SA109300660B1 - عملية أديباتيكية لتصنيع مونو نيتروبنزين - Google Patents
عملية أديباتيكية لتصنيع مونو نيتروبنزين Download PDFInfo
- Publication number
- SA109300660B1 SA109300660B1 SA109300660A SA109300660A SA109300660B1 SA 109300660 B1 SA109300660 B1 SA 109300660B1 SA 109300660 A SA109300660 A SA 109300660A SA 109300660 A SA109300660 A SA 109300660A SA 109300660 B1 SA109300660 B1 SA 109300660B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acid
- weight
- mixed acid
- process according
- benzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 67
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 54
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 80
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 70
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 34
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 11
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N nitrate, nitrate Chemical compound O[N+]([O-])=O.O[N+]([O-])=O LFLZOWIFJOBEPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEJBETAAAVFGOR-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 BEJBETAAAVFGOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 32
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 11
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 229940074355 nitric acid Drugs 0.000 description 18
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(dimethylamino)butan-2-ylamino]quinolin-6-ol Chemical compound C1=CN=C2C(NC(CCN(C)C)C)=CC(O)=CC2=C1 BSFODEXXVBBYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001103596 Lelia Species 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 241000612182 Rexea solandri Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-O nitrosooxidanium Chemical compound [OH2+]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
يتعلق الإختراع الحالي بعملية أديباتيكية adiabatic process لتصنيع mononitrobenzene بواسطة نترجة البنزين nitration of benzene التي تُخفض من تكوين مركبات الـ "nitrophenols " والـ "dinitrobenzene " كنواتج ثانوية إلى الحد الأدنى الممكن. في هذه العملية يتم إستخدام حمض مخلوط ذو نسبة أقل من (3٪) بالوزن من nitric acid ، وما يتراوح من (55٪) بالوزن إلى (80٪) بالوزن من sulfuric acid ، وماء. وتكون درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط في مدى يتراوح من (60 ْم) إلى (96 ْم). ويتم إستكمال تفاعل النترجة تماماً في غضون (30) ثانية تقريباً، حيث يتم إنتاج أقل من (1200) جزء في المليون من الـ "nitrophenols "، وأقل من حوالى (80) جزء في المليون من الـ "dinitrobenzene ". ويمكن إجراء التفاعل في مفاعل يعمل بتدفق كتلي plug-flow (تنطلق فيه جسيمات المائع بإنتظام)، أو في مفاعل ذو وعاء يتم تقليبه، أو في تشكيلة من مثل هذين المفاعلين reactors.
Description
Y —_ _ عملية أديباتيكية لتصنيع مونو نيتروينزين Adiabatic process for making mononitrobenzene الوصف الكامل خلفية الاختراع
يتعلق الاختراع الحالي بعملية Adak لتصنيع mononitrobenzene . وبالتحديد بصفة خاصة أكثرء فإنه يتعلق بعملية نترجة أديباتيكية adiabatic nitration تقوم بتخفيض تكوين النواتج الثانوية
غير المرغوب فيها إلى حدها الأدنى الممكن. © يتم إنتاج ال mononitrobenzene' ” صناعياً باستخدام عدد لا بأس به من تقنيات النترجة الأديباتيكية. لقد تم تقديم عملية النترجة الأديباتيكية adiabatic nitration لأول مرة بواسطة «(Castner) حسبما تم وصفها في البراءة الأمريكية رقم 5994949؟1. لقد حلت عملية النترجة الأديباتيكية adiabatic nitration محل Adee النترجة nitration process الثابتة لدرجة الحرارة ذات
الطاقة الشديدة المستخدمة من قبل Lad سبق. Ve وفي أواخر سبعينات القرن الماضي؛ قام ' Alexanderson وآخرين" بافترارض إجراء تغييرات أو تعديلات على التركيبة ودرجة الحرارة اللتين تحددان عملية النترجة الأديباتيكية adiabatic nitration ل Lee Castner’ أدى إلى الحصول على عملية مفيدة ونافعة تجارياً؛ تم وصفها في البراءتين الأمريكيتين رقمي 407146948 و 54091047. تصف البراءة الأمريكية رقم 57014948 عملية لتصنيع ال "000000100560208 " باستخدام خليط لحمض (حمض مخلوط) ذو قوة (شدة تركيز) nitricacid ٠ تتراوح من )£0( بالوزن إلى (2/,5) بالوزن» وقوة (شدة تركيز) sulfuric acid تتراوح من )£34( بالوزن إلى (7970) بالوزن؛ وليس أقل من )£70( cele وتكون درجة الحرارة الابتدائية
لمواد التفاعل في مدى يتراوح من (40 م) إلى (80 م). وتصف البراءة الأمريكية رقم 0410697
عملية محسنة باستخدام خليط لحمض (حمض مخلوط) ذو قوة (شدة تركيز) nitric acid تتراوح
من )17( بالوزن إلى (797,2) بالوزن» وقوة (شدة تركيز) sulfuric acid تتراوح من (758:58) بالوزن إلى (7275,8) بالوزن» وماء الإتزان. وتكون درجة الحرارة الإبتدائية لمواد التفاعل في مدى
© يتراوح من (80م) إلى (170م). وبالمقارنة مع AE ثبات درجة Shall للفن السابق» فإن هذه الظروف أدت إلى تخفيض إنتاج ال "0101005602808 " كناتج ثانوي» حيث بلغ أقل من (500)
جزء في المليون في البراءة الأمريكية رقم 40951067 . وعلى أية حال؛ فإن الظروف التي تم وصفها في براءات Alexanderson’ وآخرين" مازالت gid مستوى عالي من ال "00000160015 "
كناتج ثانوي.
Ve ومنذ تسعينات القرن الماضي؛ فقد تم إنشاء الكثير من وحدات التصنيع الجديدة الأكثر حداثة في التصنيع الأديباتيكى لل 010000100660208 ” وذلك على أساس ظروف العملية التي تم وصفها بواسطة "!0080168 وآخرين” في البراءة الأمريكية رقم 0717004 . لقد قام 608016١" وآخرين" بافترارض مجموعة من الظروف لنترجة البنزين nitration of benzene وهى التي تؤدى إلى تخفيض تكوين أكسدة النواتج الثانوية (أي؛ nitrophenols’ "( إلى ما دون مستويات الفن السابق
Yo وفي عملية !»606801 واخرين"» فإن درجة الحرارة الإبتدائية لخليط الحمض mixed acid أو للحمض المخلوط يجب أن تكون في مدى يتراوح من (47 م) إلى ١7١( م). لقد تم تضبيط وتثبيت معدلات التفاعل لتتم المحافظة على بقائها عالية بواسطة المحافظة على أن تظل درجة حرارة الحمض المخلوط عند مدخل المفاعل عالية [أي؛ أعلى من (47 م)] وبواسطة المحافظة على أن
تظل قوة (شدة تركيز) sulfuric acid عالية نسبياً. لقد كان تكوين ال nitrophenol” " كناتج ثانوي
Ye بالنسبة للظروف التي تم وصفها بواسطة Guenkel' وآخرين" بتركيز )١١7٠١( جزء في المليون. لقد مت
وضحت التجارب التي أجريت في الظروف التي تم وصفها بواسطة Guenkel” وآخرين” أن تكوين ال dinitrobenzene” ” يكون بتركيز يتراوح من ٠( 5 ) إلى (Veo) جزء في المليون. إن ال nitrophenols” ” واد "101005802606 ” هما الشوائب الرئيسية التي تتكون في الإنتاج الصناعي لذ 00000100080208 ". إن تخفيض مستويات هذه الشوائب يكون بمثابة هدف هام he © في هذا الفن. ويتم إستخدام معظم ال mononitrobenzene” " المُنتج Lelia في إنتاج aniline ٠ ويُعتقد أن هذه الشوائب تمثل المركبات الرئيسية التي تؤثر تأثيراً سلبياً على العمر الإفتراضى لصلاحية المحفز في إتجاه مسار عملية «aniline إن تكلفة التشغيل واستثمار رأس المال المطلوب لإزالة ومعالجة هذه النواتج الثانوية يكون هاماً وذو شأن له قيمته واعتباره. الوصف العام للاختراع ا Ye يقوم الإختراع الحالي بتوفير عملية لإنتاج ال ag" mononitrobenzene” العملية التي تقوم بدرجة كبيرة لها قيمتها وأهميتها بتخفيض ال nitrophenol” " وال dinitrobenzene” " كنواتج ثانوية؛ وذلك أكثر من التخفيض الذى تقوم به عمليات الفن السابق؛ مع المحافظة في نفس الوقت على تحقيق معدل تفاعل عالي بصورة مقبولة. ووفقاً oll يقوم الإختراع بتوفير عملية أديباتيكية adiabatic process مستمرة لإجراء النترجة Ve الأحادية لذ benzene ء تشتمل على خطوات أن يتم في المفاعل توفير benzene والحمض المخلوط» حيث يشتمل الحمض المخلوط (خليط الحمض (mixed acid على نسبة أقل من )77( بالوزن من nitric acid « وما يتراوح من )£20( بالوزن إلى (780) بالوزن من sulfuric acid ؛ وماء. وتكون درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط في مدى يتراوح من (p10) إلى (45 م). مع السماح لذ benzene والحمض المخلوط بأن يتفاعلا معاً ليتم إنتاج تركيبة تشتمل على
mononitrobenzene’ ". وتقوم العملية بإنتاج أقل من (Noe) Ja جزء في المليون من ال nitrophenols’ " وأقل من حوالى )٠٠١( جزء في المليون من ال 010100580206 ١” وبطريقة بديلة؛ تقوم العملية بإنتاج أقل من ) YY ١٠ ( جزء في المليون من ال nitrophenols’ ث وأقل من حوالى )00( جزء في المليون من ال dinitrobenzene” ". © شرج مختصر. للرسومات شكل رقم :)١( عبارة عن مخطط لسير خطوات Adee ال 101000001588007 ” باستخدام مفاعل نترجة بتدفق كتلىّ (تنطلق فيه جسيمات المائع بإنتظام)؛ وذلك وفقاً لأحد نماذج الإختراع. في صورة مصطلحات أو تعبيرات dele تشتمل العملية على تحضير خليط مكون من nitric acid ٠ ء elas » sulfuricacids يُشار إليه هنا على أنه aes’ مخلوط" «(mixed acid) يتم دفعه بداخل مفاعل لتغذيته به؛ ثم دفع benzene بداخل المفاعل وتغذيته به؛ حيث Lf أن يتم الخلط بصورة مستمرة أو بصورة دوريةء ليتم إنتاج ال ١" mononitrobenzene’ ثم يتم بعد ذلك فصل ال mononitrobenzene' " من الحمض المستهلك (الذى تم استخدامه). وتتم السيطرة على كل من تركيز ودرجة حرارة المواد المتفاعلة بعناية a ليتم تحقيق النتائج المرجوة حسبما سيتم وصف ذلك VO فيما بعد. يمكن أن يتم تنفيذ أو إجراء عملية النترجة nitration process في عدد كثير من أنوا 2 أنظمة المفاعلات؛ كأن يتم ذلك على سبيل المثال لا الحصر في: مفاعلات تعمل بتدفق كتلئّ plug flow reactors (حيث د تنطلة 1 فيها : جسيمات المائع بإنتظام) وفي مفاعل واحد أو أكثر من “Ne lal ذات الأوعية التي يتم تقليبهاء أو في تشكيلة من مفاعلات التدفق الكتلي plug flow reactors
ومفاعلات الأوعية All stirred pot reactor يتم تقلييها معا (مفاعل واحد من كل منها أو أكثر
من ذلك). يمكن أن يتم رج مفاعلات الأوعية stirred pot reactor التي يتم تقليبها ورجها بصورة مستمرة أو على فترات متقطعة. ولأغراض التوضيح. فقد تم وصف عملية مفاعل التدفق الكتلي
الموضحة في شكل رقم (VY)
© يقوم مفاعل النترجة )٠١( الذى يعمل بالتدفق الكتلي بإستقبال sulfuric acid أعيد تركيزه وذلك من الأنبوب Js (VY) من nitric acid من الأنبوب (VE) ثم يتم خلط تدفقي الحمضين في الأنبوب (V1) قبل أن يتم إدخالهما إلى وحدة إجراء النترجة onitrator يشتمل تيار المواد المتفاعلة للحمض المخلوط والموجود في الأنبوب (V1) والمدخل إلى وحدة إجراء النترجة وذلك على nitric
(% 9 الحمض المخلوط أقل من nitric acid وماء. ويكون تركيز ٠ sulfuric ولاعة « acid
٠ بالوزن» وبطريقة ily يتراوح من حوالى (727.,0) بالوزن إلى )21,9( بالوزن تقريباً» وبطريقة Aly يكون تركيزه حوالى (727,7) بالوزن. ويكون تركيز sulfuric acid في الحمض المخلوط في
مدى يتراوح من )100( بالوزن إلى (TA) بالوزن» وبطريقة edb يتراوح من حوالى (750) بالوزن إلى (7977) بالوزن تقريباً» وبطريقة Alay يكون تركيزه حوالى )£70( بالوزن. ويكون إتزان الحمض المخلوط عبارة عن الماء؛ الذى يأتي بصورة جزئية من تيار nitric acid » ويأتي بصورة
© جزئية من تيار sulfuric acid المعاد تركيزه. بعدهاء يتم دفع تيار الحمض المخلوط في وحدة إجراء النترجة (Ve) وتغذيتها به into the nitrator 280. وتكون درجة الحرارة لتيار الحمض المخلوط في مدى يتراوح من (60 م) إلى )11 م)» وبطريقة Aly تكون درجة الحرارة في مدى يتراوح من V1) 0( إلى )1 م)» وبطريقة بديلة؛ تكون درجة الحرارة حوالى (80 م). ويتم دفع تيار
sale التفاعل من benzene أو المادة المتفاعلة من benzene من خلال الأنبوب Cua (VA) يختلط
Ye هذا البنزين بالحمض المخلوط. ويتم دفع البنزين والتغذية به في صورة اتحاد عنصري بزيادة تتراوح 7م
ا
من (78) إلى Sele) بطريقة بديلة؛ بزيادة تتراوح من )7171( إلى (77) بالنسبة ل nitric acid
ويمكن أن يتم دفع benzene في درجة حرارة الغرفة أو يمكن أن يتم تسخينه تسخيناً مُسبقاً لتحقيق
توفير في الطاقة المستخدمة في تشغيل العملية.
إنه ليس من الضروري أن يتم تكوين الحمض المخلوط قبل أن يتم alla) إلى وحدة إجراء النترجة nitrator © : ويمكن أن يتم دفع أو إدخال كل من nitric and sulfuric acids بصورة منفصلة كل
منهما على حدة بداخل وحدة إجراء النترجة ٠ مكونين بذلك الحمض المخلوط بداخل وحدة إجراء
النترجة.
يُسمح لكل من benzene والحمض المخلوط بالتفاعل معاً أثناء تحريكهما من خلال وحدة إجراء
ds gil) وذلك في الظروف التي يتم فيها إجراء الخلط بصورة مستمرة أو بصورة دورية (متقطعة
٠ على فترات معينة)؛ إلى أن يتم استكمال التفاعل تماماً؛ والذى قد يستغرق حوالى )7( ثانية.
Ji نمط من أنماط تشغيل العملية في أن يتم إجراء التشغيل في درجة حرارة للحمض المخلوط
تبلغ حوالى ٠( م أو أقل من ذلك. وبفرض أن benzene يغلى عند درجة حرارة )+ م
وتحت ضغط مساوى للضغط الجويء فإن النمط أو النموذج المقترح للتشغيل يكون ذو ميزة أو فائدة
إضافية تتمثل في أنه يمكن أن يتم إجراء العملية تحت ضغط يكون مساوياً للضغط الجوي بصفة
١5 أساسية وذلك على مدى طول المفاعل كله بالكامل.
تخرج موائع التفاعل من وحدة إجراء النترجة؛ ثم تمر من خلال الأنبوب )٠١( إلى جهاز الفصل
(YY) وفي هذا المقام؛ يتم Min فصل منتج ال mononitrobenzene” ” من الحمض المستهلك
(الذى تم إستخدامه)؛ وتتم إزالة منتج ال mononitrobenzene” " عن طريق الأنبوب (Y¢) وامرار
الحمض المستهلك (الذى تم إستخدامه) من خلال الأنبوب (V1) إلى حيث sass تركيز sulfuric
سم - ض (7A) acid بعد ذلك» تتم إزالة الماء من وحدة التركيز (YA) عن طريق الأبنوب )30١( ثم تتم Bale) تدوير sulfuric acid المعاد تركيزه وذلك من خلال الأنبوب (VY) إلى حيث وحدة إجراء النترجة Ve) لإجراء العملية الأديباتيكية adiabatic process للإختراع؛ فيجب أن يتم تعيين درجة الحرارة © المتوسطة للتفاعل» والتي يُعتقد أنها Ball Siw عالياً أو بدرجة كبيرة على تكوين النواتج الثانوية؛ وذلك بتعيين درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط؛ وتركيز nitric acid في الحمض المخلوط. يعتقد المخترع أنه كحدث أو كإجراء عملي فيجب أن تتم المحافظة على أن تظل قوة (شدة تركيز) nitric acid .في الحمض المخلوط منخفضة بقدر الإمكان للحد من ارتفاع درجة الحرارة عبر المفاعل وتحسين كفاءة تحوّل مواد التغذية (مواد التفاعل) للمفاعل. إنه يُعتقد أنه يمكن أن يتم ٠ الحصول على معدلات Jind عالية وتحقيقها عند قوة (شدة تركيز) منخفضة ل acid 01016 في الحمض المخلوط وذلك بسبب التأثيرات AEH عند شدة تركيزات منخفضة ل nitric acid ¢ يظل تدفق benzene ALS ؛ الذى يتناسب مع تدفق كتلة nitric acid منخفضاً dually لتدفق الحمض المخلوط» وهو الذى lead القدرة على تشتيت طور البنزين benzene phase ويخفض من معدل إلتحام أو إندماج طور البنزين ؛ وكلا هذين العاملين liad من كفاءة المفاعل. بالإضافة إلى he ذلك؛ وفي Jie هذه الظروف؛ تكون هناك زيادة في تفكك وانحلال nitric acid إلى nitronium Lion ونتيجة لشدة تركيزات nitric acid المنخفضة المطلوبة أو المرغوبة في الحمض gall فإن تأثير شدة nitric acid على إرتفاع درجة الحرارة عبر المفاعل يكون أكثر إعتدالاً. cade, فإنها تكون عبارة عن درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط التي تكون ذات التأثير الأكبر على درجة حرزارة التفاعل المتوسطة.
وبذلك» فإن الظروف المطلوبة أو المرغوب فيها لإجراء تفاعل النترجة للإختراع تكون عبارة عن درجة حرارة الحمض المخلوط الإبتدائية المنخفضة؛ وتركيز nitric acid في الحمض المخلوط أقل من )17( بالوزن» وشدة تركيز ل sulfuric acid منخفضة نسبياً في الحمض المخلوط. إنه من المتوقع في مثل هذه الظروف أن يتم إنتاج أو الحصول على معدلات تفاعل منخفضة جداً. وعلى © أية حال فقد قرر المخترع أنه في Jie هذه الظطروف؛ فإن معدلات التفاعل تكون عالية بقدر كافي
ومقبول لأن تستخدم في عملية تجارية بصورة عملية. تؤدى ظروف العملية النوعية إلى تخفيض ال onitrophenol” بنسبة م8 La (Z مع حدوث إنخفاض Glad في of واحد وبنفس المقدار تقريباً في نسبة تكوين ال dinitrobenzene’ " وذلك بالنسبة للمستويات التي يتم إنتاجها بواسطة عملية "ه6080 وآخرين" في البراءة الأمريكية رقم
٠ 2913.040 . وباستخدام عملية الإختراع الحالي؛ فإن تكوين ال nitrophenol” " كناتج ثانوي يكون أقل من (Vout) جزء في المليون؛ ومن المفضل؛ أقل من (VY) جزء في المليون؛ ومن المفضل أكثرء أقل من )٠٠٠١( جزء في المليون؛ ويكون تكوين ال dinitrobenzene” " كناتج ثانوى أقل من )٠٠١( جزء في المليون؛ ومن المفضل؛ أقل من (A) جزءٍ في المليون» ومن المفضل ST أقل من )20( جزء في المليون.
VO وفي Jie هذه الظروف النوعية أو ذات النوعية الخاصة للعملية؛ يتم الحصول على تحوّل تام وكامل لمواد التفاعل في غضون (Tr) ثانية تقريباً. إنه عبارة عن معدل تفاعل سريع للغاية بصورة مدهشة. وبدون التقيد بنظرية معينة؛ فيُعتقد أن زمن إجراء التفاعل السريع وتمام استكماله بهذا المعدل المذهل وفي Jie هذه الظروف؛ فقد يُعزى إلى طبيعة التجانس التي يتميز بها التفاعل. إنه لمن المعروف» أنه يمكن أن يتم تخفيض معدل نترجة البنزين nitration of benzene بصورة سريعة
Yo باستخدام درجة حرارة منخفضة وشدة تركيز حمض منخفضة [أنظر على سبيل المثال:
مت
و١ ل N.C.
Marziano.
A.
Tomasin, C.
Tortato and J.M.
Zaldivar, "Thermodynamic nitration rates of aromatic compounds.
Part 4. Temperature dependence in sulfuric acid of HNO3- equilibrium, nitration raies and acidic properties of the solvent”, J.
Chem.
Soc, +1402 [Perkin Trans. 2 (1998) (1973-82). lee © يؤدى إلى توقع الحصول على معدلات أزمنة Jeli طويلة غير مقبولة عند شدة تركيز أحماض منخفضة ودرجة حرارة منخفضة. وعلى أية ele يتم إجراء التفاعل الصناعي في الظطروف التي يكون benzene led موجوداً في صورة طور ثاني. وبالنسبة Jia هذا التفاعل ذو الطور الثاني» فإن المعدل يتأثر Lad بالقدرة على إمكانية تحريك مواد التفاعل Lad بين الطورين (الأول of SU, ومدى تفاعلية هذه المواد من مواد التفاعل في هذين الطورين 018565. ٠ وبسبب ell) يمكن أن يتأثر معدل التفاعل كله بالكامل بواسطة عوامل عديدة بخلاف معدل النترجة البسيط الثابت. تشتمل هذه العوامل على: مدى قابلية ذوبان مكونات التفاعل المختلفة في الطورين phases (الأول والثاني)؛ ومعاملات فاعليتها فى الطورين؛ ومعاملات انتشارهاء كما أن التفاعل يتأثر أيضاً بواسطة المنطقة الموجودة بين السطحين فيما بين الطورين» والتي تتأثر بدورها بواسطة الشد أو التوتر السطحيء ودرجة Ye القابلية للامتزاج الداخلي للطورين؛ ولزوجات وكثافات الطورين (الأول و (SE وفي النهاية؛ ستختلف خواص الحمض المخلوط الصناعي عن تلك الخواص التي تم ذكرها في المواد المطبوعة (من مراجع وخلافه) نظراً لوجود مركبات عضوية مذابة (بصفة أساسية benzene وال mononitrobenzene" "( واستخدام شدة تركيزات عالية من nitric acid بصورة نمطية. إن جميع هذه العوامل تتفاعل مع بعضها البعض وتتأثر بدرجة الحرارة وتركيبة الحمض المخلوط؛»
- ١١ ويُعتقد أن بعض إتحادات أو تشكيلات من مثل هذه العوامل قد يكون وراء الحصول على النتائج هنا. Lie التي تم الإفصاح أنه بالنسبة لزيادة مقبولة تجارياً في حجم المفاعل» فإنه يتم Lede توضح النتائج التي تم الحصول تحقيق إنخفاض هام جداً له قيمته وشأنه في النواتج الثانوية التي يتم الحصول عليها.
٠ أمثلة: تم تنفيذ ثماني دفعات لعمليات نترجة في مفاعل معزول يتم تقليبه بصورة مستمرة. ومن خلال نظرية المفاعل الكيميائي» فإن التفاعل مع الزمن في مفاعل تقليب دفعة إنتاجية واحدة يكون مكافناً تقريباً للتفاعل مع المسافة في مفاعل تدفق BS مثالي مخلوط بصورة مستمرة. ومن 633 فإن النتائج التي يتم الحصول عليها من هذه التجارب من تجارب مفاعلات التدفق الكتلي plug flow reactors ٠ ا لدفعة إنتاجية واحدة Jia أقرب ما يكون وبدرجة تامة النتائج التي يتم الحصول عليها من مفاعل النترجة لتدفق كتلى مثالي أكثر مما هي تكون لمفاعل (CSTR) لقد تم إجراء جميع التجارب بنفس تركيز acid 01016 في الحمض المخلوط؛ والذى كان Jil من (ZF) بالوزن «nitric acid وبنفس شدة تركيز sulfuric acid في الحمض المخلوط. لقد تم فقط تغيير درجة حرارة الحمض المخلوط الإبتدائية» أي درجة الحرارة قبل البدء في إجراء تفاعل النترجة؛ Gal Tae إلى الحصول على متوسطات مختلفة من درجات الحرارة المتوسطة. وعند البدء في إجراء كل تجربة؛ تم خلط sulfuric acid ولاعه nitric خلطاً جيداً في المفاعل عند درجة حرارة إبتدائية مسيطر عليها. بعد ذلك تمت إضافة كمية مناسبة من البنزين لإستهلال وحث بدء التفاعل. ونظراً لأن كمية الحرارة المنطلقة في التفاعل كانت ثابتة وهى نفس الكمية Laila فإن إرتفاع درجة الحرارة كان ثابتاً وهو نفس الإرتفاع
Lala لذلك كانت درجة الحرارة المتوسطة عبارة عن إنعكاس مباشر لدرجة حرارة بدء التفاعل.
praise [جدول رقم [(V) التالي فيما بعد تأثير درجة الحرارة على تكوين ال nitrophenol’ في تجارب الإختبارات الثمانية. وفي إطار حدود القيود التجريبية»؛ توضح البيانات أن تكوين ال nitrophenol’ " يتضاعف لكل ارتفاع (زيادة) في درجة الحرارة يتراوح من (0 7 م) إلى )¥2 م). ومن ثم فإنه من المفيد أن يتم © بدء التفاعل بدرجة حرارة الحمض المخلوط الأكثر إنخفاضاً بقدر الإمكان. إن هذا يتباين ويختلف مع ما قد تم توضيحه في البراءة الأمريكية رقم 2717504 Guenkel' J وآخرين”؛ وذلك في أن العملية يجب أن ag بدرجة الحرارة الأعلى للحمض المخلوط المقبول. جدول رقم :)١( تأثير درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط على تكوين ال nitrophenol” " اختبار | درجة الحرارة تركيز 11016 | تركيز hake | sulfuric الزيادة | إجمالى تكوين ال رقم الإبتدائية للحمض 10 في acid في في بنزين 01600001١ " المخلوط* (a) | الحمض المخلوط | الحمض المخلوط | التفاعل (7) | الكلئّ** (جزء في الإبتدائى (7) الإبتدائى (7) بالوزن المليون/ بالوزن) بالوزن بالوزن) * كانت الزيادات في درجات حرارة التفاعل أثناء إجراء التجارب حوالى ( ص م) ٠ ** كانت نسب الفصل النمطية لأنواع ال nitrophenol’ " مساوية تقريباً (1A) لأنواع ال dinitrophenol’ "» حوالى (ZV) لأنواع ال mononitrophenol’ " حوالى (ZV) ل picric
© 0 بالنسبة للإختبارين رقمي (©)» (4)؛ والذى كانت فيهما درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط مساوية ( م كان مستوى ال nitrophenols’ المتكونة مساوياً (75)_جزء في المليون» (V1) جزء في المليون على الترتيب. : © الم يتم قياس مستويات ال 000100560206 of وعلى أية Je وبناءً على أساس محاولات تجارب الاختبار الأخرى لوحدات التصنيع الأخرى_ التي .تم تنفيذهاء فقد تم تعيين أن تكوين ال dinitrobenzene’ في هذه الإختبارات كان بالفعل أقل من )80( جزء في المليون تماماً.
Claims (1)
- عناصر_ الحماية -١ 1 عملية أديباتيكية adiabatic process مسثمرة لإجراء النترجة الأحادية mononitration ا للبنزين benzene » تشتمل على الخطوات التالية: of يتم في المفاعل توفير بنزين benzene والحمض المخلوط mixed acid حيث يشتمل f الحمض المخلوط (خليط الحمض (mixed acid على نسبة أقل من (IF) بالوزن من حمض oo النيتريك «nitric acid وما يتراوح من (288) بالوزن إلى (ZA) بالوزن من حمض 1 الكبريتيك sulfuric acid » وماء» وتكون درجة الحرارة الإبتدائية الحمض المخلوط في مدى يتراوح من (20م) إلى (45 ofp حيث يتراوح البنزين benzene الذى تم توفيره والتغذية به A على زيادة لإتحاد عنصري من )10( إلى )110( بالنسبة لحمض النيتريك nitric acid ؛ و 4 السماح للبنزين benzene والحمض المخلوط mixed acid بأن يتفاعلا معاً ليتم إنتاج تركيبة ٠ تشتمل على sige نيتروبنزين mononitrobenzene ". Adee - 7 ١ وفقاً لعنصر الحماية رقم )1( حيث تقوم العملية بإنتاج أو تكوين أقل من (YOu) ¥ جزء في المليون من ال ” نيتروفينولات 1100060015 ". Adee - © ١ وفقاً لأي من عناصر الحماية BL حيث تقوم العملية بإنتاج أو تكوين أقل " من (Yeo) جزء في المليون من ال " نيتروفينولات 0100060015 ". ١ 4 - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية dnl) حيث تقوم العملية بإنتاج أو تكوين أقل ¥ من )٠٠٠١( جزء في المليون من ال " نيتروفينولات nitrophenols ".yo — - #0١ - عملية وفقا لأي من عناصر الحماية السابقة؛ حيث تقوم العملية بإنتاج أو تكوين أقل من (Veo) جزء في المليون من ال "داي نيتروبنزين dinitrobenzene ". 7١ = عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية BL حيث تقوم العملية بإنتاج أو تكوين أقل".من (Ae) جزء في المليون من ال ” داي نيتروبنزين dinitrobenzene ". ١ * - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية AGL حيث تقوم العملية بإنتاج أو تكوين أقل من )00( جزء في المليون من ال ” داي نيتروبنزين dinitrobenzene ". A) - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية ASL حيث يشتمل فيها الحمض المخلوط على " ما يتراوح من (727.0) بالوزن إلى (727,9) بالوزن حمض نيتريك acid 011716 . 4١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية من رقم )١( إلى رقم (7)؛ حيث يشتمل فيها " الحمض المخلوط على ما يتراوح من (72,0) بالوزن إلى )17,8( بالوزن حمض نيتريك -nitric acid ٠١ ١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية AL حيث يشتمل led الحمض المخلوط على " ما يتراوح من (X10) بالوزن إلى (773) بالوزن حمض كبريتيك sulfuric acid . ١١ ١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة» حيث تكون فيها درجة الحرارة الإبتدائية ¥ للحمضر 1 | b AEWA! في مدى يتراوح من ) Ve 6 إلى ) .9 م)._ د \ — Adee - ١7 ١ وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم )0( إلى رقم (V0) حيث تكون " فيها درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط في مدى يتراوح من (0 8 م) إلى (0 م). -١7 ١ عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم )١( إلى رقم (١٠)؛ حيث تكون فيها درجة الحرارة الإبتدائية للحمض المخلوط في مدى يتراوح من (30 م) إلى (oA) ١4١ - عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم (VF) حيث يتم فيها إجراء العملية عند ضغط مساوى " للضغط الجوي بصفة أساسية. ١٠# ١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم )١( إلى رقم (V6) حيث يشتمل ¥ فيها البنزين benzene الذى يتم دفعه والتغذية به على زيادة لإتحاد عنصري تتراوح من ) 1 %( إلى (ZA) بالنسبة لحمض النيتريك nitric acid ١١ ١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية dnl حيث يكون فيها المفاعل عبارة عن " مفاعل نترجة من gall الذى يعمل بالتدفق الكتلي plug flow nitrator (الذى تنطلق فيه ¥ جسيمات المائع بإنتظام) . ١7 ١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم )١( إلى رقم (١١)؛ حيث يشتمل " فيها المفاعل على مفاعل واحد أو أكثر من المفاعلات ذات الأوعية التي يتم تقلييها plug flow reactors T° وتكون متصلة ببعضها البعض في صورة سلسلة.- ١١8 ١ - عملية وفقا لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم )١( إلى رقم )19( حيث يشتمل ¥ فيها المفاعل على تشكيلة من Jolie واحد أو أكثر من مفاعلات التدفق الكتلي plug flow reactors V وعلى مفاعل واحد أو أكثر من سلسلة المفاعلات ذات الأوعية stirred pot reactors التي يتم تقليبها.١40١ - عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية BL حيث يتم فيها دفع وإدخال كل من " البنزين benzene والحمض المخلوط mixed acid بصورة مستقلة كل منهما على حدة في صورة تيار مواد التفاعل reactant stream المعنى الخاص بهذه العملية.yoy
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CA2008/001959 WO2010051616A1 (en) | 2008-11-10 | 2008-11-10 | Adiabatic process for making mononitrobenzene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA109300660B1 true SA109300660B1 (ar) | 2013-08-27 |
Family
ID=42152416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA109300660A SA109300660B1 (ar) | 2008-11-10 | 2009-11-07 | عملية أديباتيكية لتصنيع مونو نيتروبنزين |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8692035B2 (ar) |
| EP (1) | EP2352717B1 (ar) |
| JP (1) | JP5497052B2 (ar) |
| KR (1) | KR101572298B1 (ar) |
| CN (1) | CN102209703B (ar) |
| BR (1) | BRPI0823285A2 (ar) |
| HU (1) | HUE035115T2 (ar) |
| PL (1) | PL2352717T3 (ar) |
| PT (1) | PT2352717T (ar) |
| SA (1) | SA109300660B1 (ar) |
| WO (1) | WO2010051616A1 (ar) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101585704B1 (ko) * | 2008-11-14 | 2016-01-14 | 노람 인터내셔널 리미티드 | 모노니트로벤젠의 생산에서 디니트로벤젠 부산물의 형성을 감소시키는 방법 |
| JP6215326B2 (ja) | 2012-07-27 | 2017-10-18 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ | 断熱的ニトロ化によるニトロベンゼンの製造方法 |
| CN104507903B (zh) * | 2012-07-27 | 2017-03-08 | 科思创德国股份有限公司 | 通过绝热硝化制备硝基苯的方法 |
| PT2877443T (pt) * | 2012-07-27 | 2016-07-27 | Covestro Deutschland Ag | Processo para a produção de nitrobenzeno através de nitração adiabática |
| CN103418318A (zh) * | 2013-08-09 | 2013-12-04 | 江苏淮河化工有限公司 | 芳烃类连续催化硝化的反应装置 |
| DE102017110084B4 (de) | 2017-02-03 | 2019-07-04 | Josef Meissner Gmbh & Co. Kg | Verfahren und Anlage zur adiabatischen Nitrierung von Aromaten |
| CN112469501A (zh) | 2018-07-24 | 2021-03-09 | 诺拉姆国际公司 | 硝化反应器和方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2256999A (en) | 1939-03-08 | 1941-09-23 | Du Pont | Nitration of organic compounds |
| US4021498A (en) * | 1975-12-09 | 1977-05-03 | American Cyanamid Company | Adiabatic process for nitration of nitratable aromatic compounds |
| US4091042A (en) | 1977-08-19 | 1978-05-23 | American Cyanamid Company | Continuous adiabatic process for the mononitration of benzene |
| AU3863089A (en) | 1988-06-22 | 1990-01-12 | Olin Corporation | Process for the production of dinitrotoluene or mononitrobenzene |
| US5313009A (en) * | 1990-01-04 | 1994-05-17 | Nrm International Technologies C.V. | Nitration process |
| EP1028937A1 (de) * | 1997-11-03 | 2000-08-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung aromatischer nitroverbindungen |
| PT1272268E (pt) * | 2000-03-02 | 2012-07-24 | Dow Global Technologies Llc | Reator tubular, processo de realização de reações multifásicas líquido/ líquido num reator tubular, e um processo de nitração cíclica de compostos aromáticos num reator tubular |
-
2008
- 2008-11-10 PL PL08877917T patent/PL2352717T3/pl unknown
- 2008-11-10 WO PCT/CA2008/001959 patent/WO2010051616A1/en active Application Filing
- 2008-11-10 CN CN200880131899.3A patent/CN102209703B/zh active Active
- 2008-11-10 KR KR1020117013137A patent/KR101572298B1/ko active IP Right Grant
- 2008-11-10 PT PT88779178T patent/PT2352717T/pt unknown
- 2008-11-10 BR BRPI0823285-7A patent/BRPI0823285A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-11-10 US US13/128,595 patent/US8692035B2/en active Active
- 2008-11-10 JP JP2011534975A patent/JP5497052B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-10 HU HUE08877917A patent/HUE035115T2/hu unknown
- 2008-11-10 EP EP08877917.8A patent/EP2352717B1/en active Active
-
2009
- 2009-11-07 SA SA109300660A patent/SA109300660B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20110082621A (ko) | 2011-07-19 |
| EP2352717A4 (en) | 2013-01-09 |
| JP5497052B2 (ja) | 2014-05-21 |
| EP2352717B1 (en) | 2017-08-23 |
| HUE035115T2 (hu) | 2018-05-02 |
| US20110245547A1 (en) | 2011-10-06 |
| KR101572298B1 (ko) | 2015-11-26 |
| CN102209703B (zh) | 2015-04-15 |
| BRPI0823285A2 (pt) | 2015-06-16 |
| PT2352717T (pt) | 2017-10-31 |
| JP2012508187A (ja) | 2012-04-05 |
| EP2352717A1 (en) | 2011-08-10 |
| CN102209703A (zh) | 2011-10-05 |
| WO2010051616A1 (en) | 2010-05-14 |
| PL2352717T3 (pl) | 2018-02-28 |
| US8692035B2 (en) | 2014-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA109300660B1 (ar) | عملية أديباتيكية لتصنيع مونو نيتروبنزين | |
| US7495136B2 (en) | Process for the production of dinitrotoluene | |
| US5313009A (en) | Nitration process | |
| CN109467508B (zh) | 一种微通道反应器合成二硝基甲苯的方法 | |
| CN109320423B (zh) | 一种微通道反应器合成硝基化合物的方法 | |
| EP1172332A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanwasserstoff | |
| CN110546130B (zh) | 用于芳香族化合物绝热硝化的方法及装置 | |
| US5714647A (en) | Process for the adiabatic preparation of mononitrohalogenobenzenes | |
| DE10108979C1 (de) | Kontinuierliches adiabatisches Verfahren zur Herstellung von Nitrochlorbenzol | |
| EP0171052A2 (en) | Conitration of mixed aromatic hydrocarbons | |
| US3557222A (en) | Hydrolysis of benzyl chloride to benzyl alcohol | |
| CZ20013995A3 (cs) | Způsob kontinuální isotermní výroby mononitrotoluenů | |
| EP2352718B1 (en) | Method for reducing the formation of by-product dinitrobenzene in the production of mononitrobenzene | |
| US3243466A (en) | Dinitrotoluene process | |
| CN111454215B (zh) | 一种连续流臭氧氧化合成2-(4,6-二氯嘧啶-5-基)乙醛的工艺 | |
| US5948944A (en) | Two-stage dinitrotoluene production process | |
| EP1340742A1 (de) | Kontinuierliches adiabatisches Verfahren zur Nitrierung von Chlorbenzol | |
| CN108707077A (zh) | 以硝基甲苯为原料一步法制备tnt的方法 | |
| CN118271176A (zh) | 一种4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯的制备方法 | |
| CN113214087A (zh) | 一种4-氯-3,5-二硝基-三氟甲苯的制备方法及其应用 | |
| CN116262719A (zh) | 一种基于微通道连续流技术快速制备3,5-二甲基-4-硝基吡咯-2-甲醛的方法 | |
| CN113861033A (zh) | 连续低温硝化制备1-硝基萘的工艺 |