly superior properties as pre-emergence herbicides, especially for selective control hard to destroy annual and perennial weeds, including perennial weeds such as charlatan grass, "yellow and purple sedges of walnut trees, m with broad-leaved annual herbs, such as spiny aids, sesbania hemp, beautiful grass, quarter of lamb, ansine-rine and annual herbs such as brittle cane, Alexander's grass, Johnson grass, Texas panicum, wild prosomillet, red rice, stinging grass (Raoul grass; Rottboellia exaltata), fox tails (e.g. green, yellow and giant), backyard grass and large wild grass. The reduction of the feet of bad herbs-35 bes was also obtained on other resistant species such as rag grass (tattered grass), velvet leaf, garden volubilis, field nielle, 20.

pourpier, etc.purslane, etc.

Le contrôle sélectif et la suppression augmentée des mauvaises herbes mentionnés ci-dessus avec les herbicides de la présente invention ont été trouvés dans un grand nom-5 bre de plantes à récolter comprenant, de manière particulièrement intéressante, le maïs et les sojas, mais également d'autres telles que le coton, les arachides, le colza/ les haricots cassants (haricots blancs), le blé et le sorgho; cependant/ ces deux dernières plantes à récolter sont ordi-10 nairement moins tolérantes aux herbicides de la présente invention que les autres plantes à récolter mentionnées; cette tolérance réduite peut être améliorée par l'utilisation de produits de sécurité, c'est-à-dire des antidotes aux herbicides.Selective control and increased weed control mentioned above with the herbicides of the present invention have been found in a large number of crops to be harvested including, particularly advantageously, corn and soybeans, but also others such as cotton, peanuts, rapeseed / brittle beans (white beans), wheat and sorghum; however, these last two plants to be harvested are generally less tolerant to the herbicides of the present invention than the other plants to be harvested mentioned; this reduced tolerance can be improved by the use of safety products, that is to say antidotes to herbicides.

15 Dans la discussion et les tableaux de résultats ci- dessous, on se réfère aux taux d'application des herbicides symbolisés par "GR^,-" et "grq5"» ces taux sont donnés en kilogrammes par hectare (kg/ha). GR^,- définit le taux maximum d'herbicide exigé pour produire 15 % (ou moins) d'endommage-2o ment aux plantes à récolter, et GRg^ définit le taux minimum exigé pour obtenir 85 % d'inhibition des mauvaises herbes.In the discussion and the tables of results below, reference is made to the rates of application of the herbicides symbolized by "GR ^, -" and "grq5" "these rates are given in kilograms per hectare (kg / ha). GR ^, - defines the maximum rate of herbicide required to produce 15% (or less) of damage to the plants to be harvested, and GRg ^ defines the minimum rate required to obtain 85% inhibition of weeds.

Les taux GR. c et GRoc: sont utilisés comme mesures de la 15 85 performance potentielle commerciale, étant bien entendu évidemment que les herbicdes convenables du commerce peuvent 25 présenter des endommagements aux plantes plus ou moins importantes dans des limites raisonnables.GR rates. c and GRoc: are used as measures of potential commercial performance, it being understood of course that suitable commercial herbs may exhibit more or less significant plant damage within reasonable limits.

Un autre guide pour l'efficacité d'un produit chimique en tant qu'herbicide sélectif est le "facteur de sélectivité" ("FS") pour un herbicide dans des plantes données à 30 récolter et dans des mauvaises herbes données. Le facteur de sélectivité est une mesure du degré relatif de sécurité pour les plantes à récolter et de l'endommagement aux mauvaises herbes, et est exprimé en fonction du rapport GR15/GRQ5, c'est-à-dire le taux GR^5 pour la plante à récolter divisé par le 35 taux GRQ5 pour la mauvaise herbe, les deux taux étant en kg/ ha. Dans les tableaux ci-dessous, les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses après le taux GRg,. pour cha- 21.Another guide to the effectiveness of a chemical as a selective herbicide is the "selectivity factor" ("FS") for a herbicide in given crops and in given weeds. The selectivity factor is a measure of the relative degree of safety for the plants to be harvested and of damage to the weeds, and is expressed as a function of the ratio GR15 / GRQ5, that is to say the rate GR ^ 5 for the plant to be harvested divided by the GRQ5 rate for the weed, the two rates being in kg / ha. In the tables below, the selectivity factors are presented in parentheses after the GRg rate. for each 21.

que mauvaise herbe; le symbole "NS" indique "non sélectif". Une sélectivité marginale ou non déterminée est indiquée par un tiret (-).that weed; the symbol "NS" indicates "non-selective". Marginal or undetermined selectivity is indicated by a dash (-).

Puisque la tolérance pour les plantes à récolter 5 et le contrôle des mauvaises herbes sont liés entre eux, une brève discussion de cette relation en fonction des facteurs de sélectivité est significative. En général, il est souhaitable que les facteurs de sécurité pour les plantes ; à récolter, c'est-à-dire les valeurs de tolérance des herbi- 10 cides, soient élevés, puisque des concentrations supérieures d'herbicide sont fréquemment souhaitées pour une raison ou pour une autre. Réciproquement, il est souhaitable que les taux de contrôle de mauvaises herbes soient faibles, c’est-à-dire que l'herbicide possède une activité unitaire élevée, 15 pour des raisons économiques et éventuellement écologiques. Cependant, de faibles taux d'application d'un herbicide peuvent ne pas être adéquats pour contrôler certaines mauvaises herbes et un taux plus important peut être exigé. De ce fait, les meilleurs herbicides sont ceux qui contrôlent le 20 plus grand nombre de mauvaises herbes avec la moindre quantité d'herbicide et qui fournissent le plus grand degré de sécurité pour les plantes à récolter, c'est-à-dire la tolérance pour les plantes à récolter. En conséquence, on utilise des facteurs de sélectivité (définis ci-dessus) pour quanti-25 fier la relation entre la sécurité pour les plantes à récolter et le contrôle des mauvaises herbes. En se référant aux facteurs de sécurité indiqués dans les tableaux, plus la valeur numérique est élevée, plus grande est la sélectivité de l'herbicide pour le contrôle de mauvaises herbes dans une 30 plante à récolter donnée.Since the tolerance for the plants to be harvested 5 and the control of weeds are interrelated, a brief discussion of this relationship according to the selectivity factors is significant. In general, it is desirable that the safety factors for plants; to be harvested, i.e. the tolerance values of the herbicides, are high, since higher concentrations of herbicide are frequently desired for one reason or another. Conversely, it is desirable that the weed control rates be low, that is to say that the herbicide has a high unit activity, for economic and possibly ecological reasons. However, low rates of herbicide application may not be adequate for controlling certain weeds and a higher rate may be required. Therefore, the best herbicides are those which control the greatest number of weeds with the least amount of herbicide and which provide the greatest degree of safety for the plants to be harvested, i.e. tolerance for plants to harvest. Consequently, selectivity factors (defined above) are used to quantify the relationship between safety for the plants to be harvested and weed control. With reference to the safety factors shown in the tables, the higher the numerical value, the greater the selectivity of the herbicide for weed control in a given crop.

Afin d'illustrer les propriétés supérieures de manière inespérée des composés de la présente invention, à la fois sur une base absolue et sur une base relative, des tests comparatifs ont été conduits dans la serre avec des composés 35 de la technique antérieure les plus intimement apparentés, du point de vue structure chimique, aux composés de la présente invention. Ces composés de la technique antérieure sont iden- 22.In order to illustrate the unexpectedly superior properties of the compounds of the present invention, both on an absolute and a relative basis, comparative tests were conducted in the greenhouse with the most intimately related compounds of the prior art chemically related to the compounds of the present invention. These prior art compounds are ideal 22.

tifiés comme suit (en utilisant la même nomenclature que pour les composés de la présente invention ) : A. le N-(méthoxyéthyl)-21-trifluorométhyl-2-chloroacétanilide.tified as follows (using the same nomenclature as for the compounds of the present invention): A. N- (methoxyethyl) -21-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide.

5 B. le N-(éthoxyéthyl)-2'-trifluorométhyl-2- chloroacétanilide,5 B. N- (ethoxyethyl) -2'-trifluoromethyl-2-chloroacetanilide,

Dans les tableaux IV et v,les résultats d'activité herbicide de pré-émergence sont présentés, en comparant l'efficacité relative des composés de la présente inven-tion et de ces composés de la technique antérieure en tant qu'herbicides sélectifs contre les mauvaises herbes annuelles résistantes et ennuyeuses, constituées par l'herbe de charlatan et le carex jaune des noyers dans les sojas et ; le maïs, respectivement. Ces mauvaises herbes sont couram- j_5 ment associées à des plantes à récolter principales, telles que le maïs et les sojas. Les résultats expérimentaux dans les tableaux IV et V ont été obtenus dans des conditions identiques et représentent la moyenne de deux essais réalisés en double (sauf pour le composé de l'exemple 13 qui était pré-2o sent dans un seul test comparatif). Le mode opératoire expérimental était le même que celui décrit pour les tableaux II et III, mais modifié par l'application d'une irrigation initiale par le dessus équivalant à 0,64 cm de chute de pluie; une humidification ultérieure a été accomplie par irrigation 25 par le dessous. "NS" signifie non sélectif dans les limites expérimentales.In Tables IV and v, the results of pre-emergent herbicidal activity are presented, comparing the relative efficacy of the compounds of the present invention and of these compounds of the prior art as selective herbicides against resilient and annoying annual weeds, consisting of quack grass and yellow sedge of walnut trees in soybeans and; corn, respectively. These weeds are commonly associated with major crops, such as corn and soybeans. The experimental results in Tables IV and V were obtained under identical conditions and represent the average of two tests carried out in duplicate (except for the compound of Example 13 which was pre-2o sent in a single comparative test). The experimental procedure was the same as that described for Tables II and III, but modified by the application of an initial irrigation from above equivalent to 0.64 cm of rainfall; further humidification was accomplished by irrigation from below. "NS" means non-selective within the experimental limits.

TABLEAU IVTABLE IV

Taux Gr15 Taux GRg^ __(kg/ha)_______________(kg/ha)__ 30 Compo- ] Sojas ["Herbe de "charla- ÎCarex jaune des sé tan noyers Ä >2,24 >2,39(NS) 1,13 (1,98) B 1,96 0,61(3,21) 0,44(4,45)Rate Gr15 Rate GRg ^ __ (kg / ha) _______________ (kg / ha) __ 30 Compo-] Soybeans ["Grass of" charla- ÎCarex yellow of the s tan walnut trees Ä> 2.24> 2.39 (NS) 1, 13 (1.98) B 1.96 0.61 (3.21) 0.44 (4.45)

Ex. 1 2,67 0,17(15,6) 0,17(15,6)Ex. 1 2.67 0.17 (15.6) 0.17 (15.6)

Ex. 3 1,68 0,27(6,22) 0,19(8,84)Ex. 3 1.68 0.27 (6.22) 0.19 (8.84)

Ex. 4 1,12 0,13(8,62) 0,17(6,59)Ex. 4 1.12 0.13 (8.62) 0.17 (6.59)

Ex. 5 1,46 0,26(5,62) 0,26(5,62)Ex. 5 1.46 0.26 (5.62) 0.26 (5.62)

Ex. 13 2,13__ 0,20(10,65)__0,17 (12,53) 35 2 i .Ex. 13 2.13__ 0.20 (10.65) __ 0.17 (12.53) 35 2 i.

l:n se li'JerJia aux tesuJt.,1., dans lu tableau IV, .111 nul«'! a que chaque composé do la ρι,ο,.ηΐο învontiun présentai! des l.icUiUl .4 de so 1 er t- i v i 1 e t χ. ress 1 veinent plus élevés (valeurs entra; parenthèses) / a la lejs contio l'herbe de *’ charlatan et contre le earex jaune d.·:, no'/ors daiis les sojas, que ceux des composes de la technique antérieure. Plus par— ticu 1 ièrenient, on note que les activités unitaires (phytoto-xici té relative par unité d'herbicide) des composés de la présente invention sont nettement plus élevées, coiiLre l'her- 11) be de charlatan et le cerex jaune des noyers, que celles des composés de la technique antérieure, tout en maintenant une sécurité vis-à-vis des plantes à récolter. On notera maintenant une sécurité vis-à-vis des planLes a récolter.On notera particulièrement les facteurs de; sélectivité remarquablement -1elevés des composés des exemples 1 ei 1 1.l: n lij'JerJia aux tesuJt., 1., in table IV, .111 void ''! a that each compound do the ρι, ο, .ηΐο învontiun presentai! des l.icUiUl .4 de so 1 er t- i v i 1 e t χ. ress 1 veining higher (values entered; parentheses) / a lejs contio the grass of * ’quack and against the yellow earex d. · :, no '/ ors daiis soybeans, than those of the compounds of the prior art. More particularly, it is noted that the unit activities (relative phyto-xici ty per unit of herbicide) of the compounds of the present invention are clearly higher, apart from the charlatan herb 11) be and the yellow cerex walnut trees, as those of the compounds of the prior art, while maintaining security with respect to the plants to be harvested. We will now note a security with regard to the crops to be harvested. We will particularly note the factors of; remarkably low selectivity of the compounds of Examples 1 and 1 1.

D'autres résultats comparai. îts présentant l'efficacité relative des composés «t· 1.» presente invention par rapport, aux composés de la technique an tri ieure indiques ci-dessus, contre 1'herbe de charlatan et le earex jaune des Jl) noyers dans le maïs, sont, présentes dans le tableau V.Other results compare. islands presenting the relative efficacy of the compounds "t · 1." present invention with respect to the compounds of the prior art indicated above, against the charlatan grass and the yellow earex of Jl) walnut trees in corn, are present in Table V.

TAbhKAU yTAbhKAU y

Taux CR.c * ' Taux Ole,, i h B b ____________(kg/ha)______ .Rate CR.c * 'Rate Ole ,, i h B b ____________ (kg / ha) ______.

Compo- Maïs herbe· de char la- Carex jaune des sé ____________ _tcur noyers____! r Λ t— >2, ff >2,39 (NS) " I" 11(1,'98") ! B 0,8 i 0,61(1,3 3) '*,44 (1,84) 1 Kx. 1 0,76 0,17(4,47) 0,17(4,47) i Kx. i 1,94 0,27(7,19) 0,19(10,2) i io J Kx. 4 0,76 0,13(6,89) . 0,17(4,47)Compo- Corn grass · of char la- Yellow sedge of the ____________ _tcur walnut trees____! r Λ t—> 2, ff> 2.39 (NS) "I" 11 (1, '98 ")! B 0.8 i 0.61 (1.3 3) '*, 44 (1.84) 1 Kx. 1 0.76 0.17 (4.47) 0.17 (4.47) i Kx. I 1.94 0.27 (7.19) 0.19 (10.2) i io J Kx . 4 0.76 0.13 (6.89). 0.17 (4.47)

Kx. !> 1,83 0,26(7,041 0,26(7,04)Kx. !> 1.83 0.26 (7.041 0.26 (7.04)

Kx ._____1_J__________2,24 _____ O, 20 0J ,_l) 0,17(13,18)Kx ._____ 1_J __________ 2.24 _____ O, 20 0J, _l) 0.17 (13.18)

En se référanL aux résultats dans le tableau V, on notera que chaque composé de la présente invenLion présen-**-> tait des facteurs de sélectivité excessivement plus élevés à la fois, contre l'herbe de charlatan ei le carex jaune des noyers dans le maïs, que ceux des composés de 1 a technique an- 24 .Referring to the results in Table V, it will be noted that each compound of the present invention presents - ** -> was excessively higher selectivity factors at the same time, against quack grass and yellow sedge sedge in corn, as those of the compounds of technique 1 to 24.

térieure. De nouveau, on note que les activités unitaires des composés de la présente invention étaient nettement plus élevées, contre le carex jaune des noyers et l'herbe de charlatan, que celles des composés de la technique antérieure, tout 5 en maintenant une sécurité pour les plantes à récolter. On notera particulièrement les grands facteurs de sélectivité pour les acmposés des exemples 3,5-et 13, spécialement par comparaison avec ceux des composés de la technique antérieure.later. Again, it is noted that the unitary activities of the compounds of the present invention were significantly higher, against the yellow sedge of walnut trees and quack grass, than those of the compounds of the prior art, while maintaining safety for the plants to harvest. The large selectivity factors for the compounds of Examples 3,5 and 13 will be particularly noted, especially by comparison with those of the compounds of the prior art.

D'après les résultats comparatifs présentés dans 1.0 les tableaux IV et V, il apparaîtra que les composés de la présente invention présentaient une efficacité herbicide supérieure de manière inespérée contre les mauvaises herbes vivaces, résistant aux herbicides, constituées par l'herbe de charlatan et le carex jaune des noyers dans deux plantes à 15 récolter principales, c'est-à-dire les sojas et le maïs, par rapport aux composés A et B qui sont les composés les plus intimement apparentés dans la technique antérieure.From the comparative results presented in 1.0 Tables IV and V, it will appear that the compounds of the present invention had unexpectedly higher herbicidal efficacy against perennial weeds, herbicide resistant, consisting of quack grass and the yellow sedge of walnut trees in two main crop plants, i.e., soybeans and corn, compared to compounds A and B which are the most closely related compounds in the prior art.

En outre, des résultats herbicides de pré-émergence provenant d'autres tests ont établi que des composés se-20 ion la présente invention contrôlaient aussi sélectivement l'herbe de charlatan, le carex jaune des noyers et/ou d'autres mauvaises herbes dans une ou plusieurs des plantes à récolter constituées par le coton, les arachides, les haricots blancs, le blé, le sorgho et/ou le colza. Par exemple, 25 dans le tableau VI, on présente des résultats montrant la sélectivité herbicide des composés des exemples 1 et 3 contre l'herbe de charlatan dans le colza, les haricots cassants, le , sorgho et le blé. Sauf indication contraire, les tests dans des serres dans le tableau VI et dans d'autres tableaux ci-s 30 dessous impliquaient des traitements par des herbicides par incorporation dans le sol et une irrigation initiale par le dessus, suivie d'une irrigation par le dessous, comme décrit ci-dessus.In addition, pre-emergence herbicidal results from other tests have established that compounds according to the present invention also selectively control quack grass, yellow sedge of walnut trees and / or other weeds in one or more of the plants to harvest consisting of cotton, peanuts, white beans, wheat, sorghum and / or rapeseed. For example, in Table VI, results are presented showing the herbicidal selectivity of the compounds of Examples 1 and 3 against quack grass in rapeseed, brittle beans, sorghum and wheat. Unless otherwise indicated, the greenhouse tests in Table VI and in other tables below involved treatment with herbicides by incorporation into the soil and initial irrigation from above, followed by irrigation from the below, as described above.

25.25.

TABLEAU VXVX TABLE

Taux GRß ___(kg/hap3____________(kg/ha) °3_GRß rate ___ (kg / hap3 ____________ (kg / ha) ° 3_

Composé Colza Haricots Sorgho ; ~BÏe~ ’ Herbe de charla-^____cassants___________tan__Compound Rapeseed Sorghum Beans; ~ BÏe ~ ’Charla grass - ^ ____ brittle___________tan__

Ex. 1 0,86 - - - 0,12(7,2) 0,90 - - 0,12(7,5) 0,24 - 0,12(2,0) - - 0,21 0,12(1,8)Ex. 1 0.86 - - - 0.12 (7.2) 0.90 - - 0.12 (7.5) 0.24 - 0.12 (2.0) - - 0.21 0.12 (1.8)

Ex. 3 1,9 - - 0,28(6,8) 2,24 - - 0,28(8,0) 10 - 0,84 - 0,28(3,0) - - 0,28 0,28(1,0) 1____________________’_Ex. 3 1.9 - - 0.28 (6.8) 2.24 - - 0.28 (8.0) 10 - 0.84 - 0.28 (3.0) - - 0.28 0, 28 (1.0) 1 ____________________'_

Le composé de l’exemple 1 a été également testé dans les champs pour déterminer sa sélectivité de pré-émergence contre la queue de renard (spp), l'herbe de basse-cour 15 et le prosomillet blanc dans plusieurs récoltes; les résultats (représentant trois essais réalisés en double) sont présentés dans le tableau VII à la fois pour l'application en surface (S.A.) et pour l'incorporation dans le sol (P.P.I., c’est-à-dire incorporation avant la plante) de l'herbicide.The compound of Example 1 was also tested in the fields to determine its selectivity for pre-emergence against the fox tail (spp), backyard grass 15 and white prosomillet in several crops; the results (representing three tests carried out in duplicate) are presented in table VII both for surface application (SA) and for incorporation into the soil (PPI, i.e. incorporation before the plant ) herbicide.

20 Les graines ont été plantées dans une couche de semis fin de terreau limoneux, à humidité intermédiaire. Les graines ont été plantées à une profondeur de 5,08 cm. Une première chute de pluie (0,51 cm) s'est produite deux jours après le traitement, la seconde chute de pluie (0,64 cm) deux jours après 25 le traitement; la chute de pluie cumulative 22 jours après le traitement était de 4,57 cm. Les observations ont été réalisées 6 semaines après le traitement.The seeds were planted in a fine seedbed layer of loamy soil, at intermediate humidity. The seeds were planted at a depth of 5.08 cm. A first rain fall (0.51 cm) occurred two days after treatment, the second rain fall (0.64 cm) two days after treatment; the cumulative rainfall 22 days after treatment was 4.57 cm. Observations were made 6 weeks after treatment.

26 .26.

ss

ί -Pί -P

Ο Φ U nniiih mooOun !Q i—I O MD 00 en ΟΊ CM tn CO 00Ο Φ U nniiih mooOun! Q i — I O MD 00 en ΟΊ CM tn CO 00

O »H PO »H P

μ -h A g £i__________ 1) ti <L)<D η μ n oo m ro oo oμ -h A g £ i __________ 1) ti <L) <D η μ n oo m ro oo o

Λ Μ M cd en σ\ en μτ\ σι OΛ Μ M cd in σ \ in μτ \ σι O

μ en 3 hμ in 3 h

Φ P OΦ P O

ta λ ο____________________ ω g <Ü O *0 •p ω μta λ ο ____________________ ω g <Ü O * 0 • p ω μ

-P p P & ncm moo un O co O-P p P & ncm moo un O co O

-H φ R co <τ> σι en r" σ\ en O-H φ R co <τ> σι in r "σ \ in O

Λ D ü) 01 r-i •H a U ^ Λ -:--------Λ D ü) 01 r-i • H a U ^ Λ -: --------

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- *—i OOiOfO OOinO- * —i OOiOfO OOinO

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-P p -p p G (d Ο H ΟοοΟίΝηΟΓ'-η φ ta o a «η ü . .......-.....--------------P p -p p G (d Ο H ΟοοΟίΝηΟΓ'-η φ ta o a «η ü. .......-.....-------------

H P IH P I

H P POH P PO

> Ο ΟΛ Onor-i-'CMcncNoo> Ο ΟΛ Onor-i-'CMcncNoo

Rj cn tn rHr-ηιησοσι D ----------- —------Rj cn tn rHr-ηιησοσι D ----------- —------

< I G<I G

W 00 OroO*ncocMr-~CMW 00 OroO * ncocMr- ~ CM

Pi O -P HNN ΗΠΠΟΟ tfi ------—- ~t; i i .·-< (ΰ ή ω P p! φ Ο Ο 00 CM r- cn m coPi O -P HNN ΗΠΠΟΟ tfi ------—- ~ t; i i. · - <(ΰ ή ω P p! φ Ο Ο 00 CM r- cn m co

Irf, (M PPP(N__Irf, (M PPP (N__

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W R φ O CM CM -3* (d Φ P Ό s; -p ό '-"i________ ______ ω g »H P O O O m O O cn cn P Φ Λ r~\ m 2:¾ ο mW R φ O CM CM -3 * (d Φ P Ό s; -p ό '- "i ________ ______ ω g» H P O O O m O O cn cn P Φ Λ r ~ \ m 2: ¾ ο m

Xi CD tM rt· 00 CD CM tj1 00 X \ inrHcM^ m i—i cm ^ p tn ^ * -·**.·.Xi CD tM rt · 00 CD CM tj1 00 X \ inrHcM ^ m i — i cm ^ p tn ^ * - · **. ·.

IÖ X O r-l CM ·<3· O 1—I CMIÖ X O r-l CM · <3 · O 1 — I CM

__________Eh --_______________________________________________Eh --_____________________________________

I P HI P H

ΦΟ.ΟΡ· •O P ·Η O < (¾ 0 ” Ή -H · ·ΦΟ.ΟΡ · • O P · Η O <(¾ 0 ”Ή -H · ·

Sfl ft-P cn {pSfl ft-P cn {p

OO

Qc rp gQc rp g

Ο 'Φ XΟ 'Φ X

ü W Hü W H

27.27.

Les résultats dans le tableau Vil montrent que, en général, le composé de l'exemple 1 avait une meilleure performance, en tant qu'herbicide sélectif dans le mode d’application en surface, que lorsqu'il était incorporé dans le sol.The results in Table VII show that, in general, the compound of Example 1 performed better, as a selective herbicide in the surface application mode, than when it was incorporated into the soil.

5 Plus particulièrement, dans des tests d'application en surface, l'herbicide contrôlait sélectivement les trois mauvaises herbes dans le test,pouf des taux d'application supérieurs à 0,58 kg/ha, tout en maintenant une sécurité pour les plantes à récolter (c'est-à-dire jusqu'à environ 15 % 1q d'endommagement au maximum) dans le maïs des champs et les sojas jusqu'à 4,48 kg/ha et une sécurité dans le maïs tendre ? (doux) les arachides et le colza à plus de 2,24 kg/ha et dans le coton, le sorgho et les haricots blancs juste en-dessous de 2,24 kg/ha. Dans les tests PPI, le composé de l'exemple lg 1 contrôlait sélectivement les espèces de queues de renard et l'herbe de basse-cour à moins de 1,12 kg/ha,tout en maintenant une sécurité pour les plantes à récolter dans le maïs des champs, les arachides et le colza à des taux allant jusqu'à 2,24 kg/ha et légèrement en-dessous de 2,24 kg/ 2o ha pour les sojas.5 More particularly, in surface application tests, the herbicide selectively controlled the three weeds in the test, for application rates greater than 0.58 kg / ha, while maintaining safety for the plants to be harvest (ie up to about 15% 1q damage maximum) in field corn and soybeans up to 4.48 kg / ha and security in soft corn? (sweet) peanuts and rapeseed over 2.24 kg / ha and in cotton, sorghum and white beans just below 2.24 kg / ha. In the PPI tests, the compound of example lg 1 selectively controlled the species of fox tails and the backyard grass at less than 1.12 kg / ha, while maintaining safety for the plants to be harvested in field corn, peanuts and rapeseed at rates up to 2.24 kg / ha and slightly below 2.24 kg / 20 ha for soybeans.

D'autres résultats de tests dans les champs pour le composé de l'exemple 1 montraient un contrôle sélectif de pré-émergence d'autres mauvaises herbes dans les sojas, le maïs, le coton et/ou les arachides, telles que le carex 25 violet des noyers, la queue de renard géante, la queue de renard jaune, le quart d'agneau, le volubilis des jardins, la nielle des champs, la feuille de velours, la belle herbe de Pennsylvanie, le sida épineux, le pourpier, l'herbe sauvage, le grateron, le Texas panicum, l'herbe dite pusley de 30 Floride et/ou la petite bardane étoilée poilue. Les personnes expérimentées dans la technique comprendront que ce ne sont pas toutes les mauvaises herbes indiquées qui sont sélectivement contrôlées dans toutes les plantes à récolter indiquées, dans toutes les conditions de climat, de sol, 35 d'humidité et/ou de modes d'application des herbicides.Other field test results for the compound of Example 1 showed selective control of the pre-emergence of other weeds in soybeans, corn, cotton and / or peanuts, such as sedge. walnut violet, giant fox tail, yellow fox tail, quarter lamb, garden volubilis, field niella, velvet leaf, beautiful Pennsylvania grass, spiny aids, purslane, wild grass, the grateron, Texas panicum, the so-called Florida pusley grass and / or the hairy little star burdock. Those skilled in the art will understand that not all of the indicated weeds are selectively controlled in all of the indicated crop plants under all climatic, soil, humidity and / or soil conditions. herbicide application.

Les résultats de sélectivité pour le contrôle des mauvaises herbes précédentes dans les plantes à récolter constituées 28 .Selectivity results for previous weed control in established crop plants 28.

de soja, de maïs, de coton et d'arachides, provenant de plusieurs tests dans des champs, dans divers emplacements, dans diverses conditions de sol, d'humidité, etc. sont montrés collectivement dans les tableaux VIII-XI, respective-ment. Dans les tableaux, "SAT" signifie "Semaines après le traitement" des plantes avec l'herbicide, appliqué soit par application en surface (S.A..) , soit par incorporation avant la plante ("P.P.I.") dans le sol; les données de taux d'application pour chaque combinaison plante à récolter/mauvai- 10 se herbe sont présentées en fonction des taux GR^ et GRq,.soy, corn, cotton and peanuts, from multiple field tests, various locations, various soil, moisture, etc. are shown collectively in Tables VIII-XI, respectively. In the tables, "SAT" means "Weeks after treatment" of the plants with the herbicide, applied either by surface application (S.A ..), or by incorporation before the plant ("P.P.I.") in the soil; application rate data for each crop plant / weed combination are presented as a function of the rates GR ^ and GRq ,.

(définis ci-dessus); le rapport GR15/GRg5 fournissant le facteur de sélectivité "F.S."; "N.S." indique non sélectif et un tiret (-) indique une sélectivité marginale ou indéterminée par exemple parce que les taux réels GR^ et GRg^ étaient supérieurs ou inférieurs aux taux maxima ou minima utilisés dans le test indiqué). Dans les tableaux VIII-XI, un espace laissé en blanc indique que l'espèce de plante n'était pas présente dans un lot de terrain expérimental particulier ou que les résultats n'ont pas été obtenus ou étaient moins im- 23 portants que d'autres résultats présentés, par exemple certaines observations pour 3 SAT sont supprimées en faveur de résultats pour 6 SAT, ou bien les résultats pour 6 SAT sont supprimés parce que les résultats pour 3 SAT étaient définitifs.(defined above); the GR15 / GRg5 ratio providing the selectivity factor "F.S."; "N.S." indicates non-selective and a dash (-) indicates a marginal or indeterminate selectivity for example because the real rates GR ^ and GRg ^ were higher or lower than the maximum or minimum rates used in the indicated test). In Tables VIII-XI, a blank space indicates that the plant species was not present in a particular experimental lot or that the results were not obtained or were less important than 23 Other results presented, for example some observations for 3 SAT are deleted in favor of results for 6 SAT, or else the results for 6 SAT are deleted because the results for 3 SAT were final.

25 TABLEAU VIII25 TABLE VIII

ConûT CombinafTsön Mode SAT GR,rF". S~ posé!plante à récol- d'ap-; ter/mauvaise plica- ___herbe___tion_____________'__ ; Ex.l Sojas/queue de S.A. 3 renard géante 5 >4,48/<l,12 > (>4,0) 30 , S.P.I. 3 5 >4,48/<l,12 (>4,0) 8 >4,48/<l,12 (>4,0)ConûT CombinafTsön Mode SAT GR, rF ". Landed! Appetizer plant / bad plica- ___ grass ___ tion _____________'__; Ex.l Sojas / tail of SA 3 giant fox 5> 4.48 / <l , 12> (> 4.0) 30, SPI 3 5> 4.48 / <l, 12 (> 4.0) 8> 4.48 / <l, 12 (> 4.0)

Sojas/queue de S.A. 6 2,52/2,8 (NS) renard jaune P.P.I. 6 1,4/ '-1,12 (>1,3) 35 Sojas/quart S.A. 6 2,52/2,52 (1,0) d’agneau P.P.I. 6 1,4/2,8 (NS) 29 .Soja / tail of S.A. 6 2.52 / 2.8 (NS) yellow fox P.P.I. 6 1.4 / '-1.12 (> 1.3) 35 Sojas / quart S.A. 6 2.52 / 2.52 (1.0) lamb P.P.I. 6 1.4 / 2.8 (NS) 29.

TABLEAU VIIf (Suite) ' Sojas/belle P.P.I. 8 4,48/2/52 (1,8) herbe de Pennsylvanie | | ___—Μ _ { J .. ^.jn- Ju_w j-ιτι- i m- - , ,TABLE VIIf (Continued) 'Sojas / belle P.P.I. 8 4.48 / 2/52 (1.8) Pennsylvania grass | | ___— Μ _ {J .. ^ .jn- Ju_w j-ιτι- i m- -,,

Les résultats dans le tableau VIII montrent que le 5 composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement les queues de renard géante et jaune, le quart d'agneau et la belle herbe de Pennsylvanie dans les sojas, à partir de 6-8 SAT, par les modes d'application s.A. ou P.P.I.The results in Table VIII show that the compound of Example 1 selectively controlled the giant and yellow fox tails, the quarter lamb and the beautiful Pennsylvania grass in the soybeans, from 6-8 SAT, by sA application modes or P.P.I.

TABLEAU IXTABLE IX

10 ----- r Com- Combinaison Mode ^"SÄT~| GR.,-/GRftI- F. S.10 ----- r Combination Mode ^ "SÄT ~ | GR., - / GRftI- F. S.

posé plante à récol- d'ap- Iplanted for harvest-

ter/mauvaise plica— _herbe___tion_______;_ter / bad plica— _ grass ___ tion _______; _

Ex. 1 Maïs/queue de S.A. 6 4,48/<l,12 | (4,0) renard géante S.A. 6,5 >7,84/8,4 1 (NS)Ex. 1 Corn / tail of S.A. 6 4.48 / <1.12 | (4.0) giant fox S.A. 6.5> 7.84 / 8.4 1 (NS)

15 I15 I

P.P.I. 6 4,76/1,96 (2,5) P.P.I. 6,5 > 6,72/4,48 (1,5)P.P.I. 6 4.76 / 1.96 (2.5) P.P.I. 6.5> 6.72 / 4.48 (1.5)

Maïs/volubilis S.A. 3 >4,48/9 4,48 ( - ) .Corn / volubilis S.A. 3> 4.48 / 9 4.48 (-).

des jardins S.A. 6 >4,48/>4,48 ( - ) Igardens S.A. 6> 4.48 /> 4.48 (-) I

P.P.I. 3 4,76/> 4,48 ( - ) ' P.P.I. 6 4,76/> 4,48 ( - ) ! 20 ;P.P.I. 3 4.76 /> 4.48 (-) 'P.P.I. 6 4.76 /> 4.48 (-)! 20;

Maïs/nielle S.A. 3 >4,48/>4,48 ( - ) ICorn maize S.A. 3> 4.48 /> 4.48 (-) I

des champs S,A. 6 >4,48/>4,48 ( - ) Jfields S, A. 6> 4.48 /> 4.48 (-) J

P.P.I. 3 4,76/> 4,48 ( - ) P.P.I. 6 4,76/> 4,48 ( - )P.P.I. 3 4.76 /> 4.48 (-) P.P.I. 6 4.76 /> 4.48 (-)

Les résultats dans le tableau IX montrent que le 2¾ composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement la queue de renard géante dans le maïs, à partir de 6-6,5 SAT, par le mo-, de d'application S.A. ou P.P.I.; la sélectivité pour le volu bilis des jardins et la nielle des champs n'a pas été déterminée aux taux expérimentaux, mais la suppression de ces mau-30 vaises herbes était présentée.The results in Table IX show that the 2¾ compound of Example 1 selectively controlled the giant fox tail in the corn, from 6-6.5 SAT, per mo-, of application S.A. or P.P.I .; selectivity for garden volu and field niella was not determined at experimental rates, but suppression of these weeds was presented.

30.30.

TABLEAU XPAINTINGS

Com- Combinaison Mode "SAT; GR^ ^/GRg ; F.S.Com- Combination Mode "SAT; GR ^ ^ / GRg; F.S.

! posé plante à récol- d'ap- I J! planted for harvesting of ap- I J

ter/mauvaise plica- j ___herbe__tion____________ =_____ter / bad plica- j ___herbe__tion____________ = _____

Ex.l Coton/carex S.A. 6 3,64/1,68 (2,17) violet des S.A. 9 3,36/2,24 (1/5) noyers P.P.I. 6 3,36/4,2 (NS)Ex.l Cotton / sedge S.A. 6 3.64 / 1.68 (2.17) violet S.A. 9 3.36 / 2.24 (1/5) walnut P.P.I. 6 3.36 / 4.2 (NS)

Coton/sida S.A. 6 3,64/3,08 (1,18) épineux S.A. 9 3,36/4,76 (NS) 10 P.P.I. 6 3,36/4,76 (NS)Cotton / AIDS S.A. 6 3.64 / 3.08 (1.18) Thorny S.A. 9 3.36 / 4.76 (NS) 10 P.P.I. 6 3.36 / 4.76 (NS)

Coton/pourpier S.A. 9 3,36/1,96 (1/7)Cotton / purslane S.A. 9 3.36 / 1.96 (1/7)

Coton/herbe S.A. 7 1,4/<1,12 (>1/25) sauvage (lisse et velue) P.P.I. 7 0,84/1,12 (NS) . e Coton/grateron P.P.I. 7 0,84/<l,12 ( - ) 1 D ___________________J_Cotton / grass S.A. 7 1.4 / <1.12 (> 1/25) wild (smooth and hairy) P.P.I. 7 0.84 / 1.12 (NS). e Cotton / grateron P.P.I. 7 0.84 / <1.12 (-) 1 D ___________________J_

Les résultats dans le tableau X montrent que le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement le carex violet des noyers et le pourpier jusqu'à 9 SAT, le sida épineux jusqu'à 6 SAT et l'herbe sauvage jusqu'à 7 SAT; le contrôle du grateron était marginal et indéterminé.The results in Table X show that the compound of Example 1 selectively controlled the purple sedge of walnut and purslane up to 9 SAT, the spiny AIDS up to 6 SAT and the wild grass up to 7 SAT; control of the grateron was marginal and indeterminate.

Dans le tableau XI, on présente les résultats d'activité de pré-émergence pour le composé de l'exemple 1 contre trois mauvaises herbes annuelles résistantes, c'est-à-dire le Texas panicum, la petite bardane étoilée poilue et l'herbe dite pusley de Floride dans les arachides, pendant des périodes allant jusqu'à 12 SAT. Les résultats dans le tableau XI représentent la moyenne de trois essais réalisés en double dans du sol de terreau sablonneux ayant 1,3 % de matières organiques, 79,2 % de sable et 10 % d'argile, l'herbicide étant appliqué en surface.Table XI presents the results of pre-emergence activity for the compound of Example 1 against three resistant annual weeds, that is to say Texas panicum, the little hairy star burdock and the Florida pusley herb in peanuts, for periods up to 12 SAT. The results in Table XI represent the average of three tests carried out in duplicate in sandy loam soil having 1.3% organic matter, 79.2% sand and 10% clay, the herbicide being applied on the surface. .

TABLEAU XITABLE XI

! ___ Pourcentage d1 inhibition _; ! [Texas pa- ~''Petite bardane Pusley de ! _Arachides nicum_______étoilée poilue Floride j! ___ Percentage of inhibition _; ! [Texas pa- ~ '' Little Burdock Pusley's! _Peanuts nicum _______ hairy starry Florida j

Com- Taux _SAT______SAT_________SAT____SAT_ 35 posé (kg/ha) 4 8 12 4 8 12 4 8 12 4 8 12 "Ex. 1 2724 5 ö Ö 5Ô"67 40 78 40 0 90Com- Rate _SAT______SAT_________SAT____SAT_ 35 landed (kg / ha) 4 8 12 4 8 12 4 8 12 4 8 12 "Ex. 1 2724 5 ö Ö 5Ô" 67 40 78 40 0 90

3,36 10 O O 68 63 55 85 60 O3.36 10 O O 68 63 55 85 60 O

I 4,48 [17 7__ol 85 88___78_[__95 lOO 0 95 95 ..W... - J*.I 4.48 [17 7__ol 85 88 ___ 78 _ [__ 95 lOO 0 95 95 ..W ... - J *.

i I .i I.

hn se référant .lux i e.m 1 i a i iis., Il tableau XI, oïl V i j i t que lo comp« use do J 'üxeinpK.1 1 ο.,ηι lôiait sélectivement le Texas [UiiJCiini dilua I ;i a i ,a'h 1 d< * i> | ,i in i.ii 11 uni! période ul lullt juiiqu'a b semaines et I oui n ] i l un li.n.d deqré do j i:uii t. tô 1 e , mémo pour 12 SAT, avec unvi i i,n 4 , 4 b kq/ha; le contrôle sélectif de lu petite barduiie étoilée poilue était prësenLé pour J, 36 kq/ha pendant b semaines, un contrôle complet était maintenu pendant 12 SAT pour 4,4b kq/ha et un contrôle sélectif de l'hetbe dite pusley de F loi ide était obtenu du avec moins do 2,24 kq/ha, pour b SAT, et, avec 4,48 ky/ha, un contrôle à 95 % était obtenu pour 12 SAT.hn referring .lux i em 1 iai iis., Il table XI, oïl V ijit que lo comp "use do J 'üxeinpK.1 1 ο., ηι selectively rented Texas [UiiJCiini dilua I; iai, a'h 1 d <* i> | , i in i.ii 11 uni! period ul lullt juiiqu'a b weeks and I yes n] i l a li.n.d deqré do j i: uii t. tô 1 e, memo for 12 SAT, with unvi i i, n 4, 4 b kq / ha; selective control of the small hairy stardust was offered for J, 36 kq / ha for b weeks, full control was maintained for 12 SAT for 4.4b kq / ha and selective control of the hetbe called pusley of F loi ide was obtained from with less than 2.24 kq / ha, for b SAT, and, with 4.48 ky / ha, 95% control was obtained for 12 SAT.

Dans d'autres tests dans îles serres, les composés selon la présente invention ont présenté un contrôle sélectif d'unqiand nombie de mauvaises herbes annuelles et vivaces [t dans diverses plantes à récolter.. A titre d'autie illustration , lu composé de J 'exemple 1. contrôlai! sélectivement le carex violet des noyers, à la lois dans le maïs et les sojas, les rapports respectifs GRj^/GKy^ plante à récolter/mauvai-se herbe (exprimés en kq/ha) éLant ü,67/«.,2b (F.S. - 2,7) dans r - le mars et i,12/0,2b (F.S. - 4,b) dans les Sojas. l,e composé de l'exemple 11 a présente un contrôle .u'dect il du carex jaune des noyers er de 1'herbe de chailatun dans le maïs et les sojas. hes rapports respectifs GU., /GH plante Λ récolLer/ca- 1 > b j t'-X jaune des noyers étaient -2,24/0,'in ( 1·' . M. 2,4) dans le .P, maïs et. 2,24/0,b (F.S. -- 4 ,b ) dans les sojas, et les rapports respectifs GH ^ ^,/GHy pour le maïs et 1 i.-s sojas dans l'herbe de charlatan étaient -2,24/0, b (F.h. - -4 , b) . Dans un test contre le car.ex jaune des noyers dans le coLon, le rapport GKj^/GK (moyenne de deux essais réalises en double) était ii.» 1 , b6/0,‘1 b (F. S. - 2 , i ) . De man i cru semh 1 ab le, le composé de l'exemple il présentait un contrôle sélectif du carex jaune des noyers dans ie coton et de l'herbe de charlatan dans le blé, les rapports respectifs GRJt>/GR étant 0,7/0,47 (F.S. -1,/) darr s le coton et 0,58/0,47 (F.S. 1,2) dans le blé.In other tests in greenhouses, the compounds according to the present invention showed selective control of a number of annual and perennial weeds [t in various plants to be harvested. By way of further illustration, the compound of J example 1. checked! selectively the walnut violet sedge, according to the laws in maize and soybeans, the respective ratios GRj ^ / GKy ^ plant to harvest / weed weed (expressed in kq / ha) eling ü, 67 / "., 2b ( FS - 2.7) in r - March and i, 12 / 0.2b (FS - 4, b) in Sojas. The compound of Example 11a showed control of the yellow sedge of the walnut trees and chailatun grass in corn and soybeans. hes respective reports GU., / GH plant Λ Harvest / ca- 1> bj t'-X yellow walnut trees were -2.24 / 0, 'in (1 ·'. M. 2,4) in the .P, corn and. 2.24 / 0, b (FS - 4, b) in soybeans, and the respective ratios GH ^ ^, / GHy for corn and 1 i.-s soybeans in quack grass were -2.24 / 0, b (Fh - -4, b). In a test against the yellow car.ex of walnut trees in the colon, the ratio GKj ^ / GK (average of two tests carried out in duplicate) was ii. " 1, b6 / 0, ‘1 b (F. S. - 2, i). De man i cru semh 1 ab le, the compound of the example it presented a selective control of the yellow sedge of the walnut trees in the cotton and of the charlatan grass in the wheat, the respective ratios GRJt> / GR being 0.7 / 0.47 (FS -1, /) in cotton and 0.58 / 0.47 (FS 1.2) in wheat.

3b Dans un Lest réalisé sur de nombreuses plantes à récolter dans la serre, les composés des exemples 1»13,14 t>t 1 b ont été testés contre le carex jaune des noyers dans le3b In a Ballast carried out on numerous plants to be harvested in the greenhouse, the compounds of Examples 1 »13.14 t> t 1 b were tested against the yellow sedge of walnut trees in the

Li .Li.

coton, los sojas, et le maïs ; ctuquu composé était non sélectif par rapport au carox jaune •n.u noyers dans le riz. Cependant, des sélectivités nettement supérieures pour le carex jaune des noyers dans le riz ont été montrées pour 5 chacun des composés dans le Lest; Jeu taux îespeutlfs GKj^ et GHyC. pour ces composés sont, présentes dans le tableau XII; les facteurs de sélectivité sont montrés entre parenthèses après chaque plante à récolter.cotton, los sojas, and corn; ctuquu compound was non-selective compared to the yellow carox • n.u walnut in rice. However, markedly higher selectivities for yellow sedge in walnut in rice have been shown for each of the compounds in Ballast; Game rate îespeutlfs GKj ^ and GHyC. for these compounds are present in Table XII; the selectivity factors are shown in parentheses after each plant to be harvested.

TABLEAU XI J lü .............TABLE XI J lü .............

(kg/ha) _____________________ (kg/ha)_________________________(kg / ha) _____________________ (kg / ha) _________________________

Com- Carex-^ Coton’ ” " ] Sojas ' ' | " Maïs posé jaune des noyers____ __ 1 ‘J "Ex". 1 0,24 Γ, 9 6 ( ~8 72 Γ " ü',87 ô ,t) " 0,19~f2~t~9)~Com- Carex- ^ Cotton ’” "] Soybeans '' |" Corn planted walnut yellow____ __ 1 ‘J" Ex ". 1 0.24 Γ, 9 6 (~ 8 72 Γ "ü ', 87 ô, t)" 0.19 ~ f2 ~ t ~ 9) ~

Ex.13 0,21 2,52(12,0) 1,90(5,i) 2,52(12,0)Ex. 13 0.21 2.52 (12.0) 1.90 (5, i) 2.52 (12.0)

Ex. 1.4 0,18 2,8 ( 7,4) Z, 24 (5,9) l,b8( 4,4)Ex. 1.4 0.18 2.8 (7.4) Z, 24 (5.9) l, b8 (4.4)

Ex. 1 5 0,44 2,8 ( b, 4) l,9t, (4,5j i,9b( 4,5) ^ Les composés des uxemplos I et I t 15 ont été, en oui ic( testés contre l'herbe de charlatan «iniiy ie blé, les sojas et le maïs; on a trouvé que chaque composé était non sélectif dans le blé. Les résultats de sélectivité pour les composés indiqués ci-dessus contre l'herbe de charlatan dans les sojas et dans le maïs sont présentés dans le tableau XIII.Ex. 1 5 0.44 2.8 (b, 4) l, 9t, (4,5j i, 9b (4,5) ^ The compounds of examples I and I t 15 were, yes yes ic (tested against quack grass "iniiy ie wheat, soybeans and corn; each compound has been found to be non-selective in wheat. The selectivity results for the compounds listed above against quack grass in soybeans and in corn are shown in Table XIII.

TABLEAU_XiΠ gr85 gr18 (kg/ha)________________ _____ (kg/ha) _________________________ 30 Coin- Herbe de " Sojas ~ Maïs | posé charlatan ' _[TABLE_XiΠ gr85 gr18 (kg / ha) ________________ _____ (kg / ha) _________________________ 30 Coin- Grass of "Sojas ~ Corn | posed quack '_ [

Ex.l 0,07 ’ 0,81(11,6)” ' 1 ""' 0769(3757" ,E.g. 0.07 ’0.81 (11.6)” '1 ""' 0769 (3757 ",

Ex.13 0,3b 1,68( 4,7) 1,68(4,7)Ex. 13 0.3b 1.68 (4.7) 1.68 (4.7)

Ex.14 0,45 1,46( 3,2) 2,52(5,6)Ex. 14 0.45 1.46 (3.2) 2.52 (5.6)

Ex.15 0,75 1,96( 2,6) 2,24(3,0)Ex. 15 0.75 1.96 (2.6) 2.24 (3.0)

Dans d’autres tests dans des serres pour l’effi-cacite herbicide, les composés des exemples 1 et 3 ont été J 3.In other greenhouse tests for the herbicidal effi-cacite, the compounds of Examples 1 and 3 were J 3.

testés contre un certain nombre d'herbes annuelles, comprenant des mauvaises herbes résistantes telles que le Texas Panicum, de jeunes plants d'herbe de Johnson, la canne cassante, l'herbe d'Alexandre, le prosomillet sauvage (panicum 5 milicaeum), le riz rouge et l'herbe picotante. Les résultats de ces tests sont présentés dans le tableau XIV;les facteurs de sélectivité sont notés entre parenthèses; un tiret indique une sélectivité marginale ou indéterminée.tested against a number of annual herbs, including resistant weeds such as Texas Panicum, young Johnson grass plants, brittle cane, Alexander grass, wild prosomillet (panicum 5 milicaeum), red rice and stinging grass. The results of these tests are presented in Table XIV: the selectivity factors are noted in parentheses; a dash indicates marginal or indeterminate selectivity.

34 .34.

(U I (U (M —s CN(U I (U (M —s CN

XJ 0 -P r—I O H —XJ 0 -P r — I O H -

P U C ^ *. IP U C ^ *. I

(D Ή (Ö H i—I (—I(D Ή (Ö H i — I (—I

œ cp-p λ λ Q) &i —.œ cp-p λ λ Q) & i -.

0 CN CO rH O0 CN CO rH O

0 - - -- - P O en O co .0 - - - - P O en O co.

A AA A

N ^ “·N ^ “·

•H• H

Pi e — —Pi e - -

0 t"- O r-- O0 t "- O r-- O

0 O * O *0 O * O *

H -H > CO » COH -H> CO »CO

H C O .—I O <—l (ded V Λ V Λ IP CP ---H C O. — I O <—l (ded V Λ V Λ IP CP ---

<D<D

1 -P tr> CN CN1 -P tr> CN CN

0 ii m ho h r-^ ω h > - - i ϊ> Οι—\ 0 H H H ' h p h m Λ X ft Ë M ^ C3 — ...... ’ rtl m I (U CD r, (N ^0 ii m ho h r- ^ ω h> - - i ϊ> Οι— \ 0 H H H 'h p h m Λ X ft Ë M ^ C3 - ...... ’rtl m I (U CD r, (N ^

W xi <D 0) P enOHOW xi <D 0) P enOHO

PJ X cci^ Xj I—j *· *·PJ X bcc ^ Xj I — j * · * ·

CQ P cotn P <3 £ o CN H HCQ P cotn P <3 £ o CN H H

C cflPiXiCJ-fd Λ ΛΛ te x — w m Φ m oo ro —.C cflPiXiCJ-fd Λ ΛΛ te x - w m Φ m oo ro -.

CW cn O en cnCW cn O in cn

CW K «, ts KCW K ", ts K

m m eu o oh U OP Λ Λ 0) c en cn xj o ^ oo —.m m eu o oh U OP Λ Λ 0) c in cn xj o ^ oo -.

Q)4->PWHOCNO Cfi<D £ - - - cmx: ί o co o·^ ω H - 0) Ο Λ Λ •ό DuO Ό Ό w —Q) 4-> PWHOCNO Cfi <D £ - - - cmx: ί o co o · ^ ω H - 0) Ο Λ Λ • ό DuO Ό Ό w -

EE

0 cn . CN0 cn. CN

cn υ h o Hcn υ h o H

(Ö -H K ·. ». | X C HH H '— eu m Λ Λ EH PU -- m "(Ö -H K ·. ". | X C HH H '- eu m Λ Λ EH PU - m"

x: W CN CNx: W CN CN

X mx c i—) i—iX mx c i—) i — i

0 Htl-n v K0 Htl-n v K

m ci xî o h h E-ι CJ5 — en A Λ 1 0 CP H 00 E · pm ci xî o h h E-ι CJ5 - in A Λ 1 0 CP H 00 E · p

Ο 'Φ X XΟ 'Φ X X

o w (¾ Ho w (¾ H

35.35.

TABLEAU XVTABLE XV

" Com-j Type de sol Ma t Id gï- Taux GRTT Taux GRP(- j posé re or- le,% ,, ,, . 85 aani- ! i----j"Com-j Soil type Ma t Id gï- GRTT rate GRP rate (- j posed reor- le,% ,, ,,. 85 aani-! I ---- j

Sojas Herbe de 5 Γ : ! charla- ____1______i__1- tan_ EX.l Terreau limoneux j ! dit Ray 1,0- 9,6 j 1,12 0,22 (5,1)5 Γ Grass Sojas:! charla- ____ 1 ______ i__1- tan_ EX.l Loamy soil j! said Ray 1.0- 9.6 d 1.12 0.22 (5.1)

Terreau limoneux ! dit Sarpy 2,3 30,35 ! >2,24 0,28 (>8,0)Loamy soil! says Sarpy 2.3 30.35! > 2.24 0.28 (> 8.0)

Terreau limoneux - 10 dit Wabash 4,3 33,0 — 0,28 ( - )Loamy soil - 10 dit Wabash 4.3 33.0 - 0.28 (-)

Terreau limoneux dit Drummer 6,0 3 7,0 2,2 4 0,11 ( 20p)Drummer loam soil 6.0 3 7.0 2.2 4 0.11 (20p)

Sable de Floride 6,8 1,8 1,96 0,2 (9,8)Florida sand 6.8 1.8 1.96 0.2 (9.8)

Fumier (ordures) i de Floride 60 — 1 >2,24 0,58 (>3,9) 15 i_ j.Florida manure i garbage 60 - 1> 2.24 0.58 (> 3.9) 15 i_ j.

Les résultats dans le tableau XIV indiquent que le composé de l'exemple 1 contrôlait sélectivement chaque mauvaise herbe annuelle dans le test dans les sojas. Le composé de l'exemple 3 présentait un contrôle sélectif positif contre 2o toutes les mauvaises herbes, sauf le Texas panicum, le proso-millet sauvage et l'herbe picotante, pour le taux expérimental maximum de 1,12 kg/ha; un taux supérieur aurait été exigé pour déterminer la sélectivité du composé entre les trois mauvaises herbes ne présentant pas un contrôle sélectif pour le taux 25 expérimental.The results in Table XIV indicate that the compound of Example 1 selectively controlled each annual weed in the test in soybeans. The compound of Example 3 showed a positive selective control against 2o all the weeds, except Texas panicum, the wild proso-millet and the stinging grass, for the maximum experimental rate of 1.12 kg / ha; a higher rate would have been required to determine the selectivity of the compound between the three weeds not showing selective control for the experimental rate.

Un avantage distinct de l'herbicide est son aptitude à fonctionner dans une large gamme de types de sols. En conséquence, on présente les résultats dans le tableau XV, montrant l'effet herbicide du composé de l'exemple 1 sur l'her-30 be de charlatan dans les sojas dans un grand nombre de types de sols, à teneurs diverses en matières organiques et à teneurs diverses en argile. Les traitements par les herbicides étaient par incorporation dans le sol, les mauvaises herbes étant plantées à 0,95 cm de profondeur, avec une irrigation par le des-35 sus de 0,64 cm. Les observations ont été faites environ trois semaines après le traitement. Les facteurs de sélectivité sont présentés entre parenthèses.A distinct advantage of the herbicide is its ability to work in a wide range of soil types. Consequently, the results are presented in Table XV, showing the herbicidal effect of the compound of Example 1 on quack herb-30 be in soybeans in a large number of soil types, with varying contents of materials. organic and with various clay contents. The herbicide treatments were by incorporation into the soil, the weeds being planted 0.95 cm deep, with top irrigation of 0.64 cm. Observations were made approximately three weeks after treatment. The selectivity factors are presented in parentheses.

3 6.3 6.

Les résultats dans le tableau XV montrent que le composé de l'exemple 1 semble être tout à fait insensible aux types de sols à teneurs diverses en matières organiques, présentant un contrôle sélectif de l'herbe de charlatan dans 5 les sojas dans des sols dont les matières organiques sont comprises entre 1,0 % et 60 % et dont la teneur en argile est comprise entre au moins 1,8 % jusqu'à environ 37 %. Les résultats sur les sojas dans l'argile limoneuse dite Wabash étaient indéterminés dans ce test. Egalement, les facteurs 10 de sélectivité indiqués dans les argiles limoneuses ditesThe results in Table XV show that the compound of Example 1 appears to be quite insensitive to types of soils of varying organic matter content, exhibiting selective control of quack grass in soybeans in soils organic materials are between 1.0% and 60% and whose clay content is between at least 1.8% up to about 37%. The results on soybeans in the so-called Wabash silty clay were indeterminate in this test. Also, the selectivity factors indicated in the so-called silty clays

Sarpy et Drummer et dans le fumier (ordures) de Floride sont des valeurs minima, puisque le taux expérimental maxima était 2,24 kg/ha et que l'herbicide était sûr dans les sojas au même taux au-dessus de 2,24 kg/ha.Sarpy and Drummer and Florida manure are minimum values, since the maximum experimental rate was 2.24 kg / ha and the herbicide was safe in soybeans at the same rate above 2.24 kg /Ha.

15 Des tests au laboratoire ont été conduits pour dé terminer la résistance des herbicides selon la présente invention au lessivage dans le sol et l'efficacité herbicide résultante. Dans ces tests, les composés des exemples 1 et 4-6 ont été formulés dans l'acétone et puis pulvérisés 20 ,5 différentes concentrations sur une quantité pesée de terreau, limoneux dit Ray et de terreau argileux-limoneux dit Drummer, contenus dans des pots ayant un papier filtre recouvrant les trous de drainage dans les fonds des pots. Les pots contenant le sol traité ont été soumis au lessivage en 25 les plaçant sur une table rotative qui tournait: sous deux pointes d'ajutage d'un récipient à eau, calibré pour fournir 2,5 cm d'eau par heure, simulant une chute de pluie. Les taux de lessivage ont été réglés en faisant varier le temps sur la table rotative. L'eau a été fournie au sol dans les pots 30 et on l'a laissé percoler à travers le papier filtre et les trous de drainage. On a laissé alors les pots au repos pendant 3 jours à la température ambiante. Le sol traité dans les pots a été alors retiré, désagrégé et placé sous forme de couche en surface au-dessus d'autres pots contenant les 35 sols indiqués ci-dessus, ensemencés avec des graines d'herbe de basse-cour. Les pots ont été alors placés sur des bancs de serre, irrigués par le dessous et on a laissé la crois- J /.Laboratory tests were conducted to determine the resistance of the herbicides according to the present invention to leaching into the soil and the resulting herbicidal efficacy. In these tests, the compounds of Examples 1 and 4-6 were formulated in acetone and then pulverized 20, 5 different concentrations on a weighed amount of potting soil, silt known as Ray and clay-silty soil known as Drummer, contained in pots with filter paper covering the drainage holes in the bottoms of the pots. The pots containing the treated soil were subjected to leaching by placing them on a rotary table which turned: under two nozzle tips of a water container, calibrated to supply 2.5 cm of water per hour, simulating a rainfall. The leaching rates were adjusted by varying the time on the rotary table. Water was supplied to the soil in the pots 30 and allowed to percolate through the filter paper and the drainage holes. The jars were then left to stand for 3 days at room temperature. The treated soil in the pots was then removed, disaggregated and placed as a surface layer on top of other pots containing the above soils, sown with seeds of backyard grass. The pots were then placed on greenhouse benches, irrigated from below and left to cross.

sauce tu: duiouLer pendant 2 - J sema 1 ihüj . 1» 's i:valu<ltlOns Visuel Les du pourcentaye d'inhiDit mai de < roj .,sunce, pur comparaison avec les put. s de Cuilitiôle I idltfts) , et lus poids liais pour l'herbe de basse-cour <ud > *n j. ey j s i res ; les ré- . sultdts pour le conLrÔlu représentent six essais réalisés un double et ceux pour les composes uxper îmori Laux trois essais réalises en double; les résultats experimentaux sont présentés dans le tableau XVI.Les poids fiais de la mauvaise herbe n'ont pas été mesurés pour des tests dans le sol constitué de terreau aryileux limoneux dit Drummer.sauce tu: duiouLer for 2 - J sema 1 ihüj. 1 '' s i: valu <ltlOns Visual Les of the percentaye of inhiDit may of <roj., Sunce, pure comparison with put. s of Cuilitiôle I idltfts), and read weights linked for backyard grass <ud> * n j. ey j s i res; the re-. sultdts for the conLrÔlu represent six tests carried out in duplicate and those for uxper îmori Laux compounds three tests carried out in duplicate; the experimental results are presented in table XVI. The weights of the weed were not measured for tests in the soil made up of loamy loamy soil, says Drummer.

TABLEAU XV JTABLE XV J

_ _ Herbe de basse-cour_____ I_ _ Backyard grass _____ I

Pourcentaye d* tnhi- Poids frais bit iori _ (yrammes) _____ ^ compo-, Taux Pluie Terreau 1.1 - Tei reau il- Terreau li'Terreau) i së ; (kq/ (cm) moneux dit moneux dit moneux dit limo-• ha) Ray : Drummer Ray i neux j I 1 dit * ' _ __ _____Drummer pcb'n- j O" x O i" r ’ 4,371 ! trôle ! O : 1,27 3,88 20 , i O ; 5,08 4,14, i O 10,16 3,98j j i Mo - ! i ! j ' yeiuie 4,10 i ! ! Ex . I 2,2 4 l O loo 1 ou O — |Percentage of * tnhi- Fresh weight bit iori _ (yrams) _____ ^ compo-, Rate Rain Potting soil 1.1 - Tei reau il- Terreau li'Terreau) i së; (kq / (cm) moneux says moneux says moneux says limo- • ha) Ray: Drummer Ray i neux j I 1 says * '_ __ _____Drummer pcb'n- j O "x O i" r ’4,371! throne! O: 1.27 3.88 20, i O; 5.08 4.14, i O 10.16 3.98 d i i Mo -! i! I am 4.10 i! ! Ex. I 2,2 4 l O loo 1 or O - |

1.27 IOO 10O O1.27 IOO 10O O

5.08 95 ioo o,2o — 1 10.16 .15 ioo >2,65 — ,5.08 95 ioo o, 2o - 1 10.16 .15 ioo> 2.65 -,

0,56 O IOO IOO O -- I0.56 O IOO IOO O - I

1.27 100 100 O1.27 100 100 O

5.08 70 JOO j,21 10.16 3 i 100 2,7 3 0,14 0 95 IOO 0,20 1.27 96 97 0,17 JO 5,08 58 95 1,74 10.16 20 20 3,265.08 70 JOO j, 21 10.16 3 i 100 2.7 3 0.14 0 95 IOO 0.20 1.27 96 97 0.17 JO 5.08 58 95 1.74 10.16 20 20 3.26

Ex. 4 2,24 O IOO i Dû OEx. 4 2.24 O IOO i Due O

1.27 IOO IOO O1.27 IOO IOO O

5.08 1.00 100 O5.08 1.00 100 O

10.16 95 100 0,2210.16 95 100 0.22

0,56 O IOO IOO O0.56 O IOO IOO O

1.27 IOO UH) O1.27 IOO UH) O

5.08 94 IOO 0,24 10.16 52 IOO 1,97 38.5.08 94 IOO 0.24 10.16 52 IOO 1.97 38.

I TABLEAU XVI (Suite) 0,14 ! 0 99 81 0,05 1.27 95 99 0,22 : 5,08 63 94 1,53 — ' ! : 10,16 j 14 54 3,15 — j 5 Ex.5 2,24 0 I 100 100 0 — ! 1.27 j 100 100 0 -- j 5.08 92 100 0,31 — ! 10.16 71 100 1,18 — i i 0,56 0 99 100 0,02 — !I TABLE XVI (Continued) 0.14! 0 99 81 0.05 1.27 95 99 0.22: 5.08 63 94 1.53 - '! : 10.16 d 14 54 3.15 - d 5 Ex. 5 2.24 0 I 100 100 0 -! 1.27 d 100 100 0 - d 5.08 92 100 0.31 -! 10.16 71 100 1.18 - i i 0.56 0 99 100 0.02 -!

s 1,27 100 100 Os 1.27 100 100 O

5.08 89 100 0,44 10 10,16 17 96 j 3,41 0,14 0 98 70 ’ 0 1.27 90 96 \ 0,41 5.08 38 85 j 2,77 10.16 ! 12 47 j 3,625.08 89 100 0.44 10 10.16 17 96 d 3.41 0.14 0 98 70 ’0 1.27 90 96 \ 0.41 5.08 38 85 d 2.77 10.16! 12 47 d 3.62

Ex.6 0,24 Ο I 100 100 j OEx. 6 0.24 Ο I 100 100 j O

1.27 I 100 100 0 15 5,08 99 100 0,03 10.16 84 100 0,64 0,56 0 99 50 ! 0,04 1.27 99 100 0,02 5.08 90 93 0,41 10.16 72 84 1,17 20 0,14 0 84 12 0,66 1.27 90 26 0,43 5.08 58 20 3 ,72 10.16 29 12 2,921.27 I 100 100 0 15 5.08 99 100 0.03 10.16 84 100 0.64 0.56 0 99 50! 0.04 1.27 99 100 0.02 5.08 90 93 0.41 10.16 72 84 1.17 20 0.14 0 84 12 0.66 1.27 90 26 0.43 5.08 58 20 3.72 10.16 29 12 2.92

En se référant aux résultats dans le tableau XVI, on voit que les composés de la présente invention étaient très 25 résistants au lessivage dans le sol, dans diverses conditions de chute de pluie. En particulier, pour un taux d'application de 2,24 kg/ha, chacun des composés de la présente invention contrôlait l'herbe de basse-cour sous l'équivalent de 10,16 cm de chute de pluie dans le sol de terreau limoneux 30 dit Ray et dans le sol de terreau argileux limoneux dit Drummer, sauf les composés des exemples 1 et 5 dans le limon dit Ray où le contrôle a été maintenu sous l'équivalent de 5,08 cm de chute de pluie. Même pour un taux d'application faible de 0,14 kg/ha, les composés des exemples 1, 4 et 5 contrôlaient 35 l'herbe de basse-cour dans le terreau argileux limoneux dit Drummer sous l'équivalent de 5,08 cm de chute de pluie.Referring to the results in Table XVI, it can be seen that the compounds of the present invention were very resistant to leaching into the soil under various rain conditions. In particular, for an application rate of 2.24 kg / ha, each of the compounds of the present invention controlled the backyard grass under the equivalent of 10.16 cm of rainfall in the potting soil silty so-called Ray and in loamy clay soil known as Drummer, except for the compounds of Examples 1 and 5 in silty called Ray where control was maintained under the equivalent of 5.08 cm of rainfall. Even for a low application rate of 0.14 kg / ha, the compounds of Examples 1, 4 and 5 controlled the backyard grass in the loamy clay loam known as Drummer under the equivalent of 5.08 cm of rain.

Des études toxicologiques sur le composé de l'exem- 3¾.Toxicological studies on the compound of Example 3¾.

pie 1 ont indiqué que le composé était tout à fait sûr. Il est légèrement toxique (DL05q = 2.300 mg/kg; DLM,-0 > 5.010 mg/kg) et présente une légère irritation pour les yeux et pas d'irritation pour la peau. Aucun mode opératoire spécial de 5 manipulation, au-delà des précautions normales, n'est estimé nécessaire.pie 1 indicated that the compound was quite safe. It is slightly toxic (LD05q = 2.300 mg / kg; DLM, -0> 5.010 mg / kg) and presents a slight irritation for the eyes and no irritation for the skin. No special handling procedure, beyond normal precautions, is considered necessary.

En conséquence, on appréciera, d'après la description détaillée précédente, que les composés selon la présente invention ont montré des propriétés herbicides remarqua-10 blement supérieures et inespérées, à la fois de manière absolue et par rapport aux composés les plus intéressants du point de vue structure dans la technique antérieure. Plus particulièrement, les composés de la présente invention se sont révélés des herbicides remarquablement sélectifs particuliè-15 rement pour le contrôle d'herbes annuelles et vivaces difficiles à détruire dans les sojas et le maïs, mais aussi dans les arachides, le coton et dans d'autres plantes à récolter. Plus particulièrement, les composés selon la présente invention présentent un contrôle ou une destruction remarqua -2o ble de mauvaises herbes vivaces, telles que l'herbe de charlatan et les carex, et d'herbes annuelles résistances telles que le Texas panicum, l'herbe picotante, le prosomillet sauvage, l'herbe d'Alexandre, de jeunesplants d'herbe de Johnson, la canne cassante et/ou le riz rouge, tout en contrôlant 25 également et/ou en supprimant également d'autres herbes annuelles et d'autres mauvaises herbes vivaces moins résistantes .Consequently, it will be appreciated, from the foregoing detailed description, that the compounds according to the present invention have shown remarkably superior and unexpected herbicidal properties, both in absolute terms and in relation to the most interesting compounds from the point of view structure in the prior art. More particularly, the compounds of the present invention have proved to be remarkably selective herbicides particularly for the control of annual and perennial herbs which are difficult to destroy in soybeans and corn, but also in peanuts, cotton and in other plants. other plants to harvest. More particularly, the compounds according to the present invention exhibit remarkable control or destruction of perennial weeds, such as quack grass and sedges, and resistant annual herbs such as Texas panicum, the herb stinging, wild prosomillet, Alexander grass, young Johnson grass plants, brittle cane and / or red rice, while also controlling and / or also suppressing other annual herbs and other less resistant perennial weeds.

Les compositions herbicides de la présente invention, comprenant des concentrés qui exigent une dilution avant 30 l'application, contiennent au moins un ingrédient actif et un adjuvant sous forme liquide ou solide. Les compositions sont préparées en mélangeant l'ingrédient actif avec un adjuvant, comprenant des diluants, des produits d'extension ou de dilution, des supports et des agents de conditionnement, 35 pour fournir des compositions sous la forme de solides particulaires finement divisés, de granulés, de boulettes, de solutions, de dispersions ou d'émulsions. Ainsi, l'ingrédient 4υ.The herbicidal compositions of the present invention, comprising concentrates which require dilution before application, contain at least one active ingredient and an adjuvant in liquid or solid form. The compositions are prepared by mixing the active ingredient with an adjuvant, comprising diluents, extenders or diluents, carriers and conditioning agents, to provide compositions in the form of finely divided particulate solids, granules, pellets, solutions, dispersions or emulsions. Thus, the ingredient 4υ.

actif peut être utilisé avec un adjuvant, tel qu'un solide f ιΐι«·ΐπί·η». divl.té, un liquide d'origine organique, l'eau, un agent de mouillage, un agent de dispersion, un agent d'ëmul-sionnement ou n'importe quelle combinaison convenable de 5 ces produits.active can be used with an adjuvant, such as a solid f ιΐι "· ΐπί · η". divl.té, a liquid of organic origin, water, a wetting agent, a dispersing agent, an emulsifying agent or any suitable combination of these products.

Les compositions de la présente invention, particulièrement les liquides et les poudres mouillables, contiennent, de préférence en tant qu'agent de conditionnement, un ou plusieurs agents tensio-actifs en quantités suffisantes 10 pour rendre une composition donnée facilement dispersable dans l'eau ou dans l'huile. L'incorporation d’un agent tensio-actif dans la composition renforce grandement leur efficacité. Par l'expression "agent tensio-actif", on comprend que des agents de mouillage, des agents de dispersion des 15 agents de mise en suspension et des agents émulsionnants sont inclus. Des agents anioniques, cationiques et non ioniques peuvent être utilisés avec une égale facilité.The compositions of the present invention, particularly wettable liquids and powders, preferably contain as conditioning agent one or more surfactants in sufficient amounts to make a given composition readily dispersible in water or in the oil. The incorporation of a surfactant into the composition greatly enhances their effectiveness. By the term "surfactant" it is understood that wetting agents, dispersing agents, suspending agents and emulsifying agents are included. Anionic, cationic and nonionic agents can be used with equal ease.

Des agents de mouillage préférés sont des alkyl-benzène et alkylnaphtalënesulfonates, des alcools gras sulfa-20 tés, des amines ou des amines d'acides, des esters d'acides a longue chaîne d1iséthionate de sodium, des esters de sul-fosuccinate de sodium, des esters d'acides gras sulfatés ou sulfones, des sulfonates de pétrole, des huiles végétales sulfonées, des glycols acétyléniques ditertiaires, des déri-25 vés polyoxyêthyléniques d'alkylphénols (particulièrement d'isooctylphénol et de nonylphénol) et des dérivés polyoxy-éthyléniques des esters d'acides gras monocarboxyliques supérieurs d'anhydride d'hexitol (par exemple le sorbitan). Des produits de dispersion préférés sont la méthylcellulose, 30 l'alcool polyvinylique, les ligninesulfonates de sodium, des alkylnaphtalënesulfonates polymères, le naphtalènesulfonate de sodium et le bisnaphtalènesulfonate de polyméthylène.Preferred wetting agents are alkyl benzene and alkylnaphthalene sulfonates, sulfated fatty alcohols, amines or amines of acids, esters of long chain acids of sodium isethionate, esters of sodium sulfosuccinate , sulfated or sulfonated fatty acid esters, petroleum sulfonates, sulfonated vegetable oils, acetylene glycols, tertiary polyoxyethylenes of alkylphenols (particularly isooctylphenol and nonylphenol) and polyoxyethylenic derivatives esters of higher monocarboxylic fatty acids of hexitol anhydride (e.g. sorbitan). Preferred dispersants are methylcellulose, polyvinyl alcohol, sodium ligninsulfonates, polymeric alkylnaphthalenesulfonates, sodium naphthalenesulfonate and polymethylene bisnaphthalenesulfonate.

Des poudres mouillables sont des compositions dis-persables dans l'eau, contenant un ou plusieurs ingrédients 35 actifs, un produit d'extension ou de dilution solide inerte et un ou plusieurs agents de mouillage et de dispersion. Les produits d’extension solides inertes sont ordinairement 41.Wettable powders are water-dispersible compositions containing one or more active ingredients, an inert solid extender or diluent, and one or more wetting and dispersing agents. Inert solid extension products are usually 41.

d’origine minérale, tels que les argiles naturelles, la terre de diatomées et des minéraux synthétiques dérivés de la silice et analogues. Des exemples de ces agents d'extension ou de dilution comprennent des kaolinites, l'argile dite 5 attapulgite et le silicate, de magnésium synthétique.Les compositions de poudres mouillables de la présente invention contiennent ordinairement environ 0,5 à 60 parties (de préférence 5-20 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1-15 parties) d'agent de mouilla-ge, environ 0,25 à 25 parties (de préférence 1,0-15 parties) d'agent de dispersion et environ 5 à environ 95 parties (de préférence 5-50 parties) de produit d'extension ou de dilution solide inerte, toutes les parties étant en poids par rapport à la composition totale. Lorsque cela est exigé, en-^5 viron 0,1 à 2,0 parties du produit d'extension ou de dilution solide inerte peuvent être remplacées par un inhibiteur de corrosion ou un agent anti-mousse ou les deux.of mineral origin, such as natural clays, diatomaceous earth and synthetic minerals derived from silica and the like. Examples of these extenders or diluents include kaolinites, so-called attapulgite clay, and synthetic magnesium silicate. The wettable powder compositions of the present invention ordinarily contain about 0.5 to 60 parts (preferably 5-20 parts) of active ingredient, approximately 0.25 to 25 parts (preferably 1-15 parts) of wetting agent, approximately 0.25 to 25 parts (preferably 1.0-15 parts) dispersing agent and about 5 to about 95 parts (preferably 5-50 parts) of inert solid extension or dilution product, all parts being by weight relative to the total composition. When required, about 0.1 to 2.0 parts of the inert solid extender or diluent can be replaced with a corrosion inhibitor or an anti-foaming agent or both.

D'autres formulations comprennent des concentrés de poussière comprenant de 0,1 à 60 % en poids de l'ingrédient.Other formulations include dust concentrates comprising from 0.1 to 60% by weight of the ingredient.

2q actif, sur un produit d'extension ou de dilution convenable; ces poussières peuvent être diluées pour l'application â des concentrations dans la gamme d'environ 0,1-10 % en poids.2q active, on a suitable extension or dilution product; this dust can be diluted for application at concentrations in the range of about 0.1-10% by weight.

Les suspensions ou les émulsions aqueuses peuvent 25 être préparées en agitant un mélange aqueux d'un ingrédient actif, insoluble dans l'eau , et d'un agent d'émulsionne-ment jusqu'à ce qu'on obtienne un produit uniforme et puis homogénéisées pour fournir une émulsion stable de particules très finement divisées. La suspension aqueuse concentrée 3Q résultante est caractérisée par sa dimension de particules extrêmement faible, si bien que, lorsqu'elle est diluée et pulvérisée, le recouvrement est très uniforme. Des concentrations convenables de ces formulations contiennent environ 0,1-60 %, de préférence 5-50 %, en poids d'ingrédient actif, 35 la limite supérieure étant déterminée par la limite de solubilité de l'ingrédient actif dans le solvant.The aqueous suspensions or emulsions can be prepared by stirring an aqueous mixture of an active ingredient, insoluble in water, and an emulsifying agent until a uniform product is obtained and then homogenized to provide a stable emulsion of very finely divided particles. The resulting concentrated aqueous suspension 3Q is characterized by its extremely small particle size, so that when diluted and sprayed, the coating is very uniform. Suitable concentrations of these formulations contain about 0.1-60%, preferably 5-50%, by weight of active ingredient, the upper limit being determined by the solubility limit of the active ingredient in the solvent.

Dans une autre forme de suspensions aqueuses, un her- 42.In another form of aqueous suspensions, a herbal 42.

bicide non miscible à l'eau est encapsulé pour former une phase microencapsulée dispersée dans une phase aqueuse.Dans un exemple de réalisation, des capsules minuscules sont formées en amenant ensemble une phase aqueuse contenant un 5 émulsionnant constitué de ligninesulfonate et un produit chimique non miscible à l‘eau et du polyphénylisocyanate de polyméthylène, en dispersant la phase non miscible à l'eau dans la phase aqueuse, suivi d'addition d'une amine polyfonc-tionnelle. Les composés d'isocyanate et d'amine réagissent 10 pour former une paroi d'enveloppe solide en urée autour des particules du produit chimique non miscible à l'eau, en formant ainsi des microcapsules. Généralement, la concentration de la matière encapsulée ira d'environ 480 à 700 g/1 de composition totale, de préférence 480 à 600 g/1.water-immiscible bicide is encapsulated to form a microencapsulated phase dispersed in an aqueous phase. In one embodiment, tiny capsules are formed by bringing together an aqueous phase containing an emulsifier consisting of ligninsulfonate and an immiscible chemical with water and polymethylene polyphenylisocyanate, by dispersing the water-immiscible phase in the aqueous phase, followed by addition of a polyfunctional amine. The isocyanate and amine compounds react to form a solid urea shell wall around the particles of the water immiscible chemical, thereby forming microcapsules. Generally, the concentration of the encapsulated material will range from about 480 to 700 g / l of total composition, preferably 480 to 600 g / 1.

15 20 Les concentrés sont ordinairement des solutions d'ingrédient actif dans des solvants non miscibles à l'eau ou partiellement non miscibles à l'eau, avec un agent tensio-actif. Des solvants convenables pour l'ingrédient actif de la présente invention comprennent la diméthylformamide, le 25 diméthylsulfoxyde, la N-méthylpyrrolidone, des hydrocarbures et des éthers , des esters ou des cétories non miscibles à l'eau. Cependant, d'autres concentrés liquides, à concentration importante, peuvent être formulés en dissolvant l'ingrédient actif dans un solvant, puis en diluant, par exemple 30 avec du kérosène, jusqu'à la concentration de pulvérisation.Concentrates are ordinarily solutions of active ingredient in water-immiscible or partially water-immiscible solvents with a surfactant. Suitable solvents for the active ingredient of the present invention include dimethylformamide, dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone, hydrocarbons and ethers, esters or ketories immiscible with water. However, other highly concentrated liquid concentrates can be formulated by dissolving the active ingredient in a solvent and then diluting, for example with kerosene, to the spray concentration.

Les compositions de concentrés ici contiennent généralement environ 0,1 à 95 parties (de préférence 5-60 parties) d'ingrédient actif, environ 0,25 à 50 parties (de préférence 1-25 parties) d'agent tensio-actif et, lorsque cela 35 est exigé, environ 4 à 94 parties de solvant, toutes les parties étant en poids en se basant sur le poids total de l'huile émulsionnable.The concentrate compositions herein generally contain about 0.1 to 95 parts (preferably 5-60 parts) of active ingredient, approximately 0.25 to 50 parts (preferably 1-25 parts) of surfactant and, when required, about 4 to 94 parts of solvent, all parts by weight based on the total weight of the emulsifiable oil.

43.43.

Les granulés sont des compositions particulaires physiquement stables,comprenant l'ingrédient actif adhérant à ou distribué à travers une matrice de base constituée par un produit d'extension ou de dilution particulaire inerte, 5 finement divisé . Pour aider le lessivage de l'ingrédient actif à partir du produit particulaire, un agent tensio-actif, tel que ceux indiqués' précédemment, peut être présent dans la composition. Des argiles naturelles, des pyrophyl-lites, l'illite et la vermiculite sont des exemples de classes PO fonctionnant bien de produits d'extension ou de dilution minéraux particulaires. Les produits d'extension ou de dilution préférés sont les particules pré-formées poreuses absorbantes, telles que 1'attapulgite particulaire pré-formée et tamisée, ou la vermiculite particulaire, expansée thermi-15 quement, et les argiles finement divisées telles que les argiles dites kaolin, 1'attapulgite hydratée ou les argiles bentonitiques. Ces produits d'extension ou de dilution sont pulvérisés ou mélangés avec l'ingrédient actif pour former les granulés herbicides.Granules are physically stable particulate compositions comprising the active ingredient adhering to or distributed through a base matrix consisting of an inert, finely divided particulate extension or dilution product. To assist the leaching of the active ingredient from the particulate product, a surfactant, such as those indicated above, may be present in the composition. Natural clays, pyrophyl-lites, illite and vermiculite are examples of PO classes that work well with particulate mineral extension or dilution products. Preferred extension or dilution products are absorbent porous pre-formed particles, such as pre-formed and sieved particulate attapulgite, or particulate vermiculite, thermally expanded, and finely divided clays such as clays say kaolin, hydrated attapulgite or bentonite clays. These extension or dilution products are sprayed or mixed with the active ingredient to form the herbicidal granules.

20 Les compositions granulaires de la présente inven tion peuvent contenir environ 0,1 à environ 30 parties, de préférence environ 3 à 20 parties, en poids d'ingrédient actif pour 100 parties en poids d'argile et 0 à environ 5 parties en poids d'agent tensio-actif pour 100 parties en poids 25 d'argile particulaire.The granular compositions of the present invention may contain from about 0.1 to about 30 parts, preferably about 3 to 20 parts, by weight of active ingredient per 100 parts by weight of clay and 0 to about 5 parts by weight of surfactant per 100 parts by weight of particulate clay.

Les compositions de la présente invention peuvent également contenir d'autres produits additifs, par exemple, des engrais, d'autres herbicides, d'autres pesticides, des produits de sûreté et analogues, utilisés comme adjuvants ou 30 en combinaison avec n'importe lequel des adjuvants décrits ci-dessus. Des produits chimiques utiles en combinaison avec les ingrédients actifs de la présente invention comprennent, par exemple, des triazines, des urées, des carbamates, des acétamides, des acétanilides, des uraciles, des dérivés d'aci-35 de acétique ou de phénol, des thiolcarbamates, des triazoles, des acides benzoïques, des nitriles, des éthers biphényliques et analogues, tels que : 44.The compositions of the present invention may also contain other additive products, for example, fertilizers, other herbicides, other pesticides, safety products and the like, used as adjuvants or in combination with any adjuvants described above. Chemicals useful in combination with the active ingredients of the present invention include, for example, triazines, ureas, carbamates, acetamides, acetanilides, uracils, acetic acid or phenol derivatives, thiolcarbamates, triazoles, benzoic acids, nitriles, biphenyl ethers and the like, such as: 44.

Dérivés hétérocycliques azotés/soufrés la 2-chloro-4-éthylamino-6-isopropylainino--s-triazine la 2-chloro-4,6-bis(isopropylaraino)-s-triazine la 2-chloro-4,6-bis (éthylamino) -s-triazine 5 le 2,2-dioxyde de 3-isopropyl-lH-2,l,3-benzothiadia- zin-4-(3H)-one le 3-amino-l,2,4-triazole le sel de 6,7-dihydrodipyrido(1,2-a:2',1'-c)-pyra-2idinium 10 le 5-bromo-3-isopropyl-6~méthyluracile le 1,11-diméthyl-4,4'-bipyridiniumHeterocyclic nitrogen / sulfur derivatives 2-chloro-4-ethylamino-6-isopropylainino - s-triazine 2-chloro-4,6-bis (isopropylaraino) -s-triazine 2-chloro-4,6-bis ( ethylamino) -s-triazine 5 3-isopropyl-1H-2, 1,2-dioxide, 3-benzothiadiazin-4- (3H) -one 3-amino-1,2,4-triazole 6,7-dihydrodipyrido salt (1,2-a: 2 ', 1'-c) -pyra-2idinium 10 5-bromo-3-isopropyl-6 ~ methyluracil 1,11-dimethyl-4,4' -bipyridinium

UréesUreas

La N'-(4-chlorophénoxy)phényl-N,N-diméthylurée la N,N-diméthyl-N1 -(3-chloro-4-méthylphényl)urée 15 la 3-(3,4-dichlorophényl)-1,1-diméthylurée la 1,3-diméthyl-3-(2-benzothiazolyl)urée la 3" (p-chlorophényl) -1,1-d.iméthylurêe le l-butyl-3-(3,4-d.ichlorophényl) -1-méthylurée Carbamates/thiolcarbamates 20 le diéthyldithiocarbamate de 2~chloroallyle le Ν,Ν-diëthylthiolcarbamate de S-(4-chlorobenzyle) le N-(3-chlorophényl)carbaniate d'isopropyle le Ν,Ν-diisopropylthiolcarbamate de S-2,3-dichloro-allyle 25 le Ν,Ν-dipropylthiolcarbamate d'éthyle * le dipropylthiolcarbamate de S-propyleN '- (4-chlorophenoxy) phenyl-N, N-dimethylurea N, N-dimethyl-N1 - (3-chloro-4-methylphenyl) urea 15 3- (3,4-dichlorophenyl) -1,1 -dimethylurea 1,3-dimethyl-3- (2-benzothiazolyl) urea 3 "(p-chlorophenyl) -1,1-d.imethylurea l-butyl-3- (3,4-d.ichlorophenyl) - 1-methylurea Carbamates / thiolcarbamates 20 2-diethyldithiocarbamate ~ chloroallyl-, Ν-diethylthiolthiolcarbamate S- (4-chlorobenzyl) N- (3-chlorophenyl) isopropyl carbanate Ν, Ν-diisopropylthiolcarbamate 3-dichloro-allyl 25 ethyl Ν, Ν-dipropylthiolcarbamate * S-propyl dipropylthiolcarbamate

Acétamides/acétanilides/anilines/amides La 2-chloro-N/N-diallylacétamide la N,N-diméthyl-2,2-diphénylacétamide 30 la N-(2,4-diméthyl-5-[[(trifluororaéthyl)sulfonyl] aminojphényl)acétamide la N-isopropyl-2-chloroacétanilide la 2',6'-diéthyl-N-méthoxymêthyl-2-chlo roacétanili-de 35 la 21-méthyl-6'-éthyl-N-(2-méthoxyprop-2-yl)-2- chloroacétanilide 1 ' a, a, a-trif luoro-2,6-dinitro--N, N-dipropyl-p- 4 '>.Acetamides / acetanilides / anilines / amides La 2-chloro-N / N-diallylacetamide la N, N-dimethyl-2,2-diphenylacetamide 30 la N- (2,4-dimethyl-5 - [[(trifluororaethyl) sulfonyl] aminojphenyl ) acetamide N-isopropyl-2-chloroacetanilide la 2 ', 6'-diethyl-N-methoxymethyl-2-chlo roacetanili-de la 21-methyl-6'-ethyl-N- (2-methoxyprop-2-yl ) -2- chloroacetanilide 1 'a, a, a-trif luoro-2,6-dinitro - N, N-dipropyl-p- 4'>.

toluidine la N- (1,1-diméthylpropynyl) -3,5-dichlorobenzamide Acides/esters/alcools L'acide 2,2-dichloropropionique 5 l'acide 2-méthyl-4-chlorophénoxyacétique 11 acide 2,4)dichlorophénoxyacétique le 2-[4-(2,4-dichlorophënoxy)phénoxy]propionate de méthyle 1'acide 3-amino-2,5-dichlorobenzoïque 10 l'acide 2-méthoxy-3,6~dichlorobenzoïque 1'acide 2,3,6-trichlorophénylacétique l'acide N-l-naphtylphtalamique le 5-[2-chloro-4-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitrobenzoate de sodium 15 le 4,6-dinitro-o-sec-butylphénol la N-(phosphonométhyl)glycine, ses sels de monoal-kyl(en C^_g)amine, ses sels de métaux alcalins et leurs combinaisons.toluidine N- (1,1-dimethylpropynyl) -3,5-dichlorobenzamide Acids / esters / alcohols 2,2-Dichloropropionic acid 5 2-methyl-4-chlorophenoxyacetic acid 11 2,4) dichlorophenoxyacetic acid 2 - [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] methyl propionate 3-amino-2,5-dichlorobenzoic acid 10 2-methoxy-3,6 acid ~ dichlorobenzoic acid 2,3,6- sodium trichlorophenylacetic acid Nl-naphthylphthalamic acid 5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-nitrobenzoate 15,6-dinitro-o-sec-butylphenol N- (phosphonomethyl) glycine, its monoal-kyl (C ^ _g) amine salts, its alkali metal salts and combinations thereof.

Ethers 20 L’éther de 2,4-dichlorophênyl-4-nitrophênyle l'éther de 2-chloro-a ,a ,oc-trif luoro-p-tolyl-3-étho-xy-4-nitrodiphényleEthers 20 2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether 2-chloro-a, a, oc-trif luoro-p-tolyl-3-etho-xy-4-nitrodiphenyl ether

Produits divers le 2,6-dichlorobenzonitrile 25 le mëthanearsonate acide monosodique le mëthanearsonate disodigueMiscellaneous products 2,6-dichlorobenzonitrile 25 methanearsonate sodium monosodium acid methanearsonate

Des engrais utiles en combinaison avec les ingrédients actifs comprennent, par exemple, du nitrate d'ammonium, de l'urée, du carbonate de potassium et des superphosphates.Useful fertilizers in combination with the active ingredients include, for example, ammonium nitrate, urea, potassium carbonate and superphosphates.

30 D'autres produits additifs utiles comprennent des matières dans lesquelles les organismes des plantes prennent racine et croissent, tels que le compost, l'engrais, l’humus, le sable et analogues.Other useful additive products include materials in which plant organisms take root and grow, such as compost, fertilizer, humus, sand and the like.

Des formulations herbicides des types décrits ci-35 dessus sont indiquées à titre d'exemples dans plusieurs exemples de réalisation d'illustration indiqués ci-dessous.Herbicidal formulations of the types described above are given by way of examples in several illustrative embodiments given below.

46.46.

I. Concentrés émulsionnables % en .poids A. Composé de l'exemple n° 1 50/0 Mélange dodécylbenzènesulfonate 5 de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit connu sous la marque déposée Atlox 3437F) 4,85I. Emulsifiable concentrates% by weight A. Compound of Example 1 50/0 Mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate 5 / polyoxyethylene ethers (for example product known under the registered trademark Atlox 3437F) 4.85

Dodécylbenzènesulfonate de calcium (produit dit FloMo 60H) 0,15 10 Solvant aromatique en C^ 45,00 100,00 B. Composé de l'exemple n° 4 85,0 Mélange dodécylsulfonate de calcium/ alkylarylpolyetheralcool 4,0 15 Solvant formé d'hydrocarbures aromatiques en C^ 11,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 5,0 Mélange dodécylbenzènesulfonate 20 de calcium/éthers de polyoxyéthylène (par exemple produit dit Atlox 3437F) 1,0Calcium dodecylbenzenesulfonate (product known as FloMo 60H) 0.15 10 Aromatic solvent at C ^ 45.00 100.00 B. Compound of Example 4 85.0 Mixture of calcium dodecylsulfonate / alkylarylpolyetheralcohol 4.0 15 Solvent formed from aromatic hydrocarbons C ^ 11.0 100.00 C. Compound of Example 6 5.0 Mixture of calcium dodecylbenzenesulfonate / polyoxyethylene ethers (for example product known as Atlox 3437F) 1.0

Xylène 94,0 100,00 II. Concentrés liquides 25 % en poids A. Composé de l'exemple nö 4 10,0Xylene 94.0 100.00 II. Liquid concentrates 25% by weight A. Compound of Example 4 4 10.0

Xylène 90,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 5 85,0 30 Diméthylsulfoxyde 15,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 6 50,0 N-méthylpyrrolidone 50,0 100,00 35 D. Composé de l'exemple n° 7 5,0Xylene 90.0 100.00 B. Compound of Example 5 85.0 30 Dimethylsulfoxide 15.0 100.00 C. Compound of Example 6 50.0 N-methylpyrrolidone 50.0 100.00 35 D. Compound of Example 7 5.0

Huile de ricin éthoxylée 20,0Castor oil ethoxylated 20.0

Produit dit Rhodamine B 0,5Product called Rhodamine B 0.5

Diméthylformamide 74,5 100,00 47 .Dimethylformamide 74.5 100.00 47.

III. Emulsions % en poids A. Composé de l’exemple n° 12 40,0III. Emulsions% by weight A. Compound of Example 12 40.0

Polymère séquencé polyoxyéthylène/ 5 polyoxypropylène avec du butanol (par exemple produit connu sous la marque déposée Tergitol XH) 4,0 Eau 56,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 13 5,0 10 Copolymëre séquencé polyoxyéthylène/ polyoxypropylène avec du butanol 3,5Polyoxyethylene / 5 polyoxypropylene block polymer with butanol (for example product known under the trade name Tergitol XH) 4.0 Water 56.0 100.00 B. Compound of Example No. 5.0 5.0 10 Polyoxyethylene / polyoxypropylene block copolymer with butanol 3.5

Eau 91,5 100,00 IV· Poudres mouillables 15 % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 25,0Water 91.5 100.00 IV · Wettable powders 15% by weight A. Compound of Example 1 25.0

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyltaurate de sodium 1,0Sodium lignosulfonate 3.0 Sodium N-methyl-N-oleyltaurate 1.0

Silice amorphe (synthétique) 71,0 20 100,00 B. Composé de l'exemple n° 12 80,0Amorphous silica (synthetic) 71.0 20 100.00 B. Compound of Example 12 80.0

Dioctylsulfosuccinate de sodium 1,25Sodium dioctylsulfosuccinate 1.25

Lignosulfonate de calcium 2,75Calcium lignosulfonate 2.75

Silice amorphe (synthétique) 16,00 25 100,00 C. Composé de l'exemple n° 13 10,00Amorphous silica (synthetic) 16.00 25 100.00 C. Compound of Example 13 10.00

Lignosulfonate de sodium 3,0 N-méthyl-N-oléyltaurate de sodium 1,0Sodium lignosulfonate 3.0 Sodium N-methyl-N-oleyltaurate 1.0

Argile dite kaolinite 86 ,0 30 100,00 V. Poussières % en poids A. Composé de l'exemple n° 7 2,0Clay called kaolinite 86, 0 30 100.00 V. Dust% by weight A. Compound of example n ° 7 2.0

Attapulgite 98,0 100,00 35 B. Composé de l'exemple n° 8 60,0Attapulgite 98.0 100.00 35 B. Composed of Example 8 60.0

Montmorillonite 40,0 100,00 48.Montmorillonite 40.0 100.00 48.

C. Composé de l'exemple n* 9 30,0C. Compound of Example # 9 30.0

Bentonite 70,0 100,00 D. Composé de l'exemple n° 10 1,0 5 Terre de diatomées 99,0 100,00 VI. Granulés % en poids A. Composé de l'exemple n° 1 15,0 10 Attapulgite granulaire (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 nun et 0,420 mm) 85,0 100,00 B. Composé de l'exemple n° 6 30,0 15 Terre de diatomées (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 70,0 100,00 C. Composé de l'exemple n° 12 0,5 2o Bentonite (passant au tamis à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 99,5 100,00 D. Composé de l'exemple n° 13 5,0 25 Pyrophyllite (passant au tamis * à ouverture de mailles comprise entre 0,841 mm et 0,420 mm) 95,0 100,00 VII. Microcapsules 30 % en poids A. Compose de l'exemple n° 1 encapsu- 49,2 lé dans une paroi d'enveloppe en polyuréeBentonite 70.0 100.00 D. Compound of Example 10 1.0 5 Diatomaceous earth 99.0 100.00 VI. Granules% by weight A. Compound of example n ° 1 15.0 10 Granular attapulgite (passing through a sieve with mesh opening between 0.841 nun and 0.420 mm) 85.0 100.00 B. Compound of example n ° 6 30.0 15 Diatomaceous earth (passing through a sieve with a mesh opening of between 0.841 mm and 0.420 mm) 70.0 100.00 C. Compound of example n ° 12 0.5 2o Bentonite (passing through a sieve with mesh opening between 0.841 mm and 0.420 mm) 99.5 100.00 D. Compound of Example No. 5.0 5.0 25 Pyrophyllite (passing through a sieve * with mesh opening between 0.841 mm and 0.420 mm) 95.0 100.00 VII. Microcapsules 30% by weight A. Compound of example n ° 1 encapsulated in a polyurea envelope wall

Lignosulfonate de sodium (par exemple produit connu sous la marque déposée 35 Reax 88 B) 0,9Sodium lignosulfonate (for example product known under the trademark 35 Reax 88 B) 0.9

Eau 49,9 100,00 49.Water 49.9 100.00 49.

B. Composé de l'exemple n° 12 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 10,0B. Compound of Example No. 12 Encapsulated in a Polyurea Envelope Wall 10.0

Lignosulfonate de potassium (par exemple produit connu sous la marque déposée 5 Reax C-21) 0,5Potassium lignosulfonate (for example product known under the trademark 5 Reax C-21) 0.5

Eau 89,5 100,00 C. Composé de l'exemple n° 13 encapsulé dans une paroi d'enveloppe en polyurée 80,0 2^0 Sel de magnésium de lignosulfate (produit connu sous la marque déposée Treax, LTM) 2,0Water 89.5 100.00 C. Compound of example n ° 13 encapsulated in a polyurea envelope wall 80.0 2 ^ 0 Magnesium salt of lignosulfate (product known under the registered trademark Treax, LTM) 2, 0

Eau 18,0 100,00Water 18.0 100.00

Lorsqu'on opère selon la présente invention, des -^5 quantités efficaces des acétanilides de la présente invention sont appliquées au sol contenant les plantes, ou sont incorporées dans des milieux aquatiques de n'importe quelle manière convenable. L'application de compositions liquides et solides particulaires au sol peut être réalisée par des pro-2o cédés classiques, par exemple des dispositifs de formation de poussière mécaniques, des dispositifs de pulvérisation télescopiques et à main et des dispositifs de formation de poussière par pulvérisation. Les compositions peuvent être également appliquées aussi à partir d'avions sous forme 25 de poussières ou d'une pulvérisation par suite de leur efficacité à de faibles doses. L'application des compositions herbicides aux plantes aquatiques est ordinairement réalisée en ajoutant les compositions aux milieux aquatiques dans la zone où le contrôle des plantes aquatiques est désiré.When operating in accordance with the present invention, effective amounts of the acetanilides of the present invention are applied to the soil containing the plants, or are incorporated into aquatic media in any suitable manner. The application of particulate liquid and solid compositions to the ground can be carried out by conventional processes, for example mechanical dust-forming devices, telescopic and hand-held spraying devices and spray-dusting devices. The compositions can also be applied also from aircraft in the form of dust or spray due to their effectiveness at low doses. Application of the herbicidal compositions to aquatic plants is ordinarily accomplished by adding the compositions to the aquatic media in the area where control of the aquatic plants is desired.

2o L'application d’une quantité efficace des composés de la présente invention au lieu où se trouvent des mauvaises herbes non désirées est essentielle et critique pour la mise en pratique de la présente invention. La quantité exacte d'ingrédient actif à employer dépend de divers facteurs, compre-25 nant l'espèce de plante et son stade de développement, le type et l'état du sol, la quantité de chute de pluie et l'acé-tanilide spécifique employé. Dans une application sélective j ο· de pré-émergence aux plantes ou au sol, une dose de 0,02 à environ 11,2 kg/ha, de préférence d'environ 0,04 à environ 5,60 kg/ha, ou convenablement de 1,12 à 5,6 kg/ha d'acétani-lide est ordinairement employée. Des taux inférieurs ou 5 supérieurs peuvent être exigés dans certains cas. Une personne expérimentée dans la technique peut facilement déterminer d'après cette description, y compris les exemples indiqués ci-dessus, le taux optimum à appliquer dans n'importe quel cas particulier.2o The application of an effective amount of the compounds of the present invention to the place where there are unwanted weeds is essential and critical for the practice of the present invention. The exact amount of active ingredient to be used depends on various factors, including the plant species and its stage of development, the type and condition of the soil, the amount of rainfall, and the acetanilide. specific employee. In a selective application ο · of pre-emergence to plants or soil, a dose of 0.02 to approximately 11.2 kg / ha, preferably from approximately 0.04 to approximately 5.60 kg / ha, or suitably 1.12 to 5.6 kg / ha of acetani-lide is commonly used. Lower or higher rates may be required in some cases. A person skilled in the art can easily determine from this description, including the examples given above, the optimum rate to be applied in any particular case.

10 Le terme "sol" est employé dans son sens le plus large pour comprendre tous les "sols" classiques, tel que déterminé dans le Nouveau Dictionnaire International de Webster, deuxième édition, non abrégé (1961) . Ainsi, le terme se réfère à toute substance ou à tout milieu dans lequel la vé-15 gétation peut prendre racine et croître,et comprend non seulement la terre mais aussi le compost, l'engrais, le fumier (ordures), l'humus, le sable et analogues adaptés pour entretenir la croissance des plantes.10 The term "soil" is used in its broadest sense to include all conventional "soils", as determined in the New International Dictionary of Webster, second edition, unabridged (1961). Thus, the term refers to any substance or medium in which vegetation can take root and grow, and includes not only soil but also compost, fertilizer, manure (garbage), humus , sand and the like adapted to maintain plant growth.

L'appréciation de certaines des valeurs de mesures 20 indiquées ci-dessus doit tenir compte du fait qu'elles proviennent de la conversion d'unités anglo-saxonnes en unités métriques.The appreciation of some of the measurement values indicated above must take into account the fact that they come from the conversion of Anglo-Saxon units into metric units.

La présente invention n'est pas limitée aux exemples de réalisation qui viennent d'être décrits, elle est au 25 contraire susceptible de variantes et de modifications qui apparaîtront à l'homme de l'art.The present invention is not limited to the exemplary embodiments which have just been described, it is on the contrary susceptible of variants and modifications which will appear to those skilled in the art.

Claims (32)

51.51. 1. Composés»caractérisés en ce qu'ils ont la formule : 0 II1. Compounds "characterized in that they have the formula: 0 II 2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R est un groupe alkyle en C2_4.2. Compounds according to claim 1, characterized in that R is a C2_4 alkyl group. 3. Composés selon la revendication 2, caractérisés en ce que est le groupe méthyle. __3. Compounds according to claim 2, characterized in that is the methyl group. __ 4 - Composé selon la revendication 3, caractérisé 25 en ce qu'il est formé par le N-(éthoxymëthyl)-2'-trifluoro-? méthyl-5'-méthyl-2-chloroacêtanilide.4 - Compound according to claim 3, characterized in that it is formed by N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoro-? methyl-5'-methyl-2-chloroacetanilide. 5 Rl “3 où R et R1 sont tels que définis dans la revendication 1.5 Rl “3 where R and R1 are as defined in claim 1. 5. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxymëthyl)-2'-trifluo- ^ rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.5. Compound according to claim 3, characterized in that it is formed by N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluo- ^ romethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 5 C1CH,C CILOR N ‘ΠοΓ "· ' 10 où R est un groupe alkyle en C^-C,. ou un groupe alcoxyalkyle ou un groupe alkényle ou un groupe alkynyle ayant jusqu'à 5 atomes de carbone et R, est l'hydrogène, le groupe méthyle ou éthyle,5 C1CH, C CILOR N 'ΠοΓ "·' 10 where R is a C 1 -C 4 alkyl group, or an alkoxyalkyl group or an alkenyl group or an alkynyl group having up to 5 carbon atoms and R, is l hydrogen, methyl or ethyl group, 6. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isopropoxyméthyl)-2'-trifluo-rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.6. Compound according to claim 3, characterized in that it is formed by N- (isopropoxymethyl) -2'-trifluo-romethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 7. Composé selon la revendication 3, caractérisé en ce qu’il est formé par le N-(isobutoxyméthyl)-2'-trifluo-JD rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide.7. Compound according to claim 3, characterized in that it is formed by N- (isobutoxymethyl) -2'-trifluo-JD romethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 8. Composés selon la revendication 2, caractérisés en ce que R^ est le groupe éthyle. 52 .8. Compounds according to claim 2, characterized in that R ^ is the ethyl group. 52. 9. Composé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(éthoxyméthyl)-2'-trifluoro-méthyl-6'-éthyl-2-chloroacétanilide.9. Compound according to claim 8, characterized in that it is formed by N- (ethoxymethyl) -2'-trifluoro-methyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide. 10 L10 L 10. Composé selon la revendication 8, caractérisé 5 en ce qu'il est formé par le N-(n-propoxyméthyl)-2'-trifluo-rométhyl-6'-éthyl-2-chloroacétanilide.10. Compound according to claim 8, characterized in that it is formed by N- (n-propoxymethyl) -2'-trifluo-romethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide. 11. Composé selon la revendication 8, caractérisé en ce qu'il est formé par le N- (isopropoxyinéthyl) -21 -tri- * fluorométhyl-6'-ëthyl-2-chloroacétanilide. .1011. Compound according to claim 8, characterized in that it is formed by N- (isopropoxyinethyl) -21 -tri- * fluoromethyl-6'-ethyl-2-chloroacetanilide. .10 12 - Composés selon la revendication 2, caractéri sés en ce que R^ est l'hydrogène.12 - Compounds according to claim 2, characterized in that R ^ is hydrogen. 13. Composé selon la revendication 12, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(isopropoxyméthyl)-2'-tri-fluorométhyl-2-chloroacétanilide. 1513. Compound according to claim 12, characterized in that it is formed by N- (isopropoxymethyl) -2'-tri-fluoromethyl-2-chloroacetanilide. 15 14 - Composés selon la revendication 1, caractéri sés en ce que R est un groupe alkényle en C^^.14 - Compounds according to claim 1, characterized in that R is a C ^^ alkenyl group. 15. Composé selon la revendication 14, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(allyloxyméthyl)-2'-trifluoro-méthyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 2015. Compound according to claim 14, characterized in that it is formed by N- (allyloxymethyl) -2'-trifluoro-methyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 20 16 “ Composés selon la revendication 1, caractéri sés en ce que R est un radical alkynyle en C^^.16 “Compounds according to claim 1, characterized in that R is a C ^^ alkynyl radical. 15 -L pourvu que : lorsque R est l'hydrogène, R soit le groupe isopro- pyle, et lorsque R^ est le groupe éthyle, R soit le groupe 2^ éthyle, n-propyle ou isopropyle.15 -L provided that: when R is hydrogen, R is the isopropyl group, and when R ^ is the ethyl group, R is the 2 ^ ethyl, n-propyl or isopropyl group. 17. Composé selon la revendication 16, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(propargyloxyméthyl)-2'-tri-fluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 2517. Compound according to claim 16, characterized in that it is formed by N- (propargyloxymethyl) -2'-tri-fluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 25 18 - Composés selon la revendication 1, caractérisés „ en ce que R est un radical alcoxyalkyle ayant jusqu'à 5 ato mes de carbone.18 - Compounds according to claim 1, characterized „in that R is an alkoxyalkyl radical having up to 5 carbon atoms. 19. Composé selon la revendication 18, caractérisé en ce qu'il est formé par le N-(2-méthoxyéthoxyméthyl)-2'- 30 trifluorométhy1-6'-méthy1-2-chloroacétanilide.19. Compound according to claim 18, characterized in that it is formed by N- (2-methoxyethoxymethyl) -2'- trifluoromethy1-6'-methy1-2-chloroacetanilide. 20. Composition herbicide, caractérisée en ce qu'elle comprend un adjuvant et une quantité, efficace du point de vue herbicide, d'un composé ayant la formule : 53 . Ο C1CH_C CH„OR 2 \ / 2 N20. Herbicidal composition, characterized in that it comprises an adjuvant and a quantity, effective from the herbicidal point of view, of a compound having the formula: 53. Ο C1CH_C CH „OR 2 \ / 2 N 21. Composition selon la revendication 20, caractérisée en ce qu'on applique les dispositions selon l'une quelconque des revendications 2 à 13.21. Composition according to claim 20, characterized in that the provisions according to any one of claims 2 to 13 are applied. 22. Composition selon la revendication 20, caractérisée en ce que, dans le composé, R est un radical alkény-le ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.22. Composition according to claim 20, characterized in that, in the compound, R is an alkenyl radical having up to 5 carbon atoms. 23. Composition selon la revendication 22, caractérisée en ce que le composé est le N-(allyloxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-mëthyl-2-chloroacétanilide.23. Composition according to claim 22, characterized in that the compound is N- (allyloxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 24. Composition selon la revendication 20,carac- 20 térisée en ce que, dans le composé, R est un radical alkyny- le ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.24. Composition according to claim 20, characterized in that, in the compound, R is an alkynyl radical having up to 5 carbon atoms. 25- Composition selon la revendication 24, caractérisée en ce que le composé est le N-(propargyloxyméthyl)-2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. ^525- Composition according to claim 24, characterized in that the compound is N- (propargyloxymethyl) -2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. ^ 5 26 - Composition selon la revendication 20,caracté risée en ce que, dans le composé, R est un radical alcoxy-alkyle ayant jusqu'à 5 atomes de carbone.26 - Composition according to claim 20, characterized in that, in the compound, R is an alkoxy-alkyl radical having up to 5 carbon atoms. 27. Composition selon la revendication 26, caractérisée en ce que le composé est le N-(méthoxyéthoxyméthyl)- 30 2'-trifluorométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétaniIide.27. Composition according to Claim 26, characterized in that the compound is N- (methoxyethoxymethyl) - 2'-trifluoromethyl-6'-methyl-2-chloroacetaniIide. 28. Procédé pour combattre des plantes indésirables dans des plantes à récolter, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes indésirables, une quantité, efficace du point de vue herbici- 35 de, d'un composé ayant la formule : 54 . Ο CICH^C CH OR * Nr 1 s *ι_(οΓ où R et R, sont tels que définis dans la revendication 1.28. Method for combating undesirable plants in plants to be harvested, characterized in that it consists in applying to the place where these undesirable plants are found, a herbicidally effective amount of a compound having the formula: 54. Ο CICH ^ C CH OR * Nr 1 s * ι_ (οΓ where R and R, are as defined in claim 1. 29. Procédé selon la revendication 28,caractérisé en ce qu'on applique les dispositions de l'une quelconque des revendications 21 à 27.29. Method according to claim 28, characterized in that the provisions of any one of claims 21 to 27 are applied. 30. Procédé selon la revendication 28, caractérisé en ce que les plantes à récolter sont le maïs, le sorgho, 15 les sojas, le coton, les arachides, les haricots blancs, le blé et le colza.30. The method of claim 28, characterized in that the plants to be harvested are corn, sorghum, soybeans, cotton, peanuts, white beans, wheat and rapeseed. 31. Procédé selon la revendication 30, caractérisé en ce que le composé est le N-(éthoxymëthyl)-2'-trifluo-rométhyl-6'-méthyl-2-chloroacétanilide. 2031. Method according to claim 30, characterized in that the compound is N- (ethoxymethyl) -2'-trifluo-romethyl-6'-methyl-2-chloroacetanilide. 20 32- Procédé pour combattre des plantes indésirables dans le maïs ou les sojas ou le coton ou le colza ou les haricots cassants, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer au lieu où se trouvent ces plantes ä récolter une quantité, efficace du point de vue herbicide, de N-(éthoxymé-25 « thyl)-2'-trifluoromëthyl-6'-néthyl-2-chloroacétanilide.32- Method for combating undesirable plants in corn or soybeans or cotton or rapeseed or brittle beans, characterized in that it consists in applying to the place where these plants are to be harvested, an amount effective from the herbicide view of N- (ethoxymate-25 "thyl) -2'-trifluoromethyl-6'-nethyl-2-chloroacetanilide.