RU2793332C2 - Дезинфицирующее средство на основе четвертичного аммониевого соединения "изобак" - Google Patents
Дезинфицирующее средство на основе четвертичного аммониевого соединения "изобак" Download PDFInfo
- Publication number
- RU2793332C2 RU2793332C2 RU2022107980A RU2022107980A RU2793332C2 RU 2793332 C2 RU2793332 C2 RU 2793332C2 RU 2022107980 A RU2022107980 A RU 2022107980A RU 2022107980 A RU2022107980 A RU 2022107980A RU 2793332 C2 RU2793332 C2 RU 2793332C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- disinfectant
- methylisocyanurate
- bis
- glutaraldehyde
- quaternary ammonium
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относится к дезинфицирующим средствам, используемым в ветеринарии для обработки помещений, инвентаря, инструмента и оборудования, дезинфекции объектов ветеринарного надзора. Дезинфицирующее средство содержит N-метилизоцианурата - дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурат, глутаровый альдегид, изопропиловый спирт и воду при следующих соотношениях компонентов, мас.%: дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурата – 2%; глутаровый альдегид – 2%; изопропиловый спирт – 10%; вода до 100%. Дезинфицирующее средство проявляет высокую антимикробную активность при более низких концентрациях рабочего раствора, а также имеет пониженную коррозионную активность. 4 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к дезинфицирующим средствам, используемым в ветеринарии для обработки помещений, инвентаря, инструмента и оборудования, профилактической и вынужденной дезинфекции объектов ветеринарного надзора (скотоводческие предприятия, птицефабрики, ветеринарные клиники, ветеринарные лаборатории).
Дезинфицирующее средство «Изобак» включает четвертичное аммониевое соединение на основе N-метилизоцианурата, глутаровый альдегид, изопропиловый спирт и воду.
Разработка новых дезинфицирующих средств является приоритетной задачей, поскольку повышается спрос на дезинфицирующие препараты в ветеринарной индустрии. Проанализировав результаты научных исследований за последние пять лет, можно сделать вывод о способности формирования устойчивости патогенных микроорганизмов к дезинфицирующим средствам. Современные дезинфицирующее средства содержат в своем составе большой процент действующего вещества, что существенно повышает себестоимость конечного продукта. Кроме того, ассортимент дезинфектантов российского рынка богат импортными препаратами.
Большое распространение в настоящее время получили дезинфицирующее препараты на основе четвертичных аммониевых соединений.
Известно дезинфицирующее средство (патент RU 2583140, опубл. 10.05.2016 г.), включающее в себя алкилдиметилбензиламмония хлорид, дидецилдиметиламмония хлорид, глутаровый альдегид, глиоксаль и вспомогательные вещества.
Недостатками прототипа являются превышение массовых процентов четвертичных аммониевых соединений (до 50,0 мас.%), уменьшение массовых процентов глутарового альдегида (до 15,0 мас.%), добавление к смеси диальдегида щавелевой кислоты – глиоксаля. Сложный состав способствует повышению токсичности смеси, повышению себестоимости готовой смеси за счет большого расходования компонентов для приготовления рабочего раствора.
Дезинфицирующее средство Пирен (патент KZ 30766, опубл. 25.12.2015 г.), включающее в себя алкилдиметилбензиламмония хлорид (10-25 мас.%), глутаровый альдегид (10-25 мас.%), воду очищенную (50-80 мас.%), также содержит большие массовые доли ЧАС и глутарового альдегида, что способствует повышению токсичности смеси.
Задача авторов изобретения - разработать высокоэффективное и малотоксичное дезинфицирующее средство, в основу которого войдут компоненты из отечественного сырья.
Технический результат изобретения заключается в предлагаемом дезинфицирующем средстве на основе четвертичного аммониевого соединения, отличающимся тем, что в его состав кроме глутарового альдегида, воды и изопропилового спирта входит четвертичное аммонийное соединение на основе N-метилизоцианурата - дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурат формулы (1),
1
при следующих соотношениях компонентов, мас.%:
дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурата – 2%;
глутаровый альдегид – 2 %;
изопропиловый спирт – 10 %;
вода до 100%.
Изобретение проявляет высокую антимикробную активность при более низких концентрациях рабочего раствора по ЧАС.
Способ получения соединения (1) основан на известных реакциях по схеме: 1,3-бис(5-бромпентил)-5-метилизоцианурат [ссылка 1] - 1,3-бис(5-диэтиламинопентил)-5-метилизоцианурат - дибромид 1,3-бис(5- децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурата.
На первой стадии взаимодействием 1,3-бис(5-пентил)-5-метилизоцианурата с диэтиламином получают 1,3-бис(5-диэтиламинопентил)-5-метилизоцианурат, который подвергают кватернизации децилбромидом.
Характеристики новых соединений приведены в примерах конкретного выполнения.
Пример 1. 1,3-Бис(5-диэтиламинопентил)-5-метилизоцианурат
4.41 г (0.01 моля) 1,3-бис(5-бромпентил)-5-метилизоцианурата перемешивают без нагрева в 20 мл диэтиламина 2 дня, фильтруют от осадка, упаривают при пониженном давлении. Получают 4.25 г (с количественным выходом) светло-желтого прозрачного масла. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.п., CDCl3 (400 Гц): 0.99 т (3JHH 7.1, 12Н, СН3), 1.28-1.34 м (4Н, СН2), 1.43-1.51 м (4Н, СН2), 1.59-1.66 м (4Н, СН2), 2.41 т (3JHH 7.6, 4Н, СН2N); 2.48-2.54 м (8Н, NСН2), 3.30 c (3H, NCH3); 3.84 т (3JHH 7.5, 4H, NCH2). Найдено, %: С 61.98; Н 10.14; N 16.42. C22H43N5O3. Вычислено, %: С 62.08; Н 10.18; N 16.45.
Пример 2. Дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурата
1.06 г (0.0025 моля) 1,3-бис(5-диэтиламинопентил)-5-метилизоцианурата, 2.23 г (0.01 моля) 1-бромдекана и 2 мл н-бутанола нагревают при 150 ̊С 20 ч, охлаждают, 3 раза промывают диэтиловым эфиром, сушат при пониженном давлении, остаток растворяют в 40 мл воды и перемешивают с активированным углем 1 час, упаривают и сушат при пониженном давлении, получают 1.65 г (77 %) светло-коричневого прозрачного густого масла. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.п., d6-ДМСО (600 Гц): 0.86 т (3JHH 6.6, 6Н, СН3), 1.18 т (3JHH 6.9, 12Н, СН3), 1.21-1.30 м (32Н, СН2), 1.58-1.63 м (12Н, СН2), 3.10-3.14 м (8Н, СН2N+); 3.17 с (3Н, NCH3); 3.24-3.28 м (8Н, СН2N+); 3.77 т (3JHH 6.9, 4H, NCH2). Найдено, %: С 58.05; Н 9.83; Br 18.39; N 8.04. C42H85Br2N5O3. Вычислено, %: С 58.10 Н 9.87; Br 18.41; N 8.07.
1,3-Бис(5-диэтиламинопентил)-5-метилизоцианурат берут для приготовления концентрата – дезинфицирующего средства.
Пример 3. Приготовление концентрата-дезинфицирующего средства.
2 г 1,3-бис(5-диэтиламинопентил)-5-метилизоцианурата растворяют в 50 мл дистиллированной воды, добавляют 8 г 25% раствора глутарового альдегида (2 г глутарового альдегида), 10 мл изопропилового спирта, доводят до 100 мл водой, перемешивают 15 минут. Готовый раствор содержит 2 % ЧАС и 2 % глутарового альдегида.
Перед применением концентрат разбавляют в 100 раз. Получают рабочую концентрацию по ЧАС 0,02 % или 0,0002 г/мл.
Антимикробную активность дезинфицирующего средства «Изобак» изучали путем определения минимальной ингибирующей концентрации. Различные концентрации (1000; 500; 250; 125; 62,5; 32,5; 15,6; 7,8 мкг/мл) исследуемых растворов вносили в мясо-пептонный бульон, который засеивали тест-культурами грамотрицательных и грамположительных микроорганизмов. В качестве контроля использовали стерильную воду.
Испытания проводили в соответствии с «Методами испытаний дезинфекционных средств для оценки их безопасности и эффективности», М. 1998, утвержденными Главным государственным санитарным врачом РФ; «Методическими указаниями по отбору, оценке и испытаниям антивирусного и антибактериального действия химических соединений», М. 2009; Руководством Р4.2.2.2643-10 «Методы лабораторных исследований и испытаний дезинфекционных средств для оценки их эффективности и безопасности 2010-06-02».
Для приготовления инокулята использовали метод прямого суспендирования в стерильном 0,9% растворе натрия хлорида колоний чистой 24-х часовой культуры бактерий, выросшей на мясо-пептонном агаре. Стерильной бактериологической петлей собирали несколько морфологически схожих колоний и суспендировали полученный материал в стерильном 0,9% растворе натрия хлорида. Бактериальную суспензию доводили до плотности 0,5 по стандарту мутности.
Определение концентрации в готовом растворе рассчитано по ЧАС (четвертичному аммониевому соединению).
В таблице 1 представлены данные по минимальной ингибирующей концентрации (МИК) дезинфицирующего средства «Изобак».
Таблица 1
Минимальная ингибирующая концентрация (МИК) дезинфицирующего средства «Изобак»
№ | Тест-культура | МИК дезинфицирующего средства Изобак (мкг/мл) |
1 | Escherichia coli | 7,8 |
2 | Staphylococcus aureus | 7,8 |
3 | Pseudomonas aeruginosa | 15,6 |
4 | Bacillus cereus | 15,6 |
5 | Salmonella typhimurium | 7,8 |
6 | Klebsiella pneumonia | 7,8 |
7 | Enterobacter cloacae | 7,8 |
8 | Enterococcus fecalis | 7,8 |
Минимальная ингибирующая концентрация дезинфицирующего средства «Изобак» в отношении штаммов Pseudomonas aeruginosa и Bacillus cereus составила 15,6 мкг/мл среды. Минимальная ингибирующая концентрация в отношении штаммов Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella typhimurium, Klebsiella pneumonia, Enterobacter cloacae, Enterococcus fecalis – 7,8 мкг/мл.
Согласно ГОСТ 12.1.007 дезинфицирующее средство «Изобак» относится к умеренно опасным веществам (ⅠⅠⅠ класс опасности) при введении в желудок, не оказывает раздражающего действия на кожу и конъюнктиву, не обладает аллергическим действием.
Дезинфицирующее действие средства «Изобак» изучали в лабораторных условиях с применением тест-объектов. Согласно «Методическим указаниям о порядке испытания новых дезинфицирующих средств для ветеринарной практики», 1987.
В качестве тест-объектов использовали кафель, железо, дерево, бетон, бетон. Для проведения эксперимента брали штаммы Escherichia coli (шт. 1257), Staphylococcus aureus (шт. 209 Р) и Bacillus cereus (шт. 96). Контроль качества дезинфекции осуществляли путем исследования смывов с опытных и контрольных тест-объектов на наличие заданной тест-культуры.
В таблице 2 указаны данные по обеззараживанию гладких и шероховатых тест-объектов различными концентрациями дезинфицирующего средства «Изобак».
Таблица 2
Дезинфицирующая активность средства «Изобак» на гладких и шероховатых поверхностях тест-объектов
Концентрация раствора по ЧАС, % | Экспозиция | Тест-поверхность | |||
железо | кафель | бетон | дерево | ||
Escherichia coli (шт. 1257) | |||||
2 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
1,5 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
1 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
0,5 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
0,25 | 1 | - | - | + | + |
3 | - | - | + | + | |
0,125 | 1 | + | + | + | + |
3 | + | + | + | + | |
Staphylococcus aureus (шт. 209 Р) | |||||
2 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
1,5 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
1 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
0,5 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
0,25 | 1 | + | + | + | + |
3 | + | + | + | + | |
0,125 | 1 | + | + | + | + |
3 | + | + | + | + | |
Bacillus cereus (шт. 96) | |||||
2 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
1,5 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
1 | 1 | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | |
0,5 | 1 | + | + | + | + |
3 | - | - | - | - | |
0,25 | 1 | + | + | + | + |
3 | + | + | + | + | |
0,125 | 1 | + | + | + | + |
3 | + | + | + | + | |
Контроль (дистиллированная вода) | 1 | + | + | + | + |
3 | + | + | + | + |
Примечание. «+» - наличие роста, «-» - отсутствие роста.
1% раствор дезинфицирующего средства «Изобак» обладает обеззараживающим эффектом в отношении Escherichia coli (шт. 1257), Staphylococcus aureus (шт. 209 Р), Bacillus cereus (шт. 96).
Были исследованы коррозионные и пенообразующие свойства дезинфицирующего средства «Изобак». Испытания проводили в лабораторных условиях, руководствуясь «Методикой определения и оценки коррозионной активности моющих и дезинфицирующих препаратов, утв. ГУВ МСХ СССР 20.06.1974 г.».
В таблице 3 описаны данные коррозии металлических пластинок под воздействием дезинфицирующего средства «Изобак» и препарата эталона. Степень коррозии металлических пластинок определяли по потере массы и гравиметрическим методом. В качестве контроля использовали 2 % раствор едкого натра (препарат эталон).
Таблица 3
Данные коррозионной активности дезинфицирующего средства «Изобак» и 2% раствора едкого натра
Металлическая пластинка | Скорость коррозии, г/м² час | Внешний вид металлических пластин после завершения опыта |
Дезинфицирующее средство «Изобак» | ||
Алюминиевая пластинка марки А | 0,37 | Не изменился |
Пластинка из нержавеющей стали | 0,18 | Не изменился |
Пластинка из оцинкованного железа | 0,25 | Не изменился |
2 % раствор едкого натра | ||
Алюминиевая пластинка марки А | 2,2 | Присутствует темно-серый налет |
Пластинка из нержавеющей стали | 0,58 | Присутствует серый налет |
Пластинка из оцинкованного железа | 1,47 | Присутствуют очаги коррозии |
Внешний вид металлических пластин, погруженных в раствор дезинфицирующего средства, не изменялся. Скорость коррозии алюминиевой металлической пластинки марки А после погружения в дезинфицирующее средство на 1, 83 г/м² час ниже, чем после погружения в 2 % раствор едкого натра. Скорость коррозии при экспозиции в дезинфицирующем средстве пластинки из оцинкованного железа и пластинки из нержавеющей стали на 1,22 и 0,4 г/м² час ниже, чем при экспозиции в 2 % растворе едкого натра соответственно.
Пенообразующие свойства дезинфицирующего средства «Изобак» представлены в таблице 4.
Таблица 4
Пенообразующая способность дезинфицирующего средства «Изобак»
Процентная концентрация дезинфицирующего раствора, % | Пенообразующая способность дезинфицирующего раствора, % |
2,0 | 2900 |
1,0 | 2706 |
0,5 | 2698 |
0,2 | 500 |
Исследуемое дезинфицирующее средство «Изобак» обладает пенообразующей способностью. При 0,2 % концентрации рабочего раствора дезинфицирующего средства оптимальная пенообразующая способность составила 500 %.
Claims (5)
- Дезинфицирующее средство, содержащее в своем составе четвертичное аммониевое соединение на основе N-метилизоцианурата - дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурата при следующих соотношениях компонентов, мас.%:
- дибромид 1,3-бис(5-децилдиэтиламмониопентил)-5-метилизоцианурата – 2%;
- глутаровый альдегид – 2%;
- изопропиловый спирт – 10%;
- вода до 100%.
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2022107980A RU2022107980A (ru) | 2022-05-26 |
RU2793332C2 true RU2793332C2 (ru) | 2023-03-31 |
Family
ID=
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2158140C2 (ru) * | 1998-12-01 | 2000-10-27 | Всероссийский научно-исследовательский ветеринарный институт | Дезинфицирующее средство и способ его получения |
RU2190426C1 (ru) * | 2001-09-07 | 2002-10-10 | Шнайдер Семен Александрович | Способ получения дезинфицирующего средства |
RU2251435C1 (ru) * | 2004-05-06 | 2005-05-10 | Балалыкин Дмитрий Алексеевич | Дезинфицирующее средство и способ обработки предметов, в том числе медицинского назначения |
RU2448735C1 (ru) * | 2011-01-11 | 2012-04-27 | ООО "Гидростандарт" | Моюще-дезинфицирующее средство |
RU2583140C1 (ru) * | 2014-11-05 | 2016-05-10 | Государственное научное учреждение Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт (ГНУ СКЗНИВИ) Российской академии сельскохозяйственных наук | Дезинфицирующее средство |
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2158140C2 (ru) * | 1998-12-01 | 2000-10-27 | Всероссийский научно-исследовательский ветеринарный институт | Дезинфицирующее средство и способ его получения |
RU2190426C1 (ru) * | 2001-09-07 | 2002-10-10 | Шнайдер Семен Александрович | Способ получения дезинфицирующего средства |
RU2251435C1 (ru) * | 2004-05-06 | 2005-05-10 | Балалыкин Дмитрий Алексеевич | Дезинфицирующее средство и способ обработки предметов, в том числе медицинского назначения |
RU2448735C1 (ru) * | 2011-01-11 | 2012-04-27 | ООО "Гидростандарт" | Моюще-дезинфицирующее средство |
RU2583140C1 (ru) * | 2014-11-05 | 2016-05-10 | Государственное научное учреждение Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт (ГНУ СКЗНИВИ) Российской академии сельскохозяйственных наук | Дезинфицирующее средство |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
КОНДАКОВА И.А. и др. Анализ ветеринарно-санитарных работ в АО "Рязанский свинокомплекс". Научные приоритеты современной ветеринарной медицины, животноводства и экологии в исследованиях молодых ученых : Материалы Национальной научно-практической конференции 18 марта 2021 года. Рецензируемое научное издание. Рязань : Издательство Рязанского государственного агротехнологического университета, 2021, с.124-129. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3204962B2 (ja) | 第四級アンモニウムポリマー三ハロゲン化物及びその使用 | |
US3833731A (en) | Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents | |
EP0032500B1 (en) | Preservative compositions | |
US5413722A (en) | Biocidal process utilizing decylnonyl- and decylisononyl dimethylammonium compounds | |
CN113396906A (zh) | 一种复合季铵盐低温消毒剂及其制备方法 | |
US3291683A (en) | Controlling fungi and bacteria with alkoxy or alkylthio alkylamine ethers | |
RU2497857C1 (ru) | Соль цинка или меди (ii) и ее применение в качестве биоцида | |
RU2793332C2 (ru) | Дезинфицирующее средство на основе четвертичного аммониевого соединения "изобак" | |
EP2181596B1 (en) | Method of inhibiting the growth of microorganism in aqueous systems using a composition comprising lysozyme | |
US8754083B2 (en) | Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides | |
RU2711293C1 (ru) | Дезинфицирующее средство | |
EP2861567B1 (en) | Antimicrobial compounds | |
RU2561527C2 (ru) | Композиция, содержащая диброммалонамид, и её применение в качестве биоцида | |
RU2773080C1 (ru) | Тримерные четвертичные соли пиридиния, обладающие биоцидным действием | |
RU2747538C2 (ru) | Биоцидный препарат | |
EP0266828A1 (en) | Control of biofouling with certain alkylthioalkylamines | |
CN113666835A (zh) | 十二烷基二甲基羟丙基三甲基氯化二铵及其合成方法与应用 | |
RU2542278C2 (ru) | Биоцидная композиция | |
US9617278B2 (en) | Antimicrobial compounds | |
EA030326B1 (ru) | Соль цинка или меди(ii) и ее применение в качестве биоцида | |
EA029467B1 (ru) | Соль цинка или меди(ii) и ее применение в качестве биоцида | |
CN113854299A (zh) | 2,5位取代呋喃类化合物和/或其金属络合物在抗菌防霉消毒领域中的应用 | |
EA037888B1 (ru) | (2-гидрокси-3-аллил-5-изодецилбензил)диэтиламмоний хлорид в качестве специфического бактерицида против опасного патогена staphylococcus aureus | |
JPH0210714B2 (ru) | ||
NO180431B (no) | Polymere kvaternære ammoniumtrihalogenider og anvendelse derav for å hemme mikrobevekst i en vandig væske og på overflater |