SE448731B - PROCEDURE FOR PREPARING IMIDAZO / 1,2-A // 1,4 / BENZODIAZEPINES - Google Patents
PROCEDURE FOR PREPARING IMIDAZO / 1,2-A // 1,4 / BENZODIAZEPINESInfo
- Publication number
- SE448731B SE448731B SE8200271A SE8200271A SE448731B SE 448731 B SE448731 B SE 448731B SE 8200271 A SE8200271 A SE 8200271A SE 8200271 A SE8200271 A SE 8200271A SE 448731 B SE448731 B SE 448731B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- formula
- piperazin
- group
- compound
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
\J'! 10 FU C) 25 50 H0 448 731 2 3-y1- eller U-propyl~piperazin-1-yl-grupp och isynnerhet om H-metyl-piperazin-1-yl-gruppen, - när R5 och Ru tillsammans med den kväveatom, till vilken de är bundna, betecknar en Ä-eykloalkyl-alkyl-piperazin-l-yl-grupp rör det sig företrädesvis om en cykloalkylgrupp med 3-6 kol- atomer såsom cyklopropyl-, cyklobutyl- eller cyklopentylgrupper- na. Bland H-cykloa1kyl-alkyl-piperazin-1-yl-grupperna nämnes isynnerhet H-eyklopropy-metyl-piperazin-1-yl-gruppen. \ J '! 10 FU C) 25 50 H0 448 731 2 3-yl- or U-propyl-piperazin-1-yl group and in particular if The H-methyl-piperazin-1-yl group, when R5 and Ru together with the nitrogen atom to which they belong are bonded, denotes an--cycloalkyl-alkyl-piperazin-1-yl group it is preferably a cycloalkyl group having 3-6 carbon atoms such as cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopentyl groups na. Among the H-cycloalkyl-alkyl-piperazin-1-yl groups are mentioned in particular the H-cyclopropylmethyl-piperazin-1-yl group.
Addítíonssalterna med mineralsyrorna eller de organiska syrorna kan t.ex. vara de salter, som bildas med salt-, bromväte-, jod- väte-, salpeter-, svavel-, fosfor-, propion-, ättik-, myr-, bensoe-, malein-, fumar-, bärnsten-, vin-, citron-, oxal-, glyoxyl-, asparaginsyra, alkansulfonsyror såsom metansulfon- syra och arylsulfonsyror såsom bensen-sulfonsyra.The addition salts with the mineral acids or the organic acids can e.g. be the salts formed with hydrochloric, hydrobromic, iodine- hydrogen, nitrate, sulfur, phosphorus, propion, vinegar, bog, benzoic, maleic, fumaric, amber, wine, lemon, oxalic, glyoxyl, aspartic acid, alkanesulfonic acids such as methanesulfonic acid acid and aryl sulfonic acids such as benzenesulfonic acid.
Föreningarna med den allmänna formeln (I) och deras salter samt ett framställningsförfarande.för dessa har beskrivits i det franska patentet 2 500 569 med samma uppfinnare. Såsom det fram- går av detta patent har föreningarna med den allmänna formeln (I) intressanta sedativa, hypnotiska, anxiolytiska, lugnande, antikonvulsiva och myorelaxernade egenskaper.The compounds of general formula (I) and their salts and a manufacturing process.for these have been described therein French patent 2,500,569 to the same inventor. As it appears of this patent have the compounds of the general formula (I) interesting sedative, hypnotic, anxiolytic, sedative, anticonvulsant and myorelaxant properties.
Det nya förfarandet enligt uppfinningen medger framställning av föreningarna med formeln (I) med bra utbyten i ett mindre antal steg än de förfaranden, som beskrives i det nämnda franska pa- tentet.The new process according to the invention allows the preparation of the compounds of formula (I) in good yields in a smaller number steps other than the procedures described in the said French tent.
Föreliggande uppfinning avser sålunda ett nytt framställninge- förfarande för föreningarna med den allmänna formeln I samt för deras additionssalter med mineralsyror eller organiska syror, kännetecknat av att man omsätter en förening med formeln O šši/^\N N__Û \\ __' II /ÛL i Rl () .___ 10 15 20 25 BO 35 448 731 \..\' vari Rl och R2 har den redan angivna betydelsen, med en amin med formeln: aim .__\_ H5 /_ cH-N' g alkü R¿ _\\\ (III) I vari alk betecknar en alkylgrupp med l-3 kolatomer, H3 och Ru har den redan angivna betydelsen, i ett organiskt lösningsmedel för framställning av den önskade produkten med formeln I som man kan försalta om så erfordras.The present invention thus relates to a novel manufacture process for the compounds of general formula I and for their addition salts with mineral acids or organic acids, characterized by reacting a compound of the formula O šši / ^ \ N N__Û \\ __ 'II / ÛL i Rl () .___ 10 15 20 25 STAY 35 448 731 \ .. \ ' wherein R 1 and R 2 have the meaning already stated, with an amine with the formula: aim .__ \ _ H5 / _ cH-N 'g alkü R¿ _ \\\ (III) IN wherein alk represents an alkyl group having 1-3 carbon atoms, H3 and Ru has the meaning already stated, in an organic solvent for the preparation of the desired product of formula I as man can be salted if required.
Vid de föredragna betingelserna för utföring av förfarandet enligt uppfinningen utföres omsättningen av produkten med formeln(II) med produkten med formeln (III) i ett organiskt lösningsmedel såsom metylenklorid och i närvaro av en amin såsom trietylamín.Under the preferred conditions for carrying out the process according to the invention is carried out the reaction of the product of formula (II) with the product of formula (III) in an organic solvent such as methylene chloride and in the presence of an amine such as triethylamine.
Additionssalterna av föreningarna med formeln I med syror kan framställas genom omsättning av dessa föreningar med formeln I med en stökiometrisk mängd av en mineralsyra eller en organisk syra. Omsättningen utföres företrädesvis i ett organiskt lös- ningsmedel eller en blandning av organiska lösningsmedel såsom alkoholer, t.ex. metanol eller etanol, alkylhalogenider t.ex. metylenklorid.The addition salts of the compounds of formula I with acids can prepared by reacting these compounds of formula I with a stoichiometric amount of a mineral acid or an organic acid. The reaction is preferably carried out in an organic solution. solvent or a mixture of organic solvents such as alcohols, e.g. methanol or ethanol, alkyl halides e.g. methylene chloride.
Såsom anges i det franska patentet 2 300 569 kan föreningarna med formeln II framställas utgående från en förening med formeln H I (IV) vari Rl och R2 har den redan angivna betydelsen, genom omsättning med glycin för framställning av en förening med formeln: lÛ 15 20 25 50 H0 448 731 4 NH-CH2-COOH (v) vari Rl och H2 har den redan angivna betydelsen, som man dehydra- s tiserar för framställning av den önskade produkten med formeln (Il).As stated in French patent 2,300,569, the compounds can of formula II are prepared from a compound of formula hrs IN (IV) wherein R1 and R2 have the meaning already stated, by turnover with glycine to prepare a compound of the formula: lÛ 15 20 25 50 H0 448 731 4 NH-CH2-COOH (v) wherein R1 and H2 have the meanings already given, which are dehydrated for the preparation of the desired product of formula (II).
Dehydratiseríngen kan företrädesvis utföras med en karbodiimíd såsom dicyklohexylkarbodiimid.The dehydration can preferably be performed with a carbodiimide such as dicyclohexylcarbodiimide.
Föreningar med formeln (III) kan, när de inte är kända, fram- ställas genom omsättning av en förening med formeln: (VI) Ru vari H3 och Ru har den redan angivna betydelsen, med en alkyl- ketal av dimetylformamid. Ett exempel på en sådan framställning återges i den experimentella delen.Compounds of formula (III) may, when not known, be prepared by reacting a compound of the formula: (WE) Ru wherein H3 and Ru have the meaning already given, with an alkyl ketal of dimethylformamide. An example of such a representation reproduced in the experimental part.
Innan återges ett icke begränsande utföringsexempel på hur upp- finningen utövas.Before giving a non-limiting example of how to the finding is exercised.
Exempel: 8-nitro-l,2-dihydro-2-(N-metyl~piperazin-l~yl)-mety1en-6- (o-klorofenyl)-IH, HH-imidazo /l,2-a/ /1,4/benzodiazepin-1-on.Example: 8-Nitro-1,2-dihydro-2- (N-methyl-piperazin-1-yl) -methylene-6- (o-chlorophenyl) -1H, HH-imidazo [1,2-a] [1,4] benzodiazepin-1-one.
Steg A: 2-karboximetylamino-7-nitro-5-(o-klorofenyl)-BH-/l,Ä/-ben- zodiazepin.Step A: 2-Carboxymethylamino-7-nitro-5- (o-chlorophenyl) -BH- [1,1-b] -ben- zodiazepine.
I 3 liter avmineraliserat vatten satsas l,36O kg glycin sedan n" successivt l,U50 kg natriumbikarbonat. Man rör om 30 minuter vid rumstemperatur, man satsar 15 liter etanol sedan under ca 5 minuter 3 kg 7-nitro-l,3-dihydro-5-(o-klorofenyl)-2H-/l,Hl- 10 15 20 25 50 35 UD s 448 731 -bensodiazepin-2-tion.In 3 liters of demineralized water, 1.36 kg of glycine is then charged n " successively 1.50 kg of sodium bicarbonate. Stir for 30 minutes at room temperature, 15 liters of ethanol are then charged for approx 5 minutes 3 kg 7-nitro-1,3-dihydro-5- (o-chlorophenyl) -2H- / 1,1H- 10 15 20 25 50 35 UD s 448 731 -benzodiazepine-2-thione.
Man âterloppskokar under en och en halv timme, destillerar under sänkt tryck, tillsätter 15 liter avjoniserat vatten i två om- gångar, sedan 7,5 liter metylenklorid och separerar faserna.Reflux for one and a half hours, distill under reduced pressure, add 15 liters of deionized water in two rounds. times, then 7.5 liters of methylene chloride and separates the phases.
Man omextraterar vattenfasen med 3 x 6 liter metylenklorid, tvättar sedan klormetylenfaserna med vatten och förenar vattenfaserna. Dessa försättes med 18 liter metylenklorid, 22OBe. Man erhåller en klormetylenlösning av 2-karboximetylamino-7-nitro-5-(o-kloro- sedan vid 0, + 500, 1,3 liter saltsyra fenyl)-BH-/l,4/-bensodiazepin, som man använder i det följande steget.The aqueous phase is re-extracted with 3 x 6 liters of methylene chloride. then wash the chloromethylene phases with water and combine the water phases. These are added with 18 liters of methylene chloride, 22OBe. You receive a chloromethylene solution of 2-carboxymethylamino-7-nitro-5- (o-chloro- then at 0, + 500, 1.3 liters of hydrochloric acid phenyl) -BH- [1,4] -benzodiazepine, as used hereinafter increased.
Steg B: 8-nitro-l,2-dihydro-6-(0-klorofenyl)-lH,üH-imidazo/l,2-a/ /l,U/-bensodiazepin-1-on.Step B: 8-Nitro-1,2-dihydro-6- (O-chlorophenyl) -1H, 1H-imidazo [1,2-a] [1,1] -benzodiazepin-1-one.
Till klorometylenlösningen av 2-karboxi-metylamino-7-nitro- 5-(0-klorofenyl)-BH-/l,U/~bensodiazepin, erhållen ovan, sätter man vid +5OC under ca 2 minuter lösningen av 1,865 kg dicyklo- hexylkarbodiimid i 3 liter metylenklorid och rör sedan under 30 minuter.To the chloromethylene solution of 2-carboxymethylamino-7-nitro- 5- (O-chlorophenyl) -BH- [1,1-b] benzodiazepine, obtained above, sets at + 5 ° C for about 2 minutes the solution of 1.865 kg of dicyclo- hexylcarbodiimide in 3 liters of methylene chloride and then stir 30 minutes.
Man låter vila en natt och centrifugerar sedan. Man tvättar två gånger med 3 liter metylenklorid och utvinner klormetylenlös- ningen av 8-nitro-1,2-dihydro-6-(o-klorofenyl)-lH,UH-imidazo /l,2-a/ /1,4/-bensodiazepin-l-on, som man använder i det följande steget.You let it rest for one night and then spin. You wash two times with 3 liters of methylene chloride and extracts chloromethylene solution the formation of 8-nitro-1,2-dihydro-6- (o-chlorophenyl) -1H, 1H-imidazo [1,2-a] [1,4] -benzodiazepin-1-one, which is used below increased.
Steg C: 8-nitro-l,2-dihydro-2-(N-metyl-piperazin-l-yl)-metylen- 6-(0-klorofcnyl)-lH,HH-imidazo/1,2-a//1,H/-bensodiazepin-1-on.Step C: 8-Nitro-1,2-dihydro-2- (N-methyl-piperazin-1-yl) -methylene- 6- (O-chlorophenyl) -1H, HH-imidazo [1,2-a] -1H / benzodiazepin-1-one.
Till klormetylenlösningen av 8-nitro-l,2-díhydro-6-(o-klorofenyl)- lH,ÄH-imidazo/l,2-a//l,Ä/bensodiazepin-1-on erhållen ovan sätter man under ca 5 minuter och vid rumstemperatur 650 g trietylamin sedan 2,4 kg av en dimetylketallösning av N-formyl~N-metyl- piperazin, vars framställning återges nedan.To the chloromethylene solution of 8-nitro-1,2-dihydro-6- (o-chlorophenyl) - 1H, HH-imidazo [1,2-a] [1,2] benzodiazepin-1-one obtained above sets for about 5 minutes and at room temperature 650 g of triethylamine then 2.4 kg of a dimethyl ketal solution of N-formyl-N-methyl- piperazine, the preparation of which is given below.
Man rör under en timme och 50 minuter, koncentrerar till torr- het under sänkt tryck och tillsätter 6 liter etanol. Man destil- 10 20 448 Väl 6 lerar under det att nivån hålles konstant genom tillsats av _ etanol, tills man erhåller ângor vid 7800 och kyler sedan till 0 + EOC, rör om två timmar och centrifugerar. Man tvättar med etanol och utvinner U,26O kg rå produkt, som man renar genom behandling med aktivt kol och sedan med etanol, Mun utvinncr slutligen 3,66? kg 8-nitro-l,2-dihydro-2-(N-metyl- å piperazin-l~yl)-metylen-ó-(o-klorofenyl)-lH,ÄH-imidazo/l,2-a/ /1,4/-bensodiazepin-l-on. ß Den erhållna produkten är identisk med den, som beskrevs i exempel 30 i det ovan nämnda franska patentet.Stir for one hour and 50 minutes, concentrating to dry. under reduced pressure and add 6 liters of ethanol. Man distil- 10 20 448 Well 6 while keeping the level constant by adding _ ethanol, until steam is obtained at 7800 and then cooled 0 + EOC, stir for two hours and spin. You wash with ethanol and extracts U, 260 kg of crude product, which is purified through treatment with activated carbon and then with ethanol, Will it finally recover 3.66? kg 8-nitro-1,2-dihydro-2- (N-methyl-å piperazin-1-yl) -methylene-δ- (o-chlorophenyl) -1H, 1H-imidazo [1,2-a] [1,4] -benzodiazepin-1-one. ß The product obtained is identical to that described in Example 30 of the above-mentioned French patent.
Dimetylketallösningen av N-formyl-N-metyl-piperazin kan fram- ställas på följande sätt: I 2 kg dimetylformamid-dimetylketal satsar man 5,5 kg N-metyl- piperazin och âterloppskokar under 15 timmar.The dimethyl ketal solution of N-formyl-N-methyl-piperazine can be prepared set as follows: In 2 kg of dimethylformamide dimethyl ketal, 5.5 kg of N-methyl- piperazine and reflux for 15 hours.
Man destillerar den icke omsatta N-metyl-piperazinen under sänkt tryck, rör under l timme under sänkt tryck vid ll5-12000 och kyler sedan till 2000. Man erhåller 3,920 kg av en brun lösning av N-formyl-N-metyl-piperazindimetylketal.The unreacted N-methyl-piperazine is distilled under immersion pressure, stir for 1 hour under reduced pressure at ll5-12000 and then cooled to 2000. 3,920 kg of a brown solution are obtained of N-formyl-N-methyl-piperazine dimethyl ketal.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8106171A FR2502621B1 (en) | 1981-03-27 | 1981-03-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE448731B true SE448731B (en) | 1987-03-16 |
Family
ID=9256708
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8200271D SE8200271L (en) | 1981-03-27 | 1982-01-19 | NEW PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOBENZODIAZEPINES AND THEIR SALTS |
SE8200271A SE448731B (en) | 1981-03-27 | 1982-01-19 | PROCEDURE FOR PREPARING IMIDAZO / 1,2-A // 1,4 / BENZODIAZEPINES |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8200271D SE8200271L (en) | 1981-03-27 | 1982-01-19 | NEW PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF IMIDAZOBENZODIAZEPINES AND THEIR SALTS |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57169483A (en) |
AU (1) | AU549222B2 (en) |
CA (1) | CA1175823A (en) |
CH (1) | CH651565A5 (en) |
DE (1) | DE3211243A1 (en) |
DK (1) | DK153404C (en) |
ES (1) | ES509284A0 (en) |
FI (1) | FI71152C (en) |
FR (1) | FR2502621B1 (en) |
GB (1) | GB2095674B (en) |
HU (1) | HU185092B (en) |
IT (1) | IT1147917B (en) |
MA (1) | MA19416A1 (en) |
NL (1) | NL193246C (en) |
PT (1) | PT74669B (en) |
SE (2) | SE8200271L (en) |
ZA (1) | ZA821141B (en) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3872090A (en) * | 1972-07-12 | 1975-03-18 | Boehringer Sohn Ingelheim | 3-(amino-methylene)-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-ones |
IL48888A (en) * | 1975-02-15 | 1979-03-12 | Roussel Uclaf | 2-aminomethylene-1,2-dihydro-6-phenyl-1h-imidazo(1,2-a)(1,4) benzodiazepin-1-ones, process for their preparation andpharmaceutical compositions incorporating them |
-
1981
- 1981-03-27 FR FR8106171A patent/FR2502621B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-01-19 SE SE8200271D patent/SE8200271L/en not_active Application Discontinuation
- 1982-01-19 SE SE8200271A patent/SE448731B/en not_active IP Right Cessation
- 1982-02-03 ES ES509284A patent/ES509284A0/en active Granted
- 1982-02-22 ZA ZA821141A patent/ZA821141B/en unknown
- 1982-02-26 AU AU80947/82A patent/AU549222B2/en not_active Expired
- 1982-03-18 MA MA19621A patent/MA19416A1/en unknown
- 1982-03-19 IT IT48036/82A patent/IT1147917B/en active
- 1982-03-23 NL NL8201208A patent/NL193246C/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-24 JP JP57045728A patent/JPS57169483A/en active Pending
- 1982-03-25 FI FI821058A patent/FI71152C/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-26 DE DE19823211243 patent/DE3211243A1/en active Granted
- 1982-03-26 PT PT74669A patent/PT74669B/en unknown
- 1982-03-26 CA CA000399537A patent/CA1175823A/en not_active Expired
- 1982-03-26 CH CH1896/82A patent/CH651565A5/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-26 GB GB8208933A patent/GB2095674B/en not_active Expired
- 1982-03-26 DK DK138682A patent/DK153404C/en not_active IP Right Cessation
- 1982-03-26 HU HU82939A patent/HU185092B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT74669B (en) | 1985-01-08 |
DE3211243C2 (en) | 1993-05-19 |
FR2502621A1 (en) | 1982-10-01 |
MA19416A1 (en) | 1982-10-01 |
ES8302712A1 (en) | 1983-01-16 |
AU549222B2 (en) | 1986-01-23 |
DK153404B (en) | 1988-07-11 |
IT8248036A0 (en) | 1982-03-19 |
FI71152C (en) | 1986-11-24 |
ES509284A0 (en) | 1983-01-16 |
CH651565A5 (en) | 1985-09-30 |
ZA821141B (en) | 1983-01-26 |
CA1175823A (en) | 1984-10-09 |
DE3211243A1 (en) | 1982-10-07 |
FI821058L (en) | 1982-09-28 |
HU185092B (en) | 1984-11-28 |
GB2095674A (en) | 1982-10-06 |
FR2502621B1 (en) | 1983-10-28 |
NL8201208A (en) | 1982-10-18 |
DK138682A (en) | 1982-09-28 |
AU8094782A (en) | 1982-09-30 |
FI821058A0 (en) | 1982-03-25 |
SE8200271L (en) | 1982-09-28 |
FI71152B (en) | 1986-08-14 |
NL193246C (en) | 1999-04-02 |
GB2095674B (en) | 1984-10-10 |
DK153404C (en) | 1988-11-21 |
IT1147917B (en) | 1986-11-26 |
PT74669A (en) | 1982-04-01 |
JPS57169483A (en) | 1982-10-19 |
NL193246B (en) | 1998-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
IE64564B1 (en) | Thieno-triazolo-diazepine derivatives | |
SE448731B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING IMIDAZO / 1,2-A // 1,4 / BENZODIAZEPINES | |
US4638075A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
FI81099B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV THERAPEUTIC ACTIVATE MITOMYCINANALOGER. | |
US4469633A (en) | N-oxides of 5-oxo-1-phenyl-2-benzazepines | |
AU593679B2 (en) | Alpha-methylene ketones | |
EP0041359A1 (en) | Process for the preparation of heterocyclylalkyl guanidines; intermediates and their preparation | |
US3087930A (en) | Hydroindolo[2, 3-alpha]quinolizines | |
Potts et al. | Mesoionic compounds. XXIII. Anhydro-2-hydroxy-4-oxo-1, 6, 8-trimethylpyrimido [1, 2-a] pyrimidinium hydroxide system | |
US3678038A (en) | 1,4-benzodiazepin-5-ones and methods for the preparation thereof | |
Shawali et al. | A convenient one-pot synthesis of 3-arylazo derivatives of azino [b][1, 2, 4, 5] tetrazines | |
IE49383B1 (en) | Benzazepine derivatives | |
Omar et al. | The route of action of sodium methoxide on 5‐Arylmethylene‐2‐Disubstituted amino‐4‐oxo‐2‐thiazolines | |
Yoneda et al. | A new synthesis of substituted 8-aminopurine derivatives | |
Abdel-Fattah | A novel synthesis of thieno [2, 3-b] pyridine, pyridothienotriazine and pyridothienopyrimidine derivatives | |
Popov et al. | Research on unsaturated azole derivatives: VII. New syntheses in the 2-vinylbenzimidazole series | |
Nair et al. | Folate analogs. 19. Construction of some 6-substituted 7, 8-dihydro-8-thiopterins | |
Elgemeie et al. | A convenient synthesis of pyrazolo [3, 4-c] pyrazoles using some novel α-cyanoketene dithioacetals | |
US4238610A (en) | Intermediates for the production of imidazobenzodiazepines | |
SU679143A3 (en) | Method of producing arylaminopyrimidine derivatives | |
US4256637A (en) | Intermediates for the production of imidazobenzodiazepines | |
FI61311B (en) | NYTT FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-ACYLAMINO-BENTSYLAMINER | |
SU554811A3 (en) | The method of obtaining methylsulfonyl derivatives | |
US4402876A (en) | Production of 2-benzazepines | |
SU578890A3 (en) | Method of preparing cephalosporin or salts thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8200271-8 |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8200271-8 |