RU2763738C1 - Application of 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'- (methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] 2,4 ,5'(1h,1'h,5h)-trione as an agent with antihypoxic activity - Google Patents
Application of 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'- (methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] 2,4 ,5'(1h,1'h,5h)-trione as an agent with antihypoxic activity Download PDFInfo
- Publication number
- RU2763738C1 RU2763738C1 RU2021118802A RU2021118802A RU2763738C1 RU 2763738 C1 RU2763738 C1 RU 2763738C1 RU 2021118802 A RU2021118802 A RU 2021118802A RU 2021118802 A RU2021118802 A RU 2021118802A RU 2763738 C1 RU2763738 C1 RU 2763738C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trione
- methoxybenzoyl
- dimethyl
- indole
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к применению индивидуальных соединений класса спиро[индол-3,2'-пирролов] в качестве средств, обладающих антигипоксической активностью, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, namely to the use of individual compounds of the class of spiro[indole-3,2'-pyrroles] as agents with antihypoxic activity, which can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Заявленное соединение 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(4-метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трион и способ синтеза его производных известны из уровня техники. Производные заявляемых соединений являются продуктами взаимодействия 8-ароил-3,4-дигидропирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7(1Н)-трионов с 3-(ариламино)-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами (Взаимодействие пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-трионов с 3-(ариламино)-5,5-диметил-2-циклогексен-1-онами. Синтез спиро[индол-3,2'-пирролов]. Третьяков Н.А., Дмитриев М.В., Масливец А.Н., ЖОрХ, 2021, 57, №1, 21-28. [Reaction of Pyrrolo[2,1-с][1,4]oxazine-1,6,7-triones with 3-(Arylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones. Synthesis of Spiro[indole-3,2'-pyrroles]. Tretyakov N.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. JOC, 2021, 57(1), 13-19. doi: 10.1134/S1070428021010024]), образующихся по следующей схеме:Claimed compound 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'-(4-methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] -2,4,5'(1H,1'H,5H)-trione and a method for the synthesis of its derivatives are known from the prior art. Derivatives of the claimed compounds are products of the interaction of 8-aroyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7(1H)-triones with 3-(arylamino)-5,5- dimethyl-2-cyclohexen-1-ones (Reaction of pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-triones with 3-(arylamino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexene- Tretyakov N.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N., ZHORH, 2021, 57, No. 1, 21-28 [Reaction of Pyrrolo[2,1-с][1,4]oxazine-1,6,7-triones with 3-(Arylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones. 3,2'-pyrroles]. Tretyakov NA, Dmitriev MV, Maslivets AN Russ. JOC, 2021, 57(1), 13-19. doi: 10.1134/S1070428021010024]) formed according to the following scheme:
где 1 R=Η, Ar1=Ph (а), 4-ClC6H4 (б), 4-BrC6H4 (в), 4-MeC6H4 (r), R=Me, Ar1=Ph (д), 4-ClC6H4 (e), 4-BrC6H4 (ж), 4-MeC6H4 (з); 2 Ar2 = Ph (а), 4-BrC6H4 (б); 3 Ar2=Ph, R=Η, Ar1=Ph (а), 4-ClC6H4 (б), 4-BrC6H4 (в), 4-MeC6H4 (г); Ar2=4-BrC6H4, R=H, Ar1=Ph (д), 4-ClC6H4 (e), 4-BrC6H4 (ж), 4-MeC6H4 (з); Ar2=4-BrC6H4, R=Me, Ar1=Ph (e).where 1 R=H, Ar 1 =Ph (a), 4-ClC 6 H 4 (b), 4-BrC 6 H 4 (c), 4-MeC 6 H 4 (r), R=Me, Ar 1 =Ph (e), 4-ClC 6 H 4 (e), 4-BrC 6 H 4 (g), 4-MeC 6 H 4 (h); 2 Ar 2 = Ph (a), 4-BrC 6 H 4 (b); 3 Ar 2 =Ph, R=H, Ar 1 =Ph (a), 4-ClC 6 H 4 (b), 4-BrC 6 H 4 (c), 4-MeC 6 H 4 (d); Ar 2 =4-BrC 6 H 4 , R=H, Ar 1 =Ph (e), 4-ClC 6 H 4 (e), 4-BrC6H 4 (g), 4-MeC 6 H 4 (h); Ar 2 =4-BrC 6 H 4 , R=Me, Ar 1 =Ph (e).
Антигипоксическая активность 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3 '-(4-метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-триона ранее не была исследована.Antihypoxic Activity -2,4,5'(1H,1'H,5H)-trione has not been previously investigated.
Задачей изобретения является изыскание новых соединений, обладающих антигипоксической активностью, и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The objective of the invention is to find new compounds with antihypoxic activity, and to expand the arsenal of means of influencing a living organism.
Поставленная задача решается тем, что соединение 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(4-метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-трион проявляет высокую антигипоксическую активность в концентрации в 50 мкг/мл.The problem is solved in that the compound 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'-(4-methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3, 2'-pyrrole]-2,4,5'(1H,1'H,5H)-trione exhibits high antihypoxic activity at a concentration of 50 µg/ml.
Синтезируют заявляемое соединение путем взаимодействия 8-(4-метоксибензоил)-3,4-дигидро-1H-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-триона с 3-бензиламино-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-оном в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов, по следующей схеме:The claimed compound is synthesized by reacting 8-(4-methoxybenzoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-trione with 3-benzylamino-5, 5-dimethylcyclohex-2-en-1-one in a solvent medium, followed by isolation of the target products, according to the following scheme:
Процесс ведут при температуре 60-65°С, а в качестве растворителя используют безводный хлороформ.The process is carried out at a temperature of 60-65°C, and anhydrous chloroform is used as a solvent.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 1-Бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(4-метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5' (1H,1'Н,5Н)-трион (5а).Example 1 1-Benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'-(4-methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole ]-2,4,5' (1H,1'H,5H)-trione (5a).
К раствору 3.5 ммоль 8-(4-метоксибензоил)-3,4-дигидро-1Н-пирроло[2,1-с][1,4]оксазин-1,6,7-триона (4а) в 15 мл безводного хлороформа добавляли 3.5 ммоль 3-(бензиламино)-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-она, растворенного в 5 мл безводного хлороформа, кипятили 5 мин, охлаждали, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 63%, т.пл. 224-225°С. Соединение (5а) C30H30N2O7.To a solution of 3.5 mmol 8-(4-methoxybenzoyl)-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-1,6,7-trione (4a) in 15 ml of anhydrous chloroform 3-(benzylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one (3.5 mmol) dissolved in 5 ml of anhydrous chloroform was added, boiled for 5 min, cooled, the formed precipitate was filtered off. Yield 63%, m.p. 224-225°С. Compound (5a) C 30 H 30 N 2 O 7 .
Найдено, %: С 67.87; Η 5.74; Ν 5.29Found, %: С 67.87; Η 5.74; Ν 5.29
Вычислено, %: С 67.91; Η 5.70; Ν 5.28.Calculated, %: С 67.91; Η 5.70; N 5.28.
Соединение (5а) - бесцветное кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (5a) is a colorless crystalline substance, easily soluble in DMSO and DMF, sparingly soluble in less polar organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В ИК спектре соединения (5а), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний спиртовой группы ОН в виде узкого пика при 3420 см-1, енольной группы ОН в виде широкой полосы при 3130 см-1, двух лактамных карбонильных групп при 1722 см-1 и при 1704 см-1, ароильной карбонильной группы при 1660 см-1 и кетонной карбонильной группы при 1632 см-1.In the IR spectrum of compound (5a), recorded as a paste in vaseline oil, there are bands of stretching vibrations of the alcohol group OH in the form of a narrow peak at 3420 cm -1 , the enol group OH in the form of a wide band at 3130 cm -1 , two lactam carbonyl groups at 1722 cm -1 and at 1704 cm -1 , an aroyl carbonyl group at 1660 cm -1 and a ketone carbonyl group at 1632 cm -1 .
В спектре ЯМР 1Н соединения (IVa), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют два синглета метальной группы при 0.82 м.д. и при 1.03 м.д. соответственно, два квадруплета метиленовых групп димедонового цикла при 1.96-2.28 м.д. и при 2.49-2.66 м.д. соответственно, два триплета метиленовых групп гидроксиэтильного заместителя при 3.13 м.д. и при 3.36 м.д. соответственно, синглет метальной группы метоксильного заместителя при 3.83 м.д., уширенные синглеты протонов двух групп ОН при 4.67 м.д. и 11.96 м.д., а также квадруплет протонов метиленовой группы бензильного заместителя при 4.90 м.д.The 1 H NMR spectrum of compound (IVa), in a solution recorded in DMSO-d 6, except the proton signals of the aromatic rings, there are two methyl groups singlets at 0.82 ppm and at 1.03 ppm respectively, two quadruplets of the methylene groups of the dimedone ring at 1.96-2.28 ppm and at 2.49-2.66 ppm respectively, two triplets of the methylene groups of the hydroxyethyl substituent at 3.13 ppm. and at 3.36 ppm respectively, the singlet of the methyl group of the methoxyl substituent at 3.83 ppm, the broadened singlets of the protons of the two OH groups at 4.67 ppm. and 11.96 ppm, as well as a quadruplet of protons of the methylene group of the benzyl substituent at 4.90 ppm.
Пример 2. Фармакологическое исследование соединения (5а) на наличие антигипоксической активности.Example 2. Pharmacological study of the compound (5a) for the presence of antihypoxic activity.
Острую гипоксию с гиперкапнией, вызывали помещением каждой мыши в герметичную емкость из прозрачного стекла объемом 250 мл, определяли время положения мышей «на бок». За 1 час до помещения в гермообъем животным вводили однократно внутрибрюшинно исследованные химические вещества в дозе 50 мг/кг в виде суспензии с эквиобъемным количеством крахмальной слизи. Животным контрольных групп в тот же срок и тем же путем вводили равный объем растворителя.Acute hypoxia with hypercapnia was induced by placing each mouse in a sealed container made of transparent glass with a volume of 250 ml, and the time of the position of mice "on their side" was determined. Animals were injected once intraperitoneally with the studied chemical substances at a dose of 50 mg/kg in the form of a suspension with an equivolume amount of starch mucus 1 hour before placement in the hermetic volume. Animals of the control groups at the same time and in the same way were injected with an equal volume of the solvent.
Антигипоксическую активность сравнивали с известным антигипоксантом - 2-этил-6-метил-3-гидроксипиридина сукцинатом (раствор для инъекций «Мексидол», пр-во ООО «Фармасофт», Россия), в дозе 50 мг/кг за 30 мин до начала эксперимента.Antihypoxic activity was compared with the well-known antihypoxant - 2-ethyl-6-methyl-3-hydroxypyridine succinate (Mexidol injection solution, manufactured by Farmasoft LLC, Russia), at a dose of 50 mg/kg 30 minutes before the start of the experiment .
Антигипоксический эффект определялся по продолжительности жизни мышей в эксперименте в сравнении с контролем [Лукьянова Л.Д. Методические рекомендации по изучению препаратов, предлагаемых для изучения в качестве антигипоксических средств. / Л.Д. Лукьянова // М. 1990. - с. 10].The antihypoxic effect was determined by the lifespan of mice in the experiment in comparison with the control [Lukyanova L.D. Guidelines for the study of drugs proposed for study as antihypoxic agents. / L.D. Lukyanova // M. 1990. - p. 10].
Предлагаемое вещество 1-бензил-4'-гидрокси-1'-(2-гидроксиэтил)-3'-(4-метоксибензоил)-6,6-диметил-6,7-дигидроспиро[индол-3,2'-пиррол]-2,4,5' (1H,1'H,5H)-трион (5а) обладает фармакологической активностью, а именно антигипоксической активностью, и может найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.Proposed Substance -2,4,5'(1H,1'H,5H)-trione (5a) has pharmacological activity, namely antihypoxic activity, and can be used in pharmacology as a potential drug.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2021118802A RU2763738C1 (en) | 2021-06-17 | 2021-06-17 | Application of 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'- (methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] 2,4 ,5'(1h,1'h,5h)-trione as an agent with antihypoxic activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2021118802A RU2763738C1 (en) | 2021-06-17 | 2021-06-17 | Application of 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'- (methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] 2,4 ,5'(1h,1'h,5h)-trione as an agent with antihypoxic activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2763738C1 true RU2763738C1 (en) | 2021-12-30 |
Family
ID=80040051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2021118802A RU2763738C1 (en) | 2021-06-17 | 2021-06-17 | Application of 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'- (methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] 2,4 ,5'(1h,1'h,5h)-trione as an agent with antihypoxic activity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2763738C1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2789690C1 (en) * | 2022-04-20 | 2023-02-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2,5-dioxo-n,n'-diphenylpyrrolidine-1-carboxymidamide, method for production thereof, and antihypoxic agent based thereon |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0544748A1 (en) * | 1990-08-24 | 1993-06-09 | Fisons Corp | Spiro cycloalkylbenzene-1,1'-(1',2',3',4'-tetrahydroisoquinolines)] having neuroprotective properties. |
RU2232576C2 (en) * | 2002-07-30 | 2004-07-20 | ГУ Научно-исследовательский институт экспериментальной медицины РАМН | Preparations of antihypoxic properties |
UA87952C2 (en) * | 2008-12-26 | 2009-08-25 | Национальный Фармацевтический Университет | 4,3'-spiro[(2-amino-3-cyano-4,5-dihydropyrano[3.2-c]chromen-5-one)-5-methyl-2'-oxindole] exhibiting antihypoxic activity |
-
2021
- 2021-06-17 RU RU2021118802A patent/RU2763738C1/en active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0544748A1 (en) * | 1990-08-24 | 1993-06-09 | Fisons Corp | Spiro cycloalkylbenzene-1,1'-(1',2',3',4'-tetrahydroisoquinolines)] having neuroprotective properties. |
EP0544748B1 (en) * | 1990-08-24 | 1997-01-29 | Astra Aktiebolag | Spiro[cycloalkylbenzene-1,1'-(1',2',3',4'-tetrahydroisoquinolines)] having neuroprotective properties |
RU2232576C2 (en) * | 2002-07-30 | 2004-07-20 | ГУ Научно-исследовательский институт экспериментальной медицины РАМН | Preparations of antihypoxic properties |
UA87952C2 (en) * | 2008-12-26 | 2009-08-25 | Национальный Фармацевтический Университет | 4,3'-spiro[(2-amino-3-cyano-4,5-dihydropyrano[3.2-c]chromen-5-one)-5-methyl-2'-oxindole] exhibiting antihypoxic activity |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
N. A. Tretyakov и др.: "Reaction of Pyrrolo[2,1-a][1,4]oxazine-1,6,7-triones with Carbocyclic Enamino Ketones. Synthesis of Spiro[indole-3,2′-pyrroles]", Russian Journal of Organic Chemistry, 2019, 55(10), с.1618-1620. * |
N. A. Tretyakov и др.: "Reaction of Pyrrolo[2,1-a][1,4]oxazine-1,6,7-triones with Carbocyclic Enamino Ketones. Synthesis of Spiro[indole-3,2′-pyrroles]", Russian Journal of Organic Chemistry, 2019, 55(10), с.1618-1620. Н. А. Третьяков и др.: "ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПИРРОЛО[2,1-c][1,4]ОКСАЗИН-1,6,7-ТРИОНОВ С 3-(АРИЛАМИНО)-5,5-ДИМЕТИЛ-2-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ОНАМИ. СИНТЕЗ СПИРО[ИНДОЛ-3,2'-ПИРРОЛОВ]", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, 57(1), с. 21-28. * |
Н. А. Третьяков и др.: "ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПИРРОЛО[2,1-c][1,4]ОКСАЗИН-1,6,7-ТРИОНОВ С 3-(АРИЛАМИНО)-5,5-ДИМЕТИЛ-2-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ОНАМИ. СИНТЕЗ СПИРО[ИНДОЛ-3,2'-ПИРРОЛОВ]", ЖУРНАЛ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ, 2021, 57(1), с. 21-28. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2789690C1 (en) * | 2022-04-20 | 2023-02-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | 2,5-dioxo-n,n'-diphenylpyrrolidine-1-carboxymidamide, method for production thereof, and antihypoxic agent based thereon |
RU2810076C1 (en) * | 2023-06-13 | 2023-12-21 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | USE OF DIMETHYL (3R*,3AR*,6AS*)-3,6-BIS(4-BROMOPHENYL)-4,5-DIOXO-2-PHENYLTETRAHYDRO-3AH-PYRROLO[3,2-d]ISOXAZOLE-3a,6a( 4H)-DICARBOXYLATE AS AN AGENT WITH ANTIOXIDANT ACTIVITY |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2707197C1 (en) | 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof | |
RU2360914C1 (en) | Analgesic medication | |
RU2743922C1 (en) | 2'-amino-2,5'-dioxo-5-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-quinolines] | |
RU2688931C1 (en) | 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation | |
RU2763738C1 (en) | Application of 1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-3'- (methoxybenzoyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole] 2,4 ,5'(1h,1'h,5h)-trione as an agent with antihypoxic activity | |
RU2502738C2 (en) | 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF | |
RU2520005C2 (en) | 1'-aryl-1-benzyl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones and 1,1'-diaryl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1',5h)-triones, exhibiting analgesic activity, and method for production thereof | |
RU2742883C1 (en) | (1's*,2'r*,3r*,7a's*)-2'-nitro-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[pyrrol-3,3'-pyrrolisin]-2(1h)-ones | |
RU2707196C1 (en) | 3-(2-aryl-2,4-dihydroxy-1(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)quinoxaline-2(1h)-ones having analgesic activity and a method for production thereof | |
RU2721684C1 (en) | Methyl 2,3,8-trioxo-4-phenyltetrahydro-6h-pyrazolo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyrazole-9a(1h)-carboxylates | |
RU2763140C1 (en) | 4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino] -6',6'-dimethyl-1'-(2-fluorophenyl)-3-(4-chlorobenzoyl)-6 ',7'-dihydro-5h-spiro[furan -2,3'-indole]-2 ', 4',5(1'h,5'h)-trione as antimicrobial agent | |
RU2783264C1 (en) | 3-(4-CHLOROBENZOYL)-2-HYDROXY-3a-(2-HYDROXY-4,4-DIMETHYL-6-OXOCYCLOHEX-1-en-1-yl)PYRROLO[1,2-a]QUINOXALIN-1,4 (3aH,5H)-DIONE WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY AND METHOD FOR ITS PRODUCTION | |
RU2775547C1 (en) | APPLICATION OF 3'-AROYL-4'-HYDROXY-1'-(2-HYDROXYETHYL)SPIRO[BENZO[b][1,4]THIAZINE-2,2'-PYRROLE]-3,5'(1'H,4 H)-DIONES AS AGENTS WITH ANALGESIC ACTIVITY | |
RU2806192C1 (en) | APPLICATION OF 3-ARYLSPIRO[FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
RU2682678C1 (en) | Method of obtaining dispiroindolinones | |
RU2763141C1 (en) | Ethyl (3r*, 3a'r*, 8a'r*,8b's*)-1', 2,3'-trioxo-2',5-diphenyl-1-(4-chlorophenyl)-1,2,2',3',3a',6 ',7',8',8a',8b'-decahydro-1'h-spiro[pyrrol-3,4'-pyrrolo[3,4-a]pyrrolisine]-4-carboxylate with anti-microbial activity | |
RU2783287C1 (en) | Application of 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3a-(2-oxo-5-fluoroindolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazine -1,4(3ah)-dione as an agent with antibacterial and antifungal activity | |
RU2806039C1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 3-AROYL-4-HYDROXY-1-(2-HYDROXYARYL)-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PYRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4', 5,6'(1H,1'H,3'H,7'H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
RU2806194C1 (en) | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
RU2365592C1 (en) | (z)-1'-r-6',6'-dimethyl-3-(phenyl(arylamino)methylene)-6',7'-dihydro-3h-spiro[furane-2,3'-indol]-2',4,4',5(1'h,5'h)tetraons and method of their obtaining | |
RU2790479C1 (en) | Application of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-imino-1-thia-3,6-diazaspiro[4,4]non-8-en-4,7-diones as agents, with antimicrobial activity | |
RU2810336C1 (en) | 3-ARYL-5-((TOSYLMETHYL)IMINO)-5H,6H-BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-1,2,6-TRIONES | |
RU2758379C1 (en) | METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY | |
RU2763730C1 (en) | Application of 3-(4-chlorobenzoyl)-2-hydroxy-3-(2-oxo-indolin-3-yl)-1h-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]-oxazin-1,4(3аh)-dione as an agent with antimicrobial activity | |
RU2790379C1 (en) | The use of 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyalkyl)-2-thioxo-1,3,6-triazaspiro[4.4]non-8-en-4,7-diones as agents with antimicrobial activity against s. aureus |