SE445344B - Jodopropargylderivat samt dess anvendning som skyddsmedel for tre, vatmassa, papper, ark, fiber, leder, lim, ferg eller konstharts - Google Patents

Jodopropargylderivat samt dess anvendning som skyddsmedel for tre, vatmassa, papper, ark, fiber, leder, lim, ferg eller konstharts

Info

Publication number
SE445344B
SE445344B SE7902291A SE7902291A SE445344B SE 445344 B SE445344 B SE 445344B SE 7902291 A SE7902291 A SE 7902291A SE 7902291 A SE7902291 A SE 7902291A SE 445344 B SE445344 B SE 445344B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
group
iodo
propyne
carbon atoms
substituents
Prior art date
Application number
SE7902291A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7902291L (sv
Inventor
Y Morisawa
K Konishi
M Kataoka
Original Assignee
Sankyo Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2956478A external-priority patent/JPS54122727A/ja
Priority claimed from JP15467378A external-priority patent/JPS6059898B2/ja
Application filed by Sankyo Co filed Critical Sankyo Co
Publication of SE7902291L publication Critical patent/SE7902291L/sv
Publication of SE445344B publication Critical patent/SE445344B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing carboxylic groups or thio analogues thereof, directly attached by the carbon atom to a cycloaliphatic ring; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/75—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62—Halogen-containing esters
    • C07C69/63—Halogen-containing esters of saturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78—Benzoic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/55—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Air Bags (AREA)

Description

1,11 10 IQ fr! bl UI 40 IQ 7902291-9 ningen eller förstörelsen (t ex genom förbränning till aska) av de behandlade materialen. Följaktligen är det väntat, fast- än dessa antifungala medel har visat sig ha stort värde i det förgångna, att deras framtida användning kommer att begränsas eller till och_med förbjudas.
Emellertid gör världens minskande tillgångar det allt mera väsentligt att material skall fullgott bevaras. Exempel- vis har träkonservering blivit av ökande betydelse på senare år beroende på ökade världsefterfrâgningar på minskande skogs- tillgàngar och på grund av införandet av nya byggnadsförfaran- den (t ex det monteringsfärdiga byggnadsförfarandet) och höga temperatur- och fuktighetsförhâllanden i många delar av värl- den. Denna efterfrågan på konserveringsmedel för trä och andra organiska material har inte mötts fullständigt av konserverings- medlen av klorofenol-, organotenn- eller oorganiska lim-typer, emedan de inte endast (såsom förklarats ovan) kan vara giftiga, utan de kan vara otillräckligt effektiva, ha en obehaglig lukt och förorena materialet, som behandlats, vilket gör det svårt att hantera materialet lätt och säkert. Det är därför en stark efterfrågan pa ett nytt antifungalt och bevarande medel för industriella mate- rial, vilket medel är mera effektivt, lättare att hantera och säkrare.
Japanska patentansökningen 19077/65 beskriver en förening med den allmänna formeln IC šC.CH¿OR1 (i vilken R1 betecknar en fenyl- eller bensylgrupp, som är osubstituerad eller har en eller flera substituenter, varvid substituenterne är få den aromatiska kärnan och utväljes fran halcgenatomer, làgalRyl~ grupper, nitrogrupper, karbamoylgrupper, karboxvlgrupper karbalkoxigrupperl; dessa föreningar har föreslagits till an- " vändning såsom industriellt antifungala medel.
Liknande jodopropargylderivat beskrives i japanska patent- ansökningen 33182/7% varvid dessa jodopropargylderivat har for- meln ArOCH,OCH?C ECI (vari Ar betecknar en fenylgrupp, en naftvl- grupp eller endkinolylgrupp, vilka är substituerade eller har en alkyl-, halogen- eller nitrosubstituent). Dessa föreningar har föreslagits såsom fungicider. Liknande 1-jodo-alkynderivat be- skrives i den amerikanska patentansökningen 31036/?5 och föro- slages till användning såsom fungicider. 3-bemmyloxi-1-jodo-1-propyn beskrives i Chemical Abstracts- 63l718g (1965); emellertid beskrives inte någon potentiell an- vändning eller verkan för denna beredning. Även 3-acetoxi-1- 10 15 20 25 30 35 1902291-91 3 -jodo-1-propyn har beskrivits men återigen föreslås inte någon användning eller verkan. _ Efter noggrant studium av en stor mängd av föreningar har det nu visat sig, att 3-bensoyloxí-1-j0¿0_1_pr0pyn_och 3-aCet_ oxi-1-jodo-1-propyn och en nära besläktad grupp av nya före- ningar har utmärkt antífungal verkan och har dessutom konser- verande och_antitermit-verkan.
Det är därför en avsikt med föreliggande uppfinning att tillhandahålla en serie av nya jodopropargylderivat, som är vär- defulla Det är en ytterligare avsikt med föreliggande uppfinning att tillhandahålla en antifungal, konserverande och termiticidal komposition, som innehåller en eller flera jodopropargylderi- antífungala, konserverande och termítiáiäala medel. vat såsom aktivt medel. _ Det är ytterligare en avsikt med föreliggande uppfinning att tillhandahålla en metod att konservera organiska material (speciellt trä, läder och papper)_ mot svamp- eller insekte- speciellt termit-, angrepp genom att påföra eller införliva i materialet ett jodopropargylderivat. g Nya jodopropargylderivat enligt föreliggande uppfinning är de föreningar med den allmänna formeln (IJ: IC 5 C:CH2.0R (I) vari R betecknar en alkanoylgrupp med från 3 till 18 kolatomer och eventuellt substituerad med en klor- eller bromatom; en alkenoylgrupp med från 3 till 18 kolatomer och eventuellt substiturerad med en klor-, brom- eller jodatom; en cyanoacetyl- grupp; en cykloalkoxikarbonylgrupp med 5 eller 6 kolatomer och eventuellt substituerad med en metylgrupp; en d-fenoxi-alkanoyl- grupp med Z eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen och eventuellt substituerad på fenoxiringen med 1 eller 2 klor- eller bromatomer; en fenylalkanoylgrupp med 2 eller 3 kolatomer i alkenoyl- gruppen; en cinnamoylgrupp; en bensoylgrupp substituerad med 1 eller 2 klor-, brom-, cyano-, metyl-, nitro- eller metoxigrupper; en alkoxikarbonylgrupp med 1 till 9 kolatomer i alkoxigruppen; en bensyloxikarbonylgrupp; en fenoxíkarbonylgrupp; en heterocyk- lisk karbonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ringatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavel- atom; en bensensulfonylgrupp eventuellt substituerad med en klor-, fluor-, eller metvlgrupp; en alkylsulfnnylgrupp med 3 till R 10 15 20 25 30 35 o7902291-9 4 kolatomer; en fenoxikarbonylgrupp substítuerad med från 1 till 3 klor-, brom-, alkyl(1 till 4 kol)-, metoxi-, nitro-, eller acetylgrupper; en naftyloxikarbonylgrupp; en bensyloxikarbonyl- grupp substiturerad med 1 eller 2 brom-, klor-, metoxi-, nitro- eller metylgrupper; en alkoxíkarbonylgrupp med från 2 till 6 kolatomer i alkoxígruppen och substituerad med 1 eller 2 brom-, klor-, alkoxi (1 till 4 kol]-grupper; en heterocyklisk oxikarbonyl- grupp, vari den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ríngatomer och har en heterocyklísk syre-, kväve- eller svavelatom; en hetero- cyklisk metoxikarbonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ríngatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavelatom, eventuellt substituerad med en halogenatom; eller en alkenyloxikarbonylgrupp med 3 eller 4 kolatomer i alkanoylgruppen.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller även användning av föreningar med den allmänna formeln (Ia): 1c§c.cn2.o1z1 (Ia) 1 betecknar en alkanoylgrupp med från 2 till 18 kolatomer och eventuellt substítuerad med en klor- eller bromatom; en alkenoylgrupp med från 3 till 18 kolatomer och eventuellt I substítuerad med en klor-, brom- eller jodatom; en cyanoacetyl- grupp; en cykloalkoxíkarbonylgrupp med S eller 6 kolatomer och eventuellt substituerad med en metylgrupp; en a-fenoxí-a1kanoyl- grupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen och eventuellt substituerad på fenoxiringen med 1 eller 2 klor- eller bromatomer; en fenylalkanoylgrupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen; vari R en cinnamoylgrupp; en bensoylgrupp eventuellt substituerad med 1 eller 2 klor-, brom-, cyano-, metyl-, nitro- eller metoxigrupper: en alkoxíkarbonylgrupp med 1 till 9 kolatomer i alkoxigruppen; en bensyloxikarbonylgrupp; en fenoxíkarbonylgrupp; en hetero- cyklisk karbonylgrupp, vari den hetcrocykliskn gruppen har 5 eller 6 ringatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavel- atom; en bensensulfonylgrupp eventuellt substituerad med en klor-, fluor- eller metylgrupp; en alkylsulfonylgrupp med 3 till 8 kolatomer; en fenoxikarbonylgrupp substituerad med från 1 till 3 klor-, brom-, a1kyl(1 till 4 kol]-, metoxi-, nitro- eller acetylgrupper; en naftyloxikarbonylgrupp; en bensyloxíkarbonyl- grupp substítuernd med 1 eller 2'brom-, klor-, metoxi-, nitro- eller metylgrupper; en alkoxikarbonylgrupp med från Z till 6 kolatomer i alkoxigruppen och substítuerad med 1 eller 2 brom-, 10 15 20 25 30 35 7902291-9 klor-, alkoxi (1 till 4 kol) -grupper; en heterocyklisk oxikar- bonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ring- atomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavelatom, en heterocyklisk metoxikarbonylgrupp, vari den heterocyklíska gruppen har S eller 6 ringatomer och har en heterocyklísk syre-, kväve- eller svavelatom, eventuellt substituerad med en halogen- atom; eller en alkenyloxikarbonvlgrupp med 3*e1ler 4 kolatomer i alkanoylgruppen, som skyddsmedel för trä, våtmasea, papper; ërk, fiber, läder, lim, färg eller konstharts.
- I föreningarna med formlerna (I) och (Ia) kan, när R eller 1 R betecknar en alkanoylgrupp, kan 'mama vara en grupp med rak el- ler grenad kedja och lämpligen ha från 2 till 18 (3 till 18 í fallet av R) kolatomer. Exempel på sådana grupper omfattar acetyl-, propionyl-, butyryl-, isobutyryl-, pívaloyl-, valeryl-, isovaleryl-, 2-metylbutyryl-, hexanoyl-, 2-metylvaleryl-, Z- etylbutyryl-, heptanoyl-, oktanoyl-, 2-etylhexanoyl-, nonanoyl-, dekanoyl-, undekanoyl-, lauryl-, myristoyl-, palmitoyl-, stea~ eller ísostearoyl-grupperna.
Om R eller R1 betecknar en alkenoylgrupp, kan denna vara en grupp med rak eller grenad kedja och lämpligen ha från 3 till 18 kolatomer. Exempel omfattar akryloyl-, metakryloyl-, krotonoyl-, butenoyl-, sorboyl-, oleoyl-, 10-undecenoyl- och royl- linolyl-grupperna.
Om R och R1 betecknar en halogenerad alkanoylgrupp, kan den vara med rak eller grenad kedja och lämpligen ha från 2 till 12 kolatomer. Lämpliga halogensubstítuenter är klor el- ler brom och gruppen kommer normalt att ha från 1 till 3 så- dana substituenter. Exempel på sådana grupper omfattar bromo- acetyl-, kloroacetyl-, dikloroacetyl-, tríkloroacetyl-, Z- bromopropionyl-, 3-bromopropionyl-, 2-kloropropionyl-, 3-k1oro- propionyl-, Z-bromobutyryl-, 4-klorobutyryl-, 2-klorobutyryl~, 3-klorobutyryl-, 2-bromoisobutyryl-, 2-bromovaleryl-, Z-bromo- ísovaleryl-, 2-bromohexanoyl-, 2-bromooktanoy1- och 11-bromo- undekanoylgrupperna.
Om R och R betecknar en a-fenoxialkanoylgrupp, kan denna vara osuhstituerad eller ha en eller flera substítuenter. 10 15 20 25 .rl Ln 4U 7902291-9 6 Om gruppen är substituerad, är substituenterna lämpligen på fenyldelen och är lämpligen 1 eller Z klor- eller bromatomer.
Alkanoyldelen har lämpligen från 2 till 3 kolatomer. Exempel på sådana grupper omfattar fenoxiacetyl-,'2-fenoxipropionyl-, o-klorofenoxiacetyl-, m-klorofenoxiacetyl-, p-klorofenoxíacetyl-, 2,4-diklorofenoxiacetyl-§ o~bromofcnoxiacety1- och p-bromo- fenoxiacetyl-grupperna.
-Om R eller RI betecknar en fenylalkanoylgrupp, är denna lämpligen en fenylacetyl- eller B-fenylpropionylgrupp.
Om R och R1 betecknar en alkoxikarbonylgrupp, kan denna vara en grupp med rak eller grenad kedja och lämpligen ha från 2 till 13 kolatomer. Exempel på sådana grupper omfattar metoxi- karbonyl-, etoxíkarbonyl-, n-propoxikarbonyl-, isopropoxikar- bonyl-, n-butoxikarbonyl-, ísobutoxikarbonyl-, sdebutoxikarbo- nyl-, n-pentyloxikarbonyl-, isopentyloxikarbonyl-, n-hexyloxí~ karbonyl-, sek-hexyloxikarbonyl-, 2-metylpentyloxíkarbonyl-, 4-metyl-2-pentyloxíkarbonyl-, n-heptyloxikarbonyl-Q n-oktyl- oxikarbonyl-, 2-etylhexyloxikarbonyl-, n-nonyloxíkarbonyl-, 3,5,5-trimetylhexyloxikarbonyl-, n-decyloxikarbony1- ooh n-dodecyloxikarbonyl-grupperna.
R1 kan beteckna en bensoylgrupp och både R och R] kan beteckna en substituerad bensoylgrupp. Om gruppen är substi- tuerad har den lämpligen en eller två substituenter och dessa är lämpligen kloratomer, bromatomer, metylgrupper, metoxigrupper, cyanogrupper eller nitrogrupper. Om det är två substítuenter, kan substítuenterna vara lika eller olika. Exempel på sådana grupper är bensoyl själv och o-klorobensoyl-, m-klorobensoyl-, p-klorobensoyl-, o-bromobensoyl-, m-bromobensoyl-, p-bromoben- soyl-, m-fluorobensoyl-, p-fluorobensoyl-, o-jodobensoyl-, p- jodo-bensoyl-, 2,4-diklorobensoyl-, 3,4-díklorobensoyl-, 3,5-dí- klorobensoyl-, o-toluoyl-, m-toluoyl-, p-toluoyl-, 2,4-dímetyl- bensoyl-, 3,4-dímetylbensoyl-, o-metoxibensoyl-, m-metoxíbensoyl-, p-metoxíbensoyl-, 2,4-dimetoxibensoyl-, 3,4-dimetoxíbensoyl-, m-cyanobensoyl-, p-cyanobensoyl-, m-nitrobensoyl-, p-nitrobensoyl-, 4-kloro-2-metoxíbensoyl-, 2-metyl-3-nítrobensoyl-, 2-mety1-4-nít- robensoyl- och 4-metyl-3-nitrobensoyl-grupperna.
När R eller R1 betecknar en heterocyklisk karbonylgrupp, är det heterocyklíska systemet lämpligen ett, som innehåller en 10 15 20 35 J U 7 7902291-9 kväve-, syre- eller svavelatom, speciellt en pyrídyl-, tenyl- eller furylgrupp. Exempel på lämpliga heterocyklíska karbonyl- grupper omfattar nikotínoyl-, isonikotinoyl~, 2-pyrídínkarbo- nyl~, 2-tenoy1- och 2-furoyl-grupperna.
E Om R eller R1 betecknar en alkylsulfonylgrupp, är alkyl lämpligen en rakkedjig grupp och den har lämpligen från 3 till 8 kolatomer. Exempel på lämpliga grupper omfattar propansulfo- nylfl, butansulfonyl-, hexansulfonyl- och oktansulfonyl-grupper- na.
Om R eller R1 betecknar en bensensulfonylgrupp, kan den vara substítuerad eller osubstituerad och det tillhandahålles lämpligen en substituent smnär, a1klor~,.fluor- eller metylgrupp.
Exempel på lämpliga bensensulfonylgrupper omfattar bensensul- fonyl själv, p-klorobensensulfonyl, p-fluorobensensulfionyl-, p-toluensulfonyl och p-metoxíbensensulfonyl, Om R eller RT betecknar en substituerad fenoxíkarbonyl- grupp, har den lämpligen från 1 till 3 substítuenter, som kan vara lika eller olika, och som lämpligen är kloratomer, brom- atomer, alkylgrupper med rak eller grenad kedja (lämpligen med från 1 till 4 kolatomer), metoxigrupper, nítrogrupper eller acetylgrupper. Exempel omfattar o-bromofenoxikarbonylg m-bromo- fenoxikarbony13 p-bromofenoxikarbonylç o-klorofenoxikarbonylj m-klorofenoxikarbonylï p-klorofenoxikarbonylg 2,3-dík1orofenoxi- karbonyl-, 2,4-diklorofenoxikarbonyl-, 2,5-dik1orofenoxikarbo- byl-, 2,6-diklorofenoxikarbonyl-, 3,4-díklorofenoxíkarbonyl-, 3,5-diklmrrofenoxíkarbonyl-, 2,3,5-triklorofenoxikarbonyl-, 2,4,5-triklo- rofenoxíkarbonyl-, 2,4,6-tríklorofenoxikarbonyl-, o-metyl-fenoxíkarbo- nyl-, m-metylfenoxíkarbonyl-, p-metylfenoxíkarbonyl-, 2,3-dí- metylfenoxíkarbonyl-, 2,4-dímety1fenoxíkarbonyl-, Z,5-dímetyl- fenoxíkarbonyl-, 2,6-dímetylfenoxíkarbonyl-, 3,4-dimetylfenoxi- karbonyl-, Z,3,5-trimetylfenoxíkarbonyl-, o-etylfenoxíkarbonyl-, m-etylfenoxíkarbonyl-, p-etylfenoxíkarbonyl~, o-propy1fenoxí- karbonyl-, p-propylfenoxíkarbonyl-, 4-sek-butylfenoxikarbonyl-, 4-t-butylfenoxikarbony1-, o-metoxifenoxíkarbony1~, m-metoxí- fenoxíkarbonyl-, p-metoxífenoxikarbonyl-, 4-k1oro-2-mety1fenoxí- karbonyl-, 4-k1oro-3-metylfenoxikarbony1-, o-nítrofenoxíkarbonyl-, m-nítrofenoxíkarbonyl-, p-nítrofenoxikarbonyl-, 2,4-dínítro- fenoxikarbonyl-, o-acetylfenoxíkarbonyl-, m-acetylfenoxíkarbonyl-, p-acetylfenoxíkarbonyl-, 3-metyl-4-nítrofenoxíkarbonyl- eller 4-mctyl-2-nitrofenoxikarbonyl-grupperna.
L!! 10 15 20 25 30 35 7902291-9 8 Om R eller R1 betecknar en naftyloxikarbonylgrupp, kan denna vara en 1- eller 2-naftyloxikarbonylgrupp.
Om R eller R1 betecknar en substítuerad bensyloxikarbonyl- grupp, finns det lämpligen 1 eller 2 substituenter, som kan va- ra lika eller olika och dessa utväljes lämpligen från kromatomer, kloratomer, metylgrupper, metoxígrupper och nitrogrupper.Emmpel omfattar o-bromobensoyloxikarbonyl-, m-bromobensyloxikarbonyl-, p-bromobensyloxikarbonyl-, o-klorobensyloxikarbonyl-, m-kloro- bensyloxikarbonyl-, p-klorobensyloxikarbonyl-, 2,4~díkloroben- syloxikarbonyl-, 2,5-diklorobensyloxíkarbonyle, 3,4-dikloroben- syloxíkarbonyl-, p-metylbensyloxíkarbonyl-, o-metoxibensyloxi- karbonyl-, m-metoxibensyloxikarbonyl-, p-metoxibensyloxikar- bonyl-, 2,3-dímetoxibensyloxikarbonyl-, 2,4-dimetoxíbensyloxi- karbonyl-, 3,4-dimetoxíbensyloxikarbonyl-, o-nitrobensy1oxi- karbonyl-, m-nitrobensyloxikarbonyl- eller p-nitrobensyloxikar- bonyl-grupperna. J Om R eller RI betecknar en substituerad alkoxíkarbonylr grupp kan alkoxidelen ha rak eller grenad kedja och lämpligen ha från 2 till 6 kolatomer. Det finns lämpligen från 1 till 2 substítuenter och dessa utväljes lämpligen från bromatomer, kloratomer och lågalkoxigrupper. Exempel omfattar 2-bromoetoxí- ekarbonyl-, 2-kloroetoxikarbonyl-, 2,2-dikloroetoxíkarbonyl-, 3-kloropropoxikarbonyl-, 3-bromopropoxikarbonyl-, l-brom-2- propoxikarbonyl-, 1-kloro-2-propoxikarbonyl-, 2,3-dibromo~ propoxikarbonyl-, 2,3-dikloropropoxíkarbonyl-, 1,3-dibromo-2- -propoxikarbonyl-, 4-klorobutoxikarbonyl-, 6-klorohexyloxikar- bonyl-, 2-metoxietoxikarbonyl-, 2-etoxíetoxikarbonyl-, eller 2-butoxíetoxikarbonyl-grupperna.
Om R eller RT betecknar en heterocyklisk metoxikarbonyl- grupp, är den heterocykliska delen lämpligen en furyl-, pyridyl- eller tiofengrupp och exempel omfattar 2~furfuryloxikarbonyl-, 2-pyridylmetoxikarbonyl-, 3-pyridylmetoxikarbony1-, 4-pyridy1- metoxikarbonyl- och 2-tiofenmetoxíkarbonyl-grupperna.
Om R eller R1 betecknar en 3-pyridyloxikarbonylgrupp, är pyridylgruppen eventuellt substítuerad med en eller flera ha- logenatomer och exempel på sådana grupper omfattar 3-pyridyl- oxikarbonyl~, 2-bromo-3-pyrídyloxíkarbonyl- och 2-kloro-3-py- rídyloxíkarbonyl-grupperna. _ _ Om R eller R1 betecknar en alkenyloxíkarbonylgrupp, har 10 15 20 25 30 35 7902291-9 alkenyldelen lämpligen 3 eller 4 kolatomer och exempel på så- dana grupper är allyloxikarbonyl- och 3-butenyl-1-oxikarbonyl- grupperna.
Andra lämpliga grupper som kan representeras av R eller R1 är cyanoacetyl-, fenoxikarbonyl- och bensyloxikarbonylgrupper- na. _ g I ovanstående formler betecknar R och R1 lämpligast:_en Cz-C6- (CS-C6 i fallet av R) alkanoylgrupp, en C2-C4halogeno- alkanoylgrupp, en C3~C6a1kcnoylgrupp, en bensoylgrupp (endast R1), en bensoylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid sub~ stituenterna utväljes från metyl-, metoxi-, brom-, klor-, cyano- och nitrogrupper), en fenylalkanoylgrupp, i vilken al- kanoyldelen har 2 eller 3 kolatomer, en CZ-C10-alkoxikarbonyl- grupp, en C3-C7halogenosubstituerad alkoxikarbonylgrupp med 1 eller 2 halogensubstituenter, en fenylalkanoylgrupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen, en fenoxikarbonylgrupp, en fenoxíkarbonylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid subs- tituenterna utväljes från C1-C4alky1~, metoxi-, klor-, brom- och acetylgrupper), en bensyloxikarbonylgrupp, en bensyloxikarbonyl- grupp med 1 eller Z substituenter (varvid substituenterna utväl- jes från metyl-, metoxi-, klor- och bromgrupper), en 5- eller 6-ledad heterocyklisk karbonylgrupp, i vilken heteroatomen är N,0 eller S, en naftyloxikarbonylgrupp, en jodopropargyloxikarbonyl- grupp eller en furfuryloxikarbonylgrupp.
Lämpligare betecknar R eller R1 en bensoylgrupp med 1 eller 2 substítuenter (varvid substituenterna utväljes från metyl-, klor-, brom-och metoxigrupper), en sorboylgrupp eller en bensyloxíkarbonylgrupp.
Exempel på jodopropargylderivat enligt föreliggande upp- finning och som faller inom ramen för formeln (I) eller formeln (Ia) är uppräknade nedan. Föreningarna hänvisas hädanefter till de nummer, som är tilldelade dem i denna lista. 1. 3-acetoxi-1-jodo-1-propyn 3-propionyloxi-1-jodo-1-propyn 3-butyryloxi-1-jodo-propyn 3-ísobutyryloxi-1-jodo-1-propyn 3-pivaloyloxi-1-jodo-1-propyn 3-valeryloxi-1-jodo-1-propyn 3-isovaleryloxi-1-jodo-1-propyn \IO\U1->U~ll\1 .su-a- 1oí 15 20 25 30 7902291-9 w 10. 11. 12. 13. 14. 15. 10. 17.
Is. 19. zu. 21.
Zz. 23, 24. 25. 26. 27. 28. 29. so. 31. sz. ss. '34. ss. se. 31. ss. _39. 40. 41. 7 a. 4Ä 3-hcxanoy1~1~jodo-1-propyn 3-heptanoyloxí-2-joso-I-propyn 3-oktanoyloxi-I-jodo-1-propyn¶ 3~nonanoy1oxí-1-jødo-1-propyn 3-dekanoyloxí-1-jodo-1-propyn 3-undekanoyloxi-1-jodo-1-propyn 3-lauroyloxí-1-jodo-1-propyn 3-myristoyloxi-1-jodo-1-propyn 3-palmítoyloxí-1-jodo-1-propyn 3-stearoyloxí-1-jodo-1-propyn 3-isostearoyloxi-1~jodof1-propyn 3-akryloyloxí-1~jodo-1-propyn Slmetakryloyloxí-1-jodo-1-propyn 3-krotonoyloxi-1-jodo-1-propyn 3-(3-butenoyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-sorboyloxi-1-jodo-1-propyn ' 3-oleoyloxi-1-jodo-1-propyn 3-(10-undecenoyloxí)-1¥jodo-1-propyn 3-línolyloxi-1-jodo-1-propyn 3-bromoacetoxi-1-jodo-1-propyn > 3-kloroacetoxi-1-jodo-1-propyn 3-(2-bromopropionyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(3-bromopropíonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(2-kloropropíonyloxíl-1-jodo-1-propyn 3-(3-kloropropíonyloxij-1-jodo-1-propyn' 3-(2-bromobutyryloxil-1-jodo-1-propyn 3-(4-klorobutyryloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(Z-klorobutyryloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(3-klorobutyryloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(Z-bromoisobutyryloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(2-bromoisovaleryloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2-bromovaleryloxi)-1-jodo-1-propyn '3-(Z-bromohexanoyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2-bromooktanoyloxi)-1-jodo-1~propyn 3-(11-bromoundekanoyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-cyanoacetoxí-1-jodo-1-propyn 7962291-9 11 44. 3-fenoxiacetoxí-1-jodo-1-propyn 45. 3-p-klorofenoxiacetoxi-1-jodo-1-propyn 46. 3-(2,4-diklorofenoxíacetoxí)-1-jodo-1-propyn ' 47. 3-o-klorofenoxiacetoxi-1-jodo-1-propyn 5 48. 3-p-bromofenoxiacetoxí-1-jodo-1-propyn 49. 5-(2-fenoxipropíonyloxí)-1-jodo-1-propyn_ 50. 3-(Z-fenoxibutyryloxí)-1-jodo-1-propyn 51. 3-fenylacetoxí-1-jodo-1-propyn 52. 3-cínnamoyloxí-1-jodo-1-propyn 10 53. 3-(3-fenylpropionyloxí)-1-jodo-1-propyn 54. 3-bensoyloxi-1-jodo-1-propyn 55. 3-o-klorobensoyloxi-1-jodo-1-propyn _56. 3-m-klorobensoyloxi-1-jodo-1-propyn 57. 3-p-klorobensoyloxí-1-jodo-1-propyn 15 58. 3-o-bromobensoyloxi-1-jodo-1-propyn 59. 3-m-bromobensoyloxí-1-jodo-1-propyn 60. 3-p-bromobensoyloxi-1-jodo-1-propyn 61. 3-m-fluorobensoyloxi-1-jødo-1-propyn 52. 3-p-fluorobensoyloxí-1-jodo-1-propyn 20 63- 3-(2,4-diklorobensoyloxi)-1-jodo-1-propyn 64. 3-(3,4-díklorobensoyloxí)-1-jodo-1-propyn 65. 3-(3,5-díklorobensoyloxi)-1-jodo-1-propyn 56. 3-m-cyanobensoyloxí-1-jodo-1-propyn 67. 3-p-cyanobensoyloxi-1-jodo-1-propyn 25 63. 3-o-metylbensoyloxi-1-jodo-1~propyn 69. 3-m-metylbensoyloxí-1-jodo-1-propyn 70. 3-p-metylbensoyloxí-1-jodq-1-propyn 71. 3-m-nítrobensoyloxi-1-jodo-1-propyn 72. 3-p-nitrobensoyloxi-1-jodo-1-propyn 73. 5-o-metøxibensoyloxi-1-jodo~1-propyn bo 74. 3-m-metoxíbensoyloxí-1-jodo~1-propyn 75. 3-p-metoxibensoyloxí-1-jodo-1-propyn 76 3-(2,4-dímetoxíbensoyloxí)-1-jodo-1-propyn 71 3-(3,4-dímetokíbensoyloxí)-1-jodo~1-propyn 35 7& 3-(3,4-dímetylbensoyloxí)-1-jodø-1-propyn 7% 3-(2-metyl-3-nitrohensoyloxi1~1-jodo~1-propyn Bß 3-(2-muty1~6-nitrobensoyluxi)~1-jodo-1-propyn SL 3-(3-metyl-4-nítrobensoyloxí)~1-jodo-1-própyn 82 3-(4-metyl-3-nítrobensoyloxí)-1-jodo-1-propyn 40 83 3-metoxikarbonyloxi-1-jodn-1-propyn 10 15 20 25 'so 35 40 7902291-9 12 84. ss. ss. 37. ss. ss. 90. 91. 92 93 94. 95 95 97 981 99 100H 101 102- 103. 104. 105 106- 107 108 109. 110. 111 112 113- 114. 115 116. 117 _1111. 119. 120. 121. 3-etoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-propoxíkarbonyloxi-1-jodø-1-propyn 3-isopropoxikarbony1oxi-1-jodo-1-propyn 3-butoxikarbonyloxí-1-jodofï-propyn 3-ísobutoxikarbónyloxi-1-jodo-1-propyn 3-sek-butoxíkarbony1oxí-1-jodo-1-propyn 3-pentyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-isopentyloxikafbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-hekyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 5%sek-hexyloxikarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-(2-metylpentyloxíkarbonyloxi)-1-jodo- propyn . 3-(4-metyl-2-pentyloxikarbonyloxil-1-jodo-1-propyn . 3-hepty1oxíkarbony1oxi-1-jodo-1-propyn . 3-oktyloxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-(2fetylhexyloxikarbonyloxí)-1-jodo-T-propyn . 3-nonyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-(3,5,5-trimetylhexyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-decyloxikarbonyloxi-1-jodo-T-propyn 3-dodecy1oxikarbony1oxí-1-jodo-1-propyn 3-bensyloxikarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-fenoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn . 3-níkctínoyloxi-1-jodo-1-propyn 3-isonikotínoyloxí-1-jodo-1-propyn . 3-(2-pyridinkarbonyloxi)-1-jodo-1-prcpyn . 3-(2-tenoylpxi)f1-jodo-1-propyn 3-(2-furoyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-bensensulfonyloxí-1-jodo-1-propyn . 3-p-klorobensensulfonyloxi-1-jodo~1-propyn . 3-p-fluoróbensensulfonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-p-toluensulfonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-propansulfonyloxí-1-jodo-1-propyn . 3-butansulfonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-oktansulfonylóxí-1-jodo-1-prøpyn- 3-m-bromocínnamoyloxi-1-jodo-1-propyn 3-p-klørocinnamoyloxí-1-jodo-1-propyn 3-o-bromofenoxikarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-m-bromofenoxikarbonyloxi-1-jodo-I-propyn 3-p-bromofenoxíkarbonyloxí-1-jodo~1-propyn 10 15 20 25 30 35 122. 179o2291+9 13 3-o-klorofenoxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 123. 3-m-klorofenoxíkarbonyloxí~1-jodo-1-propyn 124. 12& 12& 12% 12& 12% 130.
ISL 1SL 131 13% 135 13& 131 13& 13& 14U 1411. 14L 14& 14% 14& 14& 141 14& 14% 150 151. 15L 155 15% 155 156 151 15& 15% 10% 3-p-klorofehoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-(2,3-diklorofenoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(Z,4-diklorfenoxíkarbonyloxiJ-1-jodo-1-propyn 3-(2,5-díklorofcnoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2,6-díklorofenoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(3,4-diklorofenoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(3,5-díklorofenøxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(4-sek-butylfenoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(4-t-butylfenpxíkarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(4fk1oro-2-metylfenoxíkarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(4-kloro-3-metylfenoxikarbonyloxi)~1-jodo-1-propyn 3-0-metylfenoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3~m-metylfenoxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-p~mety1fenoxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3~(2,3-dímetylfenoxikarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(2,4-dimetylfenoxíkarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(2,S-dimetylfenoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2,6-dimetylfenoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(3 , 4-dimety1 fenoxíkarbonyloxi) -1 -j odo-1 -propyn 3-(2,3,5-trimetylfenoxikarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-o-etylfenoxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-m-etylfenoxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-p~ety1fenoxikarbonyloxi-1-jodo-1~propyn 3-o-propylfenoxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-p-propy1fenoxíkarbonyloxi~1-jodo-1-propyn 3-o-metoxífenoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-m-metoxifenoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-p-metøxifenoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-o-nitrofenoxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-m-nítrofenoxíkarbonyloxí-1-jødo-1-propyn 3-p-nítrofenoxikarbony1oxí-1-jodo-1-propyn 3-(2,4-dínitrofenoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-o-acetylfenoxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-m-acetylfenoxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-p-acetylfenoxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-(3-metyl-4-nítrofenoxíkarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 5-(4-metyl-Z-nitrofendxikarhonyloxi)-1*jodo-1-prupyn 10 15 20 25 30 35 7902291-9 16L 16L 163. . 16% 165. 166. 167. 168.' 169. 170. 171. 171. 173. 174. 175. 176. 177. 178. 179. 189. 181. 182. 183. 184. 185. 186. 187. 188. 189. 190 191 192. 193. 194. 195. 14 3-(1-naftyloxikarbonyloxi)-1-jodo~1fpropyn 3-(2-naftyloxíkarbonyloxí)-1-jodo~1-prøpyn 3-o-bromobensyloxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-m-bromobensyloxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-p-bromobensyloxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-o-klorobensylqxíkarbonyloxí-1-jodo-1-propyn 3-m-klorobensyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-prøpyn 3-p-klorobensyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-(2,4-díklorobensyloxíkarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(Z,5-díklorobensyloxíkarbonyloxi)~1-jodo-1-propyn 3-(3,4-díklorobensyloxíkafbonyloxi)-1-jofio-1-propyn 3-o-metoxíbensyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-m-metoxibensyloxikarbonyloxí-1-jodo~1-propyn 3-p-metoxibensyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-o-nítrobensyloxíkarbonyloxi-1-jude-1-propyn ' 3-m-nitrobensyloxíkarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 3-p-nítrobensyloxíkarbbnyloxi-1-jodo-1-propyn 3-p-metylbensyloxikarbonyloxí-1fjodo-1-propyn :3-(2,3-dímetoxíbensyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2,4-dimetoxibensyloxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(3,4-dimetoxibensyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2-bromoetoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2-kloroetoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2,2-dikloroétoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(3-kloropropoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(3-bromopropóxikarbonyloxi)-1-jodc-1-propyn 3-(1-bromo-2-propoxikarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(1-kloro-2-propoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2,3-díbromopropoxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2,3-díkloropropoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(1,3-díbromo-2-propoxíkarbonyloxíl-1-jodo-1-propyn 3-(4-klorobutoxikarbonyloxi]-1-jodo-1-propyn 3-(6-klorohexyløxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 3-(2-metoxietoxíkarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 3-(2-etoxíetoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 10 15 20 25 30 15 i 7902291-9 196. 3-(2-butoxietoxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 197 . 3-(3-jodopropargyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 198. 3-furfuryloxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn 199; 3-(2-pyridylmetyloxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 200. 3-(Z-tiofenmetyloxikarbonyloxi)-1-jodo-I-propyn 201. 3-(3-pyridylmetyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 202. 3-(4~pyrídylmetyloxikarbonyloxí)-1-jodo-1-propyn 203. 3-(3-pyrídyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 204. 3-(2-bromo-3-pyridyloxíkarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 205. 3-(2-kloro-3-pyridyloxikarbonyloxi)-1-jodo-1-propyn 206. 3-allyloxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn.
Av föreningarna uppräknade ovan är alla nya med undantag för föreningarna 1 och 63, vilka har beskrivits såsom redan skildrats. ' Föreningarna enligt föreliggande uppfinning kan framställas genom att bringa 3-hydroxí-1-jodo-1-propyn att reagera med en syrahalogenid,.klorokarbonsyraester eller sulfonsyrahalogenid med formeln R1X: Icsc - cnz - on RUMIII) Icsc - caz 0111 _--------> (11) _ (I) 3-hydroxí-1-jodo-1-propyn beskrives i amerikanska patent- skriften 3 075 938 och kan framställas som beskrives i denna amerikanska patentskríft. I ovanstående reaktionsformel har R1 ovan definierad betydelse och X betecknar en halogenatom. Reak- tioncn utföres lämpligen í närvaro avett inert lösningsmedel.
Det finns inte någon speciell begränsning på det använda lös- ningsmedlets natur, förutsatt att det inte negativt påverkar reaktionen. Exempel på lämpliga lösningsmedel omfattar: aromatiska kolväten, t ex bensen, toluen eller xylen; alifa- tiska kolväten, t ex hexan eller heptan; och cykliska amíner, t ex pyrídín. Det finns inte någon speciell begränsning på reaktíonstemperaturen och i allmänhet kommer temperaturen att väljas så att den tillåter reaktionen att fortgå vhien lwmflig 10 15 20 25 30 7902291-9 hastighet; man föredrar att använda en reaktionstemperatur mellan 0°C och det använda lösningsmedlets något) återflödestemperatur. Emellertid utföres reaktionen (om det finnsa lämpligen, för bekvämlighets skull, antingen vid rumstempera- tur eller under iskylning. Vid slutet av reaktionen kan den önskade produkten frånskiljas från reaktionsblandningen på kon- ventionellt sätt. Ett lämpligt separationsförfarande omfattar: extraktion av den önskade föreningen med ett organiskt lösnings- medel (t ex etylacetat); tvättning av extraktet i vatten och sedan torkning av det; och slutligen avdestillering av lösnings- medlet under reducerat tryck. Om så önskas kan ytterligare re- ning utföras med standardmetoder, t ex omkristallisation eller kromatografi. _ En alternativ metod att framställa vissa av de önskade föreningarna är tillgänglig, om gruppen R1 innehåller en av- slutande oxikarbonyldel, dvs när R betecknar en substituerad -eller osubstituerad alkoxikarbonylgrupp, en substituerad eller osubstituerad fenoxikarbonylgrupp, en substituerad eller osub- stituerad bensyloxikarbonylgrupp, en naftyloxikarbonylgrupp, æn heterocyklisk metoxikarbonylgrupp, en substituerad eller osub- stituerad 3-pyridyloxíkarbonylgrupp eller en alkenyloxikarbonyl- grupp. I detta förfarande bringas 3-hydroxi-1-jodo-1-propyn att reagera med fosgen för att alstra 3-klorokarbonyloxí-1-jodo-1- propyn och denna bringas sedan att reagera med en lämplig hyd- roxigrupp-innehållande förening för att alstra önskad förening med formeln (I) eller (Ia), enligt följande reaktionsschema: Iczc - GHZ - on + coc12 -_> :cec - CHZ - ococ1 (II) (lv) 7 2 + R“oH > Icsc ~ CHZ - OCOOR (V) vari R2 betecknar en substituerad eller osubstituerad alkyl- grupp, en substituerad eller osubstituerad fenylgrupp, en sub- stituerad eller osubstituerad bensylgrupp, en naftylgrupp, en jodopropargylgrupp, en heterocyklisk-metylgrupp, en S-pyridylgrupp (eventuellt halogensubstituerad) eller en alkenylgrupp. _ 10 15 20 25 ,, n79o2291-9 Vardera av de två stegen i detta reaktionsschema utföres lämp- ligen i närvaro av ett lämpligt inert lösningsmedel och lämpligen även en bas, speciellt en cyklisk amin, såsom pyridin. Det finns inte någon speciell begränsning på lösningsmedlets natur, förutsatt att det inte negativt påverkar reaktionen. Lämpliga lösníngslmedel, som kan användas, omfattar: alifatiska kolväten, såsom hexan, heptan eller oktan; och aromatiska kolväten, såsom bensen, toluen eller xylenr Lösningsmedlet i de två stegen kan vara lika eller olika. Man föredrar_att isolera föreningen med formeln (IV), som alstrats i det första steget, innan man reagerar det i det andra steget med föreningen med formeln (V), men detta ärinte nödvändigt.
Det finns inte någon speciell begränsning på temperaturen, som användes för reaktionen i båda stegen i detta reaktions- schema, fastän, om temperaturen är för låg, kan reaktionstiden bli onödigt förlängd och, om reaktionstemperaturen är för hög, kan produktionen av biprodukter öka och làgkokande reaktanter kan börja att avkoka. Följaktligen föredrar man, att varje steg i reaktionen skall utföras vid en temperatur mellan 0°C och áterflödestemperaturen hos den lägsta kokande komponenten i reaktionsblandningen. För bekvämlighets skull användes lämpli- gast en temperatur på cirka rumstemperatur.
Vid slutet av reaktionen kan den önskade produkten iso- leras och renas såsom beskrevs ovan.
Såsom redan förklarats är föreningarna med formeln (Ia) värdefulla bevarande, antifungala och antitermítiska medel.
Föreliggande uppfinning avser även användningen för att skydda ett organiskt material mot förstörelse, svampangrepp och termit- angrepp, genom att man anbringar på eller i materialet en före- ning med formeln (Ia), definierad såsom ovan.
Föreningarna enligt föreliggande uppfinning har visat sig vara verksamma mot en lång rad av svampar, speciellt de av släktena Penicillium, Aspergillus, Rhizopus, Chaetomium, Gladosporíum, Fusarium och Aureobasidíum, såväl som en läng rad av andra svampar, omfattande dem, som hör till släktet Trichoderma, och svampar, som befläckar trä. Emellertid är 10 15 20- 30 UI Un 40 7902291-9 18 ~ användningen av föreningarna enligt föreliggande uppfinning inte begränsade till dessa speciella släkten eller svampar. Före- ningarna enligt föreliggande uppfinning är speciellt användbara för att skydda material från skada av träruttnande svampar och svampar, som får trä att sakta ruttna.
Föreningarna enligt föreliggande uppfinning uppvisar även en kraftfull verkan mot termiter, som är parasitiska på och skadar träbyggnader (speciellt hus), och allmänna industriella organiska material. Föreningarna är sålunda användbara såsom antitermitíska medel.
Material, som kan bevaras och skyddas från skadliga verk- ningar av svampar och termiter med hjälp av föreningarna enligt föreliggande uppfinning, omfattar speciellt trä, såväl som en mängd industriella material, såsom våtmassa, papper, ark, fiber, läder, lim, färg och konstharts; emellertid kan i allmänhet vilka organiska material som helst, som är känsliga mot för- störing av svamp- eller termitangrepp, skyddas av föreningarna enligt föreliggande uppfinning. " Mängden av föreliggande förening, som skall pâföras matera- let, som skall skyddas, kan variera över ett vitt område, be- roende på påföringsmetoden och på materialet,-på vilket före- ningen páföres. I bredaste syftning ger föreliggande uppfinning att man_använder från 0,1 g till 20 kg av föreningen per m3 av materialet, som skall behandlas. Lämpligen sträcker sig den an- vända mängden, när föreningen pàföres genom beläggning eller doppning, från 0,1 till 40 g per m: och , när föreningen påfö- res genom impregnering, sträcker sig mängden från 20 g till IT k per må. När föreningen enligt föreliggande uppfinning skall pa- föras principiellt på ytan av materialet, som skall behandlas, är den använda mängden mera lämpligt mätt i uttryck i form av gram per m2 ytarea. I dessa uttryck är ett lämpligt område från 0,1 till 40 g per m2, precisa mängden beror på naturen av materialet, som skall behandlas. Sålunda är för trä en lämplig mängd från 0,1 till 4 g per m2, för läder 0,1 till 10 g per mz, för papper 0,1 till Z g per mz och för färg 0,5 till 40 g per m .
När föreningen enligt föreliggande uppfinning användes i form av en komposition eller i blandning med en bärare eller ett hjälpmedel, kan andelen av föreningen variera över ett vitt område, beroende på kompositionens natur och materialet x' 3 10 _: UI IJ UI bl 'JI 40 19 7902291-9 som skall behandlas. I allmänhet bildar föreningen enligt föreliggande uppfinning lämpligen fràn 0,005 till 95 viktpro- cent till av kompositionen, varvid detta lämpligare är från 10 från 0,005 till 5 viktprocent för oljebaserade kompositioner, från 1 till 95 viktprocent för damm och från 2 till 50 víktprocent för vätbara pulver. 75 viktprocent för emulgerbara koncentrat, I allmänhet kan kompositionen enligt föreliggande upp- finning vara i form av oljelöslíga preparat, emulgerbara koncentrat, pastor, pulver, vätbara pulver, aerosoler och färger, såväl som många andra former välkända för fack- mannen.
Lämpliga bärar omfattar; inerta fasta bärare, såsom lera, talk, bentonit, kaolin, kiselsyraanhydrid, kalcium¿ karbonat och trämjöl; vätskeformiga bärare, såsom kerosin, ligroin, xylenerna, metylnaftalen, dimetylformamid och dime- tylsulfoxid; och ângformiga bärare, såsom kvävgas, dimetyl- eter, de föràngbara fluoriderade kolvätena och klorofluoríde- rade kolvätena (såsom de sålda under varumärket "Preon") ' och monomerisk vinylklorid. För att förbättra egenskaperna vid framställningen och/eller öka komposítionens antifungala och bevarande verkningar, kan vilket lämpligt hjälpmedel som helst användas förutom dessa bärare. Exempel omfattar anjo- niska, katjoniska och icke-joniska ytaktíva medel och olika föreningar med hög molekylvikt, t ex metylcellulosa, vinyl- acetathartser och natriumalginat. Det är naturligtvis även möjligt att öka den antifungala eller skyddande verkan genom att använda föreningarna enligt föreliggande uppfinning i blandning med andra antifungala eller skyddande medel, såsom 2-(4-tiazo1yl)bensimida:ol (tiabendazol), N,N-dímetyl-N'~ ~diklorofluorometyltio-N'-fenylsulfamid ídiklofluanidl och andra bensanílider eller andra trätermiticidala medel, såsom klordan. g Föreliggande uppfinning belyses vidare genom följande exempel, av vilka exempel 1-5 belyser framställningen av föreningar enligt föreliggande uppfinning, exempel 6-11 be- lyser den antifungala och fifltíteïmiïißkfl verkan av föreningar- na och de âterstâende exemplen belyser bevarande, antifungala och antitermitiüw kompositioner innehållande föreningarna enligt föreliggande uppfinning. 10 15 20 25 7902291-9 u, EXEMPEL 1 Framställning av 3-myristovIóxiÅ1Éjodo¥1fluropvn (förening 19). 1,4 g myristoylklorid sattes under kylning till en lösning av 1,0 g 3-hydroxi-1-jodo-1-propyn Cjodopropargylalkohol) i 2 ml pyridin och reaktionsblandningen lämnades över natten.
Blandningen hälldes sedan i isvatten och extraherades med etyl- acetat. Extraktet tvättades med vatten och torkades med vatten- fritt natriumsulfat och sedan avdestillerades lösníngsmedlet under reducerat tryck. Erhållen oljig substans fraktionerades .och renades genom silíkagelkolonnkromatografi och eluerades med en 3:1 i volym blandning av n-hexan och etylacetat. 1,8 g av den önskade föreningen 19 erhölls, smältpunkt 39-40°C. _E1ementarana1ys Beräknat för C17H2902I: C, 52,05%; H, 7,45%; I, 32,35% Funnet: C, 52,06%; H, 7,55%; I, 52,50%.
EXEMPEL 2 .
Framställning av 3-etoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn (förening 95) 1,1 g etylkloroformíat sattes droppvis till en lösning av 2,0 g 3-hydroxi-1-jodo-1-propyn i 3,5 ml pyridin och blandningen omrördes vid rumstemperatur i 1 h. Reaktionsblandningen hälldes sedan i isvatten och behandlades därefter såsom beskrevs i exem- pel 1 för att ge 2,5 g av den önskade föreningen 95 såsom en oljig produkt.
Infrarödabsorptionsspektrum (vätskefilm) v cm'1: 2210, 1755.
Elementaranalys Beräknat för C6H7O3I: C, 28,36%; H, 2,77%; I, 49,95%.
Funnet: C, 28,51%; H, 2,86%; I, 49,93%.
EXEMPEL 3 Framställníng av 3-p-toluensu1fony1oxi~1-jodo-1-propyn ¿¿§¿§ning 126) ' En lösning av 0,2 g natriumhydroxid i 1 ml vatten sattes under omröring vid rumstemperatur till en lösning av 1,0 g 3-hydroxi-1-jodo-1-propyn och 1,0 g p-toluensulfonylklorid i dioxan. Efter omröring av blandningen i 30 min hälldes den_i 10 15' 25 21 3 7902291-9 isvatten och blandningen extraherades med dietyleter. Extrak~ tet tvättades med vatten och torkades över vattenfritt natrium- sulfat och sedan avdestillerades lösningsmedlet under reducerat tryck. Sålunda erhâllen oljíg substans fraktionerades och rena- des genom silikagelkolonnkromatografí och eluerades med en 3:1 i volym blandning.av n-hexan och etylacetat. 1,47 g av den öns- kade föreningen 1Z6 erhölls í form av ett halvfast ämne.
Infrarödabsorptionsspektrum (vätskefílm) v cm_1: 2200.
Elementaranalysz Beräknat för C10H903SI: C, 35,73%; H, 2,70%; S, 9,54%; I, 37,75%.
Funnet: C, 35,68%; H, 2,74%; S, 9,31%; I, 38,05%.
EXEMPEL 4 I Framställníng av 3-p-bromofenoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propvn (förening 138)- 20 ml av en 10% vikt/volym bensenlösning av fosgen sattes till en lösning av 1,8 9 3-hvdroxí-1-jodo-1-propyn i 20 ml bensen och sedan sattesš dropparynrídhi droppvis därtill. Er- hållen blandning omrördes vid rumstemperatur i 3 h och lämna- des sedan över natten. Vid slutet av denna tid avdestillerades lösningsmedlet under reducerat tryck och lämnades 2,4 g av en oljig substans, som löstes i 5 ml kyld pyrídin. 1,? g p-bromo- fenol sattes därtill och sålunda erhàllen blandning omrördes vid 11 ~ u rumstemperatur i 5 h. Reaktionsblandningen hälldes sedan i ka vatten och extraherades med etylacetat. Extraktet tvättades med vatten och torkades med vattenfritt natriumsulfat ech sedan ar- destillerades lösníngsmedlet under reducerat tryck för att ge en oljig substans. Denna substans fraktionerades sedan och rena- des ßen0m 3:1 i volym blandning 1,8 g av den önskade föreningen 138, smältpunkt 110-111°C. silíkagelkolonnkromatografi och eluerades med en av n-hexan och etylacetat för att ge Elementaranalys: Beräknat för C10H6O3BrI: C, 31,53%; H, 1,59%; Br, 20,97%, I, 33,31%.
Funnet: C, 31,46%; H, 1,45%; Br, 20,69%; I, 33,04%. 10 7902291-9 zz BXEMPEL s Pramställning av Sfp-bromofenoxikarbonvloÉi-1-jodo-1-propyn Lförening 138) g 2,4 g p-bromofenoxíkloroformiat [J.Org. Chem. ââ, 300 - 307 (1967)] sattes droppvis till en lösning av 1,8 g 3-hydroxi-1-jodo-1-propyn i 4 ml pyridin och erhållen bland- ning omrördes vid rumstemperatur i 1 h. Blandníngen hälldes sedan i isvatten och behandlades därefter och renades såsom 'beskrevs i exempel 4 för att ge 2,3 g av önskad förening -138, smäirpunkt 110 - 1J1°c.
Elementaranalysz 'Beräknat för C10H6O3BrI: 7 7 C, 31,S3%; H, 1,59%; Br, 20,97%; I, 33,31%.
Funnet: C, 31,48%; H, 1,60%; Br, 20,95%; I, 33,30%.
Genom att följa förfarandena beskrivna i ovanstående exem- pel framställdes även följande föreníngar; deras egenskaper är kort summerade i följande tabell och föreningarna är identi- fierade genom numrena, som tidigare tilldelades dem. 7902291-9% 23 Före? Smält- o I Infrarött Analys (i) ning punkt (C) spektrum » , . .. nr eller (m4) Övre slfferrad. beraknat 6 fysíkalískt 6 ' Undre sifferraci: funnet tillstånd 1 53 - 4 2200 c, 26,01; H, 2,25; 1, 56,65 1725 c, 27,11; H, 2,29; 1, 56,01 2 61jig 2200" c, 30,27; H, 2,97; 1, 53,31 1740 c, 30,15; H, 3,00; 1, 53,47 3 61j1g 2200 c, 33,36; H, 3,60; 1, 50,35 _1740 c, 33,00; H, 3,61; 1, 50,50 4 61j1g 2200 c, 33,36; H, 3,60; 1, 50,33 1740 c, 33,53; H, 3,71; 1, 50,22 s oljig 2200 c, 36,11; H, 4,17; 1, 47,69 1730 c, 36,25; H, 4,30; I, 47,07 7 61jig 2200 c, 36,11; H, 4,17; 1, 47,69 1740 c, 36,34; H, 4,21; 1, 47,63 oljig 2200 c, 30,59; H, 4,60; 1, 45,31 8 1750 c, 30,30; H, 4,71; 1, 45,22 12 9 61j1g5 2200 c, 46,44; H, 6,30; 1, 37,74 1750 c, 46,42; H, 6,09; 1, 37,56 14 _ 32 - 3 _2210 c, 49,46; H, 6,92; 1, 34,04 ; 1750 c, 49,39; H, 7,03; 1, 34,92 16 42 - 3 2100 c, 54,29; H, 7,91; 1, 30,19 I 172” c, 54,50; H, 0,07; 1, 29,92 1710 J 7902291-9 20 . 17 57 - 9 2200 r,,0,25; H,8,32; I.28,à0 C|5Û,Û17 Hrsyzeï 1128946 19 Oiäig, 2200 c,30,ss; n,2,14; 1,;3337 , 1730 c,30,4:; u,2,24; 1,s3,s7 21 52 ~ 3 2200 c,33,a2; n,2,02; x,s0,75 1710 c,33,42} n,2,78; I,50,98 23 es - s 2200 c,3s,1s; a,3,29; 1,4s,97 1700 c,30,ss; n,3,09; I,4s,s6 20 oljig 2200 _ ' 0,s6,50¿ n,7,s0; I,20,43 ' 1750 c,sa,71; n,7,7e; 1,2s,42 27 Oläig 2200 c,19,03; H,1,33; I,41,90 1740 c,19,7e; H,1,31; 1,41,s2 28 'ï¿_ 2200 c,2s,24; n,1,ss; I,49,1c ° “lg 1740 c,23,0s; n,1,s2; I,49,00 29 oljíg 2200 c,22,74; H,1,s1; 1,40,c4 1740 0 c,2z,00; H,1,s7; 1,40,2s _ 33 oljig 2200 c,2s,4o; n,2,44; I,30,3s2 1740 c,2s,s4; n,2,49; 1,30,s0 U 2 __ 2100 cÛ2973s; n[2,01; I,44,30 i 5 °1J1g 1740 c,29,44; H,2,03; 1,44,19 I i § 57 -oläig 2200 c,2s140; H,2,44; 1,3s,35 | ' 1740 c,2s,s3; H,2,5s; I,3s,47 03 -00 -,1 2200 c,2a,s4; n,1,02; x,s0,90 ' 1740 c,2a,01, u,1,s3; 1,s1,01 7902291-9 zs §““"""“"'"f""'" ' '''' "__ '''''''''''' '"W"""*“"“**""“"“T“"ï 2 414 ohfiíg' 22? \ C,4J.,80; I1,2,87; 1,1í0,l5 I- ' zvvu c,41,7s; n,2,ßs; 1,4a,1n ¿ . . ' u : M5 49 ~ nu 'zzun c,37,e9; n,2,30; 1,36,zc ¿ . lveß c,31,ae; u,2,3s; 1,3s,13è ä ' f | - .l E H7 o1jig 2200 c,37,e9; u,z,3o; ;,3s,zoï E 17ac c,31,s9; H,2,23;¶x,3s,1s á __ ...... ._ » 3 H9 oljig 2zoo¶ c,43,es; u,3,3s; 1,3s,44 ¿ 17en¶ c,43,s2; n,3,1s; x,3s,2ai I "'”' É 51 °1j¿g glso c,44,o3; n,3,ø2; I,42,29ê 1740 c,44,12; u,3,12; 1,42,1o 52 ss - 7 zzoo c,4s,1s, n,2,91; I,4o,es; 1700 c,46,1o; n,2,vs; 1,4o,e3~ 53 oljig zlso = c,4s,ss; n,3,s3; 1,4o,4u 1740 c,45,9o; n,3,69; 1,4u,sJ 5u 54 - 6 2200 c§41,99; n,2,47; 1,44,se lvzs 'c,42,1e; u,z,so; 1,4: sz: 55 aa - s 2210 c,31,41; n,1,as; f,we,s9 Jvao c,37,ea; n,1,97; :,39,39 56 sl - 2 zzmn c,sv,47; n,1,a9; 1,sa,s° 1720 c,ß7,4e; n,1,se; I,39,49 á - »a 57 sa - 4 zzoa c.37,47; n,1,a9; 1,xe,se- 1715 c,37,26; u,2,02; 1,39,47 5 a ~ -1 -øø 'vw-v \uuv.n-.qwnv~.-.u-u-um..~ 7902291-9 20 1 ¶ ___ _w, t _ ¶ __ __, . 59 41 - 2 2220 c,32,91; u,1,es; 1,31,7/ U 1720 c,33,13; n,1,07; 1,ss,02 I: 60 02 - 4. 2200 c,32,91; n.l,s0; I,34;77 | , 1730 c,32,9a; n,1,73; 1,34,07 ! . _ 163 vliig 2220 c,33,04; u,1,02, 1,3s,7s. f 1740 c,34,07¿ n,1,s1, I,3s,60 60 60 - 71 2220 c,33,s4; H,1,42; 1,3s,7s 1735 c,33,e9; H,1,30; 1,3s,s0 65 es - 0 2100 ' c,33,04; n,1,42; 1,3s,7s g 1730, c,34,14; u,1,+ ; 1,3s,s0 f ¶67 119 - 121 2200 c,42,47; H,1;90;.1,40,79 f 1730 c,42,s0; u,1,9s; 1,40,73 1 -- s _ , '68 49 - so 2200 c,44,03; H,3,02; 1,42,20 1710 c,44,1s; n,3,11; 1,42,20 i 69 39 - 40 2100 c,44¿03; H,3,02; 1,42,29 á 1715 c,43,00;»0,3,10; 1,42,s4 § 70 97 ~ s 2200 c,44,o3; n,s,02; 1,42,29E 1710 c,43,97; H,2,0s; 1,42,0s ä 71' se - 0 2200 cÄ3s,20; a,1,s3; 1,3e,33 § 1740 c,36,30; n,1,9s; I,30,31 § 72 145 ~ 7 2200 c,36,2s; n,1,03; 1,30,33 ¿ 1730 c,36,32; fl,1,72; 1,30,2s É 73 01 - 2 2200 c,41,s0; n,2,a7; 1,40,1s ß 1720 c,41,se; n,2,00; 1,30,01 i 7902291-9 27 75 101 ~ 5 2200 c,41,00; n,2,a7; 1,c0,10 1110 c,41,s0; u,2,vs; :,40,13 83 40"- 1 2200 c,2s,02; u,2,10; 1,52;00 - 1150 c,2s,01, n,2,14; 1,s2,00 87 01j;g 2100 0,34,00; n,3,93; 1,40;s0 1750 c,34,2s; n,4,13; 1,44,7: 88 Gljig 2100 c,34,0s; H,3,93; 1,¿4,0e 1750 c,z4,z4; n,4,0s; í,44,0s 92 Pliis 2200 c,3s,73; n,4,0e; 1,40,92 1250 c,a9,01; n,4,9a; I,00,7a 99 óljig 2200 c,44,33; n,0,01; I,30,03 1750 c,44,4v; u,e,10; I,3s,93 103 Qljig 2180 C,4l,80; H,2,87; I,4Û,15 1750 c,02,00; n,2,9s; I,39,06 100 50 - 2 2210 c,30,70; n,2,34; 1;42,01 1710 c,40,00; n,2,4c; I,42,0s 105 150 - 0 2200 c,37,00; n,z,11; 1,44,21 1720 c,37,ss; n,2,07; 1,44,12 106 143 - 5 2180 c,37,66; n,2,11; I,44,21 1730- c,37,a2¿ H,2,02; 1,44,s0 107 130 ~ 14 2200 c,s7,00; n,2,11; I,44,21 ' 1740 c,37,es; u,2,03; I,44,03 108 ss ~ 0 2200 c 32,00; fi,1,73; 1,4a,4s 1110 c,32,00; u,1,72; 1,03,32 7902291-9 28 n¶1°9 55 * ¿ 2200 ?c,34,e1; n,1,a3; 1,4s,s§ 1690 ' c,34,4,, n,1,1o; 1,4s,na 110 flliiig 2200 c,33,sn; 11,2,1s; 1,39;4o C,33,67; H,2,37; I,39,48 111 se - 9 2190 c,3c,32; n,1,7 , 1,35,59 c,3o,4s; u,1;92; 1;3s;4o 115 oïjig 2200 c,27,a3; n,3,sä; 1,42,oo _ -__ ¿C,27,63; H,3,78; I,42,11 119, pljis zzoa c,31,s3; u,1,sa¿ Bf,zo,9s; 1,33,31 1765 c,s1,2°; H,1,sz; ar,2o,97; 1,33,4e 122' 71 »_ 21ñ5 c,3s,69; n,1,so; c1,1o,53; 1,37,j1 72 1150 c.ss,s2; n 1,66; c1,1n,s3; 1,3v,9s 1zu 121 - :zoo c,32;sa; n,1,3e; cí,19,11; 1;34,21 122 1140 c,32,2s; H 1,22; c1;19,1a; 1,š4,42 1770 c,4e,72; u,4,13; 1,3s,s1 137 105 - 2160 c,41,so; n,2,s1; 1,4o,:1 107 1745' c,a1,9o; u,2,7o; 1,3s,<@ få '7902291-9 29 109 o1j;g _ 2200 c,39,70; fi,2,73; I,38,2l 170: c,39,07; u,2,ss; I,3a,11 150 -74 _ , 2200 c,30,70; n,2,73; I,30,21 '75 1700,' c,3a,s9; n,z,70;.2,3s,es 151 es - 2200 c,3s,7s; n,z,7s; I,ss,2¿ _ 09 1700' c,39,00; u,2,s2; 1¿3s,0e. 2150 125 - 2200 c,30,61; n,1,74; m,4,04; 1,36,50 2 1 . w-J _. .. .- -.-- -w »w u www-à n. -nan-v- flu-_ -q~4»-- -uw .;-~ .p-ø-v-n n .'- '. -ÄÃuT-Tf' \~._>'_. 1-7. .'c-_->C-'__. 1 120_ 1700 c,z4,se; u,1,ss; u,4,12; 1,3s,:s 155 131 - 2100 c,s0,s4; H,1;29; N,7,04;_z,s2}37 132 1700- c,30,77; n,1,24;.N,s,93; 1,32,37 158 134 - 2100 c,41,ss; n,2,s4; I,as,0s 136' 1705 c,41,91; n,2,s7; I,30,01 - Ilevo 161 5100 - 2100 c,47,7s; g,2,5s; 1,3e,04 I 107 1745 c,47,4s; n,z,5s; I,3e,2s 162 e4_~ 2200 c,47,7s; u,z,s8; I,3e,00 ss 1750 c,47,40; n,2,7s; I,30,2s 163 01j;g 2200 c,ss,4s, n,z,o4; Pr,20,2s; 1,12,13 .r h. .--._.- \_..-.___-__._ 1 160 Oljiz 2200 c,37,e9; u,2,30; ;;,10,11; 1,30,z0-* 1750 c,37,vs; n,2,3ä; ;1,10,s3; z,3a,1s_ - -w _-_,,-,_ - v;- > - nggrfln; .v .1-.1-“1131 .-.~v.f---\:. .. ' 17902291-9 so ~ 167 öljig 2200 c,31,69; u,z,3o; c1,1o,11; 1;3s;zo 1150 c,a1,4s; u,2,31; c1,1o,11; 1,se,4z 168 ¿12ß ~ zzoo c,37¿se; u,z,zo; c1,1o,11; 1,3q,2o 129 1?eo c,31,4s; H,2,34; c1,1o,32; 1,3e;šb 169 0113: 2200 c,34,32; H.1¿83; c1,1s,42; I,32,9e 11750 c,34,6o; n,2,os; cl,1s,šs; 1,33,23 172 ßliis 2160 c,41,s4; n,3,2o; I,å6,ë7' 17so_ c,41,94; u;3,22; 1,ss,91 173 <5.1-_J":¿,g 2180 C,4l,64; H,3,20; I,36,6'I ' 1750 c,41,47; n,§¿o1; 1,3s,4s 17u 124 - zzuo c,g1,s4; n,372u;_1,š6,s7 125 1140 c,41,s4; u,3,1s; 1,as,s7 _ 1%? 74 - 2110 c,as,ss; u,2,23; g,3,a7; I,3s,4s ' .1s. I 1745 c136,zs; u,2,19; N,3,ç1; I,3s,2o 178 .ó;¿ig 217o c,4a,ss; H,s,s6; 1}3a,44 1750 c,43,73; g,3,2s¿ I,3a,sç 181 aa -1 21ao v,41,s1; n,3,4s; 1;33,73 99 173; ,41,4a; n,3,zv; 1,33,71 182 uljig zzoo c,21,s4; n,1,s2; nr,z4,oo; 1,ss,12 ' 1750 c,21,7s; n,1,91; Br,24,23; 1,3e,2s i 7902291-9 -u\ 31 183 -Gljig 2200 É c,24,§a; n,2,1o; c1,12,29; 1,4s,99 ¶17so c,24,1s; n,2,1s; c1,12,l0::I¿43,8l _18; šoljig 2175 c,21,ao; h,z,ss; cf,1;,12; 1,41,9s 174o c,27,ao; u,2,s5; cT,11,s2; :,41,ßs . 8 § 1.. ~ 1 7 !° Jlg zzoo c,24,23; u,2,3z; ßr,23,o3; 1,3c,sa lvøo ~_c,z4,so; u,2,1s; ßr,2a,31; I,ss¿su 191 øljig flzoo 'c,1s,72; n,1,s4; ßf,s7,s2; 1,29,so I ' 1750 c,19,eo; n,1,s4; ar,3v,ze; x,2s,s4 ' | .. , ' ! 19; 01112 zzoq c,ao,3s;¶n.s,1s; cf,11,2o; 1,4o,qs ; ' ' 4. 1750 c,ao,2s; H,a,oa; c1,11,2s; 1,4o,2a ~ . ' ' |_ 193 ßlíis zzoo c,s4,es; n,4,os; c1,1o,so; 1,3s,a1 17so c,34,5s; n,3,7s; c1,1c,3o; z,ss,91 19u Oljig 2180 c,29,s9; n,3,19; I.4¿,68 1750 c,29,33; u,3,1s; I;44,49 195 -oljíg 2200 c,32 äs; n,3,72; 1,42,s7 ' 1760 c,3z 44; n,3,ss; 1,a2,77 7902291-9 32 196 öijíg zzoc c,3e7as; u,4,s4; I.38¿9l 1750 c,3s,7§; I 4,75: I.38,ß5 197 :za - 22oc c,21,56; H,1,03: ï.65,09 129 1750 ¶c,21,s1; H,1;11: 1.65,34 199 125 2171 c,37,aa; n,z,s4; N,4,42; 1,4o,o2 1750 c,37,93; H,2,so; N,4,33: I,4o,27 201 129 - 2200 C,,37,88; II,2,54; l~l,4,42; I,40702 130 1760 c,37,69; n,2,4s; u,4,2s; I,4o,s2 202 127 - 2175 c,37;sa; H,z,s4; n§4,42; 1,4o,oz lza 17so _ c,37,s9; n,2,49; N,4,ß7; 1,4o,os 293 149 - 2120 c,2s,3c; n,1,s1; n,3,s7; 1,1a.zz 150 _ 1765 1ç,2s,2á; n,1,43; N,3,ss; 1,3z,9a 10 15 25 7902291-9% 33 oijig 2200 c, 31,50; n, 2,65; 1, 47,70 wso -c,is1,ss; H, 2,67; I, 45,50 EXEMPEL 6 Försök avseende antifungal verkan I detta försök utvärderas och jämföres de antifungala verkningarna av föreningarna enligt föreliggande uppfinning med den antífungala verkan av ett känt antifungalt medel, pentaklorofenollaurat (PCP-laurat). Försöksproven var stycken av splint (vardera 2 x 2 x 0,2 em) från bamöurör (Phyllo stachys edulís Riv) och bok (Fagus crenata Blume). Varje träförsökprov doppades i en 0,5% vikt/volym dimetylformamidlösning inne- hållande en av försöksföreningarna, som visas i följande ta- bell 1, i 5 sek, lufttorkades, urlakades med vatten (med en tillförselhastighet av 2 1/min) i 1 h, lufttorkades i 24 h och upphettades sedan till 60°C í_24 h och steriliserades med varm luft. . 1 Varje försöksprov prövades sedan med avseende på dess mot- stånd mot svampangrepp genom förfarandet beskrives av Japanese Industrial Standard Z2911 ("Anti-fungal Tests"). Tydligt an- givet underkastades varje träförsöksprov en av följande för- sökssvampar: Aspergillus flavus (Försökssvamp nr 1) Penicillium luteum CFörsökssvamp nr 2) (Försökssvamp nr 3) (försökssvamp nr 4) i(Försökssvamp nr S) Rhizopus nigricans Fusarium moníliforme Pullaria pullulans (Försökssvamp nr 6) (Försökssvamp nr 7).
Chaetomíum globosum Cladosporium herbarum En suspension av varje fiñSökSSvamP ympades på träförsöks- provet och odlades sedan i Z5°C i 3 veckor í en steril Petri- skål innehållande våta fílterpapper. Tillväxten av myceliet utvärderades och resultaten visas i tabell 1 under användning av följande värderingar: 1902291-9 i É 34 +É Ingen tillväxt av svamp observerades på försöksprovet; 1: Endast svag tillväxt av svamp observe- rades på försöksprovet; ' -: Tillväkt av svamp observerades pà. försöksprovet.
Obehandlade kontro11prov'ympades även med svamp oth till- växten av varje svamp under samma förhållanden observerades och rapporterades även 1 tabell 1. 35 Tabell 1 z _. I" ”I” L_- “$'W¿EQ ^ . . Pßflïmëz šïfenlng ; Försökssvamg ny. l 2 3 fi 5 6 å 1 + + + + + + ' 2 +} + + + 4 + 3 + + + + r¶ + 4 + + + 4 + + ¿ 5 + + + + + + . 7 + + + A+ + + 3 + + + + -ß- + 12 + f + +> + + 14 + + + + + + 15 + + + + + + 16 + + + + + Å 17 + + '+ + + + 19 + T + + + + 21 + ¶+ + + + + 23 + + + + + + gu + + + + + + 27 + + + + + + 28 + + + + + -2- 29 + + + + + + 35 + + + + 4 + 34 '+ + + + + + 37 + + D+ -l- -I- + M3 4- + + + -+ :nu 7 + + 7902291-9 vsrls an. .. -_.--__.___..--_.-_._ Bok Försßkšsvamg nr. 1 2 3 4 0 C 7 + + + + 4 + + + + + + r -+ + + 1 + v + 4 + + 4 '+ 4 +' + + 4 -+ + + + 1 4 ~+ 4 + + + f + -I + -l- + + + I 4 +¶ + + + + + 1 + 4 + + 4 + 4 + + + + + + + + + + + + + + 4 4 + + + + + + + + + + + + + + a + + + + + + + + + + | + r + 4 + ; r + + 1' 1 4 f 1 1 + + 4 + 1 + + r + + + + 1 + + + + + + + 1 + 4 4 4 f -l -I- -ë + -l- -I- + + + + + + + - nu.- LJ-wafl-f-v-u-n-.v-.av-»æ-.íu von- 7902291-9 Tabell 1 (foz-ts.) 30 uu 45 h? _1119 ' 51 52 -ss 511 ss 56 sv se so 63 614 65 61 68 69 70 vi 72 v: 15_ sz H- -F + H- H- -I- H- H- '+ H- + +I+ H- +I+ + H- + l-S- J, h* H- + 1+ + H- .L ~ + + + H- L* -i- + + + H- -I-'ñ-š-H- M . 7902291-9 Tabell 1 _(for_ts.) ä!! I + 1 + + + + + 1- » 4 + -| ; 87 * + + + + + + + + + + + + + 88 + -l- lzl: + _ +~ -l- + 4.7 i _.. + _|_ _¿_ 92 + + + + +" + + 1- + + + + -1 + 99 + + _ + + + ¿+_ + -f- - + + + + 103 . + + _+ _+ + + + + + + + + -x- + 101: '+ -1- + + + + + + + + + + + ~+ 105 v _ +' +ï + + + + + l-s- + + 1- + + + 106. + + +~ + + 4 + + + + + + + + 107 -l- + + + + + + + + + + + 103 ' + + + + + + + +- + -1- -+ A+_ +- 199 + - + 1 + + 1 + - + +l +. + + 110 + + 1 + + a + + + x- + + + + ;11 + + + + + + + + + + + + + + 113 + + + + + + + + + + + + r l- 115 + + + r + + + + + + + + + + 7902291-9 38 Tabell f1- (fofmj 119 121 122 126 132 137 149 150 151 } 151: 155 158 161 162 167 169 172 173 171: 177 H- + + '++ + , l+ 1+_ I+ |+ H- - + |+'+ H' H- H- + + !+ + + -í- 39 7902291-9 Tabell 1 aíforïs.) 138 ' _181 182 183 185 187 _! 192 ï9h 195 196 197 198 199 2.01 201: PCP- laurat Obe- handlad 191. ~+ l-I- + '+ l+ I+ + |+_|+ + -š- l_+ I+ + .; ;. l- + .| .|.
I- -I- i- '+ + I' + P -F -i + + '+ + + +- -i- + 4 .|. 4 + + + 1 'i -+ >~r-- v-w» -_ “vw .L + q- 'F 'W + + + + + + + -zwvrm-runma-.em . _. wfiyqmç, 'a 10 40 7902291-9 EššäEEL_I Försök avseende träskvddande verkan I detta försök-utvärderades förmågan hos olika föreningar enligt föreliggande uppfïnning att skydda försöksprov'av.splínt (vnrdcra_2 x Qâxnl cmJ'av japansk ceder (Cryptomeríu japonicu) frán angrepp-av vissa svampar oeh man jämförde med det kända_skydJs~ -medlet fientaklorofenol CPCP). l detta försök antaget förfarande "är Bäserat på det som är beskrivet i Japanese Industrin1_Standard A9303.' I varje träfdrsöksprov injícerades under tryck en 0,05 1 vikt/volym metanolisk lösning av en av försöksföreningarna, som :pppräknas i följande tabell 2. Försöksproven lufttorkades sedan, urlakades med vatten (med en tí1lförselhastighet_ar ° 1/min) i S h, lufttorkades i 24 h och upphettades sedan till 609C i 24 h.
Detta förfarande rapporterades sedan. Försöksproven underkastades sedan'varmluft-sterilisering och varje prov filacerades på en _'ko}oni av en.ldmplíg träruttnande svamp som hade vuxit pà ett _ agarmedlum (malteátrakt.2'1, glukos 1 S, pepton 0,5 S) i en steril 'petr§skal. Proven'underkåstades sedan förruttnelse med sramparna _ vid ZSPC i'3'vechor. Tillväxten av mycelíum pá försöksproven och reduktion i tryckhállfasthet hos proven ntvärderndes och resul- taten visas i'tabell_2. Resultaten rapporteras enligt följande vdrderingarz. ' A += ä't " etiun a försakssæyeget abserverades ågâetršëhhšïïfagthgšân var fiensamma som v1d ett opåverkat träprovt _ e 3: svag tillväxt av mycelíum observerade på försökspro- vet och tryckhállfastheten redficerades svagt; -: tillväxt av mycelíum observeradespà försöksstycket och betydande minskning i tryckhâllfnsthet.
Använda svampar var Coriolus versícolor, en Yít-röta svamp, och Coriolellus palustris, en brun-röta svamp.
Obehandlade kontrollträprov utsattes även för svamparna under samma förhållanden och resultaten rapporteras även i tabell Z. 41 Tabell 2 7902291-9 ¶ _ u Skxddlandè verkan ¶_ __ ASkXddande verkan :gä:_ C.fver5j- C: palust- Eïššfi C,versi- C¿ palustfåv nr çolor r1s nr -çolor rls É 3 + _ i 614* -.'~ ' ' -z- 7 + U 55 + ' _ -z 9 f =f 68 + « 21 + _* 69 + * 23 I + 70 + + ä 3,3 + i 71 P :h 34 + i' 72 4 i 57 + r '73 + .L 75 + -z z nu i ¿ su -f- i 49 -! :b- 87 rt i 51 + + 88 i :h 52 + i 92 4 4' ' 53 r + 99 i 51; + d; 103 + f 55 + 4 101: + i I 5 se + + 105 * i i 57' + I mc - i i 59 + F 108 + * 60 + + 109 4' | Ls: + + _ 7902291-9 42 Tabell 2. (f0rts.) -- - --- ----»---_--x_:;..___- :r ""°1":'*“' Före- Föm- 0,' ning C. versi- palust- ning C. versí-. C. palust- f m- color ris m- color ris Q 121' “f 185 _ + . ' + 1032 '*' i 187 +' . + 137 “f + 191 + + 155 +. 1- 192 + + 161 + i 193 _ -:-. + 162- + + 1914 + ' i- 163 + f + i- 166 ' + + 196 I 162 + »x- I 197 +u i 168 + k i 169 + + 172 -l- -í- 173 f -z- + 19,8 + j: 17? + *f 199 ¶ + :f 178 + 'f 201 + i 181 + *_ 202 j; i 182' 4 - + i 204 + i 183 + 'I- .. 206 + -1- PcP ' ff Obe- __ __ handlzid (Ii 10 20 4 3 e 799229 1 '-9 ÉXEHPEL_§ Prov avseende antitermitisk verkan I detta experiment undersöktes förmågan av föreningarna enligt föreliggande uppfinning att skydda försöksprov av splint av hemlockgran (diameter 6,5 mm, tjocklek 0,2 mm] mot angrepp av termíter (Coptdtermes formosanus Shíraki). Varje försöksprov doppades i 5 sek i en 2% vikt/volym acetonlösníng innehållande en av föreningarna identifierade i tabell 3. Efterdenna behandling borttogs överskott av lösningsmedlet från provet med ettfilter- papper och provet lufttorkades sedan i 24 h. Varje försöksprov placerades sedan i en liten glasflaska med en inre diameter av 1,6 cm och en höjd av 2,6 cm. 10-arbetartermiter placerades sedan i varje flaska och flaskan sattes i en mörk plats vid 27°C under en relativ fuktighet över 95% i en vecka, så att arbetarna fritt kunde gnaga på träproven. Graden av skada från gnagandet observe- rades och resultaten visas i tabell 3. Resultaten rapporteras i tabell 3 enligt följande värderingar.
+: Ingen skada från gnagandet; 3: spar ar skada genom gnagandet; -z väsentlig skada från gnagandet över hela försöksprovet.
Dessutom utfördes samma experiment men fërsöksprovet behand- lades inte med nagot antitermitmedel; Fyra femtedelsr eller mer . ,..... -4-1» _... ,~ t.. :Mian-sl a. av provet var bcrtätet av _1 7902291-9 44 Tabell 3 -_ ___.- ! Förening Antiter-i -FÖOIIÉJIEHÅ Antiter- 'Förening AÛÜïï-ÜSP" är miÖ-'ërkfln nr Ãfflååiah m ÜÉE-šan 1 J. _' + ' - 145 1. + I 75" -.=«. 2 + 1:7 1 + - ü 75 + 3 + 49 + - -|» 4 + ' 51 + - + 5 1 1+ - 52 + 88 ' + 7 + 53 + _ 92 + 8 + 514 i + 199 J.- 12 + 55 1 + 103 + 14 + 55 .f 1014 .1 15 + 57 _ 1+ 105 _-L 16 + _ 59 + 106 'F 19 + I 60 + 107 + 214 + 63 + 108 + ' 27 + _ 614 + 109 + ga + I ' 65 + _ 110 ' + 29 4, 57 .;. ' 111 + i 31; + ' se +, 113 + “ 57 + 69 ' 1 115 + L|3 + 1 'IO .|. 71 .,. 1414 + 72 -ä- 45 ¶7902291-9 Tabell 3 (forts .J lu1*:.I_t<:1t:ni1:-.- -l- + + + + ++'+ Förening Antâitzeï-:rxnñpt- Förening I m. yerlgap m. verkan _ 1í9 + _ . , 117 121 + - 178 122 + 182 126 + 183 132 + . 185 137 + I 187 ' 1u9 ' + 191 150 + 192 151 + 194 1514 i 195 _ 155 J,- 158 + ' 196 161 + 197 162 + 165 + 166 _ 4. 198 167 + 199 168 + 201 169 ¶ 202 172 4' I 206 175 + Obehandlnd 10 7902291-9 n.
EXEMPEL 9 Emulgerbart koncentrat Till en lösning av 10 viktdelar av förening nr 60 i 40 viktdelar dimetylformamíd sattes 50 viktdelar xylen och 10 _viktdelar polyoxietylennonylfenyleter. Blandningen blandades sedan noggrant för att ge ett emulgerbart koncentrat. Detta koncentrat kan spädas med vatten för användning och pàföras med olika metoder, såsom målning, doppning eller sprejníng, på trämaterial och kan även användas tillsammans med ett lim för behandlingen av plywood eller spanskivor.
EXEMPEL 10 . Oljélösligt preparat 15 20' fix) 'JY 30 40 I 2 viktdelar dimetylformamid löstes 2 viktdelar av före- ning 114; 96 viktdelar.extraktionsbensin sattes sedan till lösningen för att ge ett oljelöslígt preparat. Detta preparat kan anbringas pà trämaterial genom olika metoder, såsom be- sprutning, målning, doppning eller impregneríng.
EXEMPEL 1 1 Pulver Z viktdelar av förening nr 110 löstes i 10 viktdelar aceton; 68 viktdelar lera och 30 víktdelar talk sattes sedan till lösningen och blandningen blandades homogent. Acetonen ardunstades sedan för att ge ett pulver.
EXEMPEL lå ïätbart pulver 40 viktdelar av förening nr 40, 56 viktdelar lera, -3 víktdelar natríumlaurylsulfonat och 1 viktdel polyvinyl- alkohol blandades homogent i en blandare och pulveriserades sedan med en hammarkvarn för att ge ett vätbart pulver. _ exempel, e1 g F32. 10 viktdelar av förening nr 115, 20 viktdelar tungspat- pulver, 10 viktdelar av ett vinylharts, 25 viktdelar kolofo- níum och 35 viktdelar xylen blandades homogent för att ge en färg. ' ' EXEMPEL 14 Aerosol _ 2 víktdelar av förening nr 3 och 0,5 viktdelar av en“_ parfym löstes i 40 viktdelar kerosen, vars dåliga lukt bort- 10 15 25 30 35 41 of 19o2291-9 tagits, och erhållen lösning sattes till ett aerosolkärl.
Efter att försett med kärlet med en ventil sattes 58 vikt- delar flytande petroleumgas till kärlet under tryck för att ge en aerosol.
EXEMPEL 15 Bmulgerbart koncentrat Till en lösning av 10 viktdelar av förening nr 160 i 40 viktdelar dimetylformamid sattes 50 viktdelar xylen och 10 viktdelar polyoxietylennonylfenyleter. Blandningen blan- dades sedan noggrant för att ge ett emulgerbart koncentrat.
EXEMPEL 16 Oljelösligt preparat I 2 viktdelar dimetylformamid löstes 2 viktdelar av förening 201; 96 viktdelar extraktionsbensin tillsattes sedan för att ge ett oljelöslígt preparat.
EXEMPEL 17 Pulver 2 viktdelar av förening 195 löstes i 10 viktdelar aceton; 68 viktdelar lera och 30 viktdelar talk sattes till lösningen och blandningen blandades sedan homogent. Acetonen avdunstades sedan för att ge ett pulver.
EXEMPEL 18 Vätbart pulver 40 viktdelar av förening 212, 56 viktdelar lera, 3 vikt- delar natríumlaurylsulfonat och 1 viktdel polyvínylalkohol blandades homogent i en blandare och pulveriserades sedan med en hammarkvarn för att ge ett vätbart pulver.
EXEMPEL 19 šëšfi- 10 viktdelar av förening 219, 20 viktdelar av tungspat- pulver, 10 viktdelar av ett vínylharts, 25 viktdelar kolofo- nium och 35 viktdelar xylen blandades homogent för att ge en färg.
EXEMPEL 20 Aerosol 2 viktdelar av förening 185 och 0,5 viktdelar av en parfym löstes i 40 viktdelar kerosen, vars dàlika luft bort- tagits; erhàllen lösning sattes till ett aerosolkärl. Efter att ha fäst en ventil till kärlet sattes 58 viktdelar vätske- 19112291-9 _ 48 formig petroleumgas till kärlet under tryck för att ge_en aerosol. ..4.........--..-.._.--.~_...-n-w.<~

Claims (3)

49 7902291-9 Patentkrav _1. Förening till användning som skyddsmedel mot svamp- och insektsangrepp, k ä n n e t e c k n a d därav, att den har den allmänna formeln (1): ICEC.CH2.OR (I) vari R betecknar en alkanoylgrupp med från 3 till 18 kolatomer och eventuellt substituerad med en klor- eller bromatom; en alkenoylgrupp med från 3.ti1l 18 kolatomer och eventuellt suhstiturerad med en klor-, brom- eller jodatom; en cyanoacetyl- grupp; en cykloalkoxikarbonylgrupp med 5 eller 6 kolatomer och eventuellt substituerad med en metylgrupp; en a-fenoxi-alkanoyl- grupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen och eventuellt substituerad på fenoxiringen med 1 eller 2 klor- eller I bromatomer; en fenylalkanoylgrupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoyl- gruppen; en cinnamoylgrupp; en bensoylgrupp substituerad med 1 eller 2 klor-, brom-, cyano-, metyl-, nitro- eller metoxigrupper; en alkoxikarbonylgrupp med 1 till 9 kolatomer i alkoxigruppen; en bensyloxikarbonylgrupp; en fenoxikarbonylgrupp; en heterocyk- lisk karbonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har S eller 6 ringatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavel- atom; en bensensulfonylgrupp eventuellt substituerad med en klor-, fluor-, eller metylgrupp; en alkylsulfonylgrupp med 3 till 8 kolatomer; en fenoxikarbonylgrupp substituerad med från 1 till 3 klor-, brom-, alkyl(1 till 4 kol)-, metoxi-, nitro-, eller acetylgrupper; en naftyloxikarbonylgrupp; en bensyloxikarbonyl- grupp substiturerad med 1 eller 2 brom-, klor-, metoxi-, nitro- eller metylgrupper; en alkoxikarbonylgrupp med från 2 till 6 kolatomer i alkoxígruppen och substituerad med 1 eller 2 brom-, klor-, alkoxi (1 till 4 kol)-grupper; en heterocyklisk oxikarbonyl- grupp, vàri den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ríngatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavelatom; en hetero- cyklisk metoxikarbonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ringatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller Svavelatom, eventuellt substituerad med en halogenatom; eller en alkenyloxikarbonylgrupp med 3 eller 4 kolatomer i alkanoylgruppen. 2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar en C3-Cóalkanoylgrupp; en C2-C4halogenoalkanoyl- grupp, en C3-C6-alkenoylgrupp, en bensoylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid substituenterna utväljes från metyl-, metoxí-, klor-, brom-, cyano- och nítrogrupper), en fenylalkanoyl- _,, ..._____._.....-_~_-»_.-_...« ~ 7902291-9 5” grupp, i vilken alkanoyldelen har 2 eller 3 kolatomer, en CZ-C10- alkoxi-karbonylgrupp, en C3-C7-halogenosubstiturerad alkoxikar- bonylgrupp med 1 eller 2 halogenšubstituenter, en fenylalkanoyl- grupp med 2 eller 3 kolatomer ialkanoylgruppen, en fenoxíkarbonyl- grupp, en fenoxíkarbonylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid ' substítuenterna utväljes från C1-C4 alkyl-, metoxi-, klor-, brom- odïacetylgrupper), en bensyloxikarbonylgrupp, en bensyl- oxikarbonylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid substítuenterna utväljes från metyl-, metoxi-, klor- och bromgrupper), en 5- eller 6-ledad heterocyklisk karbonylgrupp, i vilken heteroatomen är N, 0 eller S, en naftyloxikarbonylgrupp; en jodopropargyloxi- karbonylgrupp eller enfurfuryloxíkarbonylgrupp. 13. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att R betecknar en bensoylgrupp med 1 eller 2 subštituenter (varvid substituenterna utväljes från metyl-, klor-, brom- och metoxígrupper), en sorboylgrupp eller en bensyloxikarbonylgrupp. 4. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d därav, att den utgöres av- _ 3-m-metylbensoyloxi-1-jodo-1-propyn; 3-p-metylbensoyloxí-1-jodo-1-propyn; 3-myrištoyloxi-1-jodo-1-propyn; 3-etoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn; 3-p-toluensulfonyloxi-1-jodo-1-propyn; eller 3-p-bromofenoxikarbonvloxi-1-iodo-1-propyn, 5, Användning av föreningar med formeln (Ia): Icsocnronï (Ia) vari R1 betecknar en alkanoylgrupp med från 2 till 18 kolatomer och eventuellt substituerad med en klor- eller bromatom; en alkenoylgrupp med från 3 till 18 kolatomer och eventuellt substituerad med en klor-, brom- eller jodatom; en cyanoacetyl- grupp; en cykloalkoxikarbonylgrupp med 5 eller 6 kolatomer och eventuellt substituerad med en metylgrupp; en a-fenoxi-alkanoyl- grupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen och eventuellt f substituerad pà fenoxiringen med 1 eller 2 klor- eller bromatomer; en fenylalkanoylgrupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen; 1 en Cí““am°Y1gTUPP; en bensoylgrupp eventuellt substítuerad med
1. Eller 2 klor-, brom-, cyano-, metyl-, nitro- eller metoxigruppcr: en alkoxikarbonylgrupp med 1 till 9 kolatomer i alkoxigruppen; en bensyloxikarbonylgrupp; en fenoxikarbonylgrupp; en hetero- Ü 7902291-9 cyklisk karbonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har S eller 6 ringatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavel- atom; en bensensulfonylgrupp eventuellt substítuerad med en klor-, fluor- eller metylgrupp; en nlkylsulfonylgrupp med 3 till 8 kolatomer; en fenoxikarbonylgrupp substituerad med från 1 till 3 klor-, brom-, a1ky1(1 till 4 kol)-, metoxi-, nitro- eller acetylgrupper; en naftyloxíkarbonylgrupp; en bensyloxikarbonyl- grupp substítuerad med 1 eller 2 hrom-, klor-, metoxí-, nitro- eller metylgrupper; en alkoxikarbonylgrupp med från 2 till 6 kolatomer i alkoxigruppen och substituerad med 1 eller 2 brom-, klor-, alkoxí (1 till 4 kol) -grupper; en heterocyklísk oxikar- bonylgrupp, varí den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ring- atomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavelatom, en heterocyklísk metoxikarbonylgrupp, vari den heterocykliska gruppen har 5 eller 6 ringatomer och har en heterocyklisk syre-, kväve- eller svavelatom, eventuellt substituerad med en halogen- atom; eller en alkenyloxikarbonvlgrupp med 3\eller 4 kolatomer i alkanoylgruppen, som skyddsmedel för trä, våtmasša, papper, ark, fiber, läder, lim, färg eller konstharts. Q 6. Användning enligt krav 5, K å n n e t e c k n a d därav, att R1 i föreningen (Ia) betecknar en CZ-Cöalkanoylgrupp, en C2-C4ha1ogenoa1kanoylgrupp, en C3-Cóalkanoylgrupp, en bensoyl- grupp en besoylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid substituenterna utväljes från metyl-, metoxi-, kloro-, bromo-, cyano- och nitrogrupper), en fenylalkanoylgrupp, i vilken alkanoyl- delen har 2 eller 3 kolatomer, en CZ-C1oalkoxikarbonylgrupp, en C3-C7halogenosubstituerad alkoxikarbonylgrupp med 1 eller 2 halogensubstituenter, en fenylalkanoylgrupp med 2 eller 3 kolatomer i alkanoylgruppen, en fenoxikarbonylgrupp, en fenoxíkarbonyl- grupp med 1 eller 2 substítuenter (varvid substituenterna utväljes från C,-C4alkyl-, metoxi-, klor-, bromo- och acetylgrupper), en bensyloxikarbonylgrupp, en bensyloxikarbonylgrupp med 1 eller 2 substituenter (varvid substítuenterna utväljes från metyl-, metoxi-, klor- och bromgrupper), en 5- eller 6-ledad heterocyklisk karbon- ylgrupp, i vilken heteroatomen är N, O eller S, en naftyloxi- karbonylgrupp, en jodopropargyloxikarbonylgrupp eller en furfuryl- oxikarbonylgrupp. 52 .7902291-9 7. Användning enligt krav S, k ä n n e t e c k n ad därav, att R] i föreningen (Ia) betecknar en bensoylgrupp med 1 eller
2. Substituenter (varvid substituenterna utväljes från metyl-, klor-, brbm- och metoxígrupper), en sorboylgrupp eller en bensyl- oxíkarbonylgrupp. , 3- Användning enligt krav 5, k ä n n e t e c k n a d därav, att föreningen (Ia) utgöres av: 3-m~metylbensoy1oxi-1-jodo-1-propyn; 3-p-metylbensoyloxi-1-jodo-1-prcpyn; 3-myristoyloxi-1-jodo-1-ptopyn; 3-etoxikarbonyloxi-1-jodo-1-propyn; 3-p-toluensylfonyloxi-1-jodo-1-propyn; eller
3. -p-bromofenoxíkarbonyloxi-1-ipdo-1-propyn.
SE7902291A 1978-03-15 1979-03-14 Jodopropargylderivat samt dess anvendning som skyddsmedel for tre, vatmassa, papper, ark, fiber, leder, lim, ferg eller konstharts SE445344B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2956478A JPS54122727A (en) 1978-03-15 1978-03-15 Fungicidal, antiseptic, anti-termitic agent
JP15467378A JPS6059898B2 (ja) 1978-12-15 1978-12-15 ヨ−ドプロパルギル誘導体、およびヨ−ドプロパルギル誘導体を有効成分とする防カビ、防腐、防蟻剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7902291L SE7902291L (sv) 1979-09-16
SE445344B true SE445344B (sv) 1986-06-16

Family

ID=26367774

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7902291A SE445344B (sv) 1978-03-15 1979-03-14 Jodopropargylderivat samt dess anvendning som skyddsmedel for tre, vatmassa, papper, ark, fiber, leder, lim, ferg eller konstharts

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4259350A (sv)
CA (1) CA1116622A (sv)
DE (1) DE2910220A1 (sv)
FR (1) FR2465415A1 (sv)
GB (1) GB2016457B (sv)
NO (1) NO151703C (sv)
SE (1) SE445344B (sv)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2053916B (en) * 1979-07-13 1983-03-16 Sankyo Co Trihaloallyl derivatives having anti-fungal and preservative activities
DE3216895A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanol-carbamate, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen
DE3224504A1 (de) * 1982-07-01 1984-01-05 Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf Carbonsaeure- und sulfonsaeureester des 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel
DE3241265A1 (de) * 1982-11-09 1984-05-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-(3-jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in mikrobiziden mitteln
DE3410543A1 (de) * 1984-03-22 1985-10-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue ester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
US4639541A (en) * 1984-05-07 1987-01-27 Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh Substituted phenylacetic acid iodopropargyl esters, biocidal agents containing same and process for manufacturing same
DE3416772A1 (de) * 1984-05-07 1985-11-07 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Substituierte phenylessigsaeurejodpropargylester, ihre herstellung und verwendung als biozide mittel
US4767782A (en) * 1986-02-21 1988-08-30 Basf Aktiengesellschaft Propargyl cinnamates, their preparation and their use for controlling pests
DE3606168A1 (de) * 1986-02-26 1987-08-27 Basf Ag Zimtsaeurepropargylester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung
DE3614836A1 (de) * 1986-05-02 1987-11-05 Dow Chemical Co Hydroxyphenyl- und hydroxyphenoxyalkansaeurejodpropargylester
JP2533331B2 (ja) * 1986-08-26 1996-09-11 住友化学工業株式会社 カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
CA1283923C (en) * 1986-08-30 1991-05-07 Hans-Juergen Neubauer Propargyl furan- and thiophenecarboxylates
DE3735222A1 (de) * 1987-10-17 1989-04-27 Hoelter Heinz Verfahren zur beseitigung von gefaehrdenden ausdunstungen in raeumen
US4945109A (en) * 1988-08-24 1990-07-31 Buckman Laboratories International, Inc. Ester of carbamic acid useful as a microbicide and a preservative
US5073570A (en) * 1988-09-14 1991-12-17 Lonza Inc. Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents
US5258542A (en) * 1990-05-17 1993-11-02 Nippon Paint Co., Ltd. Carbonates of acetylenic alcohols
CA2054221C (en) * 1990-10-31 1999-09-14 David Oppong Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
ZA926535B (en) 1991-11-07 1994-09-30 Buckman Laboraties Internation Synergistic combinations of iodopropargyl compounds with 1,2-benzisothiazolin-3-one in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids
DE9408097U1 (de) * 1994-05-17 1995-09-14 M. Faist GmbH & Co KG, 86381 Krumbach Schalldämmender Bauteil
US5707929A (en) * 1995-05-08 1998-01-13 Troy Chemical Corporation Biocidal compositions comprising mixtures of haloproynyl compounds and sulfur containing triazines
US6017955A (en) * 1995-06-07 2000-01-25 Troy Technology Corporation, Inc. Method of stabilizing biocidal compositions of haloalkynyl compounds
US5906981A (en) * 1996-06-04 1999-05-25 Troy Corporation Halopropargyl inclusion complexes
US5919992A (en) * 1996-06-11 1999-07-06 Lonza, Inc. Synthesis of haloalkynol
US6059991A (en) 1997-12-12 2000-05-09 Troy Technology Corporation, Inc. Stabilized composition containing halopropynyl compounds
US5938825A (en) * 1998-05-21 1999-08-17 Troy Technology Corporation Inc. Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds
US6140370A (en) * 1998-09-21 2000-10-31 Troy Technology Corporation, Inc. Stabilized alkyd based compositions containing halopropynl compounds
US6197805B1 (en) 1999-05-27 2001-03-06 Troy Technology Corporation, Inc. Broad spectrum antimicrobial mixtures
US6472424B1 (en) 2000-06-07 2002-10-29 Troy Technology Corporation, Inc. Stabilized antimicrobial compositions containing halopropynyl compounds and benzylidene camphors
CA2539185A1 (en) * 2003-09-19 2005-03-31 Arch Chemicals, Inc. Stabilized halopropynyl compositions as preservatives
GB2459691B (en) * 2008-04-30 2013-05-22 Arch Timber Protection Ltd Formulations
US20110077278A1 (en) * 2009-09-30 2011-03-31 Troy Corporation Antifungal compositions and methods
EP2883867B1 (en) 2010-02-03 2017-06-28 Ube Industries, Ltd. Non-aqueous electrolytic solution and electrochemical element using the same
CN104428941B (zh) 2012-07-13 2017-10-13 索尔维公司 包含三键的氟化的羰基化合物，其制造方法及其用途
KR20220044326A (ko) 2019-08-09 2022-04-07 트로이 코포레이션 폴리머 베타인 및 카바메이트를 포함하는 상승작용적 목재 보존 조성물

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3080405A (en) * 1961-08-02 1963-03-05 Dow Chemical Co 3, 3-difluoroallyl esters
NL108150C (sv) * 1961-11-16
GB1274973A (en) * 1969-03-03 1972-05-17 Nagase & Co Ltd Acetylene derivatives
BE759474A (sv) * 1969-11-29 1971-05-26 Bayer Ag
US3879445A (en) * 1972-04-19 1975-04-22 Phillips Petroleum Co Monohaloalkenyl benzoates and trihaloalkyl benzoates
JPS49100037A (sv) * 1973-01-30 1974-09-20
US3923870A (en) * 1973-07-11 1975-12-02 Troy Chemical Corp Urethanes of 1-halogen substituted alkynes

Also Published As

Publication number Publication date
NO790865L (no) 1979-09-18
US4259350A (en) 1981-03-31
SE7902291L (sv) 1979-09-16
FR2465415B1 (sv) 1983-07-01
DE2910220A1 (de) 1979-09-20
NO151703B (no) 1985-02-11
CA1116622A (en) 1982-01-19
DE2910220C2 (sv) 1988-07-21
NO151703C (no) 1985-05-22
GB2016457A (en) 1979-09-26
GB2016457B (en) 1982-09-15
FR2465415A1 (fr) 1981-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE445344B (sv) Jodopropargylderivat samt dess anvendning som skyddsmedel for tre, vatmassa, papper, ark, fiber, leder, lim, ferg eller konstharts
JP2020531534A (ja) 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体
EP0023890A1 (de) Neue Oximäther und Oximester von Diphenyläthern, ihre Herstellung und Verwendung in herbiziden Mitteln
EP0098953B1 (de) Substituierte Maleinsäureimide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
EP0302366B1 (de) Substituierte Pyridin-Derivate
US3255181A (en) Certain 2-substituted amino-heterocyclic imine compounds
CH637386A5 (de) Benzoxazol- und benzothiazolderivate.
DE3618715A1 (de) Phenanthren-9,10-dion-9-oximderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide und arzneimittel sowie ihre verwendung
DE3730499A1 (de) Aminomethyltetrahydrofurane
NO750498L (sv)
CS266558B2 (en) Fungicide and method of its efficient substance production
TW202218546A (zh) 用於對抗植物病原真菌的新穎吡啶醯胺化合物
CN112341365A (zh) 一种1-磺酰基萘酚类衍生物及其制备方法
US4027033A (en) Pesticides
EP0117482A1 (de) Substituierte Maleinsäureimide und deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
CH632752A5 (de) Furanderivate und diese derivate enthaltende fungizide.
CN112219848B (zh) 一种1-磺酰基萘酚类衍生物在防治植物病原真菌中的应用、抗菌剂
NO153966B (no) Trihalogenallylderivater med sopphindrende og konserverende virkning samt midler som inneholder nevnte forbindelser.
EP0108352A2 (de) 3-(3-Jodpropargyl)-benzo-1,2,3-triazin-4-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in mikrobiziden Mitteln
DE3852235T2 (de) Phenoxyalkancarboxylsäure-Derivate mit herbizider Wirkung.
JPS62881B2 (sv)
JPS6256146B2 (sv)
HU184315B (en) Fungicide compositions containing anilides of cycloalkanecarbo cylic acids and process for producing these compounds
DE3738591A1 (de) N-substituierte dichlormaleinimide
EP0246171A2 (fr) Compositions fongicides à base de dérivés nicotiniques, nouveaux dérivés nicotiniques et leur préparation

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7902291-9

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7902291-9

Format of ref document f/p: F