SE425667B - FOR OGON AND SKIN LAGRITRATIVE LIQUID BASED DETERGENT COMPOSITION - Google Patents

Description

15 20 25 50 35 73105 2.2 6" 3 2 joniskt ytaktivt ämne valt ur gruppen bestående av ett salt av ett g högre-alkylsulfat, ett salt av ett högre-alkyletersulfat och ett salt av ett högre-alkylbensensulfonat, vilken kombination eventuellt även innehåller en skumstabiliserande mängd av en alkanolamid eller en *tertiär aminoxid, Det non-joniska ämnet måste vara närvarande i en mängd som räknat på vikten är åtminstone lika med mängden anjoniskt ämne. Reglering eller kontroll av viskositeten hos detergentsystem, vars koncentration varierar mellan 15 och 65% fast material, uppnås lätt genom användning av lämpligt non-joniskt ämne i en viktmängd som är större än lika stora mängder. 5 Närmare bestämt utmärkes detergentkompositionen enligt uppfin- ningen av att den har ett innehåll av aktiva komponenter innefattande (a) en alkylenoxidaddukt av en partiell glycerolester av en (C10-C18)-fettsyra med en monoglyceridhalt av från ca 15 till H5 viktprocent, varvid återstoden i huvudsak utgöres av diglycerider, * vilken addukt är framställd genom omsättning av en mol av den par- tiella glycerolestern med från 15 till 100 mol etylenoxid, propylen- oxid eller en blandning därav i resp. molförhållande från 2:1 till 11,54, i i i l p (b) ett anjoniskt ytaktivt ämne valt ur gruppen bestående av ett salt av ett högre-alkylsulfat, ett salt av ett högre-alkyletersul- fat och ett salt av ett högre-alkylbensensulfonat, och eventuellt _ (c) ett alkanolamid-skumstabiliserande medel, varvid om (c) ej är närvarande, viktförhållandet (a) till (b) är mellan ca 1:1 och äzl, och om (c) är närvarande, viktförhållandet (a) till (b) är mellan ca 2:1 och 5:1 och viktförhållandet (b) till (c) är mellan ca 4:1 och 5:1. 2.2 6 "35 Ionic surfactant selected from the group consisting of a salt of one g of higher alkyl sulfate, a salt of a higher alkyl ether sulfate and a salt of a higher alkyl benzene sulfonate, which combination may also contain a foam stabilizing amount of an alkanolamide or a * tertiary amine oxide, The nonionic substance must be present in an amount by weight at least equal to the amount of anionic substance.Regulation or control of the viscosity of detergent systems, the concentration of which varies between 15 and 65% solid material, is readily obtained by the use of a suitable non-ionic substance in an amount greater than equal amounts. More specifically, the detergent composition according to the invention is characterized in that it has an active component content comprising (a) an alkylene oxide adduct of a partial glycerol ester of a (C10-C18) fatty acid having a monoglyceride content of from about 15 to H5% by weight, the remainder being essentially diglyc erid, which adduct is prepared by reacting one mole of the partial glycerol ester with from 15 to 100 moles of ethylene oxide, propylene oxide or a mixture thereof in resp. molar ratio of 2: 1 to 11.54, wherein (b) an anionic surfactant selected from the group consisting of a salt of a higher alkyl sulfate, a salt of a higher alkyl ether sulfate and a salt of a higher alkyl benzene sulfonate, and optionally (c) an alkanolamide foam stabilizer, wherein if (c) is not present, the weight ratio of (a) to (b) is between about 1: 1 and azl, and if (c) is present, the weight ratio (a) to (b) is between about 2: 1 and 5: 1 and the weight ratio (b) to (c) is between about 4: 1 and 5: 1.

Uppfinningen belyses ytterligare i anslutning till bifogade ritningar, på vilka: fig. 1 illustrerar den förändring ifråga om ögonirritationer, varvid bestämningarna är utförda med ögonirritationstestet enligt lDraize, som härrör från kombinationen av det anjoniska ytaktiva ämnet SLES med varierande mängder av ett representativt non-joniskt ytaktivt ämne; fig. 2 illustrerar det sätt, på vilket viskositeten hos ett typiskt shamponeringspreparat vid ett konventionellt område vad be- träffar fastämneshalt, kan varieras genom att man på lämpligt sätt förändrar hydrofobísitetsegenskaperna hos den non-joniska ytaktíva 10 15 20 25 BO 35 78-05226~3 komponenten. Ju lägre mängd alkylenoxid i de non-joníska ämnena, desto lägre viskositet hos detergentsystemet; och fig. 3 fig. 2, med alkoxylater framställda av blandningar av propylenoxid visar samma viskositetseffekt som den, som visas i och etylenoxider.The invention is further illustrated in conjunction with the accompanying drawings, in which: Fig. 1 illustrates the change in eye irritation, the determinations being made with the eye irritation test according to Draize, which results from the combination of the anionic surfactant SLES with varying amounts of a representative nonionic surfactant; Fig. 2 illustrates the manner in which the viscosity of a typical shampoo composition in a conventional range in terms of solids content can be varied by appropriately changing the hydrophobicity properties of the non-ionic surfactant. 3 component. The lower the amount of alkylene oxide in the non-ionic substances, the lower the viscosity of the detergent system; and Fig. 3 Fig. 2, with alkoxylates prepared from mixtures of propylene oxide showing the same viscosity effect as that shown in and ethylene oxides.

De anjoniska ytaktiva ämnen som är användbara vid utövandet av föreliggande uppfinning är standardprodukter som förekommer på marknaden, och dessa behöver sålunda inte beskrivas ytterligare häri.The anionic surfactants useful in the practice of the present invention are standard products available on the market, and thus need not be further described herein.

Användbara salter av dessa är salter av en alkalimetallhydroxid, företrädesvis natriumhydroxid, ammoniumhydroxid, en hydroxialkylamin, etc. Även om de non~joniska ytaktiva ämnena finns tillgängliga från kommersiella källor, torde det vara lämpligt med en kortfattad be- skrivning av hur de kan framställas. Dessa non-joniska ytaktiva ämnen är härledda från partiella glycerolestrar av en högre fettsyra.Useful salts of these are salts of an alkali metal hydroxide, preferably sodium hydroxide, ammonium hydroxide, a hydroxyalkylamine, etc. Although the nonionic surfactants are available from commercial sources, a brief description of how they can be prepared would be appropriate. These nonionic surfactants are derived from partial glycerol esters of a higher fatty acid.

De användbara högre fettsyrorna är av den mättade eller omättade, företrädesvis mättade,typen av de s.k. detergentkvalitet-syrorna med ett kolatomantal av från ca 10 till 18. Sådana partiella estrar be- står i huvudsak av en blandning av monoglycerider och díglycerider, där monoglyceridhalten är från ca 15 till H5 viktprocent, företrädes- vis från 25 till 35 viktprocent. Äterstoden av den partiella ester- produkten är till övervägande delen motsvarande diglycerid.The useful higher fatty acids are of the saturated or unsaturated, preferably saturated, type of the so-called the detergent grade acids having a carbon atom number of from about 10 to 18. Such partial esters consist essentially of a mixture of monoglycerides and diglycerides, the monoglyceride content being from about 15 to H5% by weight, preferably from 25 to 35% by weight. The residue of the partial ester product is predominantly corresponding to diglyceride.

Dessa mono- och diglyceridblandningar kan lätt framställas genom glycerolys av en triglycerid i närvaro av en basisk katalysator, företrädesvis en alkalimetallhydroxid. Alternativt kan de framställas genom direkt esterifiering av glycerol med fettsyrorna. Molförhållan- det triglycerid till glycerol kan då man genomför den föredragna glycerolysmetoden regleras så att man erhåller en reaktionsprodukt med den önskade monoglyceridhalten (normalt ekvimolär).These mono- and diglyceride mixtures can be easily prepared by glycerolysis of a triglyceride in the presence of a basic catalyst, preferably an alkali metal hydroxide. Alternatively, they can be prepared by direct esterification of glycerol with the fatty acids. The molar ratio of triglyceride to glycerol can be controlled when carrying out the preferred glycerolysis method so as to obtain a reaction product with the desired monoglyceride content (normally equimolar).

De non-joniska ytaktiva ämnena är alkylenoxidaddukten av de Strukturellt sett kan de karaktäriseras såsom uppvisande en polyoxialkylenkedja med oxi- ovan beskrivna partiella glycerolestrarna. etylen-, oxipropylen- eller slumpvis fördelade oxietylen- och oxi- propylenrester i respektive förhållande 2:l::U,5:l. Kedjelängden hos polyoxialkylengruppen bestämmes i huvudsak av mängden använd alkylen- oxid i förhållande till den partiella estern. På denna basis gäller generellt att ett område från 15 till 100 mol av alkylenoxiden per mol partiell ester är användbart.The nonionic surfactants are the alkylene oxide adduct of the Structurally, they can be characterized as having a polyoxyalkylene chain with the above-described partial glycerol esters. ethylene, oxypropylene or randomly distributed oxyethylene and oxypropylene residues in the respective ratio 2: 1 :: U, 5: 1. The chain length of the polyoxyalkylene group is mainly determined by the amount of alkylene oxide used in relation to the partial ester. On this basis, in general, a range from 15 to 100 moles of the alkylene oxide per mole of partial ester is useful.

När blandningar av propylenoxid och etylenoxid användes, är den slumpvisa naturen av polyoxialkylenkedjan en väsentlig faktor då l0 15 20 25 30 55 zaofvz-zsß-B det gäller att åstadkomma flytande produkter. Denna slumpvisa fördel- ning åstadkommas primärt medelst det sätt, på vilket etylenoxiden och propylenoxiden omsättes med den partiella estern. Det föredragna sättet består i att man samtidigt tillsätter båda alkylenoxiderna i det valda förhållandet till den partiella estern, då man utför ~adduktionsreaktionen. Alternativt kan alkylenoxiderna tillsättas i form av en i förväg bildad blandning därav. De i övrigt använda processbetingelserna motsvarar de som konventionellt användes vid genomförande av en sådan reaktion. Häri innefattas användning av en lämplig katalysator, t.ex. en alkalimetallhydroxid; och en drifts- temperatur som företrädesvis är av storleksordningen från 15000 till l80°C. ;0msättningen utföres vanligen i ett slutet system vid ett tryck av från 2 till 10 atmosfärer. D Det non-joniska ytaktiva ämnet kombineras med den mängd av det anjoniska ytaktiva ämnet som ger en total sammansättning, vilken går under beteckningen "minimalt irriterande" för ögat i enlighet med En maximal genomsnittlig ögonirritation av från l Den generella metoden Draize-testet. till ca 18 anses ge denna grad av irritation. för utvärdering och gradering i enlighet med detta test beskrivs i gg, sid. 377 (19M4) liksom i "section Substance Act.“ Förhållandet non-joniskt det gäller att uppnå den angivna irrita- en viktdel av det non-joniska ytaktiva J. Pharmacol. and Exp. Ther. l9l.l2 av Federal Hazardous .ämne till anjoniskt ämne då tionsnivån är åtminstone ca ämnet per en del av det anjoniska ytaktiva ämnet; ett ínförlivande av en skumstabilisator gör normalt att det krävs högre andel non- joniskt ämne.When mixtures of propylene oxide and ethylene oxide are used, the random nature of the polyoxyalkylene chain is an essential factor when it comes to producing liquid products. This random distribution is achieved primarily by the manner in which the ethylene oxide and the propylene oxide are reacted with the partial ester. The preferred method is to simultaneously add both alkylene oxides in the selected ratio to the partial ester when performing the adduction reaction. Alternatively, the alkylene oxides may be added in the form of a preformed mixture thereof. The otherwise used process conditions correspond to those conventionally used in carrying out such a reaction. This includes the use of a suitable catalyst, e.g. an alkali metal hydroxide; and an operating temperature which is preferably of the order of 15000 to 180 ° C. The reaction is usually carried out in a closed system at a pressure of from 2 to 10 atmospheres. D The nonionic surfactant is combined with the amount of the anionic surfactant that gives a total composition, which is referred to as "minimally irritating" to the eye according to A maximum average eye irritation of from 1 The general method Draize test. to about 18 is considered to give this degree of irritation. for evaluation and grading in accordance with this test is described in gg, p. 377 (19M4) as well as in the "Section Substance Act." The non-ionic ratio of achieving the stated irritating part by weight of the non-ionic surfactant J. Pharmacol. And Exp. Ther. L1l.l2 of Federal Hazardous substance to anionic substance when the ionic level is at least about the substance per part of the anionic surfactant, the incorporation of a foam stabilizer normally requires a higher proportion of nonionic substance.

Fig. l visar de ögonirritationsnivåer som uppvisas av olika kombinationer av ett representativt etoxylerat non-joniskt ytaktivt ämne-och sLss. D ca l8 klassificeras som "minimalt" irriterande. att, när de non-joniska och anjoniska ytaktiva ämnena kombineras på Såsom En maximal genomsnittlig ögonirritation av från l till Man kan sålunda se ungefär lika viktbasis, denna låga irritationsnivå uppnås. ytterligare framgår av diagrammet är effekten av en ökande andel av det non- -jmüskaytænfiva' ämnet i förhållande till det anjoniska ytaktiva ämnet sådan att ett irritationsvärde som är i huvudsak mindre än 10 uppnås asymptotiskt vid ett ungefärligt förhållande av resp. komponenter av 2:1. 'Även om endast en minimal förändring av ögonirritationsvärdet sker utöver detta förhållande, kan det ändock föreligga ett behov av eller en fördel med användning av högre förhållanden mellan _det non- 10 15 20 35 78-05226-3 joníska och det anjoniska ytaktiva ämnet ur viskositetsreglerings- synpunkt, vilket kommer att förklaras mera nedan.Fig. 1 shows the eye irritation levels exhibited by various combinations of a representative ethoxylated nonionic surfactant and sLss. D about l8 is classified as "minimally" annoying. that, when the non-ionic and anionic surfactants are combined on As a maximum average eye irritation of from 1 to 1 can thus be seen approximately equal weight basis, this low level of irritation is achieved. further shown in the diagram, the effect of an increasing proportion of the non- -jmüskaytæn fi va 'substance in relation to the anionic surfactant is such that an irritation value which is substantially less than 10 is achieved asymptotically at an approximate ratio of resp. components of 2: 1. Even if only a minimal change in the eye irritation value occurs beyond this ratio, there may still be a need or benefit of using higher ratios between the nonionic and the anionic surfactant of the viscosity control agent. point of view, which will be explained more below.

Ett införlivande av en skumstabilisator har den effekten att den ökar systemets ögonirritationsegenskaper utöver vad som normalt kan förväntas. Denna ökning kan man dock kompensera för genom en moderat ökning av minimiförhållandet non-joniskt till anjoniskt yt- aktivt ämne. Generellt gäller att mängden skumstabilisator är baserad på mängden närvarande anjonisk ytaktiv komponent i systemet och att mängden är från ca 20 till 25% av den anjoniska ytaktiva komponenten.The incorporation of a foam stabilizer has the effect of increasing the eye irritation properties of the system beyond what can normally be expected. However, this increase can be compensated for by a moderate increase in the minimum ratio of nonionic to anionic surfactant. In general, the amount of foam stabilizer is based on the amount of anionic surfactant component present in the system and that the amount is from about 20 to 25% of the anionic surfactant component.

Mängder av skumstabilisatorn som är mindre än 20% resulterar i mindre än optimala skumstabiliseringsegenskaper, under det att mängder över- stigande 25% förorsakar sköljproblem. När sålunda skumstabilisatorer införlivas i en mängd inom det angivna området, ger ett mínimiför- hållande av 2 viktdelar av det non-joniska ytaktíva ämnet till en viktdel av det anjoniska ytaktiva ämnet en total sammansättning som ger en genomsnittlig ögonirritation som kan klassificeras som "mini- mal".Amounts of the foam stabilizer that are less than 20% result in less than optimal foam stabilization properties, while amounts in excess of 25% cause rinsing problems. Thus, when foam stabilizers are incorporated in an amount within the stated range, a minimum ratio of 2 parts by weight of the nonionic surfactant to a part by weight of the anionic surfactant gives a total composition which gives an average eye irritation which can be classified as moth".

Såsom omtalats ovan är ett väsentligt särdrag för föreliggan- de uppfinning att den ger möjlighet till reglering av viskosíteten hos vattenbaserade lösningar av ifrågavarande detergentsystem genom lämpligt val av non-jonisk ytaktiv komponent. Detta särdrag illu- streras i fig. 2, där viskositeten är avsatt mot procenthalten fast material i ett typiskt vattenbaserat shamposystem. Halten aktivt material i det system som användes för att illustrera detta motsvarar preparat nr 8 i exempel 1 (tabell I), och som aktiv komponent ingår, räknat på viktbasís och på fastämneshalten, 23,9% SLES, 7l,4% av det etoxylerade non~joniska ytaktíva ämnet och M,6% av en kommersiell superamid. Framställningen av de två etoxylater som visas i fig. 2 beskrivs i exemplet.As discussed above, an essential feature of the present invention is that it allows for the control of the viscosity of aqueous solutions of the detergent system in question by the appropriate choice of non-ionic surfactant component. This feature is illustrated in Fig. 2, where the viscosity is plotted against the percentage of solids in a typical water-based shampoo system. The content of active material in the system used to illustrate this corresponds to preparation No. 8 in Example 1 (Table I), and as an active component is included, calculated on a weight basis and on the solids content, 23.9% SLES, 71, 4% of the ethoxylated the nonionic surfactant and M, 6% of a commercial superamide. The preparation of the two ethoxylates shown in Fig. 2 is described in the example.

Såsom framgår av fig. 2 är viskositeten för det vattenbaserade systemet beroende på arten av etoxylerat non-joniskt ytaktivt ämne och även på procenthalten totalt fast material i systemet. Såsom fram- går av figuren kan den största ökningen av viskositeten erhållas under användning av en 40 mols addukt av en blandning av mono- och digly- cerider härledda från talg; en 60 eller 100 mols addukt skulle ge ännu större viskositetsökning. Om man å andra sidan i stället an- vänder en 30 mols addukt av en jämförbar partiell esterblandníng av kokosnötfettsyror, är det möjligt att använda högre fastämneshalter för att erhålla motsvarande viskositet som erhölls under användning 10 15 20 25 30 73415 2 2 6 - 3 av talgaddukten. Vidare kan man se att fullständig kontroll av vis- kositetsegenskaperna kan erhållas inom det normala området för fast- ämneskoncentrationen hos detergentsystemet genom en förståndig bland- ning av dessa båda representativa partiella glyceroladdukter.As shown in Fig. 2, the viscosity of the aqueous system depends on the nature of the ethoxylated nonionic surfactant and also on the percentage of total solids in the system. As can be seen from the figure, the largest increase in viscosity can be obtained using a 40 mol adduct of a mixture of mono- and diglycerides derived from tallow; a 60 or 100 mol adduct would give even greater viscosity increase. If, on the other hand, a 30 mol adduct of a comparable partial ester mixture of coconut fatty acids is used instead, it is possible to use higher solids contents to obtain the corresponding viscosity obtained during use of 3 - 3 of the sebaceous duct. Furthermore, it can be seen that complete control of the viscosity properties can be obtained within the normal range for the solids concentration of the detergent system by a sensible mixture of these two representative partial glycerol adducts.

EXEMPEL 1 i PEG zo-giyceroikokøab I ett lämpligt reaktionskärl satsades 2335 delar (3,57 mol) raffinerad kokosnötolja, ÉU5 delar (3,75 mol) glycerol och 5,Ä delar av en 50% vattenlösning KOH. Under omröring upphettades reaktions- blandningen till 11000, där den hölls under 1 timme vid ett vakuum av 20 mm. Reaktionsblandningen upphettades därefter till 16500 under kvävgasgenomblåsning och hölls vid denna temperatur i 3 timmar{ I ett tryckkärl satsades 25N,5 delar (0,6 mol) av ovanstående mono- och diglyceridblandning. Reaktorn genomblåstes två gånger med kvävgas och upphettades till l50°C. 7 delar (l8,2 mol) tillsattes under en 8-timmars period under det att temperaturen hölls vid 150-16000. ningen till ca ll0°C tillsattes 25% vattenbaserad svavelsyra för Etylenoxid i en mängd av 800 Under kylning av reaktionsbland- neutralisation (pH 3), varefter reaktionsblandningen filtrerades.EXAMPLE 1 IN PEG ZOGYCYCERICIC COOKABLE In a suitable reaction vessel, 2335 parts (3.57 moles) of refined coconut oil, ÉU5 parts (3.75 moles) of glycerol and 5.1 parts of a 50% aqueous solution of KOH were charged. With stirring, the reaction mixture was heated to 11000, where it was kept for 1 hour at a vacuum of 20 mm. The reaction mixture was then heated to 16,500 with nitrogen purge and maintained at this temperature for 3 hours. In a pressure vessel was charged 25N, 5 parts (0.6 moles) of the above mono- and diglyceride mixture. The reactor was purged twice with nitrogen and heated to 150 ° C. 7 parts (18.2 mol) were added over an 8-hour period while maintaining the temperature at 150-16000. to about 110 ° C, 25% aqueous sulfuric acid of ethylene oxide was added in an amount of 800 while cooling reaction mixture neutralization (pH 3), after which the reaction mixture was filtered.

PEG U0-glyceroltalgat 7 A I På det ovan beskrivna sättet omsattes en mol talg med 1,05 mol glycerol i närvaro av kaliumhydroxid till bildning av en blandning av talg- mono- och -diglycerider. _ Efter avdrivning i syfte att av- lägsna fukt omsattes den partiella esterblandningen med H0 mol etylen- oxid enligt det ovan beskrivna förfarandet, varpå den etoxylerade produkten kyldes, avdrevs och filtrerades.PEG U0 glycerol tallow 7 A I In the manner described above, one mole of tallow is reacted with 1.05 mole of glycerol in the presence of potassium hydroxide to form a mixture of tallow mono- and diglycerides. After evaporation in order to remove moisture, the partial ester mixture was reacted with H0 mol of ethylene oxide according to the procedure described above, whereupon the ethoxylated product was cooled, evaporated and filtered.

I nedanstående tabell I hänför sig angivna irritationsdata till data erhållna vid testmetoden enligt Draize.' Den angivna skum- stabilisatorn är en kokosdietanolamid ("VARAMIDE MAl" - Ashland Chemical Co.). tabellen, varvid återstoden utgöres av vatten.In Table I below, the irritation data given refer to data obtained by the Draize test method. ' The indicated foam stabilizer is a coconut diethanolamide ("VARAMIDE MAl" - Ashland Chemical Co.). the table, the remainder being water.

Procenthalterna av de aktiva komponenterna anges i 10 15 20 25 30 35 7820 52,2' 6 - 3 7 TABELL I Shampopreparat Vikt-% aktiva komponenter Nr sLEsQ) PEG 30- (l) Kokø- _ Irrita- Irrita- Fär- G1yc.kokoat superamid tionstal tions- hallande medelv. klass (1)/(2) 1 U,8 22,0 1,2 10,0 Minimal U,6/1 2 3,0 18,0 2,0 19,7 Svag 2,3/l 3 6,0 20,0 1,6 6,ü Minimal 3,1/1 U 5,6 21,0 1,Ä 6,0 Minimal 3,8/1 5 7,2 19,0 1,8 9,3 Minimal 2,6/1 6 5,0 22,0 1,0 4,0 iiinimai 4,101 7 8,3 18,0 1,7 5,5 Minimal 2,2/1 8 6,7 20,0 1,5 3,3 Minimal 3,0/1 9 5,3 21,0 1,2 5,0 Minimal 3,6/1 10 7,5 19,0 l,5 5,3 Minimal 2,5/1 EXEMPEL 2 55(3E0/PO) glycerolkokoat I ett lämpligt reaktionskärl satsades 2335 delar (5,5? mol) raffinerad kokosnötolja, 3M5 delar (3,75 mol) glycerol och 5,ü delar av en 50% vattenlösning av KOH. Under omröring upphettades reaktions- blandningen till 11000, där den hölls under l timme vid ett vakuum av 20 mm. Reaktionsblandningen upphettades därefter till 16500 under kvävgasgenomströmning och hölls vid denna temperatur i 3 timmar.The percentages of the active components are given in 10 15 20 25 30 35 7820 52.2 '6 - 3 7 TABLE I Shampoo preparation Weight% active components No. sLEsQ) PEG 30- (l) Kokø- _ Irrita- Irrita- Fär- G1yc. kokoat superamid tionstal tions- hallande middelv. class (1) / (2) 1 U .8 22.0 1.2 10.0 Minimal U .6 / 1 2 3.0 18.0 2.0 19.7 Weak 2.3 / l 3 6.0 20.0 1.6 6, ü Minimum 3.1 / 1 U 5.6 21.0 1, Ä 6.0 Minimum 3.8 / 1 5 7.2 19.0 1.8 9.3 Minimum 2, 6/1 6 5.0 22.0 1.0 4.0 iiinimai 4.101 7 8.3 18.0 1.7 5.5 Minimum 2.2 / 1 8 6.7 20.0 1.5 3.3 Minimum 3.0 / 19 5.3 21.0 1.2 5.0 Minimum 3.6 / 1 10 7.5 19.0 l, 5 5.3 Minimum 2.5 / 1 EXAMPLE 2 55 (3E0 / PO) glycerol cocoate In a suitable reaction vessel, 2335 parts (5.5 moles) of refined coconut oil, 3 m5 parts (3.75 moles) of glycerol and 5.5 parts of a 50% aqueous solution of KOH were charged. With stirring, the reaction mixture was heated to 11000, where it was kept for 1 hour at a vacuum of 20 mm. The reaction mixture was then heated to 16,500 under nitrogen flow and maintained at this temperature for 3 hours.

I ett tryckkärl satsades lHO delar (0,33 mol) av ovanstående mono- och diglyceridblandning. Reaktorn genomblåstes tvâ gånger med kvävgas och upphettades till l50°C. En i förväg bildad blandning av alkylenoxider innehållande 385 delar (8,75 mol) etylenoxid och 169 delar (2,9l mol) propylenoxid tillsattes under en 8 timmars peri- od, under det att temperaturen hölls vid 150-16000. av reaktionsblandningen till ca 11000 tillsattes en 25% vattenbaserad Under kylning svavelsyralösning för neutralisation (pH 8), varefter reaktionsbland- ningen fíltrerades. 82 (BEO/PO) glyceroltalgat Pâ det ovan beskrivna sättet omsattes l mol talg med 1,05 mol glycerol i närvaro av kalíumhydroxid till bildning av en blandning l0 15 20 25 39' 35 ÉFÉEÛSZZ' 6- 3 av talg- mono- och -diglyoerider. Efter avdrivning i syfte att av- lägsna fukt omsattes en_mols provmängd av den partiella esterbland- ningen med en i förväg bildad blandning av 61,5 mol etylenoxid och 20,5 mol propylenoxid på det ovan beskrivna sättet, varpå den alkoxy- lerade produkten kyldes, avdrevs och filtrerades.In a pressure vessel, 10 parts (0.33 mol) of the above mono- and diglyceride mixture were charged. The reactor was purged twice with nitrogen and heated to 150 ° C. A preformed mixture of alkylene oxides containing 385 parts (8.75 moles) of ethylene oxide and 169 parts (2.91 moles) of propylene oxide was added over an 8 hour period, while maintaining the temperature at 150-16000. of the reaction mixture to about 11000 was added a 25% aqueous Under cooling sulfuric acid solution for neutralization (pH 8), after which the reaction mixture was filtered. 82 (BEO / PO) glycerol tallow In the manner described above, 1 mole of tallow is reacted with 1.05 mole of glycerol in the presence of potassium hydroxide to form a mixture of tallow mono- and - diglyoerides. After evaporation in order to remove moisture, one molar sample of the partial ester mixture was reacted with a preformed mixture of 61.5 moles of ethylene oxide and 20.5 moles of propylene oxide in the manner described above, whereupon the alkoxylated product was cooled. evaporated and filtered.

EXEMPEL 3 ,Ett 82(3E0/PO)-glycerolkokoat (Non-jonisk A) och ett 35 (2EO/PO)-glyceroltalgat (Non-jonisk B) framställdes enligt den gene- rella procedur som beskrivits i exempel 2. Vattenbaserade shampo- preparat framställdes under användning av nämnda addukter som non- jonisk' ytaktiv komponent däri och testades vad beträffar ögonirri- tationsegenskaper i enlighet med testmetoden enligt Draize. Den angivna skumstabilisatorn i preparat nr 2 var en kommerciell koko- superamid("VARAMIDE MAl" - Ashland Chemical Co.). Ytterligare detal- jer beträffande sammansättningen av dessa system och beträffande er- hållna testresultat anges i nedanstående tabell II.EXAMPLE 3 An 82 (3EO / PO) glycerol cocoate (Non-ionic A) and a (2EO / PO) glycerol tallate (Non-ionic B) were prepared according to the general procedure described in Example 2. Preparations were prepared using said adducts as a nonionic surfactant component therein and tested for eye irritation properties according to the test method of Draize. The foam stabilizer indicated in Preparation No. 2 was a commercial coco superamide ("VARAMIDE MAl" - Ashland Chemical Co.). Further details regarding the composition of these systems and regarding the test results obtained are given in Table II below.

TÄBELL_II vattenbaserade shampopreparat Viktprooent aktiva komponenter Nr SLES Non-jonisk Ä Non-jonisk B Koko- Irritations- suberamid tal __ (medelvärde) 9,1 18,2 - - 5,3 2 8,3 18,0 " - 1,7 H,7 3 9,1 4 18,2 - N,7 'Alkoxyleringen kan också utföras under användning av blandningar av etylenoxid och propylenoxid. Förhållandet viskositet-procent fast material för blandade propylen-etylenalkoxylater visas i fig. III. De aktiva komponenterna i det system som användes för fig. III motsvarar preparat nr 2 i exempel 3 (tabell II), och sammansättningen är härvid ,räknat på fastämnesbasis 39,6 víktprocent SLES, 6U,5% av det non-jo- niska ytaktiva ämnet och 6,l% av en kommersiell dietanolamid. iFram- ställningen av de non-joniska ytaktiva ämnena beskrivs i exempel 2.TABLE_II Water-based shampoo preparations Weight percentage active components No. SLES Non-ionic Ä Non-ionic B Cocoa-Irritation-suberamide number __ (mean) 9.1 18.2 - - 5.3 2 8.3 18.0 "- 1.7 H The alkoxylation can also be carried out using mixtures of ethylene oxide and propylene oxide.The viscosity-percent solids ratio of mixed propylene-ethylene alkoxylates is shown in Fig. III. system used for Fig. III corresponds to Preparation No. 2 in Example 3 (Table II), and the composition is, on a solids basis, 39.6% by weight of SLES, 6U, 5% of the non-ionic surfactant and 6.1 % of a commercial diethanolamide The preparation of the nonionic surfactants is described in Example 2.

Såsom. framgår av ritningen är viskositeten för det vatten- baserade systemet primärt beroende av arten av det non-joniska yt- aktiva ämnet och av den totala procentuella fastämneshalten i sy- 10 15 7°'8f05226-5 stemet. Figuren visar att den största ökningen av viskositeten kan uppnås under användning av en 82 mols polyoxialkylenaddukt av en reaktíonsblandning med jämviktsförhållande mellan mono- och diglyce- rider härledda från talg, vari polyoxialkylenkedjan innefattar slump- vis fördelade oxietylen- och oxípropylenrester i förhållandet 3:1.As. As can be seen from the drawing, the viscosity of the aqueous system is primarily dependent on the nature of the non-ionic surfactant and on the total percentage solids content of the system. The figure shows that the greatest increase in viscosity can be achieved using an 82 mol polyoxyalkylene adduct of a reaction mixture with an equilibrium ratio of mono- and diglycerides derived from tallow, wherein the polyoxyalkylene chain comprises randomly distributed oxyethylene and oxypropylene 1 residues.

Om man å andra sidan i stället använder en liknande 35 mols'0Xíêlkylên* addukt av en jämförbar partiell esterblandning av kokosnötfettsyror, kan man uppnå högre fastämneshalter för erhållande av motsvarande viskositet som vid användningen av nämnda talgaddukt. Vidare kan man se att en reglering av viskositetsegenskaperna kan åstadkommas inom det normala området för fastämneskoncentrationen hos ett detergent~ system genom att man på lämpligt sätt blandar dessa båda representa- tiva partiella glycerolesteraddukter.On the other hand, if a similar molar oxyalkylene adduct of a comparable partial ester mixture of coconut fatty acids is used instead, higher solids contents can be obtained to obtain the corresponding viscosity as in the use of said tallow adduct. Furthermore, it can be seen that a control of the viscosity properties can be achieved within the normal range of the solids concentration of a detergent system by suitably mixing these two representative partial glycerol ester adducts.

I exempel 3 (tabell II) illustreras den låga grad av ögonirri- tation som kan uppnås för typiska detergentshamposystem baserade på blandade propylen/etylenalkoxylater.Example 3 (Table II) illustrates the low degree of eye irritation that can be achieved for typical detergent shampoo systems based on mixed propylene / ethylene alkoxylates.

Claims (2)

1. fecszzs-3 I, 10 PATENTKRAV l. För ögon och hud lågirriterande vätskebaserad deter- dgentkomposition, k'ä n n e t e c k n a d av att den har ett innehåll av aktiva komponenter innefattande (a) en alkylenoxidaddukt av en partíell glycerolester av en (C10-C18)-fettsyra med en monoglyceridhalt av från ca 15 till_ü5 viktprocent, varvid återstoden i huvudsak utgöres av diglycerider, vilken addukt är framställd genom omsättning av en mol av den par- _tiella glycerolestern med från 15 till 100 mol etylenoxid, propy- lenoxid eller en blandning därav i resp. molförhållande från 2:1 till 1:,5=1, i g i i (b) ett anjoniskt ytaktivt ämne valt ur gruppen bestående av ett salt av ett högre-alkylsulfat, ett salt av ett högre-alkyletersul- fat och ett salt av ett högre-alkylbensensulfonat, och eventuellt ' (c) ett alkanolamid-skumstabiliserande medel, varvid om (c) ej är närvarande, viktförhållandet (a) till (b) är mellan ca 1:1 och 4:1, och om (c) är närvarande, viktförhållandet (a) till (b) är mellan ca 2:1 och 5:1 och viktförhållandet (b) till (c) är mel- lan ca Hbl och 5:1. i ' g1. FECsZs-3 I, 10 CLAIMS 1. For eyes and skin low irritant liquid-based detergent composition, characterized in that it has an active ingredient content comprising (a) an alkylene oxide adduct of a partial glycerol ester of a (C10-C18 ) fatty acid having a monoglyceride content of from about 15% to about 5% by weight, the remainder being essentially diglycerides, which adduct is prepared by reacting one mole of the partial glycerol ester with from 15 to 100 moles of ethylene oxide, propylene oxide or a mixture. hence in resp. molar ratio from 2: 1 to 1: 1 = 1, μii (b) an anionic surfactant selected from the group consisting of a salt of a higher alkyl sulfate, a salt of a higher alkyl ether sulfate and a salt of a higher alkyl sulfate. alkylbenzenesulfonate, and optionally (c) an alkanolamide foam stabilizer, wherein if (c) is not present, the weight ratio of (a) to (b) is between about 1: 1 and 4: 1, and if (c) is present, the weight ratio (a) to (b) is between about 2: 1 and 5: 1 and the weight ratio (b) to (c) is between about Hbl and 5: 1. i 'g 2. Detergentkomposition enligt krav l, k ä n n e t e c k - nia d av att det anjoniska ytaktiva ämnet är natriumlaurylsulfat, natriumlauryletersulfat eller natrium(Cl2-C18)-alkylbensensulfo- nat. ' ÅNFURDÅ PUBLIKATIONER:Detergent composition according to claim 1, characterized in that the anionic surfactant is sodium lauryl sulphate, sodium lauryl ether sulphate or sodium (C1-C18) -alkylbenzene sulphonate. 'ABOUT PUBLICATIONS: