SA110310888B1 - عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول من تيار c4 مكرر مُصفّى - Google Patents
عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول من تيار c4 مكرر مُصفّى Download PDFInfo
- Publication number
- SA110310888B1 SA110310888B1 SA110310888A SA110310888A SA110310888B1 SA 110310888 B1 SA110310888 B1 SA 110310888B1 SA 110310888 A SA110310888 A SA 110310888A SA 110310888 A SA110310888 A SA 110310888A SA 110310888 B1 SA110310888 B1 SA 110310888B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- phenol
- tert
- isobutylene
- butyl
- stream
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 65
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 62
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 110
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 106
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 95
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 methyl-tert-amyl Chemical group 0.000 claims description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 18
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N ortho-butylphenol Natural products CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butylphenol Chemical class CCC(C)C1=CC=CC=C1O NGFPWHGISWUQOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GAZYKNYEOMWYSH-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene;phenol Chemical compound CC(C)=C.OC1=CC=CC=C1 GAZYKNYEOMWYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical group COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GFJUOMJGSXRJJY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene Chemical group CC(C)=C.CC(C)=C GFJUOMJGSXRJJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 3
- 229960002685 biotin Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011616 biotin Substances 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- CFMPJDZMPSMWFA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylphenol;2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O.CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O CFMPJDZMPSMWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims 1
- 244000035744 Hura crepitans Species 0.000 claims 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N decarboxydihydrocitrinin Natural products C1=C(O)C(C)=C2[C@H](C)[C@@H](C)OCC2=C1O NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N 0.000 claims 1
- FTDXCHCAMNRNNY-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 FTDXCHCAMNRNNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 19
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 6
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 5
- YICCTZQUAAGDTO-UHFFFAOYSA-N but-1-ene Chemical compound CCC=C.CCC=C YICCTZQUAAGDTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 235000013844 butane Nutrition 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJOMKZLRRTRMF-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-ylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical class CCC(C)C1(O)CC=CC=C1 XWJOMKZLRRTRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001615 biotins Chemical class 0.000 description 2
- OEBDHTUOPNIHHZ-UHFFFAOYSA-N but-1-ene;phenol Chemical compound CCC=C.OC1=CC=CC=C1 OEBDHTUOPNIHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 239000013014 purified material Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentamethylhept-2-ene Chemical group CC(C)=CC(C)(C)CC(C)(C)C DRHABPMHZRIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKFZLMPBXBMSPD-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O JKFZLMPBXBMSPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRJPHGWSSVDRKU-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol 2-tert-butylphenol Chemical compound C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)O.C(CCC)C1=C(C=CC=C1)O JRJPHGWSSVDRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEAKTLDJVSMBKC-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane;2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(C)C.CC(C)=C JEAKTLDJVSMBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBPQAIGZIPTLW-UHFFFAOYSA-N 4-butan-2-yl-2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)CC)=CC=C1O XMBPQAIGZIPTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFBLHGSXAJLIV-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)O.CC(C)=C Chemical class C(C)(C)(C)C1=C(C=CC=C1)O.CC(C)=C SWFBLHGSXAJLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000020958 biotin Nutrition 0.000 description 1
- IUFXKTIZXZVLJC-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(C)=C.C=CC=C IUFXKTIZXZVLJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006208 butylation Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZONVIFVBWLLLNU-UHFFFAOYSA-H dialuminum hexaphenoxide Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1.[Al+3].[Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 ZONVIFVBWLLLNU-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- WZUXNWXRMLSPIP-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol;methanol Chemical compound OC.CCCCCCO WZUXNWXRMLSPIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- BRSDPVLOTZLFFV-UHFFFAOYSA-N methanol;2-methylprop-1-ene Chemical compound OC.CC(C)=C BRSDPVLOTZLFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/88—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/06—Alkylated phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول t-butyl phenols متعددة, مثلاً 2, 6-ثنائي-ثلاثي-بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol وأرثو-ثلاثي-بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol, عن طريق التفاعل الانتقائي للفينول phenol أو فينول يحمل بدائل substituted phenol مع تيار C4 مكرر مُصفّى يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene-containing C4 raffinate stream. ويمكن أن تحدث ألكلة انتقالية transalkylation لـ 2, 6-ثنائي-ثلاثي-بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol وأرثو-ثلاثي-بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol لتشكيل مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenol أخرى, مثل بارا-ثلاثي-بيوتيل فينول para-tert-butyl phenol, 2, 4-ثنائي-ثلاثي-بيوتيل فينول 2,4-di-tert-butyl phenol.
Description
Y huis مكرر Cy عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول من تيار
Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream الوصف الكامل خلفية الإختراع t-butyl phenols يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج مركبات ثلاثي-بيوتيل فيخول isobutylene-containing Cs يحتوي على أيزوبيوتيلين aan متعددة من تيار ,© مكرر .raffinate stream ° متعددة بالإضافة إلى naphtha في عمليات تكرير البترول الخام؛ يتم إنتاج تيارات نفثا والتي naphtha ثم يتم في كثير من الأحيان إدخال تيارات النفثا .8850110© pool حوض الغازولين إلى وحدة تكسير النفثا spropylene وبروبيلين ethylene تحتوي على مركبات قيمة مثل إثيلين ومتعدد البروبيلين polyethylene متعدد الإثيلين Jie لإنتاج منتجات naphtha cracker بدورها؛ تيارات مختلفة؛ تشتمل على تيار مع naphtha وتنتج وحدة تكسير النفثا polypropylene ٠ أيزوبيوتيلينٌ butadiene يحتوي على أيزوبيوتين 9001 بيوتاديين (has مكرر وجزيئات ,© أخرى؛ ويكون العديد منها أيضاً مفيداً. فعلى سبيل المثال؛ يمكن بلمرة cisobutylene مختلفة؛ ويكون rubbers واستخدامه في أنوا ع مطاط butadiene 0م البيوتاديين - مفيداً كمادة بادئة لمركبات صناعية عديدة؛ تتضمن مركبات ثلاثي isobutylene الأيزوبيوتيلين tert-butyl-phenols بيوتيل -فينول ٠٠ من الأيزوبيوتيلين tert-butyl-phenols لإنتاج مركبات ثلاثي -بيوتيل فينول ٠ ومع ذلك "تفي" في حين يحتوي isobutylene فإن ذلك يتضمن عادة أيزوبيوتيلين isobutylene من التيار المكرر المُصقّى على مقادير متغيرة من مركبات بيوتين isobutylene الأيزوبيوتيلين أخرى تتراوح alkenes وألكين alkanes بالإضافة إلى مركبات ألكان butanes وبيوتان 85 المكرر المُصفّى مع الفينول Cy وعند تفاعل تيار (Cs فيها من © إلى carbon ذات الكربون Ye 2-butene و "-بيوتين 1-butene نيتويب-١ وتحديداً butene فإن مركبات البيوتين 001 sec-butyl phenols لإنتاج مركبات ثن-بيوتيل فينول phenol تتفاعل بشكل تنافسي مع الفينول مرغوبة. ويكون فصل tert-butyl phenols غير مرغوبة بالإضافة إلى مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول
Yeo v tert-butyl من مركبات ثلاتي -بيوتيل فينول sec-butyl phenols مركبات ثن -بيوتيل فينول مكلفاً ويؤثر سلباً على معدل إنتاج المنتجات المرغوبة. phenols من tert-butyl phenols وتنتج عادة العمليات المألوفة لإنتاج مركبات ثلاثي -بيوتيل فينول التي تتطلب إدخال الميثانول isobutylene تيار بع مكرر مُصفى يحتوي على أيزوبيوتيلين إلى تيار ب للتفاعل» مركب وسيط من ألكيل -ثلاثي -بيوتيل caleohol أو كحول آخر «methanol ~~ © النقاوة؛ Je isobutylene الذي يتفكك أيضاً لإنتاج أيزوبيوتيلين alkyl-tert-butyl ether إيثر tert- -بيوتيل فينول DN لإنتاج مركبات phenol والذي يمكن أن يتفاعل بعد ذلك مع الفينول بشكل كبير تكاليف إنتاج methanol لإضافية لإضافة الميثانول ١ وتزيد الخطوة butyl phenols وتنتج منتج ثانوي غير مرغوب آخر. وبالإضافة ctert-butyl phenol مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول إلى التكاليف الإضافية؛ تكون المنتجات الثانوية الإضافية غير مرغوبة لأسباب بيئية. وتم الكشف ٠ في براءة الاختراع tert-butyl phenols عن طرق مختلفة أخرى لإنتاج مركبات ثلاثي -بيوتيل فينول الأمريكية رقم £114( ولكن هذه الطرق كالطرق التقليدية؛ تستخدم خطوات إضافية ومواد مكلفة. عن tert-butyl phenol ولذلك فإن ما تحتاجه التقنية هو طريقة لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول يحتوي على أيزوبيوتيلين ak مكرر Cy مع تيار phenol طريق التفاعل الانتقائي للفيدول ١ في حين لا تتفاعل؛ phenol مع الفينول isobutylene بحيث يتفاعل الأيزوبيوتيلين isobutylene الموجودة في تيار ,© المكرر المُصقّى؛ مع الفينول butene أو يتفاعل القليل من؛ مركبات البيوتين ويلبي هذا الاختراع هذه الحاجة. phenol الوصف العام للاختراع ->١ 7 Jie ctert-butyl phenol يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول Y. ortho-tert- فينول Ji sar أو أرثو -ثلاثي 2,6-di-tert-butyl phenol ثنائي -ثلاثي -بيوتيل فينول مع isobutylene يحتوي على أيزوبيوتيلين (sah مكرر Cy تتطلب تفاعل تيار cbutyl phenol
Jie 1115 بوجود فلز من المجموعة substituted phenol أو فينول يحمل بدائل phenol فينول aluminum أو أكسيد فلز من المجموعة 1110؛ مثل أكسيد الألومنيوم caluminum الألومنيوم hoe "م إلى حوالي ٠ وينبغي إجراء التفاعل عند درجة حرارة تفاعل تتراوح من حوالي coxide Yo إلى ٠:0. من حوالي phenol إلى الفينول isobutylene حيث تتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين
AY Js
Yio)
¢ ويتعلق الاختراع أيضاً بعملية لإنتاج أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol تتطلب تفاعل تيار ب مكرر aah يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol بوجود حفاز أكسيد الألومنيوم aluminum oxide وفي هذه العملية؛ تتراوح درجة حرارة التفاعل من حوالي ١5٠7م إلى حوالي ١٠٠”م؛ وتتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol © من حوالي ٠:0,© إلى حوالي Aye ويتعلق الاختراع أيضاً بعملية لإنتاج 7؛ Sm JET -بيوتيل فيتول 2,6-di-tert-butyl phenol تتطلب تفاعل تيار بع مكرر eas يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مع أورثو- ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol بوجود ١ لألومنيوم SG aluminum فنوكسيد الألومنيوم 06م aluminum وفي هذه العملية؛ تتراوح درجة حرارة التفاعل من حوالي ٠ صفر إلى حوالي °F وتتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى أورثو-ثلاثي- بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol من ٠:0,© Jes إلى حوالي 7:. ويتعلق الاختراع أيضاً بعملية لإنتاج ثلاثي -بيوتيل فينول Jie ctert-butyl phenol 7 = AUS -ثلاثي -بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol أو أرثو -ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert- butyl phenol تتطلب تفاعل الفينول phenol مع تيار ,© مكرر مُصفَى يحتوي على 00 ٠ | أيزوبيوتيلين cisobutylene و (ب) ١-بيوتثين 1-butene و/أو 7-بيوتين 2-504806. ويتم إجراء التفاعل في ظروف تفاعل تعمل على التفاعل الانتقائي للأيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenol دون تفاعل ١-بيوتين 1-butene أو -١ بيوتين 2-butene بشكل جوهري مع الفينول .phenol ويتعلق الاختراع أيضاً بعملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl-phenol مباشرة من JET ,© مكرر مُصفَى يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene دون تشكيل ألكيل-ثلاثي-بيوتيل إيثر alkyl-tert-butyl ether كمركب وسيط. وفي العملية؛ يتفاعل تيار © مكرر haa يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مباشرة مع الفينول phenol لإنتاج ثلاثي -بيوتيل -فينتول tert-butyl 005©. ويستمر التفاعل دون خطوة متوسطة لتشكيل ألكيل -ثلاثي -بيوتيل-إيثر alkyl-tert- -butyl ether Yo ويتعلق الاختراع أيضاً بعملية خالية من الكحول alcohol لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول tert- butyl-phenol مباشرة من تيار ,© مكرر مُصفَى يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene وتتطلب الطريقة تفاعل تيار Cp مكرر head يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مباشرة مع الفينول phenol لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول .tert-butyl-phenol وتتجنب عملية التفاعل الخطوة المتوسطة Yio)
المتمثلة في إدخال الكحول Jie alcohol كحول الميثانول methanol أو الأميل amyl إلى تيار ب المكرر المُصفقى. ويتعلق الاختراع أيضاً بتركيب يشتمل على مركب واحد أو أكثر من ثلاثي-بيوتيل فيئول tert-butyl phenol يحتوي على ثن-بيوتيل فينول sec-butyl phenols بنسبة تقل عن 0,9 7 © بالوزن. ويتم تحضير التركيب عن طريق التفاعل المباشر للفينول phenol مع تيار C4 المكرر المُصفى يحتوي على 00( أيزوبيوتيلين 5000/16 و (ب) ١-بيوتين 1-butene و/أو Cea .2-butene تعتبر مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenols مفيدة كمواد بادئة لإنتاج ملدّنات eplasticizers Ve راتتجات عدذو»»» توابل «spices عوامل مثبطة للبلمرة «polymerization inhibitors مضادات تأكسد 5ه منظمات الوزن المولي «molecular weight regulators ومنتجات كيميائية أخرى مختلفة. وعلاوة على ذلك؛ تكون مركبات محددة من ثلاثي-بيوتيل فينول -161 butyl phenol مفيدة كعطور fragrance أو مركبات منكهة 70 وقد تستخدم في تشكيلة واسعة من المواد المنزلية؛ مواد العناية الشخصية؛ المواد الصناعية؛ Jha العطورء المنظفات؛ أو ٠ المطهرات؛ لإعطاء رائحة جميلة إلى المادة. ويتعلق أحد تجسيدات الاختراع بعملية لإنتاج ثلاثي -بيوتيل فينول tert-butyl phenol Ja على تفاعل تيار ,© مكرر Beak يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol أو فينول يحمل بدائل substituted phenol بوجود فلز من المجموعة 1115 أو أكسيد فلز من المجموعة 1110 عند درجة حرارة تفاعل تتراوح من حوالي ٠٠م إلى حوالي 8١5٠7”م؛ حيث Y- تتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol من حوالي ٠50,5 إلى حوالي 1:3. ويشتمل هذا التجسيد؛ على سبيل المثال؛ عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول fort «butyl phenols تشتمل على تفاعل تيار Cy مكرر aad يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol أو فينول يحمل بدائل substituted phenol بوجود فلز من المجموعة 1116 أو أكسيد فلز من المجموعة 1115 عند درجة حرارة Jeli تتراوح من حوالي ٠ "م إلى حوالي ror Yo حيث تتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol من حوالي Vio حوالي 1:7,5. ويشتمل هذا التجسيد أيضاً؛ على سبيل المثال؛ عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول phenol ازادتا-:؛ تشتمل على تفاعل تيار بع مكرر aah يحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مع phenol Judd) أو فينول يحمل بدائل substituted phenol بوجود فلز من Yio)
المجموعة 1110 أو أكسيد فلز من المجموعة 1116 عند درجة حرارة تفاعل تتراوح من حوالي ١ #ثم إلى حوالي PV Yo حيث تتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol من حوالي ٠:0, إلى حوالي AY ويكون ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenol المرغوب sale عبارة عن 7 7-ثنائي- ٠ ثلاثي -بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol أو أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl -phenol ومع ell تكون مركبات أخرى من JU -بيوتيل فينرل «Y Jie ctert-butyl phenol ى Al -ثلاثي -بيوتيل 2,4,6-tri-tert-butyl phenol منتجات مفيدة أيضاً. وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن تحضير مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenols أخرى لا يتم إنتاجها مباشرة من التفاعل الابتدائي initial reaction عن طريق الألكلة الانتقالية ل oY 7-ثنائي-ثلاثي-بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol ٠ أو أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol من خلال وسائل معروفة في التقنية. انظر على سبيل المثال؛ براءة الاختراع الأمريكية رقم OYAAVAT والتي أدمجت هنا للرجوع إليها كمرجع؛ والتي تناقش تفاعلات ألكلة انتقالية مختلفة. ويمكن إجراء ألكلة انتقالية ل 7 7-ثنائي -ثلاثي -بوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol و/أو أورثو -ثلاثي - بيوتيل فينول cortho-tert-butyl phenol على سبيل المثال؛ في ظروف معروفة جيداً لتشكيل Ne مركبات Jie بارا-ثلاثي -بيوتيل فينول cpara-tert-butyl phenol 7 4 -ثنائي -ثلاثي -بيوتيل فينول ¢2,4-di-tert-butyl phenol أو مركبات بيوتيل فينول butyl phenols أخرى معروفة في التقنية. وينتج تفاعل الفينول phenol أو Us يحمل بدائل substituted phenol مع أيزوبيوتيلين isobutylene في تيار C4 المكرر المُصقى ثلاثي -بيوتيل فيتول ctert-butyl phenols ويفهم التفاعل جيداً في التقنية. ويفضل تفاعل حوالي 7860 على الأقل من الفينول phenol المتوفر أو ٠ الفينول الذي يحمل بدائل substituted phenol مع أيزوبيوتيلين isobutylene عند تشكيل ثلاثي - بيوتيل فينول tert-butyl phenol المرغوب. وفي حين يعتبر الفينول phenol المادة المتفاعلة الأفضل ٠ يمكن استخدام مركبات أخرى من فينول يحمل بدائل substituted phenol لإنتاج مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول t-butyl phenols مرغوبة أخرى؛ شريطة أن لا يتضارب البديل في الفينول الذي يحمل بدائل substituted phenol بصورة مختلفة مع التفاعل المرغوب. Yo ويتطلب وجود مقدار كاف من الأيزوبيوتيلين isobutylene في تيار ,© المكرر المُصفى من أجل التفاعل مع الفينول phenol أو الفينول الذي يحمل بدائل substituted phenol وتتراوح نسبة الأيزوبيوتيلين isobutylene عادة في تيار ,© المكرر المُصفقى الذي يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene أي مكان فيه من 795-78. فعلى سبيل المثال؛ قد تحتوي تيارات Yio)
ب المكررة المُصفّاة على 7975 أيزوبيوتيلين isobutylene على الأقل. وبشكل عام؛ كلما كانت النسبة المئوية للأيزوبيوتيلين isobutylene في تيار ,© مكرر Sak أعلى؛ كلما كان مفضلاً أكثر؛ ولكن تكون المقادير القليلة من الأيزوبيوتيلين isobutylene ؛ حتى التي تقل عن Ire مقبولة وكافية لإجراء التفاعل. : وتتيح ظروف التفاعل؛ وخاصة درجة حرارة التفاعل والنسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol (أو الفينول الذي يحمل بدائل (substituted phenol التفاعل الانتقائي للأيزوبيوتيلين isobutylene والفينول phenol لإنتاج ثلاثي -بيوتيل فينول t-butyl phenol الذي يخلو جوهرياً من الشوائب وإنتاجه في معدلات إنتاج مرتفعة. وتتراوح درجات حرارة التفاعل من حوالي To إلى حوالي 8١5٠٠7م؛ على سبيل المثال من حوالي Ve إلى حوالي a Te من ٠ حوالي ٠ "م إلى حوالي pea Yo حوالي Ve حوالي sla Ye من 0م إلى 7١ "م. ويمكن استخدام منحدرات رفع وخفض درجات حرارة التفاعل المضبوطة؛ وذلك لتزويدها اتزان جيد للديناميات الحرارية thermodynamics والحركيات kinetics للتفاعل لتحقيق مستوى مرتفع من الانتقائية والتحويل بمقدار قصير نسبياً من زمن التفاعل. ويمكن أيضاً استخدام تفاعلات ثابتة درجة الحرارة Isothermal reactions التي يتم إجراؤها عند درجات حرارة أعلى؛ ولكن تعطي Ve عادة انتقائية أضعف. وبطريقة مماثلة؛ يمكن استخدام التفاعلات ثابتة درجة الحرارة عند درجات حرارة أقل؛ ولكن تتطلب أزمنة تفاعل أطول كثيراً. ويتراوح الضغط عادة من صفر إلى 3,67 ميغاباسكال (صفر إلى 50٠0 رطل/بوصة" قياسي). ويمكن إجراء التفاعل بنمط دفعي batch mode نمط مستمر continuous mode مفاعل صهريجي stirred-tank reactor Cilia مفاعل صهريجي Ilia مستمر Jelia continuous stirred-tank reactor ثابت الطبقة fixed-bed reactor Y: مفاعل مميّع الطبقة reactor 0010:260-660؛ أو وسائل أخرى معروفة في التقنية. وبالاعتماد على ثلاشي-بيوتيل فينول tert-butyl phenol المرغوب؛ يمكن تغيير أمداء النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol وإذا كان المنتج المرغوب عبارة عن أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول «ortho-tert-butyl phenol تتراوح نسبة الأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol عادة من حوالي Vivo إلى حوالي 0 Vi), وإذا كان المنتج المرغوب عبارة YO عن (FY >-ثنائي -ثلاشي -بيوتيل فينول phenol 51011-:©-2,6-11؛ تتراوح نسبة الأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol عادة من حوالي 1,8: إلى حوالي YA وإذا كان المنتج المرغوب عبارة عن منتج إسهامي من أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول «Y ortho-tert-butyl phenol 7-ثنائي -ثلاثي -بيوتيل فينول «2,6-di-tert-butyl phenol تتراوح نسبة الأيزوبيوتيلين isobutylene
A
ومع ذلك؛ يمكن استخدام أمداء VY, A إلى حوالي ١:٠,“ عادة من حوالي phenol إلى الفينول منتج Jey, o-oo مولية مختلفة من المدى المولي 1:7-1:0,59؛ فعلى سبيل المثال مرغوب. ويمكن استخدام أي فلز من المجموعة 1117 أو أكسيد فلز من المجموعة 1115 كحفاز في وأكسيد فلز aluminum التفاعل. ويكون فلز المجموعة 1110 المناسب عبارة عن الألومنيوم © ويمكن استخدام فلز aluminum oxide المجموعة 1110 المناسب عبارة عن أكسيد الألومنيوم المجموعة 1110 وأكسيد فلز المجموعة 1115 بشكل منفصل أو معاً. ويمكن استخدام غاما-ألومينا وقد يكون غاما-ألومينا في صورة aluminum oxide كحفاز أكسيد الألومنيوم Gamma-alumina أو شكل صلب آخر. cextrudate مادة منبثقة powder مسحوق وقد يحتوي تيار ,© المكرر المُصقى أيضاً على شوائب؛ مثلاً أيزوبيوتان #ممااومن ع- 0 وفي الواقع» تحتوي أغلب تيارات .2-butene و 7-بيوتين ¢l-butene نيتويب-١ n-butane بيوتان على شوائب هيدروكربونية naphtha التي تحدث طبيعياً من تيارات النفثا sail ب المكررة لتشكيل phenol وتتفاعل مركبات البيوتين مع الفينول LCs تتراوح ذرات الكربون فيها من ,© إلى غير مرغوبة؛ من بين منتجات أخرى. وفي حين sec-butyl phenols مركبات ثن -بيوتيل فينول تكون الشوائب في تيار ,© المكرر المُصفَى غير مرغوبة؛ إلا أن التوفير في تكلفة المقدرة على ١ مباشرة مع تيار © مكرر مُصفَى يحتوي على شوائب دون الحاجة إلى phenol تفاعل الفينول 'نقي" أو isobutylene إجراء الخطوة الإضافية المتمثلة إما في إزالة الشوائب وتشكيل أيزوبيوتيلين لتشكيل ناتج وسيطي يمكن أن يكون كبيراً. (gal إدخال خطوة نقي أو نقي جوهرياً من تيار ب المكرر isobutylene ويمكن الحصول على أيزوبيوتيلين إلا أنها عملية مكلفة. ويتمثل الأسلوب الأكثر شيوعاً؛ في الأنظمة التقليدية؛ في إدخال BT إلى تيار ب© المكرر المُصفقّى لتشكيل camyl أو الأميل methanol كحول الميثانول Jie كحول؛ كمنتجات وسيطية. ثم يمكن تفاعل alkyl-tert-butyl ethers a) مركبات ألكيل -ثلاثي -بيوتيل على سبيل المثال مثيل - ثلاثي -بيوتيل calkyl-tert-butyl ethers yi) مركبات ألكيل-ثلاثي-بيوتيل انرسة-ا ابرط لتشكيل ether أو مثيل -ثلاثي -أميل إيثر methyl-tert-butyl ether إيثر di- مرغوبة أو مركبات ثنائي-ألكيل فينول mono-alkyl-phenols مركبات ألكيل-فينول أحادية Yo تضيف هذه العملية خطوات إضافية؛ تكاليف إضافية؛ وتئتج منتجات cll ومع alkyl-phenols ثانوية غير مرغوبة مختلفة.
Yio)
ويمكن تجنب هذه الخطوات الإضافية. وبناء على ذلك؛ يتعلق تجسيد الاختراع بعملية خالية من الكحول لإنتاج ثلاشي-بيوتيل فينول tert-butyl phenol مباشرة من تيار ,© مكرر مُصفى يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene وتشتمل الطريقة على التفاعل المباشر لتيار بع المكرر ad الذي يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol لإنتاج ثلاثي - © بيوتيل فينول ctert-butyl phenol حيث تتجنب عملية التفاعل الخطوة المتوسطة في إدخال الكحول alchohol إلى تيار ,© المكرر Aull ويتعلق تجسيد HAT للاختراع بعملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenol مباشرة من تيار ,© مكرر Aaah يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene دون تشكيل مركبات ألكيل -ثلاثي -بيوتيل إيثر alkyl-tert-butyl ethers كمركب وسيط؛ تشتمل العملية التفاعل المباشر لتيار ,© مكرر (Aah يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene ٠ مع الفينول phenol لإنتاج ثلاشي-بيوتيل فينول ctert-butyl phenol حيث تستمر العملية دون خطوة متوسطة لتشكيل ألكيل -ثلاثي-بيوتيل إيثر .alkyl-tert-butyl ethers وعند تشكيل مركبات Ji ga J فينول ctert-butyl phenol يكون من المرغوب للفينول phenol أو الفينول الذي يحمل بدائل substituted phenol أن يتفاعل مع الأيزوبيوتيلين cisobutylene ولكن دون التفاعل مع مركبات البيوتين butenes وتتيح ظروف التفاعل المذكورة Yo أعلاه chal هذا النوع من التفاعل الانتقائي. وهكذا؛ يكون الاختراع قادراً على الاستمرار بحيث يتفاعل أقل من 77 من ١-بيوتين 1-butene و 7-بيوتين 2-butene الموجودة في تيار ,© المكرر المُصقى مع الفينول phenol أو الفينول الذي يحمل بدائل substituted phenol وفي تجسيدات أخرى؛ يتفاعل أقل من 77 من ١-بيوتين I-butene و 7"-بيوتين 2-butene مع الفينول phenol أو الفينول الذي يحمل بدائل substituted phenol ؛ أو أقل من 7١ من ١-بيوتين 1-butene و Ye ”-بيوتين 2-butene مع الفينول phenol أو الفينول الذي يحمل بدائل .substituted phenol وفي هذا الصدد؛ يتعلق تجسيد الاختراع بعملية لإنتاج ثلاني-بيوتيل فينول tert-butyl phenol تشتمل على تفاعل فينول phenol مع تيار ,© مكرر (Bak يحتوي على (أ) أيزوبيوتيلين 8000/16 و (ب) ١-بيوتين 1-butene و/أو "-بيوتين 2-butene في ظروف تفاعل تعمل بشكل انتقائي على تفاعل الأيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol لإنتاج ثلاثي -بيوتيل Yo فينول tert-butyl phenol دون تفاعل ١-بيوتين 1-butene أو 7-بيوتين 2-butene جوهرياً مع الفينول .phenol ويعتبر أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol أحد مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول tert-butyl phenols المرغوبة المنتجة بواسطة ظروف التفاعل الموصوفة أعلاه. ويوجه Yeo) ve تجسيد الاختراع بالتالي مباشرة لعملية لإنتاج أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول «ortho-tert-butyl phenol تشتمل على تفاعل تيار ,© مكرر aah يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol بوجود حفاز أكسيد الألومنيوم aluminum oxide وعند إنتاج أورثو -ثلاثي-بيوتيل فينول cortho-tert-butyl phenol يفضل أن تتراوح درجة حرارة التفاعل من حوالي 58٠7م إلى حوالي 7000م dia من حوالي ١٠16م إلى حوالي 180"م؛ ويفضل أن تتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol من حوالي ٠:0.9 إلى حوالي 1:5 Wie من حوالي ٠:0,5 إلى حوالي 1:1. ويمكن أن يكون حفاز أكسيد ا لألومنيوم aluminum oxide عبارة عن غاما-ألومينا gamma-alumina يكون في حالة صلبة؛ مثلاً مسحوق أو مادة منبثقة. ويكون oY 7 -ثتائي -ثلاثي -بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol عبارة عن ثلاثي- ٠ بيوتيل فينول tert-butyl phenol آخر يمكن إنتاجه بواسطة ظروف التفاعل الموصوفة أعلاه. ويوجه تجسيد الاختراع بالتالي إلى عملية لإنتاج Jf sr DN JST oY فينول 2,6-di-tert- butyl phenol تشتمل تفاعل تيار ,© مكرر dak يحتوي على الأيزوبيوتيلين isobutylene مع أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol بوجود ألومنيوم aluminum أو oh فنوكسيد الألومنيوم aluminum trisphenoxide وعند إنتاج 7 A= AUT -بيوتيل فينول <2,6-di-tert-butyl phenol Vo يفضل أن تتراوح درجات حرارة التفاعل من حوالي صفر إلى حوالي 1 على سبيل المثال من حوالي ١٠م إلى حوالي ١7”م؛ ويفضل أن تتراوح النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى أورثو JOG -بيوتيل فينول ortho-tert-butyl phenol من حوالي إلى حوالي Vi, مثلاً من حوالي ٠:08 إلى حوالي NY ويتم إجراء التفاعل sale عند ضغط يتزاوح من صفر إلى 745,777 كيلوباسكال (صفر إلى ٠٠ رطل/بوصة” قياسي). Ye ويمكن إضافة ثلاثي فنوكسيد الألومنيوم aluminum trisphenoxide مباشرة إلى التفاعل أو يمكن تشكيله خلال التفاعل. فعلى سبيل المثال؛ يمكن أن يتشكل ثلاشي فنوكسيد الألومنيوم aluminum trisphenoxide بواسطة تفاعل ثلاثي ألكيل ألرومنيرم trialkyl aluminum مع أورثو- ثلاثي -بيوتيل فينول cortho-t-butyl phenol أو عن طريق تفاعل فلز الألومنيوم aluminum مع أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول cortho-t-butyl phenol والتي تعتبر عادة الوسيلة الأكثر اقتصادياً .aluminum trisphenoxide لتشكيل ثلاثي فنوكسيد الألومنيوم ve ويتعلق تجسيد منفصل لهذا الاختراع بتركيب يشتمل على مركب واحد أو أكثر من ثلاثي- تحتوي على أقل من 70,0 بالوزن من مركبات ثن-بيوتيل فينول tert-butyl phenol بيوتيل فينول مع phenol يتم تحضير التركيب عن طريق التفاعل المباشر للفينول Cua sec-butyl phenols
Yio)
A
1-butene نيتويب-١ (ب) isobutylene مكرر مُصفَى يحتوي على 0( الأيزوبيوتيلين Cy تيار منتجات غير sec-butyl phenols و/أو "-بيوتين 2-501606. وتعتبر مركبات ثن -بيوتيل فينول مع فيدول all مرغوبة تتشكل عند تفاعل مركبات البيوتين 501806 في تيار ,© المكرر طرق جعل (saa) sec-butyl phenols ويعتبر حد مقدار مركبات ثن-بيوتيل فينول .phenol المرغوبة نقية بشكل جوهري؛ التي لا تتطلب tert-butyl phenols مركبات ثلاشي-بيوتيل فينول © tert-butyl خطوات تنقية أو تتطلب عدداً أقل منها. ويمكن تنقية مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول melt صهر sli أو distillation عالية النقاوة بشكل اقتصادي عن طريق التقطير phenols sec-butyl عند وجود مقادير أعلى من ملوثات ثن-بيوتيل فينول «ld ومع crystallization يصبح من الصعب التنقية من ctert-butyl phenols مركبات ثلاشي -بيوتيل فينول ae phenols
Jie المرغوبة؛ حتى مع استخدام عمليات مكلفة tert-butyl phenols مركبات ثلاثي-بيوتيل فينول Ve tert-butyl وهكذا»؛ يحتوي تركيب ثلاثي -بيوتيل فينول .901760] crystallization تبلور المذيب على سبيل ¢sec-butyl phenols من 0,9 72 بالوزن من مركبات ثن-بيوتيل فينول Jil على phenol أو أقل من csec-butyl phenols بالوزن من مركبات ثن-بيوتيل فينول 7 ١,١ أقل من (JURA ١ .sec-butyl phenols بالوزن من مركبات ثن -بيوتيل فينول ٠,٠5 ويقصد بالأمثلة التالية توضيح الاختراع. ولا يقصد بهذه الأمثلة حد نطاق الاختراع؛ والذي vo تم تعريفه بعناصر الحماية الملحقة. الأمثلة ١ المثال الذي تم تجفيفه مسبقاً ثم أذيب 70,7 من له إلى phenol غم من الفينول ١١7,“ (a -؟ في المفاعل عند درجة حرارة بلغت shall محم موصد 801001876. وشحن التيار المكرر Yo في isobutylene دقيقة. وبلغت نسبة محتوى الأيزوبيوتيلين ٠١ م بمعدل 7 غم/دقيقة لمدة ٠٠ n- و 40,0 من ع-بيوثان isobutene أيزوبيوتان 71١ مع 748977 Y= Gail التيار المكرر وخفضت .7 07 Y= all في التيار المكرر butane 6ادط. وبلغت نسبة محتوى البيوتين الحرارة إللى ٠١7”م بمعدل ١”م/دقيقة بعد ؟ ساعات. وتم الحفاظ على درجة الحرارة عند dap 7-ثنائي- OY لبقية التفاعل. وكان زمن التفاعل الكلي © ساعات. وبلغت نسبة معدل إنتاج Ve Yo في المنتج الخام بعد © ساعات ('DTBP-1 (77؛ 2,6-di-tert-butyl phenol ثلاثي-بيوتيل فينول وبلغت النسبة AVY في المنتج الخام النهائي 0137-7 oY وبلغت نسبة معدل إنتاج . 1 1:7, 07 في هذه التجربة phenol إلى الفينول isobutylene المولية للأيزوبيوتيلين
Yio)
VY
المثال ؟ استخدم تيار مكرر aah اصطناعي محضر عن طريق خلط أيزوبيوتيلين isobutylene نقي مع أيزوبيوتان isobutene نقي في التجارب التالية. وفي هذا (JU تم إجراء تجربة مماثلة للمثال ١؛ باستثناء استخدام تيار مكرر مُصفَى اصطناعي يحتوي على 740 أيزوبيوتيلين ٠١ isobutylene © أيزوبيوتان isobutane وحددت درجة حرارة التفاعل عند 8١١٠م لمدة Y,0 ساعة ثم خفضت إلى ١7”م. وبلغت نسبة معدل إنتاج 7 0130-7 للمنتج الخام بعد © ساعات WAVY وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol في هذه التجربة ١ المثال ؟ تم إجراء المثال وفقاً للمثال oF ولكن باستخدام تيار مكرر Shah اصطناعي يحتوي على 78 أيزوبيوتيلين 7١١ isobutylene أيزوبيوتان Lisobutane هذا أدى إلى الحصول على نسبة معدل إنتاج من 7؛ 0730-7 بلغت 77/7 بعد © ساعات. وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol في هذه التجربة AYN) المثال ¢ : تم إجراء هذا التفاعل وفقاً للمثال oF ولكن استخدام تيار مكرر hash اصطناعي ing على أيزوبيوتيلين isobutylene بنسبة J A+ وأيزوبيوتان isobutane بنسبة + ZX أيزوبيوتان isobutane أدى إلى الحصول على نسبة لمعدل إنتاج DTBP-1 oY بلغت 776 بعد © ساعات. وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol في هذه التجربة JY, oY المثال o ٠ تفاعل 4 غم من الفينول phenol الجاف مع تيار مكرر مُصفَى اصطناعي يحتوي على 778,5 من الأيزوبيوتيلين 71١ cisobutylene من ١-بيوتين (l-butene و4١77 من أيزوبيوتان isobutane باستخدام 7,9 حفاز LAL وبلغت درجة الحرارة الابتدائية 8٠9"م. وشحنت المادة المكررة المُصفّاة الاصطناعية إلى المفاعل بمعدل ؛ غم/دقيقة لأول TY دقيقة. ورفعت درجة الحرارة إلى ١١٠7م بمعدل ١,٠”م/دقيقة بعد ٠١ دقيقة من إضافة المادة المكررة المُصفَاة. Sh وتم الحفاظ على درجة الحرارة ثابتة عند ١١٠7م لمدة 10 دقيقة قبل تبريد التفاعل إلى Yo isobutylene التي تحتوي على الأيزوبيوتيلين slat "م/دقيقة. ثم أضيفت المادة المكررةٍ ١ بمعدل التفاعل عند sha دقيقة. وتم الحفاظ على درجة Yo عند بداية فترةٍ التبريد بمعدل § غم/دقيقة لمدة لبقية التفاعل. وبلغ زمن التفاعل الكلي © ساعات. وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين م٠ vr وللمنتج الخام النهائي معدل إنتاج من 1:2, Yo في هذا المثال phenol إلى الفينول isobutylene 2-sec-6-tert- بلغ 287,7. وبلغت نسبة ١-ثن-1-ثلاثفي-بيوتيل فينول 0130-7 من ١-بيوتين 1-001606 في المادة المكررة eat مشيراً إلى تفاعل 10.0 butylphenol الابتدائية. sal المثال 1 (مثال المقارنة) ٠ 73 «isobutylene أيزوبيوتيلين va أضيف تيار مكرر مُصفَى اصطناعي يحتوي على مجفف phenol غم من فينول ١١١ إلى isobutane ©(1-501©0؛ و 70 أيزوبيوتان نيتويب-١ لكل Ye التفاعل عند sha المذاب. وتم الحفاظ على درجة AL مسبقاً يحتوي على 720.7 من دقيقة. وتم الحفاظ على To فترة التفاعل. وأضيفت المادة المكررة المُصفَاة بمعدل ؛ غم/دقيقة لمدة التفاعل عند ١٠م لمدة 50 دقيقة يلي ذلك خطوة التصريف لإزالة الضغط والمادة pha درجة ٠ دقيقة إضافية YO لمدة slat) غير المتفاعلة. وأضيف المزيد من المادة المكررة sad) المكررة phenol إلى الفيخول isobutylene بمعدل ؛ غم/دقيقة. وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين وبلغت نسبة YAY المضاف إلى المفاعل isobutylene بالاعتماد على مقدار الأيزويبوتيلين -نث-١ معدل إنتاج 7 0180-7 في المنتج الخام بعد © ساعات 758,77. وبلغت نسبة مقدار -١ 7؛ مشيراً إلى تفاعل 77,9 من 0,0 V 2-sec-6-tert-butylphenol +-ثلاثي -بيوتيل فينول ١٠١ الابتدائية. staal في المادة المكررة 1-butene بيوتين المثال 7 (مثال المقارنة) أجري هذا المثال وفقاً للمثال 6؛ باستثناء المذكور أدناه. تم تغيير درجة الحرارة من غم لموائمة ١7١7 بدلاً من phenol غم من الفينول Vo) ثم. وتم استخدام ٠50 م إلى الضغط الأعلى الذي قد يتولد بسبب درجة الحرارة الأعلى. وأضيفت المادة المكررة المُصفَاة بمعدل Ye م٠560 غم/دقيقة لمدة £0 دقيقة. وبعد الحفاظ على درجة حرارة التفاعل لمدة نصف ساعة عند ¥ ٠ دقيقة بمعدل Yo إضافية لمدة sak وتصريف للتفاعل مرةٍ واحدة؛ أضيفت مادة مكررة بالاعتماد phenol إلى الفينول isobutylene غم/دقيقة. وبلغت النسبة المولية النهائية للأيزوبيوتيلين وبلغت نسبة معدل إنتاج .٠:7,6 المضاف إلى المفاعل isobutylene على مقدار الأيزوبيوتيلين - EET EY وبلغت نسبة مقدار J ء 0180-76 في المنتج النهائي بعد © ساعات Yo 1- مشيراً إلى تفاعل 77,5 من ١-بيوتين في 70,01 2-sec-6-tert-butylphenol بيوتيل فينول المادة المكررة المُصفَاة الابتدائية. butene (مثال المقارنة) A المثال Yeo
أجري هذا المثال وفقاً للمثال ov باستثناء أن درجة الحرارة تم تغييرها من ١٠٠”م إلى ١٠ م. وبلغت نسبة معدل إنتاج oY 0131-7 في المنتج الخام بعد © ساعات YY وبلغت نسبة مقدار 7-ثن- SOE بيوتيل فينول 2-sec-6-tert-butylphenol ١ل مشيراً إلى تفاعل 17 من ١-بيوتين 1-5806 في المادة المكررة المُصفَاة الابتدائية. oe المثال ؟ شحن ٠٠ غم من OTBP (أورثو -ثلاثي -بيوتيل فينول (ortho-tert-butyl phenol الذي جفف مسبقاً ثم أذيب 7 غم من ثلاثي إثيل ألومنيوم triethylaluminum في مفاعل ضغطي زجاجي مغلف jacketed glass pressure reactor متصل مع حمام التبريد. وتم تثبيت درجة حرارة الحمام عند ١٠"م. وشحنت sald) المكررة stall الاصطناعية التي تحتوي على 774 ٠ | أيزوبيوتيلين 7١4,69 isobutylene أيزوبيوتين cisobutene و 71,8 ١-بيوتين 1-butene بمعدل ١ غم/دقيقة لمدة Ve دقيقة. وبلغت درجة حرارةٍ التفاعل خلال إضافة الأيزوبيوتيلين isobutylene (خلال الساعة الأولى من التفاعل) °F بسبب إطلاق الحرارة exotherm المتعلق بالتفاعل. وبلغت درجة حرارة التفاعل بعد الساعة الأولى وحتى نهاية التفاعل ١٠”"م. وبلغت نسبة معدل إنتاج 7 0180-7 في المنتج الخام بعد ؛ ساعات JAS وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene | ٠ إلى Vi) OTBP وبلغت قيمة الضغط القصوى خلال التفاعل ١77,7١8 كيلوباسكال Yo) رطل/بوصة” قياسي). المثال ٠١ : gyal هذا المثال وفقاً للمثال 9؛ باستثناء شحن المادة المكررة المُصفَاة بمعدل CTY غم/دقيقة وتم الحفاظ على درجة حرارة المفاعل عند ١٠”م. وبلغت نسبة معدل إنتاج 7 = ٠ | ©0138 في المنتج الخام بعد ؛ ساعات JAY وبلغت قيمة الضغط القصوى خلال التفاعل ٠١,47١ كيلوباسكال ١١( رطل/بوصة” قياسي). المثال ١١ أجري هذا المثال وفقاً للمثال ١٠؛ باستثناء أن درجة حرارة المفاعل تم الحفاظ عليها عند ©"م. وبلغت نسبة معدل إنتاج 7؛ 0180-7 في المنتج الخام بعد ؛ ساعات JAY وبلغت قيمة Yo الضغط القصوى خلال التفاعل 87,7797 كيلوباسكال VY) رطل/بوصة” قياسي). المثال ١١ شحن ٠١١ غم من الفينول phenol 5,9 غم من حفاز أكسيد الألومنيرم aluminum 6ه الذي تكلس في الهواء عند درجة حرارة بلغت 409٠ "م في محم موصد وسخن إلى 186 م. Yeo)
Vo ثم شحن تيار مكرر مُصفَّى يحتوي على 6 78 أيزوبيوتيلين dsobutylene 718,7 أيزوبيوتان sail و 71.4 ١-بيوثين ©1-50106 في فترة 7,5 ساعة. وبلغ مقدار المادة المكررة isobutane التي تم شحنها VO غم وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol 59 . وبلغت نسبة معدل إنتاج ©0180 بعد ١ ساعات 495 7. وبلغ مقدار ١-بيوتين I-butene © في تيار التغذية الذي يتفاعل لتشكيل ١-ثن-بيوتيل فينول sec-butyl phenols 1,7/. المثال ١7 (مثال المقارنة) شحن ٠١١5 غم من الفينول sphenol 9,0 غم من حفاز أكسيد الألومنيوم aluminum
XY الذي تكلس في الهواء عند درجة حرارة بلغت ٠5©؛ "م في محم موصد وسخن oxide ثم شحن تيار مكرر مُصفَّى يحتوي على 787,4 أيزوبيوتيلين cisobutylene 71,7 ١-بيوتين -1 ٠ ع(عانط و 211,7 أيزوبيوتان في فترة ساعات. وبلغ مقدار المادة المكررة المُصفَاة التي تم شحنها 760 غم وبلغت النسبة المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene الفينول .1:1,٠١ phenol وبلغت نسبة معدل إنتاج OTBP بعد 1 ساعات 750,41 نزولاً من 757 بعد © ساعات. وبلغ مقدار ١-بيوتين 1-butene في تيار التغذية الذي يتفاعل لتشكيل ١-ثن-بيوتيل فينول sec-butyl phenols و "١-ثن -بيوتيل- 4 -ثلاثي -بيوتيل فينول 2-sec-6-tert-butylphenol 44,9 7. وبلغ Ve مقدار الملؤثين من ثن-بيوتيل فينول sec-butyl phenols (١"-ثن-بيوتيل فينول 2-sec- ٠ ¢ (2-sec-butyl-4-tert-butylphenol و 7-ثن -بيوتيل - ؛ -ثلاثي -بيوتيل فينول butylphenol نسبة مساحة و 0,15 2 بالترتيب. المثال ؛ ١ تم إجراء الألكلة الانتقالية ل ٠ غم من oY +-ثنائي -ثلاثي-بيوتيل فينول 2,6-di-tert- 2,6-di-tert-butyl -ثلاثي -بيوتيل فينول AUT »7 خام يحتوي على 778,6 من butyl phenol ١ phenol و 70,47 من 7-ثن-+-ثلاثي Alm -بيوتيل فينول 2-sec-6-tert-di-butylphenol مع الفينول phenol باستخدام © غم من راتنج التبادل ١ لأيوني ion exchange resin من نوع Dowex® ¢DR-2030) 2030 خرزة بلاستيكية ستيرينية styrenic plastic bead تعمل مع مجموعات حمض كبريتونيك (sulfonic acid عند 8لا"م لمدة 0 ساعات لإنتاج 7975,4 من 7؛ Alt -ثلاثي - YO بيوتيل فينول 2,4-di-tert-butylphenol يحتوي على 0,7 7 من 7-ثن- 4 -ثلاثي -ثنائي -بيوتيل فينول 2-sec-4-tert-di-butylphenol ومقادير لا يمكن قياسها من 7-ثن- + -ثلاثي A= -بيوتيل .2-sec-6-tert-di-butylphenol فينول Yeo)
Vi 2,6-di-tert-butyl phenol 7-ثنائي -ثلاثي -بيوتيل فينول oY ويوضح هذا المثال استخدام -ثنائي -ثلاثي-بيوتيل فينول oY مكررة مُصفَاة؛ في تفاعل ألكلة انتقالية لإنتاج sale خام ناتج من 2,4-di-tert- ويمكن الحصول على ؟؛ 4 -ثنائي -ثلاثي-بيوتيل فينول .2,4-di-tert-butylphenol بواسطة fractional distillation بواسطة التقطير التجزيشي Lad عالي النقاوة butylphenol الخطوات المعروفة للشخص المتمرس في التقنية. ٠ (مثال مقارنة) Vo المثال واستخدمت مادة مكررة مُصفَّاة اصطناعية تحتوي على 778:7 من أيزوبيوتيلين لتفاعل الفينول 1-butene نيتويب-١ من 7 0,8 4 isobutane أيزوبيوتان 77١ isobutylene كحفاز. وتم تحديد درجة حرارة التفاعل DR-2030 باستخدام butylation مع جذر البيوتيل phenol غم من المادة المكررة المُصفَّاة الاصطناعية خلال فترة ؟ ساعات. وتم 7١4 وأضيف WPA عند ٠ مراقبة تقدم التفاعل بواسطة عينات دورية للتحليل بواسطة 00. وبعد © ساعات بلغ ناتج نسبة 2- المساحة ل 7؛ 0130-4 777,8. وبلغت نسبة مقدار 7-ثن-بيوتيل-؛ -ثلاثي-بيوتيل فينول 2-tert- -بيوتيل- ؛ -ثن -بيوتيل فينول DEY ومقدار 7 44 sec-butyl-d-tert-butylphenol وبلغت نسبة مقدار ١-بيوتين في تيار التغذية الذي يتفاعل .7 0.07 butyl-4-sec-butylphenol
JY 2448 لتشكيل 2542و ve
Yio)
Claims (1)
- لإا عناصر_ lal) -١ ١ عملية لإنتاج SN SUT oF -بيوتيل فينول ¢2,6-di-tert-butyl phenol تتضمن مفاعلة Y فينول phenol مع تيار بع مكرر مُصفَى Cy raffinate stream يحتوي على 0( أيزوبيوتيلين «isobutylene Y (ب) ١-بيوتين 1-butene و/أو "-بيوتين 2-butene في ظروف تفاعل ¢ تؤدي إلى التفاعل الانتقائي للأيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول «Y zy phenol = ° ثنائي -ثلاثي -بيوتيل فينول 2,6-di-tert-butyl phenol دون تفاعل ١-بيوتين 1-butene أو 1 "-بيوتين 2-butene بشكل جوهري مع الفينول phenol حيث يتفاعل 776 وزناً على الأقل 7 من الفينول phenol مع الأيزوبيوتيلين isobutylene في تشكيل 7 SN SUE -بيوتيل A فينول .2,6-di-tert-butyl phenol ١ ؟- العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث تتم مفاعلة أقل من Gis 7١ من ١-بيوتين I-butene Y و 7-بيوتين 2-butene الموجودين في تيار ب المكرر المُصفى raffinate stream بي مع ¥ الفينول .phenol . =v ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية cum) يتفاعل 7860 وزناً على الأقل من الفينول phenol مع Y الأيزوبيوتيلين .isobutylene ١ +؛- العملية وفقاً لعنصر الحماية Cum) تنتج العملية أقل من 70.1 وزناً من مركبات ثن- بيوتيل فينول .sec-butyl phenols ١ #- العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث تتم مفاعلة تيار ب المكرر raffinate hail) ين Y 0 المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مباشرة مع فينول phenol ويجرى التفاعل ¥ دون خطوة متوسطة لتشكيل ألكيل -ثلاثي-بيوتيل إيثر -alkyl-tert-butyl ether ١ 7- العملية وفقاً لعنصر الحماية 0 حيث يكون ألكيل -ثلاثي -بيوتيل إيثر alkyl-tert-butyl ether Y عبارة عن مثيل -ثلاثي-بيوتيل methyl-tert-butyl ether yu} أو مثيل -ثلاثي -أميل.methyl-tert-amy! ether su} 1 Yeo)م -١7 ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث تتم مفاعلة تيار ب المكرر المُصقى ب raffinate يع Y 8 المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مباشرة مع فينول 1801م ويجرى التفاعل 1و دون خطوة متوسطة لإضافة كحول alcohol في تيار ب المكرر المُصفى Cy raffinate.stream ¢ =A ٠١ العملية وفقاً لعنصر الحماية oF حيث يكون الكحول ble عن كحول ميثانول methanol أو Y أميل .amyl ١ 4- العملية وفقاً لعنصر الحماية Cuno) تتم مفاعلة تيار Cp المكرر المُصقى Cy raffinate stream ١ المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مع الفينول phenol في وجود فلز من Y المجموعة 1116 عند درجة حرارة تفاعل تتراوح من ٠ *"م إلى 8١5١م وعند ضغط يتراوح من 1 صفر إلى 3,447 ميغاباسكال (صفر إلى 50٠0 رطل/بوصة” قياسي)؛ حيث تتراوح النسبة ° المولية للأيزوبيوتيلين isobutylene إلى الفينول phenol من ٠:٠,*8 إلى NY -٠ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية 9؛ حيث تتضمن أيضاً خطوة ألكلة انتقالية transalkylation ل oY 0 >-ثنائي -ثلاثي -بيوتيل فينول 6-di-tert-butyl phenol 2 لتشكيل مركب يُختار من ¥ المجموعة المؤلفة من بارا -ثلاثي-بيوتيل فينول cpara-tert-butyl phenol 7 4 -ثتائي- ¢ ثلاثي-بيوتيل فينول ¢2,4-di-tert-butyl phenol وتوليفة منها. -١ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية 9؛ حيث يحتوي تيار ,© المكرر raffinate shall © stream Y المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene على 77750 وزناً من أيزوبيوتيلين isobutylene Y على الأقل. -١“ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية 9؛ حيث يكون الفلز من المجموعة 1110 عبارة عن ألومتيوم.aluminum Y -١٠“ ٠١ العملية وفقاً لعنصر الحماية Gum) يكون الفينول phenol عبارة عن أورثو -ثلاثي-بيوتيلV4 -ortho-tert-butyl phenol فينول Y يع raffinate حيث تتم مفاعلة تيار ب المكرر المُصقى VF العملية وفقاً لعنصر الحماية -١ 0٠ ortho- مع أورثو -ثلاثي-بيوتيل فينول isobutylene المحتوي على الأيزوبيوتيلين stream Y aluminum أو ثلاثي فتوكسيد الألومنيوم aluminum بوجود الألومنيوم tert-butyl phenol 1 عند درجة حرارة للتفاعل تتراوح من ١٠”م إلى ١٠”م وعند ضغط يتراوح من trisphenoxide رطل/بوصة" قياسي)؛ حيث تتراوح © ٠ صفر إلى 45,737 كيلوباسكال (صفر إلى ortho-tert-butyl فينول Ji sa إلى أورثو -ثلاثي isobutylene النسبة المولية للأيزوبيوتيلين 3 AY إلى ٠:٠8 من phenol 7 aluminum حيث يتم تشكيل ثلاثي فنوكسيد الألومنيوم ٠4 العملية وفقاً لعنصر الحماية -١١ ٠١ - مع أورثو -ثلاثي trialkyl aluminum ألكيل ألومنيوم oN بواسطة تفاعل trisphenoxide Y .ortho-tert-butyl phenol بيوتيل فينول 1 نمط cbatch mode حيث يتم إجراء التفاعل بنمط دفعي ١ لعنصر الحماية Wig العملية -١١ ٠ مفاعل estirred-tank reactor «fle مفاعل صهريجي continuous mode مستمر Y fixed-bed مفاعل ثابت الطبقة continuous stirred-tank reactor مستمر lie و صهريجي fluidized-bed reactor أو مفاعل مميّع الطبقة «reactor ¢ تتضمن «2,6-di-tert-butyl phenol -بيوتيل فينول SDN 7-ثنائي F عملية لإنتاج -١١7 ١ يحتوي على (أ) ©, raffinate stream bad مع تيار ب مكرر phenol مفاعلة فينول Y في 2-butene (fi sa ¥ و (ب) ١-بيوتين 1-501606 و/أو cisobutylene أيزوبيوتيلين 1 ظروف التفاعل؛ والتي تتضمن درجة حرارة للتفاعل تتراوح من ١7م إلى ١٠٠”م؛ والتي ¢ بشكل انتقائي لإنتاج 7؛ phenol مع الفينول isobutylene تؤدي إلى تفاعل أيزوبيوتيلين 0 l-butene نيتويب-١ دون مفاعلة 2,6-di-tert-butyl phenol -ثلاثي -بيوتيل فينول AE 1 حيث تتراوح النسبة المولية «phenol جوهرياً مع الفينول 2-butene -بيوتين Y لا أو AYA إلى ١ : ٠,8 من phenol إلى الفينول isobutylene للأيزوبيوتيلين AVeo-٠8 ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠١7 حيث يتفاعل أقل من 71 وزناً من ١-بيوتين 1-butene Y و 7-بيوتين 2-butene الموجودان في تيار Cy المكرر المُصفى raffinate stream ين مع Y الفينول .phenol V9 ٠ العملية وفقاً لعنصر الحماية OY حيث يتفاعل 780 وزناً على الأقل من الفينول phenol Y مع الأيزوبيوتيلين .isobutylene ٠١ ١٠-العملية وفقاً لعنصر الحماية VY حيث تنتج العملية أقل من 7001 وزاً من مركبات ثنائي - Y بيوتيل فينول .sec-butyl phenols ١ ١؟- العملية وفقاً لعنصر الحماية OY حيث تتم مفاعلة تيار Cp المكرر المُصفى Cy raffinate stream Y المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مباشرة مع فينول 016001 ويستمر التفاعل 1 دون خطوة متوسطة لتشكيل ألكيل -ثلاثي -بيوتيل - إيقر .alkyl-tert-butyl ether ١ - العملية وفقاً لعنصر الحماية Cua VY يكون ألكيل -ثلاثي -بيوتيل-إيثر alkyl-tert-butyl ether Y عبارة عن مثيل -ثلاثي -بيوتيل إيثر methyl-tert-butyl ether أو Jal Jie.methyl-tert-amyl ether yu 7 ١ ؟7- العملية وفقاً لعنصر الحماية VY حيث تتم مفاعلة تيار Cp المكرر Ci raffinate tall stream Y المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene مباشرة مع فينول cphenol ويستمر التفاعل Y دون خطوة متوسطة تتمثل في إدخال كحول alcohol إلى تيار بع المكرر المُصقى Cy.raffinate stream ¢ YE ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية YF حيث يكون الكحول alcohol عبارة عن كحول الميثانول methanol Y أو الأميل amyl -Yo \ العملية وفقاً لعنصر الحماية VY حيث يحتوي تيار 0 المكرر المُصفى C4 raffinate stream Y المحتوي على أيزوبيوتيلين isobutylene على Ly Ive على الأقل من Yeo)YA .isobutylene الأيزوبيوتيلين 7 Cy raffinate حيث تتم مفاعلة تيار ,© المكرر المُصفى VY العملية وفقا لعنصر الحماية - ١ بوجود فلز من phenol مع الفينول isobutylene المحتوي على أيزوبيوتيلين stream Y Alb المجموعة r العملية وفقاً لعنصر الحماية 77؛ حيث يكون الفلز من المجموعة 1116 عبارة عن ألومنيوم -77 ٠١ aluminum YYeo)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US26682809P | 2009-12-04 | 2009-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA110310888B1 true SA110310888B1 (ar) | 2014-06-18 |
Family
ID=43607992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA110310888A SA110310888B1 (ar) | 2009-12-04 | 2010-12-01 | عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول من تيار c4 مكرر مُصفّى |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8937201B2 (ar) |
| EP (2) | EP2521706A2 (ar) |
| JP (2) | JP5851415B2 (ar) |
| KR (1) | KR101822607B1 (ar) |
| CN (1) | CN102906059B (ar) |
| BR (1) | BR112012013419C8 (ar) |
| ES (1) | ES2647102T3 (ar) |
| PL (1) | PL2657217T3 (ar) |
| PT (1) | PT2657217T (ar) |
| RU (1) | RU2606130C2 (ar) |
| SA (1) | SA110310888B1 (ar) |
| SG (1) | SG181078A1 (ar) |
| TW (2) | TWI624450B (ar) |
| WO (1) | WO2011069052A2 (ar) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3058004A1 (en) | 2013-10-17 | 2016-08-24 | SI Group, Inc. | Modified alkylphenol-aldehyde resins stabilized by a salicylic acid |
| WO2015057879A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | Si Group, Inc. | In-situ alkylphenol-aldehyde resins |
| US20170057895A1 (en) * | 2013-12-20 | 2017-03-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phenol Composition |
| US9434668B1 (en) | 2015-04-09 | 2016-09-06 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the production of tertiary butyl phenols |
| EP3347336B1 (en) * | 2015-09-11 | 2019-06-12 | Basf Se | Process for the alkylation of phenols |
| CN106975517A (zh) * | 2017-05-16 | 2017-07-25 | 同济大学 | 一种绿色高效合成2,4‑二叔丁基苯酚的多相催化剂 |
| CN113636916B (zh) * | 2021-09-17 | 2023-08-29 | 陕西万汇能聚科技有限公司 | 一种合成2,4,6-三叔丁基苯酚的方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2353282A (en) * | 1941-10-15 | 1944-07-11 | Bakelite Corp | Preparation of substituted phenols |
| US2430190A (en) * | 1943-08-30 | 1947-11-04 | Universal Oil Prod Co | Alkylation of phenols |
| GB655124A (en) | 1948-06-16 | 1951-07-11 | Standard Oil Dev Co | Improvements in or relating to the preparation of poly-tert-butyl phenol or cresols |
| US3670030A (en) * | 1970-02-20 | 1972-06-13 | Universal Oil Prod Co | Alkylation of phenolic compound |
| US3751509A (en) * | 1972-07-17 | 1973-08-07 | A Liakumovich | Process for isolating isobutylene from butane-butylene fraction |
| SU783297A1 (ru) * | 1976-08-11 | 1980-11-30 | Стерлитамакский опытно-промышленный нефтехимический завод | Способ получени 2,6-ди-третбутилфенола |
| US4166191A (en) | 1976-09-20 | 1979-08-28 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing highly pure p-tertiary-butyl phenol |
| DE2745589C3 (de) * | 1977-10-11 | 1980-03-27 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von p-Alkylphenolen |
| JPS6052688B2 (ja) | 1977-11-18 | 1985-11-20 | 三井化学株式会社 | フエノ−ルのアルキル化方法 |
| US4260833A (en) * | 1979-11-30 | 1981-04-07 | Uop Inc. | Preparation of alkylphenols |
| JPS6052732B2 (ja) | 1980-12-05 | 1985-11-21 | 三井化学株式会社 | ２，６−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
| JPS5852234A (ja) * | 1981-09-21 | 1983-03-28 | Yotsukaichi Gosei Kk | パラタ−シヤリプチルフエノ−ルの製造法 |
| JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 |
| US4631349A (en) * | 1985-06-25 | 1986-12-23 | Ethyl Corporation | Heterogeneous catalyst process |
| JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1995-11-22 | 三井石油化学工業株式会社 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
| US4731492A (en) * | 1987-03-04 | 1988-03-15 | Ethyl Corporation | Phenol alkylation process |
| DE3941472C1 (ar) * | 1989-12-15 | 1991-02-21 | Huels Ag, 4370 Marl, De | |
| CS276820B6 (cs) * | 1990-05-28 | 1992-08-12 | Slovenska Technicke Univerzita | Sposob alkylácie a/alebo arylalkylácie fenolu a/alebo jeho derivátov |
| DE4139056A1 (de) * | 1991-11-28 | 1993-06-03 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von ortho-substituierten alkylphenolen und katalysator hierfuer |
| JPH05294865A (ja) * | 1992-04-15 | 1993-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２，４−ジ（ｔ−ブチル）フェノールの製法 |
| BR9202890A (pt) | 1992-07-22 | 1994-02-01 | Rhodia | Aperfeicoamento em processo para obtencao de terciobutilfenois |
| JP4443050B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2010-03-31 | ケムチュア コーポレイション | 溶融結晶化によるアルキル化フェノールの精製法 |
| RU2164509C1 (ru) * | 1999-08-06 | 2001-03-27 | ООО "Синтезхим Бис" | Способ получения 2,6-ди-трет-бутил-фенола |
| JP2002241334A (ja) * | 2001-02-15 | 2002-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ｔｅｒｔ−ブチルフェノール類の製造方法 |
| CN1844071A (zh) * | 2006-03-24 | 2006-10-11 | 北京极易化工有限公司 | 一种高转化率高选择性的苯酚邻位烷基化方法 |
| CN1935763A (zh) * | 2006-10-20 | 2007-03-28 | 上海金海雅宝精细化工有限公司 | 一种2.4－二叔丁基苯酚烷化液的制备方法 |
| CN101092331A (zh) * | 2007-07-06 | 2007-12-26 | 宁波金海雅宝化工有限公司 | 一种固定床合成烷基酚的方法 |
-
2010
- 2010-11-29 TW TW105131059A patent/TWI624450B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-11-29 TW TW099141217A patent/TWI570102B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-12-01 SA SA110310888A patent/SA110310888B1/ar unknown
- 2010-12-03 PL PL13168390T patent/PL2657217T3/pl unknown
- 2010-12-03 BR BR112012013419A patent/BR112012013419C8/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-12-03 RU RU2012127805A patent/RU2606130C2/ru active
- 2010-12-03 KR KR1020127014496A patent/KR101822607B1/ko active IP Right Grant
- 2010-12-03 SG SG2012038782A patent/SG181078A1/en unknown
- 2010-12-03 US US13/513,666 patent/US8937201B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-03 ES ES13168390.6T patent/ES2647102T3/es active Active
- 2010-12-03 EP EP10788470A patent/EP2521706A2/en not_active Withdrawn
- 2010-12-03 WO PCT/US2010/058866 patent/WO2011069052A2/en active Application Filing
- 2010-12-03 JP JP2012542218A patent/JP5851415B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-03 EP EP13168390.6A patent/EP2657217B1/en active Active
- 2010-12-03 PT PT131683906T patent/PT2657217T/pt unknown
- 2010-12-03 CN CN201080054733.3A patent/CN102906059B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2015
- 2015-09-11 JP JP2015179301A patent/JP2015221838A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2011069052A3 (en) | 2011-11-17 |
| PL2657217T3 (pl) | 2018-01-31 |
| PT2657217T (pt) | 2017-11-02 |
| JP2013512925A (ja) | 2013-04-18 |
| BR112012013419C8 (pt) | 2019-09-03 |
| EP2657217A3 (en) | 2014-04-02 |
| EP2657217B1 (en) | 2017-09-06 |
| EP2657217A2 (en) | 2013-10-30 |
| BR112012013419B1 (pt) | 2018-10-09 |
| US8937201B2 (en) | 2015-01-20 |
| EP2521706A2 (en) | 2012-11-14 |
| SG181078A1 (en) | 2012-07-30 |
| TWI624450B (zh) | 2018-05-21 |
| CN102906059B (zh) | 2015-09-23 |
| WO2011069052A2 (en) | 2011-06-09 |
| ES2647102T3 (es) | 2017-12-19 |
| RU2012127805A (ru) | 2014-01-10 |
| RU2606130C2 (ru) | 2017-01-10 |
| CN102906059A (zh) | 2013-01-30 |
| BR112012013419B8 (pt) | 2019-08-20 |
| JP5851415B2 (ja) | 2016-02-03 |
| JP2015221838A (ja) | 2015-12-10 |
| US20130150629A1 (en) | 2013-06-13 |
| TW201700445A (zh) | 2017-01-01 |
| KR20120125234A (ko) | 2012-11-14 |
| TWI570102B (zh) | 2017-02-11 |
| BR112012013419A2 (pt) | 2017-03-21 |
| KR101822607B1 (ko) | 2018-01-26 |
| TW201136882A (en) | 2011-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA110310888B1 (ar) | عملية لإنتاج ثلاثي-بيوتيل فينول من تيار c4 مكرر مُصفّى | |
| KR102297240B1 (ko) | 수소 첨가 석유 수지의 제조 방법 | |
| JPS58109428A (ja) | 線状オレフイン生成物の製造法 | |
| KR20000058191A (ko) | 부텐 올리고머로부터 비닐 에스테르를 제조하는 방법 | |
| JPS58113138A (ja) | 線状オレフイン生成物の製造法 | |
| JPS6015410A (ja) | アルフア−オレフイン類の重合体類製造のための溶液法 | |
| CN101555307A (zh) | 分子量及分布、软化点可调的聚双环戊二烯石油树脂的合成方法 | |
| US5162597A (en) | Olefin disproportionation and application thereof | |
| US2851501A (en) | Production of poly alkyl indanes from styrene compounds | |
| CN105693455B (zh) | 一种1,5,9-环十二碳三烯的合成方法 | |
| CN111393253B (zh) | 一种含有反式取代环己基的化合物的合成方法 | |
| CN100400530C (zh) | 一种生产液体四氢苯酐的方法 | |
| CA2920319A1 (en) | Method for production of p-cymene | |
| US3344199A (en) | Process for forming cyclododecatriene | |
| JP2664497B2 (ja) | α―オレフィンの製法 | |
| CN110590492A (zh) | 一种综合利用醚后碳四的甲基叔丁基醚生产工艺 | |
| WO2018185628A1 (en) | Systems and methods of producing methyl tertiary butyl ether and propylene | |
| CN108129250A (zh) | 一种用正构型碳酸酯裂解制备α-烯烃的方法 | |
| US10894801B2 (en) | Process for producing alkylalkoxysilanes | |
| CA2830477C (en) | Process for the manufacture of .alpha.,.alpha.-branched carboxylic acid vinyl esters | |
| JPH0583088B2 (ar) | ||
| JP3757969B2 (ja) | 第３級アルコールの製造法 | |
| JPS61251633A (ja) | 高純度Ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフエノ−ルの製造法 |