DE3224504A1 - Carbonsaeure- und sulfonsaeureester des 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel - Google Patents

Carbonsaeure- und sulfonsaeureester des 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel

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DE3224504A1 DE19823224504 DE3224504A DE3224504A1 DE 3224504 A1 DE3224504 A1 DE 3224504A1 DE 19823224504 DE19823224504 DE 19823224504 DE 3224504 A DE3224504 A DE 3224504A DE 3224504 A1 DE3224504 A1 DE 3224504A1
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Description

  • Carbonsäure- und Sulfonsäureester des
  • 2- (3-Iod-2-propinyloxy) -ethanols,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als antimikrobielle Mittel Die Erfindung betrifft Carbonsäure- und Sulfonsäureester des 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanols der allgemeinen Formel (I) I-C=CCH2OCH2CH2-O-X-R (I) in der X CO oder SO2 bedeutet und R ein linearer oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder ein Alkarylrest ist.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Carbonsäure- und Sulfonsäureester des 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanols der allgemeinen Formel (I), bei dem man 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol mit entsprechenden Säurechloriden oder Säureanhydriden umsetzt.
  • Die Erfindung betrifft schließlich die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als antimikrobielle Substanzen.
  • Beispiele für lineare und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 11 Kohlenstoffatqmen, für die R steht, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl sowie die verzweigten Isomeren der Alkyle mit 5 bis 11 Kohlenstoffatomen.
  • Beispiele für Aryl und gegebenenfalls substituiertes Aryl, für die R steht, sind Phenyl, Naphthyl und Chlorphenyl und ein Beispiel für Aralkyl ist Benzyl.
  • Bevorzugt werden Verbindungen, in denen R ein niederer Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sowie ein Aryl rest oder Benzylrest ist.
  • Die Herstellung der Carbonsäure- und Sulfonsäureester des 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanols der allgemeinen Formel (I) erfolgt auf die im Nachfolgenden beschriebene Weise gemäss dem folgenden allgemeinen Reaktion schema
    I-CrCCH20CH,CH,OH
    (Ii)
    zA) (R C0)20/H R -S02C1
    B) R -COC1 Pyridin
    Pyridin/CHC1 CHCl3
    0 - 20 oC 0 - 20 OC
    I
    IC=CCX20CH2CHzOC0R I-C-CCH2OCH2CH2oSO2-R
    (Ia) (Ib)
    Die Carbonsäureester (Ia) wurden nach üblichen Verfahren durch Umsetzung von 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol (II) mit Säureanhydriden (Organikum, Organisch-Chemisches Grundpraktikum, 9.Aufl., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1969, S. 443-5) oder Säurechloriden in Gegenwart von Pyridin als säurebindendem Mittel (Einhorn-Variante, loc. cit. S. 446) hergestellt. Die Ausbeuten lagen zwischen 50 und 92 % der Theorie.
  • Die Sulfonsäureester (Ib) wurden auf üblichem Wege durch Umsetzung von 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol (11) mit Sulfonsäurechloriden in Gegenwart von Pyridin (loc.
  • cit. S. 608) synthetisiert. Die Ausbeuten lagen zwischen 67 t und 82 % der Theorie.
  • Von den Sulfonsäureestern (Ib) wurden bevorzugt diejenigen hergestellt, in denen R ein Alkylrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Aryl ist.
  • Die erfindungsgemässen Verbindungen eignen sich aufgrund ihrer mikrobistatischen und mikrobiziden Wirkung beispielsweise als Konservierungsmittel, z.B. als technische Konservierungsmittel für spezielle Bereiche wie z.B. Holz, Leder, Papier oder Lacke.
  • Zur Verwendung in antimikrobiellen Mitteln können die erfindungsgemässen Verbindungen in bekannter Weise in flüssige, pastenförmige oder feste Zubereitungen, die als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen, eingearbeitet werden.
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen erläutert, wobei sie jedoch nicht auf die Beispiele beschränkt ist.
  • Herstellung von Carbonsäureestern (Ia) Beispiel 1 Essigsäure-2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethylester (Ia, R=CII3) - Methode A. Verbindung A Eine Lösung aus 6,8 g (0,03 Mol) 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol (II) und 3,1 g (0,03 Mol) Acetanhydrid wurde mit einem Tropfen konz. Schwefelsäure versetzt..
  • Nach Abklingen der stark exothermen Reaktion tTemperaturanstieg auf 750C) wurde die Mischung 30 min bei Raumtemperatur gerührt und anschließend in Eis/Wasser gegossen. Nach zweimaliger Extraktion mit Methylenchlorid, Trocknen und Einengen der Lösung erhielt man 5,5 g (68 % d.Th.) Essigsäure-2-(3-iod-2-propinyloxy)-20 ethylester als gelbliches öl (n = 1,5201).
  • C7H91O3 (268,05) Analyse (%) C H 1 berechnet 31,37 3,38 47,34 gefunden 31,5 3,33 47,3 IR (Film): 2185 (I-C#C), 1739 (s, COOR) cm-1 1H-NMR (CDCl3):g= 2,08 (s, 3H, CH3); 3,6 - 3,8 und 4,07 - 4,3 (m, 4H, OCH2CP.2); 4,33 (s, 2H, C=CCH2) Beispiel 2 Zimtsäure-2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethylester (Ia, R= -CH=CHC6H5) - Methode B, Verbindung E Zu einer auf 0 bis 5 °C gekühlten Lösung aus 6,8 g (0,03 Mol) 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol (II) und 4,8 g (0,06 Mol) absol. Pyridin wurde unter Rühren eine Lösung von 6,7 g (0,04 Mol) Zimtsäurechlorid in 20 ml Chloroform getropft (exotherme Reaktion). Nach 16 h bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 40 ml verdünnte Salzsäure eingetragen. Die organische Phase wurde dreimal mit Wasser, zweimal mit Natriumhydrogencarbonat-Lösung und nochmals mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Nach Aufschlämmen des erhaltenen Feststoffes in Cyclohexan und Absaugen erhielt man 5,3 g (50 % d.Th.) Zimtsäure-2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethylester in Form gelblicher Kristalle vom Schmelz 48 bis 51°C.
  • C14H13IO3 (356,16) Analyse (%) C H 1 berechnet 47,21 3,68 35,63 gefunden 47,7 3,67 35,6 IR (KBr): 2171 (I-C=C), 1700 (s, COOR) cm H-NAIR (CDCl3): cP = 3,65 - 3,9 und 4,2 - 4,5 (m, 4H, OCH2CH2); 4,36 (s, 2H, C=CCH2); 6,43 (d, 1H, J = 8 Hz, CH=C); 7,2 - 7,65 (m, 5H, C6H5); 7,7 (d, 1H, J = 8 Hz, C=CH).
  • Die übrigen in Tabelle I aufgeführten Ester (Ia) wurden nach derselben Synthesemethode hergestellt.
  • Die spektroskopischen Daten der Carbonsäureester (Ia) sind in Tabelle II aufgeführt.
  • Tabelle I Verbdg. Chem.Struktur nD20 oder Ausbeute I-C#CCH2OCH2CH2OCO-R Schmp.
  • R A -CH3 1,5201 68 % B -(CH2)6CH3 1,4880 92 % C -(CH2)10CH3 82-40C 79 % D -C6H5 braunes,visko- 92 % ses ö1.
  • E -CH=CH-C6H5 48-510C 50 % Tabelle II Verbdg. IR (cm-1) ¹H-NMR(CDCl3,#) I-C#C COOR I-C=-CCH2 (s,2H) A Film 2185 1739 4,33 B Film 2182 1739 4,31 C Film 2185 1741 4,31 D Film 2182 1720 4,40 E KBr 2171 1700 4,36 Herstellung von Sulfonsäureestern (Ib) Beispiel 3 p-Toluolsulfonsäure-2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethylester (Ib, R = 4-C6H4-CH3, Verbindung H) Zu einer auf 0 bis 5 °C gekühlten Lösung von 62,9 g (0,33 Mol) p-Toluolsulfonsäurechlorid und 67,8 g (0,30 Mol) 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol (II) in 250 ml .
  • Chloroform wurden unter Rühren in 1 h 47,5 g (0,60 Mol) absol. Pyridin getropft (exotherme Reaktion, Temperaturanstieg bis 15°C).
  • Nach 3 h bei 5 - 10°C und 20 h bei Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung in 200 g Eis/70 ml konz. Salzsäure eingetragen und die Chloroform-Phase abgetrennt.
  • Die wässrige Phase wurde zweimal mit Chloroform extrahiert. Die organischen Phasen wurden vereinigt, zweimal mit Wasser neutral gewaschen. über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Nach Umkristallisation des Rohprodukts (97,2g) aus 150 ml Isopropanol erhielt man 76,3 g (67 % d.Th.) p-Toluolsulfonsäure-2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethylester in Form schwach gelblicher Kristalle vom Schmp. 68 bis 70C.
  • C12H13IO4S (380,20) Analyse (%) C H 1 berechnet 37,91 3,45 33,38 gefunden 37,9 1 3,41 33,4 IR (KBr): 2192 (I-C=C), 1348 (SO2-O) cm ¹H-NMR (CDCl3):#=2,39 (s, 3H, CH3); 3,51 - 3,78 und 3,96 - 4,2 (m, 4H, OCH2CH2); 4,20 (s, 2H, C=CCH2); 7,2 bis 7,8 (m, 4H, p-C6H4).
  • Die übrigen in Tabelle III aufgeführten Sulfonsäureester (Ib) wurden nach derselben Synthesemethode hergestellt. Die spektroskopischen Daten der Sulfonsäureester (Ib) sind in Tabelle IV aufgeführt.
  • Tabelle III
    20
    Verbdg. Chem.Struktur nD oder Ausbeute
    I-C-CCH2OCH2CH2OSO2-R Schmp.
    R
    F -CH3 1,5163 82%
    G -(CH2)3CH3 1,5067 82%
    H t2 -CH3 68-700C 67%
    J X -OCH3 59-610C 67%
    Tabelle IV Verbdg. IR (cm ¹H-NMR(CDCl3, #) I-C-C R-SO2-O I-C=CCH2 (s,2H) F Film 2185 1354 4,36 G Film 2186 1350 4,35 H KBr 2192 1348 4,20 J KBr 2193 1348 4,23 Antimikrobielle Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Die mikrobistatische Wirksamkeit der Verbindungen A bis J wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimm 1. Staphylococcus aureus 2 x 10 Keime/ml 2. Escherichia coli 2 x 10 Keime/ml 3. Pseudomonas aeruginosa 5 x 108Keime/ml 4. Candida albicans 2 x 108Keime/ml 5. Aspergillus niger 5 x 107Keime/ml 6. Penicillium camerunense 5 x 10 Keime/ml 7. Trichophyton mentagrophytes 2 x 10 7Keime/ml 8. Penicillium funiculosum 5 x 10 7Keime/ml Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Verbindungen wurden mit Hilfe des Verdünnungstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1972) ermittelt. Die Versuche wurden in sterilen Reagenzröhrchen ausgeführt, die Standard-I-Bouillon (pH 7,5 Merck) oder Würze-Bouillon ( pH 5,5, Merck, 80 BG) enthielten. Nach Zugabe der Wirkstoffe betrug das Nährlösungsvolumen in den Röhrchen jeweils 10 ml.
  • Anschließend wurden jeweils 0,1 ml der Testkeimsuspension der anaegebenen Konzentration in die Röhrchen gebracht. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungsproben wurden 3 Tage lang bei 37°C im Brutschrank aufbewahrt.
  • Die mit Pilzen beimpften Proben wurden 3 bis 4 Tage lang bei 300C bebrütet. Danach wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugeführte Wirkstoffkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch gehemmt hatte. Der auf diese Weise gefundene Wert wurde als HemmRonzentration bezeichnet. Folgende Wirkstoffkonzentrationen in ppm wurden getestet: 1 000, 500, 250, 100, 50, 10, bei Pilzen teilweise zusätzlich 25, 10, 5, 2,5 und 1.
  • Für die Verbindungen A bis J wurden die in der nachstehenden Tabelle V aufgeführten Hemmkonzentrationen ermittelt: Tabelle V Flüssige Hemmreihe zum Nachweis der mikrobistatischen Wirkung (X =71000 ppm) Verbindung Testkeim 1 2 3 4 5 6 7 8 A 250 250 500 50 5 10 2,5 10 B 500 X X 50 2,5 10 5 10 C 500 X X 50 1000 X D 100 X X 25 2,5 10 2,5 10 E X X X 25 5 10 2,5 10 F 500 250 1000 50 10 1 5 25 G 500 X X 50 5 10 10 25 H 500 X X 50 5 10 2,5 25 J X X X 50 5 10 2,5 25 Die mikrobizide Wirkung der Verbindungen A bis J wurde gegenüber folgenden Testkeimsuspensionen bestimmt: 1. Candida albicans 2 x 108 Keime/ml 2. Aspergillus niger 5 x 107 Keime/ml 3. Penicillium camerunense 5 x 107 Keime/ml Die Abtötungszeiten der zu untersuchenden Produkte wurde den mit Hilfe des Suspensionstests nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1972) ermittelt. Die zu prüfenden Substanzen wurden zunächst in wenig Alkohol gelöst. Aus den ethanolischen Lösungen wurden durch Verdünnen mit Hartwasser einer Härte von 170 dH Testlösungen hergestellt, die 3000 ppm und 500 ppm Wirkstoff und maximal 1 Gew.-% Ethanol enthielten.
  • Es wurden bei Raumtemperatur jeweils 0,1 ml der Test-.
  • keimsuspension in Reagenzgläser pipettiert. Hierzu wurde: jeweils 10 ml der oben beschriebenen Testlösung gegeben. Nach Einwirkungszeiten von 15, 60 und 120 Minuten bei Raumtemperatur wurde den Reagenzgläsern mit Hilfe einer Öse ein Tropfen Material entnommil1 und in 10 ml Nährlösung, die 3 % Tween 80-und 0,3 % Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Das Nährmedium bestand aus 1 Gew.-%iger Standard-I-Bouillon (Merck). Die Proben wurden bei 30"C bebrütet. Nach frühestens 5 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Weg die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle VI angegeben sind.
  • Tabelle VI Mikrobizide Wirkung im Suspensionstest (X = >120 min) Verbindung Abtötungs- Testkeim konzentr. 1 2 3 pH (ppm) A 3000 #15 #15 #15 4,1 500 #15 #15 #15 B 3000 X #15 X 4,3 500 X X X C 3000 X X X 5,3 500 X X X D 3000 X #15 #15 5,0 500 x x 15 E 3000 X X X 5,5 500 X X X F 3000 #15 #15 #15 3,3 500 #15 #15 #15 G 3000 #15 #15 #15 3,5 500 60 #15 #15 H 3000 X 120 X 5,3 500 X X X J 3000 X X X 5,4 500 X X X

Claims (4)

  1. Patentansprüche W Carbonsäure- und Sulfonsäureester des 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanols der allgemeinen Formel (I) I-C=CCH2OCH2CH2-O-X-R (I) in der X CO oder SO2 bedeutet und R ein linearer oder verzweigter Alkylrest mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, ein gegebenenfalls substituierter Arylrest oder ein Alkarylrest ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 2-(3-Iod-2-propinyloxy)-ethanol mit entsprechenden Säurechloriden bzw. Säureanhydriden umsetzt.
  3. 3. Antimikrobielle Mittel, enthaltend wenigstens eine Verbindung nach Anspruch 1 zusammen mit üblichen Formulierungsstoffen.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als antimikrobielle Substanzen.
DE19823224504 1982-07-01 1982-07-01 Carbonsaeure- und sulfonsaeureester des 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel Withdrawn DE3224504A1 (de)

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