RU2502738C2 - 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF - Google Patents

1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF Download PDF

Info

Publication number
RU2502738C2
RU2502738C2 RU2012103977/04A RU2012103977A RU2502738C2 RU 2502738 C2 RU2502738 C2 RU 2502738C2 RU 2012103977/04 A RU2012103977/04 A RU 2012103977/04A RU 2012103977 A RU2012103977 A RU 2012103977A RU 2502738 C2 RU2502738 C2 RU 2502738C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrole
pyrimidine
pyrrolo
hydroxy
dimethylspiro
Prior art date
Application number
RU2012103977/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2012103977A (en
Inventor
Павел Сергеевич Силайчев
Андрей Николаевич Масливец
Рамиз Рагибович Махмудов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Общество с ограниченной ответственностью "Лактон"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет", Общество с ограниченной ответственностью "Лактон" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет"
Priority to RU2012103977/04A priority Critical patent/RU2502738C2/en
Publication of RU2012103977A publication Critical patent/RU2012103977A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2502738C2 publication Critical patent/RU2502738C2/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to novel compounds of the class of spiro[pyrrole-2,5'-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, particularly 1,6'-diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1',3'-dimethylspiro[pyrrole-2,5'-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2',4',5'(1H,1H',3'H)-triones, having a structural formula given below, as well as a method for production thereof. In the structural formula of compounds disclosed herein,
Figure 00000005
, Ar1=Ph, C6H4Me-4; Ar2=Ph, C6H4Me-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4. The method of producing the compounds involves reacting 1-aryl-4,5-diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones with 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione in a medium of an inert aprotic solvent. The process is normally carried out at temperature of 82-84°C, using pure dichloroethane as the solvent.
EFFECT: compounds have analgesic activity and can be used in pharmacology as potential medicaments, as well as primary products for synthesis of novel heterocyclic systems.
4 cl, 1 tbl, 2 dwg, 2 ex

Description

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым индивидуальным соединениям класса спиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d] пиримидина] и к способу их получения, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.The invention relates to the field of organic chemistry, in particular to new individual compounds of the spiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] class and to a process for their preparation, which can be used as starting materials for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology as potential medicines.

Известны структурные аналоги заявленных соединений - 1-арил-3-бензоил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-с1]пиримидин]-2',4',5,6'(1Н,1'Н,3'Н,7'Н)-тетраоны, получаемые рециклизацией метил 11-арил-12-бензоил-9-гидрокси-4,6-диметил-3,5,10-триоксо-4,6,8,11-тетраазатрицикло[7.2.1.02,7]додек-2(7)-ен-1-карбоксилатов в среде кипящего м-ксилрла (Денисламов Е.С., Бубнов Н.В., Масливец А.Н. // ЖОрХ, 2011, 47, 915-918) по схеме:Known structural analogues of the claimed compounds are 1-aryl-3-benzoyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-s1] pyrimidine] -2', 4 ', 5.6 '(1H, 1'H, 3'H, 7'H) -tetraones obtained by the recycling of methyl 11-aryl-12-benzoyl-9-hydroxy-4,6-dimethyl-3,5,10-trioxo -4,6,8,11-tetraazatricyclo [7.2.1.0 2.7 ] dodec-2 (7) -en-1-carboxylates in boiling m-xylril (Denislamov E.S., Bubnov N.V., Maslivets A.N. // ZhORKh, 2011, 47, 915-918) according to the scheme:

Figure 00000001
Figure 00000001

Ar=Ph, C6H4Me-4, C6H4OMe-4, C6H4Cl-4, C6H4Br-4.Ar = Ph, C 6 H 4 Me-4, C 6 H 4 OMe-4, C 6 H 4 Cl-4, C 6 H 4 Br-4.

К недостаткам данного способа относится невозможность получения 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионов.The disadvantages of this method include the impossibility of obtaining 1,6'-diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] -2' , 4 ', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trions.

Задачей изобретения. является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1H,1'Н,3'H)-трионов.The objective of the invention. is the development of a simple method for the synthesis of 1,6'-diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] -2 not described in the literature ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trions.

Поставленная задача осуществляется путем кипячения 1-арил-4,5-диароил-1Н-пиррол-2,3-дионов (Ia-ж) с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом (II) в среде инертного апротонного растворителя по следующей схеме:The task is carried out by boiling 1-aryl-4,5-diaroyl-1H-pyrrole-2,3-diones (Ia-g) with 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (II) in an inert aprotic solvent according to the following scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

I, III: Ar1=Ph, Ar2=Ph (a), C6H4Me-4 (б), C6H4OMe-4 (в); Ar1=C6H4Me-4, Ar2=Ph (г), C6H4Me-4 (д), C6H4OMe-4 (е), C6H4Br-4 (ж).I, III: Ar 1 = Ph, Ar 2 = Ph (a), C 6 H 4 Me-4 (b), C 6 H 4 OMe-4 (c); Ar 1 = C 6 H 4 Me-4, Ar 2 = Ph (g), C 6 H 4 Me-4 (d), C 6 H 4 OMe-4 (e), C 6 H 4 Br-4 (f )

Процесс ведут при температуре 82-84°С, а в качестве растворителя используют абсолютный 1,2-дихлорэтан.The process is carried out at a temperature of 82-84 ° C, and absolute 1,2-dichloroethane is used as a solvent.

Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин1-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионов, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно не использовались исходные продукты, растворитель, в котором проходит реакция, и интервал температур, на основании чего можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».From the patent and technical literature, no methods have been identified for the preparation of 1,6'-diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine1- 2 ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trions having similar characteristics with the claimed method, namely, the starting products, the solvent in which the reaction takes place, and the temperature range, on the basis of which to conclude that the claimed technical solution meets the criteria of "novelty" and "inventive step".

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.

Пример 1. 1,6'-Ди(4-толил)-3-(4-толуоил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-трион (IIIд).Example 1. 1,6'-Di (4-tolyl) -3- (4-toluoyl) -4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] -2 ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trion (IIIe).

Раствор 1.0 ммоль 1-(4-толил)-4,5-ди(4-толуоил)-1Н-пиррол-2,3-диона (Iд) и 1.0 ммоль 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона (II) в 80 мл абсолютного 1,2-дихлорэтана кипятили 3 ч, отгоняли растворитель, добавляли 20 мл этилацетата, удаляли не растворившийся осадок. Из раствора отгоняли этилацетат, остаток перекристаллизовывали из толуола.A solution of 1.0 mmol of 1- (4-tolyl) -4,5-di (4-toluoyl) -1H-pyrrole-2,3-dione (Id) and 1.0 mmol of 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (II) in 80 ml of absolute 1,2-dichloroethane was boiled for 3 hours, the solvent was distilled off, 20 ml of ethyl acetate was added, and the insoluble precipitate was removed. Ethyl acetate was distilled off from the solution, and the residue was recrystallized from toluene.

Выход 55%, т.пл. 263-264°С. Соединение (IIIд) C33H28N4O5.Yield 55%, mp. 263-264 ° C. Compound (IIIe) C 33 H 28 N 4 O 5 .

Найдено, %: С 70.72; Н 5.07; N 9.96.Found,%: C 70.72; H 5.07; N, 9.96.

Вычислено, %: С 70.70; Н 5.03; N 9.99.Calculated,%: C 70.70; H 5.03; N, 9.99.

Соединение (IIIд) - ярко-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА и обычных органических растворителях, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIe) is a bright yellow crystalline substance, readily soluble in DMSO, DMF and common organic solvents, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.

В ИК спектре соединения (IIIд), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3180 см-1, трех лактамных и кетонной карбонильных групп при 1721, 1707 и 1647 см-1.The IR spectrum of compound (IIIe), recorded as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3180 cm -1 , three lactam and ketone carbonyl groups at 1721, 1707 and 1647 cm -1 .

В спектре ЯМР 1Н соединения (IIIд), записанном в растворе в ДМСО-(1б, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют синглеты двух метальных групп толильных заместителей при 2.20, 2.34 м.д., синглет метальной группы толу сильного заместителя при 2.40 м.д., синглеты двух метальных групп, связанных с пиримидиновым фрагментом, при 3.13 и 3.50 м.д. и широкий сигнал группы ОН при 12.75 м.д.The 1H NMR spectrum of compound (IIIe) recorded in a solution in DMSO- (1b, in addition to signals of protons of aromatic rings, contains singlets of two methyl groups of tolyl substituents at 2.20, 2.34 ppm, a singlet of the methyl group of toluene of a strong substituent at 2.40 m. d., singlets of two methyl groups associated with the pyrimidine fragment at 3.13 and 3.50 ppm and a wide OH group signal at 12.75 ppm.

Пример 2. 1-(4-Толил)-6'-(4-метоксифенил)-3-(4-толуоил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-трион (IIIе).Example 2. 1- (4-Tolyl) -6 '- (4-methoxyphenyl) -3- (4-toluoyl) -4-hydroxy-1', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2 , 3-d] pyrimidine] -2 ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trione (IIIe).

Раствор 1.0 ммоль 1-(4-метоксифенил)-4,5-ди(4-толуоил)-1Н-пиррол-2,3-диона (Ie) и 1.0 ммоль 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона (II) в 80 мл абсолютного 1,2-дихлорэтана кипятили 3 ч, отгоняли растворитель, добавляли 20 мл этилацетата, удаляли не растворившийся осадок. Из раствора отгоняли этилацетат, остаток перекристалл изовы вали из толуола. Выход 58%, т.пл. 250-251°С (из толуола). Соединение (IIIе) C33H28N4O5.A solution of 1.0 mmol of 1- (4-methoxyphenyl) -4,5-di (4-toluoyl) -1H-pyrrole-2,3-dione (Ie) and 1.0 mmol of 6-amino-1,3-dimethylpyrimidine-2,4 (1H, 3H) -dione (II) in 80 ml of absolute 1,2-dichloroethane was boiled for 3 hours, the solvent was distilled off, 20 ml of ethyl acetate was added, and the insoluble precipitate was removed. Ethyl acetate was distilled off from the solution; the residue was recrystallized from toluene. Yield 58%, mp. 250-251 ° C (from toluene). Compound (IIIe) C 33 H 28 N 4 O 5 .

Найдено, %: С, 68.69; Н, 4.87; N, 9.74.Found,%: C, 68.69; H, 4.87; N, 9.74.

Вычислено, %: С 68.72; Н 4.89; N 9.72.Calculated,%: C 68.72; H 4.89; N, 9.72.

Соединение (IIIе) - ярко-желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА и обычных органических растворителях, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIe) is a bright yellow crystalline substance, readily soluble in DMSO, DMF and common organic solvents, insoluble in alkanes and water. Stable under normal storage conditions.

В ИК спектре соединения (IIIд), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний группы ОН при 3180 см-1, трех лактамных и кетонной карбонильных групп при 1721, 1707 и 1647 см-1.The IR spectrum of compound (IIIe), recorded as a paste in liquid paraffin, contains stretching vibrations of the OH group at 3180 cm -1 , three lactam and ketone carbonyl groups at 1721, 1707 and 1647 cm -1 .

В спектре ЯМР 1Н соединения (IIIe), записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют два синглета метильных групп толильного и толуоильного заместителей при 2.34 и 2.40 м.д., синглеты двух метильных групп, связанных с пиримидиновым фрагментом, при 3.14 и 3.50 м.д., синглет оксиметильной группы при 3.67 м.д. и широкий сигнал группы ОН при 12.73 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound (IIIe), recorded in a solution in DMSO-d 6 , in addition to signals of protons of aromatic rings, there are two singlets of methyl groups of tolyl and toluoyl substituents at 2.34 and 2.40 ppm, singlets of two methyl groups associated with pyrimidine fragment, at 3.14 and 3.50 ppm, a singlet of the hydroxymethyl group at 3.67 ppm and a wide OH group signal at 12.73 ppm

Соединения (IIIа-г, ж) синтезировали аналогично.Compounds (IIIa-d, g) were synthesized in a similar manner.

Пример 3. Фармакологическое исследование 3-бензоил-1,6'-ди(фенил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-триона (IIIа), 3-бензоил-1-(4-метоксифенил)-6'-фенил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-а]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-триона (IIIв) и 3-(4-толуоил)-1-фенил-6'-(4-толил)-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-триона (IIIг) на наличие анальгетической активности.Example 3. Pharmacological study of 3-benzoyl-1,6'-di (phenyl) -4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] -2 ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trione (IIIa), 3-benzoyl-1- (4-methoxyphenyl) -6'-phenyl-4-hydroxy-1 ', 3'- dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-a] pyrimidine] -2 ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trione (IIIc) and 3- (4-toluoyl ) -1-phenyl-6 '- (4-tolyl) -4-hydroxy-1', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] -2 ', 4' , 5 (1H, 1'H, 3'H) -trione (IIIg) for the presence of analgesic activity.

Оценку анальгетических свойств соединений (IIIа, в, г) изучали на беспородных мышах массой 18-22 грамм методом термического раздражения «горячая пластинка» по Эдди и Леймбах (Eddy N.B., Leimbarh D.J.-Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393). В качестве препарата сравнения использовали анальгин (М.Д.Машковский, «Лекарственные средства», т.1, стр.184, М., Медицина, 1978).Evaluation of the analgesic properties of compounds (IIIa, c, d) was studied on outbred mice weighing 18-22 grams by the method of thermal stimulation "hot plate" according to Eddy and Leimbach (Eddy NB, Leimbarh DJ-Pharmacol and Exper. Gher., 1953, 385-393 ) Analgin was used as a comparison drug (M. D. Mashkovsky, “Medicines,” vol. 1, p. 184, M., Medicine, 1978).

Проведенные исследования показали (см. табл.), что соединения (IIIа, в, г) обладают анальгетической активностью. Данные о фармакологической активности аналогов заявляемых соединений в доступной литературе отсутствуют.Studies have shown (see table.) That compounds (IIIa, c, d) have analgesic activity. Data on the pharmacological activity of analogues of the claimed compounds in the available literature are not available.

ТаблицаTable Анальгетическая активность соединений (IIIа, в, г)Analgesic activity of compounds (IIIa, c, d) № соединенияConnection No. Доза, мг/кгDose mg / kg Время оборонительного рефлекса через 2.5 часаDefensive reflex time after 2.5 hours Контроль 2% крахм. слизьControl 2% starch. slime 50fifty 10.60±0.1010.60 ± 0.10 АнальгинAnalgin 93 (ЕД50)93 (IU 50 ) 16.33±3.0216.33 ± 3.02 IIIaIIIa 50fifty 23.88±4.4023.88 ± 4.40 IIIвIIIc 50fifty 21.00±0.5521.00 ± 0.55 IIIгIIIg 50fifty 19.90±3.2019.90 ± 3.20

Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить неописанные в литературе 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионы (III а-ж), которые найдут применение в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных лекарственных средств.The proposed method is simple to implement, one-step and allows to obtain 1,6'-diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d ] pyrimidine] -2 ', 4', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trions (III a-g), which will find application as starting materials for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology as potential drugs funds.

Claims (4)

1. 1,6'-Диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2',4',5'(1H,1H',3'H)-трионы формулы
Figure 00000003

где Ar1=Ph, C6H4Me-4; Ar2=Ph, С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4.1. 1,6'-Diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine] -2', 4 ', 5 '(1H, 1H', 3'H) -trions of the formula
Figure 00000003

where Ar 1 = Ph, C 6 H 4 Me-4; Ar 2 = Ph, C 6 H 4 Me-4, C 6 H 4 OMe-4, C 6 H 4 Br-4. 2. Способ получения 1,6'-диарил-3-ароил-4-гидрокси-1',3'-диметилспиро[пиррол-2,5'-пирроло[2,3-d]пиримидин1-2',4',5(1Н,1'Н,3'Н)-трионов общей формулы
Figure 00000003

где Ar1=Ph, C6H4Me-4; Ar2=Ph, С6Н4Ме-4, C6H4OMe-4, C6H4Br-4, отличающийся тем, что 1-арил-4,5-диароли-1Н-пиррол-2,3-дионы подвергают взаимодействию с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом в среде инертного апротонного растворителя с последующим выделением целевых продуктов.2. The method of obtaining 1,6'-diaryl-3-aroyl-4-hydroxy-1 ', 3'-dimethylspiro [pyrrole-2,5'-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine 1-2', 4 ', 5 (1H, 1'H, 3'H) -trions of the general formula
Figure 00000003

where Ar 1 = Ph, C 6 H 4 Me-4; Ar 2 = Ph, C 6 H 4 Me-4, C 6 H 4 OMe-4, C 6 H 4 Br-4, characterized in that 1-aryl-4,5-diaroli-1H-pyrrole-2,3 dions are reacted with 6-amino-1,3-dimethylpyrimidin-2,4 (1H, 3H) dione in an inert aprotic solvent, followed by isolation of the desired products. 3. Способ по п.2, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 82-84°С.3. The method according to claim 2, characterized in that the process is conducted at a temperature of 82-84 ° C. 4. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный 1,2-дихлорэтан. 4. The method according to claim 2, characterized in that absolute 1,2-dichloroethane is used as the solvent.
RU2012103977/04A 2012-02-07 2012-02-07 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF RU2502738C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012103977/04A RU2502738C2 (en) 2012-02-07 2012-02-07 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012103977/04A RU2502738C2 (en) 2012-02-07 2012-02-07 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012103977A RU2012103977A (en) 2013-09-27
RU2502738C2 true RU2502738C2 (en) 2013-12-27

Family

ID=49253492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012103977/04A RU2502738C2 (en) 2012-02-07 2012-02-07 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2502738C2 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635105C1 (en) * 2016-07-15 2017-11-09 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Астраханский государственный университет" Method for production of 4-aryl-2,7,9-triazaspiro[4,5]decane-6,8,10-trions
RU2758379C1 (en) * 2021-03-11 2021-10-28 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
RU2768708C1 (en) * 2021-07-05 2022-03-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) 3-(4-chlorophenyl)spiro[furo[3',4':2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-5,3'-indoline]-1,2,2',6(7h)-tetraone having anti-inflammatory activity and a method for production thereof

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004026873A1 (en) * 2002-09-18 2004-04-01 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Triazaspiro[5.5]undecane derivatives and drugs comprising the same as the active ingredient
RU2320660C1 (en) * 2007-01-31 2008-03-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 1-AROYLOXY-4-HYDROXY-3-OXO-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-DECAHYDROQUINOXALIN-2-SPIRO(1-o-HYDROXYPHENYL-4,5-DIOXO-2,3,4,5-TETRAHYDROPYRROLES) AND METHOD FOR THEIR PREPARING

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004026873A1 (en) * 2002-09-18 2004-04-01 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Triazaspiro[5.5]undecane derivatives and drugs comprising the same as the active ingredient
RU2320660C1 (en) * 2007-01-31 2008-03-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный университет" 1-AROYLOXY-4-HYDROXY-3-OXO-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-DECAHYDROQUINOXALIN-2-SPIRO(1-o-HYDROXYPHENYL-4,5-DIOXO-2,3,4,5-TETRAHYDROPYRROLES) AND METHOD FOR THEIR PREPARING

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ДЕНИСЛАМОВА Е.С. и др. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы.LXXVII. Взаимодействие 1-арил-4-бензоил-5-метоксикарбонил-1Н-пиррол-2,3-дионов с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1Н,3Н)-дионом. - Журнал органической химии, 2011, 47(6), с.915-918. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2635105C1 (en) * 2016-07-15 2017-11-09 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Астраханский государственный университет" Method for production of 4-aryl-2,7,9-triazaspiro[4,5]decane-6,8,10-trions
RU2758379C1 (en) * 2021-03-11 2021-10-28 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) METHOD FOR OBTAINING 3-ARYL-7-PHENYLSPIRO[FURO [3',4':2,3]PYRROLO[1,2-a]QUINOXALINE-5,3'-INDOLINE]-1,2,2',6(7H)-TETRAONES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITY
RU2768708C1 (en) * 2021-07-05 2022-03-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) 3-(4-chlorophenyl)spiro[furo[3',4':2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-5,3'-indoline]-1,2,2',6(7h)-tetraone having anti-inflammatory activity and a method for production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2012103977A (en) 2013-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2707197C1 (en) 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof
RU2688931C1 (en) 3'-aroyl-1-benzyl-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrospiro[indolo-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones possessing analgesic activity and a method for their preparation
RU2502738C2 (en) 1,6'-DIARYL-3-AROYL-4-HYDROXY-1',3'-DIMETHYLSPIRO[PIRROLE-2,5'-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINE]-2',4',5(1H,1'H,3'H)-TRIONES AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
AU2019260217B2 (en) Formamide compound, preparation method therefor and application thereof
FI95259B (en) Process for the preparation of pharmaceutically active 7-substituted-2-amino-3,5-dihydro-4H-pyrrolo / 3,2-d / pyrimidin-4-ones
JP2020506906A (en) JAK enzyme inhibitor and its production method and use
RU2435777C1 (en) 16-alkoxy-14-aryl-3,15-dioxa-10-azatetracyclo [8,7,0,01,13.04,9] heptadeca-4,6,8,13-tetraene-2,11,12-triones and synthesis methods thereof
RU2537999C1 (en) Method of producing methyl 1,7-diaryl-9-aroyl-4-benzoyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1,7-diazaspiro[4,4]none-3,8-diene-8-carboxylates, exhibiting analgesic activity
RU2520005C2 (en) 1'-aryl-1-benzyl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1'h,5h)-triones and 1,1'-diaryl-4'-hydroxy-6,6-dimethyl-3'-cinnamoyl-6,7-dihydrospiro[indole-3,2'-pyrrole]-2,4,5'(1h,1',5h)-triones, exhibiting analgesic activity, and method for production thereof
RU2707196C1 (en) 3-(2-aryl-2,4-dihydroxy-1(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1h-pyrrol-3-yl)quinoxaline-2(1h)-ones having analgesic activity and a method for production thereof
RU2387651C1 (en) Ethyl 1'-benzyl-3,3-dimetnyl-1,2'-dioxo-5'-phenyl-1'2,2',3,4,10-hexahydro-1h-spiro[acridine-9,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and synthesis method thereof
RU2435774C1 (en) Ethyl-2-amino-7,7-dimethyl-2',5-dioxo-5'-phenyl-1',2',5,6,7,8-hexahydrospiro[chromen-4,3'-pyrrol]-4'-carboxylates and method for producing them
RU2721684C1 (en) Methyl 2,3,8-trioxo-4-phenyltetrahydro-6h-pyrazolo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyrazole-9a(1h)-carboxylates
RU2453549C1 (en) ETHYL 3',7-DIOXO-5'-PHENYL-1,6-DIHYDRO-1'H-SPIRO{INDENO[1,2-b]QUINOLINE-6,3'-PYRROLE}-4'-CARBOXYLATES AND SYNTHESIS METHOD THEREOF
RU2676682C1 (en) Method of obtaining 1,2-dihydro-3h-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-3,5(6h)-diones
RU2365592C1 (en) (z)-1'-r-6',6'-dimethyl-3-(phenyl(arylamino)methylene)-6',7'-dihydro-3h-spiro[furane-2,3'-indol]-2',4,4',5(1'h,5'h)tetraons and method of their obtaining
RU2627275C1 (en) Method of obtaining (e) -2-aryl-8- [aryl (hydroxy) methylene] -8a-hydroxytetrahydropyrrolo [1,2-a] pyrazine-1,6,7 (2h) -triones, analyges activity
RU2775547C1 (en) APPLICATION OF 3'-AROYL-4'-HYDROXY-1'-(2-HYDROXYETHYL)SPIRO[BENZO[b][1,4]THIAZINE-2,2'-PYRROLE]-3,5'(1'H,4 H)-DIONES AS AGENTS WITH ANALGESIC ACTIVITY
RU2556998C2 (en) 9-aryl-6,8,20-trioxa-13-azapentacyclo[11,8,0,01,10,02,7014,19]heneicosa-9,14,16,18-tetraene-11,12,21-triones and method for production thereof
RU2495039C1 (en) METHYL 3-METHYL-5-[2-(4-ARYLAMINO)-2-OXOACETYL]-1,6-DIPHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE-4-CARBOXYLATES AND METHYL 3-METHYL-5-[2-(4-ARYLAMINO)-2-OXOACETYL]-6-STYRYL-1-PHENYL-1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE-4-CARBOXYLATES AND METHOD FOR PREPARING THEM
US20220194950A1 (en) Triazolopyrimidines based on thymine nucleobase and methods for producing them
RU2478640C1 (en) N-ARYL-2,3-DIAROYL-8,10-DIMETHYLPYRIDO[2',3',3,4]PYRAZOLO[1,5-α]PYRIMIDINE-4-CARBOXAMIDE AND METHOD FOR PREPARING THEM
RU2478638C1 (en) Dimethyl 2-acyl-1-hydroxy-3-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,6-diazabicyclo[3,2,1]oct-3-ene-5,8-dicarboxylates and method for preparing them
RU2485120C1 (en) ETHYL 5-ALKYL-7,7-DIMETHYL-2',9,11-TRIOXO-5'-PHENYL-1',2',5,6,7,8,9,11-OCTAHYDROSPIRO{INDENO[1,2-b][QUIOLINE-10,3'-PYRROL}-4'-CARBOXYLATES AND METHOD FOR PREPARING THEM
RU2577528C2 (en) METHYL 1-ARYL-3-HYDROXY-3'-METHYL-2,4,5'-TRIOXO-6-PHENYL-2,4,5,6-TETRAHYDRO-5'H-SPIRO[INDOLE-7,4'-ISOXAZOLE]-7a(1H)-CARBOXYLATES, METHYL 1-ARYL-(1'-PHENYL AND 1'-BENZYL)-3-HYDROXY-3'-METHYL-2,4,5'-TRIOXO-6-PHENYL-1',2,4,5,5',6-HEXAHYDROSPIRO[INDOLE-7,4'-PYRAZOLE]-7a(1H)-CARBOXYLATES AND METHYL 1'-ARYL-3'-HYDROXY-1,2',3,4'-TETRAOXO-6'-PHENYL-1,2',3,4',5',6'-HEXAHYDROSPIRO[INDENE-2,7'-INDOLE]-7a'(1'H)-CARBOXYLATES, DEMONSTRATING ANALGESIC ACTIVITY AND METHOD FOR OBTAINING THEREOF

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140208